KR101431935B1

KR101431935B1 - 시클로헥산 화합물 및 그 화합물을 함유한 액정 조성물

Info

Publication number: KR101431935B1
Application number: KR1020127020365A
Authority: KR
Inventors: 가즈오 오카모토; 도시히로 시바타
Original assignee: 오루가노 사이엔스 가부시키가이샤; 가부시키가이샤 키라콜
Priority date: 2010-07-17
Filing date: 2011-06-30
Publication date: 2014-09-22
Also published as: KR20120115534A; CN102822129A; US8858829B2; US20130092875A1; EP2594548A1; EP2594548A4; CN102822129B; WO2012011375A1; EP2594548B1

Abstract

네마틱 액정 등에 혼합하여, 응답 속도를 개량한 액정 조성물을 형성할 수 있는 신규 시클로헥산 화합물을 제공함과 함께, 신규 시클로헥산 화합물이 혼합된 특정 액정 조성물을 제공하는 것이다. 이 신규 시클로헥산 화합물을 이하의 식 (1) 에 나타낸다.

(식 (1) 중 R₁, R₂ 는 동일 또는 상이한 R, ROCO, RCOO 를 나타내고, R 은 알킬기를 나타낸다. 그 알킬기는 불포화 결합을 갖고 있어도 되고, 그 기 중 -CH₂- 는 -O-, -CO- 또는 -COO- 로 치환되어 있어도 되고, 또한, 일부 혹은 전부의 수소 원자가 할로겐 원자 또는 시아노기에 의해 치환되어 있어도 된다. X, Y 는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고, 동시에 수소 원자를 나타내는 경우는 없다. 또한, X 는 산소 원자를 나타내고 Y 는 그 산소 원자에 대한 직접 결합을 나타낸다)

Description

시클로헥산 화합물 및 그 화합물을 함유한 액정 조성물{CYCLOHEXANE COMPOUND AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITION CONTAINING SAID COMPOUND}

본 발명은 신규 시클로헥산 화합물 및 그 화합물을 함유하여 이루어지는 액정 조성물에 관한 것으로, 액정 디스플레이의 응답 속도의 개량을 목적으로 한다.

액정 화합물의 특징인 광학 이방성 (Δn) (이하에 「Δn」이라고 하는 경우가 있다) 이나 유전율 이방성 (Δε) (이하에 「Δε」이라고 하는 경우가 있다) 을 이용한 액정 표시 소자는 지금까지 다수 만들어지고 있고, 시계를 비롯하여 전자식 탁상 계산기, 측정 기기, 자동차용 패널, 워드 프로세서, 전자 수첩, 휴대 전화, 프린터, 컴퓨터, TV 등에 이용되어 오고 있다. 이 액정 표시 소자에 사용되는 액정 화합물에는 고유의 액정상이 존재하고, 그 상 형태는 네마틱상, 스멕틱상 및 콜레스테릭상으로 크게 구별된다. 그 중에서도, 네마틱상이 가장 널리 이용되고 있다. 또한, 표시 장치에 이용되고 있는 표시 방식 및 구동 방식 중, 표시 방식으로는, 지금까지, 동적 산란형 (DS 모드), 게스트·호스트형 (GH 모드), 비틀림 네마틱형 (TN 모드), 초비틀림 네마틱형 (STN 모드), 박막 트랜지스터형 (TFT 모드) 및 강유전성 액정형 (FLC) 이 개발되어 오고 있다. 구동 방식으로는, 스태틱 구동 방식, 멀티플렉스 구동 방식, 액티브 매트릭스 구동 방식, 및 2 주파 구동 방식 등이 채용되어 오고 있다. 최근에는 TN 형, STN 형 및 TFT 형의 3 종류가 주류로 되고 있다. 어느 표시 소자에 사용되는 액정 재료도, 수분, 공기, 열, 광 등에 안정적일 필요가 있기 때문에, 실온을 중심으로 하여 가능한 한 넓은 온도 범위에서 액정상을 나타내고, 적절한 유전율 이방성 (Δε) 과 굴절률 이방성 (Δn) 을 가지며, 응답 속도가 빠르고, 저전압 구동을 할 수 있는 특성이 필요해진다. 이 특성을 만족시키기 위해서는, 점도가 낮고, 낮은 임계치 전압을 갖는 액정이 필요해진다. 현재, 단일 화합물에서는 상기와 같은 조건을 모두 만족시키는 물질은 없고, 수 종 내지 수십 종의 액정 화합물을 혼합하여 요구 특성에 합치시키고 있는 것이 현상황이다. 또한, 최근의 고정세 TV, 3D 대응의 표시 등을 위하여, 추가적인 응답 속도의 개량이 요구되고 있다.

시클로헥산 화합물을 사용한 응답성이 우수한 네마틱 액정 조성물에 대해서도, 많은 제안이 이루어지고 있다. 예를 들어, 형성할 수 있는 프리틸트각이 크고, 스트라이프·도메인의 발생률이 현저하게 낮고, 또한, 화학적으로 안정적이며, 저전압 구동이 가능하고, 고(高)시분할 구동에 응할 수 있는 고속 응답성이 우수한 네마틱 액정 조성물 (특허문헌 1), 원하는 복굴절률의 크기에 대하여, 구동 가능한 온도 범위가 넓고, 응답성이 우수하며, 콘트라스트가 양호한 네마틱 액정 조성물을 제공하고, 이것을 사용한, 전기 광학 특성이 개선된 TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD 등의 액정 표시 장치를 제공하는 것으로서 신규 시클로헥산 화합물이고, 반(反)강유전 상태로부터 강유전 상태로의 응답 속도가 개선된 반강유전성 액정 조성물 (특허문헌 2) 이 있다. 또한, 시클로헥산 고리를 갖고, 현재 범용되고 있는 액정 조성물에 혼합하였을 때, 점도를 상승시키지 않고, 임계치 전압을 효과적으로 저하시킬 수 있는 액정 표시 셀의 재료가 있다 (특허문헌 3). 그러나, 지금까지의 각 제안으로는, 응답 속도에 대하여 만족할 수 있는 것은 아니었다.

일본 공개특허공보 평6-56717호 일본 공개특허공보 평7-126205호 일본 특허출원 제2010-162348호

액정 조성물 중의 시클로헥산 화합물에 대하여 연구해 온 본 발명자들은 이러한 응답 속도를 개선하는 신규 시클로헥산 화합물을 알아냈다. 계속해서, 본 발명자들은, 상기의 신규 시클로헥산 화합물을 정(正)의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 화합물에 혼합한 경우의 응답 속도를 연구하여, 보다 응답 속도를 개선하는 네마틱 액정 조성물을 알아내고, 이어서 부(負)의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 화합물에 혼합한 경우에 대해서도 동일하게 연구를 거듭하여, 응답 속도를 개선하는 네마틱 액정 조성물을 알아냈다.

즉, 본 발명의 제 1 목적은 네마틱 액정 등에 혼합하여, 응답 속도를 개량한 액정 조성물을 형성할 수 있는 신규 시클로헥산 화합물을 제공하는 것이다.

다음으로, 본 발명의 제 2 목적은 상기의 신규 시클로헥산 화합물을 정의 유전 이방성 및 부의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 화합물에 혼합하여, 보다 응답 속도를 개선하는 네마틱 액정 조성물을 제공하는 것이다.

또한, 본 명세서에 있어서의 용어의 사용법은 다음과 같이 한다. 액정 조성물이란, 네마틱상, 스멕틱상 등의 액정상을 갖는 화합물의 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물, 및 액정상을 갖는 1 종 또는 2 종 이상의 화합물과 1 종 또는 2 종 이상의 액정상을 갖지 않는 화합물의 혼합물을 의미한다. 액정 표시 소자란, 액정 표시 패널 또는 액체 표시 모듈을 의미한다.

식 (1) 의 화합물이란, 식 (1) 로 나타내는 1 종 또는 2 종 이상의 화합물을 의미하고, 2 종 이상의 화합물에 대해서는 화합물군으로 하는 경우도 있다. 식 (2) 이하도 동일하다. 또한, 식 (1) 에 포함되는 화합물군에서는, 식 (1-1), 식 (1-2) 로 기재하고 있는데, 이들은 식 (1) 에 속하는 화합물군을 관능기 등에 따라 분류한 것이고, 식 (1-1) 의 화합물군을 더욱 분류한 경우에는, 식 (1-1-1) 이라고 기재한다. 또한, 식 (1), 식 (1-1) 등으로 기재하지 않고 식을 약칭하여 (1), (1-1) 로만 기재하고 있는 경우도 있다. 식 (2) 이하의 경우도 동일하다.

본 발명의 해결하고자 하는 과제는 네마틱 액정 등에 혼합하여, 응답 속도를 개량한 액정 조성물을 형성할 수 있는 신규 시클로헥산 화합물을 제공함과 함께, 신규 시클로헥산 화합물이 혼합된 특정 액정 조성물을 제공하는 것이다.

먼저, 제 1 발명은 하기 일반식 (1) 로 나타내는 시클로헥산 화합물이다.

[화학식 1]

제 1 발명의 시클로헥산 화합물을 나타내는 상기 일반식 (1) 에 있어서, R₁, R₂ 는 동일 또는 상이한 R, RO, ROCO 또는 RCOO 를 나타낸다. 이 R 로 나타내는 알킬기로는, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 비닐, 알릴, 부테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 부톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 퍼플루오로메틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 퍼플루오로비닐, 퍼플루오로알릴, 이소프로필, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 2-부틸메틸, 3-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 1-메틸펜틸 등을 들 수 있다. R₁, R₂ 는 바람직하게는 비치환의 알킬기, 비치환의 알케닐기이다.

또한, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 본 발명의 화합물이 복수의 입체 이성체의 혼합물로서 존재해도 되고, 또한, 시스/트랜스 이성체의 형태일 수 있는 경우에는, 일반적으로 트랜스 이성체가 바람직하다.

상기 일반식 (1) 로 나타내는 제 1 발명의 시클로헥산 화합물군의 대표적인 구체예로는, 식 (1-1) ∼ (1-5) 를 들 수 있다. 단, 이들 화합물군에 한정되는 것은 아니다. 또한, 식 (1) 의 화합물군인 식 (1-1) 내지 (1-5) 에 있어서의 R₁, R₂ 는 상기 일반식 (1) 에 있어서의 경우와 동일하다.

[화학식 2]

이들 제 1 발명의 식 (1) 의 시클로헥산 화합물을 제조하는 방법은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 하기에 나타내는 스킴으로 나타내는 제조 방법에 의해 제조할 수 있다.

[화학식 3]

제 1 발명의 시클로헥산 화합물은, 이미 알려진 액정 화합물 혹은 액정 유사 화합물 또는 그들의 혼합물 (모(母)액정) 에 배합함으로써, 본 발명의 액정 조성물을 구성한다. 또한, 본 발명의 액정 조성은 본 발명의 시클로헥산 화합물만으로 구성되어도 된다.

계속해서, 제 2 발명은, 제 1 성분으로서, 제 1 발명의 식 (1) 로 나타내는 시클로헥산 화합물군의 적어도 1 종류의 화합물을 함유하고, 제 2 성분으로서 다음 식 (2), (3) 및 (4) 로 나타내는 각 화합물군의 적어도 1 종류의 화합물을 함유하여 이루어지는 액정 조성물이다.

[화학식 4]

(식 (2), (3), (4) 에 있어서, R 은 알킬기, X 는 H 또는 F 를 나타낸다)

제 2 발명의 액정 조성물은, 제 1 성분으로서, 식 (1) 시클로헥산 화합물군 중 적어도 1 종류의 화합물을 함유하는 것을 조건으로 하는 액정 조성물이다.

제 2 성분으로는, 식 (2), (3) 및 (4) 로 나타내는 각 화합물군 중 적어도 1 종류 이상의 화합물이 조합된 액정 조성물이다. 즉, 제 2 성분에는, 식 (2) ∼ (4) 의 각 화합물군 중 적어도 1 종류의 화합물이 각각 함유되어 있다. 그리고, 이 제 1 성분과 제 2 성분이 혼합된 액정 조성물이 구성되어, 응답 속도가 개선된다.

계속해서, 제 3 발명은 제 2 발명의 액정 조성물에 식 (5) 로 나타내는 화합물군의 적어도 1 종류의 화합물을 임의의 비율로 혼합한 액정 조성물이다.

[화학식 5]

(식 (5) 에 있어서, Y 는 F 원자 또는 OCF₃ 을 나타내고, R 은 알킬기를 나타낸다)

식 (5) 의 화합물군도, 액정 조성물의 점도를 저하시켜, 응답 속도를 개선하는 기능을 갖고 있으므로, 이것을 혼합한 경우에 보다 응답 속도가 개선되는 경우가 있기 때문이다.

계속해서, 제 4 발명은 제 1 성분으로서 제 1 발명의 식 (1) 로 나타내는 시클로헥산 화합물군의 적어도 1 종류의 화합물을 함유하고, 제 2 성분으로서 식 (6), (7) 및 (8) 로 나타내는 각 화합물군의 적어도 1 종류의 화합물군을 갖고 이루어지는 액정 조성물이다.

제 2 성분 중의 식 (6) 의 화합물군을 이하에 나타낸다.

[화학식 6]

식 (6) 에 있어서, R₃, R₄ 는 독립적으로 탄소수 1 내지 12 의 알킬, 탄소수 1 내지 12 의 알콕시, 탄소수 2 내지 12 의 알케닐, 탄소수 2 내지 11 의 알케닐옥시, 또는 임의의 수소가 불소로 치환된 탄소수 2 내지 12 의 알킬 또는 알케닐이고 (이하의 식 (7), (8) 도 동일하다), 고리 A 및 고리 B 는 독립적으로 시클로헥실 기 또는 페닐기이고, X₁, X₂ 는 독립적으로 불소 또는 염소이고, Z₁ 은 독립적으로 메틸렌옥시, 카르보닐옥시, 에틸렌 또는 단결합이다.

제 2 성분 중의 식 (7) 의 화합물군을 이하에 나타낸다.

[화학식 7]

식 (7) 에 있어서, Z₂ 는 단결합 또는 에틸렌이다.

제 2 성분 중의 식 (8) 의 화합물군을 이하에 나타낸다.

[화학식 8]

식 (8) 에 있어서, 고리 C 및 고리 D 는 독립적으로 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌이고, p 가 1 일 때, 고리 D 는 1,4-페닐렌이고, Z₁ 은 독립적으로 단결합, 에틸렌, 메틸렌옥시, 또는 카르보닐옥시이다. p 는 1, 2 또는 3 의 수치이다.

제 1 발명의 식 (1) 의 화합물은 약간 부의 유전 이방성을 갖는 화합물이고, 큰 부의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 재료인 식 (6) 의 화합물에 혼합함으로써, 특별히 응답 속도를 개량하는 것이다. 또한, 식 (1) 과 유사한 효과를 기대할 수 있는 식 (7) 의 화합물을 첨가할 수 있다. 또한, 본 발명을 구성하는 부의 유전 이방성을 갖는 액정 조성물, 예를 들어 식 (1), (1) ＋ (6), (1) ＋ (6) ＋ (7) 에, 굴절률 이방성 및 액정 온도 범위를 조정하는 것으로서 식 (8) 의 화합물을 첨가할 수 있다.

계속해서, 제 5 발명은 제 3 발명의 액정 조성물에 제 4 발명의 식 (7) 의 화합물군의 적어도 1 종류의 화합물을 혼합시킨 액정 조성물이다.

식 (7) 의 화합물군은 식 (1) 의 시클로헥산 화합물군과 마찬가지로 액정 조성물의 점도를 저하시켜 응답 속도를 개선하는 기능을 갖고 있다. 그래서, 제 3 발명의 액정 조성물에 식 (7) 의 화합물군을 혼합시키는 경우도 있다.

제 6 발명은 제 1 발명에 기재된 식 (1) 의 시클로헥산 화합물군을 1 또는 2 종 이상 함유하는 것을 특징으로 한 액정 조성물이다.

전술한 바와 같이 제 1 발명의 식 (1) 의 화합물은 약간 부의 유전 이방성을 갖는 화합물이고, 그 화합물군의 1 또는 2 종 이상 함유하는 것을 액정 조성물로 하는 것이다.

계속해서, 제 7 발명은 전기 광학 용도의, 제 1 발명에 기재된 시클로헥산 화합물을 포함하는 액정 조성물 또는 제 2 발명 내지 제 6 발명 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물이다.

계속해서, 제 8 발명은 액정 셀에 제 1 발명에 기재된 시클로헥산 화합물을 포함하는 액정 조성물 또는 제 2 발명 내지 제 6 발명 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 봉입하여 이루어지는 전기 광학 표시 소자이다.

제 1 발명은 네마틱 액정 등에 혼합하여 응답 속도를 개량한 액정 조성물을 형성할 수 있는 신규 시클로헥산 화합물을 제공하는 것이다. 제 2, 제 3 발명은 제 1 발명의 신규 시클로헥산 화합물에 혼합하는 정의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정을 특정하는 것이고, 제 4, 5 발명은 신규 시클로헥산 화합물에 혼합하는 부의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정을 특정하는 것으로, 보다 응답 속도를 개선하는 것이다. 제 6 발명은 신규 시클로헥산 화합물 그 자체를 액정 조성물로 하는 것이고, 제 7 과 제 8 발명은 그들의 용도를 특정하는 것으로서, 본 발명의 이용을 촉진하는 것이다.

이하, 실시예를 사용하여 제 1 발명의 시클로헥산 화합물에 대하여 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 전혀 제한을 받는 것은 아니다.

또한, 퍼센티지는 중량 퍼센트이다. 온도는 모두 섭씨 온도로 나타낸다. NI 온도는 네마틱상 아이소트로픽 상전이 온도, Δn 은 광학 이방성 (589 ㎚, 25 ℃) 을 나타낸다. Δn 은 하기 모액정 D 에 본 발명 화합물을 10 ％ 첨가한 액정 조성물을 사용하여 측정 후, 외삽법에 의해 결정하였다.

모액정 D 로서 이하의 3 종의 화합물의 혼합물을 채용하였다.

[화학식 9]

실시예

실시예 1

상기 식 (1-4) 에 나타내는 화합물군 중, 하기에 나타내는 화합물 (1-4-1) 의 합성 방법.

2-클로르-5-에틸헥사논과 염화4-n프로필시클로헥실마그네슘을 디에틸에테르 혹은 THF 용매를 사용하여, 염화아연, 구리(Ⅱ)아세틸아세토네이트의 존재하에 반응시키고, 통상적인 처리를 실시하여 화합물 1-4-1 을 얻었다.

Δn ＝ 0.059 m/z ＝ 250

또한, 하기에 나타내는 식 (1-4-2) 내지 (1-4-4) 의 화합물은 식 (1-4-1) 의 화합물과 동일하게 하여 합성된다.

[화학식 10]

실시예 2

이하에 나타내는 식 (1-1-1) 화합물의 합성 방법.

이소프로판올 12 ㎖ 에 식 (1-4-1) 의 화합물을 2.12 g, NaBH₄ 를 0.8 g 을 첨가하고, 환류하에 32 시간 가열하였다. 그 후, 톨루엔 추출하고, 실리카 겔 칼럼 처리 (헵탄/아세트산에틸 ＝ 5/1) 에 의해, 이하에 나타내는 식 (1-5-1) 의 화합물을 얻었다.

식 (1-5-1) 의 화합물의 0.82 g 을 디클로로메탄 8 ㎖ 에 용해시키고, 4 ℃ 에서 DAST 를 0.56 g 첨가하고, 그 후 실온에서 28 시간 교반하였다. 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 실리카 겔 칼럼 처리 (헵탄 100 ％) 및 쿠겔롤 증류를 실시하여, 목적물인 식 (1-1-1) 의 화합물을 0.3 g 얻었다.

Δn ＝ 0.067 m/z ＝ 254

또한, 다음 식 (1-5-2) 내지 (1-5-3) 의 화합물은 하기의 식 (1-5-1) 의 화합물과 동일하게 하여 합성된다.

[화학식 11]

또한, 식 (1-1-2) 내지 (1-1-10) 의 화합물도 (1-1-1) 의 화합물과 동일하게 합성된다.

[화학식 12]

실시예 3

다음 식으로 나타내는 식 (1-2-1) 의 화합물의 합성 방법.

디클로로메탄 8 ㎖ 에 식 (1-4-1) 의 화합물 0.5 g 을 용해시키고, 4 ℃ 에서 DAST 의 0.5 g 을 첨가하였다. 그 후 실온에서 38 시간 교반하였다. 그 후 실시예 2 와 동일한 처리를 실시하여, 식 (1-2-1) 의 화합물을 0.2 g 얻었다.

Δn ＝ 0.062 m/z ＝ 272

식 (1-2-2) 내지 (1-2-9) 의 화합물은 식 (1-2-1) 의 화합물과 동일하게 하여 합성된다.

[화학식 13]

실시예 4

이하에 나타내는 식 (1-3-1) 의 화합물의 합성 방법.

식 (1-3-1) 의 화합물은 이하와 같은 이미 알려진 합성 방법으로 합성된다.

[화학식 14]

사염화탄소 (CCl₄) 10 ㎖ 에 식 (1-5-2) 의 화합물의 0.8 g, TPP (트리페닐포스핀) 2.0 g 을 용해시키고, 환류하에서 25 시간 가열하였다. 생성된 트리페닐포스핀옥사이드를 여과, 헵탄으로 세정한 후, 통상적인 처리를 실시한 후, 실리카 겔 칼럼 처리 (헵탄 100 ％) 를 실시하여, 식 (1-3-1) 의 화합물을 0.2 g 얻었다.

m/z ＝ 312

식 (1-3-2) 내지 (1-3-4) 의 화합물도 식 (1-3-1) 의 화합물과 동일하게 하여 합성된다.

[화학식 15]

실시예 5

실시예 2, 3 및 4 에서 얻어진 식 (1-1-2), (1-2-2), (1-4-2) 의 화합물을, 상기 조성의 모액정 D 에 5 ∼ 10 ％ 를 첨가하여 이루어지는 액정 조성물 1, 2, 3 의 전기 광학 특성 (응답 속도) 을 표 1 에 나타낸다.

표 1 은 그 조성물의 60 ㎐ ± 5 V (직사각형파) 의 동작 전압에 있어서의 스위치 온 시간 (t on) 및 스위치 오프 시간 (t off) 을 나타내는 것이다.

실시예 6

식 (2) 내지 (4) 의 네마틱 액정을 이하에 나타내는 비율로 혼합하였다. 이는 제 2 발명에 기초하는 비교예로, 이것을 비교예 1 로 한다.

실시예 7

표 3 은 표 2 의 비교예 1 에 식 (1-1-1) 의 시클로헥산 화합물을 혼합한 것으로, 이것을 실시예 1 로 한다.

실시예 8

표 4 에 비교예 1 과 실시예 1 의 응답 속도 측정 결과를 나타낸다.

표 4 의 응답 속도는, 인가 전압 10 V, 오프셋 전압 0.1 V, 주파수 100 ㎐ 의 인가시에 있어서, 셀 갭 9 ㎛, TN 셀로 측정한 결과이다.

상승 시간이란, 유전율이 전압 온시에 제로로부터 최대 유전율의 50 ％ 변화될 때까지의 시간을 말하고, 하강 시간이란, 유전율이 전압 오프시에 최대 유전율로부터 50 ％ 변화될 때까지의 시간을 말한다. 표 4 에서는 모두 millisecond (msec) 로 나타내고 있다.

실시예 9

식 (6) 의 화합물군 중, 이하에 나타내는 식 (6-1) 내지 (6-3) 의 3 종류의 각 화합물을 각각 동일한 중량으로 혼합하고, 이 혼합한 시료를 비교예 2 로 한다.

[화학식 16]

다음으로, 식 (7) 의 화합물군 중, 이하에 나타내는 식 (7-1) 의 화합물과 상기 비교예 2 를 중량비 1 대 9 의 비율로 혼합하였다. 이 시료를 비교예 3 으로 한다.

[화학식 17]

비교예 2 및 비교예 3 의 혼합 비율을 표 5 에 나타낸다.

Note : 비교예 2 의 혼합 비율 (중량비) 은 식 (6-1) : 식 (6-2) : 식 (6-3) ＝ 1 : 1 : 1 이고, 비교예 3 의 혼합 비율 (중량비) 은 식 (7-1) : 비교예 1 ＝ 1 : 9 이다.

식 (1) 시클로헥산 화합물군의 1 종류인 식 (1-1-1), 식 (1-2-1) 을 이하에 나타내고, 이들 화합물을 비교예 2 에 혼합한 경우를 실시예 2, 실시예 3 으로 하여, 표 6 에 나타낸다.

[화학식 18]

Note : 실시예 2 의 혼합 비율 (중량비) 은 식 (1-1-1) : 비교예 1 ＝ 1 : 9 이고, 실시예 3 의 혼합 비율 (중량비) 은 식 (1-2-1) : 비교예 1 ＝ 1 : 9 이다.

비교예 2, 3 과 각 실시예 2, 3 의 응답 속도 측정 결과를 표 7 에 나타낸다.

표 7 의 응답 속도는 인가 전압 10 Volt, 주파수 32 ㎐, 방형파의 300 msec, 인가시에 있어서 셀 갭 9 ㎛ 수직 구배 셀로 측정한 결과이다. 상승 시간이란, 유전율이 전압 온시에 제로로부터 최대 유전율의 50 ％ 변화될 때까지의 시간을 말하고, 하강 시간이란, 유전율이 전압 오프시에 최대 유전율로부터 50 ％ 변화될 때까지의 시간을 말한다. 표 7 은 모두 millisecond (msec) 로 나타내고 있다.

산업상 이용가능성

최근의 고정세 TV, 3D 대응의 표시 등, 추가적인 응답 속도의 개량이 요구되고 있는데, 본 발명은 이러한 요구에 응할 수 있는 액정 조성물로서, 향후의 수요가 기대된다.

Claims

하기 일반식 (1) 로 나타내는 시클로헥산 화합물.
[화학식 19]

상기 화학식을 식 (1)이라 하고, 식 (1) 중 R₁, R₂ 는 동일 또는 상이한 알킬기를 나타낸다. 그 알킬기 중 -CH₂- 는 -O- 로 치환되어 있어도 된다. X, Y 는 F 또는 H 이고, 동시에 H 인 것은 아니다
제 1 성분으로서, 제 1 항의 식 (1) 로 나타내는 시클로헥산 화합물군의 적어도 1 종류의 화합물을 함유하고, 제 2 성분으로서 다음 식 (2), (3) 및 (4) 로 나타내는 각 화합물군의 적어도 1 종류의 화합물을 함유하여 이루어지는 액정 조성물.
[화학식 20]

식 (2), (3), (4) 에 있어서, R 은 알킬기, X 는 H 또는 F 를 나타낸다
제 1 성분으로서 제 1 항의 식 (1) 로 나타내는 시클로헥산 화합물군의 적어도 1 종류의 화합물을 함유하고, 제 2 성분으로서 식 (6) 으로 나타내는 각 화합물군의 적어도 1 종류의 화합물군을 갖고 이루어지는 액정 조성물.
[화학식 22]

식 (6) 에 있어서, R₃, R₄ 는 독립적으로 탄소수 1 내지 12 의 알킬, 탄소수 1 내지 12 의 알콕시, 탄소수 2 내지 12 의 알케닐, 탄소수 2 내지 11 의 알케닐옥시, 또는 임의의 수소가 불소로 치환된 탄소수 2 내지 12 의 알킬 또는 알케닐이고, 고리 A 및 고리 B 는 독립적으로 시클로헥실기 또는 페닐기이고, X₁, X₂ 는 독립적으로 불소 또는 염소이고, Z₁ 은 독립적으로 메틸렌옥시, 카르보닐옥시, 에틸렌 또는 단결합이다
하기에 나타내는 식 (6-1) 내지 (6-3) 의 3 종류의 각 화합물을 각각 동일한 중량으로 혼합시킨 혼합물과 식 (1) 의 시클로헥산 화합물군의 1 종류인 하기에 나타내는 식 (1-1-1) 으로 나타내는 화합물로 이루어진 액정 조성물.
[화학식 16]

[화학식 18]
제 4 항에 나타내는 식 (6-1) 내지 (6-3) 의 3 종류의 각 화합물을 각각 동일한 중량으로 혼합시킨 혼합물과 식 (1) 의 시클로헥산 화합물군의 1 종류인 하기에 나타내는 식 (1-2-1) 로 나타내는 화합물로 이루어진 액정 조성물.
[화학식 18]
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