JP3228781B2 - ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示装置Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なネマチック液晶組成物およびこれを用いた液
晶表示装置に関する。
して有用なネマチック液晶組成物およびこれを用いた液
晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。ところが、近年、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴
い、一画面に表示される情報量が増大しており、従来の
TN-LCDではコントラスト及び視野角等の表示品位面から
も、特にワードプロセッサ、パーソナルコンピュータな
どの高時分割駆動の要求に応えられなくなっている。こ
のような状況の中で、シェファー（Scheffer）等［SID
'85 Digest, 120頁(1985年)］、あるいは衣川等［SID
'86 Digest, 122頁(1986年)］によってSTN（スーパー
・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワ
ードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報
処理用の表示に広く普及しはじめている。 そして、こ
の様な高度な表示素子に対応するために現在も新しい液
晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている。例
えば、本発明に係わる下記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物は、米国特許第4784471号（1988年、引例ａとす
る）で開示されている。しかしながら、この引例ａに
は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の性質や、これを
他の液晶材料と混合させて得られる効果等について何ら
示されていない。一方、引例ａ以前に、アルケニル基の
効果については欧州特許第122389号公報（1987年）、米
国特許第5013478号（1991年）において、また3ーフルオ
ロー4ーシアノフェニル基の効果についてはMol.Cryst.Li
q.Cryst.(1984年)vol.109、169頁において夫々開示され
ている。
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。ところが、近年、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴
い、一画面に表示される情報量が増大しており、従来の
TN-LCDではコントラスト及び視野角等の表示品位面から
も、特にワードプロセッサ、パーソナルコンピュータな
どの高時分割駆動の要求に応えられなくなっている。こ
のような状況の中で、シェファー（Scheffer）等［SID
'85 Digest, 120頁(1985年)］、あるいは衣川等［SID
'86 Digest, 122頁(1986年)］によってSTN（スーパー
・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワ
ードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報
処理用の表示に広く普及しはじめている。 そして、こ
の様な高度な表示素子に対応するために現在も新しい液
晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている。例
えば、本発明に係わる下記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物は、米国特許第4784471号（1988年、引例ａとす
る）で開示されている。しかしながら、この引例ａに
は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の性質や、これを
他の液晶材料と混合させて得られる効果等について何ら
示されていない。一方、引例ａ以前に、アルケニル基の
効果については欧州特許第122389号公報（1987年）、米
国特許第5013478号（1991年）において、また3ーフルオ
ロー4ーシアノフェニル基の効果についてはMol.Cryst.Li
q.Cryst.(1984年)vol.109、169頁において夫々開示され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】TN-LCDやSTN-LCDに
は、液晶材料の化学的安定性、液晶表示装置の低電圧駆
動性及び応答特性等の課題がある。例えば、ワードプロ
セッサ、パーソナルコンピューター等の情報量の多いST
N-LCDには高時分割数で良好な駆動特性が要求される
が、時分割数の増大は駆動電圧の上昇を起こし駆動回路
に大きな影響を与える。これを低減させる一つの方法と
して、誘電異方性の大きな液晶材料を用いて駆動電圧を
低下させる方法が知られている。しかしながら、このよ
うな液晶材料の多くは液晶材料の粘性を増加させるもの
であるので良好な応答特性を得ることを困難にさせる、
あるいは各画素毎のキャパシタンス成分を増加させるも
のであるので表示可能な駆動周波数範囲を狭め、これに
よりクロストーク現象を発生させる等の問題を有してい
る。
は、液晶材料の化学的安定性、液晶表示装置の低電圧駆
動性及び応答特性等の課題がある。例えば、ワードプロ
セッサ、パーソナルコンピューター等の情報量の多いST
N-LCDには高時分割数で良好な駆動特性が要求される
が、時分割数の増大は駆動電圧の上昇を起こし駆動回路
に大きな影響を与える。これを低減させる一つの方法と
して、誘電異方性の大きな液晶材料を用いて駆動電圧を
低下させる方法が知られている。しかしながら、このよ
うな液晶材料の多くは液晶材料の粘性を増加させるもの
であるので良好な応答特性を得ることを困難にさせる、
あるいは各画素毎のキャパシタンス成分を増加させるも
のであるので表示可能な駆動周波数範囲を狭め、これに
よりクロストーク現象を発生させる等の問題を有してい
る。
【０００４】一方、低電圧で駆動可能な従来の液晶材料
の場合、一般的に、調製された初期あるいは促進テスト
後の抵抗値が低いことが知られている。この様な液晶材
料の低い抵抗値は、時分割数の増大により表示画面のち
らつきやコントラストの低下等を引き起こす原因とな
り、好ましくなかった。さらに、情報量の増加による暗
い画質を補う目的で、STN-LCDにはバックライトを補助
光源として利用することが一般的である。このために、
バックライト方式のSTN-LCDに用いられる液晶材料に
は、耐熱性及び耐光性等の化学的安定性が新たに要求さ
れている。
の場合、一般的に、調製された初期あるいは促進テスト
後の抵抗値が低いことが知られている。この様な液晶材
料の低い抵抗値は、時分割数の増大により表示画面のち
らつきやコントラストの低下等を引き起こす原因とな
り、好ましくなかった。さらに、情報量の増加による暗
い画質を補う目的で、STN-LCDにはバックライトを補助
光源として利用することが一般的である。このために、
バックライト方式のSTN-LCDに用いられる液晶材料に
は、耐熱性及び耐光性等の化学的安定性が新たに要求さ
れている。
【０００５】本発明が解決しようとする課題は、特にST
N-LCD用液晶材料として、しきい値電圧が低く、応答速
度が速く、しかも化学的安定性の高い液晶組成物を提供
することにある。また、この液晶組成物を用い、特に高
時分割駆動特性に優れた液晶表示装置を提供することに
ある。
N-LCD用液晶材料として、しきい値電圧が低く、応答速
度が速く、しかも化学的安定性の高い液晶組成物を提供
することにある。また、この液晶組成物を用い、特に高
時分割駆動特性に優れた液晶表示装置を提供することに
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、（１）一般式（Ｉ）で表される化合物から
なる群から選ばれる少なくとも１種と、
するために、（１）一般式（Ｉ）で表される化合物から
なる群から選ばれる少なくとも１種と、
【化４】 （式中、Ｒ1はＣＨ3またはＨを表わし、ｎは０または２
を表わし、ｍは０または１を表わす。）
を表わし、ｍは０または１を表わす。）
【０００７】（２）一般式（II）〜（XI）で表される化
合物からなる群から選ばれる少なくとも１種と、 （３）一般式（XII）〜（XXIV）で表される化合物から
なる群から選ばれる少なくとも１種を含有することを特
徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
合物からなる群から選ばれる少なくとも１種と、 （３）一般式（XII）〜（XXIV）で表される化合物から
なる群から選ばれる少なくとも１種を含有することを特
徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【０００８】
【化５】
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ2は炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基またはアルケニル基を表わし、Ｒ3は炭素原
子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルコキシル基または
アルケニルオキシ基を表わし、Ｒ4およびＲ5は各々独立
的に、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、
環Ａは１，４−フェニレン基または１，４−シクロヘキ
シレン基を表わし、Ｘ1はＣＨ3またはＨを表わし、Ｘ2
はＨまたはＦを表わす。）また 、本発明はさらに上記のネマチック液晶組成物を用
いたスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装
置を提供する。
アルキル基またはアルケニル基を表わし、Ｒ3は炭素原
子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルコキシル基または
アルケニルオキシ基を表わし、Ｒ4およびＲ5は各々独立
的に、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、
環Ａは１，４−フェニレン基または１，４−シクロヘキ
シレン基を表わし、Ｘ1はＣＨ3またはＨを表わし、Ｘ2
はＨまたはＦを表わす。）また 、本発明はさらに上記のネマチック液晶組成物を用
いたスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装
置を提供する。
【００１１】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．１〜６）とその相転
移温度を下記第１表に、また一般式（II）〜（XXIV）で
表わされる化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．７〜３
９）とその相転移温度を下記第２〜４表に示す。尚、下
記第１〜４表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相または等方
性液体相に相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方
性液体相に相転移する温度をそれぞれ表わす。
化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．１〜６）とその相転
移温度を下記第１表に、また一般式（II）〜（XXIV）で
表わされる化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．７〜３
９）とその相転移温度を下記第２〜４表に示す。尚、下
記第１〜４表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相または等方
性液体相に相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方
性液体相に相転移する温度をそれぞれ表わす。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】
【表４】
【００１６】
【作用】本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を含有するネマチック液晶材料であり、応答
速度を悪化させることなく駆動電圧を低減させる効果が
得られるものである。更に、一般式（Ｉ）の化合物は、S
TN-LCDの表示特性に重要な役割をなす液晶材料の弾性定
数にも有用なものであり、大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11
を示すネマチック液晶組成物を調製可能とするものであ
る。このような効果は、一般式（Ｉ）で表わされる化合
物の側鎖基がアルケニル基であることによるものであ
る。そしてより詳しくは、Ｒ1がＣＨ3またはＨであり、
ｎが０または２である時、より優れた効果が得られる。
もし一般式（Ｉ）の類似構造化合物、例えば、一般式
（Ｉ）の化合物における側鎖基がアルキル基である化合
物、特にＲ1が長い炭素原子数のアルキル基を有する化
合物、あるいはｎが１または３以上である化合物を用い
た場合には、このような効果は現れないかまたは極めて
小さなものとなる。そして、本発明の液晶組成物は、一
般式（Ｉ）の化合物を１０〜７５重量％の範囲で含有す
ることが好ましく、３０〜７０重量％の範囲が特に好ま
しい。
れる化合物を含有するネマチック液晶材料であり、応答
速度を悪化させることなく駆動電圧を低減させる効果が
得られるものである。更に、一般式（Ｉ）の化合物は、S
TN-LCDの表示特性に重要な役割をなす液晶材料の弾性定
数にも有用なものであり、大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11
を示すネマチック液晶組成物を調製可能とするものであ
る。このような効果は、一般式（Ｉ）で表わされる化合
物の側鎖基がアルケニル基であることによるものであ
る。そしてより詳しくは、Ｒ1がＣＨ3またはＨであり、
ｎが０または２である時、より優れた効果が得られる。
もし一般式（Ｉ）の類似構造化合物、例えば、一般式
（Ｉ）の化合物における側鎖基がアルキル基である化合
物、特にＲ1が長い炭素原子数のアルキル基を有する化
合物、あるいはｎが１または３以上である化合物を用い
た場合には、このような効果は現れないかまたは極めて
小さなものとなる。そして、本発明の液晶組成物は、一
般式（Ｉ）の化合物を１０〜７５重量％の範囲で含有す
ることが好ましく、３０〜７０重量％の範囲が特に好ま
しい。
【００１７】本発明の液晶組成物における一般式（Ｉ）
の化合物の効果を明らかにするために、以下の実験を行
った。まず、現在汎用されている化合物からなる母体液
晶として、下記に示す混合液晶（Ａ）および混合液晶
（Ｂ）を調製した。尚、混合液晶（Ａ）は、本発明に係
わる上記一般式（II）で表わされる化合物からなるもの
である。
の化合物の効果を明らかにするために、以下の実験を行
った。まず、現在汎用されている化合物からなる母体液
晶として、下記に示す混合液晶（Ａ）および混合液晶
（Ｂ）を調製した。尚、混合液晶（Ａ）は、本発明に係
わる上記一般式（II）で表わされる化合物からなるもの
である。
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】次いで、混合液晶（Ａ）７０重量％および
上記第１表に記載した本発明に係わるＮｏ．２、３およ
び４の各々の化合物３０重量％からなる液晶組成物を調
製した。また比較のために、Ｎｏ．２〜４の化合物に代
えて、下記第５表中（ａ）で示した本発明外の類似構造
を有する化合物を用いて同様して液晶組成物を調製し
た。 これらの混合物について、ネマチック相−等方性
液体相転移温度ＴN-I、誘電異方性△ε、複屈折率△
ｎ、弾性定数Ｋ11、Ｋ33、セル厚８μｍのTN-LCDを構成
したときのしきい値電圧Ｖth、立ち上がり応答時間τ
ｒ、立ち下がり応答時間τｄの測定を行った。この結果
を下記第６表に示す。
上記第１表に記載した本発明に係わるＮｏ．２、３およ
び４の各々の化合物３０重量％からなる液晶組成物を調
製した。また比較のために、Ｎｏ．２〜４の化合物に代
えて、下記第５表中（ａ）で示した本発明外の類似構造
を有する化合物を用いて同様して液晶組成物を調製し
た。 これらの混合物について、ネマチック相−等方性
液体相転移温度ＴN-I、誘電異方性△ε、複屈折率△
ｎ、弾性定数Ｋ11、Ｋ33、セル厚８μｍのTN-LCDを構成
したときのしきい値電圧Ｖth、立ち上がり応答時間τ
ｒ、立ち下がり応答時間τｄの測定を行った。この結果
を下記第６表に示す。
【００２１】一方、混合液晶（Ｂ）８０重量％および上
記第１表に記載した本発明に係わるＮｏ．５の化合物、
および比較のために下記第５表中（ｂ）で示した本発明
外の類似構造を有する化合物の各々の化合物２０重量％
からなる液晶組成物を調製した。これらの液晶組成物に
ついても前述と同様にして測定を行った。この結果を下
記第７表に示す。
記第１表に記載した本発明に係わるＮｏ．５の化合物、
および比較のために下記第５表中（ｂ）で示した本発明
外の類似構造を有する化合物の各々の化合物２０重量％
からなる液晶組成物を調製した。これらの液晶組成物に
ついても前述と同様にして測定を行った。この結果を下
記第７表に示す。
【００２２】
【表５】
【００２３】
【表６】
【００２４】
【表７】
【００２５】これらの結果から、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物をネマチック液晶材料に混合した場合、応答
速度が速く、駆動電圧を低減する効果が得られることが
認められた。更に、ネマチック液晶組成物の弾性定数比
Ｋ33／Ｋ11を大きく変化させることが認められ、STN-LC
Dの表示特性に有用な液晶材料の調製が可能であること
が明らかとなった。
れる化合物をネマチック液晶材料に混合した場合、応答
速度が速く、駆動電圧を低減する効果が得られることが
認められた。更に、ネマチック液晶組成物の弾性定数比
Ｋ33／Ｋ11を大きく変化させることが認められ、STN-LC
Dの表示特性に有用な液晶材料の調製が可能であること
が明らかとなった。
【００２６】また、本発明の液晶組成物は、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と一般式（II）〜（XXIV）で
表わされる化合物とを併用することにより、上述の特性
を維持向上する効果が得られるものである。即ち、一般
式（II）〜（XXIV）で表わされる化合物は、誘電異方性
が小さいことを特徴とした化合物であり、一般的にはし
きい値電圧を上昇させてしまう欠点を有するが、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と併用することにより、十分
に低い駆動電圧で動作できるネマチック液晶組成物を提
供できるものである。また、化学的に安定であって高い
抵抗値を有する液晶材料を成すことができ、従って、広
い駆動周波数で表示可能なネマチック液晶組成物を提供
できる。
（Ｉ）で表わされる化合物と一般式（II）〜（XXIV）で
表わされる化合物とを併用することにより、上述の特性
を維持向上する効果が得られるものである。即ち、一般
式（II）〜（XXIV）で表わされる化合物は、誘電異方性
が小さいことを特徴とした化合物であり、一般的にはし
きい値電圧を上昇させてしまう欠点を有するが、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と併用することにより、十分
に低い駆動電圧で動作できるネマチック液晶組成物を提
供できるものである。また、化学的に安定であって高い
抵抗値を有する液晶材料を成すことができ、従って、広
い駆動周波数で表示可能なネマチック液晶組成物を提供
できる。
【００２７】さらに詳しくは、一般式（II）〜（XI）で
表わされる化合物は、ネマチック液晶組成物に要求され
る複屈折率△ｎを容易に最適化させることができ、液晶
表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラス
ト比の増加等を行うことができるものである。そして、
STN-LCDの表示特性に必要な大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ
11、あるいはTN-LCDに必要な小さな弾性定数比Ｋ33／Ｋ
11を得るのに有用なものであり、多くの情報を表示する
ことができる。また、ネマチック液晶相を特に低温側に
拡大させる効果を有し、液晶表示装置の操作可能な温度
範囲を広げることができる。さらに、ネマチック液晶組
成物の粘性特性を向上させるものであり、高速応答の液
晶表示装置を得ることができるものである。本発明の液
晶組成物は、一般式（II）〜（XI）の化合物からなる群
から選ばれる化合物を各々０〜４０重量％の範囲で含有
することが好ましく、総量では１０〜７０重量％の範囲
で含有することが好ましく、３０〜６０重量％の範囲が
特に好ましい。
表わされる化合物は、ネマチック液晶組成物に要求され
る複屈折率△ｎを容易に最適化させることができ、液晶
表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラス
ト比の増加等を行うことができるものである。そして、
STN-LCDの表示特性に必要な大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ
11、あるいはTN-LCDに必要な小さな弾性定数比Ｋ33／Ｋ
11を得るのに有用なものであり、多くの情報を表示する
ことができる。また、ネマチック液晶相を特に低温側に
拡大させる効果を有し、液晶表示装置の操作可能な温度
範囲を広げることができる。さらに、ネマチック液晶組
成物の粘性特性を向上させるものであり、高速応答の液
晶表示装置を得ることができるものである。本発明の液
晶組成物は、一般式（II）〜（XI）の化合物からなる群
から選ばれる化合物を各々０〜４０重量％の範囲で含有
することが好ましく、総量では１０〜７０重量％の範囲
で含有することが好ましく、３０〜６０重量％の範囲が
特に好ましい。
【００２８】また、一般式（XII）〜（XXIV）で表わさ
れる化合物は、ネマチック液晶組成物に要求される複屈
折率△ｎや弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を調整することが容易
であり、液晶表示装置の色むらの低減や表示特性の改善
に有用なものである。特にネマチック液晶相を高温側に
拡大させる効果を有し、液晶表示装置の駆動可能な温度
範囲を広げることができ、ネマチック液晶組成物の粘性
を悪化させず、高速応答の液晶表示装置を得ることがで
きるものである。本発明の液晶組成物は、一般式（XI
I）〜（XXIV）の化合物からなる群から選ばれる化合物
を各々０〜２５重量％の範囲で含有することが好まし
く、総量では５〜５０重量％の範囲で含有することが好
ましく、１０〜４０重量％の範囲が特に好ましい。
れる化合物は、ネマチック液晶組成物に要求される複屈
折率△ｎや弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を調整することが容易
であり、液晶表示装置の色むらの低減や表示特性の改善
に有用なものである。特にネマチック液晶相を高温側に
拡大させる効果を有し、液晶表示装置の駆動可能な温度
範囲を広げることができ、ネマチック液晶組成物の粘性
を悪化させず、高速応答の液晶表示装置を得ることがで
きるものである。本発明の液晶組成物は、一般式（XI
I）〜（XXIV）の化合物からなる群から選ばれる化合物
を各々０〜２５重量％の範囲で含有することが好まし
く、総量では５〜５０重量％の範囲で含有することが好
ましく、１０〜４０重量％の範囲が特に好ましい。
【００２９】勿論、より高度の液晶表示装置に適した特
性が必要とされる場合には、一般式（II）〜（XI）で表
わされる化合物と一般式（XII）〜（XXIV）で表わされ
る化合物を併用することがより好ましい。
性が必要とされる場合には、一般式（II）〜（XI）で表
わされる化合物と一般式（XII）〜（XXIV）で表わされ
る化合物を併用することがより好ましい。
【００３０】以上述べてきたように、本発明のネマチッ
ク液晶組成物は、しきい値電圧が低く、応答速度が速
く、しかも化学的安定性の高いネマチック液晶組成物で
ある。
ク液晶組成物は、しきい値電圧が低く、応答速度が速
く、しかも化学的安定性の高いネマチック液晶組成物で
ある。
【００３１】本発明の液晶表示装置は、本発明のネマチ
ック液晶組成物を一般に用いられる各種表示用セルに、
必要に応じて適宜の添加物質とともに充填して構成され
る。そして、本発明の液晶表示装置は優れた高速応答性
を有するとともに、時分割数の増大による表示画面のち
らつきやクロストーク現象が改善され、情報量の多いST
N-LCDにおいても良好な駆動特性および表示特性が得ら
れる。また本発明の液晶表示装置は優れた耐熱性及び耐
光性を有し、種々の環境下で使用できることが明らかで
ある。
ック液晶組成物を一般に用いられる各種表示用セルに、
必要に応じて適宜の添加物質とともに充填して構成され
る。そして、本発明の液晶表示装置は優れた高速応答性
を有するとともに、時分割数の増大による表示画面のち
らつきやクロストーク現象が改善され、情報量の多いST
N-LCDにおいても良好な駆動特性および表示特性が得ら
れる。また本発明の液晶表示装置は優れた耐熱性及び耐
光性を有し、種々の環境下で使用できることが明らかで
ある。
【００３２】
【実施例】以下、液晶組成物の調製例および液晶表示装
置の製造例を挙げて本発明を詳述する。調製例８〜１１
が本発明の液晶組成物の実施例であるが、本発明はこれ
らの例によって制限を受けるものではない。尚、以下の
例において、「％」は「重量％」を表わす。
置の製造例を挙げて本発明を詳述する。調製例８〜１１
が本発明の液晶組成物の実施例であるが、本発明はこれ
らの例によって制限を受けるものではない。尚、以下の
例において、「％」は「重量％」を表わす。
【００３３】（調製例１）
【００３４】
【化９】
【００３５】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．４４
を調製し、この液晶組成物のネマチック相−等方性液体
相転移温度（ＴN-I）、誘電異方性（△ε）、複屈折率
（△ｎ）を測定した。また、この液晶組成物を用いて８
μｍのセル厚のTN-LCDを構成し、しきい値電圧
（Ｖth）、および電圧無印加状態から電圧を印加して光
が透過する状態になるまでの立ち上がり時間（τr）と
電圧印加状態から電圧を除いて光が透過しなくなるまで
の立ち下がり時間（τd）とが等しくなる応答時間（τr
＝τd）を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７２．９ ℃ Δε ： １４．４ Δｎ ： ０．１１６ Ｖth ： １．３０ Ｖ τr＝τd ： ４７．８ ミリ秒 また、この液晶組成物２ｇをアンプル管に入れ、真空脱
気後、窒素置換の処理をして封入し、１５０℃、１時間
の加熱促進テスト、及び１０時間の紫外線照射促進テス
ト「ＳＵＮＴＥＳＴ」（オリジナルハナウ社製）後の液
晶組成物の比抵抗を測定した。この結果は以下の通りで
あった。尚、テスト前の比抵抗は２．３×１０12Ω・cm
であった。 加熱促進テスト後比抵抗 ： ９×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ４×１０11Ω・cm
を調製し、この液晶組成物のネマチック相−等方性液体
相転移温度（ＴN-I）、誘電異方性（△ε）、複屈折率
（△ｎ）を測定した。また、この液晶組成物を用いて８
μｍのセル厚のTN-LCDを構成し、しきい値電圧
（Ｖth）、および電圧無印加状態から電圧を印加して光
が透過する状態になるまでの立ち上がり時間（τr）と
電圧印加状態から電圧を除いて光が透過しなくなるまで
の立ち下がり時間（τd）とが等しくなる応答時間（τr
＝τd）を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７２．９ ℃ Δε ： １４．４ Δｎ ： ０．１１６ Ｖth ： １．３０ Ｖ τr＝τd ： ４７．８ ミリ秒 また、この液晶組成物２ｇをアンプル管に入れ、真空脱
気後、窒素置換の処理をして封入し、１５０℃、１時間
の加熱促進テスト、及び１０時間の紫外線照射促進テス
ト「ＳＵＮＴＥＳＴ」（オリジナルハナウ社製）後の液
晶組成物の比抵抗を測定した。この結果は以下の通りで
あった。尚、テスト前の比抵抗は２．３×１０12Ω・cm
であった。 加熱促進テスト後比抵抗 ： ９×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ４×１０11Ω・cm
【００３６】（調製例２）
【００３７】
【化１０】
【００３８】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．４５
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ６７．３ ℃ Δε ： １５．５ Δｎ ： ０．１１９ Ｖth ： １．２８ Ｖ τr＝τd ： ３２．８ ミリ秒 テスト前比抵抗 ： ２．１×１０12Ω・c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ７×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ４×１０11Ω・cm
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ６７．３ ℃ Δε ： １５．５ Δｎ ： ０．１１９ Ｖth ： １．２８ Ｖ τr＝τd ： ３２．８ ミリ秒 テスト前比抵抗 ： ２．１×１０12Ω・c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ７×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ４×１０11Ω・cm
【００３９】（調製例３）
【００４０】
【化１１】
【００４１】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．４６
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ６３．１ ℃ Δε ： １５．４ Δｎ ： ０．１１８ Ｖth ： １．２６ Ｖ τr＝τd ： ２９．９ ミリ秒 テスト前比抵抗 ： ２．１×１０12Ω・c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ８×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ３×１０11Ω・cm
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ６３．１ ℃ Δε ： １５．４ Δｎ ： ０．１１８ Ｖth ： １．２６ Ｖ τr＝τd ： ２９．９ ミリ秒 テスト前比抵抗 ： ２．１×１０12Ω・c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ８×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ３×１０11Ω・cm
【００４２】（調製例４）
【００４３】
【化１２】
【００４４】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．４７
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７４．３ ℃ Δε ： １４．６ Δｎ ： ０．１０９ Ｖth ： １．４６ Ｖ τr＝τd ： ２２．７ ミリ秒 テスト前比抵抗 ： ３．１×１０12Ω・c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ９×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ５×１０11Ω・cm
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７４．３ ℃ Δε ： １４．６ Δｎ ： ０．１０９ Ｖth ： １．４６ Ｖ τr＝τd ： ２２．７ ミリ秒 テスト前比抵抗 ： ３．１×１０12Ω・c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ９×１０11Ω・cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ５×１０11Ω・cm
【００４５】（調製例５）
【００４６】
【化１３】
【００４７】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．４８
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７１．７ ℃ Δε ： １５．９ Δｎ ： ０．１８０ Ｖth ： １．４０ Ｖ τr＝τd ： ４５．１ ミリ秒
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７１．７ ℃ Δε ： １５．９ Δｎ ： ０．１８０ Ｖth ： １．４０ Ｖ τr＝τd ： ４５．１ ミリ秒
【００４８】（調製例６）
【００４９】
【化１４】
【００５０】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．４９
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７３．０ ℃ Δε ： １０．７ Δｎ ： ０．１９１ Ｖth ： １．５０ Ｖ τr＝τd ： ３３．０ ミリ秒
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７３．０ ℃ Δε ： １０．７ Δｎ ： ０．１９１ Ｖth ： １．５０ Ｖ τr＝τd ： ３３．０ ミリ秒
【００５１】（調製例７）
【００５２】
【化１５】
【００５３】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．５０
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７３．４ ℃ Δε ： ９．０ Δｎ ： ０．１０７ Ｖth ： １．４３ Ｖ τr＝τd ： ３５．７ ミリ秒
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ７３．４ ℃ Δε ： ９．０ Δｎ ： ０．１０７ Ｖth ： １．４３ Ｖ τr＝τd ： ３５．７ ミリ秒
【００５４】（調製例８）
【００５５】
【化１６】
【００５６】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．５１
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： １０２．２ ℃ Δε ： ８．９ Δｎ ： ０．１０７ Ｖth ： １．９０ Ｖ τr＝τd ： １９．８ ミリ秒
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： １０２．２ ℃ Δε ： ８．９ Δｎ ： ０．１０７ Ｖth ： １．９０ Ｖ τr＝τd ： １９．８ ミリ秒
【００５７】（調製例９）
【００５８】
【化１７】
【００５９】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．５２
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ９９．８ ℃ Δε ： １１．０ Δｎ ： ０．１７９ Ｖth ： １．７０ Ｖ τr＝τd ： ３２．８ ミリ秒
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ９９．８ ℃ Δε ： １１．０ Δｎ ： ０．１７９ Ｖth ： １．７０ Ｖ τr＝τd ： ３２．８ ミリ秒
【００６０】（調製例１０）
【００６１】
【化１８】
【００６２】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．５３
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： １０８．２ ℃ Δε ： ８．９ Δｎ ： ０．１０６ Ｖth ： １．９５ Ｖ τr＝τd ： ２０．０ ミリ秒
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： １０８．２ ℃ Δε ： ８．９ Δｎ ： ０．１０６ Ｖth ： １．９５ Ｖ τr＝τd ： ２０．０ ミリ秒
【００６３】（調製例１１）
【００６４】
【化１９】
【００６５】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．５４
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： １０３．４ ℃ Δε ： １１．７ Δｎ ： ０．２００ Ｖth ： １．７３ Ｖ τr＝τd ： ３６．４ ミリ秒
を調製し、調製例１と同様にして各物性値および表示特
性を測定した。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： １０３．４ ℃ Δε ： １１．７ Δｎ ： ０．２００ Ｖth ： １．７３ Ｖ τr＝τd ： ３６．４ ミリ秒
【００６６】（調製例１２）
【００６７】
【化２０】
【００６８】からなる比較の混合液晶（Ｃ）を調製し、
調製例７と同様にして各物性値および表示特性を測定し
た。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ６８．４ ℃ Δε ： ８．６ Δｎ ： ０．０９８ Ｖth ： １．５６ Ｖ τr＝τd ： ５５．５ ミリ秒 この結果、調製例７のほうが、調製例１２と比べて、し
きい値が低く応答性に優れ、低電圧で表示が可能である
ことが認められた。
調製例７と同様にして各物性値および表示特性を測定し
た。結果は以下の通りであった。 ＴN-I ： ６８．４ ℃ Δε ： ８．６ Δｎ ： ０．０９８ Ｖth ： １．５６ Ｖ τr＝τd ： ５５．５ ミリ秒 この結果、調製例７のほうが、調製例１２と比べて、し
きい値が低く応答性に優れ、低電圧で表示が可能である
ことが認められた。
【００６９】（装置製造例１）調製例７ のネマチック液晶組成物Ｎｏ．５０にカイラル
物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶
を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエ
バー150」の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツ
イスト角220度のSTN-LCD表示用セルを用意した。上記の
混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成し
た。この液晶表示装置の表示特性を測定し、その結果を
第８表に示した。第８表中ＶTHは、電圧無印加時におけ
る表示セルの透過率を０％とし、十分に高い電圧の印加
時における表示セルの透過率を１００％とした時、透過
率が２０％となる電圧を示す。また、γはこの透過率が
８０％となる電圧をＶSATとする時、このＶSATと上記Ｖ
THとの比（ＶSAT／ＶTH）を示す。さらにＮmaxは時分割
駆動線数［（γ2＋１）／（γ2−１）］2を示す。な
お、カイラル物質は、カイラル物質の添加による混合液
晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル厚ｄが、Δ
ｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３となるように添加
した。
物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶
を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエ
バー150」の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツ
イスト角220度のSTN-LCD表示用セルを用意した。上記の
混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成し
た。この液晶表示装置の表示特性を測定し、その結果を
第８表に示した。第８表中ＶTHは、電圧無印加時におけ
る表示セルの透過率を０％とし、十分に高い電圧の印加
時における表示セルの透過率を１００％とした時、透過
率が２０％となる電圧を示す。また、γはこの透過率が
８０％となる電圧をＶSATとする時、このＶSATと上記Ｖ
THとの比（ＶSAT／ＶTH）を示す。さらにＮmaxは時分割
駆動線数［（γ2＋１）／（γ2−１）］2を示す。な
お、カイラル物質は、カイラル物質の添加による混合液
晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル厚ｄが、Δ
ｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３となるように添加
した。
【００７０】（装置製造例２） 上記装置製造例１において、調製例７のネマチック液晶
組成物Ｎｏ．５０に代えて調製例１２の混合液晶（Ｃ）
を用いた以外は装置製造例１と同様にして、STN型の 液
晶表示装置を構成した。そして、同様にしてこの液晶表
示装置の表示特性を測定し、その結果を第８表に示し
た。
組成物Ｎｏ．５０に代えて調製例１２の混合液晶（Ｃ）
を用いた以外は装置製造例１と同様にして、STN型の 液
晶表示装置を構成した。そして、同様にしてこの液晶表
示装置の表示特性を測定し、その結果を第８表に示し
た。
【００７１】
【表８】
【００７２】これらの結果から、上記装置製造例１の液
晶表示装置のほうが、装置製造例２と比べて、高時分割
数で駆動ができ、低電圧で表示可能であることが認めら
れた。
晶表示装置のほうが、装置製造例２と比べて、高時分割
数で駆動ができ、低電圧で表示可能であることが認めら
れた。
【００７３】
【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、しき
い値電圧が低く、応答速度が速く、しかも化学的安定性
が高いものである。したがって、これを用いた本発明の
液晶表示装置は、優れた高時分割特性、高速応答性を有
し、時分割数の増大による表示画面のちらつきやクロス
トーク現象が改善されるものである。よって情報量の多
いSTN-LCDにおいても良好な駆動特性および表示特性が
得られる。さらには、優れた耐熱性及び耐光性を有し、
種々の環境下で使用できる液晶表示装置が得られる。
い値電圧が低く、応答速度が速く、しかも化学的安定性
が高いものである。したがって、これを用いた本発明の
液晶表示装置は、優れた高時分割特性、高速応答性を有
し、時分割数の増大による表示画面のちらつきやクロス
トーク現象が改善されるものである。よって情報量の多
いSTN-LCDにおいても良好な駆動特性および表示特性が
得られる。さらには、優れた耐熱性及び耐光性を有し、
種々の環境下で使用できる液晶表示装置が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マルチン・シャット スイス・ＣＨ−4411・ゼイテイスベル ク・リースタラーストラッセ・77 (72)発明者 リヒヤルト・ブーフェッカー スイス・ＣＨ−8008・チューリッヒ・フ ェルゼンストラッセ・10 (56)参考文献 特開 平１−157925（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−223223（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−501270（ＪＰ，Ａ) 特表 平１−500837（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−502942（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/30 C09K 19/42 - 19/46
Claims (2)
- 【請求項１】 （１）一般式（Ｉ）で表される化合物か
らなる群から選ばれる少なくとも１種と、 【化１】 （式中、Ｒ1はＣＨ3またはＨを表わし、ｎは０または２
を表わし、ｍは０または１を表わす。）（２）一般式（II）〜（XI）で表される化合物からなる
群から選ばれる少なくとも１種と、 （３）一般式（XII）〜（XXIV）で表される化合物から
なる群から選ばれる少なくとも１種 を含有することを特
徴とするネマチック液晶組成物。 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ2は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基ま
たはアルケニル基を表わし、Ｒ3は炭素原子数２〜７の
直鎖状アルキル基、アルコキシル基またはアルケニルオ
キシ基を表わし、Ｒ4及びＲ5は各々独立的に、炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、環Ａは１，４−
フェニレン基または１，４−シクロヘキシレン基を表わ
し、Ｘ1はＣＨ3またはＨを表わし、Ｘ2はＨまたはＦを
表わす。） - 【請求項２】 請求項１記載のネマチック液晶組成物を
用いたスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示
装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11773992A JP3228781B2 (ja) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11773992A JP3228781B2 (ja) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05311172A JPH05311172A (ja) | 1993-11-22 |
| JP3228781B2 true JP3228781B2 (ja) | 2001-11-12 |
Family
ID=14719105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11773992A Expired - Lifetime JP3228781B2 (ja) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3228781B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19961702B4 (de) * | 1999-12-21 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
| JP4961630B2 (ja) * | 2000-12-05 | 2012-06-27 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP4934899B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2012-05-23 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| TWI461513B (zh) | 2009-11-17 | 2014-11-21 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
-
1992
- 1992-05-11 JP JP11773992A patent/JP3228781B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05311172A (ja) | 1993-11-22 |
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