KR20080015859A - 신규 화합물 및 액정 조성물 - Google Patents

신규 화합물 및 액정 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20080015859A
KR20080015859A KR1020077029426A KR20077029426A KR20080015859A KR 20080015859 A KR20080015859 A KR 20080015859A KR 1020077029426 A KR1020077029426 A KR 1020077029426A KR 20077029426 A KR20077029426 A KR 20077029426A KR 20080015859 A KR20080015859 A KR 20080015859A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
liquid crystal
compound
substituted
alkyl group
Prior art date
Application number
KR1020077029426A
Other languages
English (en)
Inventor
마사토미 이리사와
토모히사 미우라
히로카츠 시나노
Original Assignee
가부시키가이샤 아데카
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가부시키가이샤 아데카 filed Critical 가부시키가이샤 아데카
Publication of KR20080015859A publication Critical patent/KR20080015859A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
    • C07C15/16—Polycyclic non-condensed hydrocarbons containing at least two phenyl groups linked by one single acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K19/2014—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -(CH2)m-COO-(CH2)n-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

하기 일반식(I)으로 표현되는 화합물.
Figure 112007090487852-PCT00031
(상기 식 중, Rl은 수소원자 또는 탄소수 1∼8개의 알킬기이다.
환 A는, 1,4-페닐렌기, 1,4-trans-시클로헥실렌기 또는 2,6-나프틸렌기이다.
Zl 및 Z2는 -C00-, -OC0-, -CH20-, -OCH2-,- CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C1, 또는 단결합이다.
m은 1 또는 2의 수이다.
n은 0 또는 1의 수이다.
X1 및 X2는 탄소수 1~3개의 알킬기 혹은 알콕시기기 또는 수소원자를 나타내고, X1 및 X2의 일방이 수소원자일 경우는 반드시 타방은 수소원자가 아니다.
Yl 및 Y2는 수소원자, 불소원자 또는 염소원자이다.
Q는 수소원자의 전부 또는 일부가 할로겐원자로 치환된 탄소원자수 1~8개의 포화 또는 불포화 알킬기이다.
L은 산소원자 또는 단결합이다.)
액정 조성물, 측방치환, 신규화합물, 광학이방성, 플루오로알킬기

Description

신규 화합물 및 액정 조성물{NOVEL COMPOUND AND LIQUID-CRYSTAL COMPOSITION}
본 발명은 측방치환을 가지는 특정한 신규 화합물, 및 상기 화합물을 함유하는 액정 조성물에 관한 것이다. 상기 화합물은 액정 화합물로서 유용한 것이며, 또한 상기 액정 조성물은 특히 전기광학 표시소자에 호적하게 제공되는 것이다.
액정 화합물의 특성인 광학(굴절율) 이방성(Δn;이하 단 "Δn"이라 할 수 있음)이나 유전율 이방성(Δε;이하 단 "Δε"이라 할 수 있음)을 이용한 액정표시소자는 지금까지 다수 만들어지고 있어, 시계를 비롯하여 전자계산기, 각종 측정기기, 자동차용패널, 워드프로세서, 전자수첩, 휴대폰, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 널리 이용되며, 수요도 해마다 높아져 오고 있다. 액정 화합물에는 고체상과 액체상과의 중간에 위치하는 고유한 액정상이 있고, 그 상 형태는 네마틱상(nematic phase), 스멕틱상(smectic phase) 및 콜레스테릭상(cholesteric phase)으로 대별되지만, 그 중 액정표시소자용에는 네마틱상이 현재 가장 널리 이용되어 있다.
또한, 액정표시에 응용되는 표시방식 및 구동방식에 대해서는 지금까지 다수의 것이 고안되고 있다. 표시방식으로서는 예를 들면 동적산란형(DS형), 게스트·호스트형(GH형), 비틀림네마틱형(TN형), 초비틀림네마틱형(STN형), 박막트랜지스터 형(TFT형), 강유전성액정(FLC) 및 고분자분산액정형(PDLC) 등이 알려지고 있다. 구동방식으로서는 스태틱 구동방식, 시분할 구동방식, 액티브매트릭스 구동방식 및 2주파 구동방식 등이 알려지고 있으며, 특히 액티브매트릭스 구동방식에서는 일반적으로 액정재료에는 열이나 빛에 대한 높은 안정성이 요구되기 때문에, 안정성에 뛰어난 불소계 화합물이 액정재료에 사용되고 있다.
액정표시소자에는 넓은 동작 온도범위, 저동작전압, 고속응답성, 고콘스트라스트비, 광시각, 화학적 안정성 등의 각종의 성능이 요구되어 있다. 그러나, 현재시점에서, 이들의 특성을 단독으로 만족할 수 있는 재료는 없고, 1 또는 2 이상의 특성에 뛰어난 액정재료 및 비액정재료를 복수 혼합하여 액정 조성물로 하고, 각 재료가 성능을 서로 보충함으로써 각종의 요구성능을 만족시키고 있는 상태이다. 이 때문에, 액정재료 또는 비액정재료의 개발에 있어서는 일반적으로 각종 특성의 전부가 아닌, 1 또는 2 이상의 특성에 뛰어난 것을 개발하기 위해 검토가 행해지고 있다.
액정표시소자에 있어서 요구되는 성능으로서는 전지구동에 있어서는 저전압구동 및 고속응답, OA기기 등에 있어서는 고정세표시 및 고속응답, 자동차용 표시 등에 있어서는 저온응답 또는 광동작 온도범위에서의 고속응답과 같이, 특히 응답속도의 향상이 요망되고 있다.
응답속도(τ)는 액정재료의 점도(η)와 셀두께(d)와의 2승의 곱에 비례하는 것이 알려지고 있다. 즉 하기 식이 성립한다.
τ∝ηd2
따라서, 저점성의 액정재료를 이용하여 셀두께를 얇게 했을 때에 고속응답이 달성되며, 특히 셀두께(d)를 얇게 하는 효과는 크다. 셀두께를 얇게 함에 있어서는 액정표시소자의 콘트라스트비에 관한 지연(retardation)[액정재료의 광학(굴절율) 이방성(Δn)과 셀두께(d)와의 곱]을 특정한 값으로 설정할 필요가 있고, 셀두께를 얇게 하기 위해서는 Δn이 큰 액정재료가 필요해진다. 즉, 고속응답을 달성하기 위해서, 저점성이면서 Δn이 큰 액정재료의 개발이 요망되고 있다.
또한, 일반적으로 유전율 이방성(Δε)이 정의 액정 조성물을 이용하는 전계효과형 액정표시장치의 역치값 전압은, 조성물의 Δε의 평방근에 반비례하는 것이 알려져 있다. 최근, 트위스트 네마틱(twist nematic(TN)) 액정소자는 배터리 구동식이 주류가 되고, 특히 역치값 전압이 낮은 액정재료가 요구되고 있으며, 그 것을 위해서는 큰 정의 Δε을 가지는 액정재료가 중요해진다.
또한, 액정재료의 저온보존성은 통상 액정상태를 나타내는 하한온도에 의해 평가되며, 그 수치가 낮을수록 저온에 있어서도 액정상태를 나타내는 것을 나타내고, 특히 한랭지구에서 액정재료를 사용할 경우에는 저온보존성이 요구된다.
말단기로서 플루오로알킬(옥시)기를 가지는 화합물은, 정의 유전율 이방성을 가지고, 특히 액티브매트릭스 구동방식에 요구되는 고저항율, 높은 전압보유율(VHR), 낮은 이온밀도 등을 발현하는 액정재료로서 알려지고 있으며, 지금까지도 화합물에 플루오로알킬(옥시)기를 도입하는 것이 시도되고 있다. 예를 들면, 하기 문헌 1∼9 등에는, 플루오로알킬기를 가지는 화합물이 각종 제안되어 있다. 또한 특허문헌 10에는, 플루오로알킬기를 가지는 화합물을 사용한 전기광학 표시소자가 제안되고 있으며, 나아가 특허문헌 11, 12 등에는, 플루오로알킬(옥시)기를 가지는 화합물 등을 사용한 액티브매트릭스 액정표시체가 제안되고 있다.
또한, 본 출원인은 특허문헌 13에서, 플루오로알릴옥시기를 말단기로 하는 화합물을 제안했다. 상기 화합물은 낮은 점도 및 높은 유전율 이방성(Δε)의 특성을 가지는 액정재료이다.
[특허문헌 1] 특허공개 소55-72143호 공보
[특허문헌 2] 특허공개 소55-40660호 공보
[특허문헌 3] 특허공개 소61-197563호 공보
[특허문헌 4] 특허공개 소56-12322호 공보
[특허문헌 5] 특허공개 소58-154532호 공보
[특허문헌 6] 특허공개 소58-177939호 공보
[특허문헌 7] 특허공개 소58-210045호 공보
[특허문헌 8] 특허공개 소59-78129호 공보
[특허문헌 9] 특허공표 평6-500343호 공보
[특허문헌 10] 특허공표 평1-503145호 공보
[특허문헌 11] 특허공표 평3-502942호 공보
[특허문헌 12] 특허공개 평10-67989호 공보
[특허문헌 13] 국제공개 제2004/058676호 팜플렛
그러나 이들에 구체적으로 기재되어 있는 플루오로알킬(옥시)기를 가지는 화합물은 광학(굴절율) 이방성(Δn) 및 액정 상발현 온도범위의 점에 있어서 충분히 만족할 수 있는 성능을 가지는 것은 없었다.
따라서 본 발명의 목적은 광학(굴절율) 이방성(Δn)이 높으면서, 또한 액정 상발현 온도범위가 넓고, 고속응답에 대응할 수 있는 액정재료로서 이용할 수 있는 신규한 화합물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자 등은 예의 검토를 행한 결과, 말단기에 측방치환기를 가지는 화합물이 상기의 목적을 달성할 수 있음을 지견했다.
본 발명은, 상기 지견에 근거해 이루어진 것으로, 하기 일반식(I)으로 나타내지는 화합물을 제공하는 것이다.
Figure 112007090487852-PCT00001
(상기 식 중, Rl은 수소원자 또는 탄소수 1∼8개의 알킬기이며, 상기 알킬기는 불포화결합을 가지고 있어도 좋고, 상기 알킬기 중의 임의의 -CH2-는 -O-, -CO-, -COO- 또는 -SiH2-로 치환되어 있어도 좋고, 일부 혹은 전부의 수소원자가 할로겐원자 또는 시아노기에 의해 치환되어 있어도 좋다.
환 A는, 1,4-페닐렌기[-CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 좋다.], 미치환의 1,4-trans-시클로헥실렌기[-CH2-는 -O- 혹은 -S-로 치환되어 있어도 좋다.], 또는 2,6-나프틸렌기이며, 환 A 중의 임의의 수소원자는 할로겐원자, 시아노기, 알킬기 또는 알콕시기로 치환되어 있어도 좋다.
Zl 및 Z2는 각각 독립하여, -C00-, -OC0-, -CH20-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C1, 또는 단결합이며, Zl 및 Z2 중의 임의의 수소원자는 불소원자로 치환되어 있어도 좋다.
m은 1 또는 2의 수이며, m이 2일 때는, 반복이 있는 환 A, Zl 및 Z2는 각각 달라 있어도 좋다.
n은 0 또는 1의 수이다.
X1 및 X2는 각각 독립하여, 탄소수 1~3개의 알킬기 혹은 알콕시기기 또는 수소원자를 나타내고, X1 및 X2의 일방이 수소원자일 경우는 반드시 타방은 수소원자가 아니다.
Yl 및 Y2는 각각 독립하여, 수소원자, 불소원자 또는 염소원자이다.
Q는 수소원자의 전부 또는 일부가 할로겐원자로 치환된 탄소원자수 1~8개의 포화 또는 불포화 알킬기이다.
L은 산소원자 또는 단결합이다.)
또한, 본 발명은 상기 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 액정셀에 상기 액정 조성물을 봉입하여 이루어지는 전기광학 표시소자를 제공하는 것이다.
우선, 본 발명의 화합물에 대해서 상세하게 설명한다.
상기 일반식(I) 중, Q는 수소원자의 전부 또는 일부가, 불소, 염소, 취소, 옥소 등 할로겐원자로 치환된 탄소원자수 1∼8개의 포화 또는 불포화 알킬기(즉, 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기)를 나타낸다. Q는 수소원자의 전부 또는 일부가 불소원자로 치환된 탄소원자수 1∼8개의 포화 또는 불포화 플루오로알킬기인 것이 바람직하다. Q로 나타내지는 기가 바람직한 구체예로서는 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2-트리플루오로비닐메톡시메틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 퍼플루오로알릴 등을 들 수 있다.
상기 일반식(I)에 있어서의 -L-Q는, 하기 부분구조식(II)으로 나타내지는 것이 바람직하다. 본 발명의 화합물 중에서도, -L-Q가 하기 부분구조식(II)으로 나타내지는 화합물을 사용하면, 액정 상발현 온도범위가 특히 넓고, 한층 저점도의 액정 조성물이 얻어진다.
Figure 112007090487852-PCT00002
상기 일반식(I)에 있어서의 R1은, 수소원자 또는 탄소수 1∼8개의 알킬기이 며, 상기 알킬기는 불포화결합을 가지고 있어도 좋고(즉, R1은 탄소수 1∼8개의 알케닐기 또는 알키닐기라도 좋음), 상기 알킬기 중의 임의의 -CH2-는, -0-, -C0-, -C00- 또는 -SiH2-로 치환되어 있어도 좋고, 일부 혹은 전부의 수소원자가, 불소, 염소, 취소, 옥소 등의 할로겐원자, 또는 시아노기에 의해서 치환되어 있어도 좋다.
R1로 나타내지는 기의 구체예로서는 메틸, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로메틸, 메톡시메틸, 에틸, 프로필, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 이소프로필, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 이소헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 비닐, 퍼플루오로비닐, 1-메틸 에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 알릴, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 이소헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 알릴, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐 등의 비치환의 알킬기 또는 알케닐기가 화학적으로 안정하고 비극성이므로 바람직하고, 나아가 탄소수 2∼5의 비치환의 알킬기 또는 알케닐기이면, 네마틱 상발현 범위가 한층 더 넓은 액정 조성물이 얻어지므로 특히 바람직하다.
상기 일반식(I)에 있어서의 환 A는 1,4-페닐렌기[-CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 좋다.], 미치환의 1,4-trans-시클로헥실렌기[-CH2-는 -0- 혹은 -S-로 치환되어 있어도 좋다.], 또는 2,6-나프틸렌이며, 환 A 중의 임의의 수소원자는 불소, 염소, 취소, 옥소 등의 할로겐원자, 시아노기, 알킬기 또는 알콕시기로 치환되어도 좋다. 상기 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 등의 탄소원자수 1∼3의 것이 바람직하게 들 수 있다. 상기 알콕시기로서는 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 이소프로폭시 등의 탄소원자수 1∼3의 것이 바람직하게 들 수 있다.
환 A의 구체예로서는 하기에 예시하는 바와 같은 환상기를 들 수 있지만, 본 발명은 이들의 환상기에 의해 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007090487852-PCT00003
상기 일반식(I)에 있어서의 X1 및 X2는 각각 독립하여, 탄소원자수 1∼3개의 알킬기 혹은 알콕시기 또는 수소원자를 나타내고, X1 및 X2의 일방이 수소원자인 경우는 반드시 타방은 수소원자가 아니다. X1 및 X2로 나타내지는 탄소원자수 1∼3개의 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필을 들 수 있고, 탄소원자수 1∼3개의 알콕시기로서는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시를 들 수 있다.
상기 일반식(I)으로 나타내지는 본 발명의 화합물이 바람직한 예로서는 하기 화합물 No. 1∼24를 들 수 있지만, 본 발명은 이들의 화합물에 한정되는 것은 아니다. 한편, 하기 화합물 No.1∼24에 있어서의 R1은 일반식(I)에 있어서의 경우와 같다.
Figure 112007090487852-PCT00004
Figure 112007090487852-PCT00005
Figure 112007090487852-PCT00006
본 발명의 화합물을 제조하는 방법은, 특히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 바람직한 예인 -L-Q 부분이 상기 부분구조식(II)으로 나타내지는 기인 화합물은 하기의 [화학식 7]에 나타내는 반응식에 따라서 제조할 수 있다. -L-Q 부분이 상기 부분구조식(II)으로 나타내지는 기 이외의 기인 화합물도, 하기의 반응식 및 후술의 실시예에서 나타내는 반응에 준해서 제조할 수 있다.
또한, 하기 [화학식 7]에 기재의 퍼플루오로 화합물(2)에 있어서의 X는, 옥 소원자, 취소원자, 모노플루오로술폰산 등을 나타낸다.
Figure 112007090487852-PCT00007
여기에서, 상기 반응에 사용되는 염기(BASE)로서는 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 금속수산화물; 수소화리튬, 수소화나트륨 등의 금속수소화물; 트리에틸아민, 에틸디메틸아민, 프로필디메틸아민, N,N'-디메틸피페라진, 피리딘, 피콜린, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-엔(DBU), 벤질디메틸아민, 2-(디메틸아미노에틸)페놀(DMP-10), 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀(DMP-30) 등의 아민 등을 들 수 있다.
또한, 상기 반응에 사용되는 용매(solv.)로서는 톨루엔, N,N-디메틸포름아미드(DMF), 1,3-디메틸이미다졸리디논(DMI), 테트라히드로푸란(THF), 트리에틸아민 등을 들 수 있다.
상기 [화학식 7]의 반응식 중에 나타내지는 히드록시 화합물(1) 및 퍼플루오로 화합물(2)의 사용량은, 질량비(전자/후자)로 바람직하게는 20/1∼1/20, 보다 바람직하게는 1/1∼1/10의 범위이다.
상기 염기의 사용량은 히드록시 화합물(1)에 대하여, 바람직하게는 0.1∼5.0몰%, 더욱 바람직하게는 1.0∼2.0몰%이다.
상기 용매의 사용량은 임의의 양으로 할 수 있지만, 바람직하게는 히드록시 화합물(1)과 퍼플루오로 화합물(2)과의 총량 100질량부에 대하여, 10∼500질량부의 범위에서 적당히 사용한다.
본 발명의 화합물은 액정 화합물로서 유용한 것이며, 공지의 각종의 액정재료 및/또는 비액정재료와 조합시켜서, 액정 조성물로 할 수 있다.
다음으로 본 발명의 액정 조성물 및 전기광학 표시소자에 대해서 설명한다.
본 발명의 액정 조성물은 상기 일반식(I)으로 나타내지는 본 발명의 화합물을 임의의 양을 함유하는 것이다. 상기 일반식(I)으로 나타내지는 본 발명의 화합물의 함유량은 1질량%이상, 특히 5질량%이상인 것이 바람직하다. 상기 화합물을 1질량%이상 사용함으로써, 광학(굴절율) 이방성(An)의 향상의 효과가 확실하게 얻어지며, 나아가 액정 상발현 온도범위가 한층 확대하는 등의 효과도 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물의 함유량의 상한은 특히 제한되는 것은 아니고, 목적으로 하는 특성에 따라서는 본 발명의 화합물만으로 액정 조성물을 구성해도 좋지만, 공지의 각종의 액정재료 및/또는 비액정재료로 조합시킬 경우는, 각 재료의 사용효과를 충분히 발휘시키기 위해서, 본 발명의 화합물의 함유량은 최대 30질량%로 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 본 발명의 화합물과 조합시키는 액정재료 및/또는 비액정재료의 종류나 배합량은 비틀림각, 프리틸트각, 유전율 이방성(Δε), 광학(굴절율) 이방성(Δn), 비저항값, 액정 상발현 온도범위, 점도, 회전점성율, 평균유전율, 전압보유율 등의 목적으로 하는 각종의 특성값이나, 액정 조성물 을 제공하는 전기광학 표시소자에 이용되는 배향막의 종류 등에 의해, 적당히 선택한다.
본 발명의 액정 조성물에 사용하는 것이 가능한 액정재료 혹은 비액정재료로서는 예를 들면 하기 [화학식 8]의 일반식(III)으로 나타내지는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112007090487852-PCT00008
(식 중, R2는 수소원자, 또는 탄소원자수 1∼8의 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 알케닐옥시기, 알키닐기, 알키닐옥시기, 알콕시알킬기, 알카노일옥시기 혹은 알콕시카르보닐기를 나타내고, 이들은 할로겐원자, 시아노기 등으로 치환되어 있어도 좋다.
W2는 시아노기 혹은 할로겐원자, 또는 R2로 나타내지는 기와 동일한 기를 나타낸다.
W1, W3 및 W4는 수소원자, 할로겐원자 또는 시아노기를 나타낸다.
Z3 및 Z4는 각각 독립으로 직접결합손, -C00-, -OC0-, -CH20, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CHCH20-, -CF20-, -OCF2-, -CH2CH2-C00-, -COO-CH2CH2-, -CH=CH-, 또는 -C=C-를 나타낸다.
p는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
환 B, 환 C 및 환 D는 각각 독립으로 벤젠환, 시클로헥산환, 시클로헥센환, 피리미딘환 또는 디옥산환을 나타낸다.)
상기 일반식(III)으로 나타내지는 화합물의 구체예로서는 하기 [화학식 9]에 나타내는 화합물을 들 수 있다. 또한 하기의 각 화합물에 있어서의 R2, W1, W2, W3 및 W4는, 상기 일반 식(III)에 있어서의 것과 같은 의미이다.
Figure 112007090487852-PCT00009
또한, 본 발명의 액정 조성물에는 공지의 카이랄제를 병용할 수 있다. 카이랄제로서는 예를 들면 [화학식 10] 및 [화학식 11]에 나타내는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure 112007090487852-PCT00010
(식 중, R3 및 R4는 각각 독립하여, 알킬기, 알콕시기, 알킬카르보닐알콕시기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고, 이들은 에테르기에 의해 중단되어 있어도 좋고, 할로겐원자 및/또는 시아노기에 의해 치환되어 있어도 좋고, 혹은 불포화결합을 가지고 있어도 좋다.
환 E, 환 F 및 환 G는 각각 독립하여, 1,4-페닐렌, trans-1,4-시클로헥실렌, 또는 2- 혹은 3-플루오로-1,4-페닐렌 혹은 1,4-시클로헥세닐렌을 나타내고, 이들은 할로겐원자 및/또는 시아노기에 의해 치환되어 있어도 좋다.
Z5 및 Z6은, 각각 독립하여, -CO0-, -OC0-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -CH20-, -OCH2-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, CH=CHCH20-, -OCH2CH=CH-, -C≡C-, -CF20-, -OCF2-, -CFHCFH-, -CH2CH2-C00-, -OCO-CH2CH2-, -CF2-CF2- 또는 단결합을 나타낸다.
q는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
단, 식 중에는 적어도 1개 이상의 불제탄소원자를 가진다.)
Figure 112007090487852-PCT00011
(식 중, R5는 수소원자, 할로겐원자, 알킬기, 알콕시기, 알킬카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기, 아릴옥시기, 아릴카르보닐옥시기 또는 아릴옥시카르보닐기 등을 나타내고, 이들의 기 중의 수소원자는 할로겐원자로 치환되어 있어도 좋고, 에틸렌기는 에테닐렌기 또는 에틸닐렌기에 의해 치환되어도 좋다.
R6은, 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다.
환 H는 단 하나의 이중결합을 다른 환과는 공유하지 않고 가지는 축합환을 나타내고, 알킬기 및/또는 알콕시기로 치환되어 있어도 좋다.)
카이랄제의 구체예로서는 [화학식 12]에 나타내는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112007090487852-PCT00012
또한, 예를 들면 특허공개 소63-175095호 공보, 특허공개 평1-242542호 공보, 특허공개 평1-258635호 공보, 특허공개 평6-200251호 공보, 특허공개 2002-308833호 공보 등에 제안되고 있는 카이랄제도 사용할 수 있다.
이들의 카이랄제는 단독으로 사용할 수도 있지만, 2종 이상을 조합시켜서 사용할 수도 있다. 그 경우에는 나선의 비틀림 방향이 다른 것의 조합이라도, 비틀림 방향이 같은 것의 조합이라도 좋다. 또한, 예를 들면 특허공개 평7-258641호 공보에 제안되고 있는 바와 같이, 콜레스테릭상의 선회능의 온도의존성을 정으로 하는 것과, 콜레스테릭상의 선회능의 온도의존성을 부로 하는 것을 조합시킬 수도 있다.
사용하는 카이랄제의 종류 및 농도를 바꾸는 것에 의해, 액정 조성물의 피치를 조정할 수 있다. 바람직하게는 피치가 0.2μ∼300㎛의 범위가 되게끔 조정한다.
또한, 본 발명의 액정 조성물에는 장기에 걸쳐서 빛이나 열에 대하여 뛰어난 안정성을 부여할 목적으로, 벤조트리아졸계, 벤조페논계, 트리아진계, 벤조에이트계, 옥자닐리드계, 시아노아크릴레이트계 등의 자외선흡수제; 힌더드아민계 광안정제; 페놀계, 인계, 유황계 등의 산화방지제 등을 첨가할 수도 있다.
또한, 본 발명의 액정 조성물에는 대전방지효과를 얻기 위해 계면활성제 등의 화합물을 첨가할 수도 있다. 상기 화합물로서는 예를 들면 특허공개 소59-4676호 공보, 특허공개 평4-36384호 공보, 특허공개 평4-180993호 공보, 특허공개 평11-212070호 공보, 특허공개 평8-337779호 공보, 특허공개 평9-67577호 공보, 특허공개 2003-342580호 공보 등에 제안된 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 특히 전기광학 표시소자에 호적하게 이용할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 액정셀에 봉입되어, 각종의 전기광학 표시소자를 구성할 수 있다. 액정셀에 본 발명의 액정 조성물을 봉입하여 이루어지는 본 발명의 전기광학 표시소자는 액정 조성물로서 본 발명의 액정 조성물을 이용하는 점 이외는 종래의 전기광학 표시소자와 동일한 것이다. 본 발명의 전기광학 표시소자에는 예를 들면 동적산란형(DS), 게스트·호스트형(GH), 비틀림네마틱형(TN), 초비틀림네마틱형(STN), 박막트랜지스터형(TFT), 박막다이오드형(TFD), 강유전액정 형(FLC), 반강유전액정형(AFLC), 고분자분산액정형(PDLC), 수직배향(VA), 인플레인스위칭(IPS), 콜레스테릭네마틱 상전이형 등의 각종의 표시모드를 적용할 수 있고, 또한 스태틱 구동방식, 시분할 구동방식, 액티브매트릭스 구동방식, 2주파 구동방식 등의 각종의 구동방식을 적용할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물을 이용하여 이루어지는 전기광학 표시소자는 시계, 전자계산기를 비롯하여, 측정기, 자동차용 계량기, 복사기, 카메라, OA기기, 휴대용 PC, 휴대폰 등의 용도에 사용할 수 있다. 또한 이들 이외의 용도, 예를 들면 조광창, 광셔터, 편광교환소자 등에도 이용할 수 있지만, 특히 그 특성 때문에, 표시 영역이 큰 모니터, 대화면 텔레비전, 혹은 PDA, 휴대용 PC, 휴대폰 등의 용도에 호적하게 사용된다.
또한, 전기광학소자 혹은 그것에 사용되는 액정 조성물에 대해서는 예를 들면 다음에 드는 문헌에 제안이 이루어져 있고, 본 발명의 화합물은 이들에 제안되고 있는 전기광학소자 혹은 액정 조성물과 조합시켜서 사용할 수 있는 것이다.
특허공개 평10-67989호 공보, 특허공표 평3-502942호 공보, 특허공개 평3-85532호 공보, 특허공개 평4-296387호 공보, 특허공표 평6-501517호 공보, 특허공표 평10-512914호 공보, 특허공개 평9-125063호 공보, 특허공개 평11-29771호 공보, 특허공개 평10-245559호 공보, 특허공개 2000-351972호 공보, 특허공개 2002-285157호 공보, 특허공개 2002-302673호 공보, 특허공표 2002-533526호 공보, 특허공개 2002-114978호 공보, 특허공표 평5-501735호 공보, 특허공개 2002-193853호 공보, 특허공개 2002-193852호 공보, 특허공표 평5-500683호 공보, 특허공개 2002- 201474호 공보, 특허공개 평10-204016호 공보, 특허공개 2000-73062호 공보, 특허공개 2000-96056호 공보, 특허공개 2001-31971호 공보, 특허공개 2000-80371호 공보, 특허공개 2001-354967호 공보, 특허공개 2000-351972호 공보, 국제공개 제99/21815호 팜플렛, 국제공개 제99/21816호 팜플렛, 국제공개 제97/36847호 팜플렛, 미국특허 제5456860호 명세서, 미국특허 제5578241호 명세서, 유럽특허 제662502호 명세서, 독일국 특허 제10117224호 명세서.
<실시예>
이하, 실시예를 가지고 본 발명을 더욱 설명한다. 그러나 본 발명은 이하의 실시예에 의해서 제한을 받는 것은 아니다.
<실시예 1> 화합물 No.1(R1=n-C3H7)의 제조
화합물 N0.1을 [화학식 13]에 나타내는 반응식에 따라서, 이하의 스텝 1∼4의 순서로 합성했다.
Figure 112007090487852-PCT00013
<스텝 1> 중간체 1의 합성
중간체 1을 [화학식 14]에 나타내는 반응식에 따라서 이하의 순서로 합성하 였다.
Figure 112007090487852-PCT00014
3-메틸-4'-프로필-[1,1'-비페닐]-4-올(1) 5.4g(23.9mmol), 트리에틸아민(TEA) 7.2g(71.5mmol), 및 디클로로메탄 27g을 집어넣고, -15℃에서 트리플루오로메탄술폰산무수물 7.4g(26.2mmol)을 적하했다. 적하 후 1시간 교반하고, 실온까지 승온 후, 염산수용액 및 디클로로메탄을 더해 교반 분액했다. 얻어진 분액을 염화수소나트륨 수용액으로 세정하고, 중화 후, 황산마그네슘으로 탈수하여 다갈색 액정 8.1g을 얻었다. 상기 다갈색 액정을 실리카겔칼럼(전개액:헥산/초산에틸)으로 정제하여, 황색 투명액체 7.6g을 얻었다(수율 58.8%, 순도 99.8%). 얻어진 황색 투명액체는 목적물인 중간체 1:3-메틸-4'-프로필-[1,1'-비페닐]-4-트리플루오로메틸술포네이트(2)인 것을 확인했다.
<스텝 2> 중간체 3의 합성(크로스커플링)
중간체 3을 [화학식 15]에 나타내는 반응식에 따라서 이하의 순서로 합성했다.
Figure 112007090487852-PCT00015
질소기류하, 중간체 1:3-메틸-4'-프로필-[1,1'-비페닐]-4-트리플루오로메탄술포네이트(1) 7.6g(21mmol), 중간체 2:2,4-디플루오로-3-메톡시페닐보론산(2) 4.3g(23.1mmol), 탄산수소나트륨 7.1g(83.9mmol), BTPPC[파라듐촉매;비스(트리페닐포스핀)파라듐디클로라이드] 0.15g(0.21mmol), LiCl 2.7g(63mmol), 1,4-디옥산 20g, 및 물 20g을 집어넣고, 80℃에서 8시간 반응시켰다. 반응 후, 실온까지 냉각하고, 염산수용액 및 초산에틸을 더해, 교반 분액했다. 얻어진 분액을 포화식염수로 세정하고, 상기 분액이 중화된 후에, 상기 분액을 황산마그네슘으로 탈수해, 유상 액체 7.8g을 얻었다. 상기 유상 액체에 대해서 실리카겔칼럼 정제(전개액:헥산/초산에틸)를 실시하고, 황백 투명 점조체 7.0g을 얻었다(수율 92.2%, 순도 98%). 얻어진 황백 투명 점조체 목적물인 중간체 3:3,5-디플루오로-2'-메틸-4-메톡시-4''-프로필-[1,1':4',1''-테르페닐](3)인 것을 확인했다.
<스텝 3> 중간체 4의 합성(탈메틸화)
중간체 4를 [화학식 16]에 나타내는 반응식에 따라서 이하의 순서로 합성했다.
Figure 112007090487852-PCT00016
질소기류하, 중간체 3:3,5-디플루오로-2'-메틸-4-메톡시-4''-프로필-[1,1':4',1''-테르페닐](1) 7.0g(19.4mmol), 52질량% 옥화수소산수용액 11.9g(48.4mmol), 및 초산 32.8g(546mmol)을 집어넣고, 생성하는 CH3I를 유거하면서 교반 가열했다. 110℃에서 3시간 반응 후, 톨루엔 및 초산에틸을 더해 교반 분액했다. 얻어진 분액을 포화식염수로 세정하고, 황산마그네슘으로 탈수하고, 유상 물질 7.1g을 얻었다. 상기 유상 물질에 대해서 실리카겔칼럼 정제(전개액:헥산/초산에틸)를 행하고, 백색 분말 6.3g을 얻었다(수율 96.2%, 순도 98.8%). 얻어진 백색 분말은 목적물인 중간체 4:3,5-디플루오로-2'-메틸-4''-프로필-[1,1':4',1''-테르페닐]-4-올(2)인 것을 확인했다.
<스텝 4> 화합물 N0.1의 합성
[화학식 17]에 나타내는 반응식에 따라서, 최종 목적물인 화합물 N0.1을 이하의 순서로 합성했다.
Figure 112007090487852-PCT00017
질소기류하에서, 중간체 4:3,5-디플루오로-2'-메틸-4''-프로필- [1,1':4',1''-테르페닐]-4-올(1) 6.0g(17.6mmol), 톨루엔 18g, 및 트리에틸아민(TEA) 2.2g(22mmol)을 집어넣고, 3-요오드펜타플루오로프로페-1-엔(2) 5.0g(19.4mmol)을 0℃이하에서 적하한 후, 1시간 교반하면서 반응시켰다. 반응 후, 반응액에 염산수용액을 첨가해 분액 후, 얻어진 분액을 포화식염수로 수세하여 중화하고, 황산마그네슘으로 탈수하고, 여과 농축하여, 황색 투명액체 7.9g을 얻었다. 상기 황색투명체에 대해서 실리카겔칼럼 정제를 행하고, 나아가, 얻어진 정제액에 대해서 재결정(용매:에탄올)을 행해, 백색 결정 6.0g을 얻었다(수율 72.6%, 순도 100%).
얻어진 백색 결정은 적외흡수스펙트럼(IR) 및 1H-NMR에 의한 분석의 결과, 목적물인 화합물 No.1(R1=n-C3H7):3,5-디플루오로-2'-메틸-4''-프로필-[1,1':4',1''-테르페닐]-4-(옥시펜타플루오로프로페-1-엔)(3)인 것으로 동정했다. 그것들의 분석결과 및 상전이온도의 측정결과를 이하에 나타낸다.
(분석결과)
(1)IR(cm-1)
2963, 2932, 2874, 1790, 1601, 1489, 1431, 1385, 1319, 1231, 1018, 910,
868, 822, 745, 714, 675, 656, 625, 590, 536
(2)1H-NMR(ppm)
7.75-6.90(m;9H), 2.78-2.56(t;2H), 2.34(S;1H), 1.89-1.48( m;2H), 1.11- 0.89(t;3H)
(3)상전이온도
편광현미경 관찰로, 이 화합물의 상전이온도를 확인한 바 [화학식 18]에 나타내는 결과가 되었다.
Figure 112007090487852-PCT00018
<실시예 2 및 비교예 1>
실시예 1에서 얻어진 화합물 N0.1을 이용해, 하기 표 1에 나타내는 배합으로 액정 조성물을 작성하고, 액정 조성물의 광학(굴절율) 이방성 및 저온보존성을 측정했다. 그것들의 결과를 이하에 나타낸다.
Figure 112007090487852-PCT00019
표 1에서 명백한 바와 같이, 본 발명의 화합물을 이용한 액정 조성물은 비교 화합물을 이용한 액정 조성물에 비해, 광학(굴절율) 이방성(Δn)이 크고, 나아가 저온보존성도 뛰어나 있다.
<실시예 3 및 비교예 2>
실시예 1에서 얻어진 화합물 N0.1을 이용해, 하기 표 2에 나타내는 배합으로 액정 조성물을 작성하고, 액정 조성물의 광학(굴절율) 이방성 및 저온보존성을 측정했다. 그것들의 결과를 이하에 나타낸다.
Figure 112007090487852-PCT00020
표 2에서 명백한 바와 같이, 본 발명의 화합물을 이용한 액정 조성물은, 비교 화합물을 이용한 액정 조성물에 비해, 광학(굴절율) 이방성(Δn)이 크고, 나아가 저온보존성도 뛰어나 있다.
<실시예 4 및 비교예 3>
실시예 1에서 얻어진 화합물 N0.1을 이용해, 하기 표 3에 나타내는 배합으로 액정 조성물을 작성하고, 액정 조성물의 광학(굴절율) 이방성, 저온보존성, 네마틱-아이소트로픽 상전이온도 및 유전율 이방성을 측정했다. 그것들의 결과를 이하에 나타낸다.
Figure 112007090487852-PCT00021
표 3에서 명백한 바와 같이, 본 발명의 화합물을 이용한 액정 조성물은, 비교 화합물을 이용한 액정 조성물에 비해, 광학(굴절율) 이방성(Δn) 및 유전율 이방성이 크다. 또한 본 발명의 화합물은, 비교 화합물 2와 비교하면, 저온보존성을 향상시키는 효과는 동등하지만, 네마틱-아이소트로픽 상전이온도(TNI)를 크게 향상시킬 수 있고, 액정 상발현 온도범위를 넓게 하는 것이 가능하다.
<배합예>
[표 4]∼[표 10]에 본 발명의 액정 조성물이 바람직한 배합예를 나타낸다. 표 중의 R 및 R'은 할로겐원자로 치환되지 않는 탄소수 1∼8의 포화알킬기를 나타낸다.
Figure 112007090487852-PCT00022
Figure 112007090487852-PCT00023
Figure 112007090487852-PCT00024
Figure 112007090487852-PCT00025
Figure 112007090487852-PCT00026
Figure 112007090487852-PCT00027
Figure 112007090487852-PCT00028
측방치환을 가지는 본 발명의 화합물을 함유하여 이루어지는 액정 조성물은 높은 광학(굴절율) 이방성(Δn)을 가지는 점에서, 액정표시소자에 대한 고속응답화의 요망에 응할 수 있다. 또한 상기 액정 조성물은 저온보존성에 뛰어나며, 넓은 액정 상발현 온도범위를 가진다.

Claims (6)

  1. 하기 일반식(I)으로 표현되는 것을 특징으로 하는 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112007090487852-PCT00029
    (상기 식 중, Rl은 수소원자 또는 탄소수 1∼8개의 알킬기이며, 상기 알킬기는 불포화결합을 가지고 있어도 좋고, 상기 알킬기 중의 임의의 -CH2-는 -O-, -CO-, -COO- 또는 -SiH2-로 치환되어 있어도 좋고, 일부 혹은 전부의 수소원자가 할로겐원자 또는 시아노기에 의해 치환되어 있어도 좋다.
    환 A는, 1,4-페닐렌기[-CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 좋다.], 미치환의 1,4-trans-시클로헥실렌기[-CH2-는 -O- 혹은 -S-로 치환되어 있어도 좋다.], 또는 2,6-나프틸렌기이며, 환 A 중의 임의의 수소원자는 할로겐원자, 시아노기, 알킬기 또는 알콕시기로 치환되어 있어도 좋다.
    Zl 및 Z2는 각각 독립하여, -C00-, -OC0-, -CH20-, -OCH2-,- CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, 또는 단결합이며, Zl 및 Z2 중의 임의의 수소원자는 불소원자로 치환되어 있어도 좋다.
    m은 1 또는 2의 수이며, m이 2일 때는, 반복이 있는 환 A, Zl 및 Z2는 각각 달라 있어도 좋다.
    n은 0 또는 1의 수이다.
    X1 및 X2는 각각 독립하여, 탄소수 1~3개의 알킬기 혹은 알콕시기기 또는 수소원자를 나타내고, X1 및 X2의 일방이 수소원자일 경우는 반드시 타방은 수소원자가 아니다.
    Yl 및 Y2는 각각 독립하여, 수소원자, 불소원자 또는 염소원자이다.
    Q는 수소원자의 전부 또는 일부가 할로겐원자로 치환된 탄소원자수 1~8개의 포화 또는 불포화 알킬기이다.
    L은 산소원자 또는 단결합이다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식(I)에 있어서의 Q가, 포화 또는 불포화의 플루오로알킬기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 일반식(I)에 있어서의 -L-Q가, 하기 부분구조식(II)으로 표현되는 기인 것을 특징으로 하는 화합물.
    [화학식 2]
    Figure 112007090487852-PCT00030
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 일반식(I)에 있어서의 R1이 비치환의 알킬기 또는 비치환의 알케닐기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  6. 액정셀에 제5항 기재의 액정 조성물을 봉입하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 전기광학 표시소자.
KR1020077029426A 2005-06-09 2006-03-14 신규 화합물 및 액정 조성물 KR20080015859A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2005-00169480 2005-06-09
JP2005169480A JP4776279B2 (ja) 2005-06-09 2005-06-09 新規化合物及び液晶組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20080015859A true KR20080015859A (ko) 2008-02-20

Family

ID=37498224

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020077029426A KR20080015859A (ko) 2005-06-09 2006-03-14 신규 화합물 및 액정 조성물

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7785675B2 (ko)
JP (1) JP4776279B2 (ko)
KR (1) KR20080015859A (ko)
CN (1) CN101193846B (ko)
DE (1) DE112006001453T5 (ko)
GB (1) GB2441918B (ko)
TW (1) TW200643002A (ko)
WO (1) WO2006132015A1 (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100171074A1 (en) * 2009-01-08 2010-07-08 Daily Polymer Corp. Liquid crystal mixture
US20100237286A1 (en) * 2009-03-18 2010-09-23 Daily Polymer Corp. Liquid crystal mixture
ES2523118T3 (es) * 2009-11-05 2014-11-21 Fibrostatin, S.L. Inhibición de GPBP utilizando peptidomiméticos de Q2
CN102337139A (zh) * 2011-08-02 2012-02-01 江苏和成化学材料有限公司 液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示器件
CN102643653B (zh) * 2012-03-21 2013-07-31 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物
US9822301B2 (en) * 2013-12-16 2017-11-21 Dic Corporation Alkenyl ether compound and a liquid crystal composition using the same
CN104003852B (zh) * 2014-06-06 2016-04-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有三或四联苯结构的液晶化合物及其应用
KR102301504B1 (ko) 2015-01-12 2021-09-14 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
US10473982B2 (en) 2016-08-11 2019-11-12 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal composition and a liquid crystal display including the same
KR102639180B1 (ko) 2016-08-25 2024-02-23 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 이에 포함되는 액정 조성물

Family Cites Families (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5910652B2 (ja) 1978-09-19 1984-03-10 ダイキン工業株式会社 含フツ素フェニルベンゾエ−ト化合物およびその用途
JPS5923298B2 (ja) 1978-11-21 1984-06-01 ダイキン工業株式会社 含フッ素フェニルベンゾエ−ト化合物およびその用途
DE2927277A1 (de) 1979-07-06 1981-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3206269A1 (de) 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
JPS58177939A (ja) 1982-04-13 1983-10-18 Chisso Corp ４−α，α，α−トリフルオロメチル安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル
JPH0247455B2 (ja) 1982-06-01 1990-10-19 Chisso Corp 44arufua*arufua*arufuaatorifuruoromechiruansokukosann44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*fueniruesuteru
JPS594676A (ja) 1982-07-01 1984-01-11 Asahi Glass Co Ltd 電界効果型液晶表示セル
JPH0229055B2 (ja) 1982-10-26 1990-06-27 Chisso Corp Jishikurohekishirubenzenjudotai
JPS61197563A (ja) 1985-02-27 1986-09-01 Chisso Corp トリフルオロメチルフエニル基をもつピリミジン誘導体
JP2524341B2 (ja) 1987-01-14 1996-08-14 大日本インキ化学工業株式会社 光学活性液晶化合物および組成物
JP2554122B2 (ja) 1988-03-25 1996-11-13 旭電化工業株式会社 光学活性化合物
JP2558803B2 (ja) 1988-04-06 1996-11-27 旭電化工業株式会社 光学活性ビスアリール化合物
JP2625952B2 (ja) * 1988-08-30 1997-07-02 セイコーエプソン株式会社 フッソ化合物
ES2058433T3 (es) 1988-10-20 1994-11-01 Merck Patent Gmbh Indicador matriz de cristal liquido.
DE3927674A1 (de) 1989-08-22 1991-02-28 Merck Patent Gmbh Matrix - fluessigkristallanzeige
JP3043065B2 (ja) 1990-03-09 2000-05-22 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 液晶媒体
US5456860A (en) 1990-03-31 1995-10-10 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Matrix liquid-crystal display
EP0476104B1 (en) 1990-04-02 1995-07-26 MERCK PATENT GmbH Nematic liquid crystal mixtures and a matrix liquid crystal display
US5350535A (en) 1990-04-13 1994-09-27 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
DE59108431D1 (de) 1990-04-13 1997-02-06 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
JPH0436384A (ja) 1990-05-31 1992-02-06 Mitsui Toatsu Chem Inc 液晶添加物及びそれを含有する液晶組成物
DE4107119A1 (de) 1990-08-03 1992-02-06 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
JPH04180993A (ja) 1990-11-15 1992-06-29 Mitsubishi Kasei Corp 液晶組成物および液晶表示素子
EP0492222B1 (en) 1990-12-20 1996-11-13 MERCK PATENT GmbH Liquid crystal display device
US5409637A (en) 1991-02-20 1995-04-25 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nematic liquid-crystal composition
DE4217248B4 (de) 1991-06-05 2005-06-16 Merck Patent Gmbh Vinylverbindungen
RU2070191C1 (ru) 1992-09-04 1996-12-10 Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" Производные хлордифторметоксифенила и жидкокристаллическая композиция для электрооптических устройств на их основе
JPH06122636A (ja) * 1992-10-12 1994-05-06 Dainippon Ink & Chem Inc ４−フルオロアルキルベンゼン誘導体
JP2965229B2 (ja) 1992-12-28 1999-10-18 チッソ株式会社 液晶組成物
US5578241A (en) 1993-05-18 1996-11-26 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal display
JPH0726254A (ja) * 1993-07-09 1995-01-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP0662502B1 (en) 1994-01-07 1999-10-13 MERCK PATENT GmbH Liquid-crystalline medium
JPH07267885A (ja) * 1994-02-14 1995-10-17 Sumitomo Chem Co Ltd フッ素原子を有する化合物、その製造法および用途
DE19537802A1 (de) 1995-10-11 1997-04-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
EP0807153B1 (de) 1995-02-03 2001-03-28 MERCK PATENT GmbH Elektrooptische flüssigkristallanzeige
JP2514607B2 (ja) 1995-02-09 1996-07-10 チッソ株式会社 液晶組成物
JP3824702B2 (ja) 1995-04-13 2006-09-20 セイミケミカル株式会社 液晶帯電防止剤およびこれを含む液晶組成物
JP3678470B2 (ja) 1995-08-31 2005-08-03 旭硝子株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP3231333B2 (ja) 1996-04-02 2001-11-19 チッソ株式会社 液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及び液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP3502942B2 (ja) 1996-07-23 2004-03-02 オムロン株式会社 紙葉類繰出し装置
JP2903493B2 (ja) * 1996-09-25 1999-06-07 チッソ株式会社 テルフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JPH10139709A (ja) * 1996-11-13 1998-05-26 Chisso Corp フェニルポリハロアルキルエーテル誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子
JP3287288B2 (ja) 1996-11-22 2002-06-04 チッソ株式会社 ポリハロアルキルエーテル誘導体とそれらを含む液晶組成物及び液晶表示素子
DE19748618B4 (de) 1996-12-05 2009-12-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
WO1998032722A1 (fr) * 1997-01-29 1998-07-30 Chisso Corporation Composes de cristaux liquides contenant des groupes alkyles fluores, composition de cristaux liquides, et dispositif d'affichage a cristaux liquides
DE19707807A1 (de) 1997-02-27 1998-09-03 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
EP1026142A1 (en) 1997-10-24 2000-08-09 Chisso Corporation 2,3-difluorophenyl derivatives having negative value of permittivity anisotropy, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
US6348244B1 (en) 1997-10-24 2002-02-19 Chisso Corporation Liquid-crystal compounds having large negative value of permittivity anisotropy, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
US6146499A (en) 1997-12-22 2000-11-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for increasing cross machine direction stretchability
JPH11212070A (ja) 1998-01-28 1999-08-06 Hitachi Cable Ltd 液晶表示装置
DE19859421A1 (de) 1998-12-22 2000-06-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE10018598A1 (de) 1999-04-30 2000-11-02 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE10112955B4 (de) 2000-04-14 2010-09-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE10117224B4 (de) 2000-04-19 2015-12-31 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Stabilisierung von Halogenaromaten
AU2001289663A1 (en) * 2000-07-18 2002-01-30 Syngenta Participations Ag Asymmetric dihydrotriazines as pesticides
JP5225531B2 (ja) 2000-12-19 2013-07-03 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 負のｄｃ異方性の四環式化合物および液晶媒体
JP5279975B2 (ja) 2000-12-19 2013-09-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 負のｄｃ異方性のアルケニル化合物と液晶性媒体
JP5497249B2 (ja) 2000-12-20 2014-05-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ
JP4430849B2 (ja) 2001-01-26 2010-03-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP4206644B2 (ja) 2001-03-23 2009-01-14 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2002308833A (ja) 2001-04-13 2002-10-23 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物
JP4145074B2 (ja) 2002-05-27 2008-09-03 株式会社Ａｄｅｋａ ネマチック液晶組成物
KR100971340B1 (ko) * 2002-12-24 2010-07-20 가부시키가이샤 아데카 퍼플루오로아릴옥시 화합물 및 이 화합물을 함유한 액정조성물
WO2005019381A1 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
EP1658350B1 (en) * 2003-08-25 2010-01-20 MERCK PATENT GmbH Compounds for use in liquid crystal media
WO2005019378A1 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 Merck Patent Gmbh Mesogenic compounds, medium for electro-optical displays and electro-optical display
JP2005154745A (ja) 2003-10-30 2005-06-16 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
GB2441918B (en) 2010-06-16
US20090103041A1 (en) 2009-04-23
GB0723847D0 (en) 2008-01-23
GB2441918A (en) 2008-03-19
DE112006001453T5 (de) 2008-11-06
US7785675B2 (en) 2010-08-31
JP2006342104A (ja) 2006-12-21
WO2006132015A1 (ja) 2006-12-14
JP4776279B2 (ja) 2011-09-21
TWI371441B (ko) 2012-09-01
TW200643002A (en) 2006-12-16
CN101193846B (zh) 2012-05-30
CN101193846A (zh) 2008-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4942381B2 (ja) 含ハロゲン化合物、液晶組成物及び電気光学表示素子
KR20080015859A (ko) 신규 화합물 및 액정 조성물
CN109134423B (zh) 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件
JP4749101B2 (ja) チオフェン化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、及び液晶素子
TWI589556B (zh) 一種含有二氟甲氧基橋鍵的液晶化合物及其應用
US9481828B2 (en) Liquid Crystal compound containing cyclobutyl group and difluoromethyleneoxy linking group, and preparation method and use thereof
TWI564371B (zh) A liquid crystal compound containing a difluoromethoxy bridge bond, a composition and a use thereof
KR101431935B1 (ko) 시클로헥산 화합물 및 그 화합물을 함유한 액정 조성물
KR100971340B1 (ko) 퍼플루오로아릴옥시 화합물 및 이 화합물을 함유한 액정조성물
US10465113B2 (en) Nematic liquid crystal composition, and liquid crystal display element manufactured using same
US9493704B2 (en) Cycloheptane derivative and preparation method and use thereof
WO2016082510A1 (zh) 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、组合物及其应用
TWI792117B (zh) 一種負介電的液晶化合物及其製備和應用
CN106398719B (zh) 一种液晶组合物及其应用
JP6166313B2 (ja) 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示装置
JP2010024157A (ja) ジアマンタン化合物
JP6912056B2 (ja) 液晶組成物
JP2012126709A (ja) 液晶化合物、液晶組成物および液晶素子
CN113717195A (zh) 3,4-二氟-二噻吩并[2,3-b;3`,2`-d]噻吩衍生物及其应用
CN107663187A (zh) 一种化合物、液晶组合物及液晶显示器

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid