JP2580254B2 - 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶材料として有用な新規な光学活性エステ
ル化合物及びその製造方法に関する。
ル化合物及びその製造方法に関する。
現在、液晶材料は表示用素子に広く使用されている
が、これらの液晶表示素子の殆んどはネマチック液晶を
用いるTN（Twisted Nematic）型表示方式のものであ
る。しかしこの方式は応答速度が遅く、せいぜい数msec
のオーダーの応答速度しか得られないという欠点があ
る。
が、これらの液晶表示素子の殆んどはネマチック液晶を
用いるTN（Twisted Nematic）型表示方式のものであ
る。しかしこの方式は応答速度が遅く、せいぜい数msec
のオーダーの応答速度しか得られないという欠点があ
る。
このため、TN型表示方式に代る別の原理による液晶表
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式（N.A.Clarksら;Applied Phys.Le
tt.36,899（1980））がある。この方式は強誘電性のカ
イラルスメクチック相、特にカイラルスメクチックＣ相
を利用するもので、高速光スイッチング用として注目を
集めている。このような強誘電性液晶材料は既に幾つか
知られているが（例えば、特開昭60−32748号公報）、
充分満足し得る性質を示すものはない。
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式（N.A.Clarksら;Applied Phys.Le
tt.36,899（1980））がある。この方式は強誘電性のカ
イラルスメクチック相、特にカイラルスメクチックＣ相
を利用するもので、高速光スイッチング用として注目を
集めている。このような強誘電性液晶材料は既に幾つか
知られているが（例えば、特開昭60−32748号公報）、
充分満足し得る性質を示すものはない。
本発明の目的は光スイッチング方式に好適な液晶材料
として、応答速度が速い、化学的に安定である等、充分
満足し得る性質を有する新規な光学活性エステル化合物
及びその製造方法を提供することである。
として、応答速度が速い、化学的に安定である等、充分
満足し得る性質を有する新規な光学活性エステル化合物
及びその製造方法を提供することである。
本発明の新規な光学活性エステル化合物は一般式
（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるものである。
（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるものである。
また、本発明の前記一般式（Ｉ）で示される光学活性
エステル化合物の製造方法は式（II） （但し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるｐ−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシフェノールと一般式（III） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数、Ｘはヒドロキシ基又はハロゲン原子を表わ
す） で示されるカルボン酸類又はカルボン酸ハロゲン化物類
とを反応させることを特徴とするものである。なお式II
の化合物も新規な化合物である。
エステル化合物の製造方法は式（II） （但し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるｐ−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシフェノールと一般式（III） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数、Ｘはヒドロキシ基又はハロゲン原子を表わ
す） で示されるカルボン酸類又はカルボン酸ハロゲン化物類
とを反応させることを特徴とするものである。なお式II
の化合物も新規な化合物である。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物
の最も大きな特徴は不斉炭素を持ったシクロヘキシル基
を含むことである。従来の強誘電性液晶化合物にも不斉
炭素が含まれているが、従来の化合物の場合は不斉炭素
源は活性アミルアルコール等のアルキル基である。本発
明化合物のように不斉炭素源としてシクロヘキシル基を
用いることにより、１）粘度低下、２）不斉源の立体的
効果による自発分極の増大が生じ、その結果応答速度を
飛躍的に向上させることができる。
の最も大きな特徴は不斉炭素を持ったシクロヘキシル基
を含むことである。従来の強誘電性液晶化合物にも不斉
炭素が含まれているが、従来の化合物の場合は不斉炭素
源は活性アミルアルコール等のアルキル基である。本発
明化合物のように不斉炭素源としてシクロヘキシル基を
用いることにより、１）粘度低下、２）不斉源の立体的
効果による自発分極の増大が生じ、その結果応答速度を
飛躍的に向上させることができる。
以上のような一般式（Ｉ）の光学活性エステル化合物
の具体例を、下記一般式との関連で表−１に示す。
の具体例を、下記一般式との関連で表−１に示す。
これら一般式（Ｉ）の化合物は一般に式（II）のｐ−
〔２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕
フェノールと前記一般式（III）のカルボン酸類とを、
N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を
用いて溶媒中、室温で反応させるか、又は一般式（II
I）のカルボン酸ハロゲン化物類とをピリジン等の塩基
触媒を用いて、溶媒中、室温で反応させることにより得
られる。溶媒として、トルエン、テトラヒドロフラン、
塩化メチレン、1,2−ジクロエタン等が使用される。な
お、式（II）の化合物と一般式（III）の化合物の割合
は化学量論量でよい。
〔２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕
フェノールと前記一般式（III）のカルボン酸類とを、
N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を
用いて溶媒中、室温で反応させるか、又は一般式（II
I）のカルボン酸ハロゲン化物類とをピリジン等の塩基
触媒を用いて、溶媒中、室温で反応させることにより得
られる。溶媒として、トルエン、テトラヒドロフラン、
塩化メチレン、1,2−ジクロエタン等が使用される。な
お、式（II）の化合物と一般式（III）の化合物の割合
は化学量論量でよい。
なお式（II）の化合物は例えば下記反応式に従って、
Ｐ−ベンジルオキシフェノール（IV）と、光学活性Ｐ−
トルエンスルホン酸−２−（４−メチル−３−シクロヘ
キセニル−１）プロピルエステル（Ｖ）とを水素化ナト
リウムや、可性カリのような塩基性触媒の存在下に反応
させて光学活性Ｐ−〔２−（４−メチル−３−シクロヘ
キセニル−１）プロポキシ〕フェニルベンジルエーテル
（VI）が得られる。尚、前記Ｐ−トルエンスルホン酸−
２（−４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピ
ルエステル（Ｖ）は通常の方法、即ちＰ−トルエンスル
ホン酸クロリドと市販の（R,R）２−（４−メチル−３
−シクロヘキセニル−１）プロパノールとをピリジンの
ような塩基性触媒の存在下に反応させることにより得ら
れる。次に光学活性Ｐ−〔２−（４−メチル−３−シク
ロヘキセニル−１）プロポキシ〕フェニルベンジルエー
テル（VI）をPd−炭素のような還元触媒の存在下に還元
することにより得られる。
Ｐ−ベンジルオキシフェノール（IV）と、光学活性Ｐ−
トルエンスルホン酸−２−（４−メチル−３−シクロヘ
キセニル−１）プロピルエステル（Ｖ）とを水素化ナト
リウムや、可性カリのような塩基性触媒の存在下に反応
させて光学活性Ｐ−〔２−（４−メチル−３−シクロヘ
キセニル−１）プロポキシ〕フェニルベンジルエーテル
（VI）が得られる。尚、前記Ｐ−トルエンスルホン酸−
２（−４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピ
ルエステル（Ｖ）は通常の方法、即ちＰ−トルエンスル
ホン酸クロリドと市販の（R,R）２−（４−メチル−３
−シクロヘキセニル−１）プロパノールとをピリジンの
ような塩基性触媒の存在下に反応させることにより得ら
れる。次に光学活性Ｐ−〔２−（４−メチル−３−シク
ロヘキセニル−１）プロポキシ〕フェニルベンジルエー
テル（VI）をPd−炭素のような還元触媒の存在下に還元
することにより得られる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる光学活性エステル
化合物は、強誘電性液晶材料としてすぐれた性能を示
し、応答速度が速くしかも非常に良好な配向を示し、か
つ化学的に安定である。
化合物は、強誘電性液晶材料としてすぐれた性能を示
し、応答速度が速くしかも非常に良好な配向を示し、か
つ化学的に安定である。
本発明の一般式（Ｉ）で示される新規な光学活性エス
テル化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用でき
るが、他の液晶材料、特に強誘電性液晶材料と混合して
性能を改善した組成物とすることができる。また本発明
の化合物を含む液晶組成物は表示用としてばかりでな
く、電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光
通信光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変レンズ
などの種々の電子光学デバイスとしてオプトエレクトロ
ニクス分野で好適に使用することができる。
テル化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用でき
るが、他の液晶材料、特に強誘電性液晶材料と混合して
性能を改善した組成物とすることができる。また本発明
の化合物を含む液晶組成物は表示用としてばかりでな
く、電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光
通信光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変レンズ
などの種々の電子光学デバイスとしてオプトエレクトロ
ニクス分野で好適に使用することができる。
本発明の化合物を併用できる他の液晶化合物のうち、
強誘電性カイラルスメクチック相を示すものを例示すれ
ば表−２の通りである。
強誘電性カイラルスメクチック相を示すものを例示すれ
ば表−２の通りである。
〔実施例〕 以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明する
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例１における相転移温度の値は測定法や
化合物の純度によって若干変動するものである。
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例１における相転移温度の値は測定法や
化合物の純度によって若干変動するものである。
実施例１ 化合物No.6｛光学活性Ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸
−Ｐ′−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プロ
ポキシ〕フェニルエステル｝の製造 A.光学活性Ｐ−〔２−（４−メチル−３−シクロヘキセ
ニル−１）プロポキシ〕フェニルベンジルエーテル（V
I）の製造 Ｐ−ベンジルオキシフェノール22.03g（0.11モル）を
乾燥N,N−ジメチルホルムアミド100mlに溶解し、冷却攪
拌しながらこれに60％水素化ナトリウム6g（0.15モル）
を加え、次いで光学活性Ｐ−トルエンスルホン酸−２−
（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエ
ステル30.84g（0.1モル）を加え50〜60℃で４時間攪拌
反応させた。反応終了後、この中に水300ml及びトルエ
ン200mlを入れてよく攪拌し、分離したトルエン層を6N
−HClで洗浄し、引き続き中性になるまで水洗した。ト
ルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、トルエ
ンを留去し、次いで残渣に対しトルエンを展開溶媒とし
たシリカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行い、粗製
の目的物（VI）30.93gを得た。
−Ｐ′−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プロ
ポキシ〕フェニルエステル｝の製造 A.光学活性Ｐ−〔２−（４−メチル−３−シクロヘキセ
ニル−１）プロポキシ〕フェニルベンジルエーテル（V
I）の製造 Ｐ−ベンジルオキシフェノール22.03g（0.11モル）を
乾燥N,N−ジメチルホルムアミド100mlに溶解し、冷却攪
拌しながらこれに60％水素化ナトリウム6g（0.15モル）
を加え、次いで光学活性Ｐ−トルエンスルホン酸−２−
（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエ
ステル30.84g（0.1モル）を加え50〜60℃で４時間攪拌
反応させた。反応終了後、この中に水300ml及びトルエ
ン200mlを入れてよく攪拌し、分離したトルエン層を6N
−HClで洗浄し、引き続き中性になるまで水洗した。ト
ルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、トルエ
ンを留去し、次いで残渣に対しトルエンを展開溶媒とし
たシリカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行い、粗製
の目的物（VI）30.93gを得た。
B.光学活性Ｐ−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシ〕フェノール（II）の製造 前記Ａで得たＰ−〔２−（４−メチル−３−シクロヘ
キセニル−１）プロポキシ〕フェニルベンジルエーテル
30.93gを1,4−ジオキサン200ml、エタノール200mlの混
合溶媒に溶解し、Pd−炭素4.53gの存在下に室温で接触
水素添加を行った。２倍モルの水素を要した。反応終了
後、Pd−炭素を濾過により除き、溶媒を留去し、残渣よ
り減圧蒸留にて165℃〜167℃（1mmHg）の留分を分取
し、目的物（II）16.16gを得た。
１）プロポキシ〕フェノール（II）の製造 前記Ａで得たＰ−〔２−（４−メチル−３−シクロヘ
キセニル−１）プロポキシ〕フェニルベンジルエーテル
30.93gを1,4−ジオキサン200ml、エタノール200mlの混
合溶媒に溶解し、Pd−炭素4.53gの存在下に室温で接触
水素添加を行った。２倍モルの水素を要した。反応終了
後、Pd−炭素を濾過により除き、溶媒を留去し、残渣よ
り減圧蒸留にて165℃〜167℃（1mmHg）の留分を分取
し、目的物（II）16.16gを得た。
化合物（II）の性状 施光度〔α〕D:（−）1.21゜（クロロホルム） 元素分析 実施値 計算値 Ｃ（％） 77.26 77.38 Ｈ（％） 9.90 9.74 また、このものの構造は、赤外線吸収スペクトルによ
って確認された。この赤外線吸収スペクトル図を第１図
に示す。
って確認された。この赤外線吸収スペクトル図を第１図
に示す。
C.化合物（No.6）の製造 前記Ｂで得たＰ−〔２−（４−メチルシクロヘキシル
−１）プロポキシ〕フェノール1.99g（0.008モル）をピ
リジン50mlに溶解し冷却しながら、これにＰ−ｎ−デシ
ルオキシ安息香酸クロリド2.96g（0.01モル）を加え、
室温で５時間攪拌反応を行い、一夜放置した後この中に
水200ml、及びトルエン200mlを入れてよく攪拌し、分離
したトルエン層を6N−HClで洗浄し、引き続き中性にな
るまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後トルエンを留去し、次いで残渣に対し、トル
エンを展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィ処理
を行い、得られた粗製の目的物をエタノール３回再結晶
して純粋な目的物〔化合物（No.6）〕1.53gを得た。ま
た、このものの構造は赤外線吸収スペクトルによって確
認された。
−１）プロポキシ〕フェノール1.99g（0.008モル）をピ
リジン50mlに溶解し冷却しながら、これにＰ−ｎ−デシ
ルオキシ安息香酸クロリド2.96g（0.01モル）を加え、
室温で５時間攪拌反応を行い、一夜放置した後この中に
水200ml、及びトルエン200mlを入れてよく攪拌し、分離
したトルエン層を6N−HClで洗浄し、引き続き中性にな
るまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後トルエンを留去し、次いで残渣に対し、トル
エンを展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィ処理
を行い、得られた粗製の目的物をエタノール３回再結晶
して純粋な目的物〔化合物（No.6）〕1.53gを得た。ま
た、このものの構造は赤外線吸収スペクトルによって確
認された。
実施例２ 化合物（No.4）｛光学活性Ｐ−ｎ−オクチルオキシ安息
香酸−Ｐ′−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−１）
プロポキシ〕フェニルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸2.96gの代わりにＰ−
ｎ−オクチルオキシ安息香酸クロリド2.69g（0.01モ
ル）を用いた他は実施例１のＣと同じ方法で純粋な目的
物1.59gを得た。またこのものの構造は赤外線吸収スペ
クトルによって確認された。
香酸−Ｐ′−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−１）
プロポキシ〕フェニルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸2.96gの代わりにＰ−
ｎ−オクチルオキシ安息香酸クロリド2.69g（0.01モ
ル）を用いた他は実施例１のＣと同じ方法で純粋な目的
物1.59gを得た。またこのものの構造は赤外線吸収スペ
クトルによって確認された。
実施例３ 化合物（No.2）｛光学活性Ｐ−ｎ−ヘキシルオキシ安息
香酸Ｐ′−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プ
ロポキシ〕フェニルエステル）の製造 Ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロリド2.96gの代わ
りにＰ−ｎ−ヘキシルオキシ安息香酸クロリド2.41g
（0.01モル）を用いた他は実施例１のＣと同じ方法で純
粋な目的物1.81gを得た。
香酸Ｐ′−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プ
ロポキシ〕フェニルエステル）の製造 Ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロリド2.96gの代わ
りにＰ−ｎ−ヘキシルオキシ安息香酸クロリド2.41g
（0.01モル）を用いた他は実施例１のＣと同じ方法で純
粋な目的物1.81gを得た。
また、このものの構造は赤外線吸収スペクトルによっ
て確認された。
て確認された。
実施例４ 化合物（No.19）｛光学活性Ｐ−ヘキサデシルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 前記Ｂで得たＰ−〔２−（４−メチルシクロヘキシル
−１）プロポキシ〕フェノール1.49g（0.006モル）、Ｐ
−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカルボン
酸2.90g（0.0066モル）、N,N′−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド1.37g及び４−ジメチルアミノピリジン0.15g
を塩化メチレン100ml中室温で５時間攪拌反応を行い、
一夜放置する。結晶を濾過し塩化メチレンを留去した残
渣をトルエンを展開溶媒したシリカゲルカラムクロマト
グラフィ処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノー
ル−酢酸エチルの混合溶媒から３回結晶して純粋な目的
物〔化合物（No.19）〕を1.09gを得た。このものの構造
は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。この赤外
線吸収スペクトル図を第２図に示す。
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 前記Ｂで得たＰ−〔２−（４−メチルシクロヘキシル
−１）プロポキシ〕フェノール1.49g（0.006モル）、Ｐ
−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカルボン
酸2.90g（0.0066モル）、N,N′−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド1.37g及び４−ジメチルアミノピリジン0.15g
を塩化メチレン100ml中室温で５時間攪拌反応を行い、
一夜放置する。結晶を濾過し塩化メチレンを留去した残
渣をトルエンを展開溶媒したシリカゲルカラムクロマト
グラフィ処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノー
ル−酢酸エチルの混合溶媒から３回結晶して純粋な目的
物〔化合物（No.19）〕を1.09gを得た。このものの構造
は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。この赤外
線吸収スペクトル図を第２図に示す。
実施例５ 化合物（No.18）光学活性｛Ｐ−ｎ−テトラデシルオキ
シ−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−
メチルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエス
テル〕の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−テトラデシルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸2.71g（0.0066モル）を用
いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物2.04gを得
た。このものの構造は赤外線吸収スペクトルにより確認
された。
シ−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−
メチルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエス
テル〕の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−テトラデシルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸2.71g（0.0066モル）を用
いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物2.04gを得
た。このものの構造は赤外線吸収スペクトルにより確認
された。
実施例６ 化合物（No.17）｛光学活性Ｐ−ｎ−ドデシルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−ドデシルオキシ−Ｐ′
−ビフェニルカルボン酸2.52g（0.0066モル）を用いた
他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.81gを得た。
このものの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認さ
れた。
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−ドデシルオキシ−Ｐ′
−ビフェニルカルボン酸2.52g（0.0066モル）を用いた
他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.81gを得た。
このものの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認さ
れた。
実施例７ 化合物（No.16）｛光学活性Ｐ−ｎ−デシルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−デシルオキシ−Ｐ′−
ビフェニルカルボン酸2.34g（0.0066モル）を用いた他
は実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.55gを得た。こ
のもの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−デシルオキシ−Ｐ′−
ビフェニルカルボン酸2.34g（0.0066モル）を用いた他
は実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.55gを得た。こ
のもの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。
実施例８ 化合物（No.15）｛光学活性Ｐ−ｎ−ノニルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−ノニルオキシ−Ｐ′−
ビフェニルカルボン酸2.25g（0.0066モル）を用いた他
は実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.40gを得た。こ
のもの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−ノニルオキシ−Ｐ′−
ビフェニルカルボン酸2.25g（0.0066モル）を用いた他
は実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.40gを得た。こ
のもの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。
実施例９ 化合物（No.14）｛光学活性Ｐ−ｎ−オクチルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−オクチルオキシ−Ｐ′
−ビフェニルカルボン酸2.2g（0.0066モル）を用いた他
は実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.17gを得た。こ
のものの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−オクチルオキシ−Ｐ′
−ビフェニルカルボン酸2.2g（0.0066モル）を用いた他
は実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.17gを得た。こ
のものの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。
実施例10 化合物（No.13）｛光学活性Ｐ−ｎ−ヘプチルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−ヘプチルオキシ−Ｐ′
−ビフェニルカルボン酸2.06g（0.0066モル）を用いた
他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.70gを得た。
このものの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認さ
れた。
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−ヘプチルオキシ−Ｐ′
−ビフェニルカルボン酸2.06g（0.0066モル）を用いた
他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.70gを得た。
このものの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認さ
れた。
実施例11 化合物（No.12）｛光学活性Ｐ−ｎ−ヘキシルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−ヘキシルオキシ−Ｐ′
−ビフェニルカルボン酸1.84g（0.0066モル）を用いた
他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.50gを得た。
このものの構造は赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステ
ル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.90gの代わりにＰ−ｎ−ヘキシルオキシ−Ｐ′
−ビフェニルカルボン酸1.84g（0.0066モル）を用いた
他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.50gを得た。
このものの構造は赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。
以上のようにして得られた化合物の融点及び元素分析
結果を表−３に示す。
結果を表−３に示す。
また、以上の化合物の相転移温度を表−４に示す。
〔使 用 例〕 使用例１ 各電極表面にポリビニルアルコール（PVA）をコート
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をPVA膜を内側にして３μｍの間隔で対
向せしめ、形成されたセル内に実施例７で作った光学活
性エステル化合物〔化合物（No.17）〕を注入した後、
２枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子と
し、電極間に20Vの電圧を印加したところ、明瞭で、非
常にコントラストが良く、応答速度も速い（約100μse
c）スイッチング動作が観察された。
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をPVA膜を内側にして３μｍの間隔で対
向せしめ、形成されたセル内に実施例７で作った光学活
性エステル化合物〔化合物（No.17）〕を注入した後、
２枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子と
し、電極間に20Vの電圧を印加したところ、明瞭で、非
常にコントラストが良く、応答速度も速い（約100μse
c）スイッチング動作が観察された。
使用例２ 実施例２で作った化合物（No.4）にＰ−オクチルオキ
シ安息香酸−Ｐ′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルエステ
ルに23.6wt％混合した組成物を調製した。この組成物の
相転移点は次の通りであった。
シ安息香酸−Ｐ′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルエステ
ルに23.6wt％混合した組成物を調製した。この組成物の
相転移点は次の通りであった。
SmC＊：強誘電性スメクチックＣ相 SmA:スメクチックＡ相 Ch:コレステリック相 I:等方性液体 〔効果〕 本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性エステル化
合物のうちｎ＝２の化合物の大部分は単体で強誘電性ス
メクチックＣ相を呈し、応答速度も速く（約100μ
ｓ）、しかも極めて良好な配向が得られることより、こ
れらの化合物は特にすぐれた強誘電性液晶材料であると
云える。
合物のうちｎ＝２の化合物の大部分は単体で強誘電性ス
メクチックＣ相を呈し、応答速度も速く（約100μ
ｓ）、しかも極めて良好な配向が得られることより、こ
れらの化合物は特にすぐれた強誘電性液晶材料であると
云える。
また表−３に示した様に一般式（Ｉ）においてｎ＝１
の化合物は融点が低い点は好ましいが、表−４に示すよ
うに、単体ではカイラルスメクチックＣ相が観察されな
い。しかし使用例２に示すように、この化合物を単体で
SmC相を示す化合物に混合した時に強誘電性スメクチッ
クＣ相を示すことから、潜在的に強誘電性を保有してい
ると言える。
の化合物は融点が低い点は好ましいが、表−４に示すよ
うに、単体ではカイラルスメクチックＣ相が観察されな
い。しかし使用例２に示すように、この化合物を単体で
SmC相を示す化合物に混合した時に強誘電性スメクチッ
クＣ相を示すことから、潜在的に強誘電性を保有してい
ると言える。
更に一般式（Ｉ）の化合物は光学活性炭素原子を有す
るため、これをネマチック液晶に添加することによって
捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチック液晶、即ちカイラルネマチック液晶はTN型
表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse dom
ain）を生成することがないので一般式（Ｉ）の化合物
は、リバース・ドメイン生成の防止剤として使用でき
る。
るため、これをネマチック液晶に添加することによって
捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチック液晶、即ちカイラルネマチック液晶はTN型
表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse dom
ain）を生成することがないので一般式（Ｉ）の化合物
は、リバース・ドメイン生成の防止剤として使用でき
る。
更に本発明の一般式（Ｉ）の化合物は広い温度範囲で
カイラルスメクチックＣ相を示すという特徴を有するの
で、強誘電性組成物を得る上で有効なブレンド材料とも
なり得る。
カイラルスメクチックＣ相を示すという特徴を有するの
で、強誘電性組成物を得る上で有効なブレンド材料とも
なり得る。
第１図は実施例１のＢで得られた光学活性Ｐ−〔２−
（４−メチルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェノ
ールの赤外線吸収スペクトル図、第２図は実施例４で得
られた光学活性Ｐ−ｎ−テトラデシルオキシ−Ｐ′−ビ
フェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチルシクロ
ヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステルの赤外線
吸収スペクトル図である。
（４−メチルシクロヘキシル−１）プロポキシ〕フェノ
ールの赤外線吸収スペクトル図、第２図は実施例４で得
られた光学活性Ｐ−ｎ−テトラデシルオキシ−Ｐ′−ビ
フェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチルシクロ
ヘキシル−１）プロポキシ〕フェニルエステルの赤外線
吸収スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物。 - 【請求項２】式（II） （但し、＊は不斉炭素原子を表わす。） で示されるｐ−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシ〕フェノール。 - 【請求項３】式（II） （但し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるＰ−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシ〕フェノールと一般式（III） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数、Ｘはヒドロキシ基又はハロゲン原子を表わ
す） で示されるカルボン酸類又はカルボン酸ハロゲン化物類
とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物の製造方法。 - 【請求項４】一般式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63123385A JP2580254B2 (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63123385A JP2580254B2 (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01294655A JPH01294655A (ja) | 1989-11-28 |
| JP2580254B2 true JP2580254B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=14859269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63123385A Expired - Fee Related JP2580254B2 (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2580254B2 (ja) |
-
1988
- 1988-05-20 JP JP63123385A patent/JP2580254B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01294655A (ja) | 1989-11-28 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |