DE602004000948T2 - Perfluorpropenylgruppen enthaltende Verbindungen, Flüssigkristallzusammensetzungen und Flüssigkristallanzeigeelement - Google Patents

Perfluorpropenylgruppen enthaltende Verbindungen, Flüssigkristallzusammensetzungen und Flüssigkristallanzeigeelement Download PDF

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Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • 1. Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Flüssigkristallverbindung, eine Flüssigkristallzusammensetzung und ein Flüssigkristallanzeigeelement. Insbesondere betrifft sie eine neue Flüssigkristallverbindung mit einer Perfluorpropenylgruppe (-CF=CFCF3) am Ende, eine Flüssigkristallzusammensetzung, die dieselbe enthält, und ein Flüssigkristallanzeigeelement, das die Zusammensetzung enthält.
  • 2. Stand der Technik
  • Ein Flüssigkristallanzeigeelement ist gemäß dessen Anzeigesystem in verschiedene Arten, wie zum Beispiel TN ("twisted nematic"), TN-TFT ("twisted nematic-thin film transistor"), bistabiles TN ("bistabile twisted nematic"), STN ("super twisted nematic"), IPS ("in-plane switching"), GH ("guest host"), DS ("dynamic scattering"), VA ("vertical alignment"), OCB ("optically compensated bend"), ECB ("electrically controlled birefringence") und PC ("phase change") klassifiziert. Die physikalische Eigenschaft, die für die Flüssigkristallzusammensetzung notwendig ist, die für das Element verwendet wird, variiert, abhängig von diesen Arten.
  • Ein solches Element enthält eine Zusammensetzung mit einer angemessenen physikalischen Eigenschaft. Um die Charakteristik des Elements zu verbessern, ist es bevorzugt, dass die Zusammensetzung eine geeignete physikalische Eigenschaft hat. Die allgemeine physikalische Eigenschaft, die für eine Verbindung, die eine Komponente des Elements ist, notwendig ist, ist wie folgt. (1) Chemische Stabilität und physikalische Stabilität. (2) Ein hoher Klärpunkt. Ein Klärpunkt ist eine Übergangstemperatur von einer Flüssigkristallphase zu einer isotropen Phase. (3) Eine niedrige untere Grenztemperatur für eine Flüssigkristallphase. Die Flüssigkristallphase bedeutet eine nematische Phase, eine smektische Phase und so weiter. (4) Niedrige Viskosität. (5) Angemessene optische Anisotropie. (6) Hohe dielektrische Anisotropie. Verbindungen mit einer hohen dielektrischen Anisotropie haben oft eine hohe Viskosität. (7) Hoher spezifischer Widerstand.
  • Eine Zusammensetzung wird durch Mischen vieler Verbindungen hergestellt. Deshalb ist es bevorzugt, dass eine Verbindung mit anderen Verbindungen gut mischbar ist. Da ein Element manchmal bei einer niedrigeren Temperatur als ein Eispunkt verwendet wird, ist eine Verbindung mit einer guten Phasenlöslichkeit bei niedriger Temperatur bevorzugt. Verbindungen mit einem hohen Klärpunkt oder mit einer niedrigen unteren Grenztemperatur für eine Flüssigkristallphase tragen zu einem breiten Temperaturbereich einer nematischen Phase in einer Zusammensetzung bei. Bevorzugte Verbindungen haben eine niedrige Viskosität und eine optische Anisotropie, die für eine Art des Elements geeignet ist. Eine hohe elektrische Anisotropie der Verbindung trägt zu einer niedrigen Grenzwertspannung der Zusammensetzung bei. Eine solche Zusammensetzung kann ein Element mit den Charakteristika, wie zum Beispiel das der verwendbare Temperaturbereich breit ist, die Ansprechzeit kurz ist, das Kontrastverhältnis groß ist, die Antriebsspannung niedrig ist, der Energieverbrauch klein ist, die Spannungsretentionsgeschwindigkeit groß ist und so weiter, ergeben.
  • Figure 00030001
  • Die obigen Verbindungen haben niedrige Viskositäten. Verbindungen mit Viskositäten mit dem gleichen Niveau wie diese Verbindungen und mit hoher dielektrischer Anisotropie verkürzen die Ansprechzeit des Elements und deshalb sind sie besonders verwendbar.
  • Verbindungen, die bereits bekannt sind, sind in den folgenden Dokumenten offenbart. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 191, 205 (1990), WO 9734855 A1 ( EP 0 891 314 B1 ), WO 9221734 A1 ( US 5 403 512 ), und DE 19528085 A1 ( US 6 159 393 ).
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung hat eine Verbindung, die durch die Formel (1) dargestellt wird
    Figure 00030002
    wobei Ra ein Alkyl ist, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, und wobei in dem Alkyl jedes -CH2- durch -O-, -S-, -CO-, -CH=CH- oder -C≡C- oder jeder Wasserstoff durch Halogen oder -CN ersetzt sein kann; A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Phenylen, Naphthalin-2,6-diyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl oder 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen sind, wobei in so einem Ring jedes -CH2- durch -O-, jedes -CH= durch -N= und jeder Wasserstoff durch Halogen ersetzt sein kann; Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -(CF2)2-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -(CH2)4-, -(CH2)2O- oder -O(CH2)3- sind; und p und q unabhängig 0 oder 1 sind.
  • Die vorliegende Erfindung hat ebenfalls eine Zusammensetzung, die die oben beschriebene Verbindung beinhaltet.
  • Die vorliegende Erfindung hat ebenfalls ein Flüssigkristallanzeigeelement, das die oben beschriebene Flüssigkristallzusammensetzung beinhaltet.
  • Detaillierte Beschreibung
  • Der Begriff „Flüssigkristallverbindung" wird als ein allgemeiner Name einer Verbindung mit einer Flüssigkristallphase und einer Verbindung, die keine Flüssigkristallphase hat, obwohl sie als eine Komponente für eine Flüssigkristallzusammensetzung verwendbar ist, verwendet. Eine Flüssigkristallverbindung, eine Flüssigkristallzusammensetzung und ein Flüssigkristallanzeigeelement werden manchmal als die Verbindung, die Zusammensetzung bzw. das Element bezeichnet. Die Verbindungen, die durch die Formeln (1) bis (12) dargestellt sind, können manchmal als die Verbindung (1) bis die Verbindung (12) bezeichnet werden. In den Formeln (2) bis (12) zeigen strukturelle Einheiten, die durch ein Hexagon, wie zum Beispiel B, D und E, eingeschlossen sind Ring B, Ring D, Ring E und so weiter. Andere Hexagone sind 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen und Pyridin-2,5-diyl.
  • Der erste Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Flüssigkristallverbindung mit einer allgemeinen physikalischen Eigenschaft, die für eine Verbindung notwendig ist, wie zum Beispiel niedrige Viskosität, angemessene optische Anisotropie, angemessene dielektrische Anisotropie und gute Phasenlöslichkeit mit einer anderen Flüssigkristallverbindung. Der zweite Gegenstand ist eine Flüssigkristallzusammensetzung, die die Verbindung enthält und einen breiten Temperaturbereich für eine nematische Phase, eine niedrige Viskosität, eine angemessene optische Anisotropie und eine niedrige Grenzwertspannung hat. Der dritte Gegenstand ist es, ein Flüssigkristallanzeigeelement bereitzustellen, das die Zusammensetzung enthält und eine kurze Ansprechzeit, einen geringen Stromverbrauch, einen hohen Kontrast und ein Hochspannungs-erhaltendes Verhältnis hat.
  • Die vorliegende Erfindung zur Erreichung der oben genannten Gegenstände ist wie folgt.
    • 1. Eine Verbindung, die durch Formel (1) dargestellt wird.
      Figure 00050001
      wobei in der Formel (1) Ra ein Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen ist und bei diesem Alkyl jedes -CH2- durch -O-, -S-, -CO-, -CH=CH- oder -C≡C- ersetzt werden kann oder jeder Wasserstoff durch Halogen oder -CN ersetzt werden kann.
  • Die Bedeutung des Absatzes, der „bei diesem Alkyl jedes -CH2- durch -O- oder -CH=CH- ersetzt werden kann" wird mittels tatsächlicher Beispiele veranschaulicht werden. Ein Teil der Gruppe, bei der -CH2- in C4H9- mit -O- oder mit -CH=CH- ersetzt wurde, sind C3H7O-, CH3-O-(CH2)2-, CH3-O-CH2-O-, H2C=CH-(CH2)3-, CH3-CH=CH-(CH2)2- und CH3-CH=CH-CH2-O-. Als solches bedeutet der Begriff „jeder" „mindestens eines, das zufällig ausgewählt wird". Wenn die Stabilität der Verbindung in Betracht gezogen wird, ist CH3-O-CH2-O-, wo Sauerstoff und Sauerstoff nicht benachbart sind, gegenüber CH3-O-O-CH2- bevorzugt, wo Sauerstoff und Sauerstoff benachbart sind.
  • Bevorzugt ist Ra Alkyl Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkyloxy, Alkylthio, Alkylthioalkoxy, Acyl, Acyloxy, Acylalkyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxyalkyl, Alkoxyalkenyl, Alkynyl und Alkynyloxy. Die oben genannten Gruppen, bei denen mindestens ein Wasserstoff durch Halogen ersetzt ist, sind ebenfalls bevorzugt. Bevorzugtes Halogen ist Fluor und Chlor. Diese Gruppen, bei denen mindestens ein Wasserstoff durch -CN ersetzt ist, sind ebenfalls bevorzugt. Bei diesen Gruppen sind gradkettige gegenüber verzweigten bevorzugt. Sogar wenn Ra eine verzweigte Gruppe ist, dann ist es bevorzugt, wenn sie optisch aktiv ist. Bevorzugter ist Ra Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkenyloxy.
  • Die bevorzugte sterische Konfiguration von -CH=CH- in Alkenyl hängt von der Position einer Doppelbindung ab. Eine trans-Konfiguration ist bevorzugt in einem Alkenyl, wie zum Beispiel 1-Propenyl, 1-Butenyl, 1-Pentenyl, 1-Hexenyl, 3-Pentenyl und 3-Hexenyl. Eine cis-Konfiguration ist bevorzugt in einem Alkenyl, wie zum Beispiel 2-Butenyl, 2-Pentenyl und 2-Hexenyl. Alkenyl mit einer bevorzugten sterischen Konfiguration hat einen hohen Klärpunkt oder hat einen breiten Temperaturbereich für die Flüssigkristallphase. Eine detaillierte Veranschaulichung ist in Mol. Cryst. Liq. Cryst., 131, 109 (1985) und Mol. Cryst. Liq. Cryst., 131, 327 (1985) erhältlich.
  • Spezifische Beispielen von Ra sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl, Propoxymethyl, Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 2-Propenyloxy, 2-Butenyloxy, 2-Pentenyloxy, 1-Propynyl und 1-Pentynyl.
  • Spezifische Beispiele von Ra sind auch 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Fluorvinyl, 2,2-Difluorvinyl, 3-Fluor-1-propenyl, 3,3,3-Trifluor-1-propenyl und 4,4-Difluor-3-butenyl. Unter den spezifischen Beispielen von Ra ist das besonders bevorzugte Ra Ethyl, Propyl und Pentyl.
  • A1, A2 und A3 sind unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Phenylen, Naphtalen-2,6-diyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphtalen-2,6-diyl, Decahydronaphtalen-2,6-diyl oder 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen und in einem solchen Ring kann jedes -CH2- durch -O- ersetzt werden, jedes -CH= kann durch -N= ersetzt werden und jeder Wasserstoff kann durch Halogen ersetzt werden.
  • Bevorzugtes A1, A2 oder A3 ist 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,3-Dioxan-2,5-dinyl, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 2,5-Difluor-1,4-phenylen, 2,6-Difluor-1,4-phenylen, 2,3,5-Trifluor-1,4-phenylen, Pyridin-2,5-diyl, 3-Fluorpyridin-2,5-diyl und Pyrimidin-2,5-diyl. In Bezug auf die sterische Konfiguration für 1,4-Cyclohexylen und 1,3-Dioxan-2,5-diyl ist trans gegenüber cis bevorzugt. Da 3-Fluor-1,4-phenylen strukturell mit 3-Fluor-1,4-phenylen identisch ist, wurde das letztgenannte nicht als Beispiel genannt. Eine solche Regel kann auf das Verhältnis zwischen 3,6-Difluor-1,4-phenylen zu 2,5-Difluor-1,4-phenylen und so weiter ebenfalls angewendet werden. Dies ist ebenfalls auf Ringstrukturen als solche anwendbar.
  • Bevorzugteres A1, A2 oder A3 ist 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 2,5-Difluor-1,4-phenylen und 2,6-Difluor-1,4-phenylen.
  • Bevorzugteres A1, A2 oder A3 ist auch 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 2,5-Difluor-1,4-phenylen und 2,6-Difluor-1,4-phenylen.
  • Z1, Z2 und Z3 sind unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2-, (CF2)2-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -(CH2)4-, -(CH2)3O- oder -O(CH2)3-.
  • Bevorzugtes Z1, Z2 oder Z3 ist eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -(CF2)2-, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C- und -(CH2)4-. In Bezug auf die sterische Konfiguration für -CH=CH- und -CF=CF- ist trans gegenüber cis bevorzugt.
  • p und q sind unabhängig 0 oder 1. Verbindungen bei denen p und q 0 sind haben zwei Ringe. Verbindungen bei denen p 1 ist und q 0 ist haben drei Ringe. Verbindungen bei denen p und q 1 sind haben vier Ringe. Da es keinen großen Unterschied der physikalischen Eigenschaften der Verbindungen gibt, kann die Verbindung (1) Isotope, wie zum Beispiel 2H (schwerer Wasserstoff) und 13C in größeren Mengen enthalten, als in dem natürlich existierenden Verhältnis. Die sterische Konfiguration von Perfluorpropenyl (-CF=CFCF3) ist eine E-Substanz oder eine Z-Substanz. Die bevorzugte sterische Konfiguration ist eine E-Substanz.
    • 2. Die Verbindung gemäß Gegenstand 1, wobei in der Formel (1), die in Gegenstand 1 erwähnt wird, Ra Alkyl ist, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, wobei jedes -CH2- in dem Alkyl durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff durch Halogen ersetzt sein kann; A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,4-Phenylen, wobei jeder Wasserstoff durch Halogen ersetzt sein kann, Pyridin-2,5-diyl, wobei jeder Wasserstoff durch Halogen oder Pyrimidin-2,5-diyl ersetzt sein kann, sind; und Z1, Z2 und Z3 unabhängig -(CH2)2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -C≡C- oder -(CH2)4- sind.
    • 3. Die Verbindung gemäß Gegenstand 2, wobei in der Formel (1), die in Gegenstand 1 erwähnt wird, A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen sind, wobei jeder Wasserstoff durch Halogen ersetzt sein kann.
    • 4. Die Verbindung gemäß Gegenstand 2, wobei in der Formel (1), die in Gegenstand 1 erwähnt wird, A1, A2 und A3 1,4-Cyclohexylen sind.
    • 5. Die Verbindung gemäß den Gegenständen 1 oder 2, wobei in der Formel (1), die in Gegenstand 1 erwähnt wird, p und q 0 sind.
    • 6. Die Verbindung gemäß den Gegenständen 1 oder 2, wobei in der Formel (1), die in Gegenstand 1 erwähnt wird, p 1 ist und q 0 ist.
    • 7. Die Verbindung gemäß Gegenstand 1 oder 2, wobei in der Formel (1), die in Gegenstand 1 erwähnt wird, p und q 1 sind.
    • 8. Eine Verbindung, die durch eine der folgenden Formeln (1-a) bis (1-c) dargestellt wird.
      Figure 00100001
      wobei Ra Alkyl ist, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, und wobei in dem Alkyl jedes -CH2- durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen sind, wobei jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; und Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -C≡C- oder -(CH2)4- sind.
    • 9. Die Verbindung gemäß Gegenstand 8, wobei in den Formeln (1-a) bis (1-c), die in Gegenstand 8 erwähnt werden, Ra Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy ist; und A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen sind.
    • 10. Die Verbindung gemäß Gegenstand 8, wobei in den Formeln (1-a) bis (1-c), die in Gegenstand 8 erwähnt werden, Ra Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy ist; und mindestens eines von A1, A2 und A3 2-Fluor-1,4-phenylen oder 2,6-Difluor-1,4-phenylen ist.
    • 11. Die Verbindung gemäß Gegenstand 8, wobei in den Formeln (1-a) bis (1-c), die in Gegenstand 8 erwähnt werden, Ra Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy ist; und mindestens eines von A1, A2 und A3 2,3-Difluor-1,4-phenylen ist.
    • 12. Die Verbindung gemäß einem der Ansprüche 8 bis 11, wobei in den Formeln (1-a) bis (1-c), die in Gegenstand 8 erwähnt werden, Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung oder -CH2)2- sind.
    • 13. Die Verbindung gemäß Gegenstand 8, wobei in den Formeln (1-a), die in Gegenstand 8 erwähnt werden, A1 1,4-Cyclohexylen und Z1 eine Einfachbindung ist.
    • 14. Die Verbindung gemäß Gegenstand 8, wobei in den Formeln (1-b), die in Gegenstand 8 erwähnt werden, A1 und A2 1,4-Cyclohexylen und Z1 und Z2 eine Einfachbindung sind.
    • 15. Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die mindestens eine Verbindung, die in einem der Gegenstände 1 bis 14 erwähnt wird, enthält.
    • 16. Die Zusammensetzung gemäß Gegenstand 15, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung, die aus der Gruppe der Verbindungen, die durch die folgenden Formeln (2), (3) und (4) dargestellt werden, ausgewählt wird, enthält.
      Figure 00120001
      wobei R1 Alkyl ist, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, und wobei in diesem Alkyl jedes -CH2- durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; X1 Fluor, Chlor, -OCF3, -OCHF2, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF2CHF2 oder -OCF2CHFCF3 ist; Ring B und Ring D unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen sind, wobei jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, und Ring E 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen ist, wobei jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Z4 und Z5 unabhängig -(CH2)2-, -(CH2)4-, -COO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung sind; und L1 und L2 unabhängig Wasserstoff oder Fluor sind.
    • 17. Die Zusammensetzung gemäß Gegenstand 15, die ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen, die durch die folgenden Formeln (5) und (6) dargestellt werden, enthält.
      Figure 00130001
      wobei R2 und R3 unabhängig Alkyl sind, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, und wobei in diesem Alkyl jedes -CH2- durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; X2 -CN oder -C≡C-CN ist; Ring G 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl ist; Ring J 1,4-Cyclohexylen, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen ist, wobei jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Ring K 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen ist; Z6 -(CH2)2-, -COO-, -CF2O-, -OCF2- oder eine Einfachbindung ist; L3, L4 und L5 unabhängig Wasserstoff oder Fluor sind; und b, c und d unabhängig 0 oder 1 sind.
    • 18. Die Zusammensetzung gemäß Gegenstand 15, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen, dargestellt durch die folgenden Formeln (7), (8) und (9), enthält.
      Figure 00130002
      wobei R4 und R5 unabhängig Alkyl sind, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, und wobei in dem Alkyl jedes -CH2- durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Ring M und Ring P unabhängig 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen sind; Z7 und Z8 unabhängig -(CH2)2-, -COO- oder eine Einfachbindung sind; und L6 und L7 unabhängig Wasserstoff oder Fluor sind, wobei mindestens eins von L6 oder L7 Fluor ist.
    • 19. Die Zusammensetzung gemäß Gegenstand 15, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen, dargestellt durch die folgenden Formeln (10), (11) und (12), enthält.
      Figure 00140001
      wobei R6 und R7 unabhängig Alkyl sind, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, und wobei in dem Alkyl jedes -CH2- durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Ring Q, Ring T und Ring U unabhängig 1,4-Cyclohexylen, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen sind, wobei jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; und Z9 und Z10 unabhängig -C≡C-, -COO-, -(CH2)2, -CH=CH- oder eine Einfachbindung sind.
    • 20. Die Zusammensetzung gemäß Gegenstand 16, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch die Formeln (10), (11) und (12), die in Gegenstand 19 erwähnt werden, enthält.
    • 21. Die Zusammensetzung gemäß Gegenstand 17, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung, die aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch die Formeln (10), (11) und (12), die in Gegenstand 19 erwähnt werden, ausgewählt werden, enthält.
    • 22. Die Zusammensetzung gemäß Gegenstand 18, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch die Formeln (10), (11) und (12), die in Gegenstand 19 erwähnt werden, enthält.
    • 23. Die Zusammensetzung gemäß Gegenstand 16, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch Formeln (5) und (6), die in Gegenstand 17 erwähnt werden, enthält.
    • 24. Die Zusammensetzung gemäß Gegenstand 23, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch die Formeln (10), (11) und (12), die in Gegenstand 19 erwähnt werden, enthält.
    • 25. Die Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 15 bis 24, wobei diese ferner mindestens eine optisch aktive Verbindung enthält.
    • 26. Ein Flüssigkristallanzeigenelement, das die Zusammensetzung, die in einem der Gegenstände 15 bis 25 erwähnt wird, enthält.
  • Bevorzugte Gruppen der Verbindung (2) bis zu der Verbindung (12) sind wie folgt. Ein gradkettiges Alkyl ist gegenüber einem verzweigten Alkyl bevorzugt. In Bezug auf eine sterische Konfiguration von 1,4-Cyclohexylen und 1,3-Dioxan-2,5-diyl ist trans gegenüber cis bevorzugt. Die Bedeutung des Absatzes, der „bei dem Alkyl, kann jedes -CH2- durch -O- oder -CH=CH- ersetzt werden" lautet, wurde bereits unter 1., welches eine der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung ist, erwähnt. Symbole, wie zum Beispiel R1 und Ring B, werden für mehrere Verbindungen verwendet. R1 (oder Ring B und so weiter) als solche können gleich oder unterschiedlich sein. Da es keinen großen Unterschied in den physikalischen Eigenschaften der Verbindungen gibt, können die Verbindungen Isotope, wie zum Beispiel 2H (schwerer Wasserstoff) und 13C in einer größeren Menge enthalten, als die Menge des natürlich vorkommenden Verhältnisses.
  • Die Verbindung (1) hat eine allgemeine Charakteristik, die für die Verbindung notwendig ist, eine niedrige Viskosität, eine angemessene optische Anisotropie, eine angemessene dielektrische Anisotropie und eine exzellente Phasenlöslichkeit mit anderen Flüssigkristallverbindungen. Eine Zusammensetzung, die eine solche Verbindung enthält, hat einen breiten Temperaturbereich für eine nematische Phase, eine niedrige Viskosität, eine geeignete optische Anisotropie und eine geringe Grenzwertspannung. Ein Anzeigeelement, das die Zusammensetzung enthält, hat eine kurze Ansprechzeit, einen niedrigen Stromverbrauch, einen hohen Kontrast und eine Hochspannungs-erhaltende Rate.
  • Zuerst wird die Verbindung (1) der vorliegenden Erfindung weiter veranschaulicht werden. Die Verbindung (1) ist eine bicyclische, tricyclische oder tetracyclische Verbindung mit Perfluorpropenyl (-CF=CFCF3) als eine Endgruppe. Diese Verbindung ist sowohl physikalisch als auch chemisch unter der Bedingung, bei der das Anzeigeelement gewöhnlich verwendet wird, sehr stabil. Diese Verbindung hat die physikalischen Eigenschaften, dass die Viskosität niedrig ist, die optische Anisotropie angemessen ist, die dielektrische Anisotropie angemessen ist und die Mischbarkeit mit anderen Flüssigkristallverbindungen gut ist. Die Werte der optischen Anisotropie hängen von der chemischen Struktur der Verbindung (1) ab. Die dieelektrische Anisotropie der Verbindung (1) ist relativ stark positiv und stark negativ oder beinahe null (klein).
  • Die dielektrische Anisotropie der Verbindung (1) hat eine solche Charakteristik, dass sie verglichen mit der der Verbindung mit Alkyl oder 2,2-Difluorethenyl (-CH=CF2) als eine Endgruppe groß ist. Die Verbindung (1), bei der A1, A2 und A3 1,4-Cyclohexylen sind, hat eine physikalische Eigenschaft, dass die dielektrische Anisotropie relativ stark positiv ist und die optische Anisotropie besonders klein ist. Verbindungen mit einer solchen physikalischen Eigenschaft sind bei der Herstellung einer Zusammensetzung verwendbar. Auf der anderen Seite hat die Verbindung (1) mit 2,3-Difluor-1,4-phenylen eine große negative dielektrische Anisotropie.
  • Es ist möglich, den Wert der physikalischen Eigenschaft durch eine angemessene Auswahl der Endgruppe, des Rings und der Bindungsgruppe der Verbindung (1) frei anzupassen. Die Wirkung der Endgruppe Ra, der Ringe A1 bis A3 und der Bindungsgruppen Z1 bis Z3 auf die physikalische Eigenschaft der Verbindung (1) wird veranschaulicht werden. Wenn die Verbindung (1) zu der Zusammensetzung hinzugegeben wird, spiegelt sich die physikalische Eigenschaft der Verbindung (1) auch in der Zusammensetzung wieder.
  • Wenn Ra der Verbindung (1) gradkettig ist, ist der Temperaturbereich der Flüssigkristallphase breit und die Viskosität ist niedrig. Wenn Ra verzweigt ist, ist die Mischbarkeit mit anderen Flüssigkristallverbindungen gut. Eine Verbindung, bei der Ra eine optisch aktive Gruppe ist, ist als eine chirale Dotiersubstanz verwendbar. Wenn die Verbindung zu der Zusammensetzung hinzugefügt wird, kann eine umgekehrte verdrehte Domain, die in dem Anzeigeelement erzeugt wird, verhindert werden. Eine Verbindung, bei der Ra keine optisch aktive Gruppe ist, ist als eine Komponente für die Zusammensetzung verwendbar.
  • Wenn der Ring A1, A2 oder A3 der Verbindung (1) 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen ist, wobei jedes Wasserstoff durch Halogen ersetzt werden kann, ist die dielektrische Anisotropie hoch. Wenn der Ring Pyridazin-3,6-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen ist, wobei jedes Wasserstoff durch Halogen ersetzt werden kann, ist die optische Anisotropie hoch. Wenn der Ring 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl ist, ist die optische Anisotropie niedrig.
  • Wenn mindestens zwei Ringe 1,4-Cyclohexylen sind, ist der Klärpunkt hoch, die optische Anisotropie niedrig und die Viskosität niedrig. Wenn mindestens ein Ring 1,4-Phenylen ist, ist die optische Anisotropie relativ hoch und ist der Orientierungsordnungsparameter hoch. Wenn mindestens zwei Ringe 1,4-Phenylen sind, ist die optische Anisotropie hoch, der Temperaturbereich für die Flüssigkristallphase breit und der Klärpunkt hoch.
  • Wenn die Bindungsgruppe Z1, Z2 oder Z3 eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -CF=CF- oder -(CH2)4- ist, ist die Viskosität niedrig. Wenn die Bindungsgruppe eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=CH- oder -(CH2)4- ist, ist die Viskosität niedriger. Wenn die Bindungsgruppe -CF=CF- oder -CH=CH- ist, ist der Temperaturbereich der Flüssigkristallphase breit und ist das Verhältnis der elastischen Konstante groß. Wenn die Bindungsgruppe -C≡C- ist, ist die optische Anisotropie hoch.
  • Wenn die Verbindung (1) zwei Ringe oder drei Ringe hat, ist die Viskosität niedrig. Die Verbindung mit zwei Ringen hat eine niedrigere Viskosität. Wenn die Verbindung (1) drei Ringe oder vier Ringe hat, ist der Klärpunkt hoch. Die Verbindung mit vier Ringen hat einen höheren Klärpunkt. Wenn sie drei Ringe hat, gibt es eine niedrigere Viskosität und einen hohen Klärpunkt. Wie oben erwähnt, ist es möglich, eine Verbindung mit einer gezielten physikalischen Eigenschaft durch angemessene Auswahl der Art der Endgruppe, des Rings und der Bindungsgruppe und der Anzahl der Ringe herzustellen. Entsprechend ist die Verbindung (1) besonders als eine Komponente für die Zusammensetzung verwendbar, die für Anzeigeelemente einer Art, wie zum Beispiel TN, STN, TN-TFT, IPS und VA, verwendet wird.
  • Bevorzugte Beispiele der Verbindung (1) werden wie folgt gezeigt. Die ersten Beispiele sind die Verbindungen (1-a) bis (1-c). Spezifischere zweite Beispiele sind die Verbindungen (1-a-1) bis (1-c-6). Besonders spezifische dritte Beispiele sind die Verbindungen (1-aa-1) bis (1-cc-8). Die Bedeutungen der Symbole Ra, A1, A2, A3, Z1, Z2 und Z3, die bei diesen Verbindungen verwendet werden, sind die gleichen wie die, die unter Gegenstand 1 der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erwähnt sind. In dem zweiten Beispiel werden ebenfalls die folgenden Symbole verwendet.
  • Figure 00190001
  • Das Symbol 1,4-Phenylen oder Pyridin-2,5-diyl, bei dem F in den Klammern an eine vertikale Linie gebunden ist, ist 1,4-Phenylen oder Pyridin-2,5-diyl, wobei jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt werden kann. Das Symbol 1,4-Phenylen, bei dem F über eine vertikale Linie gebunden ist, ist 1,4-Phenylen, wobei jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt ist.
  • Bevorzugt ist Ra in den Verbindungen (1-a) bis (1-c), den Verbindungen (1-a-1) bis (1-c-6) und den Verbindungen (1-aa-1) bis (1-cc-8) Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Alkylthio, Alkylthioalkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenyloxyalkyl, Alkoxyalkenyl, Alkynyl oder Alkynyloxy. Die Gruppe wie oben, bei der mindestens ein Wasserstoff durch Fluor ersetzt ist, ist ebenfalls bevorzugt. Bevorzugter ist Ra Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkenyloxy. In einer solchen Gruppe kann jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt werden.
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Figure 00320001
  • Figure 00330001
  • Figure 00340001
  • Figure 00350001
  • Figure 00360001
  • Figure 00370001
  • Die Verbindung (1) kann durch Kombinieren der Mittel der organischer Synthesechemie synthetisiert werden. Verfahren für die Einführung von Hilfsendgruppen, eines Rings und einer Bindungsgruppe sind in Referenzbüchern, wie zum Beispiel „Organic Syntheses" (John Wiley & Sons, Inc.), „Organic Reactions" (John Wiley & Sons, Inc.), „Comprehensive Organic Synthesis" (Pergamon Press) und „Shin Jikkenn Kagaku Koza" (New Experimental Chemistry) (Maruzen) erwähnt.
  • Ein Beispiel für die Einführung von Perfluorpropenyl in einen Cyclohexanring ist wie folgt.
  • Figure 00380001
  • In dem obigen Schema sind die Bedeutungen der Symbole Ra, A1, A2, A3, Z1, Z2, Z3, p und q dieselben, wie die der Symbole von Gegenstand 1 für die Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung. Q1 ist Halogen und Mt ist Li, K, MgBr, MgCl, ZnBr oder ZnCl. Wenn die Verbindung (I-1) mit einer einzelnen Substanz eines Metalls, wie zum Beispiel Lithium und Magnesium oder einem Organometallreagenz, wie zum Beispiel Alkyllithium, Alkylzink, Alkylkalium und Alkylcadmium, umgesetzt wird, wird eine Organometallverbindung (M-2) hergestellt. Wenn 1,1,2,3,3-Hexafluorpropen mit der Verbindung (M-2) umgesetzt wird, wird eine Verbindung (1) in einer guten Ausbeute hergestellt.
  • In Bezug auf ein Verfahren für die Herstellung einer Bindungsgruppe Z1, Z2 oder Z3 wird zuerst ein Schema gezeigt werden und dann wird unter den folgenden Punkten (I) bis (XI) eine Erklärung gegeben werden. In dem Schema ist MSG1 oder MSG2 eine monovalente organische Gruppe mit einem Ring. Mehrfach MSG1 (oder MSG2), das in dem Schema verwendet wird, kann entweder gleich oder unterschiedlich sein. Die Verbindungen (1A) bis (1K) entsprechen der Verbindung (1).
  • Figure 00390001
  • Figure 00400001
  • Figure 00410001
  • (I) Darstellung einer Einfachbindung
  • Arylborsäure (21) wird mit (22), welches durch ein bekanntes Verfahren in Gegenwart eines Katalysators, wie zum Beispiel eine wässrige Lösung von Carbonat und Tetrakistriphenylphosphinpalladium synthetisiert wurde, umgesetzt, um eine Verbindung (1A) zu synthetisieren. Es ist ebenfalls möglich, diese Verbindung (1A) auf eine solche Art und Weise zu synthetisieren, dass eine Verbindung (23), die durch ein bekanntes Verfahren synthetisiert wird, mit n-Butyllithium umgesetzt wird und dann nacheinander mit einem Katalysator, wie zum Beispiel Zinkchlorid oder Dichlorbistriphenylphosphinpalladium, und eine Verbindung (22) umgesetzt wird.
  • (II) Darstellung von -COO- und -OCO-
  • Nachdem die Verbindung (23) mit n-Butyllithium umgesetzt wurde, wird sie mit Kohlendioxid umgesetzt, um eine Carbonsäure (24) zu ergeben. Diese Verbindung wird zusammen mit einem Alkohol (25) oder einem Phenol (25), das durch ein bekanntes Verfahren in Gegenwart von 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid (DDC) und DMAP (4-Dimethylaminopyridin) synthetisiert wurde, dehydriert, um eine Verbindung (1B) mit -COO- zu synthetisieren. Eine Verbindung mit -OCO- kann ebenfalls durch dieses Verfahren synthetisiert werden.
  • (III) Darstellung von -CF2O- und -OCF2-
  • Die Verbindung (1B) wird mit einem Sulfonierungsmittel, wie zum Beispiel ein Lawson Reagenz, behandelt, um eine Verbindung (26) zu ergeben. Die Verbindung (26) wird mit einem Wasserstofffluorid-Pyridinkomplex und einem NBS (N-Bromsuccinimid) fluoriert, um eine Verbindung (1C) mit -CF2O- zu synthetisieren (M. Kuroboshi, et al., Chem. Lett., 827 (1992)). Es ist ebenfalls möglich, die Verbindung (1C) durch Fluorierung der Verbindung (26) mit Diethylaminoschwefeltrifluorid zu synthetisieren (William H. Bunnelle, et al., J. Org. Chem., 55, 768 (1990)). Eine Verbindung mit -OCF2- kann ebenfalls durch dieses Verfahren synthetisiert werden.
  • (IV) Darstellung von -CH=CH-
  • Eine Verbindung (27), die durch ein bekanntes Verfahren synthetisiert wird, wird mit einer Base, wie zum Beispiel Kalium-tert-butoxid behandelt, um Phosphorylid herzustellen. In der Zwischenzeit wird die Verbindung (22) mit n-Butyllithium behandelt und dann mit einem Formamid, wie zum Beispiel N,N-Dimethylformamid, umgesetzt, um ein Aldehyd (28) zu ergeben. Dieses wird mit Phosphorylid umgesetzt, um eine Verbindung (1D) zu synthetisieren. Da unter einigen Reaktionsbedingungen eine cis-Substanz hergestellt wird, wird sie durch ein bekanntes Verfahren in eine trans-Substanz isomerisiert, wenn notwendig.
  • (V) Darstellung von -(CH2)2-
  • Die Verbindung (1D) wird einer katalytischen Hydrierung in Gegenwart eines Katalysators, wie zum Beispiel Palladium-Kohlenstoff, unterzogen, um eine Verbindung (1E) zu synthetisieren.
  • (VI) Herstellung von -(CH2)4-
  • Das Verfahren von (IV) wurde unter Verwendung einer Verbindung (29) anstelle der Verbindung (27) durchgeführt, um -CH=CH- herzustellen, gefolgt von der Unterwerfung einer katalytischen Hydrierung, um eine Verbindung (1F) zu synthetisieren.
  • (VII) Darstellung von -C≡C-
  • In Gegenwart eines Katalysators, der Dichlorpalladium und Kupferhalogenid umfasst, wird die Verbindung (23) mit 2-Methyl-3-butyl-2-ol umgesetzt und eine Deprotonierung wurde unter einer basischen Bedingung durchgeführt, um eine Verbindung (30) zu ergeben. In Gegenwart eines Katalysators, der Dichlorpalladium und Kupferhalogenid umfasst, wird die Verbindung (30) mit der Verbindung (22) umgesetzt, um eine Verbindung (1G) zu synthetisieren.
  • (VIII) Darstellung von -CF=CF-
  • Nach der Behandlung der Verbindung (23) mit n-Butyllithium, wird sie mit Tetrafluorethylen umgesetzt, um eine Verbindung (31) zu ergeben. Die Verbindung (22), die mit n-Butyllithium behandelt wird, wird mit der Verbindung (31) umgesetzt, um eine Verbindung (1H) zu synthetisieren.
  • (IX) Darstellung von -CH2O- oder -OCH2-
  • Die Verbindung (28) wird mit einem Reduktionsmittel, wie zum Beispiel Natriumborhydrid reduziert um eine Verbindung (32) zu ergeben. Diese wird mit Wasserstoffbromid oder ähnlichem halogeniert, um eine Verbindung (33) zu ergeben. Die Verbindung (33) wird mit der Verbindung (25) in Gegenwart von Kaliumcarbonat oder ähnlichem umgesetzt, um eine Verbindung (1I) zu synthetisieren.
  • (X) Darstellung von -(CH2)3O- oder -O(CH2)3-
  • Das Verfahren von (IX) wurde unter Verwendung einer Verbindung (34) anstelle der Verbindung (32) durchgeführt, um eine Verbindung (1K) zu synthetisieren.
  • (XI) Darstellung von -(CF2)2-
  • Diketon (-COCO-) wird mit Schwefeltetrafluorid in Gegenwart eines Wasserstofffluoridkatalysators gemäß J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414 fluoriert, um eine Verbindung mit -(CF2)2- zu ergeben.
  • Zweitens wird die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung weiter veranschaulicht werden. Die Zusammensetzung, die die Verbindung (1) enthält, hat Charakteristika, wie zum Beispiel einen breiten Temperaturbereich für eine nematische Phase, eine niedrige Viskosität, eine angemessene optische Anisotropie und eine geringe Grenzwertspannung. Die Verbindung (1) zeigt verschiedene physikalische Eigenschaften, die von ihrer chemischen Struktur abhängen. Die dielektrische Anisotropie dieser Verbindung ist relativ stark positiv und stark negativ oder nahe null (klein). Eine Zusammensetzung wird durch Auswählen der Verbindung (1) hergestellt, in dem die physikalische Eigenschaft, wie zum Beispiel die dielektrische Anisotropie und die Art des Elements berücksichtigt wird.
  • Die Menge (Prozentsatz) der unten erwähnten Verbindung wird in Gew.-% auf Basis des Gesamtgewichts der Zusammensetzung angegeben. Die Zusammensetzung kann nur mehrfache Verbindungen, die von der Verbindung (1) ausgewählt werden, umfassen. Eine bevorzugte Zusammensetzung enthält mindestens eine Verbindung, die aus der Verbindung (1) in einer Menge von 1 bis 99% ausgewählt wird. Die Zusammensetzung kann ebenfalls mindestens eine Verbindung, die aus der Gruppe, die aus den Verbindungen (2), (3) und (4) besteht, ausgewählt wird, wenigstens eine Verbindung, die aus der Gruppe, die aus den Verbindungen (5) und (6) besteht, ausgewählt wird oder wenigstens eine Verbindung, die aus der Gruppe, die aus den Verbindungen (7), (8) und (9) besteht, ausgewählt wird, enthalten. Für einen Gegenstand der Anpassung der Grenzwertspannung, des Temperaturbereichs für die Flüssigkristallphase, der optischen Anisotropie, der dielektrischen Anisotropie oder Viskosität kann wenigstens eine Verbindung, die aus der Gruppe, die aus den Verbindungen (10), (11) und (12) besteht, ausgewählt wird, des weiteren zu der Zusammensetzung hinzugegeben werden. Andere Verbindungen können ebenfalls für einen Gegenstand des Anpassens der physikalischen Eigenschaft der resultierenden Zusammensetzung hinzugegeben werden.
  • Bei den Verbindungen (2), (3) und (4) ist die dielektrische Anisotropie stark positiv und sowohl die thermische Stabilität als auch die chemische Stabilität sind exzellent und deshalb werden sie hauptsächlich für eine Zusammensetzung für eine T-TFT-Art verwendet. In der Zusammensetzung liegt die Menge dieser Verbindungen bei 1 bis 99%. Bevorzugt ist sie 10 bis 97% und bevorzugter ist sie 15–95%. Die Verbindungen (10), (11) oder (12) können des weiteren zu der Zusammensetzung hinzugegeben werden, um den Temperaturbereich der Flüssigkristallphase, die optische Anisotropie, die dielektrische Anisotropie, die Viskosität, oder die Grenzwertspannung anzupassen.
  • Bei den Verbindungen (5) und (6) ist die dielektrische Anisotropie sehr stark positiv und deshalb werden sie hauptsächlich bei einer Zusammensetzung für STN und TN-Arten verwendet. Diese Verbindungen werden für einen Gegenstand zur Verbreiterung des Temperaturbereichs der Flüssigkristallphase der Zusammensetzung, zur Anpassung der optischen Anisotropie und der Viskosität, zur Verringerung der Grenzwertspannung, zur Verbesserung der plötzlichen Veränderung der Grenzwertspannung und so weiter verwendet. Bei der Zusammensetzung für eine STN- oder TN-Art liegt die Menge der Verbindung (5) oder (6) innerhalb eines Bereiches von 1 bis 99%. Bevorzugt ist er 10 bis 80% und bevorzugter ist er 15 bis 60%. Die Verbindung (10), (11) oder (12) kann des Weiteren zu der Zusammensetzung hinzugegeben werden, um den Temperaturbereich der Flüssigkristallphase, die Viskosität, die optische Anisotropie, die dielektrische Anisotropie oder die Grenzwertspannung anzupassen.
  • Da die Verbindungen (7), (8) und (9) eine negative dielektrische Anisotropie haben, werden sie hauptsächlich für eine Zusammensetzung für eine VA-Art verwendet. Die Verbindung (7) wird für einen Gegenstand zur Anpassung der Viskosität, der optischen Anisotropie, der Grenzwertspannung und so weiter verwendet. Die Verbindung (8) wird für einen Gegenstand zur Erhöhung des Klärungspunktes, zur Vergrößerung der optische Anisotropie, zur Erniedrigung der Grenzwertspannung und so weiter verwendet. Wenn die Menge einer solchen Verbindung erhöht wird, wird die Grenzwertspannung der Zusammensetzung niedrig, während die Viskosität hoch wird. Entsprechend ist die kleine Menge bevorzugt, um die Grenzwertspannung niedrig zu machen. Bei diesen Verbindungen ist die dielektrische Anisotropie negativ und ihr absoluter Wert ist nicht größer als 5 und deshalb ist ihr Wert bevorzugt nicht weniger als 40%. Bevorzugter ist er 40 bis 80%. Diese Verbindungen können zu einer Zusammensetzung hinzugefügt werden, bei der die dielektrische Anisotropie positiv ist, für einen Gegenstand der Anpassung der elastischen Konstante und der Kurve der Spannungstransmissionsrate. Die Menge in diesem Fall ist bevorzugt nicht mehr als 30%.
  • Der absolute Wert der dielektrischen Anisotropie der Verbindungen (10), (11) und (12) ist niedrig. Die Verbindung (10) wird hauptsächlich mit einem Gegenstand der Anpassung der optischen Anisotropie und Viskosität verwendet. Die Verbindungen (11) und (12) werden für einen Gegenstand verwendet, dessen Klärpunkt hoch gemacht wurde, um den Temperaturbereich für die Flüssigkristallphase breit zu machen oder das die optische Anisotropie angepasst wird. Wenn die Menge der Verbindung (10), (11) oder (12) erhöht wird, wird die Grenzwertspannung der Zusammensetzung hoch und die Viskosität wird niedrig. Entsprechend kann die Verbindung in einer großen Menge in einem solchen Ausmaß verwendet werden, dass die Grenzwertspannung der Zusammensetzung nicht zu hoch wird. In einer Zusammensetzung für eine TN-TFT-Art ist die Menge einer solchen Verbindung bevorzugt nicht größer als 40% und bevorzugter nicht größer als 35%. In einer Zusammensetzung für eine STN- oder TN-Art ist die Menge einer solchen Verbindung bevorzugt nicht größer als 90% oder bevorzugter nicht größer als 80%.
  • Bevorzugte Verbindungen für die Verbindungen (2) bis (12) sind die Verbindungen (2-1) bis (2-9), die Verbindungen (3-1) bis (3-97), die Verbindungen (4-1) bis (4-33), die Verbindungen (5-1) bis (5-56), die Verbindungen (6-1) bis (6-3), die Verbindungen (7-1) bis (7-3), die Verbindungen (8-1) bis (8-5), die Verbindungen (9-1) bis (9-3), die Verbindungen (10-1) bis (10-11), die Verbindungen (11-1) bis (11-18) bzw. die Verbindungen (12-1) bis (12-6). Bei diesen Verbindungen sind die Bedeutungen der Symbole R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X1 und X2 dieselben, wie für die Symbole, die bei den Gegenständen 16 bis 19 der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erwähnt wurden.
  • Figure 00480001
  • Figure 00490001
  • Figure 00500001
  • Figure 00510001
  • Figure 00520001
  • Figure 00530001
  • Figure 00540001
  • Figure 00550001
  • Figure 00560001
  • Figure 00570001
  • Figure 00580001
  • Figure 00590001
  • Figure 00600001
  • Figure 00610001
  • Figure 00620001
  • Figure 00630001
  • Figure 00640001
  • Figure 00650001
  • Figure 00660001
  • Figure 00670001
  • Figure 00680001
  • Figure 00690001
  • Figure 00700001
  • Figure 00710001
  • Figure 00720001
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird durch ein bekanntes Verfahren hergestellt. Zum Beispiel werden Verbindungen, die die Komponenten sind, gemischt, gefolgt von Erwärmen, so dass sie sich miteinander auflösen. Es ist ebenfalls möglich, ein geeignetes Additiv zu der Zusammensetzung hinzuzugeben, um die physikalische Eigenschaft der Zusammensetzung anzupassen. Das Additiv als solches ist dem Durchschnittsfachmann gut bekannt. Für einen Gegenstand zur Induzierung einer helikalen Struktur der Flüssigkristalle, um einen notwendigen Torsionswinkel zu ergeben, wobei eine rückwärtige Torsion verhindert wird, wird ein chirales Dotierungsmittel hinzugegeben. Beispiele des chiralen Dotierungsmittels sind die oben genannten optisch aktiven Verbindungen (Op-1) bis (Op-13).
  • Ein chirales Dotierungsmittel wird zu der Zusammensetzung hinzugegeben, um den Abstand der Torsion anzupassen. In Bezug auf den Abstand der Torsion ist der Bereich von 40 bis 200 μm für TN- und TN-TFT-Arten bevorzugt und der Bereich von 6 bis 20 μm ist für eine STN-Art bevorzugt. Für eine bistabile verdrehte nematische Art ist der Bereich von 1.5 bis 4 μm bevorzugt. Ein dichromatischer Farbstoff, welcher eine Verbindung ist, wie zum Beispiel Merocyanin, Styryl, Azo, Azomethin, Azoxy, Chinophtalon, Antrachinon oder Tetrazin, wird hinzugefügt, um eine Zusammensetzung für eine GH-Art herzustellen. In einer Zusammensetzung für eine PC-Art wird ein chirales Dotierungsmittel in einer relativ großen Menge hinzugegeben. Im allgemeinen können mindestens zwei chirale Dotierungsmittel hinzugegeben werden, um die Temperaturabhängigkeit des Abstandes anzupassen.
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann für Anzeigeelemente der Art, wie zum Beispiel TN, TN-TFT, bistabiles TN, STN, IPS, GH, DS, VA, OCB, ECB und PC verwendet werden. Die Zusammensetzung kann ebenfalls für einen NCAP, der durch Umwandeln von nematischen Flüssigkristallen in Mikrokapseln hergestellt wird, und ein Polymer-dispergiertes Flüssigkristallanzeigeelement (PD-LCD), bei dem ein dreidimensionales Netzwerkpolymer in einem Flüssigkristall gebildet wird, wie zum Beispiel ein Polymernetzwerk Flüssigkristallanzeigeelement (PN-LCD), verwendet werden. Das Anzeigeelement der vorliegenden Erfindung, das die Zusammensetzung verwendet, hat eine kurze Ansprechzeit, einen geringen Stromverbrauch, einen hohen Kontrast und eine Hochspannungs-erhaltende Rate.
  • BEISPIELE
  • Die vorliegende Erfindung wird nun im Detail durch die folgenden Beispiele veranschaulicht werden. Die vorliegende Erfindung ist nicht auf diese Beispiele begrenzt. Die resultierenden Verbindungen wurden durch Verfahren, wie zum Beispiel kernmagnetisches Resonanzspektrum und Massenspektrum, identifiziert. Bei der Phasenübergangstemperatur der Verbindung steht C, SmB, SmE, SmG, N und I für Kristall, smektische B-Phase, smektische E-Phase, smektische G-Phase, nematische Phase bzw. isotropische Phase. Die Einheit der Temperatur ist °C. Ein Ausdruck, der „C 50.6 SmB 53.7 N 56.2 I" lautet, bedeutet, dass die Übergangstemperatur von der C-Phase zur SmB-Phase 50.6°C ist, die Übergangstemperatur von der SmB-Phase zur N-Phase 53.7°C ist und die Übergangstemperatur der N-Phase zur I-Phase 56.2°C ist. Das Verfahren für die Messung der Phasenübergangstemperatur der Verbindung ist das gleiche wie das für die Messung der Übergangstemperatur der nematischen Phase-isotropen Phase (NI) in einer Zusammensetzung. Die Viskosität, die optische Anisotropie und die dielektrische Anisotropie der Verbindung wurden nach Auflösen der Verbindung in einem geeigneten Mutterflüssigkristall gemessen. Ein Beispiel des Mutterflüssigkristalls ist eine Zusammensetzung wie unten gezeigt.
  • Figure 00750001
  • Mischbarkeit der Verbindung: Verschiedene Verbindungen mit ähnlicher Struktur wurden gemischt, um Mutterflüssigkristalle mit einer nematischen Phase herzustellen. Eine Zusammensetzung wurde durch Mischen der zu messenden Verbindung und der Mutterflüssigkristalle hergestellt. Ein Beispiel der Mischgeschwindigkeit ist 15% der Verbindung und 85% der Mutterflüssigkristalle. Die Zusammensetzung wurde für 30 Tage bei einer Temperatur, die so niedrig wie –20°C oder –30°C ist, aufbewahrt. Es wurde beobachtet, ob ein Teil der Zusammensetzung sich in Kristalle (oder eine smektische Phase) veränderte. Das Mischverhältnis und die Aufbewahrungstemperatur wurden wenn nötig angepasst. Aus dem Ergebnis der Messung, die durch das Verfahren geleitet wurde, wurde die Bedingung, bei der die Kristalle (oder die smektische Phase) getrennt wurden und die Kristalle (oder smektische Phase) nicht getrennt wurden, bestimmt.
  • Beispiel 1 Herstellung von (E)-1,2,3,3,3-Hexafluor-1-(trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)propen (1-aa-1, Ra = C5H11)
    Figure 00760001
  • In einer Stickstoffatmosphäre wurden 100 mmol Lithium nacheinander bei 0°C zu einer Lösung von 50 mmol 4,4'-Di-tert-butyldiphenyl in 100 ml THF gegeben, gefolgt von Rühren bei der gleichen Temperatur für 2 weitere Stunden. Danach wurde die Reaktionsmischung auf –70°C abgekühlt und eine Lösung von 25 mmol 1-Chlor-trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexan in 50 ml THF wurden dazu unter Rühren bei der gleichen Temperatur hinzugetropft. Nach dem Rühren für 2 Stunden wurden 100 mmol 1,1,2,3,3,3-Hexafluorpropen bei der gleichen Temperatur unter Rühren hineingeblasen. Nach 30 Minuten wurde die Reaktionsmischung in 0.1N mit Eis gekühlter Salzsäure gegossen. Die Reaktionsmischung wurde mit Toluol extrahiert und das Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum verdampft und der resultierende Rest wurde durch Säulenchromatographie (Silikagel; Entwicklungslösung: Heptan) gereinigt. Umkristallisation aus Ethanol ergab 8 mmol der Titelverbindung. Farblose Nadeln.
    C 50.6 SmB 53.7 N 56.2 I.
  • Beispiel 2 Herstellung von (E)-1,2,3,3,3-Hexafluor-1-(trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)propen (1-aa-1, Ra = C3H7)
    Figure 00770001
  • Die Titelverbindung wurde unter Verwendung von 1-Chlor-trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexan anstelle von 1-Chlor-trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexan in Beispiel 1 hergestellt.
    C 49.5 SmB 62.6 I
  • Beispiel 3 Herstellung von (E)-1,2,3,3,3-Hexafluor-1-(trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexyl)propen (1aa-1, Ra = C4H9)
    Figure 00770002
  • Die Titelverbindung wurde unter Verwendung von 1-Chlor-trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexan anstelle von 1-Chlor-trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexan in Beispiel 1 hergestellt.
    C 18.9 SmE 31.7 SmB 41.9 I.
  • Beispiel 4 Herstellung von (E)-1,2,3,3,3-Hexafluor-1-(trans-4-(trans-4-trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexyl)cyclohexyl)propen (1-ba-1, Ra = C4H9)
    Figure 00780001
  • Die Titelverbindung wurde unter Verwendung von 1-Chlor-trans-4-(trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexyl)cyclohexan anstelle von 1-Chlor-trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexan in Beispiel 1 hergestellt.
    C 61.0 EmG 171.5 SmB 194.5 N 223.0 I.
  • Eine Verbindung (1-aa-1) bis zu einer Verbindung (1-cc-15) werden gemäß den Beispielen 1 bis 4 oder einem in Referenzbüchern genannten Verfahren synthetisiert. Diese Verbindungen wurden unter Formel (1) aufgelistet. Zum Beispiel bedeutet die Verbindung (1-aa-1) die folgenden fünf. Somit sind sie C3H7-H-H-CF=CFCF3, C4H9-H-H-CF=CFCF3, C5H11-H-H-CF=CFCF3, CH3OCH2-H-H-CF=CFCF3 und CH2=CHC2H4-H-H-CF=CFCF3. Die Symbole H sind 1,4-Cyclohexylen.
  • Figure 00790001
  • Figure 00800001
  • Figure 00810001
  • Figure 00820001
  • Figure 00830001
  • Figure 00840001
  • Figure 00850001
  • Figure 00860001
  • Figure 00870001
  • Figure 00880001
  • Figure 00890001
  • Figure 00900001
  • Figure 00910001
  • Figure 00920001
  • Figure 00930001
  • Tabelle 1 – Bezeichnung von Verbindungen unter Verwendung der Codes R-(A1)-Z1- ···· -Zn-(An)-X
    Figure 00940001
  • Repräsentative Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind in den Beispielen 5 bis 19 genannt. Zuerst sind die Verbindungen für die Zusammensetzung und ihre Mengen (Gew.-%) gezeigt. Gemäß der Festsetzung in der obigen Tabelle 1 wird eine Verbindung mittels der Symbole für die linke Endgruppe, die Bindungsgruppe, die Ringstruktur und die rechte Endgruppe aufgezeigt. Die sterische Konfiguration von 1,4-Cyclohexylen und 1,3-Dioxan-2,5-diyl ist trans. Die sterische Konfiguration von Perfluorpropenyl (-CF=CFCF3) ist eine E-Substanz. Wenn es für die Endgruppe kein Symbol gibt, bedeutet dies, dass die Endgruppe Wasserstoff ist. Die Zahlen in Klammern entsprechen den in der obigen Tabelle genannten Verbindungen. Danach werden physikalische Eigenschaften der Zusammensetzung gezeigt. Die Messung der physikalischen Eigenschaft war in Übereinstimmung mit einem Verfahren, das in dem Standard of Electronic Industries Association of Japan, EIAJ/ED-2521A oder mit einem davon modifizierten Verfahren erwähnt ist.
  • Die Übergangstemperatur einer nematischen Phase-isotropen Phase (Klärpunkt; NI; °C): Eine Probe wurde auf einer heißen Platte eines Schmelzpunktmessgerätes, das mit einem Polarisationsmikroskop ausgestattet ist, gelegt und mit der Geschwindigkeit von 1°C pro Minute erwärmt. Die Temperatur wurde gemessen, wenn ein Teil der Probe sich von einer nematischen Phase in eine isotrope Phase änderte. Eine Phasenübergangstemperatur der Verbindung wurde ebenfalls durch das Verfahren gemessen.
  • Viskosität (η: gemessen bei 20°C; mPa·s): ein Viskometer vom Typ E wurde für die Messung der Viskosität verwendet.
  • Optische Anisotropie (refraktive Indexanisotropie: Δn; gemessen bei 25°C): Die optische Anisotropie wurde mit einem Abbe's Refraktometer unter Verwendung von Licht mit einer Wellenlänge von 589 nm gemessen.
  • Dielektrische Anisotropie (Δε; gemessen bei 25°C):
    • 1) Die Zusammensetzung, bei der der Wert von Δε positiv ist: eine Probe wurde in eine Flüssigkristallzelle, bei der der Zwischenraum zweier Glassubstratplatten 9 μm und der Verdrehungswinkel 80°C war, eingebracht. Zwanzig Volt wurden an diese Zelle angelegt und die dielektrische Konstante (ε∥⁣) in Richtung der Längsachse des Flüssigkristallmoleküls wurde gemessen. Die dielektrische Konstante (ε⊥) des Flüssigkristallmoleküls in Richtung der kurzen Achse wurde durch Anlegen von 0.5 Volt gemessen. Der Wert der dielektrischen Anisotropie wurde aus der Formel Δε = ε∥⁣ – ε⊥ berechnet.
    • 2) Die Zusammensetzung, bei der der Wert von Δε negativ ist: Eine Probe wurde in ein Flüssigkristallzelle, die einer hemeotropen Orientierungsbehandlung ausgesetzt war, eingebracht und 0.5 Volt wurden angelegt, um die dielektrische Konstante zu messen (ε∥⁣). Eine Probe wurde in eine Flüssigkristallzelle, die einer homogenen Orientierungsbehandlung unterzogen wurde, eingebracht und 0.5 Volt wurden angelegt, um die dieelektrische Konstante (ε⊥) zu messen. Der Wert der dielektrischen Anisotropie wurde aus der Formel Δε = ε∥⁣ – ε⊥ berechnet.
  • Grenzwertspannung (Vth; gemessen bei 25°C; Volt(s)): Eine Probe wurde in ein Flüssigkristallanzeigeelement einer normalerweise weißen Art, bei der der Zwischenraum zwischen den Glassubstratplatten (0.5/Δn) μm und der Verdrehungswinkel 80°C war, eingebracht. Δn ist ein Wert der optischen Anisotropie, die durch das oben genannte Verfahren gemessen wird. An dieses Element wurden Rechteckwellen angelegt, wobei die Frequenz 32 Hz war. Die Spannung der Rechteckwellen wurde erhöht und es wurde der Wert der Spannung gemessen, wenn die Lichttransmission, die durch das Element passierte, 90% betrug.
  • Helikaler Abstand (gemessen bei 25°C; μm): Für die Messung des helikalen Abstands wurde Cano's keilförmige Zelle ("wedgeshaped cell") Verfahren verwendet. Eine Probe wurde in Cano's keilförmiger Zelle eingebracht und ein Intervall (a; Einheit: μm) von Disklinationslinien, die von der Zelle beobachtet wurden, wurde gemessen. Der helikale Abstand (P) wurde aus der Formel P = 2 × a × tan θ gemessen. θ ist ein Winkel zwischen zwei Glasplatten in der keilförmigen Zelle.
  • Beispiel 5
    Figure 00970001
  • Beispiel 6
    Figure 00980001
  • Beispiel 7
    Figure 00990001
  • Beispiel 8
    Figure 00990002
  • Beispiel 9
    Figure 01000001
  • Beispiel 10
    Figure 01010001
  • Beispiel 11
    Figure 01020001
  • Beispiel 12
    Figure 01030001
  • Beispiel 13
    Figure 01040001
  • Beispiel 14
    Figure 01050001
  • Beispiel 15
    Figure 01060001
  • Beispiel 16
    Figure 01070001
  • Beispiel 17
    Figure 01070002
  • Beispiel 18
    Figure 01080001
  • Beispiel 19
    Figure 01090001
  • Wenn eine optisch aktive Verbindung (OP-5) in einer Menge von 0.25% zu der Zusammensetzung in dem oben genannten Beispiel 11 hinzugegeben wurde, war der Wert des helikalen Abstands 63.0 μm.

Claims (26)

  1. Eine Verbindung dargestellt in Formel (1)
    Figure 01100001
    wobei Ra ein Alkyl ist, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, und wobei in dem Alkyl jedes -CH2- durch -O-, -S-, -CO-, -CH=CH- oder -C≡C- oder jeder Wasserstoff durch Halogen oder -CN ersetzt sein kann; A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Phenylen, Naphthalin-2,6-diyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, Decahydro-naphthalin-2,6-diyl oder 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen sind, wobei in so einem Ring jedes -CH2- durch -O-, jedes -CH= mit -N= und jeder Wasserstoff durch Halogen ersetzt sein kann; Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -(CF2)2-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -(CH2)4-, -(CH2)3O- oder -O(CH2)3- sind; und p und q unabhängig 0 oder 1 sind.
  2. Die Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei in der Formel (1), die in Anspruch 1 erwähnt wird, Ra Alkyl ist, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, wobei jedes -CH2- in dem Alkyl durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff durch Halogen ersetzt sein kann; A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,4-Phenylen, wobei jeder Wasserstoff durch Halogen ersetzt sein kann, Pyridin-2,5-diyl, wobei jeder Wasserstoff durch Halogen oder Pyrimidin-2,5-diyl ersetzt sein kann, sind; und Z1, Z2 und Z3 unabhängig -(CH2)2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -C≡C- oder -(CH2)4- sind.
  3. Die Verbindung gemäß Anspruch 2, wobei in der Formel (1), die in Anspruch 1 erwähnt wird, A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen sind, wobei jeder Wasserstoff durch Halogen ersetzt sein kann.
  4. Die Verbindung gemäß Anspruch 2, wobei in der Formel (1), die in 1. erwähnt wird, A1, A2 und A3 1,4-Cyclohexylen sind.
  5. Die Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei in der Formel (1), die in Anspruch 1 erwähnt wird, p und q 0 sind.
  6. Die Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei in der Formel (1), die in Anspruch 1 erwähnt wird, p 1 ist und q 0.
  7. Die Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei in der Formel (1), die in Anspruch 1 erwähnt wird, p und q 1 sind.
  8. Eine Verbindung, die durch eine der folgenden Formeln (1-a) bis (1-c) dargestellt wird.
    Figure 01110001
    wobei Ra Alkyl ist, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, und wobei in dem Alkyl jedes -CH2- durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen sind, wobei jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; und Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung, -(CH2)2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -C≡C- oder -(CH2)4- sind.
  9. Die Verbindung gemäß Anspruch 8, wobei in den Formeln (1-a) bis (1-c), die in Anspruch 8 erwähnt werden, Ra Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy ist; und A1, A2 und A3 unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen sind.
  10. Die Verbindung gemäß Anspruch 8, wobei in den Formeln (1-a) bis (1-c), die in Anspruch 8 erwähnt werden, Ra Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy ist; und mindestens eines von A1, A2 und A3 2-Fluoro-1,4-Phenylen oder 2,6-Difluoro-1,4-Phenylen ist.
  11. Die Verbindung gemäß Anspruch 8, wobei in den Formeln (1-a) bis (1-c), die in Anspruch 8 erwähnt werden, Ra Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy ist; und mindestens eines von A1, A2 und A3 2,3-Difluoro-1,4-Phenylen ist.
  12. Die Verbindung gemäß einem der Ansprüche 8 bis 11, wobei in den Formeln (1-a) bis (1-c), die in Anspruch 8 erwähnt werden, Z1, Z2 und Z3 unabhängig eine Einfachbindung oder -(CH2)2- sind.
  13. Die Verbindung gemäß Anspruch 8, wobei in den Formeln (1-a), die in Anspruch 8 erwähnt werden, A1 1,4-Cyclohexylen und Z1 eine Einfachbindung ist.
  14. Die Verbindung gemäß Anspruch 8, wobei in den Formeln (1-b), die in Anspruch 8 erwähnt werden, A1 und A2 1,4-Cyclohexylen und Z1 und Z2 eine Einfachbindung sind.
  15. Eine Flüssigkristallzusammensetzung umfassend mindestens eine Verbindung, die in einem der Ansprüche 1 bis 14 erwähnt wird.
  16. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 15, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung, die aus der Gruppe der Verbindungen, die durch die folgenden Formeln (2), (3) und (4) dargestellt werden, ausgewählt wird, umfasst.
    Figure 01130001
    wobei R1 Alkyl ist, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, und wobei in diesem Alkyl jedes -CH2- durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; X1 Fluor, Chlor, -OCF3, -OCHF2, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF2CHF2 oder -OCF2CHFCF3 ist; Ring B und Ring D unabhängig 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen sind, wobei jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann, und Ring E 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen ist, wobei jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Z4 und Z5 unabhängig -(CH2)2-, -(CH2)4-, -COO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung sind; und L1 und L2 unabhängig Wasserstoff oder Fluor sind.
  17. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 15, die ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen, die durch die folgenden Formeln (5) und (6) dargestellt werden, umfasst.
    Figure 01140001
    wobei R2 und R3 unabhängig Alkyl sind, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, und wobei in diesem Alkyl jedes -CH2- durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; X2 -CN oder -C≡C-CN ist; Ring G 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl ist; Ring J 1,4-Cyclohexylen, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen ist, wobei jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Ring K 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen ist; Z6 -(CH2)2-, -COO-, -CF2O-, -OCF2- oder eine Einfachbindung ist; L3, L4 und L5 unabhängig Wasserstoff oder Fluor sind; und b, c und d unabhängig 0 oder 1 sind.
  18. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 15, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen, dargestellt durch die folgenden Formeln (7), (8) und (9), umfasst.
    Figure 01150001
    wobei R4 und R5 unabhängig Alkyl sind, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, und wobei in dem Alkyl jedes -CH2- durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Ring M und Ring P unabhängig 1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen sind; Z7 und Z8 unabhängig -(CH2)2-, -COO- oder eine Einfachbindung sind; und L6 und L7 unabhängig Wasserstoff oder Fluor sind, wobei mindestens eins von L6 oder L7 Fluor ist.
  19. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 15, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen, dargestellt durch die folgenden Formeln (10), (11) und (12), umfasst.
    Figure 01150002
    Figure 01160001
    wobei R6 und R7 unabhängig Alkyl sind, das 1 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt, und wobei in dem Alkyl jedes -CH2- durch -O- oder -CH=CH- und jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; Ring Q, Ring T und Ring U unabhängig 1,4-Cyclohexylen, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,4-Phenylen sind, wobei jeder Wasserstoff durch Fluor ersetzt sein kann; und Z9 und Z10 unabhängig -C≡C-, -COO-, -(CH2)2, -CH=CH- oder eine Einfachbindung sind.
  20. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 16, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch die Formeln (10), (11) und (12), die in Anspruch 19 erwähnt werden, umfasst.
  21. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 17, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung, die aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch die Formeln (10), (11) und (12), die in Anspruch 19 erwähnt werden, ausgewählt wird, umfasst.
  22. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 18, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch die Formeln (10), (11) und (12), die in Anspruch 19 erwähnt werden, umfasst.
  23. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 16, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch Formeln (5) und (6), die in Anspruch 17 erwähnt werden, umfasst.
  24. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 23, wobei diese ferner mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen dargestellt durch die Formeln (10), (11) und (12), die in Anspruch 19 erwähnt werden, umfasst.
  25. Die Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 15 bis 24, wobei diese ferner mindestens eine optisch aktive Verbindung umfasst.
  26. Ein Flüssigkristallanzeigenelement, das die Zusammensetzung, die in einem der Ansprüche 15 bis 25 erwähnt wird, umfasst.
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