JPH0373534B2 - - Google Patents
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- JPH0373534B2 JPH0373534B2 JP14666383A JP14666383A JPH0373534B2 JP H0373534 B2 JPH0373534 B2 JP H0373534B2 JP 14666383 A JP14666383 A JP 14666383A JP 14666383 A JP14666383 A JP 14666383A JP H0373534 B2 JPH0373534 B2 JP H0373534B2
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Landscapes
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Description
本発明はネマチツク液晶に右又は左の螺旋回転
能を誘起させる光学活性物質に関するものであ
る。 ネマチツク液晶に螺旋回転能を誘起させた液晶
組成物は、例えばホワイトおよびテーラーによつ
て提案されたカラー表示方式（グランジヤン形）
の液晶表示素子に一般に用いられている。これ
は、正の誘電異方性を有するネマチツク液晶と光
学活性物質と２色性色素とからなる液晶組成物
を、ホモジニアス配向界面を有する液晶セルに封
入したもので、電界無印加状態では分子は第１図
Ａに示すような螺旋構造に配列する。これに対
し、ある値以上の電界を加えると螺旋が解けて同
図Ｂに示すように基板にほぼ垂直な配向となる。
この２状期間における２色性色素による吸光特性
の差を利用してカラー表示を行なうことができ
る。 この場合、螺旋回転能を誘起させる光学活性物
質に要求される性質としては、少量の光学活性物
質の添加で螺旋のピツチが充分に短かくなるこ
と、ピツチの温度依存性が小さいこと、光、水、
熱に対して安定なこと等である。 我々は種々の研究を重ねた結果、右又は左の螺
旋回転能を誘起させる化合物として、Ｒが炭素数
１〜８の直鎖アルキル基であるところの一般式
（）で示される光学活性物質（ここで
能を誘起させる光学活性物質に関するものであ
る。 ネマチツク液晶に螺旋回転能を誘起させた液晶
組成物は、例えばホワイトおよびテーラーによつ
て提案されたカラー表示方式（グランジヤン形）
の液晶表示素子に一般に用いられている。これ
は、正の誘電異方性を有するネマチツク液晶と光
学活性物質と２色性色素とからなる液晶組成物
を、ホモジニアス配向界面を有する液晶セルに封
入したもので、電界無印加状態では分子は第１図
Ａに示すような螺旋構造に配列する。これに対
し、ある値以上の電界を加えると螺旋が解けて同
図Ｂに示すように基板にほぼ垂直な配向となる。
この２状期間における２色性色素による吸光特性
の差を利用してカラー表示を行なうことができ
る。 この場合、螺旋回転能を誘起させる光学活性物
質に要求される性質としては、少量の光学活性物
質の添加で螺旋のピツチが充分に短かくなるこ
と、ピツチの温度依存性が小さいこと、光、水、
熱に対して安定なこと等である。 我々は種々の研究を重ねた結果、右又は左の螺
旋回転能を誘起させる化合物として、Ｒが炭素数
１〜８の直鎖アルキル基であるところの一般式
（）で示される光学活性物質（ここで
【式】はトランス１，４，−２置換シク
ロヘキサン環を示す）が優れていることを見出し
た。 一般式（）の化合物は、以下に示すごとく式
（）の化合物を塩化チオニル等の塩素化剤と反
応させ、式（）の酸クロライドとし、ピリジン
等の脱塩酸剤の存在下又は不存在下Ｄ−（−）−α
−フエニルエチルアルコール又はＬ−（−）−α−
フエニルエチルアルコール（）と反応させるこ
とにより合成される。 本発明の一般式（）の化合物は右又は左の螺
旋回転能を誘起させる化合物と併用したピツチ温
度依存性の小さい、いわゆる温度補償型の液晶組
成物として使用することも出来る。 本発明の式（）の化合物は液晶組成物に混合
して用いられ、その成分は、用途、要求性能等に
より異なるが、高温で液晶性を示す成分、低温用
の低粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成
分、コレステリツク性を付与する成分、２色性を
有する成分、導電性を付与する成分、その他各種
添加剤等を適宜混入して用いれば良い。 具体的には以下のような化合物がある。 以下の式でのR′，R″はアルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基を表わす。 なお、これらの化合物は単なる例示にすぎな
く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル
基等への置換、シクロヘキサン環、ベンゼン環の
他の六員環、五員環等への置換、環の間の結合基
の変更等種々の材料が選択使用される。 本発明の化合物を含む混合物は、液晶セルに注
入されて用いられる。 代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチツ
ク（TN）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチ
ツク等の透明基板内面にIn2O3−SnO2等の透明電
極を所望のパターン状に形成して、必要に応じて
SiO2、ポリイミド等のオーバーコートをし、横
配向層を形成した基板を相対向せしめ周辺をシー
ルし、液晶を注入し注入口を封止したものがあ
り、この両外面に偏光板を積層して使用される。
又、この外相転移型、ゲストホスト型、動的散乱
型又はそれらを組み合せて用いられても良い。 さらに、セルの構造としては透明基板と透明電
極の間にSiO2，Al2O3等のアンダーコート層を設
ける、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、
カラー偏光板を用いる、カラーフイルターを用い
る、半導体基板を用いる、２層素子とする等種々
の応用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動
車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等種々
の用途に使用可能である。 実施例 １ 式
た。 一般式（）の化合物は、以下に示すごとく式
（）の化合物を塩化チオニル等の塩素化剤と反
応させ、式（）の酸クロライドとし、ピリジン
等の脱塩酸剤の存在下又は不存在下Ｄ−（−）−α
−フエニルエチルアルコール又はＬ−（−）−α−
フエニルエチルアルコール（）と反応させるこ
とにより合成される。 本発明の一般式（）の化合物は右又は左の螺
旋回転能を誘起させる化合物と併用したピツチ温
度依存性の小さい、いわゆる温度補償型の液晶組
成物として使用することも出来る。 本発明の式（）の化合物は液晶組成物に混合
して用いられ、その成分は、用途、要求性能等に
より異なるが、高温で液晶性を示す成分、低温用
の低粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成
分、コレステリツク性を付与する成分、２色性を
有する成分、導電性を付与する成分、その他各種
添加剤等を適宜混入して用いれば良い。 具体的には以下のような化合物がある。 以下の式でのR′，R″はアルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基を表わす。 なお、これらの化合物は単なる例示にすぎな
く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル
基等への置換、シクロヘキサン環、ベンゼン環の
他の六員環、五員環等への置換、環の間の結合基
の変更等種々の材料が選択使用される。 本発明の化合物を含む混合物は、液晶セルに注
入されて用いられる。 代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチツ
ク（TN）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチ
ツク等の透明基板内面にIn2O3−SnO2等の透明電
極を所望のパターン状に形成して、必要に応じて
SiO2、ポリイミド等のオーバーコートをし、横
配向層を形成した基板を相対向せしめ周辺をシー
ルし、液晶を注入し注入口を封止したものがあ
り、この両外面に偏光板を積層して使用される。
又、この外相転移型、ゲストホスト型、動的散乱
型又はそれらを組み合せて用いられても良い。 さらに、セルの構造としては透明基板と透明電
極の間にSiO2，Al2O3等のアンダーコート層を設
ける、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、
カラー偏光板を用いる、カラーフイルターを用い
る、半導体基板を用いる、２層素子とする等種々
の応用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動
車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等種々
の用途に使用可能である。 実施例 １ 式
【式】の
化合物2.5g（9.1m mol）、塩化チオニル20mlと四
塩化炭素20mlを４時間環流加熱後、溶媒と過剰の
塩化チオニルを留去した。この残渣をトルエン５
mlに溶解し、これにＤ−（−）−αーフエニルエチ
ルアルコール1.0g（8.2m mol）を加え、さらに攪
拌しながら室温においてピリジン0.6c.c.を加え、
16時間攪拌を継続した。 生成したピリジン塩酸塩を過して除き、希塩
酸洗浄、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を留去して粗生成物を得た。この粗生成
物をアルミナカラムを通して精製し、さらにｎ−
ヘキサン、エタノールから再結晶して融点40.0℃
の白色結晶として0.82gの目的とする式 を得た。その旋光度は〔α〕D 25−30.8°（3.32％
CCl4）であつた。その赤外スペクトルを第２図
に示す。その1HNMRスペクトルは以下の通りで
あつた。1HNMR（CDCl3溶媒、TMS内部標準） δ（ppm） 7.93d 7.35dA2B2pottern 4H 7.1〜7.4 complex ｍ 5H 6.03 ｑ Ｊ＝２Hz 1H 1.60 ｄ Ｊ＝７Hz 3H 0.85 distorted t.J＝７Hz 3H 2.6〜0.9 complex ｍ 18H 実施例 ２ 実施例１のＤ−（−）−α−フエニルエチルアル
コールの代りに、Ｌ−（−）−α−フエニルエチル
アルコールを用いて実施例１と同様にして式 を合成した。その旋光度は〔α〕D 25＋30.8°（3.32％
CCl4）であつた。その赤外スペクトルを第３図
に示す。 実施例 ３，４ 実施例１及び２において式
塩化炭素20mlを４時間環流加熱後、溶媒と過剰の
塩化チオニルを留去した。この残渣をトルエン５
mlに溶解し、これにＤ−（−）−αーフエニルエチ
ルアルコール1.0g（8.2m mol）を加え、さらに攪
拌しながら室温においてピリジン0.6c.c.を加え、
16時間攪拌を継続した。 生成したピリジン塩酸塩を過して除き、希塩
酸洗浄、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を留去して粗生成物を得た。この粗生成
物をアルミナカラムを通して精製し、さらにｎ−
ヘキサン、エタノールから再結晶して融点40.0℃
の白色結晶として0.82gの目的とする式 を得た。その旋光度は〔α〕D 25−30.8°（3.32％
CCl4）であつた。その赤外スペクトルを第２図
に示す。その1HNMRスペクトルは以下の通りで
あつた。1HNMR（CDCl3溶媒、TMS内部標準） δ（ppm） 7.93d 7.35dA2B2pottern 4H 7.1〜7.4 complex ｍ 5H 6.03 ｑ Ｊ＝２Hz 1H 1.60 ｄ Ｊ＝７Hz 3H 0.85 distorted t.J＝７Hz 3H 2.6〜0.9 complex ｍ 18H 実施例 ２ 実施例１のＤ−（−）−α−フエニルエチルアル
コールの代りに、Ｌ−（−）−α−フエニルエチル
アルコールを用いて実施例１と同様にして式 を合成した。その旋光度は〔α〕D 25＋30.8°（3.32％
CCl4）であつた。その赤外スペクトルを第３図
に示す。 実施例 ３，４ 実施例１及び２において式
【式】の化合
に代えて式
【式】の化合
物を使用する他は実施例１及び２と同様にして右
螺旋及び左螺旋の式 の化合物を得た。 実施例 ５〜16 実施例１，２と同様にして
螺旋及び左螺旋の式 の化合物を得た。 実施例 ５〜16 実施例１，２と同様にして
【式】のアルキル基
を種々変化させて以下の化合物を合成する。な
お、用いるアルコールの螺旋方向により下記に示
した各物質毎に右螺旋の化合物と左螺旋の化合物
が得られる。
お、用いるアルコールの螺旋方向により下記に示
した各物質毎に右螺旋の化合物と左螺旋の化合物
が得られる。
【表】
【表】
実施例 17
ネマチツク液晶としてZLI−1285（Merk社）を
用い、光学活性物質を１重量％添加したら液晶組
成物の０℃におけるピツチ（Ｐ）と０℃から45℃
におけるピツチの最大値と最小値の比（δ）を第
２表に示した。なお、ピツチの測定はくさびセル
に液晶組成物を注入して行なつた。第２表には比
較のために他の右の螺旋回転能をネマチツク相に
誘起させる光学活性物質の結果も示した。
用い、光学活性物質を１重量％添加したら液晶組
成物の０℃におけるピツチ（Ｐ）と０℃から45℃
におけるピツチの最大値と最小値の比（δ）を第
２表に示した。なお、ピツチの測定はくさびセル
に液晶組成物を注入して行なつた。第２表には比
較のために他の右の螺旋回転能をネマチツク相に
誘起させる光学活性物質の結果も示した。
【表】
実施例 18
ネマチツク液晶としてZLI−1285（Merk社）を
用い、光学活性物質を１重量％添加した液晶組成
物の０℃におけるピツチ（Ｐ）と０℃から45℃に
おけるピツチの最大値と最小値の比（δ）を第３
表に示した。なお、ピツチの測定はくさびセルに
液晶組成物を注入して行なった。第３表には比較
のために他の左の螺旋回転能をネマチツク相に誘
起させる光学活性物質の結果も示した。
用い、光学活性物質を１重量％添加した液晶組成
物の０℃におけるピツチ（Ｐ）と０℃から45℃に
おけるピツチの最大値と最小値の比（δ）を第３
表に示した。なお、ピツチの測定はくさびセルに
液晶組成物を注入して行なった。第３表には比較
のために他の左の螺旋回転能をネマチツク相に誘
起させる光学活性物質の結果も示した。
第１図は、液晶表示素子の動作モードの説明
図。Ａ……電界無印加時、Ｂ……電界印加時。第
２図及び第３図は赤外スペクトル図。
図。Ａ……電界無印加時、Ｂ……電界印加時。第
２図及び第３図は赤外スペクトル図。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｒが炭素数１〜８の直鎖アルキル基であると
ころの一般式 で示される光学活性物質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14666383A JPS6038346A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | 光学活性物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14666383A JPS6038346A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | 光学活性物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6038346A JPS6038346A (ja) | 1985-02-27 |
| JPH0373534B2 true JPH0373534B2 (ja) | 1991-11-22 |
Family
ID=15412802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14666383A Granted JPS6038346A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | 光学活性物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6038346A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2601791Y2 (ja) * | 1992-04-20 | 1999-12-06 | ニスカ株式会社 | シート給送装置 |
| WO2022049859A1 (ja) | 2020-09-03 | 2022-03-10 | Ｊｆｅスチール株式会社 | 鋼帯の鋼中水素量予測方法、鋼中水素量制御方法、製造方法、鋼中水素量予測モデルの生成方法及び鋼中水素量予測装置 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4764619A (en) * | 1985-03-26 | 1988-08-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
| DE3534778A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| JP2561313B2 (ja) * | 1988-04-06 | 1996-12-04 | チッソ株式会社 | ピリジルエタノール誘導体からなる光学活性化合物 |
| JP4665379B2 (ja) * | 2002-06-28 | 2011-04-06 | Ｄｉｃ株式会社 | ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
-
1983
- 1983-08-12 JP JP14666383A patent/JPS6038346A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2601791Y2 (ja) * | 1992-04-20 | 1999-12-06 | ニスカ株式会社 | シート給送装置 |
| WO2022049859A1 (ja) | 2020-09-03 | 2022-03-10 | Ｊｆｅスチール株式会社 | 鋼帯の鋼中水素量予測方法、鋼中水素量制御方法、製造方法、鋼中水素量予測モデルの生成方法及び鋼中水素量予測装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6038346A (ja) | 1985-02-27 |
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