CN110437047A - 一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物，结构式如式(一)所示：其中，R选自(CH2)3CH3或(CH2)2CH3。所述乙基环己基苯基烷基酮化合物的制备方法包括：1)乙酰环己基苯的合成；2)乙基环己基苯的合成；3)乙基环己基苯基烷基酮化合物的合成。所述的乙基环己基苯基烷基酮化合物中刚性核心含有烷酰基与苯基部分连接，羰基基团引入末端取代基的两种各向异性酮，与侧向取代的化合物相反，这些酮的清亮点高于相应的烃的清亮点，更适合在显示器中使用，而且制备方法简易，适合工业化生产。

Description

一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物及其制 备方法
技术领域
本发明涉及一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物及其制备方法，属于材料技术领域。
背景技术
多年来，扭曲向列(TN)显示器因其低功耗和低驱动电压而取得了成功。如今，对使用矩阵寻址的高信息密度显示器的需求日益增长。已知TN使用这种寻址技术的能力是有限的。因此，其他类型的LC显示器现在作为可能的替代方案受到相当大的关注。有希望的候选者之一是基于电控双折射(ECB)，与TN显示器不同，ECB需要具有负介电各向异性的向列混合物(Δε-3至-5)。除介电性能外，这些混合物的组分必须满足其他要求，如稳定性(热、化学和光化学)，无色，低粘度，低熔点，高清亮点，合适的弹性和光学各向异性(Δn)。在具有正对比度的“客体—主体”显示器中也需要具有负Δε的向列混合物。
目前，对适用于电控双折射(ECB)显示器的材料需求非常大，这对显示器的品质提升具有重要的意义。因此，研发出适用于电控双折射(ECB)显示器的新型材料显得尤为重要。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足，提供一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物及其制备方法，所述的乙基环己基苯基烷基酮化合物中刚性核心含有烷酰基与苯基部分连接，羰基基团引入末端取代基的两种各向异性酮，与侧向取代的化合物相反，这些酮的清亮点高于相应的烃的清亮点，更适合在显示器中使用，而且制备方法简易，适合工业化生产。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物，所述的乙基环己基苯基烷基酮化合物结构式如式(一)所示：
其中，R选自(CH2)3CH3或(CH2)2CH3。
进一步的，所述的式(一)选自如下结构式：
本发明还公开了一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物的制备方法，包括如下步骤：
1)乙酰环己基苯的合成：
搅拌条件下，在苯中加入无水三氯化铝，冰盐浴降温至0-6℃，向反应体系中滴加环己烯和乙酰氯的混合液，控制滴加速度使反应温度在15-25℃，滴加完毕，缓慢升温至40-45℃，并保温2h，得到第一反应液，将第一反应液滴加至冰水中，搅拌进行水解，控制滴加速度使水解时温度低于50℃，水解完毕后，静置分层，对有机相水洗至中性，常压蒸馏，再减压蒸馏得到乙酰环己基苯；
2)乙基环己基苯的合成：
将步骤1)得到的乙酰环己基苯、二甘醇、氢氧化钾和还原剂混合，搅拌升温至130℃，保温回流2h，蒸馏除去低沸点馏分，然后缓慢升温至210-220℃，再次保温回流5h，冷却降温，石油醚萃取，稀硫酸洗涤，水洗，脱溶，减压高真空蒸馏得到乙基环己基苯；
3)乙基环己基苯基烷基酮化合物合成：
将有机溶剂和无水三氯化铝混合，搅拌并用冰盐浴冷却至0-5℃，滴加酰氯，滴加完毕，继续降温至0-5℃，再向反应体系中滴加步骤2)得到的乙基环己基苯，滴加完毕，控制反应体系温度为5-15℃并保温30min，得到第三反应液，将第三反应液倒入冰水中，静置分层，有机相水洗至中性，脱溶，无水乙醇重结晶，得到乙基环己基苯基烷基酮化合物；所述酰氯为戊酰氯或丁酰氯。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进：
优选的，步骤1)中，所述苯、环己烯和乙酰氯的摩尔比为5-7：1：1，所述苯与所述无水三氯化铝的摩尔比为4-6：1。
优选的，步骤2)中，所述还原剂为水合肼。
优选的，步骤2)中，所述乙酰环己基苯、氢氧化钾和还原剂的摩尔比为2：5：5。
优选的，步骤3)中，所述有机溶剂为二氯乙烷。
优选的，步骤3)中，所述酰氯与所述乙基环己基苯的摩尔比为1.2-1.5：1；所述酰氯与所述无水三氯化铝的摩尔比为1：1.0-1.2。
本发明的有益效果是：(1)所述用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物是全新的化合物，其结构式中，刚性核心含有烷酰基与苯基部分连接，羰基基团引入末端取代基的两种各向异性酮，与侧向取代的化合物相反，这些酮的清亮点高于相应的烃的清亮点，所述乙基环己基苯基烷基酮化合物用于显示器材料具有稳定性，无色，低粘度，低熔点，高清亮点，合适的弹性和光学各向异性；(2)所述用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物制备方法简易，反应条件温和，反应原料常规易得，非常适合工业化生产。
附图说明
图1为实施例1得到的乙基环己基苯戊酮的核磁图谱；
图2为实施例1得到的乙基环己基苯戊酮的质谱图；
图3为实施例1得到的乙基环己基苯戊酮的红外色谱图；
图4为实施例1得到的乙基环己基苯戊酮的液相色谱图；
图5为实施例2得到的乙基环己基苯丁酮的核磁图谱；
图6为实施例2得到的乙基环己基苯丁酮的质谱图；
图7为实施例2得到的乙基环己基苯丁酮的红外色谱图；
图8为实施例2得到的乙基环己基苯丁酮的液相色谱图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本发明。
实施例1
1)乙酰环己基苯的合成：
在装有机械搅拌、回流冷凝管、恒压滴液漏斗和温度计的250ml三口瓶中，加入苯144g，搅拌下加入无水三氯化铝50g，冰盐浴降温，尾气用碱液吸收。当三口瓶内温度降至0-6℃，滴加25g环己烯与24g乙酰氯的混合液，30-40分钟滴完，控制滴加速度使反应温度在15-25℃。滴加完毕，缓慢升温至40-45℃保温反应2h，得到第一反应液。向500ml反应瓶中加入250ml冰水，搅拌，将第一反应液滴加到500ml反应瓶中进行水解，控制滴加速度使水解时温度低于50℃。水解完毕，倒入分液漏斗中静置分层，上层有机相每次用水200ml，保持40-50℃洗四次至中性，常压蒸馏，真空泵抽去低沸点组分得棕黄色油状物62g，再减压蒸馏卡去前馏分15％，收集主馏分,得浅黄色油状物43g，收率70％，GC：63-70％。
2)乙基环己基苯的合成：
在装用机械搅拌、回流冷凝管和温度计的三口烧瓶中，依次加入步骤1)中得到的乙酰环己基苯20.2g(0.10mol)、108ml二甘醇、12.5g(0.25mol)水合肼、14g(0.25mol)KOH，升温至130℃，保温回流2h，改回流为蒸馏，蒸去低沸点馏分，接着缓慢升温，当温度升至210-220℃时，保温回流5h，结束反应，冷却降温，用60-90℃的石油醚200ml，各萃取有机相三次，用30％的稀硫酸洗涤两次，用水洗至中性，蒸去溶剂，减压高真空蒸馏，卡去前馏分，收集得乙基环己基苯产品13.4g，收率72％。
3)乙基环己基苯戊酮的合成：
2000ml三口烧瓶中加入728g二氯乙烷和250g三氯化铝，搅拌，冰盐浴冷却至0-5℃，滴加214g戊酰氯，滴加完毕，继续降温至0-5℃，滴加乙基环己基苯272g，1h滴加完，控温5-15℃，保温30分钟，得到第三反应液，然后将第三反应液倒入冰水中，分层，有机层(棕色)用水洗至中性，蒸去溶剂，加入3倍产品理论量的无水乙醇重结晶，冷冻放置可析出固体，抽滤，得白色粉末状晶体，即为乙基环己基苯戊酮，收率30％，液相色谱检测含量为99.70％。
实施例2
1)乙酰环己基苯的合成：
在装有机械搅拌、回流冷凝管、恒压滴液漏斗和温度计的250ml三口瓶中，加入苯144g，搅拌下加入无水三氯化铝50g，冰盐浴降温，尾气用碱液吸收。当三口瓶内温度降至0-6℃，滴加25g环己烯与24g乙酰氯的混合液，30-40分钟滴完，控制滴加速度使反应温度在15-25℃。滴加完毕，缓慢升温至40-45℃保温反应2h，得到第一反应液。向500ml反应瓶中加入250ml冰水，搅拌，将第一反应液滴加到500ml反应瓶中进行水解，控制滴加速度使水解时温度低于50℃。水解完毕，倒入分液漏斗中静置分层，上层有机相每次用水200ml，保持40-50℃洗四次至中性，常压蒸馏，真空泵抽去低沸点组分得棕黄色油状物62g，再减压蒸馏卡去前馏分15％，收集主馏分,得浅黄色油状物43g，收率70％，GC：63-70％。
2)乙基环己基苯的合成：
在装用机械搅拌、回流冷凝管和温度计的三口烧瓶中，依次加入步骤1)中得到的乙酰环己基苯20.2g(0.10mol)、108ml二甘醇、12.5g(0.25mol)水合肼、14g(0.25mol)KOH，升温至130℃，保温回流2h，改回流为蒸馏，蒸去低沸点馏分，接着缓慢升温，当温度升至210-220℃时，保温回流5h，结束反应，冷却降温，用60-90℃的石油醚200ml，各萃取有机相三次，用30％的稀硫酸洗涤两次，用水洗至中性，蒸去溶剂，减压高真空蒸馏，卡去前馏分，收集得乙基环己基苯产品13.4g，收率72％。
3)乙基环己基苯丁酮的合成：
2000ml三口烧瓶中加入728g二氯乙烷和250g三氯化铝，搅拌，冰盐浴冷却至0-5℃，滴加189g丁酰氯，滴加完毕，继续降温至0-5℃，滴加乙基环己基苯272g，1h滴加完，控温5-15℃，保温30分钟，得到第三反应液，然后将第三反应液倒入冰水中，分层，有机层(棕色)用水洗至中性，蒸去溶剂，加入3倍理论量的无水乙醇重结晶，冷冻放置可析出固体，抽滤，得白色粉末状晶体，即为乙基环己基苯丁酮，收率30％，液相色谱检测含量为99.68％。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (8)

1.一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物，其特征在于，所述的乙基环己基苯基烷基酮化合物结构式如式(一)所示：
其中，R选自(CH2)3CH3或(CH2)2CH3。
2.根据权利要求1所述的一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物，其特征在于，所述的式(一)选自如下结构式：
3.一种根据权利要求1或2所述的用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)乙酰环己基苯的合成：
搅拌条件下，在苯中加入无水三氯化铝，冰盐浴降温至0-6℃，向反应体系中滴加环己烯和乙酰氯的混合液，控制滴加速度使反应温度在15-25℃，滴加完毕，缓慢升温至40-45℃，并保温2h，得到第一反应液，将第一反应液滴加至冰水中，搅拌进行水解，控制滴加速度使水解时温度低于50℃，水解完毕后，静置分层，对有机相水洗至中性，常压蒸馏，再减压蒸馏得到乙酰环己基苯；
2)乙基环己基苯的合成：
将步骤1)得到的乙酰环己基苯、二甘醇、氢氧化钾和还原剂混合，搅拌升温至130℃，保温回流2h，蒸馏除去低沸点馏分，然后缓慢升温至210-220℃，再次保温回流5h，冷却降温，石油醚萃取，稀硫酸洗涤，水洗，脱溶，减压高真空蒸馏得到乙基环己基苯；
3)乙基环己基苯基烷基酮化合物的合成：
将有机溶剂和无水三氯化铝混合，搅拌并用冰盐浴冷却至0-5℃，滴加酰氯，滴加完毕，继续降温至0-5℃，再向反应体系中滴加步骤2)得到的乙基环己基苯，滴加完毕，控制反应体系温度为5-15℃并保温30min，得到第三反应液，将第三反应液倒入冰水中，静置分层，有机相水洗至中性，脱溶，无水乙醇重结晶，得到乙基环己基苯基烷基酮化合物；所述酰氯为戊酰氯或丁酰氯。
4.根据权利要求3所述的一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述苯、环己烯和乙酰氯的摩尔比为5-7：1：1，所述苯与所述无水三氯化铝的摩尔比为4-6：1。
5.根据权利要求3所述的一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述还原剂为水合肼。
6.根据权利要求3所述的一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述乙酰环己基苯、氢氧化钾和还原剂的摩尔比为2：5：5。
7.根据权利要求3所述的一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物的制备方法，其特征在于，步骤3)中，所述有机溶剂为二氯乙烷。
8.根据权利要求3所述的一种用于显示器材料的乙基环己基苯基烷基酮化合物的制备方法，其特征在于，步骤3)中，所述酰氯与所述乙基环己基苯的摩尔比为1.2-1.5：1；所述酰氯与所述无水三氯化铝的摩尔比为1：1.0-1.2。
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