JPH08302349A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置Info
- Publication number
- JPH08302349A JPH08302349A JP7106244A JP10624495A JPH08302349A JP H08302349 A JPH08302349 A JP H08302349A JP 7106244 A JP7106244 A JP 7106244A JP 10624495 A JP10624495 A JP 10624495A JP H08302349 A JPH08302349 A JP H08302349A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- crystal composition
- nematic
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 95
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 80
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 27
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 11
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- -1 tolan compound Chemical class 0.000 description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- QANDOICOKGBRHR-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzene Chemical group FC1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 QANDOICOKGBRHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 シアノ基を有しない液晶化合物からなる液晶
組成物であって、複屈折率Δｎが０．２３５以上であ
り、誘電率異方性Δεが３以上であり、６成分以上の化
合物を含有し、固体相又はスメクチック相−ネマチック
相転移温度が−１０℃以下であり、ネマチック相−等方
性液体相転移温度が６５℃以上であることを特徴とする
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置。 【効果】 本発明は、複屈折率（Δｎ）が０．２３５以
上と大きく、広い温度範囲でネマチック相を示す。ま
た、電圧保持率が高く、化学的安定性が高い。従って、
これを用いることにより、表示画面のちらつき、クロス
トーク現象の改善された液晶表示装置を得ることがで
き、大きな複屈折率により液晶層の厚みｄの低減、応答
特性の改善ができ、特に情報量の多いTN-LCD、STN-LCD
あるいはアクティブ・マトリクス形液晶表示装置用液晶
材料として非常に有用である。
組成物であって、複屈折率Δｎが０．２３５以上であ
り、誘電率異方性Δεが３以上であり、６成分以上の化
合物を含有し、固体相又はスメクチック相−ネマチック
相転移温度が−１０℃以下であり、ネマチック相−等方
性液体相転移温度が６５℃以上であることを特徴とする
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置。 【効果】 本発明は、複屈折率（Δｎ）が０．２３５以
上と大きく、広い温度範囲でネマチック相を示す。ま
た、電圧保持率が高く、化学的安定性が高い。従って、
これを用いることにより、表示画面のちらつき、クロス
トーク現象の改善された液晶表示装置を得ることがで
き、大きな複屈折率により液晶層の厚みｄの低減、応答
特性の改善ができ、特に情報量の多いTN-LCD、STN-LCD
あるいはアクティブ・マトリクス形液晶表示装置用液晶
材料として非常に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００３】最近、STN-LCDでの応答特性を改善する目
的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されてい
る。（Proc.12th International Display Research Con
ference p.503 1992年）この様な液晶材料として、弾性
定数比Ｋ３３／Ｋ１１が１．５前後、誘電率異方性△ε
や粘性が比較的小さいことと併せて、特に複屈折率△ｎ
が大きいものが要求されている。また、カラーフィルタ
ー層を用いないでカラー表示ができる方法として、液晶
と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶
表示方式が提案されている。（テレビジョン学会技術報
告 vol.14 No10.p.51 1990年）この様な液晶材料とし
て、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れる
ものがよいことから、特に複屈折率Δｎが大きいものが
要求されている。
的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されてい
る。（Proc.12th International Display Research Con
ference p.503 1992年）この様な液晶材料として、弾性
定数比Ｋ３３／Ｋ１１が１．５前後、誘電率異方性△ε
や粘性が比較的小さいことと併せて、特に複屈折率△ｎ
が大きいものが要求されている。また、カラーフィルタ
ー層を用いないでカラー表示ができる方法として、液晶
と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶
表示方式が提案されている。（テレビジョン学会技術報
告 vol.14 No10.p.51 1990年）この様な液晶材料とし
て、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れる
ものがよいことから、特に複屈折率Δｎが大きいものが
要求されている。
【０００４】また、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さな高電圧保持率が重要
視されている。
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さな高電圧保持率が重要
視されている。
【０００５】更に、ワードプロセッサ、パーソナルコン
ピューター等の情報量の多いSTN-LCDに用いられる従来
の液晶材料の場合、一般的に、調製された初期あるいは
促進テスト後の抵抗値が低いことが知られている。この
ために、暗い画質を補う目的で補助光源が付加されたバ
ックライト方式のSTN-LCDには、耐熱性等の化学的安定
性に優れている液晶材料が新たに必要とされている。
ピューター等の情報量の多いSTN-LCDに用いられる従来
の液晶材料の場合、一般的に、調製された初期あるいは
促進テスト後の抵抗値が低いことが知られている。この
ために、暗い画質を補う目的で補助光源が付加されたバ
ックライト方式のSTN-LCDには、耐熱性等の化学的安定
性に優れている液晶材料が新たに必要とされている。
【０００６】上述のようなTN-LCDやSTN-LCDの電気光学
特性を改善するために、複屈折率（Δｎ）の大きい液晶
材料としては、例えば、以下のような化合物を挙げるこ
とができる。
特性を改善するために、複屈折率（Δｎ）の大きい液晶
材料としては、例えば、以下のような化合物を挙げるこ
とができる。
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれアルキル
基、アルコキシル基等を表わす。）しかしながら、これ
らの化合物を用いて液晶材料の複屈折率（Δｎ）を大き
くすることにより、電気光学特性を改善することができ
ても、液晶材料のより高い化学的安定性、液晶表示の高
速応答性及び駆動温度範囲等の特性については、依然と
して問題が残されたままである。例えば、上記一般式
（ａ）〜（ｃ）の化合物のうちの任意成分と一般式
（ｄ）で表わされる化合物を混合した場合、得られる液
晶組成物の複屈折率（△ｎ）は大きくなるものの、スメ
クチック相が出現しやすい傾向を有するため、このよう
な化合物を用いても電気光学特性に優れ、且つ広い温度
範囲で駆動可能な液晶表示装置を作製することは非常に
困難である。
基、アルコキシル基等を表わす。）しかしながら、これ
らの化合物を用いて液晶材料の複屈折率（Δｎ）を大き
くすることにより、電気光学特性を改善することができ
ても、液晶材料のより高い化学的安定性、液晶表示の高
速応答性及び駆動温度範囲等の特性については、依然と
して問題が残されたままである。例えば、上記一般式
（ａ）〜（ｃ）の化合物のうちの任意成分と一般式
（ｄ）で表わされる化合物を混合した場合、得られる液
晶組成物の複屈折率（△ｎ）は大きくなるものの、スメ
クチック相が出現しやすい傾向を有するため、このよう
な化合物を用いても電気光学特性に優れ、且つ広い温度
範囲で駆動可能な液晶表示装置を作製することは非常に
困難である。
【０００９】また、例えば、TFT-LCDにおいては、複屈
折率（Δｎ）の大きい液晶材料として、シアノ基を有す
る液晶材料が用いられていた。しかしながら、このよう
な液晶材料では、均一で高いコントラストを得るために
必要な高い電圧保持率や高い比抵抗値を得ることを困難
にさせる傾向を有していた。そこで、例えば、下記のよ
うな化合物が用いられてきた。
折率（Δｎ）の大きい液晶材料として、シアノ基を有す
る液晶材料が用いられていた。しかしながら、このよう
な液晶材料では、均一で高いコントラストを得るために
必要な高い電圧保持率や高い比抵抗値を得ることを困難
にさせる傾向を有していた。そこで、例えば、下記のよ
うな化合物が用いられてきた。
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。） しかしながら、このような化合物を主成分として構成し
た液晶材料は、高い電圧保持率は得られるものの、液晶
材料の複屈折率（Δｎ）もシアノ基を有する化合物の場
合と比較するとかなり小さく、しきい値電圧を充分に低
減させることも非常に困難であった。
た液晶材料は、高い電圧保持率は得られるものの、液晶
材料の複屈折率（Δｎ）もシアノ基を有する化合物の場
合と比較するとかなり小さく、しきい値電圧を充分に低
減させることも非常に困難であった。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、シアノ基を有しない液晶化合物からなる液
晶組成物であって、複屈折率（Δｎ）が大きく、しかも
駆動可能な温度範囲が広く、化学的安定性にすぐれ、低
電圧駆動が可能なネマチック液晶組成物を提供すること
にある。更に、本発明の液晶組成物を構成材料として用
いた、電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供す
ることにある。
する課題は、シアノ基を有しない液晶化合物からなる液
晶組成物であって、複屈折率（Δｎ）が大きく、しかも
駆動可能な温度範囲が広く、化学的安定性にすぐれ、低
電圧駆動が可能なネマチック液晶組成物を提供すること
にある。更に、本発明の液晶組成物を構成材料として用
いた、電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供す
ることにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、シアノ基を有しない液晶化合物からなる液
晶組成物において、６成分以上の化合物を含有し、複屈
折率Δｎが０．２３５以上であり、誘電率異方性Δεが
３以上であり、固体相又はスメクチック相−ネマチック
相転移温度が０℃以下であり、ネマチック相−等方性液
体相転移温度が６５℃以上であることを特徴とするネマ
チック液晶組成物を提供する。
するために、シアノ基を有しない液晶化合物からなる液
晶組成物において、６成分以上の化合物を含有し、複屈
折率Δｎが０．２３５以上であり、誘電率異方性Δεが
３以上であり、固体相又はスメクチック相−ネマチック
相転移温度が０℃以下であり、ネマチック相−等方性液
体相転移温度が６５℃以上であることを特徴とするネマ
チック液晶組成物を提供する。
【００１４】本発明の液晶組成物は、詳しくは、高い電
圧保持率あるいは大きい複屈折率（Δｎ）を得ることが
できるものとして、シアノ基を有さない液晶化合物を用
いることが好ましい。使用する液晶化合物としてはトラ
ン系化合物、より好ましくはフルオロトラン系化合物で
あり、更に好ましくは３つの環を有するフルオロトラン
系化合物を主構成成分として使用することである。特に
フルオロトラン系化合物は大きな正の誘電率異方性（Δ
ε）を有しており、低しきい値電圧特性を得るのに好ま
しい。この様な化合物を少なくとも６成分以上混合する
ことによって得た液晶組成物は広い温度範囲でネマチッ
ク液晶相を示すものであり、この液晶組成物を液晶表示
装置として用いる場合、より広い温度範囲で表示を可能
とする。高い電圧保持率を得るためには、より高い比抵
抗の液晶組成物が好ましく、比抵抗としては１０11Ω・
ｃｍ以上が好ましく、１０12Ω・ｃｍ以上がより好まし
く、１０13Ω・ｃｍ以上が最も好ましい。
圧保持率あるいは大きい複屈折率（Δｎ）を得ることが
できるものとして、シアノ基を有さない液晶化合物を用
いることが好ましい。使用する液晶化合物としてはトラ
ン系化合物、より好ましくはフルオロトラン系化合物で
あり、更に好ましくは３つの環を有するフルオロトラン
系化合物を主構成成分として使用することである。特に
フルオロトラン系化合物は大きな正の誘電率異方性（Δ
ε）を有しており、低しきい値電圧特性を得るのに好ま
しい。この様な化合物を少なくとも６成分以上混合する
ことによって得た液晶組成物は広い温度範囲でネマチッ
ク液晶相を示すものであり、この液晶組成物を液晶表示
装置として用いる場合、より広い温度範囲で表示を可能
とする。高い電圧保持率を得るためには、より高い比抵
抗の液晶組成物が好ましく、比抵抗としては１０11Ω・
ｃｍ以上が好ましく、１０12Ω・ｃｍ以上がより好まし
く、１０13Ω・ｃｍ以上が最も好ましい。
【００１５】また、本発明の液晶組成物は、０．２３５
以上の高い複屈折率（Δｎ）を特徴としており、このネ
マチック液晶組成物をツイスティッド・ネマチックある
いはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装
置に用いた場合、大きな複屈折率により液晶層の厚みｄ
を低減でき、応答速度やしきい値電圧を改善できる。ま
た、先にも述べたようにΔｎの大きい本発明の液晶組成
物は、カラーフィルター層を用いないでカラー表示を行
う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カ
ラー液晶表示方式用の液晶材料としても有用なものであ
る。
以上の高い複屈折率（Δｎ）を特徴としており、このネ
マチック液晶組成物をツイスティッド・ネマチックある
いはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装
置に用いた場合、大きな複屈折率により液晶層の厚みｄ
を低減でき、応答速度やしきい値電圧を改善できる。ま
た、先にも述べたようにΔｎの大きい本発明の液晶組成
物は、カラーフィルター層を用いないでカラー表示を行
う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カ
ラー液晶表示方式用の液晶材料としても有用なものであ
る。
【００１６】更に詳しくは、この様なネマチック液晶組
成物を得るに、例えば、（１）一般式（I-1）〜（I-3）
成物を得るに、例えば、（１）一般式（I-1）〜（I-3）
【００１７】
【化７】
【００１８】（式中、Ｒ11はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表わ
し、Ｘ11はそれぞれ独立的にフッ素原子、塩素原子、−
ＯＣＦ3、−ＣＦ3、−ＯＣＨ3又は−ＣＨ3を表わす。）
で表わされる化合物からなる第１群から選ばれる化合物
を含有する液晶組成物が好ましい。
数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表わ
し、Ｘ11はそれぞれ独立的にフッ素原子、塩素原子、−
ＯＣＦ3、−ＣＦ3、−ＯＣＨ3又は−ＣＨ3を表わす。）
で表わされる化合物からなる第１群から選ばれる化合物
を含有する液晶組成物が好ましい。
【００１９】また、本発明は上記ネマチック液晶組成物
に加える成分として、（２）一般式（II-1）〜（II-5）
に加える成分として、（２）一般式（II-1）〜（II-5）
【００２０】
【化８】
【００２１】（式中、Ｒ21はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣpＨ
2p+1-Ｏ-ＣqＨ2qを表わし、ｐ及びｑはそれぞれ独立的
に１〜５の整数を表わし、Ｒ22はそれぞれ独立的に炭素
原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルコキシ基を表わ
し、Ｘ21はそれぞれ独立的にフッ素原子、塩素原子、−
ＯＣＦ3又は−ＣＦ3を表わし、Ｙ1〜Ｙ3はそれぞれ独立
的に水素原子又はフッ素原子を表わす。）で表わされる
化合物からなる第２群から選ばれる化合物を含有するこ
とが好ましい。
数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣpＨ
2p+1-Ｏ-ＣqＨ2qを表わし、ｐ及びｑはそれぞれ独立的
に１〜５の整数を表わし、Ｒ22はそれぞれ独立的に炭素
原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルコキシ基を表わ
し、Ｘ21はそれぞれ独立的にフッ素原子、塩素原子、−
ＯＣＦ3又は−ＣＦ3を表わし、Ｙ1〜Ｙ3はそれぞれ独立
的に水素原子又はフッ素原子を表わす。）で表わされる
化合物からなる第２群から選ばれる化合物を含有するこ
とが好ましい。
【００２２】更に、（３）一般式（III-1）、（III-2）
【００２３】
【化９】
【００２４】（式中、Ｒ31はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣrＨ
2r+1-Ｏ-ＣsＨ2sを表わし、ｒ及びｓはそれぞれ独立的
に１〜５の整数を表わし、Ｘ31はそれぞれ独立的にフッ
素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3又は−ＣＦ3を表わし、Ｙ
4はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
し、Ｚ1はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2
Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、環Ａ1は１，４−シクロ
ヘキシレン基又は１，４−フェニレン基を表わす。）で
表わされる化合物からなる第３群から選ばれる化合物及
び／又は（４）一般式（IV-1）〜（IV-4）
数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣrＨ
2r+1-Ｏ-ＣsＨ2sを表わし、ｒ及びｓはそれぞれ独立的
に１〜５の整数を表わし、Ｘ31はそれぞれ独立的にフッ
素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3又は−ＣＦ3を表わし、Ｙ
4はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
し、Ｚ1はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2
Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、環Ａ1は１，４−シクロ
ヘキシレン基又は１，４−フェニレン基を表わす。）で
表わされる化合物からなる第３群から選ばれる化合物及
び／又は（４）一般式（IV-1）〜（IV-4）
【００２５】
【化１０】
【００２６】（式中、Ｒ41はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わ
し、Ｒ42はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニ
ルオキシ基を表わし、Ｙ5は水素原子、フッ素原子又は
−ＣＨ3を表わし、Ｙ6はそれぞれ独立的に水素原子又は
フッ素原子を表わし、Ｚ2はそれぞれ独立的に単結合、
−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、環Ａ
2は１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレ
ン基を表わし、ｎは０又は１の整数を表わす。）で表わ
される化合物からなる第４群から選ばれる化合物を含有
することが好ましい。
数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わ
し、Ｒ42はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニ
ルオキシ基を表わし、Ｙ5は水素原子、フッ素原子又は
−ＣＨ3を表わし、Ｙ6はそれぞれ独立的に水素原子又は
フッ素原子を表わし、Ｚ2はそれぞれ独立的に単結合、
−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、環Ａ
2は１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレ
ン基を表わし、ｎは０又は１の整数を表わす。）で表わ
される化合物からなる第４群から選ばれる化合物を含有
することが好ましい。
【００２７】本発明に係わる（１）一般式（I-1）〜（I
-3）で表わされる化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．１
〜９）とその相転移温度を下記第１表に示す。尚、下記
表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液体相に相
転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液体相に相
転移する温度をそれぞれ表わす。また、各化合物は、蒸
留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去
し、充分精製したものを使用した。
-3）で表わされる化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．１
〜９）とその相転移温度を下記第１表に示す。尚、下記
表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液体相に相
転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液体相に相
転移する温度をそれぞれ表わす。また、各化合物は、蒸
留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去
し、充分精製したものを使用した。
【００２８】
【表１】
【００２９】本発明の液晶組成物は（１）一般式（I-
1）〜（I-3）の第１群から選ばれる化合物を含有するこ
とが好ましい。この（１）一般式（I-1）〜（I-3）の第
１群の化合物は、シアノ基を含有していないにもかかわ
らず、複屈折率（Δｎ）が従来になく非常に大きいとい
う特徴を有しており、これら化合物を使用することによ
って得られる液晶組成物の複屈折率は非常に大きいもの
となる。また、誘電率異方性（Δε）が大きく、電圧保
持率が高いという特徴も有している。更に、（１）一般
式（I-1）〜（I-3）の第１群の化合物は、これらの化合
物と類似構造を有する下記化合物
1）〜（I-3）の第１群から選ばれる化合物を含有するこ
とが好ましい。この（１）一般式（I-1）〜（I-3）の第
１群の化合物は、シアノ基を含有していないにもかかわ
らず、複屈折率（Δｎ）が従来になく非常に大きいとい
う特徴を有しており、これら化合物を使用することによ
って得られる液晶組成物の複屈折率は非常に大きいもの
となる。また、誘電率異方性（Δε）が大きく、電圧保
持率が高いという特徴も有している。更に、（１）一般
式（I-1）〜（I-3）の第１群の化合物は、これらの化合
物と類似構造を有する下記化合物
【００３０】
【化１１】
【００３１】（式中、Ｒはそれぞれアルキル基、アルコ
キシル基等を表わす。）と比較して、特段に高い相溶性
を示している。また、（１）一般式（I-1）〜（I-3）の
第１群から選ばれる化合物を含有する液晶組成物加える
成分として、（２）一般式（II-1）〜（II-5）で表わさ
れる化合物からなる第２群から選ばれる化合物を含有す
ることが好ましい。一般式（II-1）〜（II-5）で表わさ
れる化合物の代表的なものの例及び第４群の代表的な化
合物の例、その相転移温度を下記第２表に示す。尚、下
記表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液体相に
相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液体相に
相転移する温度をそれぞれ表わす。
キシル基等を表わす。）と比較して、特段に高い相溶性
を示している。また、（１）一般式（I-1）〜（I-3）の
第１群から選ばれる化合物を含有する液晶組成物加える
成分として、（２）一般式（II-1）〜（II-5）で表わさ
れる化合物からなる第２群から選ばれる化合物を含有す
ることが好ましい。一般式（II-1）〜（II-5）で表わさ
れる化合物の代表的なものの例及び第４群の代表的な化
合物の例、その相転移温度を下記第２表に示す。尚、下
記表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液体相に
相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液体相に
相転移する温度をそれぞれ表わす。
【００３２】
【表２】
【００３３】本発明のネマチック液晶組成物は、（１）
一般式（I-1）〜（I-3）の第１群から選ばれる化合物を
含有する液晶組成物に、（２）一般式（II-1）〜（II-
5）の第２群から選ばれる化合物を含有することが好ま
しく、複屈折率（Δｎ）が大きい液晶組成物を得ること
ができる。また、同時にネマチック相の温度範囲もより
広くさせる改善効果を示し、更には、駆動電圧を上昇さ
せにくい傾向を有している。このような効果は（２）一
般式（II-1）〜（II-5）の第２群の化合物がフルオロト
ラン構造を有し、化合物の弾性定数が小さいことによる
ものと考えられる。また、（１）一般式（I-1）〜（I-
3）の第１群の化合物との相溶性にも優れているので、
第１群の化合物の優れた特性をほとんど低減させること
なく、良好なネマチック液晶組成物を得ることができ
る。
一般式（I-1）〜（I-3）の第１群から選ばれる化合物を
含有する液晶組成物に、（２）一般式（II-1）〜（II-
5）の第２群から選ばれる化合物を含有することが好ま
しく、複屈折率（Δｎ）が大きい液晶組成物を得ること
ができる。また、同時にネマチック相の温度範囲もより
広くさせる改善効果を示し、更には、駆動電圧を上昇さ
せにくい傾向を有している。このような効果は（２）一
般式（II-1）〜（II-5）の第２群の化合物がフルオロト
ラン構造を有し、化合物の弾性定数が小さいことによる
ものと考えられる。また、（１）一般式（I-1）〜（I-
3）の第１群の化合物との相溶性にも優れているので、
第１群の化合物の優れた特性をほとんど低減させること
なく、良好なネマチック液晶組成物を得ることができ
る。
【００３４】更に、本発明のネマチック液晶組成物は
（３）一般式（III-1）、（III-2）の第３群から選ばれ
る化合物及び／又は（４）一般式（IV-1）〜（IV-4）の
第４群から選ばれる化合物を上記の液晶組成物に加える
ことが好ましいが、これにより液晶組成物の複屈折率
（Δｎ）を用途に応じて容易に最適化することができ、
これにより液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向
上、コントラスト比の増加を容易に達成することができ
る。この一般式（IV-4）の化合物は、前述の一般式
（ｄ）の化合物を包含するものである。一般式（ｄ）の
化合物は、他の化合物との相溶性があまりよくないため
結晶相又はスメクチック相を示し易い傾向を有する。し
かしながら、一般式（ｄ）の化合物及び本発明の（１）
一般式（I-1）〜（I-3）の第１群から選ばれる化合物を
含有する本発明の液晶組成物との相溶性は良好であり、
結晶相又はスメクチック相とネマチック相との相転移温
度を低温側に拡大し易い傾向を示す。従って、第４群の
化合物を加えることにより、優れた特性をほとんど低減
させることなく、Δｎの調製も容易に行えるため良好な
ネマチック液晶組成物を得ることができるのである。
（３）一般式（III-1）、（III-2）の第３群から選ばれ
る化合物及び／又は（４）一般式（IV-1）〜（IV-4）の
第４群から選ばれる化合物を上記の液晶組成物に加える
ことが好ましいが、これにより液晶組成物の複屈折率
（Δｎ）を用途に応じて容易に最適化することができ、
これにより液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向
上、コントラスト比の増加を容易に達成することができ
る。この一般式（IV-4）の化合物は、前述の一般式
（ｄ）の化合物を包含するものである。一般式（ｄ）の
化合物は、他の化合物との相溶性があまりよくないため
結晶相又はスメクチック相を示し易い傾向を有する。し
かしながら、一般式（ｄ）の化合物及び本発明の（１）
一般式（I-1）〜（I-3）の第１群から選ばれる化合物を
含有する本発明の液晶組成物との相溶性は良好であり、
結晶相又はスメクチック相とネマチック相との相転移温
度を低温側に拡大し易い傾向を示す。従って、第４群の
化合物を加えることにより、優れた特性をほとんど低減
させることなく、Δｎの調製も容易に行えるため良好な
ネマチック液晶組成物を得ることができるのである。
【００３５】また、（３）一般式（III-1）及び（III-
2）の第３群の化合物及び／又は（４）一般式（IV-1）
〜（IV-4）の第４群の化合物を添加することにより大き
なプレチルト角を形成できる液晶表示装置を提供するこ
とができる。または、（２）一般式（II-1）〜（II-5）
の第２群の化合物において、側鎖基Ｒ1及びＲ2がアルコ
キシアルキル基を有している化合物、又は（３）一般式
（III-1）及び（III-2）の第３群の化合物において、側
鎖基がアルコキシアルキル基である化合物を含有するこ
とによっても、このプレチルト角を維持あるいは改善す
ることができる。このようなプレチルト角が改善された
本発明のネマチック液晶組成物は、TFT-LCDにおけるバ
ックライトの放熱によるリバースチルトの発生、あるい
はSTN-LCDにおけるストライプ・ドメインの発生を顕著
に抑えることができ、歩留まりを向上させることができ
る。
2）の第３群の化合物及び／又は（４）一般式（IV-1）
〜（IV-4）の第４群の化合物を添加することにより大き
なプレチルト角を形成できる液晶表示装置を提供するこ
とができる。または、（２）一般式（II-1）〜（II-5）
の第２群の化合物において、側鎖基Ｒ1及びＲ2がアルコ
キシアルキル基を有している化合物、又は（３）一般式
（III-1）及び（III-2）の第３群の化合物において、側
鎖基がアルコキシアルキル基である化合物を含有するこ
とによっても、このプレチルト角を維持あるいは改善す
ることができる。このようなプレチルト角が改善された
本発明のネマチック液晶組成物は、TFT-LCDにおけるバ
ックライトの放熱によるリバースチルトの発生、あるい
はSTN-LCDにおけるストライプ・ドメインの発生を顕著
に抑えることができ、歩留まりを向上させることができ
る。
【００３６】本発明のネマチック液晶組成物における各
化合物の含有量は、第１群の一般式（I-1）で表わされ
る化合物１種につき、それぞれ３０重量％以下で含有す
ることが好ましく、液晶組成物における総含有量は、少
なくとも５重量％以上の範囲が好ましく、１０〜８０重
量％の範囲がより好ましく、１５〜５０重量％の範囲が
特により好ましい。一般式（I-2）及び（I-3）について
も同様である。
化合物の含有量は、第１群の一般式（I-1）で表わされ
る化合物１種につき、それぞれ３０重量％以下で含有す
ることが好ましく、液晶組成物における総含有量は、少
なくとも５重量％以上の範囲が好ましく、１０〜８０重
量％の範囲がより好ましく、１５〜５０重量％の範囲が
特により好ましい。一般式（I-2）及び（I-3）について
も同様である。
【００３７】また、第２群の一般式（II-1）で表わされ
る化合物１種につき、それぞれ０〜３０重量％の範囲で
含有することが好ましく、液晶組成物における総含有量
は、少なくとも９０重量％以下の範囲が好ましく、０〜
８０重量％の範囲がより好ましく、１０〜６０重量％の
範囲が特により好ましい。一般式（II-2）〜（II-5）に
ついても同様である。
る化合物１種につき、それぞれ０〜３０重量％の範囲で
含有することが好ましく、液晶組成物における総含有量
は、少なくとも９０重量％以下の範囲が好ましく、０〜
８０重量％の範囲がより好ましく、１０〜６０重量％の
範囲が特により好ましい。一般式（II-2）〜（II-5）に
ついても同様である。
【００３８】更に、第３群の一般式（III-1）で表わさ
れる化合物１種につき、それぞれ０〜２０重量％の範囲
で含有することが好ましく、液晶組成物中における総含
有量は、少なくとも５０重量％以下の範囲が好ましく、
０〜４０重量％の範囲がより好ましく、５〜３０重量％
の範囲が特により好ましい。一般式（III-2）について
も同様である。
れる化合物１種につき、それぞれ０〜２０重量％の範囲
で含有することが好ましく、液晶組成物中における総含
有量は、少なくとも５０重量％以下の範囲が好ましく、
０〜４０重量％の範囲がより好ましく、５〜３０重量％
の範囲が特により好ましい。一般式（III-2）について
も同様である。
【００３９】一般式（IV-1）で表わされる化合物１種に
つき、それぞれ０〜３０重量％の範囲で含有することが
好ましく、液晶組成物中における総含有量は、少なくと
も７０重量％以下の範囲が好ましく、０〜６０重量％の
範囲がより好ましく、５〜５０重量％の範囲が特により
好ましい。一般式（IV-2）〜（IV-4）についても同様で
ある。
つき、それぞれ０〜３０重量％の範囲で含有することが
好ましく、液晶組成物中における総含有量は、少なくと
も７０重量％以下の範囲が好ましく、０〜６０重量％の
範囲がより好ましく、５〜５０重量％の範囲が特により
好ましい。一般式（IV-2）〜（IV-4）についても同様で
ある。
【００４０】本発明の液晶組成物は、上記一般式（I-
1）〜（I-3）、（II-1）〜（II-5）、（III-1）、（III
-2）、（IV-1）〜（IV-4）で表わされる化合物以外に
も、液晶組成物の特性を改善するために、液晶化合物と
して認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液
晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。し
かしながら、これらの化合物を多量に用いることはネマ
チック液晶組成物の特性が低減することになるので、添
加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じ
て制限されるものである。
1）〜（I-3）、（II-1）〜（II-5）、（III-1）、（III
-2）、（IV-1）〜（IV-4）で表わされる化合物以外に
も、液晶組成物の特性を改善するために、液晶化合物と
して認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液
晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。し
かしながら、これらの化合物を多量に用いることはネマ
チック液晶組成物の特性が低減することになるので、添
加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じ
て制限されるものである。
【００４１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「％」は「重量％」を意味する。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「％」は「重量％」を意味する。
【００４２】組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇ
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定
した特性は以下の通りである。
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定
した特性は以下の通りである。
【００４３】 ＴN-I ： ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃） Ｔ→N ： 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度（℃） Ｖth ： セル厚８μｍのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧（Ｖ） Δε ： 誘電異方性 Δｎ ： 複屈折率
移温度（℃） Ｖth ： セル厚８μｍのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧（Ｖ） Δε ： 誘電異方性 Δｎ ： 複屈折率
【００４４】（実施例１）
【００４５】
【化１２】
【００４６】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．１８
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １１３．４ ℃ Ｔ→N ： −２．０ ℃ Ｖth ： １．４１ Ｖ Δε ： １７．３ Δｎ ： ０．２３８ 比抵抗 ： １．０×１０13 Ω・ｃｍ テスト前の電圧保持率 ： ９９．２％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．５％ このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の電圧保
持率が高いことから、熱に安定であることが理解でき
る。またこの組成物を構成材料とするアクティブ・マト
リクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さ
くフリッカの発生しない優れたものであることが確認で
きた。
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １１３．４ ℃ Ｔ→N ： −２．０ ℃ Ｖth ： １．４１ Ｖ Δε ： １７．３ Δｎ ： ０．２３８ 比抵抗 ： １．０×１０13 Ω・ｃｍ テスト前の電圧保持率 ： ９９．２％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．５％ このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の電圧保
持率が高いことから、熱に安定であることが理解でき
る。またこの組成物を構成材料とするアクティブ・マト
リクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さ
くフリッカの発生しない優れたものであることが確認で
きた。
【００４７】また、同様にしてセル厚２．１μｍのTN-L
CD表示用セルの応答速度を測定したところ、立ち上が
り、立ち下がりともに７ミリ秒であった。更にこのネマ
チック液晶組成物にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メル
ク社製）を添加して混合液晶を調製した。一方、対向す
る平面透明電極上に「サンエバー150」（日産化学社
製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト
角220度のSTN-LCD表示用セルを作製した。上記の混合液
晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成し、表示特
性を測定した。その結果、応答速度は１９ミリ秒と非常
に速く、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表
示画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたSTN-
LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
CD表示用セルの応答速度を測定したところ、立ち上が
り、立ち下がりともに７ミリ秒であった。更にこのネマ
チック液晶組成物にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メル
ク社製）を添加して混合液晶を調製した。一方、対向す
る平面透明電極上に「サンエバー150」（日産化学社
製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト
角220度のSTN-LCD表示用セルを作製した。上記の混合液
晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成し、表示特
性を測定した。その結果、応答速度は１９ミリ秒と非常
に速く、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表
示画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたSTN-
LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
【００４８】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。 （実施例２）
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。 （実施例２）
【００４９】
【化１３】
【００５０】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．１９
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １１０．２ ℃ Ｔ→N ： −１０．０ ℃ Ｖth ： １．４２ Ｖ Δε ： １７．０ Δｎ ： ０．２３６ 比抵抗 ： １．４×１０13 Ω・ｃｍ テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．５％ このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の電圧保
持率が高いことから、熱に安定であることが理解でき
る。またこの組成物を構成材料とするアクティブ・マト
リクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さ
くフリッカの発生しない優れたものであることが確認で
きた。
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １１０．２ ℃ Ｔ→N ： −１０．０ ℃ Ｖth ： １．４２ Ｖ Δε ： １７．０ Δｎ ： ０．２３６ 比抵抗 ： １．４×１０13 Ω・ｃｍ テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．５％ このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の電圧保
持率が高いことから、熱に安定であることが理解でき
る。またこの組成物を構成材料とするアクティブ・マト
リクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さ
くフリッカの発生しない優れたものであることが確認で
きた。
【００５１】更にこのネマチック液晶組成物にカイラル
物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶
を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエ
バー150」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配
向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを
作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表
示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、応答
速度が速く、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優
れ、表示画面のちらつきやクロストーク現象が改善され
たSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶
を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエ
バー150」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配
向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを
作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表
示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、応答
速度が速く、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優
れ、表示画面のちらつきやクロストーク現象が改善され
たSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
【００５２】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。 （実施例３）
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。 （実施例３）
【００５３】
【化１４】
【００５４】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２０
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９０．３ ℃ Ｔ→N ： −３５．０ ℃ Ｖth ： ２．０７ Ｖ Δε ： ７．０ Δｎ ： ０．２４２ 比抵抗 ： １．２×１０13 Ω・ｃｍ テスト前の電圧保持率 ： ９９．３％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．７％ このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の電圧保
持率が高いことから、熱に安定であることが理解でき
る。またこの組成物を構成材料とするアクティブ・マト
リクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さ
くフリッカの発生しない優れたものであることが確認で
きた。
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９０．３ ℃ Ｔ→N ： −３５．０ ℃ Ｖth ： ２．０７ Ｖ Δε ： ７．０ Δｎ ： ０．２４２ 比抵抗 ： １．２×１０13 Ω・ｃｍ テスト前の電圧保持率 ： ９９．３％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．７％ このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の電圧保
持率が高いことから、熱に安定であることが理解でき
る。またこの組成物を構成材料とするアクティブ・マト
リクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さ
くフリッカの発生しない優れたものであることが確認で
きた。
【００５５】また、このネマチック液晶組成物の複屈折
率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに
対する４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この
液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差
が現れていることから、カラーフィルター層を用いない
でカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用
した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものであ
る。 （実施例４）
率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに
対する４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この
液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差
が現れていることから、カラーフィルター層を用いない
でカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用
した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものであ
る。 （実施例４）
【００５６】
【化１５】
【００５７】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２１
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９４．５ ℃ Ｔ→N ： −３１．０ ℃ Ｖth ： ２．１４ Ｖ Δε ： ６．９ Δｎ ： ０．２４７ 比抵抗 ： １．８×１０13 Ω・ｃｍ テスト前の電圧保持率 ： ９９．３％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．６ このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の電圧保
持率が高いことから、熱に安定であることが理解でき
る。またこの組成物を構成材料とするアクティブ・マト
リクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さ
くフリッカの発生しない優れたものであることが確認で
きた。
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９４．５ ℃ Ｔ→N ： −３１．０ ℃ Ｖth ： ２．１４ Ｖ Δε ： ６．９ Δｎ ： ０．２４７ 比抵抗 ： １．８×１０13 Ω・ｃｍ テスト前の電圧保持率 ： ９９．３％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．６ このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の電圧保
持率が高いことから、熱に安定であることが理解でき
る。またこの組成物を構成材料とするアクティブ・マト
リクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さ
くフリッカの発生しない優れたものであることが確認で
きた。
【００５８】また、このネマチック液晶組成物の複屈折
率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに
対する４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この
液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差
が現れていることから、カラーフィルター層を用いない
でカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用
した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものであ
る。 （実施例５）
率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに
対する４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この
液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差
が現れていることから、カラーフィルター層を用いない
でカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用
した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものであ
る。 （実施例５）
【００５９】
【化１６】
【００６０】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２２
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９６．３ ℃ Ｔ→N ： −２．０ ℃ Ｖth ： １．８０ Ｖ Δε ： １０．２ Δｎ ： ０．２５０ 比抵抗 ： １．２×１０13 Ω・ｃｍ テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．５％ このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の電圧保
持率が高いことから、熱に安定であることが理解でき
る。またこの組成物を構成材料とするアクティブ・マト
リクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さ
くフリッカの発生しない優れたものであることが確認で
きた。
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９６．３ ℃ Ｔ→N ： −２．０ ℃ Ｖth ： １．８０ Ｖ Δε ： １０．２ Δｎ ： ０．２５０ 比抵抗 ： １．２×１０13 Ω・ｃｍ テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．５％ このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の電圧保
持率が高いことから、熱に安定であることが理解でき
る。またこの組成物を構成材料とするアクティブ・マト
リクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さ
くフリッカの発生しない優れたものであることが確認で
きた。
【００６１】また、このネマチック液晶組成物の複屈折
率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに
対する４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この
液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差
が現れていることから、カラーフィルター層を用いない
でカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用
した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものであ
る。 （実施例６〜９）下記第３表に示すネマチック液晶組成
物Ｎｏ．２３〜Ｎｏ．２６を調製した。
率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに
対する４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この
液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差
が現れていることから、カラーフィルター層を用いない
でカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用
した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものであ
る。 （実施例６〜９）下記第３表に示すネマチック液晶組成
物Ｎｏ．２３〜Ｎｏ．２６を調製した。
【００６２】
【表３】
【００６３】（表中、数字は重量％を表わす。） この組成物の諸特性を測定したところ、アクティブ・マ
トリクス液晶表示方式や新規反射型カラー液晶表示方式
に有用なものであった。
トリクス液晶表示方式や新規反射型カラー液晶表示方式
に有用なものであった。
【００６４】
【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、０．
２３５以上と複屈折率（Δｎ）が大きく、広い温度範囲
でネマチック相を示す。また、電圧保持率が高く、化学
的安定性が高いことが明らかである。従って、本発明の
液晶組成物を用いることにより、表示画面のちらつき、
クロストーク現象の改善された液晶表示装置を得ること
ができ、大きな複屈折率により液晶層の厚みｄを低減で
き応答特性を改善でき、特に情報量の多いTN-LCD、STN-
LCDあるいはアクティブ・マトリクス形液晶表示装置に
おいて良好な駆動特性及び表示特性が得られる。
２３５以上と複屈折率（Δｎ）が大きく、広い温度範囲
でネマチック相を示す。また、電圧保持率が高く、化学
的安定性が高いことが明らかである。従って、本発明の
液晶組成物を用いることにより、表示画面のちらつき、
クロストーク現象の改善された液晶表示装置を得ること
ができ、大きな複屈折率により液晶層の厚みｄを低減で
き応答特性を改善でき、特に情報量の多いTN-LCD、STN-
LCDあるいはアクティブ・マトリクス形液晶表示装置に
おいて良好な駆動特性及び表示特性が得られる。
Claims (6)
- 【請求項１】 シアノ基を有しない液晶化合物からなる
液晶組成物において、６成分以上の化合物を含有し、複
屈折率Δｎが０．２３５以上であり、誘電率異方性Δε
が３以上であり、固体相又はスメクチック相−ネマチッ
ク相転移温度が０℃以下であり、ネマチック相−等方性
液体相転移温度が６５℃以上であることを特徴とするネ
マチック液晶組成物。 - 【請求項２】 （１）一般式（I-1）〜（I-3） 【化１】 （式中、Ｒ11はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直
鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表わし、Ｘ11はそれ
ぞれ独立的にフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−Ｃ
Ｆ3、−ＯＣＨ3又は−ＣＨ3を表わす。）で表わされる
化合物からなる第１群から選ばれる化合物を含有するこ
とを特徴とする請求項１記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項３】 （２）一般式（II-1）〜（II-5） 【化２】 （式中、Ｒ21はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直
鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣpＨ2p+1-Ｏ-ＣqＨ
2qを表わし、ｐ及びｑはそれぞれ独立的に１〜５の整数
を表わし、Ｒ22はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の
直鎖状アルキル基、アルコキシ基を表わし、Ｘ21はそれ
ぞれ独立的にフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3又は−
ＣＦ3を表わし、Ｙ1〜Ｙ3はそれぞれ独立的に水素原子
又はフッ素原子を表わす。）で表わされる化合物からな
る第２群から選ばれる化合物を含有することを特徴とす
る請求項１又は２記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項４】 （３）一般式（III-1）、（III-2） 【化３】 （式中、Ｒ31はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直
鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣrＨ2r+1-Ｏ-ＣsＨ
2sを表わし、ｒ及びｓはそれぞれ独立的に１〜５の整数
を表わし、Ｘ31はそれぞれ独立的にフッ素原子、塩素原
子、−ＯＣＦ3又は−ＣＦ3を表わし、Ｙ4はそれぞれ独
立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ1はそれぞ
れ独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4
Ｈ8−を表わし、環Ａ1は１，４−シクロヘキシレン基又
は１，４−フェニレン基を表わす。）で表わされる化合
物からなる第３群から選ばれる化合物及び／又は（４）
一般式（IV-1）〜（IV-4） 【化４】 （式中、Ｒ41はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直
鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ42はそれ
ぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、ア
ルコキシ基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表
わし、Ｙ5は水素原子、フッ素原子又は−ＣＨ3を表わ
し、Ｙ6はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を
表わし、Ｚ2はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＯＯ−、
−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、環Ａ2は１，４−
シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基を表わ
し、ｎは０又は１の整数を表わす。）で表わされる化合
物からなる第４群から選ばれる化合物を含有することを
特徴とする請求項１、２又は３記載のネマチック液晶組
成物。 - 【請求項５】 請求項１、２、３又は４記載のネマチッ
ク液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表
示装置。 - 【請求項６】 請求項１、２、３又は４記載のネマチッ
ク液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチックもし
くはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装
置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10624495A JP3858283B2 (ja) | 1995-04-28 | 1995-04-28 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10624495A JP3858283B2 (ja) | 1995-04-28 | 1995-04-28 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08302349A true JPH08302349A (ja) | 1996-11-19 |
| JP3858283B2 JP3858283B2 (ja) | 2006-12-13 |
Family
ID=14428707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10624495A Expired - Lifetime JP3858283B2 (ja) | 1995-04-28 | 1995-04-28 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3858283B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104087308A (zh) * | 2014-07-21 | 2014-10-08 | 西安近代化学研究所 | 一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物及其合成方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102012003876A1 (de) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Verbindung mit einer C-C-Dreifachbindung |
-
1995
- 1995-04-28 JP JP10624495A patent/JP3858283B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104087308A (zh) * | 2014-07-21 | 2014-10-08 | 西安近代化学研究所 | 一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物及其合成方法 |
| CN104087308B (zh) * | 2014-07-21 | 2015-12-09 | 西安近代化学研究所 | 一种三氟甲氧基端取代二芳基乙炔类液晶化合物及其合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3858283B2 (ja) | 2006-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3904094B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3864442B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPH09157654A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3864435B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4013084B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3858283B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3453781B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4092596B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPH09151373A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4099843B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3561921B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP4385415B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3899560B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3593721B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPH09157653A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4815671B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP3674715B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3506261B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3673875B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP3503751B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPH07242874A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP5002870B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれらを用いた液晶表示装置 | |
| JPH08113780A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPH06340877A (ja) | ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPH06108052A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050517 |
|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20050606 |
|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20050616 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050715 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060829 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060911 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090929 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100929 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110929 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110929 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120929 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120929 Year of fee payment: 6 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120929 Year of fee payment: 6 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120929 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120929 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130929 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |