JP3506261B2 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００３】更に、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さな高電圧保持率が重要
視されている。従って、この様な表示素子に対応するた
めに、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提
案がなされている。
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さな高電圧保持率が重要
視されている。従って、この様な表示素子に対応するた
めに、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提
案がなされている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上述のようなTN-LCDや
STN-LCDの電気光学特性を改善するには、複屈折率（△
ｎ）の大きい液晶材料が必要であることは既に知られて
いる。複屈折率（Δｎ）の大きな液晶材料としては、例
えば以下のような化合物を挙げることができる。
STN-LCDの電気光学特性を改善するには、複屈折率（△
ｎ）の大きい液晶材料が必要であることは既に知られて
いる。複屈折率（Δｎ）の大きな液晶材料としては、例
えば以下のような化合物を挙げることができる。
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立的に、
アルキル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基等
を表わす。） しかしながら、これらの化合物を用いて液晶材料の複屈
折率（Δｎ）を大きくすることにより、電気光学特性を
改善することができても、液晶材料の化学的安定性、液
晶表示装置の低電圧駆動性、及び駆動温度範囲等の特性
については、依然として問題が残されたままである。
アルキル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基等
を表わす。） しかしながら、これらの化合物を用いて液晶材料の複屈
折率（Δｎ）を大きくすることにより、電気光学特性を
改善することができても、液晶材料の化学的安定性、液
晶表示装置の低電圧駆動性、及び駆動温度範囲等の特性
については、依然として問題が残されたままである。
【０００７】例えば、上記一般式（ａ）〜（ｃ）の化合
物のうちの任意成分と一般式（ｄ）で表わされる化合物
を混合した場合、得られる液晶組成物の複屈折率（△
ｎ）は大きくなるものの、スメクチック相が出現しやす
い傾向を有するため、このような化合物を用いても電気
光学特性に優れ、且つ広い温度範囲で駆動可能な液晶表
示装置を作製することは非常に困難である。
物のうちの任意成分と一般式（ｄ）で表わされる化合物
を混合した場合、得られる液晶組成物の複屈折率（△
ｎ）は大きくなるものの、スメクチック相が出現しやす
い傾向を有するため、このような化合物を用いても電気
光学特性に優れ、且つ広い温度範囲で駆動可能な液晶表
示装置を作製することは非常に困難である。
【０００８】また、例えば、ワードプロセッサ、パーソ
ナルコンピューター等の情報量の多いSTN-LCDに用いら
れる従来の液晶材料の場合、一般的に、調製された初期
あるいは促進テスト後の抵抗値が低いことが知られてい
る。このために、暗い画質を補う目的で補助光源が付加
されたバックライト方式のSTN-LCDには、耐熱性等の化
学的安定性に優れている液晶材料が新たに必要とされて
いる。
ナルコンピューター等の情報量の多いSTN-LCDに用いら
れる従来の液晶材料の場合、一般的に、調製された初期
あるいは促進テスト後の抵抗値が低いことが知られてい
る。このために、暗い画質を補う目的で補助光源が付加
されたバックライト方式のSTN-LCDには、耐熱性等の化
学的安定性に優れている液晶材料が新たに必要とされて
いる。
【０００９】一方、例えば、TFT-LCDにおいては、均一
で高いコントラストを得るために、漏れ電流が小さく、
高い電圧保持率を有することが重要である。この様な特
性を得るために、例えば、下記のような化合物が用いら
れてきた。
で高いコントラストを得るために、漏れ電流が小さく、
高い電圧保持率を有することが重要である。この様な特
性を得るために、例えば、下記のような化合物が用いら
れてきた。
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。）
しかしながら、これらの化合物を用いると高電圧保持率
を得られるものの、液晶材料の複屈折率（△ｎ）を大き
くすることができず、しきい値電圧を充分に低減させる
ことも非常に困難であった。
を得られるものの、液晶材料の複屈折率（△ｎ）を大き
くすることができず、しきい値電圧を充分に低減させる
ことも非常に困難であった。
【００１２】本発明が解決しようとする課題は、複屈折
率（△ｎ）が大きく、しかも駆動可能な温度範囲が広
く、低電圧駆動可能なネマチック液晶組成物を提供する
ことにあり、この液晶組成物を構成材料として用いた、
電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供すること
にある。
率（△ｎ）が大きく、しかも駆動可能な温度範囲が広
く、低電圧駆動可能なネマチック液晶組成物を提供する
ことにあり、この液晶組成物を構成材料として用いた、
電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供すること
にある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、以下に示すネマチック液晶組成物を提供す
る。
するために、以下に示すネマチック液晶組成物を提供す
る。
【００１４】［本発明の第１のネマチック液晶組成物］
一般式（I）及び一般式（II）
一般式（I）及び一般式（II）
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立的に、
炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はＣpＨ2p+1-Ｏ
-ＣqＨ2qを表わし、ｐ及びｑはそれぞれ独立的に、１〜
５の整数を表わし、ｍ及びｎはそれぞれ独立的に、０又
は１を表わし、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立的に、Ｈ又はＦ
を表わす。）で表わされる化合物からなる群から選ばれ
る化合物を含有するネマチック液晶組成物。
炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はＣpＨ2p+1-Ｏ
-ＣqＨ2qを表わし、ｐ及びｑはそれぞれ独立的に、１〜
５の整数を表わし、ｍ及びｎはそれぞれ独立的に、０又
は１を表わし、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立的に、Ｈ又はＦ
を表わす。）で表わされる化合物からなる群から選ばれ
る化合物を含有するネマチック液晶組成物。
【００１７】［本発明の第２のネマチック液晶組成物］
（１）前記一般式（I）及び一般式（II）で表わされる
化合物からなる群から選ばれる化合物及び（２）一般式
（III）〜（VI）
化合物からなる群から選ばれる化合物及び（２）一般式
（III）〜（VI）
【００１８】
【化７】
【００１９】（式中、Ｒ3〜Ｒ5はそれぞれ独立的に、炭
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は
ＣrＨ2r+1-Ｏ-ＣsＨ2sを表わし、ｒ及びｓはそれぞれ独
立的に、１〜５の整数を表わし、Ｙ1は単結合、−ＣＯ
Ｏ−又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表わし、Ｒ6は炭素原子数２
〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｘ
5はＨ又はＦを表わす。）で表わされる化合物からなる
群から選ばれる化合物を含有するネマチック液晶組成
物。
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は
ＣrＨ2r+1-Ｏ-ＣsＨ2sを表わし、ｒ及びｓはそれぞれ独
立的に、１〜５の整数を表わし、Ｙ1は単結合、−ＣＯ
Ｏ−又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表わし、Ｒ6は炭素原子数２
〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｘ
5はＨ又はＦを表わす。）で表わされる化合物からなる
群から選ばれる化合物を含有するネマチック液晶組成
物。
【００２０】［本発明の第３のネマチック液晶組成物］
（１）前記一般式（I）及び一般式（II）で表わされる
化合物からなる群から選ばれる化合物及び（２）一般式
（VII）
化合物からなる群から選ばれる化合物及び（２）一般式
（VII）
【００２１】
【化８】
【００２２】（式中、Ｒ7は炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｒ8は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基又はアルコキシル基を表わし、ｌは０又は１
を表わし、Ｙ2は単結合、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2ＣＨ2
−を表わし、Ｘ6はＦ又はＣＨ3を表わす。）で表わされ
る化合物を含有するネマチック液晶組成物。
アルキル基を表わし、Ｒ8は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基又はアルコキシル基を表わし、ｌは０又は１
を表わし、Ｙ2は単結合、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2ＣＨ2
−を表わし、Ｘ6はＦ又はＣＨ3を表わす。）で表わされ
る化合物を含有するネマチック液晶組成物。
【００２３】［本発明の第４のネマチック液晶組成物］
（１）前記一般式（I）及び一般式（II）で表わされる
化合物からなる群から選ばれる化合物、（２）前記一般
式（III）〜（VI）で表わされる化合物からなる群から
選ばれる化合物及び（３）前記一般式（VII）で表わさ
れる化合物を含有するネマチック液晶組成物。
化合物からなる群から選ばれる化合物、（２）前記一般
式（III）〜（VI）で表わされる化合物からなる群から
選ばれる化合物及び（３）前記一般式（VII）で表わさ
れる化合物を含有するネマチック液晶組成物。
【００２４】また、更に本発明は上記のネマチック液晶
組成物を用いたアクティブ・マトリクス形、ツイスティ
ッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・
ネマチック液晶表示装置を提供する。
組成物を用いたアクティブ・マトリクス形、ツイスティ
ッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・
ネマチック液晶表示装置を提供する。
【００２５】本発明に係わる一般式（I）及び一般式（I
I）で表わされる化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．１
〜５）とその相転移温度を下記第１表に、一般式（II
I）〜（VI）で表わされる化合物の代表的なものの例
（Ｎｏ．６〜１２）とその相転移温度を下記第２表に、
また、一般式（VII）で表わされる化合物の代表的なも
のの例（Ｎｏ．１３〜１７）とその相転移温度を下記第
３表にそれぞれ示す。
I）で表わされる化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．１
〜５）とその相転移温度を下記第１表に、一般式（II
I）〜（VI）で表わされる化合物の代表的なものの例
（Ｎｏ．６〜１２）とその相転移温度を下記第２表に、
また、一般式（VII）で表わされる化合物の代表的なも
のの例（Ｎｏ．１３〜１７）とその相転移温度を下記第
３表にそれぞれ示す。
【００２６】尚、下記表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相
又は等方性液体相に相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相
から等方性液体相に相転移する温度をそれぞれ表わす。
また、各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法
を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用し
た。
又は等方性液体相に相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相
から等方性液体相に相転移する温度をそれぞれ表わす。
また、各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法
を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用し
た。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】本発明の液晶組成物は一般式（I）及び一
般式（II）で表わされる化合物からなる群から選ばれる
化合物を必須成分として含有する。この一般式（I）及
び一般式（II）で表わされる化合物は一般式（VIII）
般式（II）で表わされる化合物からなる群から選ばれる
化合物を必須成分として含有する。この一般式（I）及
び一般式（II）で表わされる化合物は一般式（VIII）
【００３１】
【化９】
【００３２】で表わされる部分構造を有することによ
り、他の液晶化合物との相溶性に優れている。本発明の
第１のネマチック液晶組成物は、必須成分である上記一
般式（I）及び一般式（II）で表わされる化合物からな
る群から選ばれる化合物を含有するネマチック液晶組成
物であり、複屈折率（Δｎ）が大きく、駆動電圧が低
く、電圧保持率が高いという特徴を有する。
り、他の液晶化合物との相溶性に優れている。本発明の
第１のネマチック液晶組成物は、必須成分である上記一
般式（I）及び一般式（II）で表わされる化合物からな
る群から選ばれる化合物を含有するネマチック液晶組成
物であり、複屈折率（Δｎ）が大きく、駆動電圧が低
く、電圧保持率が高いという特徴を有する。
【００３３】本発明の第２のネマチック液晶組成物は、
必須成分である（１）一般式（I）及び一般式（II）で
表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物に加え
て、（２）一般式（III）〜（VI）で表わされる化合物
からなる群から選ばれる化合物を含有するネマチック液
晶組成物である。
必須成分である（１）一般式（I）及び一般式（II）で
表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物に加え
て、（２）一般式（III）〜（VI）で表わされる化合物
からなる群から選ばれる化合物を含有するネマチック液
晶組成物である。
【００３４】ここで用いられる一般式（III）〜（VI）
で表わされる化合物は複屈折率（Δｎ）が比較的大きい
化合物であり、これにより本発明の第２のネマチック液
晶組成物も比較的大きい複屈折率を示す傾向を有する。
また、ネマチック相の温度範囲が広く、駆動電圧が低
い。このような効果は一般式（III）〜（VI）の各化合
物がフルオトラン構造を有し、比較的小さな誘電異方性
（Δε）にもかかわらず、化合物の弾性定数が小さいこ
とにより駆動電圧が低減したものと考えられる。また、
必須成分である一般式（I）及び一般式（II）の化合物
からなる群から選ばれる化合物との相溶性にも優れてい
るので、この必須成分による優れた特性をほとんど低減
させることなく、良好なネマチック液晶組成物を得るこ
とができる。
で表わされる化合物は複屈折率（Δｎ）が比較的大きい
化合物であり、これにより本発明の第２のネマチック液
晶組成物も比較的大きい複屈折率を示す傾向を有する。
また、ネマチック相の温度範囲が広く、駆動電圧が低
い。このような効果は一般式（III）〜（VI）の各化合
物がフルオトラン構造を有し、比較的小さな誘電異方性
（Δε）にもかかわらず、化合物の弾性定数が小さいこ
とにより駆動電圧が低減したものと考えられる。また、
必須成分である一般式（I）及び一般式（II）の化合物
からなる群から選ばれる化合物との相溶性にも優れてい
るので、この必須成分による優れた特性をほとんど低減
させることなく、良好なネマチック液晶組成物を得るこ
とができる。
【００３５】本発明の第３のネマチック液晶組成物は必
須成分である（１）一般式（I）及び一般式（II）で表
わされる化合物からなる群から選ばれる化合物に加え
て、（２）一般式（VII）で表わされる化合物を含有す
るネマチック液晶組成物である。 この一般式（VII）
の化合物は液晶組成物の複屈折率（Δｎ）を用途に応じ
て容易に最適化することができ、これにより液晶表示装
置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の
増加を容易に達成することができる。また、この一般式
（VII）の化合物は前述の一般式（ｄ）の化合物の類似
構造を有するが、一般式（ｄ）の化合物は本発明の必須
成分である一般式（I）及び一般式（II）で表わされる
化合物からなる群から選ばれる化合物と混合した場合、
結晶相又はスメクチック相を示し易い傾向を有するが、
これに対して、一般式（VII）の化合物は前記本発明の
必須成分と混合した場合、良好な相溶性を示し、スメク
チック相を示す傾向もほとんどない。従って、本発明の
必須成分による優れた特性をほとんど低減させることな
く、良好なネマチック液晶組成物を得ることができる。
須成分である（１）一般式（I）及び一般式（II）で表
わされる化合物からなる群から選ばれる化合物に加え
て、（２）一般式（VII）で表わされる化合物を含有す
るネマチック液晶組成物である。 この一般式（VII）
の化合物は液晶組成物の複屈折率（Δｎ）を用途に応じ
て容易に最適化することができ、これにより液晶表示装
置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の
増加を容易に達成することができる。また、この一般式
（VII）の化合物は前述の一般式（ｄ）の化合物の類似
構造を有するが、一般式（ｄ）の化合物は本発明の必須
成分である一般式（I）及び一般式（II）で表わされる
化合物からなる群から選ばれる化合物と混合した場合、
結晶相又はスメクチック相を示し易い傾向を有するが、
これに対して、一般式（VII）の化合物は前記本発明の
必須成分と混合した場合、良好な相溶性を示し、スメク
チック相を示す傾向もほとんどない。従って、本発明の
必須成分による優れた特性をほとんど低減させることな
く、良好なネマチック液晶組成物を得ることができる。
【００３６】また、本発明のネマチック液晶組成物を用
いて大きなプレチルト角を形成できる液晶表示装置を提
供することができる。具体的には、本発明の必須成分で
ある一般式（I）及び一般式（II）で表わされる化合物
からなる群から選ばれる化合物によって改善されるもの
であるが、本発明の第２のネマチック液晶組成物で使用
する一般式（III）〜（VI）で表わされる化合物におい
て、特に末端基がアルコキシアルキル基である化合物、
本発明の第３のネマチック液晶組成物で使用する一般式
（VII）で表わされる化合物は、このプレチルト角を維
持あるいは改善することができる。このようなプレチル
ト角が改善された本発明のネマチック液晶組成物は、TF
T-LCDにおけるバックライトの放熱によるリバースチル
トの発生、あるいはSTN-LCDにおけるストライプ・ドメ
インの発生を顕著に抑えることができ、歩留まりを向上
させることができる。
いて大きなプレチルト角を形成できる液晶表示装置を提
供することができる。具体的には、本発明の必須成分で
ある一般式（I）及び一般式（II）で表わされる化合物
からなる群から選ばれる化合物によって改善されるもの
であるが、本発明の第２のネマチック液晶組成物で使用
する一般式（III）〜（VI）で表わされる化合物におい
て、特に末端基がアルコキシアルキル基である化合物、
本発明の第３のネマチック液晶組成物で使用する一般式
（VII）で表わされる化合物は、このプレチルト角を維
持あるいは改善することができる。このようなプレチル
ト角が改善された本発明のネマチック液晶組成物は、TF
T-LCDにおけるバックライトの放熱によるリバースチル
トの発生、あるいはSTN-LCDにおけるストライプ・ドメ
インの発生を顕著に抑えることができ、歩留まりを向上
させることができる。
【００３７】本発明の第１〜４の各ネマチック液晶組成
物における各群の化合物の含有量は、一般式（I）及び
一般式（II）で表わされる化合物からなる群から選ばれ
る化合物を５重量％以上含有することが好ましく、３５
〜７０重量％の範囲が特に好ましい。
物における各群の化合物の含有量は、一般式（I）及び
一般式（II）で表わされる化合物からなる群から選ばれ
る化合物を５重量％以上含有することが好ましく、３５
〜７０重量％の範囲が特に好ましい。
【００３８】また、本発明の第２又は４ネマチック液晶
組成物において、一般式（III）〜（VI）で表わされる
化合物からなる群から選ばれる化合物を３〜６０重量％
の範囲で含有することが好ましく、２０〜５５重量％の
範囲が特に好ましい。
組成物において、一般式（III）〜（VI）で表わされる
化合物からなる群から選ばれる化合物を３〜６０重量％
の範囲で含有することが好ましく、２０〜５５重量％の
範囲が特に好ましい。
【００３９】本発明の第３又は４ネマチック液晶組成物
において、一般式（VII）で表わされる化合物を５〜５
０重量％の範囲で含有することが好ましく、１０〜３０
重量％の範囲が特に好ましい。また、本発明の第２〜４
のネマチック液晶組成物における一般式（III）〜（VI
I）で表わされる化合物の総量は２０〜８０重量％の範
囲が好ましく、４０〜５５重量％の範囲が特に好まし
い。
において、一般式（VII）で表わされる化合物を５〜５
０重量％の範囲で含有することが好ましく、１０〜３０
重量％の範囲が特に好ましい。また、本発明の第２〜４
のネマチック液晶組成物における一般式（III）〜（VI
I）で表わされる化合物の総量は２０〜８０重量％の範
囲が好ましく、４０〜５５重量％の範囲が特に好まし
い。
【００４０】本発明の液晶組成物は、上記一般式（I）
〜（VII）で表わされる化合物以外にも、液晶組成物の
特性を改善するために、液晶化合物として認識される通
常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリッ
ク液晶などを含有していてもよい。しかしながら、これ
らの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物
の特性が低減することになるので、添加量は得られるネ
マチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるもの
である。
〜（VII）で表わされる化合物以外にも、液晶組成物の
特性を改善するために、液晶化合物として認識される通
常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリッ
ク液晶などを含有していてもよい。しかしながら、これ
らの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物
の特性が低減することになるので、添加量は得られるネ
マチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるもの
である。
【００４１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「％」は『重量％』を意味する。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「％」は『重量％』を意味する。
【００４２】組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇ
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定
した特性は以下の通りである。
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定
した特性は以下の通りである。
【００４３】ＴN-I ： ネマチック相−等方性液体相転
移温度（℃） Ｔ→N ： 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度（℃） Ｖth ： セル厚６μｍのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧（Ｖ） γ ： 飽和電圧（Ｖsat）とＶthの比 △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率
移温度（℃） Ｔ→N ： 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度（℃） Ｖth ： セル厚６μｍのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧（Ｖ） γ ： 飽和電圧（Ｖsat）とＶthの比 △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率
【００４４】（実施例１）
【００４５】
【化１０】
【００４６】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．１８
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９９．５ ℃ Ｖth ： １．３３ Ｖ γ ： １．１２ △ε ： １９．３ △ｎ ： ０．２１５
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９９．５ ℃ Ｖth ： １．３３ Ｖ γ ： １．１２ △ε ： １９．３ △ｎ ： ０．２１５
【００４７】このネマチック液晶組成物は、しきい値電
圧が低く、急峻性も文献『高速液晶技術』（６３頁、
(株)シーエムシー社出版）中に示された液晶表示の光学
的急峻性の限界値である１．１２と同じ値を示してい
る。従って、このＮｏ．１８の液晶組成物は高時分割駆
動に有用であることが理解できる。
圧が低く、急峻性も文献『高速液晶技術』（６３頁、
(株)シーエムシー社出版）中に示された液晶表示の光学
的急峻性の限界値である１．１２と同じ値を示してい
る。従って、このＮｏ．１８の液晶組成物は高時分割駆
動に有用であることが理解できる。
【００４８】（実施例２）
【００４９】
【化１１】
【００５０】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．１９
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９８．８ ℃ Ｖth ： １．３４ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： １６．９ △ｎ ： ０．２２０ テスト前の電圧保持率 ： ９９．３％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．７％
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９８．８ ℃ Ｖth ： １．３４ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： １６．９ △ｎ ： ０．２２０ テスト前の電圧保持率 ： ９９．３％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．７％
【００５１】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【００５２】（比較例１）
【００５３】
【化１２】
【００５４】からなる比較液晶ｅを調製し、この組成物
の諸特性を測定しようとしたところ、Ｔ→Nが４９℃と
高く、比較液晶ｅの諸特性を得るに到らなかった。
の諸特性を測定しようとしたところ、Ｔ→Nが４９℃と
高く、比較液晶ｅの諸特性を得るに到らなかった。
【００５５】（実施例３）
【００５６】
【化１３】
【００５７】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２０
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７２．４ ℃ Ｖth ： １．７０ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： ８．９ △ｎ ： ０．２１４
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７２．４ ℃ Ｖth ： １．７０ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： ８．９ △ｎ ： ０．２１４
【００５８】（実施例４）
【００５９】
【化１４】
【００６０】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２１
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７１．６ ℃ Ｔ→N ： −１２．０ ℃ Ｖth ： ２．０４ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： ６．０ △ｎ ： ０．２３０
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７１．６ ℃ Ｔ→N ： −１２．０ ℃ Ｖth ： ２．０４ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： ６．０ △ｎ ： ０．２３０
【００６１】（実施例５）
【００６２】
【化１５】
【００６３】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２２
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １１９．５ ℃ Ｖth ： １．６６ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １５．８ △ｎ ： ０．２２７
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １１９．５ ℃ Ｖth ： １．６６ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １５．８ △ｎ ： ０．２２７
【００６４】（実施例６）
【００６５】
【化１６】
【００６６】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２３
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ６５．１ ℃ Ｖth ： １．２３ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １４．０ △ｎ ： ０．１９６
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ６５．１ ℃ Ｖth ： １．２３ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １４．０ △ｎ ： ０．１９６
【００６７】（実施例７）
【００６８】
【化１７】
【００６９】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２４
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７２．３ ℃ Ｖth ： １．５２ Ｖ γ ： １．１２ △ε ： １０．０ △ｎ ： ０．２０３
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７２．３ ℃ Ｖth ： １．５２ Ｖ γ ： １．１２ △ε ： １０．０ △ｎ ： ０．２０３
【００７０】（実施例８）
【００７１】
【化１８】
【００７２】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２５
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７７．５ ℃ Ｖth ： １．６３ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： ９．７ △ｎ ： ０．２０７
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７７．５ ℃ Ｖth ： １．６３ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： ９．７ △ｎ ： ０．２０７
【００７３】（実施例９）
【００７４】
【化１９】
【００７５】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２６
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７６．３ ℃ Ｖth ： １．６６ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： ８．８ △ｎ ： ０．１９４
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７６．３ ℃ Ｖth ： １．６６ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： ８．８ △ｎ ： ０．１９４
【００７６】（実施例１０）
【００７７】
【化２０】
【００７８】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２７
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７９．７ ℃ Ｖth ： １．６０ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １０．０ △ｎ ： ０．２０４
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７９．７ ℃ Ｖth ： １．６０ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １０．０ △ｎ ： ０．２０４
【００７９】（実施例１１）
【００８０】
【化２１】
【００８１】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２８
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８１．７ ℃ Ｖth ： １．５６ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １０．１ △ｎ ： ０．１９７
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８１．７ ℃ Ｖth ： １．５６ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １０．１ △ｎ ： ０．１９７
【００８２】（実施例１２）
【００８３】
【化２２】
【００８４】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．２９
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １０４．１７ ℃ Ｖth ： １．６０ Ｖ γ ： １．１５ △ε ： １０．７ △ｎ ： ０．１８７
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １０４．１７ ℃ Ｖth ： １．６０ Ｖ γ ： １．１５ △ε ： １０．７ △ｎ ： ０．１８７
【００８５】（実施例１３）
【００８６】
【化２３】
【００８７】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３０
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８１．３ ℃ Ｖth ： １．６８ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： ８．９ △ｎ ： ０．１９８
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８１．３ ℃ Ｖth ： １．６８ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： ８．９ △ｎ ： ０．１９８
【００８８】（実施例１４）
【００８９】
【化２４】
【００９０】
【化２５】
【００９１】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３１
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ６７．０ ℃ Ｖth ： １．５６ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： ９．７ △ｎ ： ０．１９９
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ６７．０ ℃ Ｖth ： １．５６ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： ９．７ △ｎ ： ０．１９９
【００９２】（実施例１５）
【００９３】
【化２６】
【００９４】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３２
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８１．２ ℃ Ｖth ： １．６２ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １０．７ △ｎ ： ０．１９９
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８１．２ ℃ Ｖth ： １．６２ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １０．７ △ｎ ： ０．１９９
【００９５】（実施例１６）
【００９６】
【化２７】
【００９７】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３３
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １００．７ ℃ Ｖth ： １．６７ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １１．６ △ｎ ： ０．２１４
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １００．７ ℃ Ｖth ： １．６７ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １１．６ △ｎ ： ０．２１４
【００９８】（実施例１７）
【００９９】
【化２８】
【０１００】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３４
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７０．８ ℃ Ｖth ： １．６３ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： ９．３ △ｎ ： ０．２１０
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７０．８ ℃ Ｖth ： １．６３ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： ９．３ △ｎ ： ０．２１０
【０１０１】（実施例１８）
【０１０２】
【化２９】
【０１０３】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３５
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７６．２ ℃ Ｔ→N ： −４８ ℃ Ｖth ： １．５４ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １０．６ △ｎ ： ０．１８１
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７６．２ ℃ Ｔ→N ： −４８ ℃ Ｖth ： １．５４ Ｖ γ ： １．１４ △ε ： １０．６ △ｎ ： ０．１８１
【０１０４】（実施例１９）
【０１０５】
【化３０】
【０１０６】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３６
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８１．３ ℃ Ｔ→N ： −１５ ℃ Ｖth ： １．７６ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： １０．０ △ｎ ： ０．２１８
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８１．３ ℃ Ｔ→N ： −１５ ℃ Ｖth ： １．７６ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： １０．０ △ｎ ： ０．２１８
【０１０７】（実施例２０）
【０１０８】
【化３１】
【０１０９】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３７
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７９．１ ℃ Ｔ→N ： −３３ ℃ Ｖth ： １．６７ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： ９．４ △ｎ ： ０．１９３
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７９．１ ℃ Ｔ→N ： −３３ ℃ Ｖth ： １．６７ Ｖ γ ： １．１３ △ε ： ９．４ △ｎ ： ０．１９３
【０１１０】（実施例２１）
【０１１１】
【化３２】
【０１１２】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３８
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７４．３ ℃ Ｖth ： １．６３ Ｖ △ε ： １０．０ △ｎ ： ０．１９０
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７４．３ ℃ Ｖth ： １．６３ Ｖ △ε ： １０．０ △ｎ ： ０．１９０
【０１１３】このネマチック液晶組成物にカイラル物質
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
150」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値
電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のちらつき
やクロストーク現象が改善されたSTN-LCD表示特性を示
す液晶表示装置が得られた。
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
150」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値
電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のちらつき
やクロストーク現象が改善されたSTN-LCD表示特性を示
す液晶表示装置が得られた。
【０１１４】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。
【０１１５】
【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、複屈
折率（Δｎ）が大きく、広い温度範囲でネマチック相を
示し、しかもしきい値電圧が低い。また、電圧保持率が
高く、化学的安定性が高いことが明らかである。従っ
て、本発明の液晶組成物を用いることにより、表示画面
のちらつき、クロストーク現象の改善された液晶表示装
置を得ることができるので、特に情報量の多いTN-LCD、
STN-LCDあるいはアクティブ・マトリクス形液晶表示装
置において良好な駆動特性及び表示特性が得られる。
折率（Δｎ）が大きく、広い温度範囲でネマチック相を
示し、しかもしきい値電圧が低い。また、電圧保持率が
高く、化学的安定性が高いことが明らかである。従っ
て、本発明の液晶組成物を用いることにより、表示画面
のちらつき、クロストーク現象の改善された液晶表示装
置を得ることができるので、特に情報量の多いTN-LCD、
STN-LCDあるいはアクティブ・マトリクス形液晶表示装
置において良好な駆動特性及び表示特性が得られる。
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平４−234828（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−155142（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−233626（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−310838（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−54137（ＪＰ，Ａ)
欧州特許出願公開393443（ＥＰ，Ａ
１)
独国特許出願公開4027840（ＤＥ，Ａ
１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09K 19/02 - 19/46
Claims (7)
- 【請求項１】 (1)一般式(I)及び一般式(II) 【化１】 (式中、R1及びR2はそれぞれ独立的に、炭素原子数2〜7
の直鎖状アルキル基又はCpH2p+1-O-CqH2qを表わし、p及
びqはそれぞれ独立的に、1〜5の整数を表わし、m及びn
はそれぞれ独立的に、0又は1を表わし、X1〜X4はそれぞ
れ独立的に、H又はFを表わす。)で表わされる化合物か
らなる群から選ばれる化合物を含有しその含有率が 5 重
量 % 以上であり、さらに(2)一般式 (III)〜(VI) 【化２】 (式中、R3〜R5はそれぞれ独立的に、炭素原子数2〜7の
直鎖状アルキル基、アルケニル基又はCrH2r+1-O-CsH2s
を表わし、r及びsはそれぞれ独立的に、1〜5の整数を表
わし、Y1は単結合、-COO-又は-CH2CH2-を表わし、R6は
炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、X5はH又はFを表わす。)で表わされる化合物か
らなる群から選ばれる化合物を含有するネマチック液晶
組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載のネマチック液晶組成物に
おいて、一般式(III)〜(VI)で表わされる化合物からな
る群から選ばれる化合物を3〜60重量%含有したネマチッ
ク液晶組成物。 - 【請求項３】 (1)請求項1記載の一般式(I)及び一般式
(II)で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物
を含有しその含有率が 5 重量 % 以上であり、さらに(2)一
般式(VII) 【化３】 (式中、R7は炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基を表わ
し、R8は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基又はアルコ
キシ基を表わし、lは0又は1を表わし、Y2は単結合、-CO
O-又は-CH2CH2-を表わし、X6はF又はCH3を表わす。)で
表わされる化合物を含有するネマチック液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項３記載のネマチック液晶組成物に
おいて、一般式(VII)で表わされる化合物を5〜50重量%
含有したネマチック液晶組成物。 - 【請求項５】 (1)請求項１記載の一般式(I)及び一般式
(II)で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合
物、(2)請求項１記載の一般式(III)〜(VI)で表わされる
化合物からなる群から選ばれる化合物及び(3)請求項３
記載の一般式(VII)で表わされる化合物を含有するネマ
チック液晶組成物。 - 【請求項６】 請求項１〜５記載のネマチック液晶組成
物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装置。 - 【請求項７】 請求項1〜５記載のネマチック液晶組成
物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスーパー・
ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12595093A JP3506261B2 (ja) | 1993-05-27 | 1993-05-27 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12595093A JP3506261B2 (ja) | 1993-05-27 | 1993-05-27 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06330040A JPH06330040A (ja) | 1994-11-29 |
| JP3506261B2 true JP3506261B2 (ja) | 2004-03-15 |
Family
ID=14922988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12595093A Expired - Fee Related JP3506261B2 (ja) | 1993-05-27 | 1993-05-27 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3506261B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3988198B2 (ja) * | 1996-01-19 | 2007-10-10 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 液晶デバイス、その製造方法及び、これを用いた液晶表示装置 |
-
1993
- 1993-05-27 JP JP12595093A patent/JP3506261B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06330040A (ja) | 1994-11-29 |
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