JPH09151376A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

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JPH09151376A
JPH09151376A JP32704895A JP32704895A JPH09151376A JP H09151376 A JPH09151376 A JP H09151376A JP 32704895 A JP32704895 A JP 32704895A JP 32704895 A JP32704895 A JP 32704895A JP H09151376 A JPH09151376 A JP H09151376A
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清文 竹内
Yasuo Umetsu
安男 梅津
Tokue Ishida
徳恵 石田
Haruyoshi Takatsu
晴義 高津
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【解決手段】 2種〜40種の化合物からなる液晶組成
物であって、該液晶組成物が一般式(I-1)〜(I-3) (式中、R11〜R13、それぞれ独立的にC2〜7の直鎖
状アルキル、アルコキシX11〜X13:それぞれ独立的に
F、Cl、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CN、-O
CH3、-CH3)の第1群から選ばれる1種以上の化合
物からなる液晶成分Aを含有し、2より大きい誘電異方
性を有する1種以上の化合物からなる液晶成分B及び−
2〜2の誘電異方性を有する1種以上の化合物からなる
液晶成分Cの少なくとも一方の成分を含有するネマチッ
ク液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置。 【効果】 広い範囲の複屈折率(Δn)が調整でき且つ
広い温度範囲でネマチック相を示す。また、電圧保持
率、化学的安定性が高い。従って、表示画面のちらつ
き、クロストーク現象の改善された液晶表示装置を得る
ことができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
(ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子)があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、OA機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー(Sche
ffer)等[SID '85 Digest, 120頁(1985年)]、あるい
は衣川等[SID '86 Digest,122頁(1986年)]によって、
STN(スーパー・ツイスティッド・ネマチック)−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【0003】最近、STN-LCDでの応答特性を改善する目
的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されてい
る。(Proc.12th International Display Research Con
ference p.503 1992年)この様な液晶材料として、弾性
定数比K33/K11が1.5前後、誘電率異方性△ε
や粘性が比較的小さいことと併せて、特に複屈折率△n
が大きいものが要求されている。また、カラーフィルタ
ー層を用いないでカラー表示ができる方法として、液晶
と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶
表示方式が提案されている。(テレビジョン学会技術報
告 vol.14 No10.p.51 1990年)この様な液晶材料とし
て、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れる
ものがよいことから、特に複屈折率Δnが大きいものが
要求される。
【0004】更に、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
(薄膜トランジスタ)あるいはMIM(メタル・インシュ
レータ・メタル)等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さな高電圧保持率が重要
視されている。
【0005】従って、上記の様な表示素子に対応するた
めに、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提
案がなされている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】上述のようなTN-LCDや
STN-LCDの電気光学特性を改善するには、複屈折率(Δ
n)の大きい液晶材料が必要である。複屈折率(Δn)
の大きな液晶材料としては、例えば以下のような化合物
を挙げることができる。
【0007】
【化5】
【0008】(式中、R及びR’はそれぞれアルキル
基、アルコキシル基等を表わす。) しかしながら、これらの化合物を用いて液晶材料の複屈
折率(Δn)を大きくすることにより、電気光学特性を
改善することができても、液晶材料のより高い化学的安
定性、液晶表示の高速応答性及び駆動温度範囲等の特性
については、依然として問題が残されたままである。
【0009】例えば、上記一般式(a)〜(c)の化合
物のうちの任意成分と一般式(d)で表わされる化合物
を混合した場合、得られる液晶組成物の複屈折率(△
n)は大きくなるものの、スメクチック相が出現しやす
い傾向を有するため、このような化合物を用いても電気
光学特性に優れ、且つ広い温度範囲で駆動可能な液晶表
示装置を作製することは非常に困難である。
【0010】また、例えば、ワードプロセッサ、パーソ
ナルコンピューター等の情報量の多いSTN-LCDに用いら
れる従来の液晶材料の場合、一般的に、調製された初期
あるいは促進テスト後の抵抗値が低いことが知られてい
る。このために、暗い画質を補う目的で補助光源が付加
されたバックライト方式のSTN-LCDには、耐熱性等の化
学的安定性に優れている液晶材料が新たに必要とされて
いる。
【0011】一方、例えば、TFT-LCDにおいては、均一
で高いコントラストを得るために、漏れ電流が小さく、
高い電圧保持率を有することが重要である。この様な特
性を得るために、例えば、下記のような化合物が用いら
れてきた。
【0012】
【化6】
【0013】(式中、Rは前述と同じ意味を表わす。) しかしながら、このような化合物を主成分として構成し
た液晶材料は、高電圧保持率を得られるものの、液晶材
料の複屈折率(Δn)を大きくすることができず、しき
い値電圧を充分に低減させることも非常に困難であっ
た。
【0014】本発明が解決しようとする課題は、少量の
添加によっても、他の特性を損なうことなく、目的に応
じた複屈折率Δnの液晶材料を提供することにあり、よ
り詳しくは複屈折率Δnを0.27以下から0.08以
上の広い範囲で調整ができ、しかも駆動可能な温度範囲
が広く、駆動電圧に対してより速い応答性を有し、比較
的低い電圧でも駆動可能なネマチック液晶組成物を提供
することにあり、この液晶組成物を構成材料として用い
た、電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供する
ことにある。
【0015】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、2種〜40種の化合物からなる液晶組成物
であって、該液晶組成物が、(1)一般式(I-1)〜(I
-3)
【0016】
【化7】
【0017】(式中、R11〜R13はそれぞれ独立的に炭
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルコキシ基を
表わし、X11〜X13はそれぞれ独立的にフッ素原子、塩
素原子、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CN、-OC
3又は-CH3を表わす。)で表わされる化合物からな
る第1群から選ばれる1種又は2種以上の化合物からな
る液晶成分Aを含有し、2より大きい誘電異方性を有す
る1種又は2種以上の化合物からなる液晶成分B及び−
2〜2の誘電異方性を有する1種又は2種以上の化合物
からなる液晶成分Cの少なくとも一方の成分を含有する
ことを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【0018】本発明は、液晶成分Bとして、(2)一般
式 (II-1)〜(II-4)
【0019】
【化8】
【0020】(式中、R21、R22はそれぞれ独立的に炭
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は
q2q+1-O-Cr2rを表わし、q及びrはそれぞれ独
立的に1〜5の整数を表わし、R23、R24はそれぞれ独
立的に炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルコ
キシ基を表わし、X21〜X24はそれぞれ独立的にフッ素
原子、塩素原子、-OCF3、-OCHF2又は-CF3を表
わし、Y1〜Y6はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素
原子を表わし、各化合物におけるシクロヘキサン環の水
素原子(H)は重水素原子(D)により置換されていて
も良い。)で表わされる化合物からなる第2群から選ば
れる化合物を含有するネマチック液晶組成物を提供す
る。
【0021】また、液晶成分Bとして、(3)一般式
(III-1)〜(III-5)
【0022】
【化9】
【0023】(式中、R31〜R35はそれぞれ独立的に炭
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は
s2s+1-O-Ct2tを表わし、s及びtはそれぞれ独
立的に1〜5の整数を表わし、X31〜X35はそれぞれ独
立的にフッ素原子、塩素原子、-OCF3、-OCHF2
-CF3又は-CNを表わし、Y7〜Y20はそれぞれ独立的
に水素原子又はフッ素原子を表わし、Z30〜Z37はそれ
ぞれ独立的に単結合、-COO-、-C24-又は-C48-
を表わし、環A1はシクロヘキサン環又はフェニル環を
表わし、各化合物におけるシクロヘキサン環の水素原子
(H)は重水素原子(D)により置換されていても良
い。)で表わされる化合物からなる第3群から選ばれる
化合物を含有することができる。
【0024】更に、液晶成分Cとして、(4)一般式
(IV-1)〜(IV-3)
【0025】
【化10】
【0026】(式中、R41〜R43はそれぞれ独立的に炭
素原子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、R44〜R46はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜
7の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又
はアルケニルオキシ基を表わし、Y21は水素原子、フッ
素原子又は-CH3を表わし、Y22、Y23はそれぞれ独立
的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Z41〜Z44はそ
れぞれ独立的に単結合、-COO-、-C24-又は-C4
8-を表わし、Z45は単結合、-COO-、-C≡C-を表わ
し、環A2はシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を
表わし、m、n及びpはそれぞれ独立的に0又は1の整
数を表わす。)で表わされる化合物からなる第4群から
選ばれる化合物を含有するネマチック液晶組成物を提供
する。
【0027】また、更に本発明は上記のネマチック液晶
組成物を用いたアクティブ・マトリクス形、ツイスティ
ッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・
ネマチック液晶表示装置を提供する。
【0028】本発明に係わる一般式(I-1)〜(I-3)で
表わされる化合物の代表的なものの例(No.1〜9)
とその相転移温度を下記第1表に示す。尚、下記表中、
m.p.は結晶相から液晶相又は等方性液体相に相転移す
る温度(℃)を、c.p.は液晶相から等方性液体相に相
転移する温度(℃)をそれぞれ表わす。また、各化合物
は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物
を除去し、充分精製したものを使用した。
【0029】
【表1】
【0030】本発明の液晶組成物は必須成分として、
(1)一般式(I-1)〜(I-3)で表わされる化合物から
なる第1群から選ばれる化合物を液晶成分Aとして含有
する。この一般式(I-1)〜(I-3)で表わされる化合物
は、複屈折率(Δn)が非常に大きいという特徴を有す
る。このため本発明の液晶組成物は広い範囲で複屈折率
(Δn)を調整することが可能となった。また、誘電率
異方性(Δε)が大きいので、低電圧で駆動でき、しか
も電圧保持率が高いという特徴も有している。更に、
(1)一般式(I-1)〜(I-3)で表わされる化合物から
なる第1群から選ばれる化合物は、一般式(I-1)〜(I
-3)の化合物と類似構造を有する下記化合物
【0031】
【化11】
【0032】(式中、Rはそれぞれアルキル基、アルコ
キシル基等を表わす。)と比較して、特段に高い相溶性
を示しているのである。
【0033】一般式(I-1)〜(I-3)において、R11
13の炭素原子数は2〜7が好ましいが、2〜5の直鎖
状アルキル基がより好ましい。X11〜X13のより好まし
いものとしては、フッ素原子、塩素原子、-OCF3、-
OCHF2、-CF3である。第1群から選ばれる液晶成
分Aとして、1種以上10種以下の範囲で構成すること
が好ましく、大きな複屈折率(Δn)を調整する目的に
は一般式(I-1)、(I-2)の化合物を多用することが好
ましく、大きな誘電率異方性(Δε)を調整する目的に
は一般式(I-2)、(I-3)の化合物を多用することが好
ましい。
【0034】本発明のネマチック液晶組成物は、必須成
分である液晶成分Aに加えて、2より大きい誘電異方性
を有する液晶成分B及び−2〜2の誘電異方性を有する
液晶成分Cの少なくとも一方の成分を含有することを特
徴とする。
【0035】本発明で述べる2より大きい誘電異方性を
有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下に示す
ものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状であ
り、中央部分が1個から4個の六員環を有したコア構造
を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、
液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を
有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極性基
であること、即ち例えば-CN、-OCN、-NCS、 -
F、-Cl、-NO2、-CF3、-OCF3、-OCHF2
ある化合物である。
【0036】また、本発明で述べる−2〜2の誘電異方
性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下に
示すものである。即ち、両端に存在する末端基の両方が
非極性基であること、例えばアルキル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニル
オキシ基、アルカノイルオキシ基である化合物である。
【0037】液晶成分B、液晶成分Cは、1種以上20
種以下の範囲で構成することが好ましく、4種以上10
種以下の範囲で構成することがより好ましい。
【0038】本発明の液晶成分Bとして、(2)一般式
(II-1)〜(II-4)で表わされる化合物からなる第2群
から選ばれる化合物を含有することが好ましい。一般式
(II-1)〜(II-4)で表わされる化合物の代表的なもの
の例(No.10〜16)とその相転移温度を下記第2
表に示す。尚、下記表中、m.p.は結晶相から液晶相又
は等方性液体相に相転移する温度(℃)を、c.p.は液
晶相から等方性液体相に相転移する温度(℃)をそれぞ
れ表わす。
【0039】
【表2】
【0040】本発明のネマチック液晶組成物は必須成分
である液晶成分A、即ち一般式(I-1)〜(I-3)の液晶
組成物に、一般式(II-1)〜(II-4)で表わされる化合
物を加えることによって、複屈折率(Δn)が大きい組
成物を得ることができる。また、ネマチック相の温度範
囲もより広くさせる改善効果を示す。更に、駆動電圧も
上昇させにくい傾向がある。このような効果は、一般式
(II-1)〜(II-4)の化合物がフルオトラン構造を有
し、化合物の弾性定数が小さいことによるものと考えら
れる。また、必須成分である一般式(I-1)〜(I-3)の
化合物からなる群から選ばれる化合物との相溶性にも優
れているので、この必須成分による優れた特性をほとん
ど低減させることなく、良好なネマチック液晶組成物を
得ることができる。
【0041】R21、R22は、特に炭素原子数2〜5のア
ルキル基又はCH2=CH2-(CH2)u(u=0、2)のア
ルケニル基が好ましい。R23は炭素原子数3〜5のアル
キル基又は炭素原子数2〜4のアルコキシ基が特に好ま
しい。R24は炭素原子数2〜4のアルキル基が好まし
い。X21〜X24はフッ素原子、塩素原子、-OCF3、-
CF3が好ましい。Y1とY2の少なくとも一方はフッ素
原子が好ましく、Y3、Y 4の少なくとも一方は水素原子
が好ましい。
【0042】更に、液晶成分Bとして、(3)一般式
(III-1)〜(III-5)で表わされる化合物からなる第3
群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。一般
式(III-1)〜(III-5)で表わされる化合物の代表的な
ものの例(No.17〜24)とその相転移温度(℃)
を下記第3表に示す。尚、表中のm.p.とc.p.は前記
と同じである。
【0043】
【表3】
【0044】R31〜R37は炭素原子数2〜5の直鎖状ア
ルキル基、アルケニル基が特に好ましい。アルケニル基
の場合ではR21、R22で述べたと同様のものが特に好ま
しい。Cs2s+1-O-Ct2tの場合ではsが1又は2
で、tが1〜3の化合物が好ましい。X31〜X37はF、
Cl、-OCF3、-CNが好ましい。一般式(III-
1)、、(III-2)は混合するのに特に好ましい化合物で
ある。また、Z32とZ33の少なくとも一方が単結合の一
般式(III-3)及びZ34とZ35の少なくとも一方が単結
合の一般式(III-4)で表わされる化合物も含有するこ
とが特に好ましい。
【0045】また、(3)一般式(III-1)〜(III-5)
で表わされる化合物からなる第3群から選ばれる化合物
の少なくとも1種が-CNを有する化合物であってもよ
い。
【0046】また更に、液晶成分Cとして、(4)一般
式(IV-1)〜(IV-3)で表わされる化合物からなる第4
群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。一般
式(IV-1)〜(IV-3)で表わされる化合物の代表的なも
のの例(No.25〜29)とその相転移温度(℃)を
下記第4表に示す。尚、表中、Cは結晶相、Sはスメク
チック相、Nはネマチック相、Iは等方性液体相を意味
する。
【0047】
【表4】
【0048】一般式(IV-1)〜(IV-3)で表わされる特
に好ましい化合物として、以下に示す一般式(IV-4)〜
(IV-17)を示す。これらの化合物は、必須成分の液晶
成分Aである一般式(I-1)〜(I-3)の化合物と良く混
合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させる
のに有用である。
【0049】
【化12】
【0050】本発明のネマチック液晶組成物は(3)一
般式(III-1)〜(III-5)で表わされる第3群から選ば
れる化合物及び/又は(4)一般式(IV-1)〜(IV-3)
で表わされる第4群から選ばれる化合物を含有すること
によって、液晶組成物の複屈折率(Δn)を用途に応じ
て容易に最適化することができ、これにより液晶表示装
置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の
増加を容易に達成することができる。
【0051】また、この一般式(IV-3)の化合物のうち
45が-C≡C-であるものは、前述の一般式(d)の化
合物を包含するものである。しかしながら、これに対し
て、本発明の必須成分である(1)一般式(I-1)〜(I
-3)の第1群から選ばれる化合物を含有する液晶組成物
に、一般式(IV-3)の化合物のうちZ45が-C≡C-であ
る化合物を混合した場合、良好な相溶性を示し、結晶相
又はスメクチック相とネマチック相との相転移温度を低
温側に拡大し易い傾向を示す。従って、本発明の必須成
分による優れた特性をほとんど低減させることなく、良
好なネマチック液晶組成物を得ることができる。
【0052】また、(2)一般式(II-1)〜(II-4)の
第2群から選ばれる化合物群から選ばれる化合物及び/
又は(3)一般式(III-1)〜(III-5)の第3群から選
ばれる化合物を含有することによって、大きなプレチル
ト角を形成できる液晶表示装置を提供することができ
る。
【0053】具体的には、一般式(II-1)〜(II-4)で
表わされる化合物の側鎖基R1及びR2がアルコキシアル
キル基を有している化合物、又は、一般式(III-1)〜
(III-5)で表わされる化合物において、側鎖基がアル
コキシアルキル基である化合物を含有することによっ
て、このプレチルト角を維持あるいは改善することがで
きる。このようなプレチルト角が改善された本発明のネ
マチック液晶組成物は、TFT-LCDにおけるバックライト
の放熱によるリバースチルトの発生、あるいはSTN-LCD
におけるストライプ・ドメインの発生を顕著に抑えるこ
とができ、歩留まりを向上させることができる。
【0054】本発明のネマチック液晶組成物における各
群の化合物の含有量は、一般式(I-1)〜(I-3)で表わ
される化合物群から選ばれる化合物を30重量%以下で
含有することが好ましく、総量では少なくとも1重量%
以上の範囲が好ましく、5〜60重量%の範囲がより好
ましく、10〜40重量%の範囲が特により好ましい。
また、一般式(II-1)〜(II-4)で表わされる化合物群
から選ばれる化合物を0〜30重量%の範囲で含有する
ことが好ましく、総量では多くとも90重量%以下の範
囲が好ましく、0〜80重量%の範囲がより好ましく、
10〜60重量%の範囲が特により好ましい。
【0055】更に、一般式(III-1)〜(III-5)で表わ
される化合物群から選ばれる化合物を0〜30重量%の
範囲で含有することが好ましく、総量では多くとも99
重量%以下の範囲が好ましく、一般式(IV-1)〜(IV-
3)で表わされる化合物群から選ばれる化合物を0〜3
0重量%の範囲で含有することが好ましく、総量では多
くとも80重量%以下の範囲が好ましく、0〜60重量
%の範囲がより好ましく、5〜50重量%の範囲が特に
より好ましい。
【0056】本発明の液晶組成物は、上記一般式(II-
1)〜(II-4)、(III-1)〜(III-5)、(IV-1)〜(I
V-3)で表わされる化合物以外にも、液晶組成物の特性
を改善するために、液晶化合物として認識される通常の
ネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液
晶などを含有していてもよい。しかしながら、これらの
化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の特
性が低減することになるので、添加量は得られるネマチ
ック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるものであ
る。
【0057】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は「重量%」を意味する。
【0058】組成物の化学的安定性は、液晶組成物2g
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、150℃、1時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定
した特性は以下の通りである。
【0059】 TN-I : ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N : 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度(℃) Vth : セル厚8μmのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧(V) Δε : 誘電異方性 Δn : 複屈折率 η20℃: 20℃でのネマチック液晶組成物の粘度
(CP) (実施例1)
【0060】
【化13】
【0061】からなるネマチック液晶組成物No.30
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 106.5 ℃ T→N : −16.0 ℃ Vth : 1.43 V Δε : 17.0 Δn : 0.232 テスト前の電圧保持率 : 99.2% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.6%
【0062】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【0063】また、このネマチック液晶組成物の複屈折
率の波長分散を測定したところ、光の波長650nmに
対する400nmでの比が1.15以上であった。この
液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差
が現れていることから、カラーフィルター層を用いない
でカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用
した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものであ
る。
【0064】(比較例1)
【0065】
【化14】
【0066】からなる比較液晶fを調製し、この組成物
の諸特性を測定しようとしたところ、T→Nが室温より
高く、諸特性を得るに到らなかった。
【0067】(実施例2)
【0068】
【化15】
【0069】からなるネマチック液晶組成物No.31
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 90.6 ℃ Vth : 1.33 V Δε : 15.7 Δn : 0.225 テスト前の電圧保持率 : 99.1% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.6%
【0070】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【0071】さらにこのネマチック液晶組成物にカイラ
ル物質「S−811」(メルク社製)を添加して混合液
晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サン
エバー150」(日産化学社製)の有機膜をラビングして
配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セル
を作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶
表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、し
きい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のち
らつきやクロストーク現象が改善され、速い応答性を有
し、視差の小さな視角特性という特段の効果を有するST
N-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
【0072】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセ
ル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.53とな
るように添加した。
【0073】(実施例3)
【0074】
【化16】
【0075】からなるネマチック液晶組成物No.32
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 95.6 ℃ T→N : −34.0 ℃ Vth : 1.39 V Δε : 15.2 Δn : 0.219 テスト前の電圧保持率 : 99.0% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.3%
【0076】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【0077】さらにこのネマチック液晶組成物にカイラ
ル物質「S−811」(メルク社製)を添加して混合液
晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サン
エバー150」(日産化学社製)の有機膜をラビングして
配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セル
を作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶
表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、し
きい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のち
らつきやクロストーク現象が改善され、速い応答性を有
し、視差の小さな視角特性という特段の効果を有するST
N-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
【0078】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセ
ル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.53とな
るように添加した。
【0079】(実施例4)
【0080】
【化17】
【0081】からなるネマチック液晶組成物No.33
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 82.6 ℃ Vth : 1.59 V Δε : 11.1 Δn : 0.228 テスト前の電圧保持率 : 99.2% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.4%
【0082】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【0083】また、このネマチック液晶組成物の複屈折
率の波長分散を測定したところ、光の波長650nmに
対する400nmでの比が1.15以上であった。この
液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差
が現れていることから、カラーフィルター層を用いない
でカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用
した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものであ
る。
【0084】(実施例5)
【0085】
【化18】
【0086】からなるネマチック液晶組成物No.34
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 86.0 ℃ T→N : −26.0 ℃ Vth : 2.72 V Δε : 4.2 Δn : 0.120 テスト前の電圧保持率 : 99.6% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.9%
【0087】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【0088】(実施例6)
【0089】
【化19】
【0090】からなるネマチック液晶組成物No.35
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 89.3 ℃ T→N : −19.0 ℃ Vth : 2.52 V Δε : 5.8 Δn : 0.106 テスト前の電圧保持率 : 99.5% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.9%
【0091】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【0092】(実施例7)
【0093】
【化20】
【0094】からなるネマチック液晶組成物No.36
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 85.9 ℃ T→N : −46.0 ℃ Vth : 1.29 V Δε : 17.8 Δn : 0.210
【0095】このネマチック液晶組成物にカイラル物質
「S−811」(メルク社製)を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
150」(日産化学社製)の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、特段にし
きい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のち
らつきやクロストーク現象が改善され、特段に速い応答
性を有し、視差の小さな視角特性という特段の効果を有
するSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
なお、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液
晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセル厚dが、Δ
n・d=0.85、d/P=0.53となるように添加
した。
【0096】また、このネマチック液晶組成物の複屈折
率の波長分散を測定したところ、光の波長650nmに
対する400nmでの比が1.15以上であった。この
液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差
が現れていることから、カラーフィルター層を用いない
でカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用
した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものであ
る。
【0097】更にまた、セル厚dが2.3μmのTN-LCD
を構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電
圧が1.09V、応答速度が1msecであった。TN-L
CD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
【0098】(実施例8)
【0099】
【化21】
【0100】からなるネマチック液晶組成物No.37
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 82.0 ℃ T→N : −60.0 ℃ Vth : 1.79 V Δε : 9.9 Δn : 0.261 テスト前の電圧保持率 : 99.3% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.7%
【0101】(実施例9)
【0102】
【化22】
【0103】からなるネマチック液晶組成物No.38
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 90.0 ℃ T→N : −30.0 ℃ Vth : 1.30 V Δε : 13.6 Δn : 0.139 η20℃ : 16.9 CP テスト前の電圧保持率 : 99.5% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.8% (実施例10)
【0104】
【化23】
【0105】からなるネマチック液晶組成物No.39
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 TN-I : 93.0 ℃ T→N : −30.0 ℃ Vth : 1.70 V Δε : 9.2 Δn : 0.138 テスト前の電圧保持率 : 99.7% 加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.7%
【0106】
【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、広い
範囲の複屈折率(Δn)が調整でき、かつ広い温度範囲
でネマチック相を示す。また、電圧保持率も高く、化学
的安定性が高い。従って、本発明の液晶組成物を用いる
ことにより、表示画面のちらつき、クロストーク現象の
改善された液晶表示装置を得ることができる。また複屈
折率を大きくした場合、液晶層の厚みdを低減でき応答
特性を改善でき、特に情報量の多いTN-LCD、STN-LCDあ
るいはアクティブ・マトリクス形液晶表示装置において
良好な駆動特性及び表示特性が得られる。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 2種〜40種の化合物からなる液晶組成
    物であって、該液晶組成物が、(1)一般式(I-1)〜
    (I-3) 【化1】 (式中、R11〜R13はそれぞれ独立的に炭素原子数2〜
    7の直鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表わし、X11
    〜X13はそれぞれ独立的にフッ素原子、塩素原子、-O
    CF3、-OCHF2、-CF3、-CN、-OCH3又は-C
    3を表わす。)で表わされる化合物からなる第1群か
    ら選ばれる1種又は2種以上の化合物からなる液晶成分
    Aを含有し、2より大きい誘電異方性を有する1種又は
    2種以上の化合物からなる液晶成分B及び−2〜2の誘
    電異方性を有する1種又は2種以上の化合物からなる液
    晶成分Cの少なくとも一方の成分を含有することを特徴
    とするネマチック液晶組成物。
  2. 【請求項2】 液晶成分Bとして、(2)一般式 (II-
    1)〜(II-4) 【化2】 (式中、R21、R22はそれぞれ独立的に炭素原子数2〜
    7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はCq2q+1-O
    -Cr2rを表わし、q及びrはそれぞれ独立的に1〜5
    の整数を表わし、R23、R24はそれぞれ独立的に炭素原
    子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表わ
    し、X21〜X24はそれぞれ独立的にフッ素原子、塩素原
    子、-OCF3、-OCHF2又は-CF3を表わし、Y1
    6はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
    し、各化合物におけるシクロヘキサン環の水素原子
    (H)は重水素原子(D)により置換されていても良
    い。)で表わされる化合物からなる第2群から選ばれる
    化合物を含有することを特徴とする請求項1記載のネマ
    チック液晶組成物。
  3. 【請求項3】 液晶成分Bとして、(3)一般式(III-
    1)〜(III-5) 【化3】 (式中、R31〜R35はそれぞれ独立的に炭素原子数2〜
    7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はCs2s+1-O
    -Ct2tを表わし、s及びtはそれぞれ独立的に1〜5
    の整数を表わし、X31〜X35はそれぞれ独立的にフッ素
    原子、塩素原子、-OCF3、-OCHF2、-CF3又は-
    CNを表わし、Y7〜Y20はそれぞれ独立的に水素原子
    又はフッ素原子を表わし、Z30〜Z37はそれぞれ独立的
    に単結合、-COO-、-C24-又は-C48-を表わし、
    環A1はシクロヘキサン環又はフェニル環を表わし、各
    化合物におけるシクロヘキサン環の水素原子(H)は重
    水素原子(D)により置換されていても良い。)で表わ
    される化合物からなる第3群から選ばれる化合物を含有
    することを特徴とする請求項1又は2記載のネマチック
    液晶組成物。
  4. 【請求項4】 (3)一般式(III-1)〜(III-5)で表
    わされる化合物からなる第3群から選ばれる化合物の少
    なくとも1種が-CNを有する化合物であることを特徴
    とする請求項1、2又は3記載のネマチック液晶組成
    物。
  5. 【請求項5】 液晶成分Cとして、(4)一般式(IV-
    1)〜(IV-3) 【化4】 (式中、R41〜R43はそれぞれ独立的に炭素原子数2〜
    7の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、R44
    〜R46はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状ア
    ルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニル
    オキシ基を表わし、Y21は水素原子、フッ素原子又は-
    CH3を表わし、Y22、Y23はそれぞれ独立的に水素原
    子又はフッ素原子を表わし、Z41〜Z44はそれぞれ独立
    的に単結合、-COO-、-C24-又は-C48-を表わ
    し、Z45は単結合、-COO-、-C≡C-を表わし、環A
    2はシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表わし、
    m、n及びpはそれぞれ独立的に0又は1の整数を表わ
    す。)で表わされる化合物からなる第4群から選ばれる
    化合物を含有することを特徴とする請求項1、2、3又
    は4記載のネマチック液晶組成物。
  6. 【請求項6】 第1群から選ばれる化合物を10〜40
    重量%の範囲で含有することを特徴とする請求項1、
    2、3、4又は5記載のネマチック液晶組成物。
  7. 【請求項7】 請求項1、2、3、4、5又は6記載の
    ネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス
    形液晶表示装置。
  8. 【請求項8】 請求項1、2、3、4、5又は6記載の
    ネマチック液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチ
    ック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表
    示装置。
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