CN107779202A - 一种负性液晶化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于液晶化合物技术领域,具体地说,涉及一种负性液晶化合物的制备方法,所述的制备方法包括如下步骤:1)以化合物a为原料,在BuLi/DMF存在下,经反应得到化合物1;2)在溴甲烷三苯基膦盐/叔丁醇钾存在下,化合物1经进一步反应得到中间体B;3)以化合物b为原料,在碱性试剂和反应溶剂存在的条件下,与所得的中间体B进行反应得到式(I)所示的负性液晶化合物。本发明方法合成路线明显缩短,所涉及的反应均可定量完全反应,杂质少,中间体易于减压蒸馏提纯,易于大量生产,降低成本。
Description
技术领域
本发明属于液晶化合物技术领域,具体地说,涉及一种负性液晶化合物的制备方法。
背景技术
近十几年液晶显示技术得到了迅速的发展,液晶显示产品在人们普通生活得到了快速普及。新型液晶显示方式主要有光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)、垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)、多畴扭曲液晶显示等。各种显示方式液晶盒的设计不同、驱动方式不同,液晶分子指向矢和玻璃基板方向不同,光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)液晶分子指向矢和玻璃基板方向是平行的,而垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)在无电场状态下液晶分子指向矢和玻璃基板方向垂直。平行排列方式的IPS,液晶的介电各向异性(Δε)既可以是正的,也可以是负的。
垂直取向模式(VA)所有液晶分子在零场时和玻璃基板方向垂直,与垂直入射光线平行。当偏振片正交时,会显示良好的暗态,所以该类器件有良好的对比度,用到液晶的介电各向异性(Δε)必须是负的。液晶的光学各向异性(Δη)、液晶盒的厚度(d)、入射光的波长(λ)几乎影响不到对比度。垂直取向模式(VA)的响应时间比扭曲型器件要短得多,约为一半左右。在外加电压影响下,VA器件主要产生的是液晶分子的弯曲形变,ECB产生的是液晶分子的展曲形变,而扭曲显示产生的是液晶分子的扭曲形变,其响应时间也分别与弯曲、展曲、扭曲弹性常数成反比,由于大部分的液晶在通常的情况下液晶的弯曲弹性常数大于展曲弹性常数,展曲弹性常数又大于扭曲弹性常数,这也是VA器件响应时间较快的原因。
为了能使显示器件的性能更加接近理想化,人们一直在致力于研究新的液晶化合物,这得以使液晶化合物及显示器件的性能仍在不断的向前发展。近几年,侧位含氟,含氰等多种负性材料在液晶混合物中得到了大量应用。
在文献Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1983,Vol.94,pp109-118提到侧位含二氰基的液晶酯类化合物,如该类化合物具有大的负介电各向异性,但也具有粘度大、电阻率低、稳定性差和混溶性差等缺点,限制了其应用范围。
有鉴于此特提出本发明。
发明内容
本发明要解决的技术问题在于克服现有技术的不足,提供一种新的负性液晶化合物的制备方法。
本发明所提供的新的负性液晶化合物的侧位同时含有氰和氟,具有更强的负介电各向异性,适中的折射率,较高的清亮点,较优的化学稳定性,较优的抗UV能力。
该新的负性液晶化合物的结构通式如式(I)所示:
其中:
R1、R2均独立选自以下基团中的任意一种:H或碳原子1-10的烷基或烷氧基;或碳原子2-10的直链烯基或烯氧基;或碳原子1-10的氟代直链烷基,或碳原子2-10的氟代直链烯烃基,或-Cl,-F,-OCF3,-OCF2H;或含烷基取代基或氟取代基的芳烃基;或含有或无取代基的环丙基或环丁基或环戊基;或其他含取代基的含氧或氮的五元或六元杂环基;或碳原子1-20的烷基酰氧基或芳基酰氧基;
X、Y均独立选自H或F;
选自以下基团的任意一种:
该负性液晶化合物在申请号为201610231181.8的专利申请中进行了详细的描述。本发明将提供该类负性液晶化合物的另一种新的制备方法。
本发明所提供的制备方法包括如下步骤:
1)以化合物a为原料,在BuLi/DMF存在下,经反应得到化合物1,反应式如下:
2)在溴甲烷三苯基膦盐/叔丁醇钾存在下,化合物1经进一步反应得到中间体B,反应式如下:
3)以化合物b为原料,在碱性试剂和反应溶剂存在的条件下,与所得的中间体B进行反应得到式(I)所示的负性液晶化合物,反应式如下:
已有的合成路线,例如US4510069(1985年)等文献中,通常制备方法为:
本发明所述的负性液晶化合物参照上述合成路线所设计的合成路线为:
然而上述合成路线的缺点为:步骤长,所涉及中间体不易提纯,最终产品由于腈基存在,极易与有机锂中间体反应生成大分子量杂质不易提纯。
本发明以化合物a为原料,经过锂化、wittig反应两步制备得到中间体B,该中间体B不同于上述合成路线中的中间体,再以液晶行业内易采购的(化合物b)为原料,与得到的中间体B在碱性环境条件下进行加成反应,得到式(I)所示的负性液晶化合物,此反应能定量完成,杂质少,易于提纯。此合成路线明显缩短,所涉及的反应均可定量完全反应,杂质少,中间体易于减压蒸馏提纯,易于大量生产,降低成本。
化合物b这类腈可以为已知的市售原料,大部分结构在CAS已经注册,如反式丙基双环己基甲腈,cas:65355-35-3;反式-4-戊基环己基甲腈,cas:80670-47-9。也可以是采用液晶行业常用的制备方法制备得到的,如以液晶行业大量使用的烷基环己基甲酸制备酰氯,制备酰胺,然后脱水成腈。
本发明所述的制备方法中,其中:所述的步骤3)为:反应器内加入化合物b、中间体B和反应溶剂,氮气保护下,降温至-2~2℃,加入碱性试剂,保温10~14h,倒入酸水水解,用乙酸乙酯提取,中和,干燥,蒸干溶剂,使用石油醚过硅胶柱,用乙醇结晶得到式(I)所示的负性液晶化合物。
根据前述的制备方法,其中:步骤3)中,化合物b、中间体B和碱性试剂的摩尔比为1.0:0.8~2.0:0.1~2.0,优选1.0:1.0:0.1~1.0。
根据前述的制备方法,其中:步骤3)中,所述的碱性试剂为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氨基钠、氨基钾、氢化钠、氢化钾、二异丙胺基锂或丁基锂中一种或几种的混合;优选氢氧化钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾或二异丙胺基锂中的一种或几种的混合。
根据前述的制备方法,其中:步骤3)中,所述的反应溶剂为水、甲醇、乙醇、叔丁醇、四氢呋喃、二氧六环、甲苯、二氯甲烷、DMF、DMSO或NMP中的一种或几种的混合;优选水、乙醇、DMSO或DMF。
根据前述的制备方法,其中:所述的步骤1)为:反应器内投入化合物a、叔丁醇钾和四氢呋喃,氮气保护下,降温至-90~-100℃,滴加丁基锂溶液,然后保温,-90~-100℃下滴加N,N-二甲基甲酰胺,升至室温搅拌后将料液倒入盐酸冰水中水解,乙酸乙酯提取,干燥,过硅胶柱,得到化合物1。
上述步骤1)中,化合物a与叔丁醇钾、丁基锂和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1.0:1.0~1.5:1.0~1.5:1.0~1.5。
根据前述的制备方法,其中:所述的步骤2)为:反应器内投入溴甲烷三苯基膦盐和四氢呋喃,氮气保护下,-2~2℃加入叔丁醇钾,保温10~20min;-2~2℃滴加化合物1和四氢呋喃配置的溶液,加完室温搅拌2~4h,反应完毕,向料液中加水终止反应,石油醚提纯,过硅胶柱,减压蒸馏得到中间体B。
上述步骤2)中,化合物1与溴甲烷三苯基膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1.0:1.0~1.5:1.0~1.5。
采用本发明所提供的制备方法可制备如下化合物:
其中,R1、R2均独立选自以下基团中的任意一种:H或碳原子1-10的烷基或烷氧基;或碳原子2-10的直链烯基或烯氧基;或碳原子1-10的氟代直链烷基,或碳原子2-10的氟代直链烯烃基,或-Cl,-F,-OCF3,-OCF2H;或含烷基取代基或氟取代基的芳烃基;或含有或无取代基的环丙基或环丁基或环戊基;或其他含取代基的含氧或氮的五元或六元杂环基;或碳原子1-20的烷基酰氧基或芳基酰氧基。
采用上述技术方案后,本发明与现有技术相比具有以下有益效果:
本发明以化合物a为原料,经过锂化、wittig反应两步制备得到另一种中间体,该中间体不同于上述合成路线中的中间体,再以液晶行业内易采购的为原料,与得到的中间体B在碱性环境条件下进行加成反应,得到式(I)所示的负性液晶化合物,此反应能定量完成,杂质少,易于提纯。此合成路线明显缩短,所涉及的反应均可定量完全反应,杂质少,中间体易于减压蒸馏提纯,易于大量生产,降低成本。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的化合物的核磁共振氢谱图;
图2为本发明实施例1制得的化合物的质谱图;
图3为本发明实施例2制得的化合物的核磁共振氢谱图;
图4为本发明实施例2制得的化合物的质谱图;
图5为本发明实施例3制得的化合物的核磁共振氢谱图;
图6为本发明实施例3制得的化合物的质谱图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将结合本发明实施例中的附图,对实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
实施例1、制备
(1)1000ml四口瓶内投入58.5g 2,3-二氟苯乙醚(化合物a-1)、42g叔丁醇钾和500ml四氢呋喃。氮气保护下,降温至-90~-100℃,滴加200ml 2.5mol/L的丁基锂溶液,然后保温1.5h。-90~-100℃下滴加30g N,N-二甲基甲酰胺。缓慢升至室温搅拌3h。将料液倒入盐酸冰水中水解,乙酸乙酯提取,干燥,过硅胶柱,得到4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛(化合物1-1),纯度97.5%(GC),产率84%。其反应式如下:
(2)1000ml四口瓶内投入,溴甲烷三苯基膦盐170g,500ml四氢呋喃。氮气保护下,0℃加入叔丁醇钾58g,然后保温15min。0℃滴加80g 4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛(化合物1-1)和100ml四氢呋喃配置的溶液。加完室温搅拌3h。反应完毕,向料液中加水终止反应,石油醚提纯,过硅胶柱,2-3mmHg减压蒸馏得到4-乙氧基-2,3-二氟苯乙烯(中间体B-1),纯度98.5%,产率70%。其反应式如下:
(3)500ml四口瓶内加入18.4g戊基环己基甲腈(化合物b-1),19g4-乙氧基-2,3-二氟苯乙烯(中间体B-1),400mlDMSO。氮气保护下,降温至0℃,加入1.2g叔丁醇钾,保温12h。倒入酸水水解,用乙酸乙酯提取,中和,干燥,蒸干溶剂。使用石油醚过硅胶柱,用乙醇结晶得到式(I-8)所示的负性液晶化合物,纯度99.5%,产率50%。DCS:mp62.46℃。其反应式如下:
对式(I-8)所示的负性液晶化合物进行结构确证,其核磁共振氢谱图如图1所示,其质谱图如图2所示。质谱图谱中分子离子峰及结构离子碎片峰显示结构符合;核磁氢谱中所含氢及对应结构氢显示结构符合。
实施例2、制备
中间体B-1的制备同实施例1。再在500ml四口瓶内加入18.4g化合物b-2,19g4-乙氧基-2,3-二氟苯乙烯(中间体B-1),400mlDMSO。氮气保护下,降温至0℃,加入1.2g叔丁醇钾,保温12h。倒入酸水水解,用乙酸乙酯提取,中和,干燥,蒸干溶剂。使用石油醚过硅胶柱,用乙醇结晶得到式(I-9)所示的负性液晶化合物,纯度99.5%,产率50%。其反应式如下:
对式(I-9)所示的负性液晶化合物进行结构确证,其核磁共振氢谱图如图3所示,其质谱图如图4所示。质谱图谱中分子离子峰及结构离子碎片峰显示结构符合;核磁氢谱中所含氢及对应结构氢显示结构符合。
实施例3、制备
(1)1000ml四口瓶内投入58.5g化合物a-3、42g叔丁醇钾和500ml四氢呋喃。氮气保护下,降温至-90~-100℃,滴加200ml 2.5mol/L的丁基锂溶液,然后保温1.5h。-90~-100℃下滴加30g N,N-二甲基甲酰胺。缓慢升至室温搅拌3h。将料液倒入盐酸冰水中水解,乙酸乙酯提取,干燥,过硅胶柱,得到化合物1-3,纯度97.5%(GC),产率84%。其反应式如下:
(2)1000ml四口瓶内投入,溴甲烷三苯基膦盐170g,500ml四氢呋喃。氮气保护下,0℃加入叔丁醇钾58g,然后保温15min。0℃滴加80g化合物1-3和100ml四氢呋喃配置的溶液。加完室温搅拌3h。反应完毕,向料液中加水终止反应,石油醚提纯,过硅胶柱,2-3mmHg减压蒸馏得到中间体B-3,纯度98.5%,产率70%。其反应式如下:
(3)500ml四口瓶内加入18.4g化合物b-3,19g中间体B-3和400mlDMSO。氮气保护下,降温至0℃,加入1.2g叔丁醇钾,保温12h。倒入酸水水解,用乙酸乙酯提取,中和,干燥,蒸干溶剂。使用石油醚过硅胶柱,用乙醇结晶得到式(I-10)所示的负性液晶化合物,纯度99.5%,产率50%。其反应式如下:
对式(I-10)所示的负性液晶化合物进行结构确证,其核磁共振氢谱图如图5所示,其质谱图如图6所示。质谱图谱中分子离子峰及结构离子碎片峰显示结构符合;核磁氢谱中所含氢及对应结构氢显示结构符合。
实施例4、制备
具体步骤与实施例1相同,所不同的是步骤1)中,化合物a-1与叔丁醇钾、丁基锂和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1.0:1.3:1.4:1.2;步骤2)中,化合物1-1与溴甲烷三苯基膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1.0:1.1:1.2;步骤(3)中将反应溶剂DMSO替换为THF,将碱性试剂叔丁醇钾替换为叔丁醇钠,且化合物b、中间体B和碱性试剂的摩尔比为1.0:1.0:0.2。
实施例5、制备
具体步骤与实施例1相同,所不同的是步骤1)中,化合物a-1与叔丁醇钾、丁基锂和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1.0:1.2:1.2:1.2;步骤2)中,化合物1-1与溴甲烷三苯基膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1.0:1.2:1.2;步骤(3)中将反应溶剂DMSO替换为DMF,将碱性试剂叔丁醇钾替换为氢氧化钠,且化合物b、中间体B和碱性试剂的摩尔比为1.0:1.0:1.0。
实施例6、制备
具体步骤与实施例1相同,所不同的是步骤1)中,化合物a-1与叔丁醇钾、丁基锂和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1.0:1.5:1.5:1.5;步骤2)中,化合物1-1与溴甲烷三苯基膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1.0:1.5:1.5;步骤(3)中将反应溶剂DMSO替换为乙醇,将碱性试剂叔丁醇钾替换为甲醇钠,且化合物b、中间体B和碱性试剂的摩尔比为1.0:0.8:0.1。
实施例7、制备
具体步骤与实施例2相同,所不同的是步骤1)中,化合物a-1与叔丁醇钾、丁基锂和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1.0:1.0:1.0:1.0;步骤2)中,化合物1-1与溴甲烷三苯基膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1.0:1.0:1.0;步骤(3)中将碱性试剂叔丁醇钾替换为甲醇钠,且化合物b、中间体B和碱性试剂的摩尔比为1.0:2.0:2.0。
参照本发明所提供的制备方法可制备式(I)所示的负性液晶化合物:
具体可制备式(I-1)至式(I-7)所示的负性液晶化合物。
其中,R1、R2均独立选自以下基团中的任意一种:H或碳原子1-10的烷基或烷氧基;或碳原子2-10的直链烯基或烯氧基;或碳原子1-10的氟代直链烷基,或碳原子2-10的氟代直链烯烃基,或-Cl,-F,-OCF3,-OCF2H;或含烷基取代基或氟取代基的芳烃基;或含有或无取代基的环丙基或环丁基或环戊基;或其他含取代基的含氧或氮的五元或六元杂环基;或碳原子1-20的烷基酰氧基或芳基酰氧基。
上述负性液晶化合物的制备方法可参照式(1-8)、式(1-9)和式(1-10)的方法,所采用的原料及中间体B的制备以及最终产物——负性液晶化合物的制备是本领域技术人员能够在本发明的基础上合理变形得到的。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已,并非对本发明作任何形式上的限制,虽然本发明已以较佳实施例揭露如上,然而并非用以限定本发明,任何熟悉本发明的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内,当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例,但凡是未脱离本发明技术方案的内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰,均仍属于本发明方案的范围内。
Claims (9)
1.一种负性液晶化合物的制备方法,其特征在于:所述的制备方法包括如下步骤:
1)以化合物a为原料,在BuLi/DMF存在下,经反应得到化合物1,反应式如下:
2)在溴甲烷三苯基膦盐/叔丁醇钾存在下,化合物1经进一步反应得到中间体B,反应式如下:
3)以化合物b为原料,在碱性试剂和反应溶剂存在的条件下,与所得的中间体B进行反应得到式(I)所示的负性液晶化合物,反应式如下:
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的步骤3)为:反应器内加入化合物b、中间体B和反应溶剂,氮气保护下,降温至-2~2℃,加入碱性试剂,保温10~14h,倒入酸水水解,用乙酸乙酯提取,中和,干燥,蒸干溶剂,使用石油醚过硅胶柱,用乙醇结晶得到式(I)所示的负性液晶化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤3)中,化合物b、中间体B和碱性试剂的摩尔比为1.0:0.8~2.0:0.1~2.0,优选1.0:1.0:0.1~1.0。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤3)中,所述的碱性试剂为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氨基钠、氨基钾、氢化钠、氢化钾、二异丙胺基锂或丁基锂中一种或几种的混合;优选氢氧化钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾或二异丙胺基锂中的一种或几种的混合。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤3)中,所述的反应溶剂为水、甲醇、乙醇、叔丁醇、四氢呋喃、二氧六环、甲苯、二氯甲烷、DMF、DMSO或NMP中的一种或几种的混合;优选水、乙醇、DMSO或DMF。
6.根据权利要求1-4任意一项所述的制备方法,其特征在于:所述的步骤1)为:反应器内投入化合物a、叔丁醇钾和四氢呋喃,氮气保护下,降温至-90~-100℃,滴加丁基锂溶液,然后保温,-90~-100℃下滴加N,N-二甲基甲酰胺,升至室温搅拌后将料液倒入盐酸冰水中水解,乙酸乙酯提取,干燥,过硅胶柱,得到化合物1。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于:所述的步骤1)中,化合物a与叔丁醇钾、丁基锂和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1.0:1.0~1.5:1.0~1.5:1.0~1.5。
8.根据权利要求6或7所述的制备方法,其特征在于:所述的步骤2)为:反应器内投入溴甲烷三苯基膦盐和四氢呋喃,氮气保护下,-2~2℃加入叔丁醇钾,保温10~20min;-2~2℃滴加化合物1和四氢呋喃配置的溶液,加完室温搅拌2~4h,反应完毕,向料液中加水终止反应,石油醚提纯,过硅胶柱,减压蒸馏得到中间体B。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于:所述的步骤2)中,化合物1与溴甲烷三苯基膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1.0:1.0~1.5:1.0~1.5。
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Country Status (1)
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---|---|
CN (1) | CN107779202B (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108251128A (zh) * | 2018-02-01 | 2018-07-06 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种具有负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法和应用 |
CN109370609A (zh) * | 2018-10-08 | 2019-02-22 | 河北迈尔斯通电子材料有限公司 | 一种低阈值低功耗低粘度快速响应的va-lcd用液晶组合物 |
CN110396413A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-11-01 | 河北迈尔斯通电子材料有限公司 | 一种低阈值低功耗宽温的va-lcd用液晶组合物 |
CN110577833A (zh) * | 2019-08-15 | 2019-12-17 | 河北迈尔斯通电子材料有限公司 | 一种负性液晶化合物及其制备方法 |
WO2022267440A1 (zh) * | 2021-06-24 | 2022-12-29 | 焦作卓立膜材料有限责任公司 | 一种苯乙烯衍生物及其制备方法、改性有机硅树脂及其制备方法和应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4510069A (en) * | 1982-08-26 | 1985-04-09 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Cyclohexane derivatives |
CN1966608A (zh) * | 2006-11-20 | 2007-05-23 | 烟台万润精细化工有限责任公司 | 利用交叉偶联反应来制备联苯类单体液晶的方法 |
EP1884508A1 (en) * | 2006-07-28 | 2008-02-06 | Portela & Ca., S.A. | Process for the preparation of polyhydroxylated stilbenes via claisen condensation |
CN102060805A (zh) * | 2010-12-29 | 2011-05-18 | 大连理工大学 | 2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物及其制备方法 |
CN102675062A (zh) * | 2012-04-27 | 2012-09-19 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种制备含二氟甲氧桥类液晶的方法 |
CN102851033A (zh) * | 2011-07-01 | 2013-01-02 | 河北迈尔斯通电子材料有限公司 | 2,3,2',3'-四氟二苯乙烷类负性液晶材料及其制备方法 |
CN103540324A (zh) * | 2013-09-05 | 2014-01-29 | 烟台万润精细化工股份有限公司 | 一种乙烯基环己基甲醚类液晶化合物及其制备方法 |
-
2016
- 2016-08-26 CN CN201610737586.9A patent/CN107779202B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4510069A (en) * | 1982-08-26 | 1985-04-09 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Cyclohexane derivatives |
EP1884508A1 (en) * | 2006-07-28 | 2008-02-06 | Portela & Ca., S.A. | Process for the preparation of polyhydroxylated stilbenes via claisen condensation |
CN1966608A (zh) * | 2006-11-20 | 2007-05-23 | 烟台万润精细化工有限责任公司 | 利用交叉偶联反应来制备联苯类单体液晶的方法 |
CN102060805A (zh) * | 2010-12-29 | 2011-05-18 | 大连理工大学 | 2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物及其制备方法 |
CN102851033A (zh) * | 2011-07-01 | 2013-01-02 | 河北迈尔斯通电子材料有限公司 | 2,3,2',3'-四氟二苯乙烷类负性液晶材料及其制备方法 |
CN102675062A (zh) * | 2012-04-27 | 2012-09-19 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种制备含二氟甲氧桥类液晶的方法 |
CN103540324A (zh) * | 2013-09-05 | 2014-01-29 | 烟台万润精细化工股份有限公司 | 一种乙烯基环己基甲醚类液晶化合物及其制备方法 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108251128A (zh) * | 2018-02-01 | 2018-07-06 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种具有负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法和应用 |
CN109370609A (zh) * | 2018-10-08 | 2019-02-22 | 河北迈尔斯通电子材料有限公司 | 一种低阈值低功耗低粘度快速响应的va-lcd用液晶组合物 |
CN109370609B (zh) * | 2018-10-08 | 2022-10-11 | 河北迈尔斯通电子材料有限公司 | 一种低阈值低功耗低粘度快速响应的va-lcd用液晶组合物 |
CN110396413A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-11-01 | 河北迈尔斯通电子材料有限公司 | 一种低阈值低功耗宽温的va-lcd用液晶组合物 |
CN110396413B (zh) * | 2019-07-25 | 2023-07-11 | 河北迈尔斯通电子材料有限公司 | 一种低阈值低功耗宽温的va-lcd用液晶组合物 |
CN110577833A (zh) * | 2019-08-15 | 2019-12-17 | 河北迈尔斯通电子材料有限公司 | 一种负性液晶化合物及其制备方法 |
WO2022267440A1 (zh) * | 2021-06-24 | 2022-12-29 | 焦作卓立膜材料有限责任公司 | 一种苯乙烯衍生物及其制备方法、改性有机硅树脂及其制备方法和应用 |
US20230025924A1 (en) * | 2021-06-24 | 2023-01-26 | Zhuoli Imaging Technology Co., Ltd. | Styrene derivative and preparation method thereof, and modified organic silicone resin and preparation method and use thereof |
US11634522B2 (en) * | 2021-06-24 | 2023-04-25 | Zhuoli Imaging Technology Co., Ltd | Styrene derivative and preparation method thereof, and modified organic silicone resin and preparation method and use thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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