TWI381039B - 三氟萘衍生物及含該化合物之液晶組成物 - Google Patents

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Description

三氟萘衍生物及含該化合物之液晶組成物
本發明係有關於一種可用於作為液晶組成物的構成構件之三氟萘系液晶化合物、及含有該化合物之液晶組成物，該液晶組成物具有負的且其絕對值大的介電常數各向異性、及使用該組成物之液晶顯示元件
液晶顯示元件因為具有優良的低電壓動作，目前廣泛地被使用。以往的液晶顯示元件的顯示方式有TN(扭曲向列；Twisted Nematic)、STN(超扭曲向列)或是以TN作為基礎之主動矩陣(TFT：薄膜電晶體)等，此等係利用介電常數各向異性值為正的液晶組成物之物。但是，此等顯示方式的缺點之一係視野角狹窄，隨著近年來要求液晶面板的大型化，其改善成為一個大的課題。
該課題解決對策，近年來新的實用化顯示方式有垂直配向方式、IPS(面內切換；In-Plane Switching)等。垂直配向方式利用液晶分子的垂直配向，來謀求改善視野角之方式，係使用介電常數各向異性值為負的液晶組成物。又，IPS係使用相對於玻璃基板為水平方向的橫向電場，來切換液晶分子配向，用以謀求改善視野角之方式，係使用介電常數各向異性值為正的或是負的液晶組成物。如此，垂直配向方式及IPS(為了改善視視野角之有效的顯示方式)所必要之介電常數各向異性值負的液晶化合物及液晶組成物，需要性大為增加。以往，介電常數各向異性值負的液晶化合物以使用具有2,3-二氟伸苯 基的化合物為主(專利文獻1)。但是，使用該化合物之液晶顯組成物會有介電常數各向異性的絕對值不大的問題存在(專利文獻2)。
具有絕對值大的介電常數各向異性之化合物，三氟萘衍生物已被一般性的揭示，係含有許多化合物(專利文獻3)。但是製造三氟萘衍生物骨架未必容易，在該引用文獻所揭示全部的範圍，未見到有揭示化合物。而且該引用文獻並沒有使用於強介電性組成物的想法，在廣泛揭示的範圍中，有關介電常數各向異性的絕對值為負的向列型液晶組成物、如何具體地加以利用、以及應如何並用化合物或是其效果如何，並沒有任何揭示。
另一方面，已知有含有三氟萘系的化合物及含有該化合物之液晶組成物，但是關於使用在萘環第6位置上具有環己基甲氧基的化合物之液晶組成物，並沒有揭示(參照專利文獻4、5及6)。
又，由於已知在苯環第2位置具有烷氧基且在萘環第6位置上具有環己基甲氧基之化合物，在化學上不安定而無法使用，關於在苯環第2位置具有烷氧基且在萘環第6位置上具有環己基甲氧基之化合物，因為認為在化學上不安定而無法使用作為液晶材料，已未進行將該化合物作為液晶材料之開發(非專利文獻1)。
[專利文獻1]
特表平2-503441號公報(第8頁之實施例)
[專利文獻2]
特表平10-176167號公報(第10頁之實施例)
[專利文獻3]
德國專利申請公開第19522195號說明書(第12頁之製造方法)
[專利文獻4]
特開2001-40354號公報
[專利文獻5]
特開2004-250668號公報
[專利文獻6]
特開2004-204133號公報
[非專利文獻1]
沼田、「液晶材料的動向」、顯示器月刊、1998年3月、第4卷、第3期(第5頁)
本發明提供一種液晶組成物及顯示元件，該液晶組成物具有負的且其絕對值大的介電常數各向異性，又，提供一種化合物，具有負的且其絕對值大的介電常數各向異性。
為了解決上述問題，本發明者檢討三氟萘衍生物及使用其之向列型液晶組成物、顯示元件的結果，完成了本發明。
本發明提供一種通式(I) (式中，Ra係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基或是碳原子 數2至7的直鏈狀烯基，Rb係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基或是碳原子數1至7的直鏈狀烷氧基、碳原子數2至7的直鏈狀烯基或是碳原子數2至7的直鏈狀烯氧基，Ma及Mp係各自獨立表示單鍵、-CH2CH2-、-OCH2-、CH2O-、-OCF2-、或是-CF2O-，-Ga及Gb係各自獨立表示反-1,4-伸環己基或是1,4-伸苯基，p1及p2係各自獨立表示0或1，其中p1及p2的合計為0或1。)所示三氟萘衍生物，提供一種介電常數異方性為負的向列式液晶組成物，含有1種或2種通式(I)所示三氟萘衍生物、以及1種或2種以上通式(II) (式中，Rc係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基或是碳原子數2至7的直鏈狀烯基，Rd係表示碳原子數1至12的直鏈狀烷基、碳原子數2至12的直鏈狀烯基、碳原子數1至12的直鏈狀烷氧基或是碳原子數3至12的直鏈狀烯氧基，p3係表示0或1，Mb及Mc係各自獨立表示單鍵、-OCO-、-COO-或是-CH2CH2-，Gc係表示反-1,4-伸環己基或是1,4-伸苯基。)所示的化合物，及提供一種液晶顯示元件，係以該化合物作為構成構件。
本發明之液晶組成物具有負的且其絕對值大的介電常數各向異性，使用該組成物之顯示元件作為垂直配向方式、IPS(面內切換；In-Plane Switching)方式等的液晶顯示元件係有用的。又，本發明之三氟萘衍生物具有負 的且其絕對值大的介電常數各向異性，作為針對垂直配向方式、IPS方式等的液晶組成物的構成構件係有用的。
在通式(1)，Ra以碳原子數1至7的直鏈狀烷基為佳，以甲基、乙基、丙基、丁基、或是戊基為佳。Rb以碳原子數1至7之直鏈狀烷基或是碳原子數1至7的直鏈狀烷氧基為佳，以甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或是戊氧基為更佳，以甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或是戊氧基為特佳。p1及p2以表示0為佳。p2表示1時，Ma以單鍵、-CH2CH2-、-OCH2-或是-OCF2-為佳，-CH2CH2-或是-OCH2-為更佳。p1表示1時，Mp以單鍵或是-CH2CH2-為佳，以單鍵為更佳。p1或p2表示1時，存在的Ga或Gb以反-1,4-伸環己基為佳。
通式(I)所示的化合物，具體上以下述通式(I-1)所示化合物為特佳。
(式中，Ra係表示碳原子數1至5的直鏈狀烷基，Rb係表示碳原子數1至5的直鏈狀烷基或是碳原子數1至5的直鏈狀烷氧基。)
在通式(II)，Rc以碳原子數2至7的直鏈狀烷基、碳原子數2至5的1-烯基或是碳原子數4至5的3-烯基為佳，直鏈狀烷基以乙基、丙基、丁基或是戊基為更佳，1-烯基 以乙烯基或是反-1-丙烯基為更佳，3-烯基以3-丁烯基或是反-3-戊烯基為更佳。Rd以碳原子數1至7之直鏈狀烷基、碳原子數2至5之1-烯基、碳原子數4至5的3-烯基或是碳原子數1至3之直鏈狀烷氧基為佳。Mb存在時，以Mb及Mc中至少一方係單鍵為佳。
通式(II)所示化合物以下述通式(II-1)至通式(II-14)所示化合物為佳，以通式(II-1)、通式(II-2)、通式(II-3)、通式(II-4)、通式(II-5)或通式(II-6)所示化合物為佳，以通式(II-1)、通式(II-3)或是通式(II-6)所示化合物為特佳。
(式中，R1及R2係各自獨立表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基、碳原子數2至3的1-烯基或是碳原子數4至5的3-烯基，R3係表示碳原子數1至5的直鏈狀烷基或是碳原子數3至4的直鏈狀2-烯基，R4係表示碳原子數1至3的直鏈狀烷基或是碳原子數4至5的3-烯基，R5係表示碳原子數1至3的直鏈狀烷基或是碳原子數3至4的直鏈狀2-烯基。)
在本發明的液晶組成物，在組成物中含有通式(I)所 示的化合物以1質量%(以下組成物中的%係表示質量%)以上50%以下為佳，以含有2%至40%為較佳，以4至30%為更佳。含有通式(II)所示化合物以10%至70%為佳，以20%至50%為更佳。
在本發明的液晶組成物，亦可以含有1種或2種以上通式(III) (式中，Re係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基，Rf係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基、碳原子數1至7的直鏈狀烷氧基或是碳原子數3至7的直鏈狀烯氧基，p4表示0或1，Md及Me係各自表示單鍵、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-OCO-、或是-COO-，Gd係表示反-1,4-伸環己基或是亦可以被1至2個氟取代之1,4-伸苯基。)所示2,3-二氟-1,4-伸苯衍生物。
在通式(III)，Re以碳原子數2至7的直鏈狀烷基為佳。Rf以碳原子數1至5的直鏈狀烷基或是碳原子數1至5的直鏈狀烷氧基為佳，以碳原子數1至4的直鏈狀烷基、碳原子數1至4的直鏈狀烷氧基為特佳。Md及Me其中一方為單鍵、另一方為單鍵、-CH2CH2-、-COO-或是CF2O為佳。
通式(III)係含有許多化合物，其中以下述通式(III-1)至通式(III-7)所示化合物為佳。
上述中，R6係表示碳原子數2至7的直鏈狀烷基，R7係表示碳原子數1至5的直鏈狀烷基或是碳原子數1至4的直鏈狀烷氧基。
又，在本發明的液晶組成物，亦可以含有1種或2種以上通式(IV)至通式(VIII) (式中，Rg、Ri、Rk及Rm係各自獨立表示碳原子數1至7的 直鏈狀烷基，Rh、Rj及Rn係各自獨立表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基、碳原子數1至7的直鏈狀烷氧基或是碳原子數3至7的直鏈狀烯氧基，Rl係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基，Ro係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基、碳原子數1至7的直鏈狀烷氧基或是碳原子數2至7的直鏈狀烯基、碳原子數3至7的直鏈狀烯氧基，Rp係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基或是碳原子數2至7的直鏈狀烯基，Xa及Xb係各自獨立表示氫原子或是氟原子，p5、p6、p7及p8係各自獨立表示0或1，p9及p10係各自獨立表示0、1或2，p9及p10的合計為1或2，Mf、Mg、Mh、Mi、Mj、Mk、Ml、Mm及Mn係各自獨立表示單鍵、-CH2CH2-、OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-OCO-或是-COO-，Mo係表示單鍵或是-CH2CH2-，Ge、Gf、Gg、Gh、Gi及Gj係各自獨立表示反-1,4-伸環己基或是亦可以被1至2個氟取代的1,4-伸苯基，Gi、Gj、Mn及Mo係複數存在時，其等可以相同亦可以不同。)所示化合物。
在通式(IV)至(VIII)，Rg、Ri、Rk、Rm及Rp以碳原子數2至7的直鏈狀烷基為佳。Rh、Rj、Rn及Ro以碳原子數1至5的直鏈狀烷基、直鏈狀烷氧基為佳。Rl以碳原子數1至3的直鏈狀烷基為佳。Mf & Mg、Mh & Mi、Mj & Mk、Ml & Mm係各自獨立表示單鍵、-CH2CH2-、OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或是-COO-，其中以一方為單鍵、另一方為單鍵、-CH2CH2-或是-COO-為佳。Mn係單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-或是-CF2O-為佳。
在如此所得到之本發明的液晶組成物，其向列相上 限溫度(TN-I)為70℃以上，以75℃以上為更佳，向列相下限溫度(T>N)為-20℃以下。
本發明之通式(I-1)所示化合物，在以下舉出其製造例。
當然，本發明的主旨及應用範圍，並未限制在此等製造例。
(製法1)使通式(IX)所表示的羧酸
式中，Ra、Mp、Ga及p1係和在通式(I)同義。)在酸性觸媒存在下與醇作用，得到通式(X) (式中，Ra、Mp、Ga及p1係和在通式(I)同義，Rq係表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等烷基。)所示的酯後，使其與氫化鋰鋁、雙(2-甲氧基乙氧基)鋁氫化鈉等還原劑作用，來進行還原，得到通式(XI) (式中，Ra、Mp、Ga及p1係和在通式(I)同義)所示的醇。在吡啶、三乙胺、4-(N,N-二甲胺)吡啶、二氮雜環辛烷等鹼的存在下，使其與苯磺醯氯、對甲苯磺醯氯、甲磺醯氯或是三氟甲磺醯氯等作用，或是在硫酸酸性下，使其與氫溴酸、氫碘酸作用，或是使其與氯化亞硫醯、溴化亞硫醯等作用，或是使其與三氯化磷、五氯化磷、三溴 化磷作用，或是在三苯膦的存在下，使其與四氯化碳、四溴化碳作用，得到通式(XII) (式中，Ra、Mp、Ga及p1係和在通式(I)同義，X為氯、溴、碘、苯磺醯基、對甲苯磺醯基、甲磺醯基或三氟甲磺醯基等脫離基。)所示化合物。使所得到通式(XII)與通式(XIII)所示萘酚 (式中，Rb係和在通式(I)同義)在金屬鈉、金屬鉀、金屬銫、或是其碳酸鹽、氫氧化物等的存在下進行反應，可以得到通式(I)所示化合物。
(製法2)使通式(XIV)所示的酮
(式中，Ra、Mp、Ga及p1係和在通式(I)同義。)與由甲氧基甲基三苯基氯鏻所調製而成的內鎓作用後，加水分解得到通式(XV) (式中，Ra、Mp、Ga及p1係和在通式(I)同義。)所示的醛。使其與硼氫化鈉、鋁氫化鉀、雙(2-甲氧基乙氧基)鋁氫化鈉等還原劑作用，來進行還原，可以得到通式(XI) (式中，Ra、Mp、Ga及p1係和在通式(I)同義)所示的醇化合物。使用其來代替製法(1)之通式(XI)，進行同樣的反應，可以得到通式(I)所示的化合物。
(製法3)使通式(XI)所示的酮
(式中，Ra、Mp、Ga及p1係和在通式(I)同義。)所示的醇與通式(XIII) (式中，Rb係和在通式(I)同義)所示的萘酚在偶氮二羧酸酯、三苯膦的存在下進行反應，可以得到通式(I)所示的化合物。
(製法4)在通式(I)，p2表示1之化合物可以藉由在前述製法1至3所使用的通式(XIII)，使用Rb表示-Ma-Gb-Rb
(式中，Ra、Mp及Ga係和在通式(I)同義。)之化合物來製造。
實施例
以下，舉出實施例來更詳細說明本發明，但是本發明並不限定於此等實施例。化合物的結構係藉中核磁共振譜(NMR)、質譜儀(MS)等確認。又，以下實施例及比較例之「%」係意指『質量%』。
化合物記載係使用下述的略號。
Me：甲基
Et：乙基
Pr：丙基
Bu：丁基
Pen：戊基
SBMEA：雙(2-甲氧基乙氧基)鋁氫化鈉
Ms：甲磺醯基
Pr：吡啶基
[實施例1] 7-乙氧基-1,2,8-三氟-3-(4-反-4-(2-(-反-4-丙基環己基)乙基)環己基甲氧基)萘(I-A)的合成
(1-1)反-4-(2(反-4-丙基環己基)乙基)環己烷羧酸酯的合成
在50.0克反-4-(2(反-4-丙基環己基)乙基)環己烷羧酸的150毫升乙醇懸浮溶液中，添加濃硫酸5.0毫升後，加熱回流6小時。冷卻至室溫，加水使反應停止。以乙酸乙酯萃取有機層，依序以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌所收集的有機層，藉由無水硫酸鎂乾燥。蒸餾去除溶劑，得到55.1克微黃色的固體。
(1-2)反-4-(2(反-4-丙基環己基)乙基)環己基甲醇的合成
在55.1克反-4-(2(反-4-丙基環己基)乙基)環己烷羧酸乙酯的100毫升甲苯溶液中，滴加60.0克70%雙(2-甲氧基乙氧基)鋁氫化鈉甲苯溶液後，攪拌直到發熱停止冷卻至室溫為止。在反應液中添加冰水使反應停止後，添加甲苯，添加濃鹽酸直到所析出的固體溶解為止。分離有機層，從水層藉由甲苯萃取，依順序使用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌所收集的有機層，藉由無水硫酸鎂乾燥。蒸餾去除溶劑，得到47.3克微黃色的固體。
(1-3)甲磺酸(反-4-(2(反-4-丙基環己基)乙基)環己基)甲酯的合成
在47.3克反-4-(2(反-4-丙基環己基)乙基)環己基甲醇的200毫升二氯甲烷溶液中，在水冷卻下，滴加15.0毫升甲磺醯氯後，進而在保持其溫度的狀態，滴加17.0毫升吡啶。達到室溫後，添加2.6克4-(N,N-二甲胺)吡啶，在室溫繼續攪拌16小時。在反應液中添加3M鹽酸使反應停止後分離有機層，從水層以二氯甲烷萃取。依順序使用3M鹽酸、水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌所收集的有機層，藉由無水硫酸鎂乾燥。蒸餾去除溶劑，得到微黃色的固體。使用柱(氧化鋁、甲苯)精製所得到的固體，進而藉由再結晶(甲苯/己烷)，得到51.5克無色鱗片狀結晶。
(1-4)7-乙氧基-1,2,8-三氟-3-(4-反-4-(2-(反-4-丙基環己基)乙基)環己基甲氧基)萘(I-A)的合成
在10.2克6-乙氧基-3,4,5-三氟-2-萘酚之100毫升N,N-二甲基甲醯胺溶液中，添加碳酸鈉4.5克後，滴加15.0克甲磺酸(反-4-2-(反-4-丙基環己基)乙基)環己基)甲酯的50毫升四氫呋喃溶液。加熱攪拌10小時後，冷卻至室溫，滴加水使反應停止。以甲苯萃取有機層，依順序使用3M鹽酸、水、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌所收集的有機層，藉由無水硫酸鎂乾燥。蒸餾去除溶劑，得到微黃色的固體。使用柱(矽膠、甲苯)精製所得到的固體，進而藉由再結晶(己烷/乙酸乙酯)，得到6.9克白色結晶。
純度99.9%(GC)
相轉移溫度(℃)Cry 105N 190 Iso
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm 0.78-1.36(m,18H),087(t,J=6.8Hz,3H),1.14(t,J=6.4Hz,3H),1.64-2.02(m,10H),3.88(d,J=6.0Hz,2H),4.23(q,J=7.2Hz,2H),6.90(d,J=7.2Hz,1H),7.21(t,J=8.4Hz,1H),7.38(d,J=9.2Hz,1H)
[實施例2] 1,2,8-三氟-7-丙氧基-3-(4-反-4-(2-(反-4-丙基環己基)乙基)環己基甲氧基)萘(I-B)的合成
在實施例1，使用3,4,5-三氟-6-丙氧基-2-萘酚代替6-乙氧基-3,4,5-三氟-2-萘酚，得到1,2,8-三氟-7-丙氧基 -3-(4-反-4-(2-(反-4-丙基環己基)乙基)環己基甲氧基)萘。
相轉移溫度(℃)Cry 117.5N 183 I
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm 0.78-1.40(m,20H),087(t,J=5.6Hz,3H),1.07(t,J=7.6Hz,3H),1.65-2.06(m,10H),3.88(d,J=6.0Hz,2H),4.11(q,J=6.8Hz,2H),6.90(d,J=6.8Hz,1H),7.21(t,J=8.4Hz,1H),7.39(d,J=8.8Hz,1H)
[實施例3] 7-丁氧基-1,2,8-三氟-3-(4-反-4-(2-(反-4-丙基環己基)乙基)環己基甲氧基)萘(I-C)的合成
在實施例1，使用6-丁氧基-3,4,5-三氟-2-萘酚代替6-乙氧基-3,4,5-三氟-2-萘酚，得到7-丁氧基-1,2,8-三氟-3-(4-反-4-(2-(反-4-丙基環己基)乙基)環己基甲氧基)萘。
相轉移溫度(℃)Cry 121N 178 Iso
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm 0.79-1.36(m,22H),087(t,J=7.2Hz,3H),0.99(t,J=7.6Hz,3H),1.66-1.98(m,10H),3.88(d,J=6.4Hz,2H),4.15(q,J=6.0Hz,2H),6.89(d,J=7.2Hz,1H),7.21(t,J=8.8Hz,1H),7.37(d,J=8.8Hz,1H)
[實施例4] 1,2,8-三氟-7-丙基-3-(4-反-4-(2-(反-4-丙基環己基)乙基)環己基甲氧基)萘(I-D)的合成
在實施例1，使用6-丙基-3,4,5-三氟-2-萘酚代替6-乙氧基-3,4,5-三氟-2-萘酚，得到1,2,8-三氟-7-丙基-3-(4-反-4-(2-(反-4-丙基環己基)乙基)環己基甲氧基)萘。
相轉移溫度(℃)Cry 80 SA 99N 156 Iso
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm 0.79-1.40(m,18H),088(t,J=7.2Hz,3H),1.00(t,J=7.6Hz,3H),1.66-2.00(m,12H),2.73(dt,J1=7.2Hz,J2=2.0Hz,2H),3.90(d,J=6.4Hz,2H),6.94(d,J=7.2Hz,1H),7.22(dd,J1=8.4Hz,J2=7.2Hz,1H),7.38(dd,J1=8.4Hz,J2=2.0Hz,1H)
[實施例5] 液晶組成物之調製(1)
調製由以下組成所構成的主液晶組成物(H)(以下有稱為基體液晶(H)之情況)。
向列相上限溫度(TN-I)：103.2℃
介電常數各向異性(△ε)：0.03
折射係數各向異性(△n)：0.099
調製該基體液晶(H)90%與實施例1所得到式(I-A)10%所構成的液晶組成物(M-A)。該組成物的物性值如下。
向列相上限溫度(TN-I)：111.5℃
介電常數各向異性(△ε)：-0.74
折射係數各向異性(△n)：0.103
含有本發明的化合物(I-A)之液晶組成物(M-1)，與基體液晶(H)比較，介電常數各向異性(△ε)大幅度減少而成為負值。由此，得知本發明的化合物(I-A)之介電常數各向異性為負的且其絕對值極大。
又，在80℃測定液晶組成物(M-A)的電壓保持率，結果顯示相對於主液晶組成物(H)的電壓保持率為98%以上之高值。由此，得知本發明的化合物(I-A)從安定性方面而言，非常適合作為液晶顯示材料使用。
[實施例6] 液晶組成物之調製(2)
調製由90%實施例5所調製得到的基體液晶(H)與10%實施例2所調製得到式(I-B)所構成液晶組成物(M-B)。該組成物的物性值如下。
向列相上限溫度(TN-I)：111.5℃
介電常數各向異性(△ε)：-0.75
折射係數各向異性(△n)：0.103
含有本發明的化合物(I-B)之液晶組成物(M-B)，與基體液晶(H)比較，介電常數各向異性(△ε)大幅度減少 而成為負值。由此，得知本發明的化合物(I-B)之介電常數各向異性為負的且其絕對值極大。
又，在80℃測定液晶組成物(M-B)的電壓保持率，結果顯示相對於主液晶組成物(H)的電壓保持率為98%以上之高值。由此，得知本發明的化合物(I-B)從安定性方面而言，非常適合作為液晶顯示材料使用。
[實施例7] 液晶組成物之調製(3)
調製由90%實施例5所調製得到的基體液晶(H)與10%實施例3所調製得到式(I-C)所構成液晶組成物(M-C)。該組成物的物性值如下。
向列相上限溫度(TN-I)：111.0℃
介電常數各向異性(△ε)：-0.73
折射係數各向異性(△n)：0.103
含有本發明的化合物(I-C)之液晶組成物(M-C)，與基體液晶(H)比較，介電常數各向異性(△ε)大幅度減少而成為負值。由此，得知本發明的化合物(I-C)之介電常數各向異性為負的且其絕對值極大。
又，在80℃測定液晶組成物(M-C)的電壓保持率，結果顯示相對於主液晶組成物(H)的電壓保持率為98%以上之高值。由此，得知本發明的化合物(I-C)從安定性方面而言，非常適合作為液晶顯示材料使用。
[比較例1] 液晶組成物之調製(4)
調製由90%實施例5所調製得到的基體液晶(H)與 10%專利文獻1所記載化合物(R-1)
所構成液晶組成物(M-D)。該組成物的物性值如下。
向列相上限溫度(TN-I)：109.6℃
介電常數各向異性(△ε)：-0.42
折射係數各向異性(△n)：0.099
含有專利文獻1所記載化合物(R-1)之液晶組成物(M-D)，與實施例5記載之液晶組成物(M-A)、實施例6記載之液晶組成物(M-B)、及實施例7記載之液晶組成物(M-C)比較時，得知介電常數各向異性的絕對值較小，又，向列相上限溫度(TN-I)亦較低。
[比較例2] 液晶組成物之調製(5)
調製由90%實施例5所調製得到的基體液晶(H)與10%專利文獻4所記載化合物(R-2)
所構成液晶組成物(M-E)。該組成物的物性值如下。
向列相上限溫度(TN-I)：113.1℃
介電常數各向異性(△ε)：-0.53
折射係數各向異性(△n)：0.104
含有專利文獻1所記載化合物(R-2)之液晶組成物(M-E)，與實施例4記載之液晶組成物(M-A)、實施例6記 載之液晶組成物(M-B)、及實施例7記載之液晶組成物(M-C)比較時，得知介電常數各向異性的絕對值較小。
[實施例8] 液晶組成物之調製(6)
調製由以下組成所構成液晶組成物(M-F)。
該(M-F)的物性值如下。
向列相上限溫度(TN-I)：83.1℃
介電常數各向異性(△ε)：-3.60
折射係數各向異性(△n)：0.096
使用該製成的組成物測定電壓保持率，結果顯示在80℃時高達98%。能夠製成具有優良顯示特性的之液晶顯示裝置。
[實施例9] 液晶組成物之調製(7)
調製由以下組成所構成液晶組成物(M-G)。
該(M-F)的物性值如下。
向列相上限溫度(TN-I)：114.5℃
介電常數各向異性(△ε)：-2.81
折射係數各向異性(△n)：0.092
使用該製成的組成物測定電壓保持率，結果顯示在80℃時高達98%。能夠製成具有優良顯示特性的之液晶顯示裝置。
[產業上之利用可能性]
本發明之液晶組成物、顯示元件及化合物作為垂直配向方式、IPS等液晶顯示元件的構成構件係有用的。

Claims (12)

  1. 一種三氟萘衍生物，其係通式(I) (式中，Ra係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基或是碳原子數2至7的直鏈狀烯基，Rb係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基或是碳原子數1至7的直鏈狀烷氧基、碳原子數2至7的直鏈狀烯基或是碳原子數2至7的直鏈狀烯氧基，Ma及Mp係各自獨立表示單鍵、-CH2CH2-、-OCH2-、CH2O-、-OCF2-、或-CF2O-，Ga及Gb係各自獨立表示反-1,4-伸環己基或是1,4-伸苯基，p1及p2係各自獨立表示0或1，其中p1及p2的合計為0或1)所示三氟萘衍生物。
  2. 如申請專利範圍第1項之三氟萘衍生物，其中該通式(1)之p1及p2係表示0。
  3. 如申請專利範圍第1項之三氟萘衍生物，其中該該通式(1)之Ra係表示碳原子數1至5的直鏈狀烷基，Rb係表示碳原子數1至5的直鏈狀烷基或是碳原子數1至5的直鏈狀烷氧基。
  4. 一種介電常數各向異性為負的向列型之液晶組成物，含有1種或2種以上通式(I) (式中，Ra係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基或是碳原子數2至7的直鏈狀烯基，Rb係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基或是碳原子數1至7的直鏈狀烷氧基、碳原子數2至7的直鏈狀烯基或是碳原子數2至7的直鏈狀烯氧基，Ma及Mp係各自獨立表示單鍵、-CH2CH2-、-OCH2-、CH2O-、-OCF2-、或是-CF2O-，Ga及Gb係各自獨立表示反-1,4-伸環己基或是1,4-伸苯基，p1及p2係各自獨立表示0或1，其中p1及p2的合計為0或1)所示的化合物以及1種或2種以上通式(II) (式中，Rc係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基或是碳原子數2至7的直鏈狀烯基，Rd係表示碳原子數1至12的直鏈狀烷基、碳原子數2至12的直鏈狀烯基、碳原子數1至12的直鏈狀烷氧基或是碳原子數3至12的直鏈狀烯氧基，p3係表示0或1，Mb及Mc係各自獨立表示單鍵、-OCO-、-COO-或是-CH2CH2-，Gc係表示反-1,4-伸環己基或是1,4-伸苯基)所示的化合物。
  5. 如申請專利範圍第4項之液晶組成物，其中係含有1種或2種以上通式(III) (式中，Re係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基，Rf係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基、碳原子數1至7的直鏈狀烷氧基或是碳原子數3至7的直鏈狀烯氧基，p4表示0或1，Md及Me係各自獨立表示單鍵、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-OCO-、或是-COO-，Gd係表示反-1,4-伸環己基或是亦可以被1至2個氟取代之1,4-伸苯基)所示化合物。
  6. 如申請專利範圍第4項之液晶組成物，其中係含有1種或2種以上選自由通式(IV)、通式(V)、通式(VI)、通式(VII)、及通式(VIII) (式中，Rg、Ri、Rk及Rm係各自獨立表示碳原子數1至7 的直鏈狀烷基，Rh、Rj及Rn係各自獨立表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基、碳原子數1至7的直鏈狀烷氧基或是碳原子數3至7的直鏈狀烯氧基，Rl係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基，Ro係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基、碳原子數1至7的直鏈狀烷氧基或是碳原子數2至7的直鏈狀烯基、碳原子數3至7的直鏈狀烯氧基，Rp係表示碳原子數1至7的直鏈狀烷基或是碳原子數2至7的直鏈狀烯基，Xa及Xb係各自獨立表示氫原子或是氟原子，p5、p6、p7及p8係各自獨立表示0或1，p9及p10係各自獨立表示0、1或2，p9及p10的合計為1或2，Mf、Mg、Mh、Mi、Mj、Mk、Ml、Mm及Mn係各自獨立表示單鍵、-CH2CH2-、OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-OCO-或是-COO-，Mo係表示單鍵或是-CH2CH2-，Ge、Gf、Gg、Gh、Gi及Gj係各自獨立表示反-1,4-伸環己基或是亦可以被1至2個氟取代的1,4-伸苯基，Gi、Gj、Mn及Mo係複數存在時，其等可以相同亦可以不同)所示的化合物組成群組中之化合物。
  7. 如申請專利範圍第5項之液晶組成物，其中係含有1種或2種以上選自由通式(IV)、通式(V)、通式(VI)、通式(VII)、及通式(VIII)所示的化合物組成群組中之化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項之液晶組成物，其中係含有2種以上通式(III)所示的化合物且含有選自由通式(IV)、通式(V)、通式(VI)、通式(VII)及通式(VIII)所示的化合物所組成之群組中的2種以上。
  9. 如申請專利範圍第8項之液晶組成物，其中向列相上限溫度為70℃以上，通式(I)所示化合物的含量為1至50質量%的範圍。
  10. 一種液晶顯示元件，係使用如申請專利範圍第4至9項中任一項之液晶組成物。
  11. 如申請專利範圍第10項之液晶顯示元件，係由主動矩陣驅動。
  12. 如申請專利範圍第11項之液晶顯示元件，係藉由垂直配向模式顯示。
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