JPS588778A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPS588778A JPS588778A JP56105510A JP10551081A JPS588778A JP S588778 A JPS588778 A JP S588778A JP 56105510 A JP56105510 A JP 56105510A JP 10551081 A JP10551081 A JP 10551081A JP S588778 A JPS588778 A JP S588778A
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- trans
- liquid crystal
- mol
- cyclohexane
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- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＴＮ形液晶表示素子に用いる液晶組成物に関し
、特に動作温度範囲が広くかつ低温度において高速度動
作を可能にした液晶組成物に関するものである。
、特に動作温度範囲が広くかつ低温度において高速度動
作を可能にした液晶組成物に関するものである。
液晶表示素子は、動作電圧が低り、シかも消費電力が小
さいなどの優れた特徴を有することから、すでに電卓や
腕時計の表示部に広く用いられておシ、さらに近時では
各種のメータやディスプレイの液晶化が急速に進められ
ている。また、このＴＮ形液晶表示素子は軽量、薄形化
、自由な形状に形成することが可能であシ、さらに表示
が見やすいという特徴を有しておシ、自動車用計器パネ
ルとして有望視されている。
さいなどの優れた特徴を有することから、すでに電卓や
腕時計の表示部に広く用いられておシ、さらに近時では
各種のメータやディスプレイの液晶化が急速に進められ
ている。また、このＴＮ形液晶表示素子は軽量、薄形化
、自由な形状に形成することが可能であシ、さらに表示
が見やすいという特徴を有しておシ、自動車用計器パネ
ルとして有望視されている。
通常、自動車用に採用される液晶表示素子は、−３０〜
＋８０℃という広い動作温度範囲と、−３０℃の低温度
において立上シおよび立下り時間が０．５秒以下という
高速応答性とが要求されている。
＋８０℃という広い動作温度範囲と、−３０℃の低温度
において立上シおよび立下り時間が０．５秒以下という
高速応答性とが要求されている。
一般にＴＮ形液晶表示素子の応答性を表わす立上り時間
ｔｒ、立下り時間ｔ１は、次式で与えられる。すなわち η・ｄ２ １−εｏ４εｙ２−に２π２ 但しη：液晶材料の粘度、ｄ：基板間の隙間、ε０Δε
：液晶の誘電率、ｖ：液晶に印加する駆動電圧、Ｋ：弾
性係数、π：円周率 このように応答速度としての立上り時間１．は、駆動電
圧Ｖによ）制御可能であるが、立下シ時間ｔｆは駆動電
圧■によらず、はぼ一定の値となる。
ｔｒ、立下り時間ｔ１は、次式で与えられる。すなわち η・ｄ２ １−εｏ４εｙ２−に２π２ 但しη：液晶材料の粘度、ｄ：基板間の隙間、ε０Δε
：液晶の誘電率、ｖ：液晶に印加する駆動電圧、Ｋ：弾
性係数、π：円周率 このように応答速度としての立上り時間１．は、駆動電
圧Ｖによ）制御可能であるが、立下シ時間ｔｆは駆動電
圧■によらず、はぼ一定の値となる。
例えばメルク社の市販液晶ＺＬＩ−１１３２を用いて３
２Ｈｚのスタティック駆動で一２０℃においては第１図
に示したような応答速度の駆動電圧依存性が得られる。
２Ｈｚのスタティック駆動で一２０℃においては第１図
に示したような応答速度の駆動電圧依存性が得られる。
同図において、例えば５〜８ボルトの電圧で駆動させた
場合、立上り時間ｔｒに比べて立下シ時間ｔｆの方が数
倍大きく、自動車用の液晶材料の応答速度を改善するだ
めには立下り時間ｔｆを短縮することが重要となる。そ
して、この立下り時間ｔｆは上式に示すように液晶材料
の粘度ηと弾性係数にの比η／Ｋに比例する。ところが
第２図に示したよう忙温度降下に伴なう弾性係数にの増
加に比較し、粘度ηの増加が圧倒的に大きいため、低温
度領域におけるη／にの大小はほとんど粘度ηの値のみ
によって決定されてしまう。
場合、立上り時間ｔｒに比べて立下シ時間ｔｆの方が数
倍大きく、自動車用の液晶材料の応答速度を改善するだ
めには立下り時間ｔｆを短縮することが重要となる。そ
して、この立下り時間ｔｆは上式に示すように液晶材料
の粘度ηと弾性係数にの比η／Ｋに比例する。ところが
第２図に示したよう忙温度降下に伴なう弾性係数にの増
加に比較し、粘度ηの増加が圧倒的に大きいため、低温
度領域におけるη／にの大小はほとんど粘度ηの値のみ
によって決定されてしまう。
したがって、低温度の立下り応答時間を短縮するために
は低温度における液晶の粘度をできる限シ小さくする必
要がある。
は低温度における液晶の粘度をできる限シ小さくする必
要がある。
一方、液晶表示素子が＋８０℃の高温度で動作させるに
は、液晶材料の液晶液体転移点（Ｎ−Ｉ点）は少なくと
も８０℃以上、望ましくは８５℃以上であることが必要
である。例えば混合液晶を正則溶液として取扱えば、混
合液晶のＮ−Ｉ点（ＴＩＩＩ ）は成分ｉのＮ−Ｉ点を
Ｔｉ、モル分率をＸｉとすると、次式で与えられる。
は、液晶材料の液晶液体転移点（Ｎ−Ｉ点）は少なくと
も８０℃以上、望ましくは８５℃以上であることが必要
である。例えば混合液晶を正則溶液として取扱えば、混
合液晶のＮ−Ｉ点（ＴＩＩＩ ）は成分ｉのＮ−Ｉ点を
Ｔｉ、モル分率をＸｉとすると、次式で与えられる。
’ｒＮｒ ”ΣＴｌ＠Ｘｌ
したがって、混合液晶のＮ−Ｉ点を高くすることは比較
的容易である。しかしながら、液晶のＮ−１点と粘度η
との間には相関かあｊ９、Ｎ−Ｉ点を高くすると、粘度
ηが増大し、粘度ηを小さくするとＮ−Ｉ点が低下する
という一般的な傾向が存在する。このため、従来の液晶
組成分で高Ｎ−Ｉ点と低粘度を両立させることは極めて
困難であつた。
的容易である。しかしながら、液晶のＮ−１点と粘度η
との間には相関かあｊ９、Ｎ−Ｉ点を高くすると、粘度
ηが増大し、粘度ηを小さくするとＮ−Ｉ点が低下する
という一般的な傾向が存在する。このため、従来の液晶
組成分で高Ｎ−Ｉ点と低粘度を両立させることは極めて
困難であつた。
従来、市販品あるいはサンプルとして入手しうる液晶材
料の中で８０℃以上のＮ−１点を有し、比較的粘度ηの
低いものでも０℃で２００ＣＰ以上、−２０’Ｇにおい
て２０００ＣＰ以上の粘度を有しているので、−３０℃
での応答性は疎か一２０℃においても立下す時間（ｆは
２秒以上となってしまう。
料の中で８０℃以上のＮ−１点を有し、比較的粘度ηの
低いものでも０℃で２００ＣＰ以上、−２０’Ｇにおい
て２０００ＣＰ以上の粘度を有しているので、−３０℃
での応答性は疎か一２０℃においても立下す時間（ｆは
２秒以上となってしまう。
一般に一３０℃における立上りおよび立下如時間０．５
秒以下を実現するためには少なくとも０℃において５０
〜６００Ｐ以下、−２０℃においてａｏｏｃｐ以下、望
ましくは２０００ Ｐ以下の粘度を有することが必要で
ある。現在のところＮ−Ｉ点が８０℃以上で、Ｃ−Ｎ点
が一３０℃以下の液晶組成分は存在しない。なお、多成
分混合液晶のＣ−Ｎ点は通常−１５℃ないし一１０℃前
後である。このような液晶が一２０℃〜−３０℃の低温
度で動作しうるのはネマチック相が過冷却状態で存在す
るからであり、この過冷却状態の安定性は混合液晶の成
分や組成によって異なってくる。自動車用の液晶材料は
一３０℃での低温度動作を保証するために−３０℃にお
いて過冷却状態が長期にわたって安定に存在しうるもの
でなければならない。
秒以下を実現するためには少なくとも０℃において５０
〜６００Ｐ以下、−２０℃においてａｏｏｃｐ以下、望
ましくは２０００ Ｐ以下の粘度を有することが必要で
ある。現在のところＮ−Ｉ点が８０℃以上で、Ｃ−Ｎ点
が一３０℃以下の液晶組成分は存在しない。なお、多成
分混合液晶のＣ−Ｎ点は通常−１５℃ないし一１０℃前
後である。このような液晶が一２０℃〜−３０℃の低温
度で動作しうるのはネマチック相が過冷却状態で存在す
るからであり、この過冷却状態の安定性は混合液晶の成
分や組成によって異なってくる。自動車用の液晶材料は
一３０℃での低温度動作を保証するために−３０℃にお
いて過冷却状態が長期にわたって安定に存在しうるもの
でなければならない。
以上説明したように自動車用の液晶材料は、−３０〜＋
８０℃という広い動作温度範囲と、−３０℃において０
．５秒以下という高速度応答性とを実現するため、下記
の特性を満足させなければならなかった。
８０℃という広い動作温度範囲と、−３０℃において０
．５秒以下という高速度応答性とを実現するため、下記
の特性を満足させなければならなかった。
（１） ８０℃以上、望ましくは８５℃以上のＮ−１点
を有すること。
を有すること。
ｆ２１−３０℃の過冷却においてネマチック状態が長期
にわたって安定に存在しうろこと。
にわたって安定に存在しうろこと。
（３）０℃において５０〜６００Ｐ以下、−２０℃にお
いて３０００Ｐ以下、望ましくは２００ＣＰ以下の粘度
を有すること。
いて３０００Ｐ以下、望ましくは２００ＣＰ以下の粘度
を有すること。
しかしながら、上記特性を有する液晶組成物は現在のと
ころ全く存在しなかった。
ころ全く存在しなかった。
したがって本発明は、上記の特性を満足する全く新規の
液晶組成物を提供することを目的としている。
液晶組成物を提供することを目的としている。
このような目的を達成するために本発明は、トランス−
４−ｎ−プロピル−（４−エチルフェニル）シクロヘキ
サン、トランス−４−ｎ−ベンチ−４）−シクロヘキサ
ン、トランス−４−ｎ−ペンチルー（４′−シアノビフ
ェニル−４）−シクロヘキサン、４−＋ａミープロピル
フェニル−４（）ランス−４−ｎ −７’ロビルシクロ
ヘキシル）ベンゾエートおよび４−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル） −４’−（）ランス−４
−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニルの６種類
の化合物を主成分とするものであり、これらの混合系に
より、前記（１）〜（３）の特性を満足する液晶組成物
を得ることを可能にしたものである。
４−ｎ−プロピル−（４−エチルフェニル）シクロヘキ
サン、トランス−４−ｎ−ベンチ−４）−シクロヘキサ
ン、トランス−４−ｎ−ペンチルー（４′−シアノビフ
ェニル−４）−シクロヘキサン、４−＋ａミープロピル
フェニル−４（）ランス−４−ｎ −７’ロビルシクロ
ヘキシル）ベンゾエートおよび４−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル） −４’−（）ランス−４
−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニルの６種類
の化合物を主成分とするものであり、これらの混合系に
より、前記（１）〜（３）の特性を満足する液晶組成物
を得ることを可能にしたものである。
なお、本発明による液晶組成物は、トランス−４−ｎ
−７”ロピルー（４−エチルフェニル）シクロヘキサン
（以下ＰＣｌ３２と称する）が２９〜３６モル係、ト、
う、ンスー４− ｎ−ペンチル−（４−シアノフェニル
）シクロヘキサン（以下ＰＣＨ５と称する）が２８〜３
５モル係、トランスー４−ｎ−ペンチルー（４／−エチ
ルビフェニル−４）−シクロヘキサン（以下ＢＣＨ５２
と称する）が１４〜１８モル係、トランスー４− Ｈ−
ヘンチル−（４’−シアノビフェニル−４）−シクロヘ
キサン（以下ＢＣＨ５と称する）が４〜７モル％＄４−
ｎ−プロピルフェニル−４−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）ヘンゾエー） （以下ｎｐ３３と
称する）が３〜７モル％および４−（トランス−４−ｎ
−ペンチル７クロヘキシル）−４’−（トランス−４−
ｎ −ｊロビルシクロヘキシル）−ビフェニル（以下Ｃ
ＢＣ５３と称する）が５〜８モル係の範囲内にあるとき
、特に有効である。
−７”ロピルー（４−エチルフェニル）シクロヘキサン
（以下ＰＣｌ３２と称する）が２９〜３６モル係、ト、
う、ンスー４− ｎ−ペンチル−（４−シアノフェニル
）シクロヘキサン（以下ＰＣＨ５と称する）が２８〜３
５モル係、トランスー４−ｎ−ペンチルー（４／−エチ
ルビフェニル−４）−シクロヘキサン（以下ＢＣＨ５２
と称する）が１４〜１８モル係、トランスー４− Ｈ−
ヘンチル−（４’−シアノビフェニル−４）−シクロヘ
キサン（以下ＢＣＨ５と称する）が４〜７モル％＄４−
ｎ−プロピルフェニル−４−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）ヘンゾエー） （以下ｎｐ３３と
称する）が３〜７モル％および４−（トランス−４−ｎ
−ペンチル７クロヘキシル）−４’−（トランス−４−
ｎ −ｊロビルシクロヘキシル）−ビフェニル（以下Ｃ
ＢＣ５３と称する）が５〜８モル係の範囲内にあるとき
、特に有効である。
以下本発明を具体的な実施例・に基づき詳細に説明する
。
。
実施例Ｉ
ＰＣＨ３２： ３２モル％、 ＰＣＨ５： ３３モル％
。
。
ＢＣＨ５２： １６モル係、 ＢＣＨ５！ ６モル係、
ＨＰ３３：６モル係およびＣＢＣ５３： ７モル％から
なる液晶組成物■を調製した。そして、メトラー社製の
ＦＰ５およびＦＰ５２形の測定器を用いてＮ−Ｉ点を測
定したところ、８６．５℃であった。次にこの液晶組成
物を東京計器段のＥＬ−１５００形回転粘度計を用いて
粘度を測定したところ、第３図に特性η■で示したよう
な温度変化が得られた。ここで比較例として、下記組成
の液晶材料 Ｃ３Ｈ１１べ冗）号ＣＮ ３６モル係
Ｃ４Ｈ９舎ＣＯ２＜φ）ＯＣ２Ｈ５１５モル爆ＣＨ３８
Ｃ０２＜巨Σ０Ｃ５Ｈ１１１５モル係Ｃ３Ｈ７舎ｃｏ２
（（巨？Ｃ２１（５１５モｔしａｉ。
ＨＰ３３：６モル係およびＣＢＣ５３： ７モル％から
なる液晶組成物■を調製した。そして、メトラー社製の
ＦＰ５およびＦＰ５２形の測定器を用いてＮ−Ｉ点を測
定したところ、８６．５℃であった。次にこの液晶組成
物を東京計器段のＥＬ−１５００形回転粘度計を用いて
粘度を測定したところ、第３図に特性η■で示したよう
な温度変化が得られた。ここで比較例として、下記組成
の液晶材料 Ｃ３Ｈ１１べ冗）号ＣＮ ３６モル係
Ｃ４Ｈ９舎ＣＯ２＜φ）ＯＣ２Ｈ５１５モル爆ＣＨ３８
Ｃ０２＜巨Σ０Ｃ５Ｈ１１１５モル係Ｃ３Ｈ７舎ｃｏ２
（（巨？Ｃ２１（５１５モｔしａｉ。
Ｃ３Ｈ１１べ彊〉−ぐ＋ｃＮ６％Ａ、４ただし、ＴＲＩ
＝ ８４℃ の粘度の温度変化特性ηＩを示した。同図から明らかな
ように組成物■の粘度は０℃において５９．５ＣＰ、−
２０℃において２７４ＣＰであり、従来に全〈ない低粘
度を実現することができた。
＝ ８４℃ の粘度の温度変化特性ηＩを示した。同図から明らかな
ように組成物■の粘度は０℃において５９．５ＣＰ、−
２０℃において２７４ＣＰであり、従来に全〈ない低粘
度を実現することができた。
一般に液晶の粘度は、温度の低下とともに急激に上昇し
、粘度の対数を絶対温度の逆数に対してプロットした曲
線は、低温度側はど急勾配となる。
、粘度の対数を絶対温度の逆数に対してプロットした曲
線は、低温度側はど急勾配となる。
したがって、第２図で明らかなように組成物■の粘度曲
線η１は比較例の粘度曲線η璽よシ低粘度側にあるだけ
でなく、その温度勾配も比較例より小さくなっている。
線η１は比較例の粘度曲線η璽よシ低粘度側にあるだけ
でなく、その温度勾配も比較例より小さくなっている。
このため、組成物■と比較例との粘度差は低温度側はど
大となる。実際、組成物■の粘度η■は０℃では比較例
の粘度η■の約０．２９４倍であるが、−２０℃では約
０．１３７倍である。
大となる。実際、組成物■の粘度η■は０℃では比較例
の粘度η■の約０．２９４倍であるが、−２０℃では約
０．１３７倍である。
このように本発明による組成物■の低粘度材料としての
効果は低温度側はど顕著である。次に、上記組成物Ｉを
基板間の隙間ｄが９．３μｍの第１のセルと隙間ｄが７
．０μｍの第２のセルにそれぞれ封入し、電気光学特性
を測定した。なお、上記組成物■には立下り応答時間を
短縮するため、液晶のコンステリツクピンチがセルの隙
間ｄの４倍に等シくなる濃度にカイラル物質を添加した
。この場合、このカイラル物質として４−（４−へキシ
ロキシベンゾイロキシ）−安息香酸−ｄ−２−オクチル
エステルを用いた。そして、３２Ｈｚのスタティックで
６ボルトの条件にて駆動したとき、第１のセルは一３０
℃で立上り時間は０．５４秒、立下り時間は０．８８秒
、同様に第２のセルは立上り時間は０．３３秒、立下り
時間は０．５０秒であった。次に、この第１のセルと第
２のセルを一３０℃に放置したが、１ケ月以上経過後も
結晶化は起らず、正常に動作することが確認された。
効果は低温度側はど顕著である。次に、上記組成物Ｉを
基板間の隙間ｄが９．３μｍの第１のセルと隙間ｄが７
．０μｍの第２のセルにそれぞれ封入し、電気光学特性
を測定した。なお、上記組成物■には立下り応答時間を
短縮するため、液晶のコンステリツクピンチがセルの隙
間ｄの４倍に等シくなる濃度にカイラル物質を添加した
。この場合、このカイラル物質として４−（４−へキシ
ロキシベンゾイロキシ）−安息香酸−ｄ−２−オクチル
エステルを用いた。そして、３２Ｈｚのスタティックで
６ボルトの条件にて駆動したとき、第１のセルは一３０
℃で立上り時間は０．５４秒、立下り時間は０．８８秒
、同様に第２のセルは立上り時間は０．３３秒、立下り
時間は０．５０秒であった。次に、この第１のセルと第
２のセルを一３０℃に放置したが、１ケ月以上経過後も
結晶化は起らず、正常に動作することが確認された。
実施例２
ＰＣｌ３２ ： ３６モル％、 ＰＣＩ５ ： ２９モ
ル％。
ル％。
ＢＣｌ５２ ： １４．５モル係、 ＢＣｌ２ ： ４
．５モル係、ＨＰ３３：５モル係およびＣＢＣ５３：
８モル％カラする液晶組成物■を調製した。そして、こ
の組成物■のＮ−Ｉ点は８１４℃、粘度は０℃において
５７０Ｐ、−２０℃において２６４ ＣＰであった。ま
た、この組成物Ｈに実施例１と同様に液晶のコレステリ
ックピッチがセルの隙間ｄの４倍に等しくなる濃度にカ
イラル物質を添加した後、基板間の隙間ｄが７．２μｍ
の第３のセルに封入した。そして、３２Ｈｚのスタティ
ックで６ボルトにて駆動したとき、−３０℃で立上り時
間は０．３２秒、立下り時間は０．４９秒であった。ま
た、この第３のセルを一３０℃に放置したが、１ケ月経
過後も結晶化は起らず、正常に動作することが確認され
た。
．５モル係、ＨＰ３３：５モル係およびＣＢＣ５３：
８モル％カラする液晶組成物■を調製した。そして、こ
の組成物■のＮ−Ｉ点は８１４℃、粘度は０℃において
５７０Ｐ、−２０℃において２６４ ＣＰであった。ま
た、この組成物Ｈに実施例１と同様に液晶のコレステリ
ックピッチがセルの隙間ｄの４倍に等しくなる濃度にカ
イラル物質を添加した後、基板間の隙間ｄが７．２μｍ
の第３のセルに封入した。そして、３２Ｈｚのスタティ
ックで６ボルトにて駆動したとき、−３０℃で立上り時
間は０．３２秒、立下り時間は０．４９秒であった。ま
た、この第３のセルを一３０℃に放置したが、１ケ月経
過後も結晶化は起らず、正常に動作することが確認され
た。
実施例３
、ＰＣｌ３２ ！ ３６モル係、 ＰＣＩ（５： ２９
モル％。
モル％。
ＢＣｌ５２ ： １７モル％、 ＢＣｌ２：５．５モル
係、 ＨＰ３３：５モル％およびＣＢＣ５３： ７．５
モル％からなる液晶組成物■を調製した。この組成物■
のＮ −１点は８３℃で、粘度は０℃において５６ＣＰ
、−２０℃において２５９ ＣＰであった。また、この
組成物■に実施例１と同様にカイラル物質を添加した後
、基板間の隙間ｄが８．０μｍおよび６８μｍの第４の
セルおよび第５のセルにそれぞれ封入した。そして、３
２Ｈｚのスタティックで６ボルトの条件で駆動したとき
、−３０℃において第４のセルは立上り時間が０．３８
秒、立下シ時間が０．４６秒であった。
係、 ＨＰ３３：５モル％およびＣＢＣ５３： ７．５
モル％からなる液晶組成物■を調製した。この組成物■
のＮ −１点は８３℃で、粘度は０℃において５６ＣＰ
、−２０℃において２５９ ＣＰであった。また、この
組成物■に実施例１と同様にカイラル物質を添加した後
、基板間の隙間ｄが８．０μｍおよび６８μｍの第４の
セルおよび第５のセルにそれぞれ封入した。そして、３
２Ｈｚのスタティックで６ボルトの条件で駆動したとき
、−３０℃において第４のセルは立上り時間が０．３８
秒、立下シ時間が０．４６秒であった。
また、この第４のセルおよび第５のセルを一３０’Ｃに
１ケ月、さらに−４０℃に１週間放置したが、結晶化が
起らず、試験後も正常に動作した。
１ケ月、さらに−４０℃に１週間放置したが、結晶化が
起らず、試験後も正常に動作した。
実施例４
Ｐ ＣＨ２２２３０，５％ ｋ％、 ＰＣＩ５ ： ３
５モル％ ＩＢＣＨ５２： １８モル係、 ＢＣｌ２
： ６．５モル係、ＨＰ３３ ： ３．５モル％および
ＣＢＣ５３！ ６．５ モル％からなる液晶組成物■を
調製した。この組成物■のＮ−Ｉ点は８６．０℃で、粘
度はｏ ”ｃにおいテロ０ＣＰ。
５モル％ ＩＢＣＨ５２： １８モル係、 ＢＣｌ２
： ６．５モル係、ＨＰ３３ ： ３．５モル％および
ＣＢＣ５３！ ６．５ モル％からなる液晶組成物■を
調製した。この組成物■のＮ−Ｉ点は８６．０℃で、粘
度はｏ ”ｃにおいテロ０ＣＰ。
−２０℃において２９５ＣＰであった。また、この組成
物■に実施例１と同様にカイラル物質を添加した後、隙
間ｄが６．７μｍの第６のセルに封入し、コツセルを３
２Ｈｚのスタティックで６ボルトの条件で駆動したとき
、−３０℃において、立上り０．３４秒。
物■に実施例１と同様にカイラル物質を添加した後、隙
間ｄが６．７μｍの第６のセルに封入し、コツセルを３
２Ｈｚのスタティックで６ボルトの条件で駆動したとき
、−３０℃において、立上り０．３４秒。
立下り０．５０秒であった。また、このセルを一３０℃
に放置したが、１ケ月経過後も結晶化は起らず、正常に
動作することが確認された。
に放置したが、１ケ月経過後も結晶化は起らず、正常に
動作することが確認された。
実施例５
ＰＣｌ３２ ： ３２モル係、 ＰＣｌ５２３４モル％
。
。
ＢＣｌ５２ ： １８モル％、ＢＣｌ２ ： ７モル係
、 ＨＰ３３：４モル％およびＣＢＣ５３： ５モル％
からなる液晶組成物Ｖを調製した。この組成物ＶのＮ
−１点は８２１℃で、粘度は０℃において５９ＣＰ、−
２０℃において２８０ＣＰであった。また、この組成物
■に実施例１と同様にカイラル物質を添加後、隙間ｄが
６７μｍの第７のセルに封入し、３２Ｈｚのスタティッ
クで６ボルトの条件で駆動したとき、−３０℃において
立上り０３３秒、立下り０．４８秒であった。１だ、こ
のセルを一３０℃に放置したが、１ケ月経過後も結晶化
は起らず、正常に動作した。
、 ＨＰ３３：４モル％およびＣＢＣ５３： ５モル％
からなる液晶組成物Ｖを調製した。この組成物ＶのＮ
−１点は８２１℃で、粘度は０℃において５９ＣＰ、−
２０℃において２８０ＣＰであった。また、この組成物
■に実施例１と同様にカイラル物質を添加後、隙間ｄが
６７μｍの第７のセルに封入し、３２Ｈｚのスタティッ
クで６ボルトの条件で駆動したとき、−３０℃において
立上り０３３秒、立下り０．４８秒であった。１だ、こ
のセルを一３０℃に放置したが、１ケ月経過後も結晶化
は起らず、正常に動作した。
実施例６
ＰＣｌ３２ ： ３１モル％、 ＰＣｌ５ ： ２９モ
ル％。
ル％。
ＢＣＨ５２： ２０モル％、 ＢＣＨ５： ６モル係、
■Ｐ３３：６モル％およびＣＢＯ３３： ８モル％から
なる液晶組成物■を調製した。この組成物■のＮ −１
点は９５．６℃と高く、粘度も０°Ｇにおいて７２ＣＰ
。
■Ｐ３３：６モル％およびＣＢＯ３３： ８モル％から
なる液晶組成物■を調製した。この組成物■のＮ −１
点は９５．６℃と高く、粘度も０°Ｇにおいて７２ＣＰ
。
−２０℃において４１５ＣＰと組成物Ｉ−Ｖに比較して
極めて大きい。また、この組成物■に実施例１と同様に
カイラル物質を添加した後、隙間ｄが８μｍの第８のセ
ルに封入し、３２Ｈｚのスタティックで６ボルトの条件
で駆動したとき、−３０℃において立上り時間は０．７
５秒、立下り時間は１３秒であった。また、このセルを
一３０℃に放置したところ、約１週間後にセル内部の一
部が結晶化し、正常に動作できなくなった。なお、この
結晶化した部分は室温に戻すと元の正常な状態に復帰し
た。
極めて大きい。また、この組成物■に実施例１と同様に
カイラル物質を添加した後、隙間ｄが８μｍの第８のセ
ルに封入し、３２Ｈｚのスタティックで６ボルトの条件
で駆動したとき、−３０℃において立上り時間は０．７
５秒、立下り時間は１３秒であった。また、このセルを
一３０℃に放置したところ、約１週間後にセル内部の一
部が結晶化し、正常に動作できなくなった。なお、この
結晶化した部分は室温に戻すと元の正常な状態に復帰し
た。
このような組成物■はＮ−Ｉ点が高く、シかも粘度が大
きいため、応答速度が遅く、まだ過冷却状態のネマチッ
ク相の安定性も極めて悪かった。
きいため、応答速度が遅く、まだ過冷却状態のネマチッ
ク相の安定性も極めて悪かった。
なお、上記実施例に記載した以外の本発明による液晶組
成物についても検討を行なったところ、上記組成物■と
同様に一３０℃の放置で結晶化するものと、上記組成物
■〜■と同様に全く結晶化しないものとがあった。そし
て、液晶組成物を結晶化したグループと結晶化しなかっ
たグループに分けたところ、−３０℃の放置で結晶化し
たグループはＰＣｌ３２とＰＣｌ５との合計が６２モル
％以下であり、結晶化しなかったグループはＰＣｌ３２
とＰＣｌ５との合計が６４モル％ないしはそれ以上であ
った。したかつ、て本発明による上記実施例の６成分系
において、−３０°Ｃでの結晶化が起らないようにする
ためにはＰＣｌ３２とＰＣｌ５との合計が６４モル％以
上でなければならない。
成物についても検討を行なったところ、上記組成物■と
同様に一３０℃の放置で結晶化するものと、上記組成物
■〜■と同様に全く結晶化しないものとがあった。そし
て、液晶組成物を結晶化したグループと結晶化しなかっ
たグループに分けたところ、−３０℃の放置で結晶化し
たグループはＰＣｌ３２とＰＣｌ５との合計が６２モル
％以下であり、結晶化しなかったグループはＰＣｌ３２
とＰＣｌ５との合計が６４モル％ないしはそれ以上であ
った。したかつ、て本発明による上記実施例の６成分系
において、−３０°Ｃでの結晶化が起らないようにする
ためにはＰＣｌ３２とＰＣｌ５との合計が６４モル％以
上でなければならない。
以上説明したように本発明による液晶組成物によれば、
−３０〜＋８０℃という広い動作温度範囲と、−３０℃
において０．５秒以下という高速応答とを実現すること
が可能となり、自動車用計器パネルとして高品質、高信
頼性を有する液晶表示素子力乏実現可能となる極めて優
れた効果が得られる。
−３０〜＋８０℃という広い動作温度範囲と、−３０℃
において０．５秒以下という高速応答とを実現すること
が可能となり、自動車用計器パネルとして高品質、高信
頼性を有する液晶表示素子力乏実現可能となる極めて優
れた効果が得られる。
第１図はＴＮ形液晶表示素子の立上りおよび立下り応答
時間の駆動電圧依存性を示す特性図、第２図は液晶の粘
度と弾性係数の温度変化の一般的傾向を示す図、第３図
は本発明による液晶組成物の粘度の温度変化を示す図で
ある。 ３．７ ３．６ ３．５ ３．４１／ｒ×
１０３（に− 第１頁の続き ■出 願 人 メルク・パテント・ゲーエムベーハー ドイツ連邦共和国Ｄ−６１００ダル ムシュタット・フランクメルク ーシュトラーセ２５０ １）
時間の駆動電圧依存性を示す特性図、第２図は液晶の粘
度と弾性係数の温度変化の一般的傾向を示す図、第３図
は本発明による液晶組成物の粘度の温度変化を示す図で
ある。 ３．７ ３．６ ３．５ ３．４１／ｒ×
１０３（に− 第１頁の続き ■出 願 人 メルク・パテント・ゲーエムベーハー ドイツ連邦共和国Ｄ−６１００ダル ムシュタット・フランクメルク ーシュトラーセ２５０ １）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、トランス−４−ｎ−プロピル−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキサン、トランス−４−ｎ−ペンテルー（
４−シアノフェニル）シクロヘキサン、トランス−４−
ｎ−ペンチル（４′−千チルビフェニル−４）−シクロ
ヘギサン、トランス−４−ｎ−ペンチルー（４’−シア
ノビフェニル−４）−シクロヘキサン、４−ｎ−７’ロ
ピルフェニル−４−（）ランス−４−ｎ −７’ Ｏヒ
ルシクロヘキシル）ベンゾエートおよび４−（トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４’−（）ラン
ス−４−ｎ −７”ロピルシクロヘキシル）−ビフェニ
ルの成分からなる液晶組成物。 ２、前記トランス−４−ｎ−プロピル−（４−エチルフ
ェニル）シクロヘキサンを２９〜３６モル係、トランス
ー４− ｎ−ペンチル−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキサンを２８〜３５モル係、トランスー４− ｎ−ペ
ンチル−（４′−エチルビフェニル−４）−シクロヘキ
サン全１４〜１８モル％、トランス−４−Ｈ−ヘンチル
−（４′−シアノビフェニル−４）−シクロヘキサンを
４〜７モル％、４−ｎ−プロピルフェニル−４−（）ラ
ンス−４−ｎ −７’ロピルシクロヘキシル）ベンゾエ
ートを３〜７モル％お↓ヒ４−（ト５ンスー４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）−４’−（）ランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−ビフェニルを５〜８モル％
の範囲としたことを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の液晶組成物。 ３、前記トランス−４−ｎ−プロピル−（４−エチルフ
ェニル）シクロヘキサンと、トランス−４−ｎ−ヘンチ
ル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンとの成分合
計が６４モル％以上としたことを特徴とする特許請求の
範囲第２項記載の液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56105510A JPS588778A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | 液晶組成物 |
| GB08219615A GB2101626A (en) | 1981-07-08 | 1982-07-07 | Liquid crystal composition |
| DE19823225432 DE3225432A1 (de) | 1981-07-08 | 1982-07-07 | Fluessigkristallzusammensetzungen und elektrooptische anzeigevorrichtungen |
| US06/396,304 US4464283A (en) | 1981-07-08 | 1982-07-08 | Liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56105510A JPS588778A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | 液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588778A true JPS588778A (ja) | 1983-01-18 |
Family
ID=14409592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56105510A Pending JPS588778A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | 液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4464283A (ja) |
| JP (1) | JPS588778A (ja) |
| DE (1) | DE3225432A1 (ja) |
| GB (1) | GB2101626A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022099340A (ja) * | 2020-12-22 | 2022-07-04 | 凸版印刷株式会社 | 調光シート |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS588779A (ja) * | 1981-07-08 | 1983-01-18 | Hitachi Ltd | 液晶表示装置 |
| JPS58191782A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-09 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| JPS59221376A (ja) * | 1983-05-31 | 1984-12-12 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| EP0158252B1 (de) * | 1984-04-07 | 1988-12-21 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristalline Phase |
| JPH0629426B2 (ja) * | 1984-07-09 | 1994-04-20 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| DE3606153A1 (de) * | 1986-02-26 | 1987-08-27 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallanzeigeelement |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2636684C3 (de) * | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| DE2701591C3 (de) * | 1977-01-15 | 1979-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| US4198130A (en) * | 1977-06-03 | 1980-04-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal mixtures |
| DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| JPS5499785A (en) * | 1978-01-24 | 1979-08-06 | Asahi Glass Co Ltd | Liquid crystal composition |
| US4228030A (en) * | 1979-02-28 | 1980-10-14 | General Electric Company | Liquid crystal compositions |
| JPS562372A (en) * | 1979-06-19 | 1981-01-12 | Mitsubishi Electric Corp | Nematic liquid crystal composition |
| DE2927277A1 (de) * | 1979-07-06 | 1981-01-08 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE2948836A1 (de) * | 1979-12-05 | 1981-06-11 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| JPS56118481A (en) * | 1980-02-25 | 1981-09-17 | Mitsubishi Electric Corp | Nematic liquid crystal composition |
| JPS5718777A (en) * | 1980-07-04 | 1982-01-30 | Mitsubishi Electric Corp | Liquid crystal composition |
| JPS5718778A (en) * | 1980-07-08 | 1982-01-30 | Mitsubishi Electric Corp | Liquid crystal composition |
| JPS5721479A (en) * | 1980-07-14 | 1982-02-04 | Mitsubishi Electric Corp | Nematic liquid crystal composition |
| JPS5734176A (en) * | 1980-08-08 | 1982-02-24 | Hitachi Ltd | Liquid crystal composition |
| DE3266741D1 (en) * | 1981-03-13 | 1985-11-14 | Secr Defence Brit | Liquid crystal compositions |
-
1981
- 1981-07-08 JP JP56105510A patent/JPS588778A/ja active Pending
-
1982
- 1982-07-07 GB GB08219615A patent/GB2101626A/en not_active Withdrawn
- 1982-07-07 DE DE19823225432 patent/DE3225432A1/de not_active Withdrawn
- 1982-07-08 US US06/396,304 patent/US4464283A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022099340A (ja) * | 2020-12-22 | 2022-07-04 | 凸版印刷株式会社 | 調光シート |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3225432A1 (de) | 1983-02-17 |
| GB2101626A (en) | 1983-01-19 |
| US4464283A (en) | 1984-08-07 |
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