JPH09125063A - 電気光学液晶ディスプレイ - Google Patents
電気光学液晶ディスプレイInfo
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- JPH09125063A JPH09125063A JP8287312A JP28731296A JPH09125063A JP H09125063 A JPH09125063 A JP H09125063A JP 8287312 A JP8287312 A JP 8287312A JP 28731296 A JP28731296 A JP 28731296A JP H09125063 A JPH09125063 A JP H09125063A
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- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
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-
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- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的低いし
きい電圧および短い応答時間を達成するのに適する液晶
媒体を見出す。 【解決手段】 正の誘電異方性が下記式Ｉ*で表わされ
る基を含有する中間相形成性化合物の少なくとも１種を
含有する： 【化１】 式中、Ｌ1はＨまたはＦである。
きい電圧および短い応答時間を達成するのに適する液晶
媒体を見出す。 【解決手段】 正の誘電異方性が下記式Ｉ*で表わされ
る基を含有する中間相形成性化合物の少なくとも１種を
含有する： 【化１】 式中、Ｌ1はＨまたはＦである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶を再配向させ
るための再配向層を有し、電場が液晶層に対して平行の
有効構成要素を有しており、かつまた正の誘電異方性を
有する液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイで
あって、この液晶媒体が下記式Ｉ で表わされる基を含有
する中間相形成性化合物の少なくとも１種を含有する電
気光学液晶ディスプレイに関する：
るための再配向層を有し、電場が液晶層に対して平行の
有効構成要素を有しており、かつまた正の誘電異方性を
有する液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイで
あって、この液晶媒体が下記式Ｉ で表わされる基を含有
する中間相形成性化合物の少なくとも１種を含有する電
気光学液晶ディスプレイに関する：
【化１２】 式中、Ｌ1はＨまたはＦである。
【０００２】
【従来の技術】慣用の液晶ディスプレイ（ＴＮ、ＳＴ
Ｎ、ＯＭＩおよびＡＭＤ−ＴＮ）では、再配向のための
電場が液晶相に対して実質的に垂直に発生される。国際
特許出願WO91/10936には、電場が液晶相に対して平行の
有効構成要素を有するような方式で、その電気信号が発
生される液晶ディスプレイが記載されている［ＩＰＳ、
イン−プレーン スイッチング（in-plane switchin
g）］。このようなディスプレイの動作原理は、例えば
R.A.SorefによりJournal of Applied Physics,Vol.45,N
o.12,5466〜5468頁(1974)に記載されている。EP 0588 5
68は、このようなディスプレイの各種アドレス方法を開
示している。
Ｎ、ＯＭＩおよびＡＭＤ−ＴＮ）では、再配向のための
電場が液晶相に対して実質的に垂直に発生される。国際
特許出願WO91/10936には、電場が液晶相に対して平行の
有効構成要素を有するような方式で、その電気信号が発
生される液晶ディスプレイが記載されている［ＩＰＳ、
イン−プレーン スイッチング（in-plane switchin
g）］。このようなディスプレイの動作原理は、例えば
R.A.SorefによりJournal of Applied Physics,Vol.45,N
o.12,5466〜5468頁(1974)に記載されている。EP 0588 5
68は、このようなディスプレイの各種アドレス方法を開
示している。
【０００３】これらのＩＰＳディスプレイは、正または
負のどちらかの誘電異方性（△ε≠０）を有する液晶材
料を用いて動作させることができる。しかしながら、従
来公知の材料を使用すると、ＩＰＳディスプレイは比較
的高いしきい電圧および長い応答時間となる。従って、
ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的低いしきい電圧お
よび短い応答時間を達成するのに適する液晶材料を明ら
かにするという課題が存在していた。例えば、JP58-210
057およびJP4-279 560には、ラテラルにフッ素置換さ
れている４−（シクロヘキシルカルボニルオキシ）ベン
ゾニトリル基を有する化合物が記載されている。しかし
ながら、これらの明細書には、これらの物質をＩＰＳデ
ィスプレイのしきい電圧および応答時間の改良に使用す
ることができることは示唆されていない。
負のどちらかの誘電異方性（△ε≠０）を有する液晶材
料を用いて動作させることができる。しかしながら、従
来公知の材料を使用すると、ＩＰＳディスプレイは比較
的高いしきい電圧および長い応答時間となる。従って、
ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的低いしきい電圧お
よび短い応答時間を達成するのに適する液晶材料を明ら
かにするという課題が存在していた。例えば、JP58-210
057およびJP4-279 560には、ラテラルにフッ素置換さ
れている４−（シクロヘキシルカルボニルオキシ）ベン
ゾニトリル基を有する化合物が記載されている。しかし
ながら、これらの明細書には、これらの物質をＩＰＳデ
ィスプレイのしきい電圧および応答時間の改良に使用す
ることができることは示唆されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、比較
的低いしきい電圧および短い応答時間を達成するのに適
する液晶媒体及びそれからなる電気光学液晶ディスプレ
イを提供することにある。
的低いしきい電圧および短い応答時間を達成するのに適
する液晶媒体及びそれからなる電気光学液晶ディスプレ
イを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、この課
題が、ラテラルにフッ素置換されている４−（シクロヘ
キシルカルボニルオキシ）ベンゾニトリル基を含有する
化合物の少なくとも１種を含有する下記式Ｉ*で示され
る液晶媒体を使用することによって達成された。
題が、ラテラルにフッ素置換されている４−（シクロヘ
キシルカルボニルオキシ）ベンゾニトリル基を含有する
化合物の少なくとも１種を含有する下記式Ｉ*で示され
る液晶媒体を使用することによって達成された。
【０００６】
【化１３】 式中、Ｌ1はＨまたはＦである。
【０００７】好適態様には、その液晶媒体が下記の媒体
であるＩＰＳディスプレイがある： ａ）媒体が、下記式ＩＩで表わされる化合物の少なくと
も１種を含有する：
であるＩＰＳディスプレイがある： ａ）媒体が、下記式ＩＩで表わされる化合物の少なくと
も１種を含有する：
【化１４】
【０００８】式中、Ｒ1は、Ｈであるか、または炭素原
子１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基で
あり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として
１個のＣＮまたはＣＦ3を有するか、あるいは置換基と
して少なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにこ
れらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基
は、それぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結
合しないものとして、
子１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基で
あり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として
１個のＣＮまたはＣＦ3を有するか、あるいは置換基と
して少なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにこ
れらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基
は、それぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結
合しないものとして、
【化１５】 −Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
【０００９】Ｑは、下記式で表わされる基であり： −（Ｏ）q−（ＣＨ2） r−（ＣＦ2）s− （式中、ｑは０または１であり、ｒは０または１〜６の
整数であり、そしてｓは０〜６の整数である）、Ｘは、
ＦまたはＣｌであり、そしてｓ≠０である場合には、Ｘ
はまたＨであることができ、そして
整数であり、そしてｓは０〜６の整数である）、Ｘは、
ＦまたはＣｌであり、そしてｓ≠０である場合には、Ｘ
はまたＨであることができ、そして
【００１０】Ａ1およびＡ2は、それぞれ相互に独立し
て、（ａ）１，４−シクロヘキセニレン基またはトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基であり、さらにこの基
中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個
以上のＣＨ2基は、−Ｏ−および（または）−Ｓ−によ
り置き換えられていてもよく、（ｂ）１，４−フェニレ
ン基であり、さらにこの基中に存在する１個または２個
のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、（ｃ）
１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジ
ン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デ
カヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよび１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルから
なる群からの基、であり、上記基（ａ）および（ｂ）は
置換基として１個または２個のフッ素原子を有していて
もよく、
て、（ａ）１，４−シクロヘキセニレン基またはトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基であり、さらにこの基
中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個
以上のＣＨ2基は、−Ｏ−および（または）−Ｓ−によ
り置き換えられていてもよく、（ｂ）１，４−フェニレ
ン基であり、さらにこの基中に存在する１個または２個
のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、（ｃ）
１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジ
ン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デ
カヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよび１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルから
なる群からの基、であり、上記基（ａ）および（ｂ）は
置換基として１個または２個のフッ素原子を有していて
もよく、
【００１１】Ｌ2およびＬ3は、それぞれ相互に独立し
て、ＨまたはＦであり、Ｚ1およびＺ2は、それぞれ相互
に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、または単結合であり、あるいは基Ｚ1およ
びＺ2の一方はまた、−（ＣＨ2）4−または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ2ＣＨ2−であることができ、そしてｍは、０、
１または２である；
て、ＨまたはＦであり、Ｚ1およびＺ2は、それぞれ相互
に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、または単結合であり、あるいは基Ｚ1およ
びＺ2の一方はまた、−（ＣＨ2）4−または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ2ＣＨ2−であることができ、そしてｍは、０、
１または２である；
【００１２】ｂ）媒体が下記式Ｉで表わされる化合物の
少なくとも１種を含有する：
少なくとも１種を含有する：
【化１６】 式中、Ｌ1は、ＨまたはＦであり、そしてＲ2は、Ｒ1に
ついて定義されているとおりである；
ついて定義されているとおりである；
【００１３】ｃ）媒体が＞８．５、好ましくは８．６〜
１４、特に好ましくは８．７〜１３．５の誘電異方性△
εを有する； ｄ）媒体が下記式ＩＩＩで表わされる化合物の少なくと
も１種を含有する： Ｒ3（Ａ3−Ｚ3）o−Ａ4−Ｒ4 ＩＩＩ 式中、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ相互に独立して、Ｒ1
について定義されているとおりであり、Ａ3およびＡ
4は、それぞれ相互に独立して、Ａ1およびＡ2について
定義されているとおりであり、Ｚ3は、それぞれ相互に
独立して、Ｚ1およびＺ2について定義されているとおり
であり、そしてｏは、１、２または３である；
１４、特に好ましくは８．７〜１３．５の誘電異方性△
εを有する； ｄ）媒体が下記式ＩＩＩで表わされる化合物の少なくと
も１種を含有する： Ｒ3（Ａ3−Ｚ3）o−Ａ4−Ｒ4 ＩＩＩ 式中、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ相互に独立して、Ｒ1
について定義されているとおりであり、Ａ3およびＡ
4は、それぞれ相互に独立して、Ａ1およびＡ2について
定義されているとおりであり、Ｚ3は、それぞれ相互に
独立して、Ｚ1およびＺ2について定義されているとおり
であり、そしてｏは、１、２または３である；
【００１４】ｅ）媒体が下記式ＩＶで表わされる化合物
の少なくとも１種を含有する：
の少なくとも１種を含有する：
【化１７】
【００１５】式中Ｒ5は、Ｒ1について定義されていると
おりであり、
おりであり、
【化１８】 Ｚは、単結合または−ＣＯＯ−であり、そしてＬ4およ
びＬ5は、それぞれＦまたはＨである、ただしこの化合
物は式Ｉで表わされる化合物ではない。
びＬ5は、それぞれＦまたはＨである、ただしこの化合
物は式Ｉで表わされる化合物ではない。
【００１６】その画素がアクティブマトリックスによっ
てアドレスされるＩＰＳディスプレイは特に好ましいも
のとして挙げられる。本発明はさらにまた、式ＩＩで表
わされる化合物の少なくとも１種および式Ｉ*で表わさ
れる基を含有する化合物の少なくとも１種を含有する正
の誘電異方性を有する液晶媒体に関し、特に下記組成か
らなる液晶媒体に関する： −６０〜９５重量％、好ましくは７０〜９０重量％の式
ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種、 −５〜３０重量％、好ましくは７〜２０重量％の式Ｉで
表わされる化合物の少なくとも１種、 −５〜２０重量％、好ましくは７〜１５重量％の式ＩＩ
Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種、および −１〜１０重量％、好ましくは２〜８重量％の式ＩＶで
表わされる化合物。
てアドレスされるＩＰＳディスプレイは特に好ましいも
のとして挙げられる。本発明はさらにまた、式ＩＩで表
わされる化合物の少なくとも１種および式Ｉ*で表わさ
れる基を含有する化合物の少なくとも１種を含有する正
の誘電異方性を有する液晶媒体に関し、特に下記組成か
らなる液晶媒体に関する： −６０〜９５重量％、好ましくは７０〜９０重量％の式
ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種、 −５〜３０重量％、好ましくは７〜２０重量％の式Ｉで
表わされる化合物の少なくとも１種、 −５〜２０重量％、好ましくは７〜１５重量％の式ＩＩ
Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種、および −１〜１０重量％、好ましくは２〜８重量％の式ＩＶで
表わされる化合物。
【００１７】本発明の媒体は好ましくは、下記式ＩＩ
ａ、ＩＩｂおよびＩＩｃから選択される化合物の少なく
とも１種：
ａ、ＩＩｂおよびＩＩｃから選択される化合物の少なく
とも１種：
【化１９】
【００１８】−下記式ＩａおよびＩｂから選択される化
合物の少なくとも１種：
合物の少なくとも１種：
【化２０】
【００１９】−所望により、下記式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ
およびＩＩＩｃから選択される化合物の少なくとも１
種：
およびＩＩＩｃから選択される化合物の少なくとも１
種：
【化２１】
【００２０】および −下記式ＩＶａ〜ＩＶｅから選択される化合物の少なく
とも１種：
とも１種：
【化２２】
【００２１】（各式中、
【化２３】 そしてＺ2は、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−または単結
合であり、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｌ1〜Ｌ5
は、それぞれ定義されているとおりである）、からな
る。
合であり、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｌ1〜Ｌ5
は、それぞれ定義されているとおりである）、からな
る。
【００２２】本発明による新規液晶媒体は一般に、＜
０．１２、好ましくは０．０７〜０．１、特に０．０７
５〜０．０９の複屈折（△ｎ）を有する。この新規材料
の流動粘度（２０℃における）は一般に、３０ｍｍ2／
秒よりも小さく、特に１５〜２５ｍｍ2／秒である。こ
の新規媒体の回転粘度は一般に、２００ｍＰａ・秒より
も小さく、好ましくは１５０ｍＰａ・秒よりも小さく、
特に８０〜１２０ｍＰａ・秒である。この新規材料の抵
抗値は一般に、２０℃において５×１０10〜５×１０13
Ω／ｃｍである。本発明にかかわるシクロヘキサンカル
ボニルオキシベンゾニトリル化合物は、慣用の液晶材
料、特に式ＩＩ、式ＩＩＩおよび（または）式ＩＶで表
わされる化合物の１種または２種以上と混合すると、比
較的小割合でも、しきい電圧における格別の減少および
迅速な応答時間をもたらすことが見出され、同時に低い
スメクティック−ネマティック転移温度を有する広いネ
マティック相をもたらすことが見出された。式Ｉ〜ＩＶ
で表わされる化合物は無色であり、安定であり、かつま
た相互におよび他の液晶材料と容易に混和する。
０．１２、好ましくは０．０７〜０．１、特に０．０７
５〜０．０９の複屈折（△ｎ）を有する。この新規材料
の流動粘度（２０℃における）は一般に、３０ｍｍ2／
秒よりも小さく、特に１５〜２５ｍｍ2／秒である。こ
の新規媒体の回転粘度は一般に、２００ｍＰａ・秒より
も小さく、好ましくは１５０ｍＰａ・秒よりも小さく、
特に８０〜１２０ｍＰａ・秒である。この新規材料の抵
抗値は一般に、２０℃において５×１０10〜５×１０13
Ω／ｃｍである。本発明にかかわるシクロヘキサンカル
ボニルオキシベンゾニトリル化合物は、慣用の液晶材
料、特に式ＩＩ、式ＩＩＩおよび（または）式ＩＶで表
わされる化合物の１種または２種以上と混合すると、比
較的小割合でも、しきい電圧における格別の減少および
迅速な応答時間をもたらすことが見出され、同時に低い
スメクティック−ネマティック転移温度を有する広いネ
マティック相をもたらすことが見出された。式Ｉ〜ＩＶ
で表わされる化合物は無色であり、安定であり、かつま
た相互におよび他の液晶材料と容易に混和する。
【００２３】「アルキル」の用語は、炭素原子１〜７個
を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基を包含し、
特に直鎖状基である、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭
素原子２〜５個を有する基は一般に好適である。「アル
ケニル」の用語は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状お
よび分枝鎖状のアルケニル基、特に直鎖状基を包含す
る。特定のアルケニル基には、Ｃ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケ
ニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニル、Ｃ5〜Ｃ7−４−ア
ルケニル、Ｃ6〜Ｃ7−５−アルケニルおよびＣ7−６−
アルケニル、特にＣ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜
Ｃ7−３Ｅ−アルケニルおよびＣ5〜Ｃ7−４−アルケニ
ルがある。好適アルケニルの例には、ビニル、１Ｅ−プ
ロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−
ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−
ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４
−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、
４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルな
どがある。５個までの炭素原子を有する基は一般に好適
である。
を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基を包含し、
特に直鎖状基である、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭
素原子２〜５個を有する基は一般に好適である。「アル
ケニル」の用語は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状お
よび分枝鎖状のアルケニル基、特に直鎖状基を包含す
る。特定のアルケニル基には、Ｃ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケ
ニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニル、Ｃ5〜Ｃ7−４−ア
ルケニル、Ｃ6〜Ｃ7−５−アルケニルおよびＣ7−６−
アルケニル、特にＣ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜
Ｃ7−３Ｅ−アルケニルおよびＣ5〜Ｃ7−４−アルケニ
ルがある。好適アルケニルの例には、ビニル、１Ｅ−プ
ロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−
ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−
ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４
−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、
４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルな
どがある。５個までの炭素原子を有する基は一般に好適
である。
【００２４】「フルオロアルキル」の用語は好ましく
は、末端にフッ素を有する直鎖状基、すなわちフルオロ
メチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、
４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フル
オロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。
しかしながら、別の位置のフッ素も除外されない。「オ
キサアルキル」の用語は好ましくは、式ＣnＨ2n+1−Ｏ
−（ＣＨ2 ）mで表わされる直鎖状基（式中、ｎおよび
ｍはそれぞれ相互に独立して、１〜６である）を包含す
る。ｎは好ましくは１であり、そしてｍは好ましくは１
〜６である。
は、末端にフッ素を有する直鎖状基、すなわちフルオロ
メチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、
４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フル
オロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。
しかしながら、別の位置のフッ素も除外されない。「オ
キサアルキル」の用語は好ましくは、式ＣnＨ2n+1−Ｏ
−（ＣＨ2 ）mで表わされる直鎖状基（式中、ｎおよび
ｍはそれぞれ相互に独立して、１〜６である）を包含す
る。ｎは好ましくは１であり、そしてｍは好ましくは１
〜６である。
【００２５】Ｒ1〜Ｒ5の意味を適当に選択することによ
って、アドレス時間、しきい電圧、透過特性曲線の急峻
度などを所望に応じて改変することができる。例えば、
１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アル
ケニルオキシ基などは一般に、アルキル基およびアルコ
キシ基に比較して、短いアドレス時間、改良されたネマ
ティック相形成傾向および弾性定数ｋ33（曲がり）とｋ
11（広がり）との大きい比をもたらす。４−アルケニル
基、３−アルケニル基などの基は一般に、アルキル基お
よびアルコキシ基に比較して、低いしきい電圧および小
さいｋ33／ｋ11値をもたらす。
って、アドレス時間、しきい電圧、透過特性曲線の急峻
度などを所望に応じて改変することができる。例えば、
１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アル
ケニルオキシ基などは一般に、アルキル基およびアルコ
キシ基に比較して、短いアドレス時間、改良されたネマ
ティック相形成傾向および弾性定数ｋ33（曲がり）とｋ
11（広がり）との大きい比をもたらす。４−アルケニル
基、３−アルケニル基などの基は一般に、アルキル基お
よびアルコキシ基に比較して、低いしきい電圧および小
さいｋ33／ｋ11値をもたらす。
【００２６】Ｚ1またはＺ2中の−ＣＨ2ＣＨ2−基は一般
に、単純共有結合に比較して、大きいｋ33／ｋ11値をも
たらす。ｋ33／ｋ11値が大きいほど、例えば９０゜のね
じれ角（中間調を得るため）を有するＴＮセルにおい
て、より平坦な透過特性曲線をもたらし、かつまたＳＴ
Ｎ、ＳＢＥおよびＯＭＩセル（このセルはより大きいマ
ルチプレキシング能力を有する）において、より急峻な
透過特性曲線をもたらし、その逆もまた同様である。式
Ｉで表わされる化合物と式ＩＩで表わされる化合物＋式
ＩＩＩで表わされる化合物＋式ＩＶで表わされる化合物
との最適混合比は、所望の性質、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩお
よび（または）ＩＶで表わされる成分の選択および追加
の任意の成分の選択に実質的に依存する。前記範囲内の
適当な混合比は、場合毎に容易に決定することができ
る。
に、単純共有結合に比較して、大きいｋ33／ｋ11値をも
たらす。ｋ33／ｋ11値が大きいほど、例えば９０゜のね
じれ角（中間調を得るため）を有するＴＮセルにおい
て、より平坦な透過特性曲線をもたらし、かつまたＳＴ
Ｎ、ＳＢＥおよびＯＭＩセル（このセルはより大きいマ
ルチプレキシング能力を有する）において、より急峻な
透過特性曲線をもたらし、その逆もまた同様である。式
Ｉで表わされる化合物と式ＩＩで表わされる化合物＋式
ＩＩＩで表わされる化合物＋式ＩＶで表わされる化合物
との最適混合比は、所望の性質、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩお
よび（または）ＩＶで表わされる成分の選択および追加
の任意の成分の選択に実質的に依存する。前記範囲内の
適当な混合比は、場合毎に容易に決定することができ
る。
【００２７】本発明による新規混合物中の式Ｉ〜ＩＶで
表わされる化合物の総量に制限はない。従って、これら
の混合物は、１種または２種以上の追加の成分を含有す
ることができ、これにより種々の性質を最適にすること
ができる。しかしながら、アドレス時間およびしきい電
圧に対して見出される効果は一般に、式Ｉおよび式ＩＩ
で表わされる化合物の総濃度が高いほど大きくなる。特
に好適な態様において、本発明の新規媒体は、式ＩＩに
おいて、Ｑ−ＸがＦ、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2である化
合物を含有する。式Ｉで表わされる化合物との好ましい
相乗効果は特に有利な性質をもたらす。
表わされる化合物の総量に制限はない。従って、これら
の混合物は、１種または２種以上の追加の成分を含有す
ることができ、これにより種々の性質を最適にすること
ができる。しかしながら、アドレス時間およびしきい電
圧に対して見出される効果は一般に、式Ｉおよび式ＩＩ
で表わされる化合物の総濃度が高いほど大きくなる。特
に好適な態様において、本発明の新規媒体は、式ＩＩに
おいて、Ｑ−ＸがＦ、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2である化
合物を含有する。式Ｉで表わされる化合物との好ましい
相乗効果は特に有利な性質をもたらす。
【００２８】本発明の新規液晶媒体は好ましくは、式
Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶで表わされる化合物の１種
または２種以上以外の追加の成分として、２〜４０種、
特に４〜３０種の成分を含有する。これらの媒体は非常
に特に好ましくは、本発明による化合物の１種または２
種以上に加えて、７〜２５種の成分を含有する。これら
の追加の成分は好ましくは、ネマティックまたはネマテ
ィック相形成性（単変性または等方性）物質、特にアゾ
キシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビ
フェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたは
シクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカ
ルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合
物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘ
キシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン
カルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化
合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合
物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニ
ルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカル
ボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、
Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶで表わされる化合物の１種
または２種以上以外の追加の成分として、２〜４０種、
特に４〜３０種の成分を含有する。これらの媒体は非常
に特に好ましくは、本発明による化合物の１種または２
種以上に加えて、７〜２５種の成分を含有する。これら
の追加の成分は好ましくは、ネマティックまたはネマテ
ィック相形成性（単変性または等方性）物質、特にアゾ
キシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビ
フェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたは
シクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカ
ルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合
物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘ
キシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン
カルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化
合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合
物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニ
ルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカル
ボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、
【００２９】フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘ
キシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合
物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、
４，４´−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フ
ェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フ
ェニル−またはシクロヘキシル−ピリジン化合物、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合
物、１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２−ジシク
ロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘ
キシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−
フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘ
キシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル
−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン
化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニ
ルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化
合物の群からの物質から選択される。これらの化合物中
に存在する、１，４−フェニレン基はフッ素化されてい
てもよい。
キシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合
物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、
４，４´−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フ
ェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フ
ェニル−またはシクロヘキシル−ピリジン化合物、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合
物、１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２−ジシク
ロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘ
キシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−
フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘ
キシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル
−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン
化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニ
ルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化
合物の群からの物質から選択される。これらの化合物中
に存在する、１，４−フェニレン基はフッ素化されてい
てもよい。
【００３０】本発明の新規媒体の追加の成分として適す
る最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４および５
で表わすことができる特徴を有する： Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´ １ Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２ Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｅ−Ｒ´´ ４ Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５
る最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４および５
で表わすことができる特徴を有する： Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´ １ Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２ Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｅ−Ｒ´´ ４ Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５
【００３１】式１、２、３、４および５において、Ｌお
よびＥは同一または異なっていてもよく、それぞれ相互
に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐ
ｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙ
ｃ−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡
像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは非置換の、
またはフッ素置換されている１，４−フェニレンであ
り、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまた
は１，４−シクロヘキシレンであり、Ｐｙｒはピリミジ
ン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルで
あり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルで
あり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキ
シル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン
−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−
ジイルである。
よびＥは同一または異なっていてもよく、それぞれ相互
に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐ
ｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙ
ｃ−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡
像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは非置換の、
またはフッ素置換されている１，４−フェニレンであ
り、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまた
は１，４−シクロヘキシレンであり、Ｐｙｒはピリミジ
ン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルで
あり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルで
あり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキ
シル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン
−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−
ジイルである。
【００３２】基ＬおよびＥのうちの一方は、好ましくは
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ− Ｃｙｃである。本発明
の新規媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５に
おいて、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒから
なる群から選ばれる化合物から選択される１種または２
種以上の成分、および同時に、式１、２、３、４および
５において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐｈ
ｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐ
ｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙ
ｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群
から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上
の成分、およびまた任意に、式１、２、３、４および５
において、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙ
ｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−か
らなる群から選ばれる化合物から選択される１種または
２種以上の成分を含有する。
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ− Ｃｙｃである。本発明
の新規媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５に
おいて、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒから
なる群から選ばれる化合物から選択される１種または２
種以上の成分、および同時に、式１、２、３、４および
５において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐｈ
ｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐ
ｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙ
ｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群
から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上
の成分、およびまた任意に、式１、２、３、４および５
において、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙ
ｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−か
らなる群から選ばれる化合物から選択される１種または
２種以上の成分を含有する。
【００３３】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物の狭い付属群において、Ｒ´およびＲ´´はそれぞ
れ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この
狭い付属群を以下でグループＡと称し、これらの化合物
を付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで識別す
る。これらの化合物の大部分において、Ｒ´およびＲ´
´は相互に相違しており、これらの基の一方は通常、ア
ルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアル
キルである。
合物の狭い付属群において、Ｒ´およびＲ´´はそれぞ
れ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この
狭い付属群を以下でグループＡと称し、これらの化合物
を付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで識別す
る。これらの化合物の大部分において、Ｒ´およびＲ´
´は相互に相違しており、これらの基の一方は通常、ア
ルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアル
キルである。
【００３４】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物のもう一つの狭い付属群はグループＢとして知られ
ており、これらの化合物において、Ｒ´´は、−Ｆ、−
Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）iＣＨ3-(k+1)ＦkＣｌ1で
ある（ここで、ｉは０または１であり、そしてｋ＋ｌは
１、２または３である）；Ｒ´´がこの意味を有する化
合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで識別
する。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わ
される化合物の中で、Ｒ´´が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣ
Ｓ、−ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2または−ＯＣＦ3である化合
物は特に好ましい化合物として挙げられる。
合物のもう一つの狭い付属群はグループＢとして知られ
ており、これらの化合物において、Ｒ´´は、−Ｆ、−
Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）iＣＨ3-(k+1)ＦkＣｌ1で
ある（ここで、ｉは０または１であり、そしてｋ＋ｌは
１、２または３である）；Ｒ´´がこの意味を有する化
合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで識別
する。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わ
される化合物の中で、Ｒ´´が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣ
Ｓ、−ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2または−ＯＣＦ3である化合
物は特に好ましい化合物として挙げられる。
【００３５】付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂ
で表わされる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａ
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまた
はアルコキシアルキルである。式１、２、３、４および
５で表わされる化合物のさらにもう一つの狭い付属群に
おいて、Ｒ´´は、−ＣＮである；この付属群は下記の
グループＣとして知られており、この付属群の化合物を
対応して、付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで
表わす。この付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃ
で表わされる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａ
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニル
である。
で表わされる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａ
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまた
はアルコキシアルキルである。式１、２、３、４および
５で表わされる化合物のさらにもう一つの狭い付属群に
おいて、Ｒ´´は、−ＣＮである；この付属群は下記の
グループＣとして知られており、この付属群の化合物を
対応して、付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで
表わす。この付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃ
で表わされる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａ
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニル
である。
【００３６】グループＡ、ＢおよびＣの好適化合物に加
えて、提案されている他の種々の置換基を有する式１、
２、３、４および５で表わされる別の化合物も慣用であ
る。これらの物質は全部、刊行物から公知の方法もしく
はその類似方法により得ることができる。本発明の媒体
は好ましくは、式Ｉで表わされる新規化合物に加えて、
グループＡおよび（または）グループＢおよび（また
は）グループＣから選択される化合物の１種または２種
以上を含有する。本発明の新規媒体中に存在するこれら
のグループからの化合物の重量割合は好ましくは、下記
のとおりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％、 グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％、 グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。
えて、提案されている他の種々の置換基を有する式１、
２、３、４および５で表わされる別の化合物も慣用であ
る。これらの物質は全部、刊行物から公知の方法もしく
はその類似方法により得ることができる。本発明の媒体
は好ましくは、式Ｉで表わされる新規化合物に加えて、
グループＡおよび（または）グループＢおよび（また
は）グループＣから選択される化合物の１種または２種
以上を含有する。本発明の新規媒体中に存在するこれら
のグループからの化合物の重量割合は好ましくは、下記
のとおりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％、 グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％、 グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。
【００３７】本発明による特定の媒体中に存在するグル
ープＡおよび（または）グループＢおよび（または）グ
ループＣの化合物の重量割合の合計は好ましくは、５％
〜９０％、特に１０％〜９０％である。本発明の新規媒
体は好ましくは、本発明による化合物を１〜４０％、特
に好ましくは５〜３０％の割合で含有する。さらに好ま
しい媒体は、本発明による化合物を４０％よりも多い割
合で、特に４５〜９０％の割合で含有する。この媒体は
好ましくは、３種、４種または５種の本発明による化合
物を含有する。本発明の新規ＩＰＳディスプレイの構造
は、例えばWO91/10936またはEP 058 8568に記載されて
いるような、この種のディスプレイに慣用の構造に相当
する。ここで、慣用の構造の用語は、広く解釈されるべ
きであり、誘導型および改変型のＩＰＳディスプレイの
全部、特に例えばポリ−Ｓｉ、ＴＦＴまたはＭＩＭに基
づくマトリックスディスプレイ素子を包含する。
ープＡおよび（または）グループＢおよび（または）グ
ループＣの化合物の重量割合の合計は好ましくは、５％
〜９０％、特に１０％〜９０％である。本発明の新規媒
体は好ましくは、本発明による化合物を１〜４０％、特
に好ましくは５〜３０％の割合で含有する。さらに好ま
しい媒体は、本発明による化合物を４０％よりも多い割
合で、特に４５〜９０％の割合で含有する。この媒体は
好ましくは、３種、４種または５種の本発明による化合
物を含有する。本発明の新規ＩＰＳディスプレイの構造
は、例えばWO91/10936またはEP 058 8568に記載されて
いるような、この種のディスプレイに慣用の構造に相当
する。ここで、慣用の構造の用語は、広く解釈されるべ
きであり、誘導型および改変型のＩＰＳディスプレイの
全部、特に例えばポリ−Ｓｉ、ＴＦＴまたはＭＩＭに基
づくマトリックスディスプレイ素子を包含する。
【００３８】しかしながら、本発明による新規ディスプ
レイと慣用のディスプレイとの基本的相違点は、その液
晶層の液晶パラメーターの選択にある。本発明に従い使
用することができる液晶混合物は、それ自体慣用の方法
により製造することができる。一般に、少ない方の量で
使用する成分の所望量を、有利には高められた温度で、
主要成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例え
ばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の
溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、例えば蒸留
によって溶剤を再び分離することもできる。本発明によ
る誘電体はまた、当業者に公知であり、刊行物に記載さ
れている追加の添加剤を含有することもできる。例え
ば、０〜１５％の多色性染料またはカイラルドーピング
剤を添加することができる。
レイと慣用のディスプレイとの基本的相違点は、その液
晶層の液晶パラメーターの選択にある。本発明に従い使
用することができる液晶混合物は、それ自体慣用の方法
により製造することができる。一般に、少ない方の量で
使用する成分の所望量を、有利には高められた温度で、
主要成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例え
ばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の
溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、例えば蒸留
によって溶剤を再び分離することもできる。本発明によ
る誘電体はまた、当業者に公知であり、刊行物に記載さ
れている追加の添加剤を含有することもできる。例え
ば、０〜１５％の多色性染料またはカイラルドーピング
剤を添加することができる。
【００３９】Ｃは結晶相を表わし、Ｓはスメクティック
相を表わし、ＳBはスメクティックＢ相を表わし、Ｎは
ネマティック相を表わしそしてＩは等方性相を表わす。
Ｖ0は０％透過にかかわる電圧を表わす（基板表面に対
して垂直の視覚方向）。ｔonはスィッチ−オン時間を表
わし、そしてｔoffはスィッチ−オフ時間を表わす。Ｖ
maxは最高透過度における電圧を表わす。△ｎは光学異
方性を表わしそしてｎ0は複屈折率を表わす（それぞれ
５８９ｎｍにおいて）。△εは誘電異方性（△ε＝ε‖
−ε⊥、この式において、ε‖は分子の長軸に対して平
行の誘電定数を表わし、そしてε⊥は分子の長軸に対し
て垂直の誘電定数を表わす）を表わす。電気光学データ
は、別段の記載がないかぎり、２０℃おいてＩＰＳセル
で測定した。光学データは、別段の記載がないかぎり、
２０℃で測定した。
相を表わし、ＳBはスメクティックＢ相を表わし、Ｎは
ネマティック相を表わしそしてＩは等方性相を表わす。
Ｖ0は０％透過にかかわる電圧を表わす（基板表面に対
して垂直の視覚方向）。ｔonはスィッチ−オン時間を表
わし、そしてｔoffはスィッチ−オフ時間を表わす。Ｖ
maxは最高透過度における電圧を表わす。△ｎは光学異
方性を表わしそしてｎ0は複屈折率を表わす（それぞれ
５８９ｎｍにおいて）。△εは誘電異方性（△ε＝ε‖
−ε⊥、この式において、ε‖は分子の長軸に対して平
行の誘電定数を表わし、そしてε⊥は分子の長軸に対し
て垂直の誘電定数を表わす）を表わす。電気光学データ
は、別段の記載がないかぎり、２０℃おいてＩＰＳセル
で測定した。光学データは、別段の記載がないかぎり、
２０℃で測定した。
【００４０】櫛形構造を有するWO91/10936に記載のＩＰ
Ｓ試験セルを使用した。この場合の電極は、２０μｍの
間隔を有していた。この液晶材料の層厚さｄは、５μｍ
である。このセルはさらに、下記の特徴を有していた： 初期ツィスト角： ０゜ 配向角： ５゜ チルト角： ３゜ このセルは、「オフ」状態で暗である。
Ｓ試験セルを使用した。この場合の電極は、２０μｍの
間隔を有していた。この液晶材料の層厚さｄは、５μｍ
である。このセルはさらに、下記の特徴を有していた： 初期ツィスト角： ０゜ 配向角： ５゜ チルト角： ３゜ このセルは、「オフ」状態で暗である。
【００４１】本特許出願書および下記の例において、液
晶化合物の構造は頭文字で示されており、その化学式へ
の変換は下記表ＡおよびＢに従い得られる。基ＣnＨ
2n+1は全部、ｎ個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基
である。表Ｂのコードについてはさらに説明する必要は
ない。表Ａにおいて、基本構造に関わる頭文字のみが示
されている。各場合に、この基本構造に関わる頭文字の
後に、ハイフンで分離して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およ
びＬ2に関するコードが示されている：
晶化合物の構造は頭文字で示されており、その化学式へ
の変換は下記表ＡおよびＢに従い得られる。基ＣnＨ
2n+1は全部、ｎ個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基
である。表Ｂのコードについてはさらに説明する必要は
ない。表Ａにおいて、基本構造に関わる頭文字のみが示
されている。各場合に、この基本構造に関わる頭文字の
後に、ハイフンで分離して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およ
びＬ2に関するコードが示されている：
【００４２】
【表１】
【００４３】
【化２４】表Ａ：
【００４４】
【化２５】表Ｂ：
【００４５】
例１ この例のＩＰＳディスプレイは、 透明点 ＋７６℃ △ｎ ０．０７７６ ｎ0 １．４７２５ △ε ＋１０．８ ε⊥ ４．４ Ｋ1 ［１０-12 Ｎ］（２０℃） ８．１ Ｋ3 ［１０-12 Ｎ］（２０℃） １２．９ を有し、かつまた
【００４６】 ＰＣＨ−３ ５．００ ＣＣＰ−２Ｆ．Ｆ．Ｆ １３．００ ＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ．Ｆ ９．００ ＣＣＰ−５Ｆ．Ｆ．Ｆ ９．００ ＣＣＰ−２ＯＣＦ3 １５．００ ＣＣＰ−３ＯＣＦ3 １４．００ ＣＣＰ−５ＯＣＦ3 ５．００ Ｄ−３Ｎ．Ｆ．Ｆ １２．００ Ｄ−５Ｎ．Ｆ ５．００ ＣＣＨ−３４ ８．００ ＣＣＨ−３５ ５．００ からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラ
ストおよび短い応答時間を有する。例１のＩＰＳディス
プレイは低いアドレス電圧を有する点で際立っており、
その結果として、EP 058 568の態様１のセルと同様のセ
ルにおいて、良好な電圧容量保持率値をもたらす。
ストおよび短い応答時間を有する。例１のＩＰＳディス
プレイは低いアドレス電圧を有する点で際立っており、
その結果として、EP 058 568の態様１のセルと同様のセ
ルにおいて、良好な電圧容量保持率値をもたらす。
【００４７】比較例 このＩＰＳディスプレイは、 透明点 ６４℃ △ｎ ０．０８１３ △ε ＋１２．０ を有し、かつまた ＭＥ２Ｎ．Ｆ ４．００ ＭＥ３Ｎ．Ｆ ４．００ ＭＥ５Ｎ．Ｆ １０．００ ＭＥ７Ｎ．Ｆ ６．００ ＣＣＨ−２ １２．００ ＣＣＨ−３ １２．００ ＣＣＨ−４ １２．００ ＣＣＰ−３ＯＣＦ3 ６．００ ＣＣＰ−５ＯＣＦ3 ６．００ ＣＨ−３３ ３．００ ＣＨ−３５ ３．００ ＣＣＨ−３４ １０．００ ＣＣＨ−３５ ４．００ ＣＣＨ−３０３ ４．００ ＣＣＨ−５０１ ４．００ からなるネマティック混合物を含有し、例１のディスプ
レイに比較して、格別に低い透明点、小さいコントラス
トおよび長い応答時間を有する。
レイに比較して、格別に低い透明点、小さいコントラス
トおよび長い応答時間を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 カズアキ・タルミ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 アンドレアス・バイエル ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 アンヤ・フート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 アイケ・ポーチ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ミヒャエル・コンプター ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (10)
- 【請求項１】 液晶を再配向させるための再配向層を有
し、電場が液晶層に対して平行の有効構成要素を有して
おり、かつまた正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有
する電気光学液晶ディスプレイであって、この液晶媒体
が下記式Ｉ*で表わされる基を含有する中間相形成性化
合物を含有することを特徴とする電気光学液晶ディスプ
レイ： 【化１】 式中、 Ｌ1はＨまたはＦである。 - 【請求項２】 液晶媒体が下記式ＩＩで表わされる化合
物の少なくとも１種を含有することを特徴とする請求項
１に記載の液晶ディスプレイ： 【化２】 式中、 Ｒ1は、Ｈであるか、または炭素原子１〜１５個を有す
るアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置
換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣ
Ｆ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個
のハロゲンを有しており、さらにこれらの基中に存在す
る１個または２個以上のＣＨ2基は、それぞれ相互に独
立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、 【化３】 −Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、 Ｑは、下記式で表わされる基であり： −（Ｏ）q−（ＣＨ2）r−（ＣＦ2）s− （式中、ｑは０または１であり、ｒは０または１〜６の
整数であり、そしてｓは０〜６の整数である）、Ｘは、
ＦまたはＣｌであり、ｓ≠０である場合には、Ｘはまた
Ｈであることができ、Ａ1およびＡ2は、それぞれ相互に
独立して、 （ａ）１，４−シクロヘキセニレン基またはトランス−
１，４−シクロヘキシレン基であり、さらにこの基中に
存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個以上
のＣＨ2基は、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置
き換えられていてもよく、 （ｂ）１，４−フェニレン基であり、さらにこの基中に
存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えら
れていてもよく、 （ｃ）１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピ
ペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイ
ル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよび１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
からなる群からの基、 であり、上記基（ａ）および（ｂ）は置換基として１個
または２個のフッ素原子を有していてもよく、 Ｌ2およびＬ3は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦ
であり、 Ｚ1およびＺ2は、それぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合で
あり、あるいは基Ｚ1およびＺ2の一方はまた、−（ＣＨ
2）4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ 2−であることが
でき、そしてｍは、０、１または２である。 - 【請求項３】 液晶媒体が下記式Ｉで表わされる化合物
の少なくとも１種を含有することを特徴とする請求項１
または２のいずれか１項に記載の液晶ディスプレイ： 【化４】 式中、 Ｌ1は、ＨまたはＦであり、そしてＲ2は、Ｒ1について
定義されているとおりである。 - 【請求項４】 液晶媒体が、＞８．５の誘電異方性△ε
を有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項
に記載の液晶ディスプレイ。 - 【請求項５】 液晶媒体が下記式ＩＩＩで表わされる化
合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする請求
項１〜４のいずれか１項に記載の液晶ディスプレイ： Ｒ3（Ａ3−Ｚ3）O−Ａ4−Ｒ4 ＩＩＩ 式中、 Ｒ3およびＲ4は、それぞれ相互に独立して、Ｒ1につい
て定義されているとおりであり、 Ａ3およびＡ4は、それぞれ相互に独立して、Ａ1および
Ａ2について定義されているとおりであり、 Ｚ3は、それぞれ相互に独立して、Ｚ1およびＺ2につい
て定義されているとおりであり、そしてｏは、１、２ま
たは３である。 - 【請求項６】 液晶媒体が下記式ＩＶで表わされる化合
物の少なくとも１種を含有することを特徴とする請求項
１〜５のいずれか１項に記載の液晶ディスプレイ： 【化５】 式中Ｒ5は、Ｒ1について定義されているとおりであり、 【化６】 Ｚは単結合または−ＣＯＯ−であり、そしてＬ4および
Ｌ5は、それぞれ相互に独立して、ＦまたはＨである、 ただしこの化合物は式Ｉで表わされる化合物ではない。 - 【請求項７】 画素がアクティブマトリックスによりア
ドレスされることを特徴とする請求項１〜６のいずれか
１項に記載のディスプレイ。 - 【請求項８】 請求項２〜７に記載の組成を有し、正の
誘電異方性を有する液晶媒体。 - 【請求項９】 下記組成からなることを特徴とする請求
項８に記載の液晶媒体： −６０〜９５重量％、好ましくは７０〜９０重量％の式
ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種、 −５〜３０重量％、好ましくは７〜２０重量％の式Ｉで
表わされる化合物の少なくとも１種、 −５〜２０重量％、好ましくは７〜１５重量％の式ＩＩ
Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種、および −１〜１０重量％、好ましくは２〜８重量％の式ＩＶで
表わされる化合物。 - 【請求項１０】 下記式ＩＩａ、ＩＩｂおよびＩＩｃか
ら選択される化合物の少なくとも１種： 【化７】 下記式ＩａおよびＩｂから選択される化合物の少なくと
も１種： 【化８】 所望により、下記式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃ
から選択される化合物の少なくとも１種： 【化９】 および下記式ＩＶａ、ＩＶｂおよびＩＶｃから選択され
る化合物の少なくとも１種： 【化１０】 （各式中、 【化１１】 そしてＺ2は、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−または単結
合であり、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｌ1〜Ｌ5
は、それぞれについて定義されているとおりである）、
からなることを特徴とする請求項８または９のいずれか
１項に記載の液晶媒体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19537802A DE19537802A1 (de) | 1995-10-11 | 1995-10-11 | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09125063A true JPH09125063A (ja) | 1997-05-13 |
Family
ID=7774544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8287312A Pending JPH09125063A (ja) | 1995-10-11 | 1996-10-11 | 電気光学液晶ディスプレイ |
Country Status (4)
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|---|---|
| US (1) | US6342279B1 (ja) |
| EP (1) | EP0768359B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09125063A (ja) |
| DE (2) | DE19537802A1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6423385B1 (en) | 1999-02-25 | 2002-07-23 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal display devices |
| US6495218B1 (en) | 1998-10-07 | 2002-12-17 | Chisso Corporation | Liquid crystal medium and electro-optic liquid crystal displays |
| JP2003533557A (ja) * | 2000-04-17 | 2003-11-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 低いしきい電圧を有する液晶媒体 |
| JP2005089759A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Merck Patent Gmbh | ネマティック液晶混合物およびこの混合物を含有するディスプレイ |
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Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3212920B2 (ja) * | 1997-09-17 | 2001-09-25 | 日本電気株式会社 | 液晶表示装置 |
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Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58210057A (ja) | 1982-06-01 | 1983-12-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | ４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカルボニルオキシ−３′−フロロ−４′−シアノベンゼン |
| JPS60197651A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-07 | Chisso Corp | トランス−４−（４−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
| JPS6164785A (ja) * | 1984-09-06 | 1986-04-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチツク液晶組成物 |
| JP2696557B2 (ja) * | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
| DE59107014D1 (de) * | 1990-07-06 | 1996-01-18 | Hoffmann La Roche | 4-Cyano-3-fluorophenylester. |
| EP0492222B1 (en) * | 1990-12-20 | 1996-11-13 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystal display device |
| EP0502406B1 (en) * | 1991-03-04 | 1995-11-15 | Sharp Corporation | Nematic liquid-crystal composition for active matrix application |
| DE69220275T2 (de) * | 1991-03-05 | 1997-12-04 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallzusammensetzung |
| JP3081006B2 (ja) * | 1991-03-05 | 2000-08-28 | セイミケミカル株式会社 | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
| JPH07181439A (ja) | 1993-12-24 | 1995-07-21 | Hitachi Ltd | アクティブマトリクス型液晶表示装置 |
| JP3543351B2 (ja) | 1994-02-14 | 2004-07-14 | 株式会社日立製作所 | アクティブマトリクス型液晶表示装置 |
| TW262553B (ja) * | 1994-03-17 | 1995-11-11 | Hitachi Seisakusyo Kk | |
| US5993691A (en) * | 1995-02-03 | 1999-11-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit | Electro-optical liquid crystal display |
| DE19650634B4 (de) * | 1996-12-06 | 2006-03-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| DE19748618B4 (de) * | 1996-12-05 | 2009-12-03 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
| DE19707807A1 (de) * | 1997-02-27 | 1998-09-03 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
-
1995
- 1995-10-11 DE DE19537802A patent/DE19537802A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-10-07 DE DE59606846T patent/DE59606846D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-07 EP EP96116026A patent/EP0768359B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-10 US US08/728,370 patent/US6342279B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-11 JP JP8287312A patent/JPH09125063A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6495218B1 (en) | 1998-10-07 | 2002-12-17 | Chisso Corporation | Liquid crystal medium and electro-optic liquid crystal displays |
| EP1038940A4 (en) * | 1998-10-07 | 2004-04-07 | Chisso Corp | LIQUID CRYSTAL MEDIUM AND ELECTROOPTIC LIQUID CRYSTAL DISPLAY |
| US6423385B1 (en) | 1999-02-25 | 2002-07-23 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal display devices |
| US7297377B2 (en) | 1999-02-25 | 2007-11-20 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal display devices |
| JP2003533557A (ja) * | 2000-04-17 | 2003-11-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 低いしきい電圧を有する液晶媒体 |
| JP2005089759A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Merck Patent Gmbh | ネマティック液晶混合物およびこの混合物を含有するディスプレイ |
| DE112006001453T5 (de) | 2005-06-09 | 2008-11-06 | Adeka Corp. | Neue Verbindung und Flüssigkristall-Zusammensetzung |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE19537802A1 (de) | 1997-04-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051101 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070918 |