CN104087308A - 一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物及其合成方法，其结构通式如(1)所示：
Description
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物及其制备方法，可用于中红外液晶光调制器件。
背景技术
液晶器件具有平板化、功耗低、重量轻、可以集成电路相匹配等优点而获得了广泛的应用。例如用于人机交互界面的液晶显示器、用于光互联网的液晶光阀、可电控焦距的液晶光学透镜等。目前，基于液晶的各种光调制器件的应用中，需要调制的光主要为可见光区(400～700nm)，因此人们对所使用液晶材料的研究也主要集中在可见光波段。
中红外(波长为3～5μm)是重要的大气窗口波段，在中红外波段液晶光调制器件具有一些重要的用途，如基于红外波段的光通讯、可应用于国防及航天航空领域的中红外导引技术、可应用于光谱成像探测仪的液晶法布里-珀罗器件等。
大部分液晶材料在可见光区(400nm～700nm)是透明的。但在中红外波段，目前在可见光波段得到广泛应用的液晶材料，具有强烈的吸收带。如Liquid Crystal,1989,5,1415～1424,题名为“Potential infrared liquid crystals”的论文研究了普通液晶材料的红外特性，研究结果指出：液晶材料作为一种有机化合物，其分子振动吸收基本覆盖中红外(3～5μm)波段，例如烷基链的CH、CH2、CH3在3.2～3.7μm有明显的吸收峰，而氰基CN在4.5μm存在强吸收峰。液晶材料的吸收过大，不仅会使液晶器件的光损失增加，降低液晶器件的效率；更为严重的是，液晶材料吸收的光能会转化为热能而使器件的温度升高，直至损坏液晶器件。因此，目前应用于可见光波段的常规液晶材料不能应用于中红外波段。
为了降低液晶材料在中红外波段的吸收，期刊J.Appl.Phys.,2002,92,7146～7148.题名为“Perdeuteratedcyanobiphenyl liquid crystals for infrared applications”的论文采用了氘代的方法，对比了4-戊基联苯腈(5CB)与氘代4-戊基联苯腈(D5CB)的中红外吸收特性，发现4-戊基联苯腈(5CB)在～3.3μm处碳氢键的强吸收经氘代后向长波长方向移动至～4.7μm。但是D5CB的合成需要使用重水等稀有的化学试剂，极大的增加了制备成本；而且由于氘代的不完全，D-5CB在3.4μm处仍有部分吸收。
期刊Optics Express,2011,19,10843～10848.题名为“Low absorption liquid crystals formid-wave infrared applications”的论文报道了如下结构的液晶材料：
其液晶相变温度为：C85.8N87.6I，双折射率Δn＝0.205。该化合物在3～5μm波段具有很高的透光率(>80％)。但是该液晶单体存在液晶相区间窄(<2℃)，双折射率较小的不足。
发明内容
为了克服背景技术中存在的不足和缺陷，本发明提供一种在3～5μm波段具有高透光率、液晶相温度范围宽、双折射率高的三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物。
为了实现上述目的，本发明采取如下的技术解决方案：
一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物，其特征在于，其结构通式如(I)所示：
其中F(x)、F(y)均表示苯环上任意位置氟原子取代，x、y表示氟原子的取代个数，其取值为0～4；
根据本发明，其中优选x的取值为0～3，y的取值为0～3；
根据本发明，进一步优选x的取值为0～2，y的取值为0～2；
根据本发明，优选的例子是：所述的三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物，具体结构式如下：
按照本发明的技术方案，一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物，采用如下合成路线制备：
具体按以下步骤制备：
(1)氮气保护下，在反应瓶中加入4-三氟甲氧基溴苯、三甲基硅乙炔及三乙胺，搅拌均匀，加入二(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚酮，回流反应，TLC监测至无原料剩余，停止反应并降温。反应液降至室温后过滤，滤液旋蒸，得到黑色液体，以正庚烷为洗脱剂，进行柱层析纯化，旋干后得到1-(4-三氟甲氧基苯基)-2-(三甲基硅基)乙炔。
(2)在氮气保护下，将1-(4-三氟甲氧基苯基)-2-(三甲基硅基)乙炔加入三口烧瓶中，并依次加入氢氧化钾、乙醇，常温搅拌反应2小时，停止反应。反应液用二氯甲烷萃取，后水洗至中性。旋蒸去二氯甲烷，所得粗品用减压蒸馏，收集120-125℃的馏分(真空度：-0.09MPa)，得4-三氟甲氧基苯乙炔。
(3)氮气保护下，在反应瓶中加入原料(a)、三乙胺，搅拌均匀后加入二(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚酮，搅拌下滴加4-三氟甲氧基苯乙炔，滴加完毕后继续反应2小时。过滤，滤液旋蒸去溶剂，再以正庚烷为洗脱剂进行柱层析纯化，得到黄色固体，再用正庚烷重结晶一次，得中间体(b)。
(4)氮气保护下，在反应瓶中加入中间体(b)、THF、原料(c)及水，搅拌均匀，再加入二(三苯基膦)二氯化钯、碳酸钾，加热回流反应5小时，停止反应。反应液静置分液，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，旋干得粗品。将粗品以正庚烷为洗脱剂进行柱层析纯化，再用乙醇重结晶，制备得到最终产品I。
上述步骤(1)中所述的4-三氟甲氧基溴苯、三甲基硅乙炔的摩尔比为1：1～5；
步骤(2)中所述的1-(4-三氟甲氧基苯基)-2-(三甲基硅基)乙炔、氢氧化钾的摩尔比为1：0.1～1；
步骤(3)中所述的原料(a)、4-三氟甲氧基苯乙炔的摩尔比为1：0.7～1.2；
步骤(4)中所述的中间体(b)、原料(c)的摩尔比为1：1～5；
进一步的，
步骤(1)中所述的4-三氟甲氧基溴苯、三甲基硅乙炔的摩尔比优选为1：1～5；
步骤(2)中所述的1-(4-三氟甲氧基苯基)-2-(三甲基硅基)乙炔、氢氧化钾的摩尔比优选为1：0.1～0.5；
步骤(3)中所述的原料(a)、4-三氟甲氧基苯乙炔的摩尔比优选为1：0.9～1.1；
步骤(4)中所述的中间体(b)、原料(c)的摩尔比优选为1：1～2。
由于采用了上述技术方案，本发明所取得的技术进步在于：
本发明结构稳定，具有较宽的液晶相温度范围，尤其是此类液晶化合物具有大的双折射率、和高的中红外波段透光率，尤其适用于中红外波段液晶光调制器件。本发明还给出了所述一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物的制备方法，其合成路线简单易操作，反应收率高，生产成本低，具有很好的工业化前景。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步详细说明。
下述实施例中所涉及的百分含量均为重量百分含量，温度为℃，其他符号的具体意义及测试条件如下：
GC表示高效气相色谱纯度(％)，测试仪器：安捷伦公司的HP6820型气相色谱分析仪；
1H-NMR表示核磁共振氢谱，测试仪器：Bruker公司的Advanced500MHz核磁共振仪；
GC-MS表示气质联用仪，测试仪器：安捷伦公司MS5975C型气质联用仪；
液晶相温度范围测试方法：采用TA公司的Q-20型差示扫描量热仪，升温速率3℃/min；
液晶材料中红外透过率的测试方法：将液晶化合物用四氯化碳溶解，配制成摩尔浓度为5×10-5mol/mL的溶液，再注入厚度为0.5mm的氟化钙样品池中，采用红外光谱仪测试其在3～5μm波长下的透光率。
液晶材料双折射率的测试方法：将其按照10％的质量比例溶于基础配方中测试折光率，外推得25℃，589nm下双折射率。
实施例1：2,4'-二氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯的合成：
具体结构式如下：
制备过程如下：
(1)氮气保护下，在反应瓶中加入4-三氟甲氧基溴苯62.5g(0.26mol)、三甲基硅乙炔45.0g(0.46mol)、三乙胺300mL，搅拌均匀，加入二(三苯基膦)二氯化钯2.6g(3.7mmol)、碘化亚酮2.4g(12mmol)，回流反应，TLC监测至无原料剩余，停止反应并降温。反应液降至室温后过滤，滤液旋蒸，得到黑色液体，以正庚烷为洗脱剂，进行柱层析纯化，旋干后得到黄色液体63.6g，即为1-(4-三氟甲氧基苯基)-2-(三甲基硅基)乙炔。
(2)在氮气保护下，将1-(4-三氟甲氧基苯基)-2-(三甲基硅基)乙炔63.6g加入三口烧瓶中，并依次加入氢氧化钾6.0g(0.107mol)、乙醇300mL，常温搅拌反应2小时，停止反应。反应液用二氯甲烷萃取，后水洗至中性。旋蒸去二氯甲烷，所得粗品用减压蒸馏，收集120-125℃的馏分(真空度：-0.09MPa)，得无色液体38.8g。收率79.4％。
(3)氮气保护下，在反应瓶中加入3-氟-4-溴碘苯39.5g(0.13mol)、三乙胺300mL，搅拌均匀后加入二(三苯基膦)二氯化钯1.3g(1.8mmol)、碘化亚酮1.25g(65mmol)，搅拌下滴加4-三氟甲氧基苯乙炔24.4g(0.13mol)，滴加完毕后继续反应2小时。过滤，滤液旋蒸去溶剂，再以正庚烷为洗脱剂进行柱层析纯化，得到黄色固体，再用正庚烷重结晶一次，得纯品39.1g白色固体，收率83％。
(4)氮气保护下，在反应瓶中加入4-三氟甲氧基-3′-氟-4′-溴二苯乙炔15g(0.042mol)、THF150mL、4-氟苯硼酸6.2g(0.044mol)、水150mL，搅拌均匀，再加入二(三苯基膦)二氯化钯0.4g(0.6mmol)、碳酸钾11.5g(0.083mol)，加热回流反应5小时，停止反应。反应液静置分液，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，旋干得粗品。将粗品以正庚烷为洗脱剂进行柱层析纯化，再用乙醇重结晶，得白色晶体10.2g，GC纯度99.6％，收率65％。
结构鉴定：
1H NMR(δ，CDCl3):7.579～7.517(4H,m),7.409～7.353(2H,m),7.324～7.299(1H,m),7.223～7.207(2H,d,J＝8Hz),7.168～7.122(2H,m)。
GC-MS(70eV)m/z(％)：374.1(100),305.1(19),277.1(33)。
以上结构鉴定数据表明所合成出的化合物确实是2,4'-二氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯。
用DSC以5℃/min的条件升温测试2,4'-二氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯的液晶相变温度，结果为：Cr95.3N137.4I。该化合物液晶相温度范围达42.1℃，具有较宽的液晶相温度范围。
将液晶单体配制成摩尔浓度为5×10-5mol/mL的四氯化碳溶液，再注入厚度为0.5mm的氟化钙样品池中，采用红外光谱仪测试其在3～5μm波长下的透光率。测试结果表明，2,4'-二氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯在3～5μm波段下透光率>80％，在3.3μm波长下透光率为80％。该化合物在中红外波段具有高的透光率。
将其按照10％的质量比例溶于基础配方中测试折光率，外推得25℃，589nm下双折射率Δn＝0.288。该化合物具有高双折射率的优点。
实施例2～3：
采用3,4-二氟苯硼酸、3,4,5-三氟苯硼酸分别替代实施例1步骤(4)中的4-氟苯硼酸，同样的方法合成出：
2,3',4'-三氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯；
2,3',4',5'-四氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯；
实施例4：
3,4'-二氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯的制备：
具体结构式如下：
采用2-氟-4-溴碘苯替代实施例1步骤(3)中的3-氟-4-溴碘苯，采用与实施例1同样的方法合成出3,4'-二氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯。
结构鉴定：
1H NMR(δ，CDCl3):7.607～7.531(5H,m),7.338～7.290(2H,m),7.223～7.207(2H,m),7.173～7.123(2H,m)。
GC-MS(70eV)m/z(％)：374.1(100),305.1(16),277.1(19)。
以上结构鉴定数据表明所合成出的化合物确实是3,4'-二氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯。
用DSC以5℃/min的条件升温测试3,4'-二氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯的液晶相变温度，结果为：Cr62.5N151.0I。该化合物液晶相温度范围达88.5℃，具有较宽的液晶相温度范围。
将液晶单体配制成摩尔浓度为5×10-5mol/mL的四氯化碳溶液，再注入厚度为0.5mm的氟化钙样品池中，采用红外光谱仪测试其在3～5μm波长下的透光率。测试结果表明，2,4'-二氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯在3～5μm波段下透光率>82％，在3.3μm波长下透光率为82％。该化合物在中红外波段具有高的透光率。
将其按照15％的质量比例溶于基础配方中测试折光率，外推得25℃，589nm下双折射率Δn＝0.297。该化合物具有高双折射率的优点。
实施例5～6：
采用3,4-二氟苯硼酸、3,4,5-三氟苯硼酸分别替代实施例4中的4-氟苯硼酸，同样的方法合成出：
3,3',4'-三氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯；
3,3',4',5'-四氟-4-((4-三氟甲氧基苯基)乙炔基)联苯；
对比例1：
期刊J.Appl.Phys.,2002,92,7146～7148.题名为“Perdeuterated cyanobiphenyl liquidcrystals for infrared applications”的论文公开了如下结构的液晶材料：
其液晶相变温度为：C21.4N32.1I，双折射率Δn＝0.180。在3～5μm波段下透光率<78％，在3.3μm波长下透光率为78％。
本发明实施例4的化合物：
其液晶相变温度为：Cr62.5N151I，双折射率Δn＝0.297。在3～5μm波段下透光率>82％，在3.3μm波长下透光率为82％。
本发明实施例4的化合物液晶相温度范围比对比例2的化合物增加了77.8℃，双折射率提高了0.117，透光率提高了4％。可以看出，本实施例的三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物液晶相区间宽、双折射率大、中红外透光率高，进一步证明该化合物的优点。
对比例2：
期刊Optics Express,2011,19,10843～10848.题名为“Low absorption liquid crystals formid-wave infrared applications”的论文公开了如下结构的液晶材料：
其液晶相变温度为：C85.8N87.6I，双折射率Δn＝0.205。在3～5μm波段下透光率>82％，在3.3μm波长下透光率为82％。
本发明实施例4的化合物：
其液晶相变温度为：Cr62.5N151I，双折射率Δn＝0.297。在3～5μm波段下透光率>82％，在3.3μm波长下透光率为82％。
本发明实施例4的化合物液晶相温度范围比对比例2增加了86.7℃，双折射率提高了0.092，透光率一致。可以看出，本实施例的三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物液晶相区间宽、双折射率大、中红外透光率高。
Claims (7)
1.一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物，其特征在于，结构通式如(I)所示：
其中F(x)、F(y)均表示苯环上任意位置氟原子取代，x、y表示氟原子的取代个数，其取值为0～4。
2.如权利要求1所述的三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物，其特征在于，所述的x的取值为0～3，y的取值为0～3。
3.如权利要求2所述的三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物，其特征在于，所述的x的取值为0～2，y的取值为0～2。
4.如权利要求1所述的三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物，其特征在于，所述的液晶化合物是式I-1～式I-20所示的化合物中的任意一种，
。
5.一种权利要求1所述的三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物的合成方法，其特征在于，合成路线为：
步骤如下：
(1)氮气保护下，在反应瓶中加入4-三氟甲氧基溴苯、三甲基硅乙炔及三乙胺，搅拌均匀，加入二(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚酮，回流反应，TLC监测至无原料剩余，停止反应并降温至室温后过滤，滤液旋蒸，得到黑色液体，以正庚烷为洗脱剂，进行柱层析纯化，旋干后得到1-(4-三氟甲氧基苯基)-2-(三甲基硅基)乙炔；
(2)在氮气保护下，将1-(4-三氟甲氧基苯基)-2-(三甲基硅基)乙炔加入三口烧瓶中，并依次加入氢氧化钾、乙醇，常温搅拌反应2小时，停止反应，反应液用二氯甲烷萃取，后水洗至中性，旋蒸去二氯甲烷，所得粗品用减压蒸馏，收集120-125℃的馏分，真空度-0.09MPa，得4-三氟甲氧基苯乙炔；
(3)氮气保护下，在反应瓶中加入原料(a)、三乙胺，搅拌均匀后加入二(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚酮，搅拌下滴加4-三氟甲氧基苯乙炔，滴加完毕后继续反应2小时，过滤，滤液旋蒸去溶剂，再以正庚烷为洗脱剂进行柱层析纯化，得到黄色固体，再用正庚烷重结晶一次，得中间体(b)；
(4)氮气保护下，在反应瓶中加入中间体(b)、THF、原料(c)及水，搅拌均匀，再加 入二(三苯基膦)二氯化钯、碳酸钾，加热回流反应5小时，停止反应，反应液静置分液，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，旋干得粗品，将粗品以正庚烷为洗脱剂进行柱层析纯化，再用乙醇重结晶，制备得到最终产品。
6.如权利要求5所述的合成方法，其特征在于：
步骤(1)中所述的4-三氟甲氧基溴苯、三甲基硅乙炔的摩尔比为1:1～5；
步骤(2)中所述的1-(4-三氟甲氧基苯基)-2-(三甲基硅基)乙炔、氢氧化钾的摩尔比为1:0.1～1；
步骤(3)中所述的原料(a)、4-三氟甲氧基苯乙炔的摩尔比为1:0.7～1.2；
步骤(4)中所述的中间体(b)、原料(c)的摩尔比为1:1～5。
7.如权利要求6所述的合成方法，其特征在于：
步骤(1)中所述的4-三氟甲氧基溴苯、三甲基硅乙炔的摩尔比优选为1:1～5；
步骤(2)中所述的1-(4-三氟甲氧基苯基)-2-(三甲基硅基)乙炔、氢氧化钾的摩尔比优选为1:0.1～0.5；
步骤(3)中所述的原料(a)、4-三氟甲氧基苯乙炔的摩尔比优选为1:0.9～1.1；
步骤(4)中所述的中间体(b)、原料(c)的摩尔比优选为1:1～2。
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