JPH0566376B2 - - Google Patents
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- JPH0566376B2 JPH0566376B2 JP59143365A JP14336584A JPH0566376B2 JP H0566376 B2 JPH0566376 B2 JP H0566376B2 JP 59143365 A JP59143365 A JP 59143365A JP 14336584 A JP14336584 A JP 14336584A JP H0566376 B2 JPH0566376 B2 JP H0566376B2
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶電気および／又は熱光学素子に用
いられるトランス−エチレン誘導体化合物および
それを含有する液晶組成物に関する。 〔従来の技術〕 表示素子の分野において、低消費電力、高速応
答の電気および／又は熱光学素子が望まれてい
る。液晶表示素子は、液晶のネマチツク相、スメ
クチツク相、コレステリツク相の電気および／又
は熱による変化を光学的に利用したものであり、
そのような要求にかなうものとして注目されてい
る。 液晶表示素子に使用される液晶材料は、単独で
作動温度範囲や動作電圧、応答性能等の点におい
て使用に耐えるものはなく、数種類の液晶材料を
混合して使用している現状である。 〔本発明の解決しようとする問題点〕 従来使用されてきた液晶混合物を用いた液晶表
示素子は高温においては作動しない、屈折率異方
性（△ｎ）が小さいためコントラストが充分でな
いというような欠点を有していた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、前述の問題点を解決するためになさ
れたものであり、一般式 （式中
いられるトランス−エチレン誘導体化合物および
それを含有する液晶組成物に関する。 〔従来の技術〕 表示素子の分野において、低消費電力、高速応
答の電気および／又は熱光学素子が望まれてい
る。液晶表示素子は、液晶のネマチツク相、スメ
クチツク相、コレステリツク相の電気および／又
は熱による変化を光学的に利用したものであり、
そのような要求にかなうものとして注目されてい
る。 液晶表示素子に使用される液晶材料は、単独で
作動温度範囲や動作電圧、応答性能等の点におい
て使用に耐えるものはなく、数種類の液晶材料を
混合して使用している現状である。 〔本発明の解決しようとする問題点〕 従来使用されてきた液晶混合物を用いた液晶表
示素子は高温においては作動しない、屈折率異方
性（△ｎ）が小さいためコントラストが充分でな
いというような欠点を有していた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、前述の問題点を解決するためになさ
れたものであり、一般式 （式中
【式】はトランス、
トランス１，4′ジ置換ジシクロヘキシル環を示
し、−CH＝CH−はトランス−１，２−ジ置換エ
チレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル
基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキル基を示
す）であらわされているトランス−エチレン誘導
体化合物および該化合物の少なくとも１種を組成
物中に１〜50wt％混合したことを特徴とする液
晶組成物である。 一般式（）で示される化合物の一般名は、
4′−トランス−（4″−トランス−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸トランス−
４−アルキルブテー３−エン−１−イルエステル
である。 一般式（）で表わされる化合物において、Ｒ
は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素
数１〜５のアルキル基を示すが、炭素数が多いと
一般に粘度が高いので両者の炭素数の合計は10以
下が好ましい。さらに好ましくは、Ｒのアルキル
基の炭素数は２〜６が、R′のアルキル基の炭素
数は１〜３が良い。また、ＲまたはR′が分枝鎖
を有するアルキル基である場合には同数の炭素を
有する直鎖状のアルキル基の場合に比べ、一般に
該化合物を添加された液晶組成物のクリヤリング
ポイントが低いので、ＲおよびR′は直鎖状のア
ルキル基が好ましい。 本発明のトランス−エチレン誘導体は、それ自
体では充分広い動作温度範囲を示さないため、１
種あるいは１種以上を他の液晶性化合物と混合し
て、所望の液晶温度範囲を有する液晶組成物とし
て使用するものであり、その場合、本発明の化合
物は混合物中１〜50wt％、さらに好ましくは３
〜30wt％使用される。他の液晶性化合物は、用
途、要求性能等により異なるが、液晶性を示す成
分と必要に応じて添加される添加成分とからな
り、高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成
分、他の誘電異方性を向上させる成分、コレステ
リツク性を付与する成分、２色性を有する成分、
導電性を付与する成分、その他各種添加剤を適宜
混入して用いれば良い。 具体的には以下のような化合物がある。 以下の式でのＲ、R′は本発明でのＲとは異な
り、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表わす。 なお、これらの化合物は単なる例示にすぎな
く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル
基等への置換、シクロヘキサン環、ベンゼン環の
他の六員環、五員環等への置換、環の間の結合基
の変更等種々の材料が選択使用される。 本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用い
られる。 代表的な電気光学的液晶セルとしては、ツイス
トネマチツク（TN）型液晶セルがあり、ガラ
ス、プラスチツク等の透明基板内面にIn2O3−
SnO2等の透明電極を所望のパターン状に形成し
て、必要に応じてSiO2、ポリイミド等のオーバ
ーコートをし、横配向層を形成した基板を相対向
せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口を封
止したものであり、この両外面に偏光板を積層し
て使用される。又、この外、相転移型、ゲストホ
スト型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用い
られても良いし、電気的にでなく熱による書き込
みをするタイプのものに用いてもよい。 さらにセルの構造としては透明基板と透明電極
の間に、SiO2、Al2O2等のアンダーコート層を設
ける、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、
カラー偏光板を用いる、カラーフイルターを用い
る、半導体基板を用いる、２層素子とする等種々
の応用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動
車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等種々
の用途に使用可能である。 本発明の化合物（）は、例えば次の方法によ
つて製造することができる。 すなわち、式（）の化合物をSOCl2等の塩素
化剤と反応して酸塩化物（）とし、（）をピ
リジンのようなHCl補捉剤の存在下又は非存在下
不飽和アルコール（）と反応させて式（）の
化合物を得る。 なお、式（）の不飽和アルコールは、James
M.Coxon等（J.Org.Chem.39No.８ 1142（1974））
の方法によつて、次に示す反応工程を経て合成さ
れる。 〔実施例〕 次に実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 式 の化合物25.2ｇ（0.1モル）、SOC2l40mlおよび四
塩化炭素40mlの混合物を４時間環流加熱後、溶媒
および過剰のSOCl2を留去して液体の式 を得た。このようにして得られた式 の化合物と式CH3−CH2CH−CH2−CH2−OHの
化合物8.6ｇ（0.1モル）、ベンゼン100mlを混合
し、さらにピリジン15mlを加え室温において６時
間かきまぜて後、析出したピリジン塩酸塩の結晶
を別する。この液を希塩酸、次いで水で洗浄
後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥する。この反
応液から溶媒を留去後、反応生成物をｎ−ヘキサ
ンから２回再結晶して、4′−トランス（4″−トラ
ンス−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサンカルボン酸トランス−ｎ−ペンテ−３−エ
ン−１−イルエステル（ ）を得た。収量17.9ｇ収率56％。 ホツトステージ付の偏光顕微鏡下の観察によつ
て求められた結晶からネマチツク相へ変化する温
度（Ｃ→Ｎ点と以下称す）とネマチツク相から等
方性液体に変化する温度（Ｎ→Ｉ点と以下称す）
はそれぞれ、40.7℃と53.8℃であつた。 そのIRスペクトル（KBr錠）を第１図に示す。
1HNMR（CDCl3）は以下の通りであつた。 δ（PPM） 0.8〜2.45（Complex m.32H） 4.06（triplet.J＝7Hg 2H） 5.2〜5.8（Complex m.2H） 実施例 ２〜７ 実施例１と同様にして表−１と表−２に示す化
合物を得た。表−１と表−２には原料、実施例の
化合物およびその1HNMRスペクトルを示す。
し、−CH＝CH−はトランス−１，２−ジ置換エ
チレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル
基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキル基を示
す）であらわされているトランス−エチレン誘導
体化合物および該化合物の少なくとも１種を組成
物中に１〜50wt％混合したことを特徴とする液
晶組成物である。 一般式（）で示される化合物の一般名は、
4′−トランス−（4″−トランス−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸トランス−
４−アルキルブテー３−エン−１−イルエステル
である。 一般式（）で表わされる化合物において、Ｒ
は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素
数１〜５のアルキル基を示すが、炭素数が多いと
一般に粘度が高いので両者の炭素数の合計は10以
下が好ましい。さらに好ましくは、Ｒのアルキル
基の炭素数は２〜６が、R′のアルキル基の炭素
数は１〜３が良い。また、ＲまたはR′が分枝鎖
を有するアルキル基である場合には同数の炭素を
有する直鎖状のアルキル基の場合に比べ、一般に
該化合物を添加された液晶組成物のクリヤリング
ポイントが低いので、ＲおよびR′は直鎖状のア
ルキル基が好ましい。 本発明のトランス−エチレン誘導体は、それ自
体では充分広い動作温度範囲を示さないため、１
種あるいは１種以上を他の液晶性化合物と混合し
て、所望の液晶温度範囲を有する液晶組成物とし
て使用するものであり、その場合、本発明の化合
物は混合物中１〜50wt％、さらに好ましくは３
〜30wt％使用される。他の液晶性化合物は、用
途、要求性能等により異なるが、液晶性を示す成
分と必要に応じて添加される添加成分とからな
り、高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成
分、他の誘電異方性を向上させる成分、コレステ
リツク性を付与する成分、２色性を有する成分、
導電性を付与する成分、その他各種添加剤を適宜
混入して用いれば良い。 具体的には以下のような化合物がある。 以下の式でのＲ、R′は本発明でのＲとは異な
り、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表わす。 なお、これらの化合物は単なる例示にすぎな
く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル
基等への置換、シクロヘキサン環、ベンゼン環の
他の六員環、五員環等への置換、環の間の結合基
の変更等種々の材料が選択使用される。 本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用い
られる。 代表的な電気光学的液晶セルとしては、ツイス
トネマチツク（TN）型液晶セルがあり、ガラ
ス、プラスチツク等の透明基板内面にIn2O3−
SnO2等の透明電極を所望のパターン状に形成し
て、必要に応じてSiO2、ポリイミド等のオーバ
ーコートをし、横配向層を形成した基板を相対向
せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口を封
止したものであり、この両外面に偏光板を積層し
て使用される。又、この外、相転移型、ゲストホ
スト型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用い
られても良いし、電気的にでなく熱による書き込
みをするタイプのものに用いてもよい。 さらにセルの構造としては透明基板と透明電極
の間に、SiO2、Al2O2等のアンダーコート層を設
ける、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、
カラー偏光板を用いる、カラーフイルターを用い
る、半導体基板を用いる、２層素子とする等種々
の応用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動
車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等種々
の用途に使用可能である。 本発明の化合物（）は、例えば次の方法によ
つて製造することができる。 すなわち、式（）の化合物をSOCl2等の塩素
化剤と反応して酸塩化物（）とし、（）をピ
リジンのようなHCl補捉剤の存在下又は非存在下
不飽和アルコール（）と反応させて式（）の
化合物を得る。 なお、式（）の不飽和アルコールは、James
M.Coxon等（J.Org.Chem.39No.８ 1142（1974））
の方法によつて、次に示す反応工程を経て合成さ
れる。 〔実施例〕 次に実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 式 の化合物25.2ｇ（0.1モル）、SOC2l40mlおよび四
塩化炭素40mlの混合物を４時間環流加熱後、溶媒
および過剰のSOCl2を留去して液体の式 を得た。このようにして得られた式 の化合物と式CH3−CH2CH−CH2−CH2−OHの
化合物8.6ｇ（0.1モル）、ベンゼン100mlを混合
し、さらにピリジン15mlを加え室温において６時
間かきまぜて後、析出したピリジン塩酸塩の結晶
を別する。この液を希塩酸、次いで水で洗浄
後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥する。この反
応液から溶媒を留去後、反応生成物をｎ−ヘキサ
ンから２回再結晶して、4′−トランス（4″−トラ
ンス−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサンカルボン酸トランス−ｎ−ペンテ−３−エ
ン−１−イルエステル（ ）を得た。収量17.9ｇ収率56％。 ホツトステージ付の偏光顕微鏡下の観察によつ
て求められた結晶からネマチツク相へ変化する温
度（Ｃ→Ｎ点と以下称す）とネマチツク相から等
方性液体に変化する温度（Ｎ→Ｉ点と以下称す）
はそれぞれ、40.7℃と53.8℃であつた。 そのIRスペクトル（KBr錠）を第１図に示す。
1HNMR（CDCl3）は以下の通りであつた。 δ（PPM） 0.8〜2.45（Complex m.32H） 4.06（triplet.J＝7Hg 2H） 5.2〜5.8（Complex m.2H） 実施例 ２〜７ 実施例１と同様にして表−１と表−２に示す化
合物を得た。表−１と表−２には原料、実施例の
化合物およびその1HNMRスペクトルを示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ８
式
の化合物、式
の化合物および式
の化合物の等重量混合物（以下母体液晶Ａと称
す）に実施例１の化合物を15重量％混合した混合
結晶の屈折率異方性（△ｎ）とＮ→Ｉ点を表３に
示す。比較例として式 の化合物を母体液晶Ａに15重量％混合した混合液
晶の物性も表−３に示した。
す）に実施例１の化合物を15重量％混合した混合
結晶の屈折率異方性（△ｎ）とＮ→Ｉ点を表３に
示す。比較例として式 の化合物を母体液晶Ａに15重量％混合した混合液
晶の物性も表−３に示した。
以上の如く本発明は新規な化合物である一般式
（式中
【式】はトランス
トランス１，4′−ジ置換ジシクロヘキシル環を示
し、−CH＝CH−はトランス−１，２−ジ置換エ
チレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル
基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキル基を示
す）であらわされるトランス−エチレン誘導体化
合物を提供することにより、クリヤリングポイン
トが比較的高く、屈折率異方性の大きい液晶組成
物を構成しうるような効果を生じる優れたもので
ある。
し、−CH＝CH−はトランス−１，２−ジ置換エ
チレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル
基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキル基を示
す）であらわされるトランス−エチレン誘導体化
合物を提供することにより、クリヤリングポイン
トが比較的高く、屈折率異方性の大きい液晶組成
物を構成しうるような効果を生じる優れたもので
ある。
第１図は、実施例１の化合物のIRスペクトル
図。
図。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中【式】はトランス、 トランス１，4′−ジ置換ジシクロヘキシル環を示
し、−CH＝CH−はトランス−１，２−ジ置換エ
チレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル
基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキル基を示
す）であらわされるトランス−エチレン誘導体化
合物。 ２ （）式においてＲおよびR′の少くとも一
方は直鎖状のアルキル基であり、かつ両者の炭素
数の合計が10以下であるところの特許請求の範囲
第１項記載のトランス−エチレン誘導体化合物。 ３ （）式において、ＲおよびR′は共に直鎖
状のアルキル基であるところの特許請求の範囲第
２項記載のトランス−エチレン誘導体化合物。 ４ 一般式 （式中【式】はトランス、 トランス１，4′−ジ置換ジシクロヘキシル環を示
し、−CH＝CH−はトランス−１，２−ジ置換エ
チレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル
基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキル基を示
す）であらわされるトランス−エチレン誘導体化
合物の少くとも１種を組成物中に１〜50wt％混
合したことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14336584A JPS6124545A (ja) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14336584A JPS6124545A (ja) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6124545A JPS6124545A (ja) | 1986-02-03 |
| JPH0566376B2 true JPH0566376B2 (ja) | 1993-09-21 |
Family
ID=15337087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14336584A Granted JPS6124545A (ja) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6124545A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3465192D1 (en) * | 1983-03-16 | 1987-09-10 | Hoffmann La Roche | Liquid crystal components having an alkenyl chain |
-
1984
- 1984-07-12 JP JP14336584A patent/JPS6124545A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6124545A (ja) | 1986-02-03 |
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