JPS58210057A - ４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカルボニルオキシ−３′−フロロ−４′−シアノベンゼン - Google Patents
４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカルボニルオキシ−３′−フロロ−４′−シアノベンゼンInfo
- Publication number
- JPS58210057A JPS58210057A JP9217182A JP9217182A JPS58210057A JP S58210057 A JPS58210057 A JP S58210057A JP 9217182 A JP9217182 A JP 9217182A JP 9217182 A JP9217182 A JP 9217182A JP S58210057 A JPS58210057 A JP S58210057A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystal
- temperature
- nematic liquid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なエステル誘
寺体の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によ
って提供される幼規ネマナツク液晶は、一般式〔式中、
Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を表わす〕 で表わされる４ −ｎ−アルキルシクロへキサンカルボ
ニルオキシ−３′−フロロ−４′−シアノベンゼンでア
ル。
寺体の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によ
って提供される幼規ネマナツク液晶は、一般式〔式中、
Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を表わす〕 で表わされる４ −ｎ−アルキルシクロへキサンカルボ
ニルオキシ−３′−フロロ−４′−シアノベンゼンでア
ル。
液晶表示セルの代表的なものの一つにエム・シャット（
Ｍ、 ５ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳ
ＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８，■、１２７〜１２８（１９７１
））によって提案された電界効果型セル（フィード・エ
フェクト・モード・セル）がある。この電界効果型セル
は、平行に配設された２枚の透明電極板を有し、この電
極板の間にｕ電率異方性が正のネマチック液晶物質が充
填されており、液晶分子はその長軸を電極板に対して平
行にして電極板曲で一定角匿ねじれた螺旋状配列を形成
し、これによって入射光に対して一定の旋光能をもって
いる。電極板に電圧を印加すると、液晶分子はその長軸
な電極板に垂直にして配列し、これによって旋光能は消
失する。この旋光能の変化を偏光板を利用してセルの光
学的透過度の変化に変換する。このように、電界効果型
セルに用いられる坏マチック液晶材料は防電率異方性が
正のものでなければならない。
Ｍ、 ５ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳ
ＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８，■、１２７〜１２８（１９７１
））によって提案された電界効果型セル（フィード・エ
フェクト・モード・セル）がある。この電界効果型セル
は、平行に配設された２枚の透明電極板を有し、この電
極板の間にｕ電率異方性が正のネマチック液晶物質が充
填されており、液晶分子はその長軸を電極板に対して平
行にして電極板曲で一定角匿ねじれた螺旋状配列を形成
し、これによって入射光に対して一定の旋光能をもって
いる。電極板に電圧を印加すると、液晶分子はその長軸
な電極板に垂直にして配列し、これによって旋光能は消
失する。この旋光能の変化を偏光板を利用してセルの光
学的透過度の変化に変換する。このように、電界効果型
セルに用いられる坏マチック液晶材料は防電率異方性が
正のものでなければならない。
式（１）の化合物は強い正のｉ％′篭率異方性をもつネ
マチック液晶化合物である。従って、各棟ネマチック液
晶物質は式（Ｉ）の化合物を少ｔｋ有することによって
電界効果型セルに適用Ｅｌ能となる。′直昇幼果型セル
を低電圧で駆動させることは当該技術分野におけるＮ要
課題の一つとされているが、そのためには使用するイ・
マチック液晶態別の閾値電圧を出来だけ下げる必要かあ
る。式（１）の化合物はこＱノ目的に合致り欣晶材別に
混合することによって該材木１０閾値電圧を低下させる
ことができる。
マチック液晶化合物である。従って、各棟ネマチック液
晶物質は式（Ｉ）の化合物を少ｔｋ有することによって
電界効果型セルに適用Ｅｌ能となる。′直昇幼果型セル
を低電圧で駆動させることは当該技術分野におけるＮ要
課題の一つとされているが、そのためには使用するイ・
マチック液晶態別の閾値電圧を出来だけ下げる必要かあ
る。式（１）の化合物はこＱノ目的に合致り欣晶材別に
混合することによって該材木１０閾値電圧を低下させる
ことができる。
添加混合される化合物が極めて強い正の防電率異方性を
有するものであっても、該化合物がネマチック液晶とし
ての性質を有しないものであるならば、このような化合
物を各棟ネマチック液晶材料に混合した場合、ネマチッ
ク相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温度が大幅に低下し
、可使温度範囲を狭める欠点があるが、式（Ｉ）の化合
物はネマチック相を有するため、各種ネマチック液晶材
料に多量混合してもそのＮ−Ｉ転移温度を大幅に低下さ
せることはない。従って、式（Ｉ）の化合物を用いるこ
とにより、ネマチック温度範囲を大幅に狭くすることな
く低電圧駆動用混合液晶を容易につくることができる。
有するものであっても、該化合物がネマチック液晶とし
ての性質を有しないものであるならば、このような化合
物を各棟ネマチック液晶材料に混合した場合、ネマチッ
ク相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温度が大幅に低下し
、可使温度範囲を狭める欠点があるが、式（Ｉ）の化合
物はネマチック相を有するため、各種ネマチック液晶材
料に多量混合してもそのＮ−Ｉ転移温度を大幅に低下さ
せることはない。従って、式（Ｉ）の化合物を用いるこ
とにより、ネマチック温度範囲を大幅に狭くすることな
く低電圧駆動用混合液晶を容易につくることができる。
史に、式（Ｉ）の化合物は特開昭５４−８３６９４号公
報の中で時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して報告された４、４’−Ｍ換シクロヘキシルカルボン
酸フェニルエステルと極めて良好な相溶性を有するから
、これらの化合物と混合することによって実用１優れた
混合液晶をつくることができる。
報の中で時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して報告された４、４’−Ｍ換シクロヘキシルカルボン
酸フェニルエステルと極めて良好な相溶性を有するから
、これらの化合物と混合することによって実用１優れた
混合液晶をつくることができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、反応式
で示すように、２段階の反応によって製造することがで
きる。
きる。
第１段階では、式（ｌＩ）の化合物（式中、Ｒは前記意
味をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を反応させて式
（■りの化合物（式中、Ｘはハロゲン原子である。）を
製造する。式（■りの化合物において好ましいＸは塩素
原子であり、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを用い
ればよい。反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行な
う。反応によって生成した混合物から式（ｉｌ’Ｅ７）
化合物を単離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を除
去するだけでよい。
味をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を反応させて式
（■りの化合物（式中、Ｘはハロゲン原子である。）を
製造する。式（■りの化合物において好ましいＸは塩素
原子であり、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを用い
ればよい。反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行な
う。反応によって生成した混合物から式（ｉｌ’Ｅ７）
化合物を単離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を除
去するだけでよい。
第２段階では、第１段階で製造された粗製の式（Ｌ［’
）の化合物と式（ｉｎ）の化合物を不活性有機溶媒中で
反応させる。
）の化合物と式（ｉｎ）の化合物を不活性有機溶媒中で
反応させる。
不活性有機俗媒としては例えばジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン等を
用いればよい。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応
系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジン、
第６級アミン等のような塩基性物質を含ませることが望
ましい。反応は常圧及び室温乃至反応混合物の還流温度
範囲の温度で行なう。反応生成物に対して溶剤抽出、水
洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処理を施すことによっ
て、目的とする式ｆＩ）の化合物を単離することができ
る。
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン等を
用いればよい。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応
系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジン、
第６級アミン等のような塩基性物質を含ませることが望
ましい。反応は常圧及び室温乃至反応混合物の還流温度
範囲の温度で行なう。反応生成物に対して溶剤抽出、水
洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処理を施すことによっ
て、目的とする式ｆＩ）の化合物を単離することができ
る。
斯くして製造される式（１）の代表的な化合物の転移温
度は、下表に示す通りである。下表において、Ｃは結晶
相、Ｎはネマチック相、工は等方性液体相を夫々表わす
。
度は、下表に示す通りである。下表において、Ｃは結晶
相、Ｎはネマチック相、工は等方性液体相を夫々表わす
。
次に、式（１）の化合物と類似の化学構造をもち、ネマ
チック液晶材料に添加して該材料を電界効果型セルに適
用可能ならしめる代表的な比較例化合物として、式の化
合物を選び、この化合物又は本発明の代表的化合物であ
る式 の化合物を、それぞれ、代表的な混合ネマチック液晶材
料すなわち からなる混合ネマチック液晶材料に、柚々の割合で添加
し、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）がネマチック液晶材
料の閾値電圧及びＮ−Ｉ転移温度に及ぼす効果の差異を
試験した。尚、閾値電圧の測定は、液晶層厚が１０μｍ
となる電界効果型セルに試料を充填し、この液晶セルを
使用して行なった。閾値電圧は、液晶セルに１ＫＨｚサ
イン波の可変電圧を印加し透過光量が９０俤となるとき
の電圧とした。ここにおいて、透過光−：ｉｔ（％）の
基準は電圧無印加時の透過光量を１００係とし、光源の
光を元金に遮蔽する時の透過光量を０チとした。
チック液晶材料に添加して該材料を電界効果型セルに適
用可能ならしめる代表的な比較例化合物として、式の化
合物を選び、この化合物又は本発明の代表的化合物であ
る式 の化合物を、それぞれ、代表的な混合ネマチック液晶材
料すなわち からなる混合ネマチック液晶材料に、柚々の割合で添加
し、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）がネマチック液晶材
料の閾値電圧及びＮ−Ｉ転移温度に及ぼす効果の差異を
試験した。尚、閾値電圧の測定は、液晶層厚が１０μｍ
となる電界効果型セルに試料を充填し、この液晶セルを
使用して行なった。閾値電圧は、液晶セルに１ＫＨｚサ
イン波の可変電圧を印加し透過光量が９０俤となるとき
の電圧とした。ここにおいて、透過光−：ｉｔ（％）の
基準は電圧無印加時の透過光量を１００係とし、光源の
光を元金に遮蔽する時の透過光量を０チとした。
結果を第１図及び第２図に写した。上記式（、）の化合
物は特開昭５４−９０１４４号公報に記載されたもので
、強い正のＭ’に率異方性をもつけれども、ネマチック
液晶としての性質をもたない化合物である。第１図及び
第２図より、本発明化合物（ｂ）＆ま公知化合物（ａ）
に比して、同量の添加で、閾値電圧を一層低い値まで低
下させることができると共に、Ｎ−Ｉ転移温度の低下を
より小幅に抑え得ることが理解できよう。
物は特開昭５４−９０１４４号公報に記載されたもので
、強い正のＭ’に率異方性をもつけれども、ネマチック
液晶としての性質をもたない化合物である。第１図及び
第２図より、本発明化合物（ｂ）＆ま公知化合物（ａ）
に比して、同量の添加で、閾値電圧を一層低い値まで低
下させることができると共に、Ｎ−Ｉ転移温度の低下を
より小幅に抑え得ることが理解できよう。
実施例１
（０，０１４６モル）に塩化チオールり ＯＣＣを加え
、この混合物を還流下で３０分間反応させた後、過剰の
塩化チオニルを留去した。次に、得られた反応生成物に
式ルエン５Ｑｃｃ及びピリジン４．０ｇを加え、これら
を還流下で６０分間反応させた。次に、反応液を１係塩
酸及び水で洗浄して中性とした後、この反応液からトル
エンを留去した。得られた反応生成物をメタノールから
再結晶させて、下記式の化合物５．０１（０，００７５
モル）を得た。
、この混合物を還流下で３０分間反応させた後、過剰の
塩化チオニルを留去した。次に、得られた反応生成物に
式ルエン５Ｑｃｃ及びピリジン４．０ｇを加え、これら
を還流下で６０分間反応させた。次に、反応液を１係塩
酸及び水で洗浄して中性とした後、この反応液からトル
エンを留去した。得られた反応生成物をメタノールから
再結晶させて、下記式の化合物５．０１（０，００７５
モル）を得た。
収率７０％
転移温度５５°Ｃ（Ｃ−＋Ｉ）
一１５９Ｃ（Ｎｇｘ）
実施例２〜６
実施例１と同様な要領で、下記式の化合物を夫々製造し
た。
た。
転移温度 ４９℃（Ｃ→■）
２３８Ｃ（Ｎ材Ｉ）
転移得匣 ２８°Ｃ（Ｃ→Ｎ）
２４°Ｃ（ＮｊＩ）
収率７６係
転移温度 ３４℃（Ｃ→■）
６０°Ｃ（ＭＨＩ）
転移温歴 ４６°Ｃ（Ｃ→■）
４１°Ｃ（Ｎ＋２Ｉ）
転移温度 ４４°Ｃ（Ｃ→■）
４９℃（ＮμＩ）
実施例７
から成る混合液晶を調査した。この混合液晶は２９℃〜
４６℃でネマチック相を示し、綽電率異方性は＋１１４
、閾値電圧（前記方法による測定）は１，１ボルトであ
った。
４６℃でネマチック相を示し、綽電率異方性は＋１１４
、閾値電圧（前記方法による測定）は１，１ボルトであ
った。
第１図及び第２図は本発明化合物又は公知化合物をネマ
チック液晶材料に添加した場合における添加蓋と閾値電
圧及びＮ−Ｉ転移温度との関係を示す図表である。
チック液晶材料に添加した場合における添加蓋と閾値電
圧及びＮ−Ｉ転移温度との関係を示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルギル基を
表わす〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9217182A JPS58210057A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | ４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカルボニルオキシ−３′−フロロ−４′−シアノベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9217182A JPS58210057A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | ４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカルボニルオキシ−３′−フロロ−４′−シアノベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58210057A true JPS58210057A (ja) | 1983-12-07 |
| JPH0229072B2 JPH0229072B2 (ja) | 1990-06-27 |
Family
ID=14046981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9217182A Granted JPS58210057A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | ４−ｎ−アルキルシクロヘキサンカルボニルオキシ−３′−フロロ−４′−シアノベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58210057A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61290A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-01-06 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物 |
| US4664840A (en) * | 1979-05-28 | 1987-05-12 | E. Merck | Liquid crystal compounds |
| US4797228A (en) * | 1985-06-10 | 1989-01-10 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing same |
| EP0673986A3 (en) * | 1994-03-17 | 1996-07-03 | Hitachi Ltd | Liquid matrix display device with active matrix. |
| US6342279B1 (en) | 1995-10-11 | 2002-01-29 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Electro-optical liquid-crystal |
| JP2006283031A (ja) * | 1995-02-03 | 2006-10-19 | Merck Patent Gmbh | 電気光学的液晶ディスプレイ |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04135028U (ja) * | 1991-06-04 | 1992-12-16 | 株式会社東芝 | 携帯形無線機 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS546884A (en) * | 1977-06-20 | 1979-01-19 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal body for display device |
| JPS5421976A (en) * | 1977-07-19 | 1979-02-19 | Chisso Corp | Liquid crystal material |
| JPS5481182A (en) * | 1977-12-12 | 1979-06-28 | Seiko Instr & Electronics Ltd | Liquid crystal composition |
| JPS5483694A (en) * | 1977-12-16 | 1979-07-03 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal body for display device |
| JPS5616457A (en) * | 1979-07-19 | 1981-02-17 | Seiko Epson Corp | Ester compound |
-
1982
- 1982-06-01 JP JP9217182A patent/JPS58210057A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS546884A (en) * | 1977-06-20 | 1979-01-19 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal body for display device |
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| JPS5483694A (en) * | 1977-12-16 | 1979-07-03 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal body for display device |
| JPS5616457A (en) * | 1979-07-19 | 1981-02-17 | Seiko Epson Corp | Ester compound |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4664840A (en) * | 1979-05-28 | 1987-05-12 | E. Merck | Liquid crystal compounds |
| JPS61290A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-01-06 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物 |
| US4797228A (en) * | 1985-06-10 | 1989-01-10 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing same |
| US4917819A (en) * | 1985-06-10 | 1990-04-17 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing same |
| EP0673986A3 (en) * | 1994-03-17 | 1996-07-03 | Hitachi Ltd | Liquid matrix display device with active matrix. |
| EP1070753A3 (en) * | 1994-03-17 | 2007-01-17 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal compounds and their use in active matrix type liquid crystal display devices |
| JP2006283031A (ja) * | 1995-02-03 | 2006-10-19 | Merck Patent Gmbh | 電気光学的液晶ディスプレイ |
| US6342279B1 (en) | 1995-10-11 | 2002-01-29 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Electro-optical liquid-crystal |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0229072B2 (ja) | 1990-06-27 |
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