CN106318401A - 一种含有2,3-二氟-5-甲基苯基的液晶化合物、组合物及其应用 - Google Patents

一种含有2,3-二氟-5-甲基苯基的液晶化合物、组合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含有2,3-二氟-5-甲基苯基单元的液晶化合物，所述化合物具有如通式I所示的结构：

Description

一种含有2,3-二氟-5-甲基苯基的液晶化合物、组合物 及其应用
技术领域
本发明涉及液晶显示材料领域，具体涉及一种含有2,3-二氟-5-甲基苯基的液晶化合物及其应用。
背景技术
目前，液晶在信息显示领域得到广泛应用，同时在光通讯中的应用也取得了一定的进展(S.T.Wu，D.K.Yang.Reflective LiquidCrystal Displays.Wiley，2001)。近几年，液晶化合物的应用领域已经显著拓宽到各类显示器件、电光器件、电子元件、传感器等。为此，已经提出许多不同的结构，特别是在向列型液晶领域，向列型液晶化合物迄今已经在平板显示器中得到最为广泛的应用。特别是用于TFT有源矩阵的系统中。
根据液晶分子的排列方式，常把液晶显示器分为：窄视角的TN(Twisted Nematic)、STN(Super Twisted Nematic)、DSTN(Doublelayer Super Twisted Nematic)等，这些窄视角的液晶显示器中所用的液晶组合物均为介电正性的。宽视角的IPS(In-Plane Switching)、VA(Vertical Alignment)、FFS(Fringe Filed Switching)等，对于宽视角的液晶显示器，所使用的液晶介质多数为负介电各向异性的，其中IPS既可以使用负介电各向异性的液晶组合物，也可使用正介电各向异性的液晶组合物。从液晶面板的驱动方式来看，目前最常见的是TFT(Thin Film Transistor)型驱动，相比之前的无源驱动可以实现更精细的显示效果。目前大多数液晶显示器、液晶电视及部分手机均采用TFT驱动。液晶显示器多用窄视角的TN模式，液晶电视多用宽视角的VA、IPS等模式，它们通称为TFT-LCD。
目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，其显示性能已经接近或超过CRT显示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制，TFT-LCD仍然存在着响应不够快，电压不够低，电荷保持率不够高等诸多缺陷。因此寻找低粘度、高负介电各向异性的单晶化合物尤为重要。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种具有2,3-二氟-5-甲基苯基单元的液晶化合物，该化合物具有旋转粘度低、高负介电各向异性、互溶性好和性能稳定的特点。
本发明提供一种含有2,3-二氟-5-甲基苯基单元的液晶化合物，所述化合物具有如通式I所示的结构：
所述通式I中，R1选自H和未取代或其中一个或多个H由卤素取代的含有1～12个碳原子的烷基或烷氧基；
R2选自H、F和未取代或其中一个或多个H由卤素取代的含有1～12个碳原子的烷基或烷氧基；
A1和A2各自独立地选自：1，4-环己基、1，4-苯基；所述1，4-苯基中的氢各自独立地可被一个或多个氟取代；
a和b各自独立地表示0或1。
本发明所述的液晶化合物优选为：
在所述通式I中，R1选自甲基；R2选自含有1～6个碳原子的烷基或烷氧基；
A1选自：
A2选自：1，4-环己基，
a和b各自独立地表示0或1。
优选地，本发明所述a与b不相等。
本发明所述液晶化合物进一步优选为：选自通式I-1～I～9所示结构的化合物：
所述通式I-1～I-9中，R2选自含有1～5个碳原子的烷基或烷氧基。
本发明提供的化合物具有旋转粘度低、高负介电各向异性、互溶性好和性能稳定的特点。
本发明的第二个目的是提供所述具有2,3-二氟-5-甲基苯基单元结构的液晶化合物的制备方法。
在所述液晶化合物的结构通式I中，当a＝1、b＝0时，所述制备方法的路线和步骤如下所示：
具体步骤为：
(a)以化合物II-1为起始原料，四氢呋喃为溶剂，与镁屑回流制备格氏试剂，再在-30～-40℃与硼酸三甲酯反应，酸化后，得到化合物II-2；
(b)取所述化合物II-2，以甲苯、乙醇、水为溶剂，四三苯基膦合钯为催化剂，加入碳酸钠，在氮气保护、回流条件下与Br-A2-I进行SUZUKI偶联反应，得到化合物II-3；
(c)以化合物II-4为起始原料，四氢呋喃为溶剂，与正丁基锂在-70～-85℃进行锂化反应，再与硼酸三甲酯反应，酸化后，得到化合物II-5；
(d)取所述化合物II-5与II-3，以甲苯、乙醇、水为溶剂，四三苯基膦合钯为催化剂，加入碳酸钠，在氮气保护、回流条件下进行SUZUKI偶联反应，即得。
所述各原料中，R1选自H、未取代或其中一个或多个H由卤素取代的含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基；
R2选自H、F、未取代或其中一个或多个H由卤素取代的含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基；
A1选自：1，4-环己基、1，4-苯基；所述1，4-苯基中的一个或多个氢可各自独立地被氟取代。
在所述液晶化合物的结构通式I中，当a＝0、b＝1时，所述制备方法的路线和步骤如下所示：
具体步骤为：
(e)以化合物II-4为起始原料，四氢呋喃为溶剂，先与正丁基锂在-70～-85℃进行锂化反应，再与硼酸三甲酯反应，酸化后，得到化合物II-7；
(f)取所述化合物II-7，以甲苯、乙醇、水为溶剂，四三苯基膦合钯为催化剂，加入碳酸钠，在氮气保护、回流条件与Br-A2-R2发生SUZUKI偶联反应，得到化合物II-8；
(g)取所述化合物II-8，以四氢呋喃为溶剂，先与正丁基锂在-70～-85℃进行锂化反应，再与硼酸三甲酯反应，酸化后，得到化合物II-9；
(h)取所述化合物II-9，以甲苯、乙醇、水为溶剂，四三苯基膦合钯为催化剂，加入碳酸钠，在氮气保护、回流条件与本发明所述化合物II-1发生SUZUKI偶联反应，即得；
所述各原料中，R1选自H、未取代或其中一个或多个H由卤素取代的含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基；
R2选自H、F、未取代或其中一个或多个H由卤素取代的含有1-12个碳原子的烷基或烷氧基；
A2选自：1，4-环己基、1，4-苯基；所述1，4-苯基中的一个或多个氢可各自独立地被氟取代。
本发明所述丁基锂等试剂均可以通过公开商业途径或者文献中已知的方法合成得到。
本发明的第三个目的是提供一种包含本发明所述液晶化合物的液晶组合物。所述组合物中，所述化合物的质量百分比为1～50％，优选为3～25％。
本发明的第四个目的是供所述具有2,3-二氟-5-甲基苯基单元结构的液晶化合物及含有该化合物的组合物在液晶显示领域的应用。所述液晶化合物或组合物可应用在液晶显示装置中，所述的液晶显示装置包括且不限于VA、ADS、FFS或IPS液晶显示器。将液晶组合物应用至液晶显示装置后，具有介电常数大且为负、旋转粘度低、互溶性好和性能稳定的特点的技术效果。
本发明的有益效果如下：加入了本发明化合物的液晶组合物，旋转粘度低、负介电各向异性大、光学各向异性大，应用前景广阔。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
各实施例中，所述原材料如无特别说明，均从公开商业途径获得。
实施例1：
1、含有2,3-二氟-5-甲基苯基单元的液晶化合物LC-01，结构如下所示：
2、按照以下路线及步骤合成所述化合物：
具体步骤为：
(1)2,3-二氟-5-甲基苯硼酸(化合物II-7)的合成：
1L干燥洁净的三口瓶中加入12.8g 3,4-二氟甲苯(0.1mol)，500ml四氢呋喃，氮气保护，液氮降温至-75℃～-85℃，滴加40ml丁基锂，滴毕控温反应1h，滴加15.6g硼酸三甲酯(0.15mol)，滴毕，控温-75℃～-85℃反应30分钟后自然升温至-20℃，滴加200ml盐酸水溶液；分液，水相用100ml×2乙酸乙酯提取两次，合并有机相，旋干得15.5g白色固体；所述白色固体的液相纯度为98％，理论产量17.2g，收率90％；
(2)2,3-二氟-5-甲基-2’,3’-二氟-4’-乙氧基联苯(化合物II-10)的合成：
500mL三口瓶中加入40mL无水乙醇，800mL甲苯和800mL水，开动搅拌，加入17.2g步骤(1)所得的2,3-二氟-5-甲基苯硼酸(即0.1mol化合物II-7)，25.6g 3，4-二氟-4-乙氧基溴苯(0.1mol)和21.2g无水碳酸钠(0.2mol)；空置换氮气三次，加入0.25g四(三苯基膦)合钯，加热至液相60℃时，缓慢加热至回流，回流反应6小时；回流完毕，向反应釜中加入40mL水，搅拌10分钟，静置分液，有机相用40mL×2水洗两次。加入3倍石油醚加热溶解，柱层析；旋干溶剂用4倍乙醇冷冻重结晶三次，抽滤晾干得白色固体；所述白色固体的气相纯度为99.9％，理论产量28.4g，实际产量21.6g，收率76％；
(3)2,3-二氟-4-乙氧基-2’,3’-二氟-6’-甲基苯硼酸(化合物II-11)的合成：
1L干燥洁净的三口瓶中加入28.4g步骤(2)所得的2,3-二氟-5-甲基-2’,3’-二氟-4’-乙氧基联苯(即0.1mol化合物II-10)，500ml四氢呋喃，氮气保护，液氮降温至-75℃～-85℃，滴加40ml丁基锂，滴毕控温反应1h，滴加15.6g硼酸三甲酯(0.15mol)，滴毕，控温-75℃～-85℃反应30分钟后自然升温至-20℃，滴加200ml盐酸水溶液；分液，水相用200ml×2乙酸乙酯提取两次，合并有机相，旋干得32.8g白色固体；所述白色固体的气相纯度为99.9％，理论产量28.4g，收率76％；
(4)化合物LC-01的合成：
500mL三口瓶中加入30mL无水乙醇，60mL甲苯和60mL水，开动搅拌，加入32.8g步骤(3)所得的2,3-二氟-4-乙氧基-2’,3’-二氟-6’-甲基苯硼酸(即0.1mol化合物II-11)，18.5g 3，4-二甲基溴苯(0.1mol)和21.2g无水碳酸钠(0.2mol)；空置换氮气三次，加入0.25g四(三苯基膦)合钯；加热至液相60℃时，缓慢加热至回流，回流反应5小时；回流完毕，向反应釜中加入60mL水，搅拌10分钟，静置分液，有机相用60mL×2水洗两次。加入6倍石油醚加热溶解，柱层析；旋干溶剂用3倍乙醇冷冻重结晶三次，抽滤晾干得白色固体，即得。
经检测，本实施例所得白色固体的气相纯度(GC)为99.9％；理论产量为38.8g，实际产量为31g，收率为80％；质谱分析碎片：388(分子离子峰)；H-NMR核磁谱图(CDCl,300MHz)：δH：1.30-2.50(m,12H),3.5-4.0(m,2H),6.50-7.20(m,6H)。
实施例2：
1、含有2,3-二氟-5-甲基苯基单元的液晶化合物LC-02，结构如下所示：
2、按照以下路线及步骤合成所述化合物：
具体步骤为：
(1)3，4-二甲基苯硼酸(化合物2-4)的合成：
1L干燥洁净的三口瓶中加入18.5g 3,4-二氟溴苯(即0.1mol化合物2-3)，500ml四氢呋喃，氮气保护，与2.64g镁屑(0.11mol)反应，回流1h，后降温至-30-～-40℃，滴加16g硼酸三甲酯(0.15mol)，滴毕，升温至-10度，后滴加200ml盐酸水溶液；分液，水相用100ml×2乙酸乙酯提取两次，合并有机相，旋干得白色固体；所述白色固体的液相纯度为99.0％，理论产量15g，实际产量13g，收率86％；
(2)3，4-二氟-3‘，4’-二甲基联苯(化合物2-5)的合成：
200mL三口瓶中加入26mL无水乙醇，50mL甲苯和50mL水，开动搅拌，加入15g步骤(1)所得3,4-二甲基苯硼酸(即0.1mol化合物2-4)，30g 3-氟-4-溴碘苯(0.1mol)和21.2g无水碳酸钠(0.2mol)；空置换氮气三次，加入0.2g四(三苯基膦)合钯；加热至液相60℃时，缓慢加热至回流，回流反应6小时；回流完毕，向反应釜中加入40mL水，搅拌10分钟，静置分液，有机相用40mL×2水洗两次；加入3倍石油醚加热溶解，柱层析；旋干溶剂用4倍乙醇冷冻重结晶三次，抽滤晾干得白色固体；所得白色固体的气相纯度为99.9％，理论产量27.9g，实际产量17.8g，收率80％；
(3)2，3-二氟-4-乙氧基-6-甲基苯硼酸(化合物2-2)的合成：
1L干燥洁净的三口瓶中加入17.2g 3,4-二氟-5-甲氧基甲苯(即0.1mol化合物2-1)，500ml四氢呋喃，氮气保护，液氮降温至-75℃～-85℃，滴加40ml丁基锂，滴毕控温反应1h，滴加16g硼酸三甲酯(0.15mol)，滴毕，控温-75℃～-85℃反应30分钟后自然升温至-20℃，滴加200ml盐酸水溶液；分液，水相用100ml×2乙酸乙酯提取两次，合并有机相，旋干得白色固体；所得白色固体的液相纯度为99.0％，理论产量21.6g，实际产量19g，收率88％；
(4)化合物LC-02的合成：
500mL三口瓶中加入30mL无水乙醇，60mL甲苯和60mL水，开动搅拌，加入21.6g步骤(3)所得2，3-二氟-4-乙氧基-6-甲基苯硼酸(即0.1mol化合物2-2)，27.9g步骤(2)所得3，4-二氟-3‘，4’-二甲基联苯(即0.1mol化合物2-5)和21.2g无水碳酸钠(0.2mol)；空置换氮气三次，加入0.36g四(三苯基膦)合钯；加热至液相60℃时，缓慢加热至回流，回流反应6小时；回流完毕，向反应釜中加入60mL水，搅拌10分钟，静置分液，有机相用40mL×2水洗两次；加入3倍石油醚加热溶解，柱层析；旋干溶剂用4倍乙醇冷冻重结晶三次，抽滤晾干得白色固体，即得。
经检测，本实施例所得白色固体的气相纯度(GC)为99.9％，理论产量37.0g，实际产量30.3g，收率82％；质谱分析碎片：370(分子离子峰)；H-NMR核磁谱图(CDCl,300MHz)：δH：1.00-2.50(m,12H),3.5-4.0(m,2H)，6.30-7.60(m,7H)。
实施例3
按照实施例1和2提供的合成路径，无需对制备步骤进行实质调整，仅将原料换成相应基团的原料，合成以下结构的化合物：
实施例4
含有本发明实施例1所述液晶化合物的组合物，具体组成如表1所示。
表1：组合物的成分和用量
实施例5
含有本发明实施例2所述液晶化合物的组合物，具体组成如表2所示。
表2：组合物的成分和用量
实施例6
含有本发明所述液晶化合物的组合物，具体组成如表3所示。
表3：组合物的成分和用量
对比例
与实施例4相比，区别仅在于：用代替本发明所述液晶化合物；组合物具体组成如表4所示。
表4：组合物的成分和用量
实验例
按照本领域的常规检测方法，检测实施例4～6和对比例所得组合物的性能。检测结果如表5所示；其中，各性能参数的具体含义如下：
△n为光学各向异性(25℃)；
△ε为表示在25℃和1kHz下的介电各向异性；
γ1为在25℃下的旋转粘度(mPa·s)；
C.p为清亮点(℃)。
表5：液晶组合物性能
△n △ε γ1 C.p(℃)
实施例4 0.095 -3.7 83 66
实施例5 0.091 -3.5 81 67
实施例6 0.092 -3.2 80 68
对比例 0.090 -3.0 84 68
由表5可以看出，含有本发明所述液晶化合物的液晶组合物具有大的负性介电各向异性，旋转粘度低、Δn数值适中，可以有效地减少液晶组合物中极性单体使用，增加低粘度单体使用，达到改善液晶组合物响应时间的目的。
除各实施例所列举的组合物外，添加本发明提供的其它具有2,3-二氟-5-甲基苯基结构的液晶化合物的其他液晶组合物能得到同样优良的光学和电学性能。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (8)

1.一种含有2,3-二氟-5-甲基苯基单元的液晶化合物，其特征在于，所述化合物具有如通式I所示的结构：
所述通式I中，R1选自H、未取代或其中一个或多个H由卤素取代的含有1～12个碳原子的烷基或烷氧基；
R2选自H、F、未取代或其中一个或多个H由卤素取代的含有1～12个碳原子的烷基或烷氧基；
A1和A2各自独立地选自：1，4-环己基、1，4-苯基；所述1，4-苯基中的一个或多个氢可各自独立地被氟取代；
a和b各自独立地表示0或1。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述通式I中，R1选自甲基；R2选自含有1～6个碳原子的烷基或烷氧基；
A1选自：
A2选自：1，4-环己基，
3.根据权利要求1或2所述的液晶化合物，其特征在于，所述a与b不相等。
4.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物选自通式I-1～I～9所示结构的化合物：
所述通式I-1～I-9中，R2选自含有1～5个碳原子的烷基或烷氧基。
5.权利要求1～4任意一项所述液晶化合物的制备方法，其特征在于，在所述通式I中，a＝1，b＝0；
所述制备方法的路线如下所示：
具体步骤为：
(a)以化合物II-1为起始原料，四氢呋喃为溶剂，与镁屑回流制备格氏试剂，再与硼酸三甲酯反应，酸化后，得到化合物II-2；
(b)取所述化合物II-2，以甲苯、乙醇、水为溶剂，四三苯基膦合钯为催化剂，加入碳酸钠，在氮气保护、回流条件下与Br-A2-I进行SUZUKI偶联反应，得到化合物II-3；
(c)以化合物II-4为起始原料，四氢呋喃为溶剂，与正丁基锂进行锂化反应，再与硼酸三甲酯反应，酸化后，得到化合物II-5；
(d)取所述化合物II-5与II-3，以甲苯、乙醇、水为溶剂，四三苯基膦合钯为催化剂，加入碳酸钠，在氮气保护、回流条件下进行SUZUKI偶联反应，即得；
所述各原料及产物中，R1选自H、未取代或其中一个或多个H由卤素取代的含有1～12个碳原子的烷基或烷氧基；
R2选自H、F、未取代或其中一个或多个H由卤素取代的含有1～12个碳原子的烷基或烷氧基；
A1选自：1，4-环己基、1，4-苯基；所述1，4-苯基中的一个或多个氢可各自独立地被氟取代。
6.权利要求1～4任意一项所述液晶化合物的制备方法，其特征在于，在所述通式I中，a＝0，b＝1；
所述制备方法的路线如下所示：
具体步骤为：
(e)以化合物II-4为起始原料，四氢呋喃为溶剂，先与正丁基锂进行锂化反应，再与硼酸三甲酯反应，酸化后，得到化合物II-7；
(f)取所述化合物II-7，以甲苯、乙醇、水为溶剂，四三苯基膦合钯为催化剂，加入碳酸钠，在氮气保护、回流条件与Br-A2-R2发生SUZUKI偶联反应，得到化合物II-8；
(g)取所述化合物II-8，以四氢呋喃为溶剂，先与正丁基锂进行锂化反应，再与硼酸三甲酯反应，酸化后，得到化合物II-9；
(h)取所述化合物II-9，以甲苯、乙醇、水为溶剂，四三苯基膦合钯为催化剂，加入碳酸钠，在氮气保护、回流条件与化合物II-1发生SUZUKI偶联反应，即得；
所述II-1的结构为：
所述各原料及产物中，R1选自H、未取代或其中一个或多个H由卤素取代的含有1～12个碳原子的烷基或烷氧基；
R2选自H、F、未取代或其中一个或多个H由卤素取代的含有1～12个碳原子的烷基或烷氧基；
A2选自：1，4-环己基、1，4-苯基；所述1，4-苯基中的一个或多个氢可各自独立地被氟取代。
7.一种含有权利要求1～4任意一项所述负性液晶化合物的组合物，其特征在于，在所述组合物中，液晶化合物的重量百分比为1～50％。
8.权利要求1～4任意一项所述负性液晶化合物或权利要求7所述组合物在液晶显示领域的应用。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106833676A (zh) * 2017-01-20 2017-06-13 北京燕化集联光电技术有限公司 一种环丙基类液晶化合物及其制备方法与应用
CN113897202A (zh) * 2021-11-17 2022-01-07 浙江工业大学 一种二氟亚甲氧基类液晶化合物及其合成方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1997867A1 (en) * 2004-11-09 2008-12-03 Chisso Corporation Compound having alkyl on benzene ring, liquid crystal composition having the compound, and liquid crystal display device having the liquid crystal composition
WO2010047206A1 (ja) * 2008-10-21 2010-04-29 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN102112580A (zh) * 2008-08-07 2011-06-29 智索株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
CN102575168A (zh) * 2009-09-30 2012-07-11 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
CN103074073A (zh) * 2012-12-20 2013-05-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶混合物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1997867A1 (en) * 2004-11-09 2008-12-03 Chisso Corporation Compound having alkyl on benzene ring, liquid crystal composition having the compound, and liquid crystal display device having the liquid crystal composition
CN102112580A (zh) * 2008-08-07 2011-06-29 智索株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
WO2010047206A1 (ja) * 2008-10-21 2010-04-29 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN102575168A (zh) * 2009-09-30 2012-07-11 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
CN103074073A (zh) * 2012-12-20 2013-05-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶混合物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106833676A (zh) * 2017-01-20 2017-06-13 北京燕化集联光电技术有限公司 一种环丙基类液晶化合物及其制备方法与应用
CN113897202A (zh) * 2021-11-17 2022-01-07 浙江工业大学 一种二氟亚甲氧基类液晶化合物及其合成方法

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