CN103937509B - 一种混合液晶添加剂、其合成方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种混合液晶添加剂、其合成方法及应用。所述混合液晶添加剂具有下式的结构；在式中，R为C1～C10的直链烷基，X为H或F。本发明提供了一种新型的混合液晶添加剂，该类化合物与其他单晶具有很好的混溶性；具有适中的正介电各向异性；具有较高的Δn值，在混晶能够有效的提高光学各向异性，有利于在显示中降低面板厚度，提高响应速度。
Description
技术领域
本发明涉及液晶制备技术领域，特别是涉及一种混合液晶添加剂，以及该混合液晶添加剂的合成方法及混合液晶添加剂的应用。
背景技术
液晶应用于多种领域，尤其在平板显示领域，液晶已得到广泛的应用，随着信息产业的快速发展，对液晶显示装置的需求量逐年加大，对液晶显示技术、液晶材料的要求也在不断的提高。
随着对液晶材料性能要求的提高，液晶化合物中心骨架的改变也越来越重要。含萘环骨架液晶与非稠环(例苯环)骨架液晶相比，前者分子的长径比改变，芳香性减弱，极化率的各向异性值降低，应不利于形成稳定的液晶相。但是日本的DIC、Chisso等公司近年来的研究结果表明，此类化合物不仅具有宽液晶相区间，而且添加到混合液晶中后，能降低材料的阀值电压；提高响应速度；维持高电压保持率，是良好的超扭取向列(STN)型、有源矩阵(AM)型液晶显示材料，已成为稠环类化合物液晶的研究热点。
专利EP0952135中公开了萘环衍生物并在液晶领域展开了广泛的应用，将其添加到混合液晶中，能有效的降低阀值电压，并且有较高的响应速度和较低的驱动电压。专利JP2001181635中公开了萘环衍生物该类化合物具有较低的阀值电压，宽的向列相温度范围和较低的粘度，优异的快速响应，具有较高的电压保持率，能够使混合液晶的性能得到改善。为了满足不断增长的对液晶化合物的需求，开发新的液晶化合物，改进并提高液晶组合物计液晶显示器的性能，仍十分重要。
鉴于萘环结构在液晶领域具有优良的性能，我们把萘环、氟取代的苯环和反式环己环组合成新型萘环衍生物，降低萘环衍生物的的粘度、增加其与其他液晶的混溶性，将其添加到混合液晶中，以期获得良好的性能，从而改善混合液晶的性能。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种具有与其他单晶具有很好的混溶性；具有适中的正介电各向异性；具有较高的Δn值，在混晶能够有效的提高光学各向异性，有利于在显示中降低面板厚度，提高响应速度的新型混合液晶添加剂，以及该混合液晶添加剂的制备方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种混合液晶添加剂，其具有下式Ⅰ的结构；
在上式中，R为C1～C10的直链烷基，X为H或F。
如上所述混合液晶添加剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，将化合物I、化合物II、偶氮二甲酸二异丙酯、三苯基膦按化合物摩尔比为1:1:1～2:1～2混合，加入与化合物I质量比为2～8的有机溶剂，在温度0～70℃温度下进行Mitsunobu醚化反应，反应0.5～3小时，得到化合物III；
步骤2，将化合物III、烷基格氏试剂、催化剂按摩尔比为1:1～3:0.0001～0.01混合，加入与化合物III质量比为3～20的有机溶剂，在20～100℃温度下进行Kumada偶联反应，反应1～8小时，得到所述混合液晶添加剂；其中：
所述的化合物I的结构式如式为：
所述的化合物II的结构式为：
式中，X为H或F；
所述的化合物III的结构式为：
式中，X为H或F。
步骤1的优选条件为：将化合物I、化合物II、偶氮二甲酸二异丙酯、三苯基膦按化合物摩尔比为1:1:1.05:1.1混合，加入与化合物I质量比为1:4的有机溶剂，在温度20～25℃温度下进行Mitsunobu醚化反应，反应2小时，得到化合物III。
步骤2的优选条件为：将化合物III、烷基格氏试剂、催化剂按摩尔比为1:1.5:0.001混合，加入与化合物III质量比为1:14的有机溶剂，在60～70℃温度下进行Kumada偶联反应，反应3小时，得到所述混合液晶添加剂。
如上所述的混合液晶添加剂的制备方法，优选的，所述有机溶剂选自四氢呋喃、甲苯、二甲苯、石油醚、二氯乙烷中的一种或两种。
如上所述的混合液晶添加剂的制备方法，优选的，所述有机溶剂选自甲苯、四氢呋喃、甲基叔丁基醚、石油醚中的一种或两种。
如上所述的混合液晶添加剂的制备方法，优选的，所述催化剂选自四三苯基膦钯、醋酸钯、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯)、二苯基膦氯化钯或氯化钯。
如上所述的混合液晶添加剂作为液晶组合物的用途。
本发明的有益效果是：本发明合成路线简单，适合工业化生产，提供了一种新型的混合液晶添加剂，该类化合物与其他单晶具有很好的混溶性；具有适中的正介电各向异性；具有较高的Δn值，在混晶能够有效的提高光学各向异性，有利于在显示中降低面板厚度，提高响应速度。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
步骤一：6-溴-2-萘基-4-(3,5-二氟-苯基)-环己基甲基醚的合成
在有氮气保护的1L三口圆底烧瓶中，加入55.8g(0.25mol)6-溴-2萘酚，56.5g(0.25mol)4-(3,5-二氟-苯基)-环己基甲醇，98.3g(0.375mol)三苯基膦，282.5g四氢呋喃THF，室温下滴加75.8g(0.375mol)偶氮二甲酸二异丙酯，室温反应2h，反应液减压脱尽溶剂，得淡黄色固体，产品经甲苯重结晶得78.3g白色固体，经气象色谱测试纯度为99.9％。
步骤二：6-丙基-2-萘基-4-(3,5-二氟-苯基)-环己基甲基醚的合成
在有氮气保护的500ml三口圆底烧瓶中，加入1.8g(0.075mol)镁，滴加9.2g(0.075mol)溴丙烷的甲基叔丁基醚溶液，反应引发，55℃回流保温2小时。
另取500ml三口圆底烧瓶，加入21.6g(0.05mol)6-溴-2-萘基-4-(3,5-二氟-苯基)-环己基甲基醚，0.11g(0.02mol)Pd(dppf)Cl2，滴加溴丙烷格氏试剂，回流保温3小时，滴加稀盐酸的水溶液，水洗至中性，减压脱溶剂得18g产品，产品经过甲苯重结晶得15g白色晶体，经气象色谱测试纯度为99.8％，经差示扫描量热仪(DSC)测试熔点：129.6～130.2～131.1℃，经气质谱联用仪(GC-MS)测试特征离子M/Z+为：394,486,157,127。
实施例2
6-戊基-2-萘基-4-(3,5-二氟-苯基)-环己基甲基醚的合成
在有氮气保护的500ml三口圆底烧瓶中，加入2.2g(0.09mol)镁，滴加11.3g(0.075mol)溴戊烷的甲基叔丁基醚的溶液，反应引发，55℃回流保温2h。
另取500ml三口圆底烧瓶，加入21.6g(0.05mol)6-溴-2-萘基-4-(3,5-二氟-苯基)-环己基甲基醚，0.11g(0.00015mol)Pd(dppf)Cl2,86g甲基叔丁基醚，滴加溴戊烷格氏试剂，回流保温3小时，滴加稀盐酸的水溶液，水洗至中性，减压脱溶剂得20g产品，产品经甲苯重结晶得17g白色晶体，经气象色谱测试纯度为99.8％，经差示扫描量热仪(DSC)测试熔点：113.4～113.9～114.5℃，经气质谱联用仪(GC-MS)测试特征离子M/Z+为：422,214,157,127。
应用实例
母体配方
| 单晶 | PCH301 | PCH501 | VHHP1 | V2HHP1 |
| 比例(％) | 30 | 30 | 20 | 20 |
本发明实施例制备的单晶与母体比例为0.15:0.85。
母体测试数据如下：
| Cp | Δn | Δε | |
| 母体 | 70.1℃ | 0.0918 | -0.33 |
单晶数据如下：
| Δn | Δε | |
| MH10NA3 | 0.189 | 3.0 |
| MH10NA5 | 0.192 | 3.5 |
结论：本单体与其他单晶具有很好的混溶性；具有适中的正介电各向异性；具有较高的Δn值，在混晶能够有效的提高光学各向异性，有利于在显示中降低面板厚度，提高响应速度。
应用实例所涉及的单晶结构：
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种混合液晶添加剂的制备方法，所述混合液晶添加剂具有下式的结构；
在上式中，R为C1～C10的直链烷基，X为H或F，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，将化合物I、化合物II、偶氮二甲酸二异丙酯、三苯基膦按化合物摩尔比为1:1:1～2:1～2混合，加入与化合物I质量比为2～8的有机溶剂，在温度0～70℃温度下进行Mitsunobu醚化反应，反应0.5～3小时，得到化合物III；
步骤2，将化合物III、烷基格氏试剂、催化剂按摩尔比为1:1～3:0.0001～0.01混合，加入与化合物III质量比为3～20的有机溶剂，在20～100℃温度下进行Kumada偶联反应，反应1～8小时，得到所述混合液晶添加剂；其中：
所述的化合物I的结构式如式为：
所述的化合物II的结构式为：
式中，X为H或F；
所述的化合物III的结构式为：
式中，X为H或F；
步骤1中，将化合物I、化合物II、偶氮二甲酸二异丙酯、三苯基膦按化合物摩尔比为1:1:1.05:1.1混合，加入与化合物I质量比为1:4的有机溶剂，在温度20～25℃温度下进行Mitsunobu醚化反应，反应2小时，得到化合物III。
步骤2中，将化合物III、烷基格氏试剂、催化剂按摩尔比为1:1.5:0.001混合，加入与化合物III质量比为1:14的有机溶剂，在60～70℃温度下进行Kumada偶联反应，反应3小时，得到所述混合液晶添加剂。
2.根据权利要求1所述的混合液晶添加剂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自四氢呋喃、甲苯、二甲苯、石油醚、二氯乙烷中的一种或两种。
3.根据权利要求1所述的混合液晶添加剂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自甲苯、四氢呋喃、甲基叔丁基醚、石油醚中的一种或两种。
4.根据权利要求1所述的混合液晶添加剂的制备方法，其特征在于，所述催化剂选自四三苯基膦钯、醋酸钯、Pd(dppf)Cl2、二苯基膦氯化钯或氯化钯。
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