CN102838458A - 一种双氟环己烷类液晶化合物的制备方法 - Google Patents

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杭德余
班全志
姜天孟
田会强
陈海光
高立龙
贺树芳
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Abstract

本发明涉及一种双氟环己烷类液晶化合物的制备方法，其主要通过
Figure DDA00002050182400011
与

Description

一种双氟环己烷类液晶化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物的合成方法，具体涉及一种双氟环己烷类液晶化合物的制备方法。 
背景技术
随着薄膜晶体管液晶显示（TFT-LCD)技术的不断发展和人们对显示要求不断提高，对液晶显示器的品质要求越来越高。其发展方向在于实现快速响应，降低驱动电压以降低功耗等。而液晶材料为液晶显示的关键光电子材料之一，它赋予LCD器件各种优良的性能。 
含有双氟环己烷类单体液晶一般都具有低的熔点，较低的粘度，快响应时间，同时与其他单体液晶相容性好，可以代替烷基双环己基乙烯类单体液晶，而烷基双环己基乙烯类单体液晶在TFT型显示器中有着大量的应用。 
现有技术中制备含双氟环己烷类单体液晶的方法主要有下列三种： 
（1）WO2012/011375A1中公开了合成含双氟环己烷单体液晶的合成方法，反应路线如下： 
Figure BDA00002050182300011
但上述反应中，反应中间体酮的制备方法未有记载； 
（2）专利DE4427266A1，JP5058926，US6139773A,US6475595B1中公开了类似结构的单体液晶，但是反应收率低，不好提纯，并且由于反应中用到硼烷，PCC等，造成严重的环境污染，反应路线如下： 
( 
Figure BDA00002050182300021
表示一个苯环或环己基） 
Figure BDA00002050182300022
（3）JP4275244A中描述了通过合环，氢化生成中间体酮，最后氟化得到目标产物，但是此路线只限于苯环傅克酰基化，其反应路线如下： 
Figure BDA00002050182300023
因此，制备含双氟环己烷类液晶化合物的制备方法繁琐，造价高昂，收率低，对环境污染严重给该领域带来了很大的技术问题。 
发明内容
为了克服上述缺陷，本发明的目的是提供一种制备方法简单、经济环保的双氟环己烷类液晶化合物的制备方法。 
在本发明的双氟环己烷类液晶化合物的制备方法中，所述双氟环己烷类液晶化合物E的结构为： 
Figure BDA00002050182300031
其中，R1、R2为碳原子数为1~12的烷基或碳原子数为1~13的烷氧基，n为0或1，m为0或1，且n与m不同时为0； 
所述制备方法包括下述步骤： 
（1）在有机溶剂中，化合物A与化合物B在碱性催化剂作用下，于90~100℃下回流3~5h，制得化合物C； 
（2）对化合物C催化加氢，得到化合物D； 
（3）在有机溶剂中，向化合物D中滴入二乙胺基三氟化硫与二氯甲烷的混合液，30~40℃加热回流，制得双氟环己烷类液晶化合物（E）； 
化合物A的结构为： 
化合物B的结构为： 
Figure BDA00002050182300033
化合物C的结构为：； 
Figure BDA00002050182300034
化合物D的结构为： 
Figure BDA00002050182300035
其中，化合物A、B、C、D中的R1、R2、m、n具有与化合物E中相同的含义。 
其中，在步骤（1）中，化合物A与化合物B的摩尔比为1：（1~10），优选1：（1~5），更加优选1：（1~2）。 
另外，在步骤（1）中，碱性催化剂的用量为催化剂量，无特殊限定，但从反应效果及经济方面综合考虑，优选碱性催化剂与化合物 A的摩尔比为（2~20）：1，更加优选（2~15）：1，尤其优选（2~10）：1；所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、醇钠或醇钾；其中醇钠或醇钾为甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾或乙醇钾中的一种。 
另外，在步骤（1）中，所述有机溶剂为二氧六环、甲醇或乙醇中的一种。有机溶剂的用量无特殊限定；但从促使反应充分进行并经济环保方面考虑，优选有机溶剂与化合物A的摩尔比为（10~25）：1。 
另外，在步骤（2）中，所述催化加氢以钯碳为催化剂，在氢气气氛中，于30~40℃及碱性条件下，对化合物C催化加氢。另外，催化剂钯碳起到催化效果，其用量无特殊限定，加氢的时间无特殊限定，优选3~5小时，并且在催化加氢的过程中，可以使用甲醇、乙醇等作为溶剂。另外，在催化加氢过程中，可以通过加入碱性化合物提供碱性环境，提供碱性环境目的是提高产物中反式比例，尽管不加也行，但是收率会降低，加入碱性化合物可以是氢氧化钠或氢氧化钾等。 
另外，在步骤（3）中，化合物D与二乙胺基三氟化硫的摩尔比为1：（2~10），另外，所述化合物D与二乙胺基三氟化硫的摩尔比优选1：（2~5），更加优选1：（2~3）。所述有机溶剂为二氯甲烷、甲苯、苯中的一种或几种；另外，有机溶剂的用量无特殊限定；但从促使反应充分进行并经济环保方面考虑，优选有机溶剂与化合物D的摩尔比为（5~20）：1。另外，滴入二乙胺基三氟化硫与二氯甲烷的混合液的目的是使二乙胺基三氟化硫缓慢加入体系中，二乙胺基三氟化硫与二氯甲烷之间的摩尔比无特殊限定，可以是任意比例。 
另外，在步骤（3）中，以GC跟踪测定化合物D上的羰基氟化完全后停止回流。 
另外，所述化合物A由下述步骤制得： 
（1）将碘溶解在有机溶剂中，在惰性气体保护下，于0～-10℃向反应体系中滴加吡啶，然后0～-10℃滴加三苯基磷，然后0～-10℃滴加化合物F或化合物F与有机溶剂的混合液，自然升至室温反应 10~14小时，制得化合物G； 
（2）以醇为溶剂，向溶剂中投入钠至全溶，于50~60℃滴加乙酰乙酸乙酯，搅拌均匀后滴加化合物G，于50~60℃反应1~2h，制得化合物A； 
化合物F为： 
Figure BDA00002050182300051
化合物G为： 
Figure BDA00002050182300052
其中，R1为碳原子数为1~12的烷基或碳原子数为1~13的烷氧基，m为0或1；且当m为0时，R1不为烷氧基。 
其中，化合物F与碘、吡啶及三苯基膦的摩尔比为1：（1～15）：（1~15）：（1~15），优选1：（1~10）：（1~10）：（1~10），更加优选1：（1~5）：（1~5）：（1~5）。 
另外，在步骤（2）中，所述化合物G与乙酰乙酸乙酯及钠的摩尔比为1：（1～10）：（1~10），优选1：（1~5）：（1~5），更加优选1：（1~2）：（1~2）。 
另外，在步骤（1）中，所述有机溶剂为二氯甲烷、甲苯或苯，有机溶剂的用量无特殊限定，但优选有机溶剂与化合物F的摩尔比为（10~30）：1，优选（20~30）：1。另外，滴加化合物F与有机溶剂的目的是使反应充分进行，混合物中化合物F与有机溶剂的比例无特殊限定，也可以单独滴加化合物F。 
另外，在步骤（2）中，所述醇可以是甲醇、乙醇、丙醇等低级醇类，所述醇用作溶剂，其用量无特殊限定，但优选醇与化合物G的摩尔比为（20~30）：1。 
本发明的双氟环己烷类液晶化合物的合成路线如下： 
Figure BDA00002050182300061
本发明的双氟环己烷类液晶化合物的制备方法，中间体环己基酮是通过合环、氢化反应得到的，各步操作简单，反应条件温和，尤其不需还原剂硼烷及PCC等氧化剂等，避免了后处理中带来的大量的废水，不但节约了成本也大大减少了对环境的污染。另外，本发明工艺简单，成本低，产品易于提纯，实用性强。 
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。 
实施例1 
本实施例中制备双氟环己烷类化合物的反应路线如下所示： 
Figure BDA00002050182300062
化合物E按下述步骤制备： 
（1）向1L三口烧瓶中，加入160ml二氯甲烷及3.75mol碘，待碘充分溶解后，在氮气保护下，降温至-10℃，滴加3.75mol吡啶，搅拌混合均匀，后控温-10℃分批加入3.75mol三苯基膦，搅拌30min后，控温-10℃滴加0.25mol化合物F，自然升至室温反应反应10小时，制得化合物G； 
（2）2L三口烧瓶内加入900ml乙醇，搅拌下投入10mol钠，搅拌至全溶，控温于50℃滴加5mol乙酰乙酸乙酯，搅拌30min后，滴加1mol化合物G，于50℃反应2h，制得化合物A； 
（3）在1L三口烧瓶内加入0.15mol化合物A、0.15mol化合物B及300ml二氧六环，搅拌下加入0.3mol氢氧化钾，于90℃回流5h，制得化合物C； 
（4）以乙醇为溶剂，在250ml三口烧瓶中，加入0.01mol氢氧化钠，0.2mol化合物C，并加入1g钯碳，在30℃下催化加氢5小时，得到化合物D； 
（5）250ml三口烧瓶中，加入0.1mol化合物D及130ml二氯甲烷，搅拌溶解完全，于室温下滴入含0.2mol二乙胺基三氟化硫的二氯甲烷溶液，滴入完毕后加热至40℃回流，GC跟踪至双键加氟完全后停止回流反应，得到化合物E。 
化合物E的结构验证 
质谱分析：330（分子离子峰）,310（失去HF)， 
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ/×10-6:0.650～1.753（m,29H）,1.852～1.967(m,6H),2.013～2.185(m,1H). 
实施例2 
本实施例中制备双氟环己烷类化合物的反应路线如下所示： 
Figure BDA00002050182300081
化合物E按下述步骤制备： 
（1）向1L三口烧瓶中，加入440ml苯及2.5mol碘，待碘充分溶解后，在氮气保护下，降温至0℃，滴加1.25mol吡啶，搅拌混合均匀，后控温0℃分批加入1.25mol三苯基膦，搅拌30min后，控温0℃滴加0.25mol化合物F，自然升至室温反应反应14小时，制得化合物G； 
（2）2L三口烧瓶内加入580ml乙醇，搅拌下投入5mol钠，搅拌至全溶，控温于60℃滴加10mol乙酰乙酸乙酯，搅拌40min后，滴加1mol化合物G，于60℃反应1h，制得化合物A； 
（3）在1L三口烧瓶内加入0.15mol化合物A、1.5mol化合物B及320ml二氧六环，搅拌下加入3mol氢氧化钠，于100℃回流3h，制得化合物C； 
（4）以乙醇为溶剂，在250ml三口烧瓶中，加入0.4mol氢氧化钾，0.2mol化合物C，并加入1g钯碳，在40℃下催化加氢3小时，得到化合物D； 
（5）250ml三口烧瓶中，加入0.1mol化合物D及32ml二氯甲烷，搅拌溶解完全，于室温下滴入含1mol二乙胺基三氟化硫的二氯甲烷溶液，滴入完毕后加热至30℃回流，GC跟踪至双键加氟完全后停止 回流反应，得到化合物E。 
化合物E的结构验证 
质谱分析：452（分子离子峰）,432（失去HF)， 
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ/×10-6:0.405～1.275（m,47H）,1.318～1.481(m,6H),1.599～1.978(m,1H). 
实施例3 
本实施例中制备双氟环己烷类化合物的反应路线如下所示： 
Figure BDA00002050182300091
化合物E按下述步骤制备： 
（1）向1L三口烧瓶中，加入380ml二氯甲烷及1.25mol碘，待碘充分溶解后，在氮气保护下，降温至-5℃，滴加1.25mol吡啶，充分搅拌，后控温-5℃分批加入,1.25mol三苯基膦，搅拌30min后，控温-5℃滴加0.25mol化合物F，自然升至室温反应反应12小时，制得化合物G； 
（2）2L三口烧瓶内加入1200ml乙醇，搅拌下投入2mol钠，搅拌至全溶，控温于55℃滴加2mol乙酰乙酸乙酯，搅拌50min后，滴加1mol 化合物G，于55℃反应2h，制得化合物A； 
（3）在1L三口烧瓶内加入0.15mol化合物A、0.75mol化合物B及130ml二氧六环，搅拌下加入1.5mol乙醇钠，于90℃回流4h，制得化合物C。 
（4）以乙醇为溶剂，在250ml三口烧瓶中，加入0.1mol氢氧化钠，0.2mol化合物C，并加入1g钯碳，在40℃下催化加氢4小时，得到化合物D； 
（5）250ml三口烧瓶中，加入0.1mol化合物D及80ml二氯甲烷，搅拌溶解完全，于室温下滴入含0.5mol二乙胺基三氟化硫的二氯甲烷溶液，滴入完毕后加热至40℃回流，GC跟踪至双键加氟完全后停止回流反应，得到化合物E。 
化合物E的结构验证： 
质谱分析：400（分子离子峰）,380（失去HF)， 
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ/×10-6:0.516～1.386（m,39H）,1.391～1.659(m,6H),1.767～2.114(m,1H). 
实施例4 
本实施例中制备双氟环己烷类化合物的反应路线如下所示： 
Figure BDA00002050182300101
化合物E按下述步骤制备： 
（1）向1L三口烧瓶中，加入480ml二氯甲烷及0.25mol碘，待碘充分溶解后，在氮气保护下，降温至-10℃，滴加0.25mol吡啶，搅拌混合均匀，后控温-10℃分批加入,0.25mol三苯基膦，搅拌30min后，控温-10℃滴加0.25mol化合物F，自然升至室温反应反应10小时，制得化合物G； 
（2）2L三口烧瓶内加入600ml甲醇，搅拌下投入1mol钠，搅拌至全溶，控温于50℃滴加1mol乙酰乙酸乙酯，搅拌30min后，滴加1mol化合物G，于50℃反应1h，制得化合物A； 
（3）在1L三口烧瓶内加入0.15mol化合物A、0.3mol化合物B及250ml二氧六环，搅拌下加入2.25mol乙醇钾，于100℃回流5h，制得化合物C； 
（4）以乙醇为溶剂，在250ml三口烧瓶中，加入0.2mol氢氧化钾，0.2mol化合物C，并加入1g钯碳，在30℃下催化加氢5小时，得到化合物D； 
（5）250ml三口烧瓶中，加入0.1mol化合物D及140ml二氯甲烷，搅拌溶解完全，于室温下滴入含0.3mol二乙胺基三氟化硫的二氯甲烷溶液，滴入完毕后加热至30℃回流，GC跟踪至双键加氟完全后停止回流反应，得到化合物E。 
化合物E的结构验证 
质谱分析：636（分子离子峰）,616（失去HF)， 
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ/×10-6:0.627～1.397（m,71H）,1.422～1.560(m,6H),1.578～1.625(m,1H). 
实施例5 
本实施例中制备双氟环己烷类化合物的反应路线如下所示： 
化合物E按下述步骤制备： 
（1）向1L三口烧瓶中，加入400ml二氯甲烷及1.25mol碘，待碘充分溶解后，在氮气保护下，降温至0℃，滴加2.5mol吡啶，搅拌混合均匀，后控温0℃分批加入1.25mol三苯基膦，搅拌30min后，控温0℃滴加0.25mol化合物F，自然升至室温反应反应14小时，制得化合物G； 
（2）2L三口烧瓶内加入1000ml丙醇，搅拌下投入3mol钠，搅拌至全溶，控温于60℃滴加1mol乙酰乙酸乙酯，搅拌45min后，滴加1mol化合物G，于60℃反应2h，制得化合物A； 
（3）在1L三口烧瓶内加入0.15mol化合物A、0.75mol化合物B及150ml甲醇，搅拌下加入0.5mol甲醇钠，于90℃回流4h，制得化合物C； 
（4）以乙醇为溶剂，在250ml三口烧瓶中，加入2mol氢氧化钠，0.2mol化合物C，并加入1g钯碳，在30℃下催化加氢3小时，得到化合物D； 
（5）250ml三口烧瓶中，加入0.1mol化合物D及130ml苯，搅拌溶解完全，于室温下滴入含0.4mol二乙胺基三氟化硫的二氯甲烷溶液，滴入完毕后加热至35℃回流，GC跟踪至双键加氟完全后停止回流反 应，得到化合物E。 
化合物E的结构验证 
质谱分析：360（分子离子峰）,340（失去HF)， 
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ/×10-6:0.960～1.730（m，31H）,1.755～1.893(m,6H),1.901～1.958(m,1H). 
实施例6 
本实施例中制备双氟环己烷类化合物的反应路线如下所示： 
Figure BDA00002050182300131
化合物E按下述步骤制备： 
（1）向1L三口烧瓶中，加入500ml甲苯及2.5mol碘，待碘充分溶解后，在氮气保护下，降温至-5℃，滴加3.75mol吡啶，搅拌混合均匀，后控温-5℃分批加入2.5mol三苯基膦，搅拌30min后，控温0～-5℃滴加0.25mol化合物F，自然升至室温反应反应12小时，制得化合物G； 
（2）2L三口烧瓶内加入800ml乙醇，搅拌下加入5mol钠，搅拌至全溶，控温于55℃滴加5mol乙酰乙酸乙酯，搅拌30min后，滴加1mol化合物G，于55℃反应1h，制得化合物A； 
（3）在1L三口烧瓶内加入0.15mol化合物A、0.6mol化合物B及220ml乙醇，搅拌下加入0.75mol甲醇钾，于100℃回流3h，制得化合物C； 
（4）以乙醇为溶剂，在250ml三口烧瓶中，加入0.2mol氢氧化钾，0.2mol化合物C，并加入1g钯碳，在40℃下催化加氢3小时，得到化合物D； 
（5）250ml三口烧瓶中，加入0.1mol化合物D及100ml甲苯，搅拌溶解完全，于室温下滴入含0.2mol二乙胺基三氟化硫的二氯甲烷溶液，滴入完毕后加热至40℃回流，GC跟踪至双键加氟完全后停止回流反应，得到化合物E。 
化合物E的结构验证： 
质谱分析：258（分子离子峰）,238（失去HF) 
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ/×10-6:0.738～1.508（m,21H）,1.533～1.671(m,6H),1.876～1.938(m,1H)。 

Claims (10)

1.一种双氟环己烷类液晶化合物的制备方法，其特征在于，所述双氟环己烷类液晶化合物E的结构为：
Figure FDA00002050182200011
其中，R1、R2为碳原子数为1~12的烷基或碳原子数为1~13的烷氧基，n为0或1，m为0或1，且n与m不同时为0；
所述制备方法包括下述步骤：
（1）在有机溶剂中，化合物A与化合物B在碱性催化剂作用下，于90~100℃下回流3~5h，制得化合物C；
（2）对化合物C催化加氢，得到化合物D；
（3）在有机溶剂中，向化合物D中滴入二乙胺基三氟化硫与二氯甲烷的混合液，于30~40℃加热回流，制得双氟环己烷类液晶化合物（E）；
所述化合物A的结构为：
Figure FDA00002050182200012
所述化合物B的结构为：
Figure FDA00002050182200013
所述化合物C的结构为：
所述化合物D的结构为：
Figure FDA00002050182200015
化合物A、B、C、D中的R1、R2、m、n具有与化合物E中相同的含义。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤（1）中，化合物A与化合物B的摩尔比为1：（1~10）。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤（1）中，所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、醇钠或醇钾；其中醇钠或醇钾为甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾或乙醇钾中的一种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤（1）中，所述有机溶剂为二氧六环、甲醇或乙醇中的一种。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤（2）中，所述催化加氢以钯碳为催化剂，在氢气气氛中，于30~40℃及碱性条件下，对化合物C催化加氢。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤（3）中，化合物D与二乙胺基三氟化硫的摩尔比为1：（2~10）；所述有机溶剂为二氯甲烷、甲苯、苯中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤（3）中，以GC跟踪测定化合物D上的羰基氟化完全后停止回流。
8.根据权利要求1~3任一所述的制备方法，其特征在于，所述化合物A由下述步骤制得：
（1）将碘溶解在有机溶剂中，在惰性气体保护下，于0～-10℃向反应体系中滴加吡啶，然后0～-10℃加入三苯基磷，然后0～-10℃滴加化合物F或化合物F与有机溶剂的混合液，自然升至室温反应10~14小时，制得化合物G；
（2）以醇为溶剂，向溶剂中投入钠至全溶，于50~60℃滴加乙酰乙酸乙酯，搅拌均匀后滴加化合物G，于50~60℃反应1~2h，制得化合物A；
化合物F为：
Figure FDA00002050182200021
化合物G为：
Figure FDA00002050182200022
其中，R1为碳原子数为1~12的烷基或碳原子数为1~13的烷氧基，m为0或1；且当m为0时，R1不为烷氧基。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，在步骤（1）中，所述有机溶剂为二氯甲烷、甲苯或苯；化合物F：碘：吡啶：三苯基磷的摩尔比为1：（1～15）：（1~15）：（1~15）。
10.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，在步骤（2）中，所述化合物G与乙酰乙酸乙酯及钠的摩尔比为1：（1～10）：（1~10）。
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