JPH0329052B2 - - Google Patents
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- JPH0329052B2 JPH0329052B2 JP21878683A JP21878683A JPH0329052B2 JP H0329052 B2 JPH0329052 B2 JP H0329052B2 JP 21878683 A JP21878683 A JP 21878683A JP 21878683 A JP21878683 A JP 21878683A JP H0329052 B2 JPH0329052 B2 JP H0329052B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は、液晶組成物に添加してその粘度を低
下させるのに有効な化合物と、それを含有する液
晶組成物に関する。 表示素子の分野において、低消費電力、高速応
答の電気および／又は熱光学素子が望まれている
液晶表示素子は、液晶のネマチツク相、スメクチ
ツク相、コレステリツク相の電気および／又は熱
による変化を光学的に利用したものであり、その
ような要求にかなうものとして注目されている。
しかし、従来用いられている液晶組成物では、そ
のΔnが小さいためにコントラストが低く、また、
粘度が高いために十分な高速応答性が得られず、
従つてΔnがより大きく、そして粘度がより低い
液晶組成物の開発が待たれていた。 本発明者等は、そのような液晶組成物を得るた
めに、種々の添加物を探索していたが、 （式中
下させるのに有効な化合物と、それを含有する液
晶組成物に関する。 表示素子の分野において、低消費電力、高速応
答の電気および／又は熱光学素子が望まれている
液晶表示素子は、液晶のネマチツク相、スメクチ
ツク相、コレステリツク相の電気および／又は熱
による変化を光学的に利用したものであり、その
ような要求にかなうものとして注目されている。
しかし、従来用いられている液晶組成物では、そ
のΔnが小さいためにコントラストが低く、また、
粘度が高いために十分な高速応答性が得られず、
従つてΔnがより大きく、そして粘度がより低い
液晶組成物の開発が待たれていた。 本発明者等は、そのような液晶組成物を得るた
めに、種々の添加物を探索していたが、 （式中
【式】はトランス−１，４−ジ置
換シクロヘキサン環を示し、−CH＝CH−はトラ
ンス−１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは
炭素数１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素数
１〜５のアルキル基を示す）であらわされてい
る。トランス−エチレン誘導体化合物が、そのよ
うな目的にかなう添加物であることを見出した。 従がつて、該化合物の少なくとも１種を１〜
50wt％含有する液晶表示組成物を用いた液晶表
示素子は極めて速い応答性と高コントラスト表示
が可能である。 式 で表わされる化合物において、Ｒは炭素数１〜８
のアルキル基を示し、R′は炭素数１〜５のアル
キル基を示すが、炭素数が多いと一般に粘度が高
いので10以下が好ましい。さらに好ましくは、Ｒ
のアルキル基の炭素数が２〜６が、R′のアルキ
ル基の炭素数は１〜３が良い。また、Ｒまたは
R′が分枝鎖を有するアルキル基である場合には
同数の炭素を有する直鎖状のアルキル基の場合に
比べ、一般に該化合物を添加された液晶組成物
Tcが低いので、ＲおよびR′は直鎖状のアルキル
基が好ましい。 本発明のトランス−エチレン誘導体は、それ自
体では液晶性を示さないため、１種あるいは１種
以上を他の液晶性化合物と混合して、所望の液晶
温度範囲を有する液晶組成物として使用するもの
であり、その場合、本発明の化合物は混合物中１
〜50wt％、さらに好ましくは３〜30wt％使用さ
れることにより液晶の応答速度を著しく向上させ
ることができる。 本発明の式（）の化合物が添加される液晶組
成物の他成分は、用途、要求性能等により異なる
が、液晶性を示す成分と必要に応じて添加される
添加成分とからなり、高温で液晶性を示す成分、
低温用の低粘性成分、他の誘電異方性を向上させ
る成分、コレステリツク性を付与する成分、２色
性を有する成分、導電性を付与する成分、その他
各種添加剤等を適宜混入して用いれば良い。 具体的には以下のような化合物がある。 以下の式でのＲ，R′は本発明でのＲとは異な
り、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表わす。 なお、これらの化合物は単なる例示にすぎな
く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル
基等への置換、シクロヘキサン環、ベンゼン環の
他の六員環、五員環等への置換、環の間の結合基
の変更等種々の材料が選択使用される。 本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用い
られる。 代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチツ
ク（TN）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチ
ツク等の透明基板内面にIn2O3−SnO2等の透明電
極を所望のパターン状に形成して、必要に応じて
SiO2、ポリイミド等のオーバーコートをし、横
配向層を形成した基板を相対向せしめ周辺をシー
ルし、液晶を注入し注入口を封止したものであ
り、この両外面に偏光板を積層して使用される。
又、この外相転移型、ゲストホスト型、動的散乱
型又はそれらを組み合せて用いられても良い。 さらにセルの構造としては透明基板と透明電極
の間に、SiO2，Al2O3等のアンダーコート層を設
ける、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、
カラー偏光板を用いる、カラーフイルターを用い
る、半導体基板を用いる、２層素子とする等種々
の応用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動
車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等種々
の用途に使用可能である。 本発明の化合物（）は、例えば次の方法によ
つて製造することができる。 すなわち、式（）の化合物を金属マグネシウ
ムと反応させ、グリニヤー試薬とし、CuIの存在
下式（）の化合物と反応させて、式（）の化
合物を得る。 原料の式（）の化合物は、例えば次の方法に
よつて製造することが出来る。 すなわち、式（）の化合物をクロルメチル化
するか、又は式（）のカルボル酸をリチウムア
ルミニウムハイドライド等で還元して式（）の
化合物とし、さらに式（）の化合物を塩化チオ
ニルと反応させて式（）の化合物を得る。 次に実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 式
ンス−１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは
炭素数１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素数
１〜５のアルキル基を示す）であらわされてい
る。トランス−エチレン誘導体化合物が、そのよ
うな目的にかなう添加物であることを見出した。 従がつて、該化合物の少なくとも１種を１〜
50wt％含有する液晶表示組成物を用いた液晶表
示素子は極めて速い応答性と高コントラスト表示
が可能である。 式 で表わされる化合物において、Ｒは炭素数１〜８
のアルキル基を示し、R′は炭素数１〜５のアル
キル基を示すが、炭素数が多いと一般に粘度が高
いので10以下が好ましい。さらに好ましくは、Ｒ
のアルキル基の炭素数が２〜６が、R′のアルキ
ル基の炭素数は１〜３が良い。また、Ｒまたは
R′が分枝鎖を有するアルキル基である場合には
同数の炭素を有する直鎖状のアルキル基の場合に
比べ、一般に該化合物を添加された液晶組成物
Tcが低いので、ＲおよびR′は直鎖状のアルキル
基が好ましい。 本発明のトランス−エチレン誘導体は、それ自
体では液晶性を示さないため、１種あるいは１種
以上を他の液晶性化合物と混合して、所望の液晶
温度範囲を有する液晶組成物として使用するもの
であり、その場合、本発明の化合物は混合物中１
〜50wt％、さらに好ましくは３〜30wt％使用さ
れることにより液晶の応答速度を著しく向上させ
ることができる。 本発明の式（）の化合物が添加される液晶組
成物の他成分は、用途、要求性能等により異なる
が、液晶性を示す成分と必要に応じて添加される
添加成分とからなり、高温で液晶性を示す成分、
低温用の低粘性成分、他の誘電異方性を向上させ
る成分、コレステリツク性を付与する成分、２色
性を有する成分、導電性を付与する成分、その他
各種添加剤等を適宜混入して用いれば良い。 具体的には以下のような化合物がある。 以下の式でのＲ，R′は本発明でのＲとは異な
り、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表わす。 なお、これらの化合物は単なる例示にすぎな
く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル
基等への置換、シクロヘキサン環、ベンゼン環の
他の六員環、五員環等への置換、環の間の結合基
の変更等種々の材料が選択使用される。 本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用い
られる。 代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチツ
ク（TN）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチ
ツク等の透明基板内面にIn2O3−SnO2等の透明電
極を所望のパターン状に形成して、必要に応じて
SiO2、ポリイミド等のオーバーコートをし、横
配向層を形成した基板を相対向せしめ周辺をシー
ルし、液晶を注入し注入口を封止したものであ
り、この両外面に偏光板を積層して使用される。
又、この外相転移型、ゲストホスト型、動的散乱
型又はそれらを組み合せて用いられても良い。 さらにセルの構造としては透明基板と透明電極
の間に、SiO2，Al2O3等のアンダーコート層を設
ける、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、
カラー偏光板を用いる、カラーフイルターを用い
る、半導体基板を用いる、２層素子とする等種々
の応用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動
車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等種々
の用途に使用可能である。 本発明の化合物（）は、例えば次の方法によ
つて製造することができる。 すなわち、式（）の化合物を金属マグネシウ
ムと反応させ、グリニヤー試薬とし、CuIの存在
下式（）の化合物と反応させて、式（）の化
合物を得る。 原料の式（）の化合物は、例えば次の方法に
よつて製造することが出来る。 すなわち、式（）の化合物をクロルメチル化
するか、又は式（）のカルボル酸をリチウムア
ルミニウムハイドライド等で還元して式（）の
化合物とし、さらに式（）の化合物を塩化チオ
ニルと反応させて式（）の化合物を得る。 次に実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 式
【式】の
化合物86.7ｇ（0.352モル）をテトラヒドロフラ
ン500mlに溶解した溶液を、LiAlH414.3ｇを懸濁
したエーテル300ml中に10〜20℃にて1.5時間を要
して滴下する。さらに16時間室温にて撹拌を続け
た後、10％塩酸500mlを徐々に加えて過剰の
LiAlH4を分解する。有機層をベンゼン500mlにて
抽出し、抽出液を水（300ml×２）で洗滌後、無
水硫酸マグネシウムを加えて乾燥する。溶媒をエ
バポレーターで留去後、ｎ−ヘキサンから２回再
結晶して融点54.0℃の式
ン500mlに溶解した溶液を、LiAlH414.3ｇを懸濁
したエーテル300ml中に10〜20℃にて1.5時間を要
して滴下する。さらに16時間室温にて撹拌を続け
た後、10％塩酸500mlを徐々に加えて過剰の
LiAlH4を分解する。有機層をベンゼン500mlにて
抽出し、抽出液を水（300ml×２）で洗滌後、無
水硫酸マグネシウムを加えて乾燥する。溶媒をエ
バポレーターで留去後、ｎ−ヘキサンから２回再
結晶して融点54.0℃の式
【式】を71.1
ｇ（0.306モル）を得た。収率87％。
このようにして得られた式
【式】の化合
物70ｇ（0.302モル）をジクロルメタン350mlに溶
解した溶液にSOCl253.6ｇを室温において１時間
を要して滴下して加え、さらに２時間かきまぜを
続ける。過剰のSOCl2と溶媒を留去後、ｎ−ヘキ
サンより再結晶して、室温付近に融点をもつ式
解した溶液にSOCl253.6ｇを室温において１時間
を要して滴下して加え、さらに２時間かきまぜを
続ける。過剰のSOCl2と溶媒を留去後、ｎ−ヘキ
サンより再結晶して、室温付近に融点をもつ式
【式】の化合
物59.6ｇ（0.238モル）を得た。収率79％。その
IRスペクトル（NaCl板）を第１図に示す。 式
IRスペクトル（NaCl板）を第１図に示す。 式
【式】
25.1ｇ（0.10モル）をエチルエーテル50mlに溶解
した溶液の1/10をけずり状金属マグネシユム2.43
ｇを加えたエチルエーテル中に加え、しばらく加
熱すると反応の開始が認められた。のこりの9/10
を徐々に滴下して、グリニヤー試薬を調製した。
このようにして得られたグリニヤー試薬にテトラ
ヒドロフラン50mlを加えた溶液を、CuI15.8ｇ、
酢酸−トランス−クロチル（CH3−COO−CH2
−CH＝CH−CH3）9.12ｇ（0.08モル）とテトラ
ヒドロフラン60mlの混合物に−50℃において滴下
して加えた後、徐々に室温まで戻した。希塩酸を
加え分解して得られた混合物をエーテル抽出し、
抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ロー
タリエバポレータを用いて溶媒を留去した。得ら
れた濃縮液に水６ｇ、苛性カリ６ｇ、メタノール
150mlの混合物を加え、かきまぜながら５時間、
還流下加熱する。 反応混合物を水でうすめ、テーテル抽出し、乾
燥、溶媒留去後、蒸留して沸点135℃／0.1mmHg
の留分を得て、それをエタノールから２回再結晶
して、室温において液体の式 の化合物を6.0ｇ（0.022モル）得た。収率28％。
この化合物のIRスペクトル（NaCl板）を、第２
図に、Ccl4溶媒TMS内部標準のNMRスペクトル
を第３図に示す。 実施例 ２ 酢酸−トランス−クロチル（CH3−COO−
CH2−CH＝CH−CH3）の代りに酢酸−トランス
−２−ヘキセニル（CH3−COO−CH2−CH＝
CH−C3H7）を用いる他は実施例１と同様にして
式 の化合物を得た。この化合物は室温においては液
体であつた。この化合物のIRスペクトルを第４
図に、NMRスペクトル（CDCl3溶媒）を第５図
に示す。 実施例 ３〜６ 実施例１と同様にして下記の化合物を得た。 ４−（トランス−4′−ｎ−ブチル−シクロヘキ
シル）−１−（トランス−3″−ペンテニル）ベンゼ
ン ４−（トランス−4′−ｎ−ブチル−シクロヘキ
シル）−１−（トランス−3″−ヘプテニル）ベンゼ
ン ４−（トランス−4′−ｎ−ペンチル−シクロヘ
キシル）−１−（トランス−3″−ペンテニル）ベン
ゼン ４−（トランス−4′−ｎ−ヘキシル−シクロヘ
キシル）−１−（トランス−3″−ペンテニル）ベン
ゼン ４−（トランス−4′−エチル−シクロヘキシル）
−１−（トランス−3″−ペンテニル）ベンゼン 実施例 ７ 式
した溶液の1/10をけずり状金属マグネシユム2.43
ｇを加えたエチルエーテル中に加え、しばらく加
熱すると反応の開始が認められた。のこりの9/10
を徐々に滴下して、グリニヤー試薬を調製した。
このようにして得られたグリニヤー試薬にテトラ
ヒドロフラン50mlを加えた溶液を、CuI15.8ｇ、
酢酸−トランス−クロチル（CH3−COO−CH2
−CH＝CH−CH3）9.12ｇ（0.08モル）とテトラ
ヒドロフラン60mlの混合物に−50℃において滴下
して加えた後、徐々に室温まで戻した。希塩酸を
加え分解して得られた混合物をエーテル抽出し、
抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ロー
タリエバポレータを用いて溶媒を留去した。得ら
れた濃縮液に水６ｇ、苛性カリ６ｇ、メタノール
150mlの混合物を加え、かきまぜながら５時間、
還流下加熱する。 反応混合物を水でうすめ、テーテル抽出し、乾
燥、溶媒留去後、蒸留して沸点135℃／0.1mmHg
の留分を得て、それをエタノールから２回再結晶
して、室温において液体の式 の化合物を6.0ｇ（0.022モル）得た。収率28％。
この化合物のIRスペクトル（NaCl板）を、第２
図に、Ccl4溶媒TMS内部標準のNMRスペクトル
を第３図に示す。 実施例 ２ 酢酸−トランス−クロチル（CH3−COO−
CH2−CH＝CH−CH3）の代りに酢酸−トランス
−２−ヘキセニル（CH3−COO−CH2−CH＝
CH−C3H7）を用いる他は実施例１と同様にして
式 の化合物を得た。この化合物は室温においては液
体であつた。この化合物のIRスペクトルを第４
図に、NMRスペクトル（CDCl3溶媒）を第５図
に示す。 実施例 ３〜６ 実施例１と同様にして下記の化合物を得た。 ４−（トランス−4′−ｎ−ブチル−シクロヘキ
シル）−１−（トランス−3″−ペンテニル）ベンゼ
ン ４−（トランス−4′−ｎ−ブチル−シクロヘキ
シル）−１−（トランス−3″−ヘプテニル）ベンゼ
ン ４−（トランス−4′−ｎ−ペンチル−シクロヘ
キシル）−１−（トランス−3″−ペンテニル）ベン
ゼン ４−（トランス−4′−ｎ−ヘキシル−シクロヘ
キシル）−１−（トランス−3″−ペンテニル）ベン
ゼン ４−（トランス−4′−エチル−シクロヘキシル）
−１−（トランス−3″−ペンテニル）ベンゼン 実施例 ７ 式
【式】の
化合物25wt％、式
【式】の化合
物20wt％およびメルク社液晶（ZLI−1083）
55wt％の混合物（以下母体液晶Ａと称す）と母
体液晶Ａに実施例１の化合物を15wt％混合して
調合した液晶混合物の０℃の粘度（η）とネマチ
ツク−等方性液体転移温度（Tc）を比較した。 その結果を第１表に示す。
55wt％の混合物（以下母体液晶Ａと称す）と母
体液晶Ａに実施例１の化合物を15wt％混合して
調合した液晶混合物の０℃の粘度（η）とネマチ
ツク−等方性液体転移温度（Tc）を比較した。 その結果を第１表に示す。
【表】
この表から明らかなように、本発明の化合物
は、それを含有する混合液晶のTcをあまり低下
させることなく、その粘度を大きく低下させるこ
とがわかる。 また、式 の化合物、式 の化合物および式 の化合物の等重量混合物（以下母体液晶Ｂと称
す）は25℃において0.0861の屈折率異方性を示す
が、実施例１の化合物15wt％と母体液晶Ｂの
85wt％の混合物は0.0900の屈折率異方性を示し
た。 実施例 ７ 実施例１の化合物、式 とメルク社製液晶ZLI−1565とを混合して構成さ
れたネマチツク液晶をネジレ型ネマチツク液晶セ
ルに応用した場合の応答を第２表に示す。応答時
間はセル厚あるいは印加電圧等に依存する。第２
表においては、8.0μmのセル厚に統一し、−20℃
において交流電圧を印加して測定した。また、各
セルにおいては立ち上がり時間（Tr）と立ち下
がり時間（Td）が一致する印加電圧を選択し、
その時の応答時間（Ｔ＝Tr＝Td）により実施例
１の化合物の効果を比較した。
は、それを含有する混合液晶のTcをあまり低下
させることなく、その粘度を大きく低下させるこ
とがわかる。 また、式 の化合物、式 の化合物および式 の化合物の等重量混合物（以下母体液晶Ｂと称
す）は25℃において0.0861の屈折率異方性を示す
が、実施例１の化合物15wt％と母体液晶Ｂの
85wt％の混合物は0.0900の屈折率異方性を示し
た。 実施例 ７ 実施例１の化合物、式 とメルク社製液晶ZLI−1565とを混合して構成さ
れたネマチツク液晶をネジレ型ネマチツク液晶セ
ルに応用した場合の応答を第２表に示す。応答時
間はセル厚あるいは印加電圧等に依存する。第２
表においては、8.0μmのセル厚に統一し、−20℃
において交流電圧を印加して測定した。また、各
セルにおいては立ち上がり時間（Tr）と立ち下
がり時間（Td）が一致する印加電圧を選択し、
その時の応答時間（Ｔ＝Tr＝Td）により実施例
１の化合物の効果を比較した。
【表】
第２表に見られる様に実施例１の化合物の濃度
が増す程、応答時間が短縮される。また、ZLI−
1565と同一の透明点を持つネマチツク液晶におい
ても実施例１の化合物の添加濃度が増す程、応答
時間を短縮されることを第３表に示す。 測定条件は、第２表の場合と同一であり、ま
た、ZLI−1565の他に を用いてネマチツク液晶を構成した。
が増す程、応答時間が短縮される。また、ZLI−
1565と同一の透明点を持つネマチツク液晶におい
ても実施例１の化合物の添加濃度が増す程、応答
時間を短縮されることを第３表に示す。 測定条件は、第２表の場合と同一であり、ま
た、ZLI−1565の他に を用いてネマチツク液晶を構成した。
第１図は、実施例１の化合物の中間体のIRス
ペクトル図。第２図は、実施例１の化合物のIR
スペクトル図。第３図は、実施例１の化合物の
NMRスペクトル図。第４図は、実施例２の化合
物のIRスペクトル図。第５図は、実施例２の化
合物のNMRスペクトル図。
ペクトル図。第２図は、実施例１の化合物のIR
スペクトル図。第３図は、実施例１の化合物の
NMRスペクトル図。第４図は、実施例２の化合
物のIRスペクトル図。第５図は、実施例２の化
合物のNMRスペクトル図。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中【式】はトランス−１，４−ジ 置換シクロヘキサン環を示し、−CH＝CH−はト
ランス−１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒ
は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素
数１〜５のアルキル基を示す）であらわされるト
ランス−エチレン誘導体化合物。 ２ （）式においてＲおよびR′の少くとも一
方は直鎖状のアルキル基であり、かつ両者の炭素
数の合計が10以下であるところの特許請求の範囲
第１項記載のトランス−エチレン誘導体化合物。 ３ （）式において、ＲおよびR′は共に直鎖
状のアルキル基であるところの特許請求の範囲第
２項記載のトランス−エチレン誘導体化合物。 ４ 一般式 （式中【式】は、トランス−１，４− ジ置換シクロヘキサン環を示し、−CH＝CH−は
トランス−１，２−ジ置換エチレン結合を示し、
Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示し、R′は炭
素数１〜５のアルキル基を示す）であらわされる
トランス−エチレン誘導体化合物の少くとも１種
を組成物中に１〜50wt％混合したことを特徴と
する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21878683A JPS60112723A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | トランス−エチレン誘導体化合物及び液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21878683A JPS60112723A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | トランス−エチレン誘導体化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112723A JPS60112723A (ja) | 1985-06-19 |
| JPH0329052B2 true JPH0329052B2 (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=16725351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21878683A Granted JPS60112723A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | トランス−エチレン誘導体化合物及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60112723A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0122389B1 (de) * | 1983-03-16 | 1987-08-05 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristallkomponenten mit einer Alkenylseitenkette |
| EP0169327B1 (de) * | 1984-05-25 | 1988-01-13 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Phenylisothiocyanate |
| EP0167912B1 (de) * | 1984-07-12 | 1990-01-03 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Gemische enthaltend Komponenten mit einer 4-Alkenyl- oder 2Z-Alkenyl-Seitenkette |
| US5238602A (en) * | 1984-07-16 | 1993-08-24 | Hoffmann La Roche Inc. | Liquid crystals |
| EP0195974B1 (de) * | 1985-03-26 | 1989-11-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkenylsubstituierte Phenylisothiocyanate und Benzonitrile |
-
1983
- 1983-11-22 JP JP21878683A patent/JPS60112723A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60112723A (ja) | 1985-06-19 |
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