JPS6388156A - 新規な４−シクロヘキシル安息香酸化合物 - Google Patents

新規な４−シクロヘキシル安息香酸化合物

Info

Publication number
JPS6388156A
JPS6388156A JP62033604A JP3360487A JPS6388156A JP S6388156 A JPS6388156 A JP S6388156A JP 62033604 A JP62033604 A JP 62033604A JP 3360487 A JP3360487 A JP 3360487A JP S6388156 A JPS6388156 A JP S6388156A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cyclohexane
cyanophenyl
parts
compounds
liquid crystal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62033604A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6338342B2 (ja
Inventor
ルドルフ・アイデンシンク
ヨアヒム・クラウゼ
ルーデイツヒ・ポール
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JPS6388156A publication Critical patent/JPS6388156A/ja
Publication of JPS6338342B2 publication Critical patent/JPS6338342B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C43/188—Unsaturated ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/403—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/527—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C49/563—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
    • C07C49/792—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/33—Polycyclic acids
    • C07C63/49—Polycyclic acids containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/003—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T29/00—Metal working
    • Y10T29/49—Method of mechanical manufacture
    • Y10T29/4935—Heat exchanger or boiler making
    • Y10T29/49373—Tube joint and tube plate structure

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶化合物として有用なシクロヘキサン誘導体
を製造するだめの新規中間体化合物およびその製造方法
に関する。さらに、詳しく言えば、本発明は、一般式 （式中Ｒ３は１２１固までの炭素原子を有するアルキル
基である） テ示すしる４　−Ｃ４−（Ｒ３）−シクロヘキシルツー
安息香酸化合物およびその製造方法に関する。
一般式（■）で示される化合物は一般式、（式中Ｒ３は
前記の意味を有する）で示される相当する４−［４−（
Ｒ”）−シクロヘキシルツーアセトフェノン化合物を次
亜塩素酸ナトリウムを用いて酸化することにより製造す
ることができる。
原料化合物である式（Ｖ）で示されるアセトフェノン化
合物は、たとえば、下記の如くして製造することができ
る。
一般式、 〔式中、Ｒ３は前記の意味を有する〕 で示される化合物をフェニルリチウムまたはフェニルマ
グネシウムハライド、好ましくはフェニルマグネシウム
プロミドと反応させた後に、加水分解し、一般式 で示される化合物を得、このアルコール体のシス−トラ
ンス異性体を分離した後に、通常の方法、例えば、ベン
ジル位の炭素原子の立体配置を保持しつつあるいは変換
しつつ進行する接触水素添加によって還元し、一般式■ 〔式中、Ｒ３は前記と同意義である。〕で示される化合
物を生成させる。生成する式（ＩＶ）で示される４−（
Ｒ３）−１−フェニルシクロヘキサン化合物を次いで塩
化アルミニウムの存在下でアセチルクロリｒと反応させ
て式（Ｖ）で示される４　−Ｃ４−（Ｒ３）−シクロヘ
キシル〕−アセトフェノンを得る。
一般式（ＩＩ）の化合物を製造するだめの出発物質は既
知であるかまたは文献既知の方法で容易に製造し得る。
例えば、式（ＩＩ）の４−アルキル−シクロへキサノン
化合物は相当する４−アルキルフェノール化合物の接触
水素添加によって４−アルキルシクロへキサノール化合
物を生成させ、これをケトン化合物に酸化することによ
り製造することができる。
前記の基Ｒ３は、直鎖状または分枝状であることができ
、好ましくは１〜１０個、特に３〜８の炭素原子を有す
る。
基Ｒ３が分枝状アルキル基である場合に、これらは好ま
しくは多くて１つの分枝を有する。分枝状アルキル基と
しては、結合炭素またはそれに続く２つの炭素のいずれ
かが分枝しているものが好ましい。これらの中で重要な
のは、比較的長い炭素鎖を有し、その１位、２位または
３位にメチルまだはエチル基を有する分枝状残基であり
、例えばインプロピル、１−メチルプロピル、２−メチ
ルプロピル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３
−メチルブチル、ｌ−メチル啄ンチル、１−エチルスン
チル、２−メチルペンチル、ｌ−メチルヘキシル、２−
エチルヘキシルまたは１−メチルヘプチル基などである
。
本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は液晶組成物の
調製用基材化合物として啄めて有用な化合物、たとえば
一般式 〔式中、Ｒ３は炭素原子数が１２を超えないアルキル基
を表わす。〕 で示される新規なシクロヘキサン誘導体の製造に糎めて
有用な中間体である。
一般式（Ａ）で示される化合物群は、既知のｐ、ｐ’−
二置換安息香酸フェニルエステル類及びｐ　、　ｐ’−
二置換ビフェニル誘導体と同様、無色であって、それら
に匹敵する化学的安定性を有する。
驚くべきことに、これら化合物の液晶メンフェイズの温
度範囲は、大抵の場合、類似て置換された従来から知ら
れている化合物よりも、より好ましいものである。予想
されなかったことであるが、これらは更に、上記した公
知の液晶誘電体用基材化合物より遥かに粘度が低い。
ネマチックまたはネマチック−コレステリック液晶物質
は、電場の影響下で光散乱、複屈折、反射能または色な
どの光学的性質が著しく変化する特性を有するが故に、
電気光学表示素子に広く利用されている。このような表
示素子の機能は、例えばねじれセル（ｔｙｉｓｔｅｄ　
ｃθ１１）中のシャット−へりフリツヒ効果、整列相の
歪、動的散乱現象またはコレステリック−ネマチック相
転移などに基づいている。　゛ これらの効果を電子装置素子として工業的に利用するた
めには、種々の要求に応じ得る液晶物質が必要となる。
ここで特に重要とされるのは、湿気や空気および物理的
影響（例えば熱、赤外、可視または紫外部領域の光の幅
対、および直流または交流電場）に対する化学安定性で
ある。さらに工業的に使用し得る液晶物質には、少くと
も＋１０゛Ｃ〜十ω°Ｃの温度範囲で、好ましくはＯ′
Ｃ〜６０°Ｃにおいて液晶メンフェイズとして存在し、
周囲温度での粘度が低い、好ましくは７０Ｃｐを超えな
いものが要求される。最後に、可視光領域で固有の吸収
を示さないこと、即ち無色であることが要求される。
電子装置素子用誘電体に要求される安定性を満たしてお
り、まだ無色である、多くの液晶物質が既に知られてい
る。例えばｐ　、　ｐ’−二置換安息香酸フェニルエス
テル（西独国特許公開公報第２．１３９，６２８号参照
）及びｐ、ｐ’−二置換ビフェニル誘導体（西独国特許
出願公開公報第２，３５６，０８５号参照）などが特に
あげられる。この両者の化合物群には、その他の液晶メ
ソフェイズを有する公知の化合物と同様、要求される１
０°Ｃ−（イ）°Ｃの温度範囲で液晶ネマチックメソフ
ェイズを形成する化合物は存在しない。従って、一般に
は液晶誘電体として使用し得る物質を得るために二乃至
三種以上の化合物を混合する。この目的のためには通常
、一種は低融点かつ低透明点の成分、他の一種はそれよ
り明かに高い融点かつ高い透明点を有する成分からなる
少くとも二種黒土の成分を混合する。これにより、通常
融点の低い方の成分より低い融点を有し、透明点は両成
分の透明点の中間にある混合物が得られる。
しかし最適な誘電体は、この方法では得ることができな
い。何故なら高融点かつ高透明点の成分がほとんど常に
混合物の粘度を高くする原因となるからである。これを
用いて製造された電気−光学変換表示素子は転換時間（
スイッチタイム）が長くなり望ましくない。
従って、・前記式ＦＡ）で示される化合物は要求される
温度範囲でネマチック相を示し１周囲温度において液晶
セル中で十分に短い転換時間が得られる液晶組成物の製
造に有用である。
一般式（Ａ）で示されるシクロヘキサン誘導体は、４．
４′−二置換フェニルシクロヘキサン類であって、基Ｒ
３と置換フェニル残基はシクロヘキサン分子上に於てト
ランス立体配置をとっている。
これらの化合物は、＋１０程度の正の誘電異方性を有す
る。従って、これらは、ネマチックねじれセル中のシャ
ツトーヘルフリッヒ効果に基づいて作動するか、または
コレステリック−ネマチックフェイズ転移現象を利用す
る表示素子用誘電体組成物の構成成分として特に適して
いる。
一般式（Ａｌで示される化合物群においてアルキル基は
直鎖状であっても分枝状であってもよい。
Ｒ３が直鎖状アルキル基を表わす場合は、このアルキル
基が１〜１０、好ましくは３〜８の炭素原子を有する一
般式（Ａ）の化合物が好ましい。
一般式（Ａ）で示される什合物ておける分枝状アルキル
基Ｒは二以上の分枝を有していないことが好ましい。分
枝状アルキル基としては、結合炭素またはそれに続く２
つの炭素のいずれがが分枝しているものが好ましい。こ
れらの中で重要なのは、比較的長い炭素鎖を有し、その
１位、２位または３位にメチルまたはエチル基を有する
分枝状残基であり、例えばイソプロピル、１−メチルプ
ロピル、２−メチルプロピル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、３−メチルブチル、１−メチル啄ンチル
、１−エチルＲンチル、２−メチルペンチル、１−メチ
ルヘキシル、２−エチルヘキシルまたは１−メチルヘプ
チル基などである。
この様な化合物が不斉置換炭素原子を有する場合、それ
らは光学的に活性であり、コレステリック−ネマチック
相転移に基づいて作動する液晶表示素子における誘電体
組成物に好都合に使用し得る。
本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物からの一般
式（Ａ）で示される化合物の製造はそれ自体既知の方法
で行なうことができる。たとえば、一般式（Ａ）で示さ
れる化合物は本発明に係る式（Ｉ）で示される４−Ｃ４
−（Ｆ’−３）−シクロヘキシル〕−安息香酸をチオニ
ルクロリド、次いでアンモニア、次いでオキシ塩化燐と
反応させることにより相当するベンゾイルクロリド及び
ベンズアミドを経由してニトリルに変換することによっ
て得ることができる。
一般式（Ａ）で示される化合物群は、電気−光学表示素
子の製造に使用される液晶組成物の価値ある成分である
。
これらの液晶組成物ば２またはそれ以上の成分からなり
、少くともその一つは一般式ｆＡ）で示される化合物で
ある。場合によりこれと共存していてもよいその他の成
分は、アゾベンゼン類、アゾキシベンゼン類、ビフェニ
ル類、シック塩基類、特にベンジリデン誘導体、フェニ
ルベンゾエート類、所望によりハロゲン化されているス
チルベン類、ジフェニル−アセチレン誘導体、ジフェニ
ルニトロン類及び置換ケイヒ酸類からなる群から選ばれ
るネマチックまだはネマトゲニックな化合物であること
が好ましい。このような、その他の成分となり得る最も
重要な化合物としては、下記の一般式（Ｂ）で示される
化合物群をあげることができる。
〔式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＸ’＝ＣＨ−１−Ｃ
Ｈ＝ＣＸ’−１−Ｃ＝Ｃ−１−Ｎ＝Ｎ−１−Ｎ（０）＝
Ｎ−１−Ｎ＝Ｎ　（０）−１−〇−Ｃ○−１−ＣＨ＝Ｎ
（○）−１−Ｎ（０）−ＣＨ−１またはｃ−ｃ−重結合
であり、Ｘ′はハロゲン原子、好ましくは塩素原子であ
り、Ｒ５及びＲ６は同一または異なって、炭素原子数が
１８を超えない、好ましくば８を超えないアルキル、ア
ルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシまたはア
ルコキシカルボニルオキシ基を表わすか、あるいは基Ｒ
５及びＲ６の一方がシアン、ニトロまたはイソニトリル
基であってもよい。〕 これらの化合物の大部分において、Ｒ５及び鳥は異なっ
ていることが好ましく、これらの基の一方は通常アルキ
ルまたはアルコキシ基である。
しかし、上記の置換分を改変した多種多様の置換分を有
する化合物もまた、好適に使用される。
このようなネマチック物質の多くは市販されているもの
を使用することができる。
これらの液晶組成物は、通常一般式（Ａ）で示される化
合物及び所望により一般式（Ｂ）で示される化合物を少
くとも４０重量部、好ましくは５０〜９９重量部、更に
特に好ましくは６０〜９８重量部含有している。この内
、少くとも１５重量部、通常は頷重量部以上が一種また
はそれ以上の一般式（Ａ）で示される化合物で構成され
ていることが好ましい。しかし、２種以上の一般式（Ａ
）の化合物からのみ構成される液晶組成物を製造するこ
とも可能である。
これらの液晶組成物は、適当な添加物を加えることによ
って、従来から知られている全ゆるタイプの液晶表示素
子に使用することができるように改変することができる
。このような添加物は知られており、また適切な文献に
詳細に記載されている。例えば、誘電異方性、粘度、伝
導率および／まだはネマチックフェイズの配向性などを
変化せしめる物質を加えることができ、この様な物質に
ついては例えば西独国特許第２．２０９，１２７号、同
２　、２４０　、８６４号、同２，３２１．６３２号、
同２，３３８，２８１号及び同２．４５０．０８８号明
細書などに記載されている。
以下に実施例および参考例を挙げて本発明を更に詳細に
説明する。例中、ｍ、　ｐ、及びＣ，ｐ、は各各摂氏で
表わした融点及び透明点を意味する。
まだ、ｂ、　ｐ、は沸点を表わす。特に指摘しない以上
、部またはチは各々重量部または重量部を表わす。
実施例１ （ａ）４−ｎ−ペンチルフェノール２８０７を氷酢酸１
．５６に溶かした溶液を二酸化白金１２７と混合し、常
温で、水素圧６気圧で水素添加する。
次いで触媒を炉去し、溶媒を留去し、残留する４−ｎ−
−＜フチルーシクロヘキサノールｌ１２圧下で蒸留する
。留液８６．４″？をジエチルエーテル２５０ｍ１に溶
解し、はげしく攪拌しながら重クロム酸ナトリウムニ水
和物５２　ｒを水２５ｒｎｌ及び濃硫酸３９　ｍｌに溶
かした溶液と混合する。反応混合物を更に２．５時間攪
拌した後有機層を分離し、これを各２００′ｍｌの水で
２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発させ
る。残留する４−ｎ　　Ｏンチルーシクロヘキサノンを
減圧下で蒸留する。ｂ、　１：１．１０１°Ｃ／　０．
１　ｍｍＨｇ同様にして、以下の化合物が製造される。
４−メチルシクロヘキサノン、ｔ）、ｐ、１６９°Ｃ４
−エチルシクロヘキサノン、ｂ、ｐ、１３５°Ｃ／ＩＩ
ｌ［］ｍＨｇ ４−ｎ−プロピルシクロヘキサノン、ｂ、Ｐ、４９’Ｃ
／　０．２　ｍｍＨｇ ４−イソプロピルシクロヘキサノン、ｂ、　ｐ。
１６３°ｃ　７　ｏ、ｓ　ｍｍＨｇ ４−　ｎ−ブチルシクロヘキサノン、ｂ、　ｐ、　７１
　’Ｃ／　０　、２　ｍｍＨｇ ４−（１−メチルプロピル）−シクロヘキサノン ４−（２−メチルプロピル）−７クロヘキサノン ４−（１−メチルブチル）−シクロヘキサノン ４−（２−メチルブチル）−シクロヘキサノン ４−（３−メチルブチル）−シクロヘキサノン ４−ｎ−へキシルシクロヘキサノン、ｂ、ｐ。
１０２°Ｃ／　０．４　ｍｍＨｇ ４−（１−メチル啄ンチル）−シクロヘキサノン ４−（２−＃チルペンチル）−７クロヘキサノン ４−ｎ−ヘプチルシクロヘキサノン、ｂ、ｐ。
１１０　’Ｃ／　０．４　ｍｍＨｇ ４−（１−メチルヘキシル）−シクロヘキサノン ４−ｎ−オクチルシクロヘキサノン ４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサノン ４−（１−エチルヘプチル）−シクロヘキサノン ４−ｎ−ノニルシクロヘキサノン ４−ｎ−デシルシクロヘキサノン ４−ｎ−ドデシルシクロヘキサノン （ｂ）　　ｕエチルエーテル４００ｍ１にブロモベンゼ
ン８０７及びマグネシウム切削屑１３　ｆを加えて調製
したフェニルマグネシウムプロミド溶液に、冷却下で攪
拌しみから、４−　ｎ　−Ａメチルシクロヘキサノン６
５ノをジエチルエーテル２００ｍ１に溶かした溶液を１
時間を要して滴加する。反応混合物を更に１時間加熱沸
騰させた後、氷水１ｔに濃塩酸５Ｑ　ｍｌを加えた溶液
に注ぐ。エーテル層を分離し、水層をジエチルエーテル
１００ｍ１ずつで２回抽出する。エーテル層を合わせ、
中性になるまで５％重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発させる。残留物を
シリカゲルで充填したカラムを用いて分離する。石油エ
ーテル（沸点範囲：・１０〜６０’Ｃ）で溶出した１−
フェニル−シス−４−ｎ−ヘンチル−ｒ−シクロヘキサ
ノールをエタノール１ｔに溶解し、湿ったラネーニッケ
ル７５７の存在下、常温、常圧で、７２時間水素添加す
る。
触媒を戸去し、ＦＷからエタノールを留去し、残留チル
４−　ｎ　−ヘンチルー１−フェニルシクロヘキサンを
減圧下で蒸留する。ｂ、　１）、　１０５〜１１０”Ｃ
／　０．０２　ｍｍＨｇ （Ｃ）　　塩化アルミニウム１６７をジクロロメタン１
００＋＋＋／！に懸濁した液を、氷冷しながらアセチル
クロライド７．９２、次いで４　　ｎ　　６ンチルー１
−フェニルシクロヘキサン田７を含む溶液と混合する。
反応混合物を更に２時間攪拌した後、氷３００ノに注ぎ
、析出した水酸化アルミニウムを再溶解させるに十分な
濃塩酸と混合する。有機層を分離し、水層をジクロロメ
タン１００ｍ１ずつで２回洗浄する。有機層を合わせ、
無水塩化カルシウムで乾燥した後蒸発させる。残留する
４−（４−ｎ−−２ンチルシクロヘキシル）−アセトフ
ェノンを減圧下で蒸留する。ｂ、　ｐ、　１５３　”Ｃ
／　０．０２　ｍｍＨｇ （ｄ）水酸化ナトリウム２８２と臭素３３．６５’を水
１６０ｍ／！に溶かした溶液に、常温で攪拌しながら、
４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−アセトフェ
ノン１９２をジオキサン７０　ｍｌに溶かした溶液を加
える。この反応混合物を１時間攪拌し、次いで亜硫酸水
素ナトリウム１０２を水１００ｍＡ’に溶かした溶液を
加えた後、塩酸を加えて田を約５に調節する。この水溶
液をジクロロメタン１００ｍ／！ずつで２回抽出するこ
とにより４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル＞−安
息香酸を分離し、この抽出液を水洗した後蒸発させる。
参考例１ 実施例１（ｄ）で得られた４−（４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−安息香酸にチオニルクロライド４０　ｍ
ｌを加えて２゜５時間加熱沸騰させる。
過剰のチオニルクロライドを留去した後、残留する４−
（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾイルクロリ
ドを無水ジオキサン３０（ｌｌ＋Ｊに溶解し、この溶液
を２５チアンモニア水溶液１４０ｍ１と混合する。この
反応混合物を氷水２ｔに注キ、析出Ｌり４−　（４−ｎ
−，２ンチルシクロヘキシル）−ベンズアミドを濾過し
て乾燥する。
このベンズアミド１２．６５’を４０°Ｃでジメチルホ
ルムアミド２００　ｒｎｌに溶解する。この溶液に、関
°Ｃで、オキシ塩化燐２６りを加分を要して加える。
１時間後、反応混合物を氷水６００ｍ１に注ぎ、ジクロ
ロメタン２００ｍ１ずつで４回抽出し、抽出液を水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発させることによ
り、４−ｎ−ペンチルー１＝（４−シアノフェニル）−
シクロヘキサン余得る。これは減圧下で蒸留することに
より精製する。ｂ、ｐ、１６８°Ｃ／　０．０５　ｍｍ
Ｈｇ　　；　ｍ、　ｐ、３０°Ｃ；ｃ、ｐ。
あ°Ｃ；粘度２１ｃｐｌｏ’ｃ） 同様にして、以下の化合物を製造することができる。
４−メチル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サンｍ、ｐ、３８°Ｃ，Ｃ，Ｉ）、−２５°Ｃ（単変性
） ４−エチル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サンｍ、ｐ、４０’Ｃ，Ｃ，ｐ、４°Ｃ（単変性）４−
ｎ−プロピル−１−（４−シアノフェニル）−シクロへ
キサ７　　ｍ、］Ｄ、４２°Ｃ：　Ｃ，ｐ、４５°Ｃ４
−ｎ−ブチル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘ
キサ７　　ｍ、ｐ、４１”Ｃ；　Ｃ，１）、４１°Ｃ４
−ｎ−へキシル−１−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキサ７　　ｍ、　ｐ、４２’Ｃ；　Ｃ，ｐ、４７°Ｃ
４−ｎ−ヘプチル−１−（４−７アノフエニル）−シク
ロヘキサ７　　ｍ、ｐ、３０’ｃ　；　Ｃ，ｐ、５９°
Ｃ４−ｎ−オクチル−１−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキサンｍ、ｐ、３３°Ｃ，Ｃ，Ｉ）、５４°Ｃ４
−ｎ−ノニル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘ
キサ７　　ｍ、Ｉ）、３５°Ｃ，Ｃ，ｐ、５７°Ｃ４−
ｎ−デシル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サン ４−ｎ−ウンデシル−１−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキサン ４−ｎ−ドデシル−１−（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサ７　　ｍ、ｐ、４８”（：’、　Ｃ，ｐ、６０
’Ｃ４−イソプロピル−１−（４−７アノフエニル）−
シクロヘキサン ４−（１−メチルプロピル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン ４−（１−メチルブチル）−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン ４−（２−メチルブチル）−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン　ｍ、　ｐ、　２５°ｃ　、　ｃ、
’ｐ。
−１０”（Ｚ’ ４−（１−メチルペンチル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン ４−（２−メチルペンチル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン ４−（３−メチルペンチル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン　ｍ、ｐ、２７°Ｃ１ｃ、ｐ、−
４°Ｃ ４−（２−エチルヘキシル）−１−（４−７７／フエニ
ル）−シクロヘキサン　ｍ、　ｐ、　２６　’Ｃ１Ｃ，
Ｉ）、−２１°Ｃ ４−（１−メチルヘプチル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン　ｍ、　ｐ、　２７°Ｃ１ｃ、ｐ
、　−６°Ｃ 以下の例は一般式（Ａ）で示される化合物を使用する液
晶組成物に関するものである。
例　　１ ４−ｎ−ベンチルー１−（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサン４０重量部％４”−ヘプテ／Ｌ、−１（４−
シアノフェニル）−シクロヘキサン５重量部及び４−ｎ
−ブチルオキシ＝１−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキサン３５重量部からなる混合物は正の誘電異方性（
Δε〜１０）を示す。プレート距離が１０ミクロンであ
る、ねじれネマチックセル中のこの誘電体は、交差偏光
子間で明るく透明であるが、１．５ｖの電圧をかけると
電極間部位は暗く見える。
例　　２ ４−ｎ−ベンチルー１−（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサン３７．５ｉｔｉ部、　４−　ｎ　−ヘプチル
−１−（、ｉ−シアノフェニル）−シクロヘキサン５重
量部、４−ｎ−ブチルオキシ−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン３１重量部、コレステロール啄う
ルゴネ−ト３　重”ｆｔ部及び４−Ｎ、Ｎ−、）エチル
アミノフェニル−アゾ−（５−二トロ）−チアゾール０
．５重量部からなる混合物は、プレート距離が１５ミク
ロンである液晶セル中の誘電体としては平面−コレステ
リツク配向をとり、濃青色を示す。このセルの向いあっ
た透明電極に”ＯＶ／　５０　Ｈｚの交流電圧をかける
と、これらの電極間に存在する誘電体の部分が透明に見
える。
例　　３ ４−ｎ−プロピル−１−（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサン２９　’Ｍ　ｔ　部、４　ｎ　　Ｏメチル−
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン４１重量
部及び４−ｎ−へブチル−１−（４−シアノフェニル）
−シクロヘキサン３Ｏｉｔ　ｔ　部からなる混合物は、
−５°Ｃ〜＋５１°Ｃの温度範囲でネマチックフェイズ
を示し、誘電異方性は＋　１０．１、加°Ｃに於ける粘
度は２１　Ｃｐである。
例　　４ ４−ｎ−オクチルオキシ−４７−ジアノビフェニル３０
重量部、４−ｎ−プロピル−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン２１　ｆｉ　置部、４−ｎ−ベンチ
ル−１−（４−シアノフェニル）−ンクロヘキサン路重
量部及び４−ｎ−へブチル−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン２１重量部からなる混合物は、−７
°Ｃ〜＋５６°Ｃの温度範囲でネマチックフェイズを示
し、誘電異方性は＋１１．３、冗°Ｃに於ける粘度は２
９Ｃｐである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾３は１２個までの炭素原子を有するアルキル
    基である）で示される４−〔４−（Ｒ＾３）−シクロヘ
    キシル〕−安息香酸化合物。
  2. （２）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾３は１２個までの炭素原子を有するアルキル
    基である）で示される４−〔４−（Ｒ＾３）−シクロヘ
    キシル〕−安息香酸化合物の製造方法であって、相当す
    る４−〔４−（Ｒ＾３）−シクロヘキシル〕−アセトフ
    ェノン化合物を次亜塩素酸ナトリウムを用いて酸化する
    ことを特徴とする製造方法。
JP62033604A 1976-08-14 1987-02-18 新規な４−シクロヘキシル安息香酸化合物 Granted JPS6388156A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2636684A DE2636684C3 (de) 1976-08-14 1976-08-14 Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2636684.7 1976-08-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6388156A true JPS6388156A (ja) 1988-04-19
JPS6338342B2 JPS6338342B2 (ja) 1988-07-29

Family

ID=5985476

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9743377A Granted JPS5323957A (en) 1976-08-14 1977-08-13 Cyclohexane derivatives
JP14706778A Granted JPS5495985A (en) 1976-08-14 1978-11-27 Liquid crystal dielectric substance
JP62033604A Granted JPS6388156A (ja) 1976-08-14 1987-02-18 新規な４−シクロヘキシル安息香酸化合物
JP62033603A Granted JPS6366144A (ja) 1976-08-14 1987-02-18 新規な４−シクロヘキシルアセトフエノン化合物

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9743377A Granted JPS5323957A (en) 1976-08-14 1977-08-13 Cyclohexane derivatives
JP14706778A Granted JPS5495985A (en) 1976-08-14 1978-11-27 Liquid crystal dielectric substance

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62033603A Granted JPS6366144A (ja) 1976-08-14 1987-02-18 新規な４−シクロヘキシルアセトフエノン化合物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4130502A (ja)
JP (4) JPS5323957A (ja)
AT (1) AT351618B (ja)
CH (2) CH630111A5 (ja)
DD (1) DD131094A5 (ja)
DE (1) DE2636684C3 (ja)
FR (1) FR2361353A1 (ja)
GB (1) GB1531405A (ja)
HK (1) HK50379A (ja)
NL (1) NL187492C (ja)
SU (1) SU906387A3 (ja)

Families Citing this family (192)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4702561A (en) * 1977-04-11 1987-10-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pleochroic dyes and electro-optical displays therewith
US4198130A (en) * 1977-06-03 1980-04-15 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal mixtures
US4337999A (en) * 1977-08-29 1982-07-06 Sharp Corporation Fluorescent liquid crystal display compositions and devices
US4253740A (en) * 1977-09-12 1981-03-03 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal materials and devices containing them
JPS5450490A (en) * 1977-09-29 1979-04-20 Sharp Corp Liquid crystal composition
CA1106406A (en) * 1977-11-21 1981-08-04 Takashi Inukai Liquid crystal compounds
JPS5483694A (en) * 1977-12-16 1979-07-03 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal body for display device
DE2800553A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-12 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
AT364000B (de) * 1978-01-30 1981-09-10 Bbc Brown Boveri & Cie Fluessigkristallsubstanz
JPS5941983B2 (ja) * 1978-02-17 1984-10-11 大日本インキ化学工業株式会社 トランス（エカトリアル↓−エカトリアル）１，４↓−ジ置換シクロヘキサン誘導体
DE2822504A1 (de) * 1978-05-23 1979-11-29 Siegfried Ag Verfahren zur herstellung von trans-4-alkyl-cyanoarylcyclohexanen
DE2832112C2 (de) * 1978-07-21 1985-06-05 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristallines Dielektrikum
US4261652A (en) * 1978-08-04 1981-04-14 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds and materials and devices containing them
JPS5534206A (en) * 1978-08-30 1980-03-10 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal for display unit
EP0008956B1 (en) * 1978-09-13 1983-10-12 The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and Improvements in or relating to liquid crystal materials and devices
DE2944905A1 (de) * 1978-12-13 1980-10-23 Werk Fernsehelektronik Veb Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische
DE2853728A1 (de) * 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4273929A (en) * 1979-02-05 1981-06-16 Hoffmann-La Roche Inc. Heterocyclic compounds
US4232949A (en) * 1979-02-23 1980-11-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compositions containing pleochroic dye
US4232950A (en) * 1979-02-23 1980-11-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compositions including pleochroic dye
DE2907332A1 (de) * 1979-02-24 1980-09-18 Merck Patent Gmbh Fluorphenylcyclohexane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika
US4228030A (en) * 1979-02-28 1980-10-14 General Electric Company Liquid crystal compositions
US4322354A (en) * 1979-03-05 1982-03-30 Timex Corporation 5-Substituted-2-(4-cyanophenyl)-1,3,-dioxanes
DE2918775A1 (de) 1979-05-10 1980-11-20 Merck Patent Gmbh Diketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika
EP0019665B2 (de) * 1979-05-28 1987-12-16 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristalline Verbindungen
DE2927277A1 (de) * 1979-07-06 1981-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2933611A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-12 Bbc Brown Boveri & Cie Cyclohexylcyclohexanoate
US4219256A (en) * 1979-08-01 1980-08-26 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds and materials and devices containing them
US4293193A (en) * 1979-08-15 1981-10-06 Temple University Amine-substituted liquid crystal compositions
DE3034222A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-02 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.-3-subst.-benzoyloxy-(trans-4-n-alkylcyclohexane)
US4364838A (en) * 1979-11-14 1982-12-21 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal mixtures
DE2948836A1 (de) * 1979-12-05 1981-06-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2949080A1 (de) * 1979-12-06 1981-06-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Naphthalinderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4357078A (en) * 1980-01-30 1982-11-02 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds containing an alicyclic ring and exhibiting a low dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds
DE3006666A1 (de) * 1980-02-22 1981-09-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeieelement
US4335011A (en) * 1980-03-28 1982-06-15 Timex Corporation Cyclohexyl-dioxane liquid crystalline compounds
US4323504A (en) * 1980-03-28 1982-04-06 Timex Corporation Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same
US4323473A (en) * 1980-03-28 1982-04-06 Timex Corporation Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same
US4366080A (en) * 1980-04-07 1982-12-28 Tokyo Shibaura Denki Kabushiki Kaisha Liquid crystal display element
DE3022818C2 (de) * 1980-06-19 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristall-Anzeigeelement
DE3023989A1 (de) * 1980-06-26 1982-01-21 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristallines dielektrikum
JPS5763513A (en) * 1980-10-06 1982-04-17 Toshiba Corp Liquid crystal display device
US4405488A (en) * 1980-10-09 1983-09-20 Chisso Corporation Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives
CH645102A5 (de) * 1980-10-14 1984-09-14 Hoffmann La Roche Disubstituierte pyrimidine.
DE3040632A1 (de) * 1980-10-29 1982-05-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3042391A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4432885A (en) * 1980-12-23 1984-02-21 Hoffmann-La Roche Inc. Decalins
US4325830A (en) * 1980-12-24 1982-04-20 Timex Corporation Three ring dioxane liquid crystalline compounds
DE3201721A1 (de) * 1981-01-30 1982-08-19 F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel Disubstituierte aethane
DE3268611D1 (en) * 1981-02-25 1986-03-06 Hitachi Ltd Colorless liquid crystalline compounds
DE3266741D1 (en) * 1981-03-13 1985-11-14 Secr Defence Brit Liquid crystal compositions
DE3117152A1 (de) * 1981-04-30 1982-11-18 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "fluorhaltige 4,4'-bis-(cyclohexyl)-biphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement"
WO1982003855A1 (en) * 1981-05-06 1982-11-11 Shionozaki Yoshio Phenylcyclohexane derivatives
DE3243267A1 (de) * 1981-05-06 1983-04-07 Suwa Seikosha Kk Dielelektrisch phenylcyclohexan-materialien
JPS57183730A (en) * 1981-05-06 1982-11-12 Seiko Epson Corp Liquid crystal compound
JPS57180188U (ja) * 1981-05-13 1982-11-15
JPS588778A (ja) * 1981-07-08 1983-01-18 Hitachi Ltd 液晶組成物
JPS588780A (ja) * 1981-07-08 1983-01-18 Hitachi Ltd 液晶組成物
JPS588779A (ja) * 1981-07-08 1983-01-18 Hitachi Ltd 液晶表示装置
DE3223637C2 (de) * 1981-07-09 1983-09-01 Chisso Corp., Osaka Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen
JPS5817414A (ja) * 1981-07-24 1983-02-01 Seiko Epson Corp 液晶光学装置
DE3136624A1 (de) * 1981-09-15 1983-03-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4468340A (en) * 1981-10-04 1984-08-28 Chisso Corporation Liquid-crystalline phenylcyclohexane derivatives
US4583826A (en) * 1981-10-14 1986-04-22 Hoffmann-La Roche Inc. Phenylethanes
EP0079989A1 (en) * 1981-11-23 1983-06-01 Fritzsche Dodge & Olcott Inc. Alicyclic ketone and alcohol derivatives
JPS5896673A (ja) * 1981-12-04 1983-06-08 Seiko Epson Corp 液晶組成物
DE3148448A1 (de) 1981-12-08 1983-07-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "perhydrophenanthrenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement"
US4528114A (en) * 1981-12-18 1985-07-09 Hoffmann-La Roche Inc. Acetylenes
DE3151367A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Acetonitrile, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US5227484A (en) * 1982-01-14 1993-07-13 Merck Patent Gmbh Anisotropic compounds having nematic phase and liquid crystal mixtures
JPS58144334A (ja) * 1982-02-12 1983-08-27 フリツエ・ダツジ・アンド・オルコツト・インコ−ポレイテイド 脂環式アルコール誘導体
GB2114994B (en) * 1982-02-18 1984-10-10 Suwa Seikosha Kk Liquid crystal compositions
DE3205766A1 (de) * 1982-02-18 1983-08-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Benzonitrile
DE3206269A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
GB2118934B (en) * 1982-03-03 1986-05-08 Secr Defence Production of liquid crystal cyanophenylethanes
DE3374415D1 (en) * 1982-03-26 1987-12-17 Chisso Corp Liquid-crystalline compounds
JPS58191782A (ja) * 1982-04-30 1983-11-09 Sharp Corp 液晶組成物
JPS58225179A (ja) * 1982-06-21 1983-12-27 Sharp Corp 液晶組成物
EP0107759B1 (de) * 1982-08-26 1992-12-16 MERCK PATENT GmbH Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika
JPS5962547A (ja) * 1982-10-04 1984-04-10 Chisso Corp 光学活性化合物
JPS59126492A (ja) * 1982-12-24 1984-07-21 Fujitsu Ltd 液晶組成物
GB8302395D0 (en) * 1983-01-28 1983-03-02 Secr Defence Liquid crystal materials
US4536321A (en) * 1983-02-18 1985-08-20 Chisso Corporation Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same
EP0122389B1 (de) * 1983-03-16 1987-08-05 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Flüssigkristallkomponenten mit einer Alkenylseitenkette
EP0126883B1 (en) * 1983-03-30 1987-03-11 Wojskowa Akademia Techniczna im. Jaroslawa Dabrowskiego Liquid crystalline cyclohexylbenzene derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing them
DE3321373A1 (de) * 1983-06-14 1984-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexyle
JPS6028952A (ja) * 1983-07-26 1985-02-14 Chisso Corp フエニルシクロヘキサン類
JPS6069189A (ja) * 1983-09-27 1985-04-19 Seiko Epson Corp 液晶組成物
DE3566901D1 (en) * 1984-04-07 1989-01-26 Merck Patent Gmbh Liquid crystal phase
US4654162A (en) * 1984-08-13 1987-03-31 Chisso Corporation Alcohol derivatives
DE3667170D1 (de) * 1985-03-26 1990-01-04 Hoffmann La Roche Alkenylsubstituierte phenylisothiocyanate und benzonitrile.
DE3703145A1 (de) * 1986-03-14 1988-08-18 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von tertiaeren alkoholen mit metallorganischen verbindungen
US4879061A (en) * 1986-09-29 1989-11-07 Crystaloid Electronics Co. Liquid crystalline materials and method of making same
JPS62149640A (ja) * 1986-11-07 1987-07-03 Seiko Epson Corp 液晶性化合物
JPH0765043B2 (ja) * 1987-03-03 1995-07-12 チッソ株式会社 液晶組成物
JP2832349B2 (ja) * 1987-11-24 1998-12-09 チッソ株式会社 ツイストネマチツク方式用液晶組成物
JP2646262B2 (ja) * 1989-04-13 1997-08-27 チッソ株式会社 ジフルオロアルキルシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体
US5207944A (en) * 1989-04-17 1993-05-04 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2711714B2 (ja) * 1989-04-18 1998-02-10 チッソ株式会社 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子
JPH0368319A (ja) * 1989-08-08 1991-03-25 Matsushita Electric Ind Co Ltd コーヒー抽出器
WO1991003446A1 (de) * 1989-09-05 1991-03-21 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschänkter Haftung Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium
DE4016130C2 (de) * 1990-05-18 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium
US5288428A (en) * 1990-08-15 1994-02-22 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal compounds having a terminal alkoxy propenyl group
JP2583497Y2 (ja) * 1991-11-19 1998-10-22 日本電熱株式会社 液体加熱装置
GB2272704B (en) * 1992-11-18 1996-04-24 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline mixture
JP2605249B2 (ja) * 1993-07-23 1997-04-30 大日本インキ化学工業株式会社 液晶組成物及び液晶表示装置
US5648021A (en) * 1994-01-17 1997-07-15 Hoechst Aktiengesellschaft Phenanthrene derivatives and their use in liquid-crystalline mixtures
JPH07278545A (ja) * 1994-04-14 1995-10-24 Chisso Corp ネマテック液晶組成物
DE4423098A1 (de) 1994-07-01 1996-01-04 Hoechst Ag Verwendung von Pyrimidingruppen enthaltenden konjugierten Verbindungen als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0765880A1 (en) * 1995-09-29 1997-04-02 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Process for preparing sil acyclohexane-based liquid crystal compounds from silacyclohexanone compounds
WO1997034862A1 (en) * 1996-03-19 1997-09-25 Merck Patent Gmbh Reactive liquid crystal compounds
DE19651885B4 (de) * 1996-12-13 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
JP2001527570A (ja) 1997-05-22 2001-12-25 ロリク アーゲー 新規重合性液晶化合物
DE50306559D1 (de) * 2002-07-06 2007-04-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US7666330B2 (en) * 2005-04-20 2010-02-23 Lg Chem, Ltd. Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same
EP1911828B1 (de) 2006-10-12 2010-09-01 Merck Patent GmbH Flüssigkristallanzeige
DE102008031518A1 (de) 2007-07-30 2009-02-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
DE102008035718A1 (de) 2007-08-29 2009-03-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
WO2009030322A1 (de) 2007-08-30 2009-03-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
CN103820126B (zh) * 2007-08-30 2015-09-09 默克专利股份有限公司 液晶显示器
US8114310B2 (en) 2007-10-22 2012-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
EP2065361B1 (de) 2007-11-30 2014-12-17 Merck Patent GmbH Polymerisierbare Verbindungen
WO2009118086A1 (de) 2008-03-25 2009-10-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
CN102197109B (zh) 2008-10-29 2014-05-14 默克专利股份有限公司 液晶显示器
US8545720B2 (en) 2008-12-22 2013-10-01 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
DE102010012900A1 (de) 2009-04-23 2010-11-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
DE102009022309A1 (de) 2009-05-22 2010-11-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
EP2292720A1 (en) 2009-09-08 2011-03-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal display
DE102010035730A1 (de) 2009-09-28 2011-04-07 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
DE102010047409A1 (de) 2009-10-28 2011-05-05 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
DE102011011836A1 (de) 2010-03-09 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
DE102011015546A1 (de) 2010-04-26 2012-01-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
CN103922932A (zh) 2010-06-25 2014-07-16 默克专利股份有限公司 可聚合的化合物和其在液晶显示器中的用途
KR101810718B1 (ko) 2010-06-25 2017-12-19 메르크 파텐트 게엠베하 중합가능한 화합물 및 이의 액정 디스플레이에서의 용도
DE102011105930A1 (de) 2010-07-21 2012-01-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Mischungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
WO2012055473A1 (en) 2010-10-26 2012-05-03 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium and process for preparing a liquid-crystal device
JP5554883B2 (ja) 2011-01-20 2014-07-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用
EP2714844B1 (de) 2011-05-27 2016-12-28 Merck Patent GmbH Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallmedien und flüssigkristallanzeigen
CN103619993B (zh) 2011-07-07 2016-10-12 默克专利股份有限公司 液晶介质
RU2505529C1 (ru) * 2012-05-30 2014-01-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Синтез нового класса фторсодержащих жидкокристаллических соединений с использованием хладона 114в2 в качестве исходного соединения
US9428694B2 (en) 2012-06-02 2016-08-30 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
EP2682448B1 (en) 2012-07-05 2016-04-20 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
US10550327B2 (en) 2012-11-21 2020-02-04 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP2818531B1 (en) 2013-06-25 2017-07-26 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP2848676B1 (en) 2013-09-12 2017-07-26 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP2896678B1 (en) 2014-01-21 2018-10-17 Merck Patent GmbH Liquid crystal display
EP2921545B1 (en) 2014-03-21 2019-08-21 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP2980062A3 (en) 2014-07-30 2016-04-06 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP2990459B1 (en) 2014-08-25 2017-04-26 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP2990461B1 (en) 2014-08-25 2018-09-19 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP3020785B1 (en) 2014-11-14 2017-12-13 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP3029127B1 (en) 2014-12-01 2017-12-20 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP3048159B1 (en) 2015-01-22 2019-08-07 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP3121247B1 (en) 2015-06-09 2019-10-02 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3112440B1 (en) 2015-07-02 2019-07-24 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3162875B1 (en) 2015-10-30 2018-05-23 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3246377B1 (en) 2016-05-18 2019-02-27 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3246374B1 (en) 2016-05-19 2019-08-14 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
US11299673B2 (en) 2016-08-12 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
KR102538719B1 (ko) 2016-12-08 2023-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도
US11718791B2 (en) 2017-03-09 2023-08-08 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
WO2018206538A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
KR20200004403A (ko) 2017-05-11 2020-01-13 메르크 파텐트 게엠베하 중합체-안정화된 액정 디스플레이의 제조 방법
WO2019063585A1 (en) 2017-09-29 2019-04-04 Merck Patent Gmbh POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICES
EP3502210B1 (en) 2017-12-20 2020-09-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3604481B1 (en) 2018-07-31 2021-05-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
WO2020048946A1 (en) 2018-09-06 2020-03-12 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CN112969772A (zh) 2018-11-07 2021-06-15 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
EP3924447B1 (en) 2019-02-15 2024-01-24 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
KR20200125902A (ko) 2019-04-26 2020-11-05 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
EP3789470A1 (en) 2019-09-03 2021-03-10 Merck Patent GmbH Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
EP3816264A1 (en) 2019-10-29 2021-05-05 Merck Patent GmbH Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
US20210222067A1 (en) 2020-01-07 2021-07-22 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
CN113046096A (zh) 2020-06-10 2021-06-29 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
EP4240806A1 (en) 2020-11-06 2023-09-13 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
CN116406416A (zh) 2020-11-12 2023-07-07 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
EP4001378A1 (en) 2020-11-17 2022-05-25 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
WO2022136231A1 (en) 2020-12-22 2022-06-30 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
WO2022184604A1 (en) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
CN115287081A (zh) 2021-05-04 2022-11-04 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的染料掺杂液晶介质
DE102022001602A1 (de) 2021-05-07 2022-11-10 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallmedium enthaltend polymerisierbare Verbindungen
TW202330872A (zh) 2021-09-28 2023-08-01 德商馬克專利公司 液晶介質
WO2023066953A1 (en) 2021-10-20 2023-04-27 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
KR20230088622A (ko) 2021-12-10 2023-06-20 메르크 파텐트 게엠베하 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질
WO2023110962A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
CN116554891A (zh) 2022-01-30 2023-08-08 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
WO2023203043A1 (en) 2022-04-22 2023-10-26 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
WO2023208801A1 (en) 2022-04-27 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
WO2023209049A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
EP4286493A1 (en) 2022-06-02 2023-12-06 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP4299694A1 (en) 2022-07-01 2024-01-03 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP4357438A1 (en) 2022-10-19 2024-04-24 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1433130A (en) * 1972-11-09 1976-04-22 Secr Defence Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them
NL7414352A (nl) * 1973-11-19 1975-05-21 Hoffmann La Roche Vloeibaarkristallijne bifenylen.
SE7509022L (sv) * 1974-09-09 1976-03-10 Du Pont Foreningar med analgetisk verkan
US4029595A (en) * 1976-09-17 1977-06-14 Rca Corporation Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them

Also Published As

Publication number Publication date
DE2636684C3 (de) 1980-06-19
US4130502A (en) 1978-12-19
DE2636684A1 (de) 1978-02-16
CH630111A5 (de) 1982-05-28
FR2361353B1 (ja) 1983-09-30
FR2361353A1 (fr) 1978-03-10
JPS6261636B2 (ja) 1987-12-22
GB1531405A (en) 1978-11-08
AT351618B (de) 1979-08-10
JPS5323957A (en) 1978-03-06
DE2636684B2 (de) 1979-10-11
NL187492C (nl) 1991-10-16
CH631737A5 (de) 1982-08-31
ATA589177A (de) 1979-01-15
JPS6338342B2 (ja) 1988-07-29
HK50379A (en) 1979-08-03
NL187492B (nl) 1991-05-16
JPS5495985A (en) 1979-07-28
JPS5638146B2 (ja) 1981-09-04
DD131094A5 (de) 1978-05-31
JPS6338341B2 (ja) 1988-07-29
SU906387A3 (ru) 1982-02-15
NL7708929A (nl) 1978-02-16
JPS6366144A (ja) 1988-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6388156A (ja) 新規な４−シクロヘキシル安息香酸化合物
JPS5827785B2 (ja) 液晶の性質をもつ化学物質
JPH0417174B2 (ja)
US4382012A (en) Liquid crystalline diketones
JPS6144863B2 (ja)
EP0439190A2 (en) Component for liquid crystal composition and liquid crystal composition containing the same
JPH0553780B2 (ja)
JPH0645573B2 (ja) 液晶化合物および液晶組成物
JPH0466857B2 (ja)
JPS59141540A (ja) 三環カルボン酸エステル誘導体
JPS58121272A (ja) ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体
JPS59157056A (ja) 光学活性アルコ−ルのエステル
JP3007441B2 (ja) ケイ素液晶化合物
JP2976236B2 (ja) ピリダジン系液晶化合物
KR800000786B1 (ko) 액정 유전체 조성물
JP3505731B2 (ja) 光学活性化合物および液晶組成物
JPH0232044A (ja) アルケニルオキシ安息酸ハロゲノビフェニルエステル
JP2773055B2 (ja) ジアルキルフエニルビシクロヘキサン誘導体
JP2742548B2 (ja) 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物
JP3668990B2 (ja) ３−置換フェニルアセチレン誘導体
JPH0558958A (ja) フツ素液晶化合物
JPH0320243A (ja) エステル化合物
JPS61161244A (ja) 新規化合物とその製造法および液晶組成物
JPH01319459A (ja) 光学活性化合物及びその用途
JPH0283355A (ja) ジアリルビフェノール類のエステル誘導体およびその液晶組成物