JP2534547B2 - 液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JP2534547B2 JP2534547B2 JP63215761A JP21576188A JP2534547B2 JP 2534547 B2 JP2534547 B2 JP 2534547B2 JP 63215761 A JP63215761 A JP 63215761A JP 21576188 A JP21576188 A JP 21576188A JP 2534547 B2 JP2534547 B2 JP 2534547B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明の液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物は，
電界への応答を利用した電気光学素子に有用であり，オ
プトエレクトロニクス材料として期待されている。
電界への応答を利用した電気光学素子に有用であり，オ
プトエレクトロニクス材料として期待されている。
これまで電気光学素子に用いられてきた液晶は殆んど
がネマチック液晶で，その主流は,TN（Twisted Nemati
c）型である。このTN型表示方式は，小型，低消費電力
などの長所を有する反面，画像表示の応答速度が遅いと
いう欠点を有している。この欠点の改善は種々試みられ
てきたがモレキュラ・クリスタルズ・アンド・リキッド
・クリスタルズ（Molecular Crystals and Liquid Crys
tals）第94巻第165〜165頁で示された理論的限界値を実
証した結果にとどまり,TN型表示用の材料開発もほぼ限
界にきているとみられる。
がネマチック液晶で，その主流は,TN（Twisted Nemati
c）型である。このTN型表示方式は，小型，低消費電力
などの長所を有する反面，画像表示の応答速度が遅いと
いう欠点を有している。この欠点の改善は種々試みられ
てきたがモレキュラ・クリスタルズ・アンド・リキッド
・クリスタルズ（Molecular Crystals and Liquid Crys
tals）第94巻第165〜165頁で示された理論的限界値を実
証した結果にとどまり,TN型表示用の材料開発もほぼ限
界にきているとみられる。
そこで上記欠点を克服するためにネマチック液晶にか
わって，近年では，カイラル液晶の開発に関心が移り，
とくに強誘電性液晶についてはかなりの進展が見られる
ようになった。
わって，近年では，カイラル液晶の開発に関心が移り，
とくに強誘電性液晶についてはかなりの進展が見られる
ようになった。
強誘電性液晶として最初に開発されたものは， （式中＊は不斉炭素原子を示す）で表わされる化合物
（以下DOBAMBCと略す）であり，その液晶相の相系列と
相転移温度（℃）は，次の通りである。
（以下DOBAMBCと略す）であり，その液晶相の相系列と
相転移温度（℃）は，次の通りである。
（式中Ｃは液晶相，SAはスメクチックＡ相，SC *はカイ
ラルスメクチックＣ相，SH *はカイラルスメクチックＨ
相,Iは等方性液体をそれぞれ示す。） 強誘電性は，分子配列上分類命名されているカイラル
スメクチックＣ相（以下SC *と略す）もしくはカイラル
スメクチックＨ相（以下SH *と略す）に見出され，これ
を用いると１μｓまでの応答のできる表示素子を得る可
能性がアール・ビー・メイヤー（R.B.Meyer）等によ
り，ジャーナル・オブ・フィジックス・フランス（Jour
nal of Physics France）第36巻，第69頁（1975）に示
された。最近では，エヌ・エイ・クラーク（N.A.Clar
k）等により，アプライド・フィジックス・レタースApp
l.Phys.Lett.）第36巻，第899頁（1980）に，強誘電性
を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報告
されている。
ラルスメクチックＣ相，SH *はカイラルスメクチックＨ
相,Iは等方性液体をそれぞれ示す。） 強誘電性は，分子配列上分類命名されているカイラル
スメクチックＣ相（以下SC *と略す）もしくはカイラル
スメクチックＨ相（以下SH *と略す）に見出され，これ
を用いると１μｓまでの応答のできる表示素子を得る可
能性がアール・ビー・メイヤー（R.B.Meyer）等によ
り，ジャーナル・オブ・フィジックス・フランス（Jour
nal of Physics France）第36巻，第69頁（1975）に示
された。最近では，エヌ・エイ・クラーク（N.A.Clar
k）等により，アプライド・フィジックス・レタースApp
l.Phys.Lett.）第36巻，第899頁（1980）に，強誘電性
を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報告
されている。
既存の代表的な強誘電性液晶として第１表に示される
化合物がある。
化合物がある。
しかし，これらの化合物は第１表に示すごとく，SC *
もしくはSH *は属する温度範囲の下限が室温よりも高い
とともに，化合物自体が水分に不安定であること，光に
よって異性化を起こし，液晶相を示さなくなる欠点を有
しており表示素子材料として好ましくない。
もしくはSH *は属する温度範囲の下限が室温よりも高い
とともに，化合物自体が水分に不安定であること，光に
よって異性化を起こし，液晶相を示さなくなる欠点を有
しており表示素子材料として好ましくない。
最近では第２表に示される強誘電性液晶化合物が開示
されている。
されている。
これらの化合物によって上記問題点が解決され，自発
分極（Ps）の値は比較的大きくなったが，強誘電性を示
すカイラルスメクチック相の温度範囲が狭く実用的でな
い。
分極（Ps）の値は比較的大きくなったが，強誘電性を示
すカイラルスメクチック相の温度範囲が狭く実用的でな
い。
〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は上記観点から鋭意研究した結果，安定性
にすぐれ，SC *相もしくはSH *相に属する温度範囲が室温
付近で広く,Ps値の大きな強誘電性の液晶性化合物及び
それを含有する液晶組成物を見出し，本発明に至った。
にすぐれ，SC *相もしくはSH *相に属する温度範囲が室温
付近で広く,Ps値の大きな強誘電性の液晶性化合物及び
それを含有する液晶組成物を見出し，本発明に至った。
すなわち，本発明は，一般式〔Ｉ〕 （式中Ｒは炭素数１〜20のアルキル基を,1は１〜５の整
数を,mは０〜５の整数を,nは０又は１を，＊は不斉炭素
原子をそれぞれ示す）で表わされる1,2−ジアリールエ
タン骨格を有することを特徴とする液晶性化合物であ
る。
数を,mは０〜５の整数を,nは０又は１を，＊は不斉炭素
原子をそれぞれ示す）で表わされる1,2−ジアリールエ
タン骨格を有することを特徴とする液晶性化合物であ
る。
また本発明は，上記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物
を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物
である。
を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物
である。
一般式〔Ｉ〕においてジアリールエタン骨格部は,Xが
エチレン基の場合で，次のように命名される。
エチレン基の場合で，次のように命名される。
したがって上記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は,1
−（４′−（Ｒ又はＳ）−アルコキシカルボニル）フェ
ニル−２−（４″−アルコキシ−３″−フルオロ）フェ
ニルエタン又は１−〔４′−（ｐ−（Ｒ又はＳ）−アル
コキシカルボニル）フェニルオキシカルボニル〕フェニ
ル−２−（４″−アルコキシ−３″−フルオロ）フェニ
ルエタンと命名することができる。
−（４′−（Ｒ又はＳ）−アルコキシカルボニル）フェ
ニル−２−（４″−アルコキシ−３″−フルオロ）フェ
ニルエタン又は１−〔４′−（ｐ−（Ｒ又はＳ）−アル
コキシカルボニル）フェニルオキシカルボニル〕フェニ
ル−２−（４″−アルコキシ−３″−フルオロ）フェニ
ルエタンと命名することができる。
一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物の製造法は下記に詳
述するが，製造原料の１つとして，光学活性アルコール
化合物が使用される。光学活性アルコールとしては，産
業上の汎用性を考えて，安価で入手できる，例えば,1級
アルコールとして,2−メチルブタノール,3−メチルペン
タノール,4−メチルヘキサノール,5−メチルヘプタノー
ル,6−メチルオクタノールなどが,2級アルコールとし
て,1−メチルプロパノール,1−メチルヘキサノール,1−
メチルヘプタノール,1−メチルオクタノールなどがよく
利用される。
述するが，製造原料の１つとして，光学活性アルコール
化合物が使用される。光学活性アルコールとしては，産
業上の汎用性を考えて，安価で入手できる，例えば,1級
アルコールとして,2−メチルブタノール,3−メチルペン
タノール,4−メチルヘキサノール,5−メチルヘプタノー
ル,6−メチルオクタノールなどが,2級アルコールとし
て,1−メチルプロパノール,1−メチルヘキサノール,1−
メチルヘプタノール,1−メチルオクタノールなどがよく
利用される。
本発明の化合物の製造法の概略を示すと次のようにな
る。
る。
〔上記式中Ｒは炭素数１〜20のアルキル基を，R*は基 （ここでｌは１〜５の整数を,mは０〜５の整数を,nは０
又は１を，＊は不斉炭素原子をそれぞれ示す）をそれぞ
れ示す。〕 〔作用〕 本発明の化合物は次の作用及び特徴を示す。
又は１を，＊は不斉炭素原子をそれぞれ示す）をそれぞ
れ示す。〕 〔作用〕 本発明の化合物は次の作用及び特徴を示す。
まず水分を含有する雰囲気下において容易に分解され
るような基，アゾメチン基（−Ｎ＝CH−），光により異
性化するような基 をもたないので，湿気・光に対して非常に安定である。
次に本発明の化合物は，単独でも強誘電性を示す温度範
囲が広く，下限が室温に近いが，本発明の化合物同士
を，又は本発明の化合物と既存強誘電性液晶化合物，例
えばエステル系，ビフェニル系，ピリミジン系等の強誘
電性液晶化合物を混合することにより，強誘電性を示す
温度範囲の下限を室温以下にすることも可能である。
るような基，アゾメチン基（−Ｎ＝CH−），光により異
性化するような基 をもたないので，湿気・光に対して非常に安定である。
次に本発明の化合物は，単独でも強誘電性を示す温度範
囲が広く，下限が室温に近いが，本発明の化合物同士
を，又は本発明の化合物と既存強誘電性液晶化合物，例
えばエステル系，ビフェニル系，ピリミジン系等の強誘
電性液晶化合物を混合することにより，強誘電性を示す
温度範囲の下限を室温以下にすることも可能である。
また本発明の化合物は大きいPs（自発分極）値を示す
ため，混合系のブレンド材料として用いた場合に，融点
の降下の目的を達成すると共に，混合系のPs値を向上さ
せることが可能である。
ため，混合系のブレンド材料として用いた場合に，融点
の降下の目的を達成すると共に，混合系のPs値を向上さ
せることが可能である。
以下に実施例を例示して本発明を説明するが，実施例
中の％は重量％を示すものとする。
中の％は重量％を示すものとする。
製造例１ ４−アルコキシ−３−フルオロフェニルアセ
チレン〔Ｂ〕の合成 攪拌器，温度計及び還流冷却器を備えた300mlの三ツ
口フラスコに，窒素気流中で,4−アルコキシ−３−フル
オロブロモベンゼン41.2mmol,2−メチル−３−ブテン−
２−オール65.4mmol,トリフェニルホスフィン0.465mmo
l,ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
0.142mmol及びトリエチルアミン100mlを仕込み，攪拌溶
解し，ヨウ化銅10mgを加えた。室温で３時間攪拌後，徐
々に加熱し,30分要して内温を90℃としてた。この温度
で20時間反応させた。反応後は室温に戻し，トリエチル
アミンを減圧下留去し，残留物にエーテル100mlを加え
て水洗し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。過後エー
テルを留去し残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（200メッシュのシリカゲル100g,展開溶媒：ベンゼ
ン）にかけて，次式の化合物〔Ａ〕を中間化合物として
得た。
チレン〔Ｂ〕の合成 攪拌器，温度計及び還流冷却器を備えた300mlの三ツ
口フラスコに，窒素気流中で,4−アルコキシ−３−フル
オロブロモベンゼン41.2mmol,2−メチル−３−ブテン−
２−オール65.4mmol,トリフェニルホスフィン0.465mmo
l,ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
0.142mmol及びトリエチルアミン100mlを仕込み，攪拌溶
解し，ヨウ化銅10mgを加えた。室温で３時間攪拌後，徐
々に加熱し,30分要して内温を90℃としてた。この温度
で20時間反応させた。反応後は室温に戻し，トリエチル
アミンを減圧下留去し，残留物にエーテル100mlを加え
て水洗し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。過後エー
テルを留去し残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（200メッシュのシリカゲル100g,展開溶媒：ベンゼ
ン）にかけて，次式の化合物〔Ａ〕を中間化合物として
得た。
攪拌器，温度計及び蒸留装置を備えた200mlの三ツ口
フラスコに，窒素気流中で上記中間化合物〔Ａ〕37.9mm
ol,無水トルエン100ml及びナトリウムハイドライド（60
％ヌジョール分散剤）100mgを仕込み，室温で30分間攪
拌した。徐々に加熱し,30分要して内温を70℃とした。
アセトン（副生物）の還流が始まり，トルエンと共に留
出しはじめるが，さらに加熱して留出温度がトルエンの
沸点となるまで反応を続けた。この間２時間を要し，留
出した溶媒は50mlであった。反応終了後，室温に戻し，
ベンゼン100mlを加えて水洗し，無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。過後，有機溶媒を留去し，残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（200メッシュのシリカ
ゲル100g,展開溶媒：ヘキサン）にかけて第３表の４−
アルコキシ−３−フルオロフェニルアセチレンを80〜97
％の収率で得た。その構造はIR及びNMRスペクトルで確
認した。結果を第３表に示す。
フラスコに，窒素気流中で上記中間化合物〔Ａ〕37.9mm
ol,無水トルエン100ml及びナトリウムハイドライド（60
％ヌジョール分散剤）100mgを仕込み，室温で30分間攪
拌した。徐々に加熱し,30分要して内温を70℃とした。
アセトン（副生物）の還流が始まり，トルエンと共に留
出しはじめるが，さらに加熱して留出温度がトルエンの
沸点となるまで反応を続けた。この間２時間を要し，留
出した溶媒は50mlであった。反応終了後，室温に戻し，
ベンゼン100mlを加えて水洗し，無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。過後，有機溶媒を留去し，残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（200メッシュのシリカ
ゲル100g,展開溶媒：ヘキサン）にかけて第３表の４−
アルコキシ−３−フルオロフェニルアセチレンを80〜97
％の収率で得た。その構造はIR及びNMRスペクトルで確
認した。結果を第３表に示す。
製造例２ ４−アルコキシカルボニルブロモベンゼン及
び４−（４′−アルコキシカルボニル）フェニルオキシ
カルボニルブロモベンゼンの合成 攪拌器，温度計及び還流冷却器を備えた100mlの三ツ
口フラスコに,4−ブロモ安息香酸3g（15mmol）と塩化チ
オニル10mlを仕込み，攪拌しながら２時間反応させた
後，過剰の塩化チオニルを減圧下留去し，相当する酸塩
化物を得た。
び４−（４′−アルコキシカルボニル）フェニルオキシ
カルボニルブロモベンゼンの合成 攪拌器，温度計及び還流冷却器を備えた100mlの三ツ
口フラスコに,4−ブロモ安息香酸3g（15mmol）と塩化チ
オニル10mlを仕込み，攪拌しながら２時間反応させた
後，過剰の塩化チオニルを減圧下留去し，相当する酸塩
化物を得た。
上記と同様の別の反応容器に，光学活性アルコール又
は光学活性アルコキシカルボニルフェノール15mmolとピ
リジン10mlを入れて溶解した。この溶液に，テトラヒド
ロフラン20mlに溶解させた上記酸塩化物を氷冷下に加
え，室温とした後，さらに24時間攪拌した。減圧下テト
ラヒドロフラン及びピリジンを留去し，残留物をエーテ
ル100mlに溶解し，次いで10％NaOH水溶液で洗浄し，さ
らに水洗した後，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。過
後エーテルを留去し，残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（200メッシュのシリカゲル100g,展開溶媒
ヘキサン：ベンゼン＝1:1）にかけて，第４表の４−ア
ルコキシカルボニルブロモベンゼン又は４−（４′−ア
ルコキシカルボニル）フェニルオキシカルボニルブロモ
ベンゼンを74〜97％の収率で得た。その構造は,IRスペ
クトル,NMRスペクトル及びバイルシュタインテストにて
確認した。
は光学活性アルコキシカルボニルフェノール15mmolとピ
リジン10mlを入れて溶解した。この溶液に，テトラヒド
ロフラン20mlに溶解させた上記酸塩化物を氷冷下に加
え，室温とした後，さらに24時間攪拌した。減圧下テト
ラヒドロフラン及びピリジンを留去し，残留物をエーテ
ル100mlに溶解し，次いで10％NaOH水溶液で洗浄し，さ
らに水洗した後，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。過
後エーテルを留去し，残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（200メッシュのシリカゲル100g,展開溶媒
ヘキサン：ベンゼン＝1:1）にかけて，第４表の４−ア
ルコキシカルボニルブロモベンゼン又は４−（４′−ア
ルコキシカルボニル）フェニルオキシカルボニルブロモ
ベンゼンを74〜97％の収率で得た。その構造は,IRスペ
クトル,NMRスペクトル及びバイルシュタインテストにて
確認した。
結果を第４表に示す。
実施例１ ４−アルコキシカルボニル−４−アルコキシ
−３′−フルオロトラン〔Ｉ〕（ｎ＝０）又は４−（ｐ
−アルコキシカルボニル）フェニルオキシカルボニル−
４′−アルコキシ−３′−フルオロトラン〔Ｉ〕（ｎ＝
１）の合成 攪拌器，温度計及び還流冷却器を備えた三ツ口フラス
コに，窒素気流中で，製造例２で得られた４−アルコキ
シカルボニルブロモベンゼン又は４−（ｐ−アルコキシ
カルボニル）フェニルオキシカルボニルブロモベンゼン
5mmol,製造例１で得られた４−アルコキシ−３−フルオ
ロアセチレン5mmol,トリフェニルホスフィン100mg,ジク
ロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム500mg
及びトリエチルアミン50mlを仕込み，攪拌溶解後ヨウ化
銅5mgを加えた。室温で２時間攪拌後，徐々に加熱し,30
分要して内温を70℃とした。この温度で10時間反応させ
た。反応後は室温に戻し，トリエチルアミンを減圧下留
去し，残留物にエーテル100mlを加えて水洗後，無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。過後，エーテルを留去し，
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（200メ
ッシュのシリカゲル100g,展開溶媒ヘキサン：ベンゼン
＝1:1）にかけて，単離精製した。ヘキサンから再結晶
化して,4−アルコキシカルボニル−４′−アルコキシ−
３′−フルオロベンゼン〔Ｉ〕（ｎ＝０）又は４−（ｐ
−アルコキシカルボニル）フェニルオキシカルボニル−
４′−アルコキシ−３′−フルオロトラン〔Ｉ〕（ｎ＝
１）を55〜83％の収率で得た。各化合物の構造はIR及び
NMRスペクトルデータで確認した。
−３′−フルオロトラン〔Ｉ〕（ｎ＝０）又は４−（ｐ
−アルコキシカルボニル）フェニルオキシカルボニル−
４′−アルコキシ−３′−フルオロトラン〔Ｉ〕（ｎ＝
１）の合成 攪拌器，温度計及び還流冷却器を備えた三ツ口フラス
コに，窒素気流中で，製造例２で得られた４−アルコキ
シカルボニルブロモベンゼン又は４−（ｐ−アルコキシ
カルボニル）フェニルオキシカルボニルブロモベンゼン
5mmol,製造例１で得られた４−アルコキシ−３−フルオ
ロアセチレン5mmol,トリフェニルホスフィン100mg,ジク
ロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム500mg
及びトリエチルアミン50mlを仕込み，攪拌溶解後ヨウ化
銅5mgを加えた。室温で２時間攪拌後，徐々に加熱し,30
分要して内温を70℃とした。この温度で10時間反応させ
た。反応後は室温に戻し，トリエチルアミンを減圧下留
去し，残留物にエーテル100mlを加えて水洗後，無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。過後，エーテルを留去し，
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（200メ
ッシュのシリカゲル100g,展開溶媒ヘキサン：ベンゼン
＝1:1）にかけて，単離精製した。ヘキサンから再結晶
化して,4−アルコキシカルボニル−４′−アルコキシ−
３′−フルオロベンゼン〔Ｉ〕（ｎ＝０）又は４−（ｐ
−アルコキシカルボニル）フェニルオキシカルボニル−
４′−アルコキシ−３′−フルオロトラン〔Ｉ〕（ｎ＝
１）を55〜83％の収率で得た。各化合物の構造はIR及び
NMRスペクトルデータで確認した。
例〔化合物No.4〕 得られた各化合物の相転移温度と共に結果を第５表に
示す。
示す。
実施例２ １−（４′−アルコキシカルボニル）フェニ
ル−２−（４″−アルコキシ−３″−フルオロ）フェニ
ルエタン〔Ｉ〕（ｎ＝０）又は１−〔４′−（ｐ−アル
コキシカルボニル）フェニルオキシカルボニル〕フェニ
ル−２−（４″−アルコキシ−３″−フルオロ）フェニ
ルエタン〔Ｉ〕（ｎ＝１）の合成 攪拌器，温度計，還流冷却器及び水素ガスをつめたゴ
ム風船を備えたフラスコに，実施例１で得た,4−アルコ
キシカルボニル−４′−アルコキシ−３′−フルオロト
ラン又は４−（ｐ−アルコキシカルボニル）フェニルオ
キシカルボニル−４′−アルコキシ−３′−フルオロト
ラン5mmol,5％−パラジウム−炭素触媒50mg及び酢酸エ
チル10mlを仕込んだ。水素ガス置換後に室温で４時間反
応させた。過助剤を敷いたガラスフィルターで触媒を
除去し，酢酸エチルを減圧下で留去した。反応粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（200メッシュ
のシリカゲル50g,展開溶媒ヘキサン：ベンゼン＝1:1）
にかけて精製した。さらにヘキサンから再結晶化して,1
−（４′−アルコキシカルボニル）フェニル−２−
（４″−アルコキシ−３″−フルオロ）フェニルエタン
〔Ｉ〕（ｎ＝０）又は１−〔４′−（ｐ−アルコキシカ
ルボニル）フェニルオキシカルボニル〕フェニル−２−
（４″−アルコキシ−３″−フルオロ）フェニルエタン
〔Ｉ〕（ｎ＝１）を77〜98％の収率で得た。各化合物の
構造はIR及びNMRスペクトルで確認した。
ル−２−（４″−アルコキシ−３″−フルオロ）フェニ
ルエタン〔Ｉ〕（ｎ＝０）又は１−〔４′−（ｐ−アル
コキシカルボニル）フェニルオキシカルボニル〕フェニ
ル−２−（４″−アルコキシ−３″−フルオロ）フェニ
ルエタン〔Ｉ〕（ｎ＝１）の合成 攪拌器，温度計，還流冷却器及び水素ガスをつめたゴ
ム風船を備えたフラスコに，実施例１で得た,4−アルコ
キシカルボニル−４′−アルコキシ−３′−フルオロト
ラン又は４−（ｐ−アルコキシカルボニル）フェニルオ
キシカルボニル−４′−アルコキシ−３′−フルオロト
ラン5mmol,5％−パラジウム−炭素触媒50mg及び酢酸エ
チル10mlを仕込んだ。水素ガス置換後に室温で４時間反
応させた。過助剤を敷いたガラスフィルターで触媒を
除去し，酢酸エチルを減圧下で留去した。反応粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（200メッシュ
のシリカゲル50g,展開溶媒ヘキサン：ベンゼン＝1:1）
にかけて精製した。さらにヘキサンから再結晶化して,1
−（４′−アルコキシカルボニル）フェニル−２−
（４″−アルコキシ−３″−フルオロ）フェニルエタン
〔Ｉ〕（ｎ＝０）又は１−〔４′−（ｐ−アルコキシカ
ルボニル）フェニルオキシカルボニル〕フェニル−２−
（４″−アルコキシ−３″−フルオロ）フェニルエタン
〔Ｉ〕（ｎ＝１）を77〜98％の収率で得た。各化合物の
構造はIR及びNMRスペクトルで確認した。
例〔化合物No.18〕 得られた各化合物の相転移温度と共に結果を第６表に
示す。
示す。
実施例３ 第５表の化合物No.2,No.4及びNo.10の本発明の液晶性
化合物を用いて，液晶組成物を調製し，その相転移温度
を測定した。その結果を第７表に示す。
化合物を用いて，液晶組成物を調製し，その相転移温度
を測定した。その結果を第７表に示す。
この液晶組成物をポリイミド膜を塗布し，表面をラビ
ングして平行配向処理を施し，ケル厚を２μｍに制御し
た透明電極を有するセルに注入したところ，Sc *で均一
な配向のセルが得られた。また60℃の温度下で±10Vの
矩形波電圧を印加すると，応答時間0.60ms,コントラス
ト10の表示素子が得られた。
ングして平行配向処理を施し，ケル厚を２μｍに制御し
た透明電極を有するセルに注入したところ，Sc *で均一
な配向のセルが得られた。また60℃の温度下で±10Vの
矩形波電圧を印加すると，応答時間0.60ms,コントラス
ト10の表示素子が得られた。
実施例４ 第６表の化合物No.18,No.20及びNo.26の本発明の液晶
性化合物を用いて，液晶組成物を調整しその相転移温度
を測定した。その結果を第８表に示す。
性化合物を用いて，液晶組成物を調整しその相転移温度
を測定した。その結果を第８表に示す。
この液晶組成物をポリイミド膜を塗布し，表面をラビ
ングして平行配向処理を施し，セル厚を２μｍに制御し
た透明電極を有するセルに注入したところSc *で均一な
配向のセルが得られた。また60℃の温度下で，±10Vの
矩形波電圧を印加すると，応答時間0.50ms,コントラス
ト13の表示素子が得られた。
ングして平行配向処理を施し，セル厚を２μｍに制御し
た透明電極を有するセルに注入したところSc *で均一な
配向のセルが得られた。また60℃の温度下で，±10Vの
矩形波電圧を印加すると，応答時間0.50ms,コントラス
ト13の表示素子が得られた。
実施例５ 第５表及び第６表の化合物No.10及びNo.18の本発明の
液晶性化合物を用いて，液晶組成物を調製し，その相転
移温度を測定した。その結果を第９表に示す。
液晶性化合物を用いて，液晶組成物を調製し，その相転
移温度を測定した。その結果を第９表に示す。
この液晶組成物をポリイミド膜を塗布し，表面をラビ
ングして平行配向処理を施し，セル厚を２μｍに制御し
た透明電極を有するセルに注入したところSc *で均一な
配向のセルが得られた。また60℃の温度下で，±10Vの
矩形波電圧を印加すると，応答時間0.45ms,コントラス
ト11の表示素子が得られた。
ングして平行配向処理を施し，セル厚を２μｍに制御し
た透明電極を有するセルに注入したところSc *で均一な
配向のセルが得られた。また60℃の温度下で，±10Vの
矩形波電圧を印加すると，応答時間0.45ms,コントラス
ト11の表示素子が得られた。
実施例６ 実施例５の液晶組成物80％と次の構造式 で表わされる化合物20％とからなる液晶組成物を調製
し，その相転移温度を測定した結果，次の通りであっ
た。
し，その相転移温度を測定した結果，次の通りであっ
た。
この液晶組成物を実施例５で用いたセルと同様のセル
に注入したところSc *で均一な配向のセルが得ることが
できた。このセルは50℃で応答時間0.40ms,コントラス
ト13であった。エステル系材料の他に，ビフェニル系，
ピリミジン系液晶性化合物などとの混合によっても融点
を下げ，Sc *の温度範囲を拡大することが可能であっ
た。
に注入したところSc *で均一な配向のセルが得ることが
できた。このセルは50℃で応答時間0.40ms,コントラス
ト13であった。エステル系材料の他に，ビフェニル系，
ピリミジン系液晶性化合物などとの混合によっても融点
を下げ，Sc *の温度範囲を拡大することが可能であっ
た。
上記実施例1,2,3,4及び５で示したように本発明の化
合物はSc *相を呈し，強誘電性を有する化合物である。
また実施例６の結果から室温を含む広い温度範囲をもつ
カイラルスメクチック液晶組成物を得ていく上で，有効
な成分となることは明らかである。このような効果は，
本発明によりはじめて達成される。
合物はSc *相を呈し，強誘電性を有する化合物である。
また実施例６の結果から室温を含む広い温度範囲をもつ
カイラルスメクチック液晶組成物を得ていく上で，有効
な成分となることは明らかである。このような効果は，
本発明によりはじめて達成される。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中Ｒは炭素数１〜20のアルキル基を,1は１〜５の整
数を,mは０〜５の整数を,nは０又は１を，＊は不斉炭素
原子をそれぞれ示す）で表わされる1,2−ジアリールエ
タン骨格を有することを特徴とする液晶性化合物。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕 （式中Ｒは炭素数１〜20のアルキル基を,1は１〜５の整
数を,mは０〜５の整数を,nは０又は１を，＊は不斉炭素
原子をそれぞれ示す）で表わされる1,2−ジアリールエ
タン骨格を有する液晶性化合物を少なくとも１種含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63215761A JP2534547B2 (ja) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | 液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63215761A JP2534547B2 (ja) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | 液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262850A JPH0262850A (ja) | 1990-03-02 |
| JP2534547B2 true JP2534547B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=16677790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63215761A Expired - Fee Related JP2534547B2 (ja) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | 液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2534547B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6354336A (ja) * | 1986-08-23 | 1988-03-08 | Nec Corp | 液晶化合物及び組成物 |
| JPH01221352A (ja) * | 1988-02-27 | 1989-09-04 | Sanyo Chem Ind Ltd | トラン化合物および液晶組成物 |
| JPH01221351A (ja) * | 1988-02-27 | 1989-09-04 | Sanyo Chem Ind Ltd | トラン化合物及び液晶組成物 |
-
1988
- 1988-08-29 JP JP63215761A patent/JP2534547B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6354336A (ja) * | 1986-08-23 | 1988-03-08 | Nec Corp | 液晶化合物及び組成物 |
| JPH01221352A (ja) * | 1988-02-27 | 1989-09-04 | Sanyo Chem Ind Ltd | トラン化合物および液晶組成物 |
| JPH01221351A (ja) * | 1988-02-27 | 1989-09-04 | Sanyo Chem Ind Ltd | トラン化合物及び液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0262850A (ja) | 1990-03-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |