DE112006001453T5 - Neue Verbindung und Flüssigkristall-Zusammensetzung - Google Patents

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Masatomi Irisawa
Tomohisa Miura
Hirokatsu Shinano
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Abstract

Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (I):
Figure 00000001
wobei der Rest R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die Alkylgruppe ungesättigte Bindungen enthalten kann, und eine beliebige -CH2-Einheit der Alkylgruppe durch -O-, -CO-, -COO- oder -SiH2- ersetzt werden kann, und ein Teil oder alle Wasserstoffatome durch ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe ersetzt werden können;
der Ring A eine 1,4-Phenylen-Gruppe (wobei -CH= durch -N= ersetzt werden kann), eine unsubstituierte 1,4-trans-Cyclohexylen-Gruppe (wobei -CH2- durch -O- oder -S- ersetzt werden kann), oder eine 2,6-Naphthylen-Gruppe darstellt, und ein beliebiges Wasserstoffatom des Ringes A durch ein Halogenatom, eine Cyano-, Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe ersetzt werden kann;
die Reste Z1 und Z2 jeweils unabhängig eine -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, oder eine Einfachbindung darstellen, und ein beliebiges Wasserstoffatom der Reste Z1 und Z2 durch ein Fluoratom ersetzt werden kann;
der Index m den Wert 1 oder 2...

Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine spezifische neue Verbindung mit einer Substitution in der Seitenkette und eine Flüssigkristall-Zusammensetzung, welche dieselbe umfasst. Die Verbindung ist als eine Flüssigkristall-Verbindung verwendbar, und die Flüssigkristall-Zusammensetzung wird insbesondere für elektrooptische Anzeige-Elemente in geeigneter Weise verwendet.
  • HINTERGRUND DES STANDES DER TECHNIK
  • Anzeige-Elemente aus Flüssigkristallen, welche die Eigenschaften von Flüssigkristall-Verbindungen nutzen, wie zum Beispiel eine optische Anisotropie (Brechungsindex; Δn; nachfolgend einfach als Δn bezeichnet), sowie eine dielektrische Anisotropie (Δε; nachfolgend einfach als Δε bezeichnet) wurden in großen Mengen hergestellt und werden für Uhren, Wecker, elektronische Rechner, verschiedene Meßinstrumente, Armaturenbretter von Automobilen, Textverarbeitungsmaschinen, elektronische Notebooks, tragbare Telefone, Drucker, Computer, Fernsehgeräte und dergleichen mit einer von Jahr zu Jahr steigenden Nachfrage verwendet. Eine Flüssigkristall-Verbindung weist eine spezifische Flüssigkristall-Phase zwischen einer festen Phase und einer flüssigen Phase auf. Die Flüssigkristall-Phase wird grob in nematische, smektische und cholesterische Phasen eingeteilt, von denen die nematische Phase derzeit die am meisten verwendete Phase für Anzeige-Elemente mit Flüssigkristallen darstellt.
  • In Bezug auf die Anzeige- und Steuerungs-Verfahren, die auf Flüssigkristall-Anzeigen angewendet werden, wurden viele Möglichkeiten erdacht. Als eine Art der Anzeige sind zum Beispiel bekannt: dynamische Streuung (dynamic scattering; DS), Wirt-Gast-Beziehung (guest-host; GH), twist-nematische Phasen (TN), super twist nematische Phasen (STN), Dünnfilm-Transistor (thin film transistor; TFT), ferroelektrischer Flüssigkristall (ferroelectric liquid crystal; FLC), in Polymer dispergierte Flüssigkristalle (polymer dispersed liquid crystal; PDLC) und dergleichen. Als Steuerungsarten sind der statische Betrieb, der zeitunterteilte Betrieb, der Betrieb mittels einer aktiven Matrix, der Betrieb mit zwei Frequenzen und dergleichen bekannt. Insbesondere bei der Betriebsart mit einer aktiven Matrix muss das Flüssigkristall-Material im Allgemeinen eine hohe Stabilität gegenüber Hitze und Licht aufweisen, und somit werden fluorierte Verbindungen mit einer überlegenen Stabilität als Flüssigkristall-Materialien verwendet.
  • Anzeige-Elemente mit Flüssigkristallen müssen verschiedene Kriterien erfüllen, wie zum Beispiel einen breiten Bereich für die Betriebstemperatur, eine niedrige Betriebsspannung, eine schnelle Reaktion, ein hohes Kontrastverhältnis, einen breiten Sichtwinkel, eine chemische Stabilität und dergleichen. Derzeit gibt es jedoch kein Material, das alle diese Eigenschaften aus sich selbst heraus erfüllen kann. Daher werden ein Flüssigkristall-Material und ein Nicht-Flüssigkristall-Material, von denen jedes Material eine oder mehrere überlegene Eigenschaften besitzt, miteinander vermischt, um eine Flüssigkristall-Zusammensetzung bereitzustellen, wobei sich die Bestandteile einander ergänzen, um die verschiedenen Bedingungen zu erfüllen. Somit werden bei der Entwicklung eines Flüssigkristall- oder Nicht-Flüssigkristall-Materials die Anstrengungen im Allgemeinen unternommen, um ein Material zu entwickeln, das ausgezeichnet ist in einer oder mehreren Eigenschaften, jedoch nicht in allen diesen Eigenschaften.
  • Die Leistungskriterien, die für Anzeige-Elemente mit Flüssigkristallen erforderlich sind, betreffen eine Steuerung mit geringer Leistung und eine schnelle Reaktion in batterie-betriebenen Elementen, eine hohe Auflösung und eine schnelle Reaktion in OA-Instrumenten, eine Reaktion bei niedriger Temperatur oder eine schnelle Reaktion über einen breiten Bereich der Betriebstemperatur in Anzeigen für Automobile und dergleichen. Somit wird eine Verbesserung bezüglich der Reaktionsgeschwindigkeit besonders gewünscht.
  • Es ist bekannt, dass die Reaktionsgeschwindigkeit (τ) proportional zu dem Produkt der Viskosität (η) des Flüssigkristall-Materials und dem Quadrat der Zelldicke (d) ist. Es gilt nämlich die folgende Gleichung: τ ∝ ηd2 (τ ist proportional zu ηd2)
  • Dementsprechend wird eine schnelle Reaktion erreicht, wenn ein Flüssigkristall-Material mit einer geringen Viskosität verwendet wird und die Dicke der Zelle abnimmt. Insbesondere ist die Wirkung der Abnahme der Zelldicke (d) groß. Bei der Abnahme der Zelldicke ist es notwendig, den Verzögerungswert [Produkt der optischen Anisotropie (Brechungsindex; Δn) des Flüssigkristall-Materials und der Zelldicke (d)] innerhalb eines bestimmten Bereichs festzulegen, da die Verzögerung mit dem Kontrastverhältnis des Anzeige-Elements mit Flüssigkristallen in Beziehung steht. Um die Dicke der Zelle zu vermindern, wird somit ein Flüssigkristall-Material mit einem großen Δn-Wert notwendig. Um eine schnelle Reaktion zu erreichen, ist nämlich die Entwicklung eines Flüssigkristall-Materials mit geringer Viskosität und großem Δn-Wert erwünscht.
  • Darüber hinaus ist es im Allgemeinen bekannt, dass der Schwellenwert für die Spannung einer Anzeigevorrichtung mit Flüssigkristallen vom Feldeffekt-Typ, welche eine Flüssigkristall-Zusammensetzung mit einer positiven dielektrischen Anisotropie (Δε) verwendet, umgekehrt proportional zur Quadratwurzel aus dem Δε-Wert der Zusammensetzung ist. In den letzten Jahren wurden batterie-betriebene Arten bei Flüssigkristall-Elementen mit twist-nematischen (TN) Phasen zum führenden Trend, und Flüssigkristall-Materialien, insbesondere solche mit einer niedrigen Schwellenspannung, sind gewünscht. Zu diesem Zweck sind Flüssigkristall-Materialien mit großem und positivem Δε-Wert bedeutend.
  • Darüber hinaus wird die Stabilität während der Lagerung bei niedriger Temperatur von Flüssigkristall-Materialien üblicherweise unter dem Gesichtspunkt der niedrigsten Temperatur bewertet, bei der das Material die Eigenschaft einer Flüssigkristall-Phase zeigt. Je niedriger der Wert ist, desto niedriger ist somit die Temperatur, bei der die Eigenschaft der Flüssigkristall-Phase gezeigt wird. Wenn Flüssigkristall-Materialien, insbesondere in kalten Gebieten, verwendet werden, ist eine Stabilität während der Lagerung bei niedriger Temperatur erforderlich.
  • Verbindungen, die Fluoralkyl(oxy)-Endgruppen aufweisen, zeigen eine positive dielektrische Anisotropie und sind als Flüssigkristall-Materialien bekannt, die einen hohen spezifischen Widerstand, ein hohes Verhältnis beim Aufrechterhalten der Spannung (voltage holding ratio, VHR), eine geringe Ionendichte und dergleichen aufweisen, welche insbesondere bei der Betriebsart mittels einer aktiven Matrix erforderlich sind. Somit wurden Versuche unternommen, Fluoralkyl(oxy)-Gruppen in Verbindungen einzuführen. Zum Beispiel werden verschiedene Verbindungen mit Fluoralkyl-Gruppen in den Patentdokumenten 1 bis 9 und anderen vorgeschlagen. Ebenso wird in Patentdokument 10 ein elektrooptisches Anzeige-Element vorgeschlagen, das eine Verbindung mit einer Fluoralkyl-Gruppe verwendet, und darüber hinaus werden in den Patentdokumenten 11 und 12 weitere Anzeige-Elemente mit Flüssigkristallen vorgeschlagen, die mittels einer aktiven Matrix betrieben werden und Verbindungen mit Fluroalkyl(oxy)-Gruppen sowie andere Gruppen verwenden.
  • Der vorliegende Anmelder schlug eine Verbindung mit einer Fluorallyloxy-Endgruppe in Patentdokument 13 vor. Die Verbindung ist ein Flüssigkristall-Material mit den Eigenschaften einer niedrigen Viskosität und einer hohen dielektrischen Anisotropie (Δε).
    • Patentdokument 1: offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. S55-72143
    • Patentdokument 2: offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. S55-40660
    • Patentdokument 3: offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. S61-197563
    • Patentdokument 4: offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. S56-12322
    • Patentdokument 5: offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. S58-154532
    • Patentdokument 6: offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. S58-177939
    • Patentdokument 7: offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. S58-210045
    • Patentdokument 8: offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. S59-78129
    • Patentdokument 9: offengelegte, japanische Patent-Anmeldung Nr. H6-500343
    • Patentdokument 10: offengelegte, japanische Patent-Anmeldung Nr. H1-503145
    • Patentdokument 11: offengelegte, japanische Patent-Anmeldung Nr. H3-502942
    • Patentdokument 12: offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. H10-67989
    • Patentdokument 13: internationale Veröffentlichung Nr. WO 2004/058676
  • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
  • AUFGABEN, DIE DURCH DIE ERFINDUNG GELÖST WERDEN
  • sDie Verbindungen, welche Fluoralkyl(oxy)-Gruppen aufweisen und spezifisch in diesen Dokumenten beschrieben sind, zeigen jedoch keine zufriedenstellenden Eigenschaften in Bezug auf die optische Anisotropie (Brechungsindex; Δn) und die Temperaturbereiche, in denen sie die Eigenschaft einer Flüssigkristall-Phase zeigt.
  • Dementsprechend ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine neue Verbindung mit einer hohen optischen Anisotropie (Brechungsindex, Δn) und mit einem breiten Temperaturbereich, in welchem sich die Eigenschaft einer Flüssigkristall-Phase zeigt, bereitzustellen, welche Verbindung als ein Flüssigkristall-Material verwendet werden kann, das die Anforderungen an eine schnelle Reaktionsgeschwindigkeit erfüllen kann.
  • MITTEL ZUR LÖSUNG DER AUFGABEN
  • Die vorliegenden Erfinder führten sorgfältige Studien durch und fanden als ein Ergebnis, dass eine Verbindung mit einer Endgruppe, die Substituenten in der Seitenkette trägt, die vorstehende Aufgabe lösen kann.
  • Die vorliegende Erfindung wurde auf der Grundlage des vorstehenden Befundes gemacht und stellt eine Verbindung bereit, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird. Chemisches Schema 1
    Figure 00050001
    wobei der Rest R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die Alkylgruppe ungesättigte Bindungen enthalten kann, und eine beliebige -CH2-Einheit der Alkylgruppe durch -O-, -CO-, -COO- oder -SiH2- ersetzt werden kann, und ein Teil oder alle Wasserstoffatome durch ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe ersetzt werden können;
    der Ring A eine 1,4-Phenylen-Gruppe (wobei -CH= durch -N= ersetzt werden kann), eine ursubstituierte 1,4-trans-Cyclohexylen-Gruppe (wobei -CH2- durch -O- oder -S- ersetzt werden kann), oder eine 2,6-Naphthylen-Gruppe darstellt, und ein beliebiges Wasserstoffatom des Ringes A durch ein Halogenatom, eine Cyano-, Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe ersetzt werden kann;
    die Reste Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, oder eine Einfachbindung darstellen, und ein beliebiges Wasserstoffatom der Reste Z1 und Z2 durch ein Fluoratom ersetzt werden kann;
    der Index m den Wert 1 oder 2 annimmt, und wenn m den Wert 2 annimmt, der Ring A und die Reste Z1 und Z2, welche wiederholt auftreten, jeweils unterschiedlich sein können;
    der Index n den Wert 0 oder 1 annimmt;
    die Reste X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl- oder eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom darstellen, wobei, falls entweder der Rest X1 oder der Rest X2 ein Wasserstoffatom darstellt, der andere Rest kein Wasserstoffatom darstellen darf;
    die Reste Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chlor-Atom darstellen;
    der Rest Q eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, in der alle oder ein Teil der Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt sind; und
    der Rest L ein Sauerstoffatom oder eine Einfachbindung darstellt.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ebenso eine Flüssigkristall-Zusammensetzung bereit, welche die Verbindung umfasst.
  • Darüber hinaus stellt die vorliegende Erfindung ein elektrooptisches Anzeige-Element bereit, welches eine Flüssigkristall-Zelle umfasst, die mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung gefüllt ist.
  • DIE BESTE ART ZUR AUSFÜHRUNG DER ERFINDUNG
  • Zunächst wird die vorliegende Erfindung in näheren Einzelheiten beschrieben.
  • In der allgemeinen Formel (I) stellt der Rest Q eine gesättigte oder ungesättigte C1-8-Alkyl-Gruppe dar (nämlich eine Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyl-Gruppe), in der alle oder ein Teil der Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt sind, wie zum Beispiel durch Fluor, Chlor, Brom, Iod und dergleichen. Vorzugsweise stellt der Rest Q eine gesättigte oder ungesättigte C1-8-Alkyl-Gruppe dar, in der alle oder Teil der Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sind. Bevorzugte Beispiele für eine Gruppe, die durch den Rest Q dargestellt wird, umfassen Monofluormethyl-, Difluormethyl-, Trifluormethyl-, 2,2,2-Trifluorethyl-, 1,2,2-Trifluorethyl-, 1,2,2-Trifluorvinylmethoxymethyl-, Perfluorethyl-, Perfluorpropyl-, Perfluorallyl-Gruppen und dergleichen.
  • In der allgemeinen Formel (I) stellt der Rest -L-Q vorzugsweise einen Rest dar, der durch die folgende Teilstruktur (II) dargestellt wird. Unter den Verbindungen der vorliegenden Erfindung liefert die Verwendung von Verbindungen mit dem Rest -L-Q, der durch die Teilstruktur (II) dargestellt wird, Flüssigkristall-Zusammensetzungen mit einer viel geringeren Viskosität mit insbesondere breiten Temperaturbereichen, in denen sich die Eigenschaft einer Flüssigkristall-Phase zeigt.
  • Chemische Struktur 2
    • -O-CF2-CF=CF2 (II)
  • In der allgemeinen Formel (I) stellt der Rest R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-8-Alkyl-Gruppe dar, wobei die Alkylgruppe eine ungesättigte Bindung enthalten kann (der Rest R1 kann nämlich eine C1-8-Alkenyl- oder -Alkinyl-Gruppe darstellen). Darüber hinaus kann eine beliebige -CH2-Einheit der Alkylgruppe durch -O-, -CO-, -COO- oder -SiH2- ersetzt werden, und ein Teil oder alle Wasserstoffatome dieser Gruppe können durch Halogenatome ersetzt werden, wie zum Beispiel durch Fluor, Chlor, Brom, Iod und dergleichen, oder durch eine Cyano-Gruppe.
  • Spezifische Beispiele für die Gruppe, die durch den Rest R1 dargestellt wird, umfassen Methyl-, Monofluormethyl-, Difluormethyl-, 2,2,2-Trifluormethyl-, Methoxymethyl-, Ethyl-, Propyl-, Methoxyethyl-, Ethoxymethyl-, Isopropyl-, Butyl-, 1-Methylpropyl-, 2-Methylpropyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Hexyl-, Isohexyl-, Heptyl-, Octyl-, Isooctyl-, 2-Ethylhexyl-, 2-Propylpentyl-, Vinyl-, Perfluorvinyl-, 1-Methylethenyl-, 2-Methylethenyl-, Propenyl-, Allyl-, Butenyl-, Isobutenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-Gruppen und dergleichen.
  • Darunter sind unsubstituierte Alkyl- oder Alkenyl-Gruppen, wie zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Hexyl, Isohexyl, Heptyl, Octyl, Isooctyl, 2-Ethylhexyl, Vinyl, 1-Methylethenyl, 2-Methylethenyl, Propenyl, Allyl, Butenyl, Iso butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, und dergleichen bevorzugt, da sie chemisch stabil und nicht polar sind. Darüber hinaus ist eine unsubstituierte C2-5-Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe besonders bevorzugt, da sie Flüssigkristall-Zusammensetzungen mit noch breiteren Temperaturbereichen liefert, in denen sich die Eigenschaft einer nematischen Phase zeigt.
  • In der allgemeinen Formel (I) stellt der Ring A eine 1,4-Phenylen-Gruppe (wobei -CH= durch -N= ersetzt werden kann), eine unsubstituierte 1,4-trans-Cylcohexylen-Gruppe (wobei -CH2- durch -O- oder -S- ersetzt werden kann), oder eine 2,6-Naphthylen-Gruppe dar, und ein beliebiges Wasserstoffatom des Rings A kann durch ein Halogenatom substituiert werden, wie zum Beispiel durch Fluor, Chlor, Brom, Iod und dergleichen, oder durch eine Cyano-, Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe. Als Alkylgruppe werden C1-3-Alkylgruppen, wie zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl und dergleichen, bevorzugt genannt, und als Alkoxy-Gruppe werden C1-3-Alkoxy-Gruppen, wie zum Beispiel Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy und dergleichen, bevorzugt erwähnt.
  • Spezifische Beispiele für den Ring A umfassen die cyclischen Gruppen, die nachstehend beschrieben sind, jedoch ist die vorliegende Erfindung nicht auf diese cyclischen Gruppen beschränkt.
  • Chemisches Schema 3
    Figure 00080001
  • In der allgemeinen Formel (I) stellen die Reste X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander eine C1-3-Alkyl- oder -Alkoxy-Gruppe, oder ein Wasserstoffatom dar, wobei, wenn entweder der Rest X1 oder der Rest X2 ein Wasserstoffatom darstellt, der andere Rest kein Wasserstoffatom darstellen darf. Die Beispiele für die C1-3-Alkyl-Gruppe, welche durch die Reste X1 und X2 dargestellt wird, umfassen Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropyl-Gruppen, und jene für die C1-3-Alkoxy-Gruppe umfassen Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- und Isopropoxy-Gruppen.
  • Bevorzugte Beispiele für die Verbindung der vorliegenden Erfindung umfassen die vorliegenden Verbindungen Nr. 1 bis 24, jedoch ist die vorliegende Erfindung nicht auf diese Verbindungen beschränkt. Es wird angemerkt, dass der Rest R1 in den Verbindungen Nr. 1 bis 24 der gleiche ist wie jener in der allgemeinen Formel (I). Chemisches Schema 4
    Figure 00090001
    Figure 00100001
    Chemisches Schema 5
    Figure 00100002
    Figure 00110001
    Chemisches Schema 6
    Figure 00110002
    Figure 00120001
  • Es gibt keinerlei Beschränkung des Verfahrens zur Herstellung der Verbindung der vorliegenden Erfindung, jedoch kann die Verbindung mit einer -L-Q-Gruppe, die durch die bevorzugte Teilstruktur (II) dargestellt wird, zum Beispiel gemäß der Reaktionsformel des nachfolgend gezeigten chemischen Schemas 7 hergestellt werden. Verbindungen mit -L-Q-Gruppen, die sich von jener der Teilstruktur (II) unterscheiden, können ebenso gemäß der nachstehenden Reaktionsformel hergestellt werden, und die Reaktionen werden nachstehend im Abschnitt mit den Beispielen beschrieben.
  • In der Reaktionsformel des chemischen Schemas 7 stellt der Rest X in der Perfluor-Verbindung (2) ein Iodatom, ein Bromatom, einen Monofluorsulfonsäure-Rest und dergleichen dar.
  • Chemisches Schema 7
    Figure 00120002
  • Im vorliegenden Fall umfasst die Base (BASE), die in der vorstehenden Reaktion verwendet wird, Metalloxide, wie zum Beispiel Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid; Metallhydride, wie zum Beispiel Lithiumhydrid und Natriumhydrid; Amine, wie zum Beispiel Triethylamin, Ethyldimethylamin, Propyldimethylamin, N,N'-Dimethylpiperazin, Pyridin, Picolin, 1,8-Diazabiscyclo[5.4.0]undecen-1 (DBU), Benzyldimethylamin, 2-(Dimethylaminoethyl)phenol (DMP-10), 2,4,6-Tris(dimethylaminomethyl)phenol (DMP-30); und andere.
  • Darüber hinaus umfassen die Beispiele für das Lösungsmittel (Sole.), die in der vorstehenden Reaktion verwendet werden, Toluol, N,N-Dimethylformamid (DMF), 1,3-Dimethylimidazolidon (DMI), Tetrahydrofuran (THF), Triethylamin und dergleichen.
  • Die Mengen der Hydroxy-Verbindung (1) und der Perfluor-Verbindung (2), die in der vorstehenden Reaktion verwendet werden, liegen in dem Gewichtsverhältnis (erstere Verbindung:letztere Verbindung) von vorzugsweise 20:1 bis 1:20, und stärker bevorzugt im Bereich von 1:1 bis 1:10.
  • Die Menge der vorstehend erwähnten, verwendeten Base liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 5,0 mol-%, stärker bevorzugt im Bereich von 1,0 bis 2,0 mol-%, bezogen auf die Hydroxy-Verbindung (1).
  • Das Lösungsmittel kann in einer beliebigen gewünschten Menge verwendet werden, jedoch wird die Menge in geeigneter Weise aus einem Bereich von 10 bis 500 Gewichtsteilen ausgewählt, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Gesamtmasse der Hydroxy-Verbindung (1) und der Perfluor-Verbindung (2).
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung ist verwendbar als eine Flüssigkristall-Verbindung, und sie kann in Kombination mit einer Vielzahl von anderen bekannten Flüssigkristall- oder Nicht-Flüssigkristall-Materialien verwendet werden, um Flüssigkristall-Zusammensetzungen bereitzustellen.
  • Im Folgenden werden die Flüssigkristall-Zusammensetzung und das elektrooptische Anzeige-Element der vorliegenden Erfindung in näheren Einzelheiten beschrieben.
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst die Verbindung der vorliegenden Erfindung, welche durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird, in einer beliebigen Menge. Die Menge der Verbindung beträgt vorzugsweise 1 Gew.-% oder mehr, insbesondere 5 Gew.-% oder mehr. Durch den Einbau von 1 Gew.-% oder mehr der Verbindung wird eine Wirkung der Zunahme der optischen Aniostropie (Brechungsindex; Δn) sicher erreicht, und darüber hinaus wird der Temperaturbereich, in dem sich die Eigenschaft einer Flüssigkristall-Phase zeigt, stärker erweitert. Es gibt keine obere Grenze für die Menge der Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung, und in Abhängigkeit von den gewünschten Eigenschaften kann die Flüssigkristall-Zusammensetzung aus der Verbindung (den Verbindungen) der vorliegenden Erfindung bestehen. Wenn die Verbindung der vorliegenden Erfindung jedoch in Verbindung mit verschiedenen bekannten Flüssigkristall- und/oder Nicht-Flüssigkristall-Materialien verwendet wird, beträgt der Gehalt der Verbindung der vorliegenden Erfindung vorzugsweise höchstens 30 Gew.-%, um die Wirkungen der Verwendung eines jeden Materials in vollem Umfang zur Geltung zu bringen.
  • In der Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung werden die Arten und Mengen der Flüssigkristall- und/oder der Nicht-Flüssigkristall-Materialien, die in Kombination mit der Verbindung der vorliegenden Erfindung verwendet werden sollen, in geeigneter Weise in Abhängigkeit von den gewünschten Eigenschaftswerten ausgewählt, wie zum Beispiel dem Torsionswinkel, dem Neigungswinkel (pretilt angle), der dielektrischen Anisotropie (Δε), der optischen Anisotropie (Brechungsindex, Δn), dem spezifischen Widerstand, dem Temperaturbereich, in dem sich die Eigenschaft einer Flüssigkristall-Phase zeigt, der Viskosität, dem Koeffizienten der Rotationsviskosität, der durchschnittlichen Dielektrizitätskonstanten, dem Verhältnis beim Aufrechterhalten der Spannung und dergleichen, und in Abhängigkeit von der Art der Ausrichtungsschicht, die für das elektrooptische Anzeige-Element verwendet wird, wobei die Flüssigkristall-Zusammensetzung verwendet wird, und anderen Eigenschaften.
  • Beispiele des Flüssigkristall- oder Nicht-Flüssigkristall-Materials, welche für die Flüssigkristall-Verbindung der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen die Verbindungen, die in der allgemeinen Formel (III) gezeigt werden.
  • Chemisches Schema 8
    Figure 00150001
  • (In der Formel (III) stellt der Rest R2 ein Wasserstoffatom oder eine C1-8-Alkyl-, -Alkoxy-, -Alkenyl-, -Alkenyloxy-, -Alkinyl-, -Alkinyloxy-, -Alkoxyalkyl-, -Alkanoyloxy-, oder -Alkoxycarbonyl-Gruppe dar, die mit einem Halogenatom, einer Cyano-Gruppe oder dergleichen substituiert sein kann;
    stellt der Rest W2 eine Cyano-Gruppe, ein Halogenatom oder eine beliebige Gruppe dar, die vorstehend als Rest R2 aufgeführt ist;
    stellen die Reste W1, W3 und W4 Wasserstoffatome, Halogenatome oder Cyano-Gruppen dar;
    stellen die Reste Z3 und Z4 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CHCH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-COO-, -COO-CH2CH2-, -CH=CH- oder -C=C- dar;
    nimmt der Index p den Wert 0, 1 oder 2 an;
    stellen die Ringe B, C und D jeweils unabhängig voneinander einen Benzol-, Cyclohexan-, Cyclohexen-, Pyrimidin- oder Dioxan-Ring dar.)
  • Spezifische Beispiele der Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (III) dargestellt werden, umfassen die folgenden Strukturen im chemischen Schema 9, wobei die Bedeutungen der Reste R2, W1, W2, W3 und W4 die gleichen sind wie jene in der allgemeinen Formel (III).
  • Chemisches Schema 9
    Figure 00160001
  • Darüber hinaus können bekannte chirale Agentien in Verbindung mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden. Die Beispiele für chirale Agentien umfassen die Verbindungen, welche durch die allgemeine Formel (N) des chemischen Schemas 10, der Formel (V) des chemisches Schemas 11 und dergleichen dargestellt werden.
  • Chemisches Schema 10
    Figure 00170001
  • (In der Formel (IV) stellen die Reste R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbonylalkoxy-, oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe dar, welche durch Etherbindungen unterbrochen und mit Halogenatomen und/oder Cyanogruppen substituiert sein kann, oder welche ungesättigte Gruppen enthalten kann;
    stellen die Ringe E, F und G jeweils unabhängig voneinander eine 1,4-Phenylen-, trans-1,4-Cyclohexylen- oder 2- oder 3-Fluor-1,4-Phenylen- oder -1,4-Cyclohexenylen-Gruppe dar, welche mit einem Halogenatom und/oder einer Cyanogruppe substituiert sein können;
    stellen die Reste Z5 und Z6 jeweils unabhängig voneinander -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -CH2O-, -OCH2-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2O-, -OCH2CH=CH-, -C=C-, -CF2O-, -OCF2-, -CFHCFH-, -CH2CH2-COO-, -OCO-CH2CH2-, -CF2-CF2- oder eine Einfachbindung dar;
    nimmt der Index q den Wert 0, 1 oder 2 an;
    es wird angemerkt, dass in der Formel mindestens ein chirales Kohlenstoffatom vorliegt.)
  • Chemisches Schema 11
    Figure 00170002
  • (In der Formel (V) stellt der Rest R5 ein Wasserstoff- oder ein Halogen-Atom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbonyloxy-, Alkoxycarbonyl-, Aryl-, Aryloxy-, Arylcarbonyloxy- oder Aryloxycarbonyl-Gruppe dar, die substituiert sein kann; oder dergleichen. Die Wasserstoffatome dieser Gruppen können durch Halogenatome ersetzt sein, und die Ethylengruppen können durch Ethenylen- oder Ethinylen-Gruppen ersetzt werden; stellt der Rest R6 eine Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe dar; stellt der Ring H einen kondensierten Ring dar, der lediglich eine Doppelbindung aufweist, die nicht mit anderen Ringen geteilt wird, und der Ring H kann mit einer Alkyl- und/oder Alkoxy-Gruppe substituiert sein.)
  • Beispiele für chirale Mittel umfassen die folgenden Verbindungen.
  • Chemisches Schema 12
    Figure 00180001
  • Darüber hinaus können ebenso chirale Agentien, die in der offengelegten, japanischen Veröffentlichung Nr. S63-175095 , der offengelegten, japanischen Veröffentlichung Nr. H1-242542 , der offengelegten, japanischen Veröffentlichung Nr. H1-258635 , der offengelegten, japanischen Veröffentlichung Nr. H6-200251 , und der offengelegten, japanischen Veröffentlichung Nr. 2002-308833 vorgeschlagen werden, sowie andere Agentien verwendet werden.
  • Diese chiralen Agentien können einzeln oder in einer Kombination von zweien oder mehreren Arten verwendet werden. Im letzteren Fall ist eine Kombination von chiralen Agentien mit einer entgegegengesetzten Drehrichtung sowie eine Kombination von jenen mit derselben Drehrichtung möglich. Wie in der offengelegten, japanischen Veröffentlichung Nr. H7-258641 vorgeschlagen, kann zum Beispiel auch ein chirales Agens, das eine positive Temperaturabhängigkeit der Rotationsfähigkeit der cholesterischen Phase bewirkt, in Kombination mit anderen Agentien eingesetzt werden, welche eine negative Temperaturabhängigkeit der Rotationsfähigkeit der cholesterischen Phase bewirken.
  • Durch Veränderung der Art und der Konzentration des verwendeten chiralen Agens kann der Abstand (engl.: pitch) der Flüssigkristall-Zusammensetzung eingestellt werden. Vorzugsweise wird der Abstand auf einen Bereich von 0,2 bis 300 μm eingestellt.
  • Um die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung mit einer Langzeit-Stabilität gegenüber Licht und Wärme auszustatten, können auch Absorptionsmittel für ultraviolettes Licht zugegeben werden, wie zum Beispiel solche vom Benzotriazol-, Benzophenon, Triazin-, Benzoat-, Oxanilid und Cyanoacrylat-Typ; Lichtstabilisatoren vom Typ eines sterisch gehinderten Amins; Antioxidationsmittel, wie zum Beispiel solche vom Phenol-, Phosphor- und Schwefel-Typ; sowie andere.
  • Um der Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung antistatische Eigenschaften zu verleihen, können ihr darüber hinaus Verbindungen zugegeben werden, wie zum Beispiel grenzflächenaktive Mittel. Die Verbindungen umfassen jene, die in der offengelegten, japanischen Patentveröffentlichung Nr. S59-4676 , der offengelegten, japanischen Patentveröffentlichung Nr. H4-36384 , der offengelegten, japanischen Patentveröffentlichung Nr. H4-180993 , der offengelegten, japanischen Patentveröffentlichung Nr. H11-212070 , der offengelegten, japanischen Patentveröffentlichung Nr. H8-337779 , der offengelegten, japanischen Patentveröffentlichung Nr. H9-67577 , der offengelegten, japanischen Patentveröffentlichung Nr. 2003-342580 und anderen vorgeschlagen wurden.
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann in geeigneter Weise und insbesondere für elektro-optische Anzeigeelemente verwendet werden.
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann in Flüssigkristall-Zellen gefüllt werden, und zu verschiedenen elektro-optischen Anzeige-Elementen verarbeitet werden. Das elektro-optische Anzeige-Element der vorliegenden Erfindung, welches eine Flüssigkristall-Zelle umfasst, die mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung gefüllt ist, ist das gleiche wie das herkömmliche elektro-optische Anzeige-Element, mit der Ausnahme, dass die Flüssigkristall-Zusammensetzung, die in ersterer verwendet wird, die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung darstellt. Auf die elektro-optischen Anzeige-Elemente der vorliegenden Erfindung können verschiedene Anzeigearten verwendet werden, einschließlich zum Beispiel der dynamischen Streuung (DS), der Wirt-Gast-Beziehung (GH), der twist nematischen Phase (TN), der super twist nematischen Phase (STN), des Dünnfilm-Transistors (thin film transistor; TFT), der Dünnfilm-Diode (thin film diode; TFD), des ferroelektrischen Flüssigkristalls (FLC), des antiferroelektrischen Flüssigkristalls (AFLC), des in Polymer dispergierten Flüssigkristalls (polymer dispersed liquid crystal; PDLC), der senkrechten Ausrichtung (vertical alignment; VA), der Schaltung in der Ebene (in-plane switching, IPS), der Art des Phasenübergangs zwischen einer cholesterischen und nematischen Phase, und dergleichen. Verschiedene Betriebsarten können ebenso angewendet werden, einschließlich des statischen Betriebs, des zeitunterteilten Betriebs, des Betriebs mit einer aktiven Matrix, der Betriebsart mit zwei Frequenzen, und dergleichen.
  • Die elektro-optischen Anzeige-Elemente, welche die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfassen, können für Uhren, Wecker, elektronische Rechner, Messinstrumente, Armaturen in Automobilen, Kopiermaschinen, Kameras, OA-Instrumente, tragbare Personalcomputer, tragbare Telefone und dergleichen verwendet werden. Ebenso gibt es andere Einsatzgebiete, wie zum Beispiel photochrome Fenster, lichtabschirmende Rollläden, Polarisatons-Umrichter und dergleichen. Aufgrund ihrer Eigenschaften sind die Elemente besonders für Monitore mit großen Anzeigeflächen, Breitwand-Fernsehgeräte, PDA, tragbare Personalcomputer, tragbare Telefone, und dergleichen geeignet.
  • Darüber hinaus werden elektro-optische Elemente oder Flüssigkristall-Zusammensetzungen, die hierfür verwendet werden, in den folgenden Dokumenten vorgeschlagen, und die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann in Kombination mit den elektro-optischen Elementen oder Flüssigkristall-Zusammensetzungen, welche darin vorgeschlagen wurden, verwendet werden:
    offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. H10-67989 , offengelegte, japanische Patent-Anmeldung Nr. H3-502942 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. H3-85532 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. H4-296387 , offengelegte, japanische Patent-Anmeldung Nr. H6-501517 , offengelegte, japanische Patent-Anmeldung Nr. H10-512914 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. H9-125063 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. H11-29771 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. H10-245559 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. 2000-351972 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. 2002-285157 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. 2002-302673 , offengelegte, japanische Patent-Anmeldung Nr. 2002-533526 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. 2002-114978 , offengelegte, japanische Patent-Anmeldung Nr. H5-501735 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. 2002-193853 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. 2002-193852 , offengelegte, japanische Patent-Anmeldung Nr. H5-500683 , offengelegte, japanische Patentveröffentlichung Nr. 2002-201474 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. H10-204016 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. 2000-73062 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. 2000-96056 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. 2001-31971 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. 2000-80371 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. 2001-354967 , offengelegte, japanische Patent-Veröffentlichung Nr. 2000-351972 , internationale Veröffentlichung Nr. WO 99/21815 , internationale Veröffentlichung Nr. WO 99/21816 , internationale Veröffentlichung Nr. WO 97/36847 , US-Patent Nr. 5456860 , US-Patent Nr. 5578241 , europäisches Patent Nr. 662502 , deutsches Patent Nr. 10117224 .
  • BEISPIELE
  • Nachfolgend wird die vorliegende Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf die Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung der Verbindung Nr. 1 (R1 = n-C3H7)
  • Die Verbindung Nr. 1 wurde gemäß der Reaktionsformel des nachstehenden chemischen Schemas 13 durch die folgenden Schritte 1 bis 4 synthetisiert.
  • Chemisches Schema 13
    Figure 00220001
  • Schritt 1: Synthese des Zwischenprodukts 1
  • Das Zwischenprodukt 1 wurde gemäß der Reaktionsformel des nachstehenden chemischen Schemas 14 durch das folgende Verfahren synthetisiert.
  • Chemisches Schema 14
    Figure 00220002
  • Es wurden 5,4 g (23,9 mmol) 3-Methyl-4'-propyl-[1,1'-biphenyl]-4-ol (1), 7,2 g (71,5 mmol) Triethylamin (TEA) und 27 g Dichlormethan in das Reaktionsgefäß gefüllt, und zu dieser Mischung wurden tropfenweise 7,4 g (26,2 mmol) Trifluormethansulfon säureanhydrid bei –15°C gegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung für 1 Stunde gerührt. Nachdem man die Mischung auf Raumtemperatur aufwärmen ließ, wurden wässrige Salzsäure und Dichlormethan zugegeben, und die erhaltene Mischung wurde gerührt und getrennt. Die organische Schicht wurde mit wässriger Natriumbicarbonat-Lösung gewaschen, und nach der Neutralisierung wurde sie mit Magnesiumsulfat getrocknet, um 8,1 g braune Flüssigkristalle zu ergeben. Die braunen Flüssigkristalle wurden durch Säulenchromatographie auf Silicagel (Eluent: Hexan/Ethylacetat) gereinigt, um 7,6 g einer gelben durchsichtigen Flüssigkeit (Ausbeute 58,8%, Reinheit 99,8%) zu ergeben. Es wurde bestätigt, dass die erhaltene gelbe, durchsichtige Flüssigkeit das gewünschte Zwischenprodukt 1 darstellte: 3-Methyl-4'-propyl-[1,1'-biphenyl]-4-trifluormethylsulfonat (2).
  • Schritt 2: Synthese des Zwischenprodukts 3 (Kreuzkupplung)
  • Das Zwischenprodukt 3 wurde gemäß der Reaktionsformel des nachstehenden chemischen Schemas 15 durch das folgende Verfahren synthetisiert.
  • Chemisches Schema 15
    Figure 00230001
  • Unter einem Stickstoffstrom werden 7,6 g (21 mmol) des Zwischenprodukts 1: 3-Methyl-4'-propyl-[1,1'-biphenyl]-4-trifluormethylsulfonat, 4.3 g (23,1 mmol) des Zwischenprodukts 2: 2,4-Difluor-3-methoxyphenylborsäure, 7,1 g (83,9 mmol) Natriumbicarbonat, 0,15 g (0,21 mmol) BTPPC (Palladium-Katalysator; Bis(triphenylphosphin)palladiumdichlorid), 2,7 g (63 mmol) LiCl, 20 g 1,4-Dioxan und 20 g Wasser in das Reaktionsgefäß gefüllt, und die Mischung wurde bei 80°C für 8 Stunden umgesetzt. Nachdem man die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abkühlen ließ, wurden wässrige Salzsäure und Ethylacetat zugegeben, und die erhaltene Mischung wurde gerührt und in zwei Schichten getrennt. Die organische Schicht wurde mit gesättigter, wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen und neutralisiert. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, um 7,8 g einer öligen Flüssigkeit zu ergeben. Diese ölige Flüssigkeit wurde durch Säulenchromatographie auf Silicagel (Eluent: Hexan/Ethylacetat) gereinigt, um 7,0 g (Ausbeute 92,2%, Reinheit 98%) einer gelblich-weißen, durchsichtigen und viskosen Flüssigkeit zu ergeben. Es wurde bestätigt, dass diese gelblich-weiße, durchsichtige und viskose Flüssigkeit das gewünschte Zwischenprodukt 3 darstellte: 3,5-Difluor-2'-methyl-4-methoxy-4''-propyl-[1,1':4',1''-terphenyl] (3).
  • Schritt 3: Synthese des Zwischenprodukts 4 (Demethylierung)
  • Das Zwischenprodukt 4 wurde gemäß der Reaktionsformel des nachstehenden chemischen Schemas 16 durch das folgende Verfahren hergestellt.
  • Chemisches Schema 16
    Figure 00240001
  • Unter einem Stickstoffstrom wurden 7,0 g (19,4 mmol) des Zwischenprodukts 3: 3,5-Difluor-2'-methyl-4-methoxy-4''-propyl-[1,1':4',1''-terphenyl] (1), 11,9 g (48,4 mmol) einer 52 Gew.-% wässrigen Lösung von Iodwasserstoffsäure und 32,8 g (546 mmol) Essigsäure in das Reaktionsgefäß gefüllt, und die Mischung wurde unter Erhitzen gerührt, während das erzeugte CH3I abdestilliert wird. Nach der Umsetzung bei 110°C für 3 Stunden wurden Toluol und Ethylacetat zugegeben, und die erhaltene Mischung wurde gerührt und in zwei Schichten getrennt. Die erhaltene organische Schicht wurde mit gesättigter, wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet, um 7,1 g einer öligen Substanz zu ergeben. Diese ölige Substanz wurde durch Säulenchromatographie auf Silicagel (Eluent: Hexan/Ethylacetat) gereinigt, um 6,3 g eines weißen Pulvers (Ausbeute 96,2%, Reinheit 98,8%) zu ergeben. Es wurde bestätigt, dass die erhaltene Verbindung das gewünschte Zwischenprodukt 4 darstellte: 3,5-Difluor-2'-methyl-4''-propyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-ol (2).
  • Schritt 4: Synthese der Verbindung Nr. 1
  • Gemäß der Reaktionsformel des nachstehenden chemischen Schemas 17 wurde das Endprodukt, Verbindung Nr. 1, durch das folgende Verfahren hergestellt.
  • Chemisches Schema 17
    Figure 00250001
  • Unter einem Stickstoffstrom wurden 6,0 g (17,6 mmol) des Zwischenprodukts 4: 3,5-Difluor-2'-methyl-4''-propyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-ol (1), 18 g Toluol und 2,2 g (22 mmol) Triethylamin (TEA) in das Reaktionsgefäß gefüllt, und zu der erhaltenen Mischung wurden 5,0 g (19,4 mmol) 3-Iodpentafluorprop-1-en (2) tropfenweise bei 0°C oder weniger gegeben. Die Umsetzung wurde für 1 Stunde unter Rühren fortgesetzt. Nach der Reaktion wurde wässrige Salzsäure zu der Reaktionsmischung gegeben, und die Schichten wurden getrennt. Die erhaltene organische Schicht wurde mit gesättigter, wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, neutralisiert und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach der Filtration und Einengung wurden 7,9 g einer gelben durchsichtigen Flüssigkeit erhalten. Diese gelbe durchsichtige Flüssigkeit wurde durch Säulenchromatographie auf Silicagel gereinigt. Die gereinigte Lösung wurde einer Umkristallisation (Lösungsmittel: Ethanol) unterzogen, um 6,0 g weiße Kristalle (Ausbeute 72,6%, Reinheit 100%) zu ergeben.
  • Es wurde als ein Ergebnis einer Analyse durch ein Infrarot-Absorptionsspektrum (IR) und durch 1H-NMR-Spektrum bestätigt, dass die erhaltenen weißen Kristalle die gewünschte Verbindung Nr. 1 (R1 = n-C3H7) darstellten: 3,5-Difluor-2'-methyl-4''-propyl- [1,1':4',1''-terphenyl]-4-(oxypentafluorprop-1-en) (3). Die Ergebnisse der Analyse und die Messung der Phasenübergangstemperatur sind nachfolgend gezeigt.
  • Analytische Ergebnisse (1) IR (cm–1)
    • 2963, 2932, 2874, 1790, 1601, 1489, 1431, 1385, 1319, 1231, 1018, 910, 868, 822, 745, 714, 675, 656, 625, 590, 536
  • (2) 1H-NMR (ppm)
    • 7,75-6,90 (m; 9H), 2,78-2,56 (t; 2H), 2,34 (s; 1H), 1,89-1,48 (m; 2H), 1,11-0,89 (t; 3H)
  • (3) Phasenübergangstemperatur
  • Die Phasenübergangstemperatur dieser Verbindung wurde unter einem Mikroskop mit polarisiertem Licht beobachtet, um die nachfolgenden Ergebnisse zu liefern.
  • Chemisches Schema 18
    Figure 00260001
    • (C: Kristall, I: isotrope Phase, N: nematische Phase)
  • Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 1
  • Unter Verwendung der Verbindung Nr. 1, die in Beispiel 1 erhalten wurde, wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß dem in Tabelle 1 aufgeführten Mischungsverhältnis hergestellt, und die optische Anisotropie (Brechungsindex) und die Stabilität während der Lagerung bei niedriger Temperatur wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1:
    Figure 00270001
    • Δn: optische Anisotropie (Brechungsindex) (25°C, 589 nm)
    • Stabilität während der Lagerung bei niedriger Temperatur: die niedrigste Temperatur, bei der keine Veränderung in einem Schraubgefäß innerhalb von 2 Wochen beobachtet wurde. Einheit: [°C]
  • Wie aus Tabelle 1 ersichtlich, weist die Flüssigkristall-Zusammensetzung, welche die Verbindung der vorliegenden Erfindung enthält, einen größeren Wert für die optische Anisotropie (Brechungsindex, Δn) und eine bessere Stabilität während der Lagerung bei niedriger Temperatur auf, im Vergleich mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung, welche die Vergleichsverbindung enthält.
  • Beispiel 3 und Vergleichsbeispiel 2
  • Unter Verwendung der Verbindung Nr. 1, die in Beispiel 1 erhalten wurde, wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß dem in Tabelle 2 aufgeführten Mischungsverhältnis hergestellt, und die optische Anisotropie (Brechungsindex) und die Stabilität während der Lagerung bei niedriger Temperatur wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
    Figure 00280001
    Figure 00290001
    • Δn: optische Anisotropie (Brechungsindex) (25°C, 589 nm)
    • Stabilität während der Lagerung bei niedriger Temperatur: die niedrigste Temperatur, bei der keine Veränderung in einem Schraubgefäß innerhalb von 2 Wochen beobachtet wurde. Einheit: [°C]
  • Wie aus Tabelle 2 ersichtlich, weist die Flüssigkristall-Zusammensetzung, welche die Verbindung der vorliegenden Erfindung enthält, einen größeren Wert für die optische Anisotropie (Brechungsindex, Δn) und eine bessere Stabilität während der Lagerung bei niedriger Temperatur auf, im Vergleich mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung, welche die Vergleichsverbindung enthält.
  • Beispiel 4 und Vergleichsbeispiel 3
  • Unter Verwendung der Verbindung Nr. 1, die in Beispiel 1 erhalten wurde, wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß dem in Tabelle 3 aufgeführten Mischungsverhältnis hergestellt, und die optische Anisotropie (Brechungsindex), die Stabilität während der Lagerung bei niedriger Temperatur, die Temperatur des Phasenübergangs zwischen einer nematischen und einer isotropen Phase und die dielektrische Anisotropie wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3:
    Figure 00300001
    Figure 00310001
    • Δn: optische Anisotropie (Brechungsindex) (25°C, 589 nm)
    • Stabilität während der Lagerung bei niedriger Temperatur: die niedrigste Temperatur, bei der keine Veränderung in einem Schraubgefäß innerhalb von 2 Wochen beobachtet wurde. Einheit: [°C]
    • TN1: Temperatur des Phasenübergangs von einer nematischen in eine isotrope Phase. Einheit: [°C]
    • Δε: dielektrische Anisotropie (25°C, 1 kHz)
  • Wie aus Tabelle 3 ersichtlich, zeigt die Flüssigkristall-Zusammensetzung, welche die Verbindung der vorliegenden Erfindung enthält, größere Werte für die optische Anisotropie (Brechungsindex, Δn) und die dielektrische Anisotropie (Δε), im Vergleich mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung, welche die Vergleichsverbindung enthält. Ebenso kann die Verbindung der vorliegenden Erfindung, im Vergleich mit der Vergleichsverbindung 2, die Temperatur des Phasenübergangs zwischen einer nematischen und einer isotropen Phase erheblich verbessern, und sie kann den Temperaturbereich, innerhalb dessen sich die Eigenschaft einer Flüssigkristall-Phase zeigt, erweitern, auch wenn das Ausmaß der Verbesserung bezüglich der Stabilität während der Lagerung bei niedriger Temperatur das gleiche ist.
  • Beispiele für das Mischungsverhältnis
  • Bevorzugte Beispiele für das Mischungsverhältnis der Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung sind in den Tabellen 4 bis 10 angegeben.
  • In den Tabellen 4 bis 10 stellen die Reste R und R' gesättigte C1-8-Alkyl-Gruppen dar, welche nicht mit Halogenatomen substituiert sind.
  • Tabelle 4: Beispiel für eine Zusammensetzung 1:
    Figure 00320001
  • Tabelle 5: Beispiel für eine Zusammensetzung 2:
    Figure 00330001
  • Tabelle 6: Beispiel für eine Zusammensetzung 3:
    Figure 00340001
  • Tabelle 7: Beispiel für eine Zusammensetzung 4:
    Figure 00350001
  • Tabelle 8: Beispiel für eine Zusammensetzung 5:
    Figure 00360001
  • Tabelle 9: Beispiel für eine Zusammensetzung 6:
    Figure 00370001
  • Tabelle 10: Beispiel für eine Zusammensetzung 7:
    Figure 00370002
  • Figure 00380001
  • GEWERBLICHE ANWENDBARKEIT
  • Flüssigkristall-Zusammensetzungen, welche die Verbindung der vorliegenden Erfindung mit Substituenten in der Seitenkette umfassen, weisen eine hohe optische Anisotropie (Brechungsindex; Δn) auf, und können daher die Nachfrage nach Flüssigkristall-Anzeige-Elementen mit einer hohen Reaktionsgeschwindigkeit befriedigen. Darüber hinaus weist die Flüssigkristall-Zusammensetzung eine ausgezeichnete Stabilität während der Lagerung bei niedriger Temperatur auf und zeigt einen breiten Temperaturbereich einer Flüssigkristall-Phase.
  • ZUSAMMENFASSUNG
  • Eine Verbindung, welche durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt wird:
    Figure 00390001
  • (In der Formel stellt der Rest R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-8-Alkyl-Gruppe dar; stellt der Ring A eine 1,4-Phenylen-, 1,4-trans-Cyclohexylen- oder 2,6-Naphthylen-Gruppe dar; stellen die Reste Z1 und Z2 jeweils -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C- oder eine Einfachbindung dar; nimmt der Index m den Wert 1 oder 2 an; nimmt der Index n den Wert 0 oder 1 an; stellen die Reste X1 und X2 jeweils eine C1-3-Alkyl- oder -Alkoxy-Gruppe oder ein Wasserstoffatom dar, unter der Voraussetzung, dass, wenn einer der Reste X1 oder X2 ein Wasserstoffatom darstellt, der andere Rest kein Wasserstoffatom darstellen darf; stellen die Reste Y1 und Y2 jeweils ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom dar; stellt der Rest Q eine gesättigte oder ungesättigte C1-8-Alkyl-Gruppe dar, in der alle oder ein Teil der Wasserstoffatome durch ein Halogenatom ersetzt sind; und stellt der Rest L ein Sauerstoffatom oder eine Einfachbindung dar.)
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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Claims (6)

  1. Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (I):
    Figure 00400001
    wobei der Rest R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die Alkylgruppe ungesättigte Bindungen enthalten kann, und eine beliebige -CH2-Einheit der Alkylgruppe durch -O-, -CO-, -COO- oder -SiH2- ersetzt werden kann, und ein Teil oder alle Wasserstoffatome durch ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe ersetzt werden können; der Ring A eine 1,4-Phenylen-Gruppe (wobei -CH= durch -N= ersetzt werden kann), eine unsubstituierte 1,4-trans-Cyclohexylen-Gruppe (wobei -CH2- durch -O- oder -S- ersetzt werden kann), oder eine 2,6-Naphthylen-Gruppe darstellt, und ein beliebiges Wasserstoffatom des Ringes A durch ein Halogenatom, eine Cyano-, Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe ersetzt werden kann; die Reste Z1 und Z2 jeweils unabhängig eine -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, oder eine Einfachbindung darstellen, und ein beliebiges Wasserstoffatom der Reste Z1 und Z2 durch ein Fluoratom ersetzt werden kann; der Index m den Wert 1 oder 2 annimmt, und wenn der Index m den Wert 2. annimmt, der Ring A und die Reste Z1 und Z2, welche wiederholt auftreten, jeweils unterschiedlich sein können; der Index n den Wert 0 oder 1 annimmt; die Reste X1 und X2 jeweils unabhängig eine Alkyl- oder eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom darstellen, wobei, falls entweder der Rest X1 oder der Rest X2 ein Wasserstoffatom darstellt, der andere Rest kein Wasserstoffatom darstellen darf; die Reste Y1 und Y2 jeweils unabhängig ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chlor-Atom darstellen; der Rest Q eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, in der alle oder ein Teil der Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt sind; und der Rest L ein Sauerstoffatom oder eine Einfachbindung darstellt.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei der Rest Q in der allgemeinen Formel (I) eine gesättigte oder ungesättigte Fluoralkyl-Gruppe darstellt.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei der Rest -L-Q in der allgemeinen Formel (I) eine Gruppe darstellt, die durch die folgende Teilstruktur (II) dargestellt wird: -O-CF2-CF=CF2 (II)
  4. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Rest R1 in der allgemeinen Formel (I) eine unsubstituierte Alkyl- oder eine unsubstituierte Alkenyl-Gruppe darstellt.
  5. Flüssigkristall-Zusammensetzung, welche die Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 umfasst.
  6. Elektro-optisches Anzeige-Element, wobei eine Flüssigkristall-Zelle mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 5 gefüllt ist.
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