JPH05213821A - 新規なトリフルオロ乳酸誘導体、液晶組成物及び光スイッチング素子 - Google Patents
新規なトリフルオロ乳酸誘導体、液晶組成物及び光スイッチング素子Info
- Publication number
- JPH05213821A JPH05213821A JP2294392A JP2294392A JPH05213821A JP H05213821 A JPH05213821 A JP H05213821A JP 2294392 A JP2294392 A JP 2294392A JP 2294392 A JP2294392 A JP 2294392A JP H05213821 A JPH05213821 A JP H05213821A
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- liquid crystal
- group
- crystal composition
- switching element
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 広い温度範囲でスメクチックＣ相を示し、大
きな自発分極を有する液晶材料を提供し、これを光スイ
ッチング素子に適用して、その応答速度を高める。 【構成】 一般式〔Ｉ〕で表される新規なトリフルオロ
乳酸誘導体。 〔上式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ、置換もしくは非置換
のアルキル基を示す。Ａ，Ｄ，Ｅはそれぞれ、置換若し
くは非置換の１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘ
キシレン基、２，５−ピリミジレン基又は２，５−ピリ
ジレン基を示し、置換基は、ハロゲン原子、メチル基、
トリフルオロメチル基、メトキシ基、シアノ基、ヒドロ
キシル基からなる群より選ばれる。Ｘは、単結合、−Ｏ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−又は−ＣＯ
−を示す。Ｙ，Ｚはそれぞれ、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−又は単結合を示す。ｎ
は、０又は１を示す。〕
きな自発分極を有する液晶材料を提供し、これを光スイ
ッチング素子に適用して、その応答速度を高める。 【構成】 一般式〔Ｉ〕で表される新規なトリフルオロ
乳酸誘導体。 〔上式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ、置換もしくは非置換
のアルキル基を示す。Ａ，Ｄ，Ｅはそれぞれ、置換若し
くは非置換の１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘ
キシレン基、２，５−ピリミジレン基又は２，５−ピリ
ジレン基を示し、置換基は、ハロゲン原子、メチル基、
トリフルオロメチル基、メトキシ基、シアノ基、ヒドロ
キシル基からなる群より選ばれる。Ｘは、単結合、−Ｏ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−又は−ＣＯ
−を示す。Ｙ，Ｚはそれぞれ、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−又は単結合を示す。ｎ
は、０又は１を示す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定なサーモトロピッ
クな液晶状態をとり得る新規なトリフルオロ乳酸誘導
体、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子に関
するものである。本発明のトリフルオロ乳酸誘導体は、
例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリンター
ヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等、液晶や
エレクトロケミクロミズムを利用するオプトエレクトロ
ニクス関連素子の素材として有用な液晶材料として利用
できる。
クな液晶状態をとり得る新規なトリフルオロ乳酸誘導
体、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子に関
するものである。本発明のトリフルオロ乳酸誘導体は、
例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリンター
ヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等、液晶や
エレクトロケミクロミズムを利用するオプトエレクトロ
ニクス関連素子の素材として有用な液晶材料として利用
できる。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶化合物が表示材料として種々
の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実用
化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成分
としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれる
表示方式のものが採用されている。この場合のセルは、
液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互作用
（ΔεＥ2 ／２）に基づく作動であり、電場に対する応
答速度が数msecと遅いことが欠点としてあげられてい
る。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式として画
素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクティブ
マトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図る上
で障害の一つになっている。
の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実用
化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成分
としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれる
表示方式のものが採用されている。この場合のセルは、
液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互作用
（ΔεＥ2 ／２）に基づく作動であり、電場に対する応
答速度が数msecと遅いことが欠点としてあげられてい
る。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式として画
素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクティブ
マトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図る上
で障害の一つになっている。
【０００３】しかし、１９７５年にR.B.Meyer らによっ
て合成された４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデン
アミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMB
C)を代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを用いた
N.A.Clark らの提案した新しい表示方式（Applied Phy
s. Lett. 1980, 36. 899)により、μsec オーダーの高
速応答性及び電場を切っても液晶分子の配向が変わらな
い特性（メモリー性）を有する液晶セルが可能となっ
た。これらの材料を用いた表示素子を使えば、スイッチ
ング素子などを用いないマルチプレックス駆動による単
純マトリクス方式による液晶テレビが可能となり、アク
ティブマトリクスのものに比べ、生産性やコスト、信頼
性さらに大画面化などの面でははるかに有利なものとな
る。
て合成された４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデン
アミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMB
C)を代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを用いた
N.A.Clark らの提案した新しい表示方式（Applied Phy
s. Lett. 1980, 36. 899)により、μsec オーダーの高
速応答性及び電場を切っても液晶分子の配向が変わらな
い特性（メモリー性）を有する液晶セルが可能となっ
た。これらの材料を用いた表示素子を使えば、スイッチ
ング素子などを用いないマルチプレックス駆動による単
純マトリクス方式による液晶テレビが可能となり、アク
ティブマトリクスのものに比べ、生産性やコスト、信頼
性さらに大画面化などの面でははるかに有利なものとな
る。
【０００４】このため、現在まで多くの強誘電性液晶材
料が合成され、提案されてきた。これらの強誘電性液晶
材料を表示材料として用いるためには、いくつかの物性
が要求される。その中でも基本的なものとしては、室温
近傍の広い温度範囲（−20〜60℃）でスメクチックＣ相
を示し、高速応答性を有する点が挙げられる。この条件
を単独の化合物で満たすことは困難であり、一般に広い
温度範囲でスメクチックＣ相を示す低粘性の非キラル液
晶混合物に、大きな自発分極を有する液晶化合物を少量
添加することが行われる。
料が合成され、提案されてきた。これらの強誘電性液晶
材料を表示材料として用いるためには、いくつかの物性
が要求される。その中でも基本的なものとしては、室温
近傍の広い温度範囲（−20〜60℃）でスメクチックＣ相
を示し、高速応答性を有する点が挙げられる。この条件
を単独の化合物で満たすことは困難であり、一般に広い
温度範囲でスメクチックＣ相を示す低粘性の非キラル液
晶混合物に、大きな自発分極を有する液晶化合物を少量
添加することが行われる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記の混合において、
できる限り少量の添加で高速応答を得るために、液晶化
合物が大きな自発分極を有することが重要である。その
ため、不斉炭素上に大きな分極を有する様々な原子ある
いは基（酸素原子、カルボニル基、塩素原子、フッ素原
子、シアノ基など）を導入する試みがなされてきたが、
未だに十分な高速応答を誘起する材料は得られていない
のが実状である。本発明の課題は、広い温度範囲でスメ
クチックＣ相を示し、大きな自発分極を有する液晶材料
を提供することであり、また、こうした液晶材料を光ス
イッチング素子に適用することによって、その応答速度
を高めることである。
できる限り少量の添加で高速応答を得るために、液晶化
合物が大きな自発分極を有することが重要である。その
ため、不斉炭素上に大きな分極を有する様々な原子ある
いは基（酸素原子、カルボニル基、塩素原子、フッ素原
子、シアノ基など）を導入する試みがなされてきたが、
未だに十分な高速応答を誘起する材料は得られていない
のが実状である。本発明の課題は、広い温度範囲でスメ
クチックＣ相を示し、大きな自発分極を有する液晶材料
を提供することであり、また、こうした液晶材料を光ス
イッチング素子に適用することによって、その応答速度
を高めることである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の一般式
〔Ｉ〕で表される新規なトリフルオロ乳酸誘導体に係る
ものである。
〔Ｉ〕で表される新規なトリフルオロ乳酸誘導体に係る
ものである。
【化２】 〔Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ、置換もしくは非置換のアルキ
ル基を示す。Ａ，Ｄ，Ｅはそれぞれ、置換若しくは非置
換の１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン
基、２，５−ピリミジレン基又は２，５−ピリジレン基
を示し、置換基は、ハロゲン原子、メチル基、トリフル
オロメチル基、メトキシ基、シアノ基、ヒドロキシル基
からなる群より選ばれる。Ｘは、単結合、−Ｏ−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−又は−ＣＯ−を示
す。Ｙ，Ｚはそれぞれ、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−又は単結合を示す。ｎは、０又
は１を示す。〕
ル基を示す。Ａ，Ｄ，Ｅはそれぞれ、置換若しくは非置
換の１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン
基、２，５−ピリミジレン基又は２，５−ピリジレン基
を示し、置換基は、ハロゲン原子、メチル基、トリフル
オロメチル基、メトキシ基、シアノ基、ヒドロキシル基
からなる群より選ばれる。Ｘは、単結合、−Ｏ−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−又は−ＣＯ−を示
す。Ｙ，Ｚはそれぞれ、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−又は単結合を示す。ｎは、０又
は１を示す。〕
【０００７】上記一般式〔Ｉ〕で示した化合物のＲ1 ，
Ｒ2 のアルキル基の炭素数、あるいは置換基の有無はそ
の化合物が液晶状態を取り得る温度域等の物性に影響を
持つものであり、目的によって適宜選定され得るもので
ある。Ａ，Ｄ，Ｅは、置換若しくは非置換の１，４−フ
ェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２，５−ピ
リミジレン基又は２，５−ピリジレン基である。以下、
非置換の場合について、構造式を列挙する。
Ｒ2 のアルキル基の炭素数、あるいは置換基の有無はそ
の化合物が液晶状態を取り得る温度域等の物性に影響を
持つものであり、目的によって適宜選定され得るもので
ある。Ａ，Ｄ，Ｅは、置換若しくは非置換の１，４−フ
ェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２，５−ピ
リミジレン基又は２，５−ピリジレン基である。以下、
非置換の場合について、構造式を列挙する。
【０００８】
【化３】
【０００９】
【作用】本発明者は、多数のフッ素含有不斉構造につい
て詳細に検討したところ、上記の骨格を有する新規なト
リフルオロ乳酸誘導体が、広い温度範囲でスメクチック
Ｃ相を示し、大きな自発分極を有することを見出した。
そして、このトリフルオロ乳酸誘導体を非キラル混合液
晶に少量添加することによって、高速応答を実現できる
ことが判った。本発明者は、かかる知見に基づき、本発
明を完成した。
て詳細に検討したところ、上記の骨格を有する新規なト
リフルオロ乳酸誘導体が、広い温度範囲でスメクチック
Ｃ相を示し、大きな自発分極を有することを見出した。
そして、このトリフルオロ乳酸誘導体を非キラル混合液
晶に少量添加することによって、高速応答を実現できる
ことが判った。本発明者は、かかる知見に基づき、本発
明を完成した。
【００１０】
【実施例】本発明で用いるトリフルオロ乳酸エステル
は、以下の手順で合成することができる。
は、以下の手順で合成することができる。
【化４】
【００１１】すなわち、トリフルオロプロペンオキシド
を硝酸酸化して、トリフルオロ乳酸とする（特願平３−
１０３６３０、参考特願平３−０６０９７９：本出願時
未公開）。その後、これを酸触媒の存在下に、エステル
化することにより、得ることができる（特願平３−２６
１２４１：本出願時未公開）。一般式〔Ｉ〕の化合物
は、次のようにして得られる。
を硝酸酸化して、トリフルオロ乳酸とする（特願平３−
１０３６３０、参考特願平３−０６０９７９：本出願時
未公開）。その後、これを酸触媒の存在下に、エステル
化することにより、得ることができる（特願平３−２６
１２４１：本出願時未公開）。一般式〔Ｉ〕の化合物
は、次のようにして得られる。
【００１２】
【化５】
【００１３】即ち、コア部分を備えたカルボン酸と、ト
リフルオロ乳酸エステルの水酸基とを、エステル化する
ことにより得られる。また、コア部分の一部を備えたカ
ルボン酸を、トリフルオロ乳酸エステルの水酸基とエス
テル化した後、最後にコア部分を完成させてもよい。
リフルオロ乳酸エステルの水酸基とを、エステル化する
ことにより得られる。また、コア部分の一部を備えたカ
ルボン酸を、トリフルオロ乳酸エステルの水酸基とエス
テル化した後、最後にコア部分を完成させてもよい。
【００１４】次に、更に具体的な実験例について述べ
る。 （合成例１と液晶性の評価）４−（４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニ
ルオキシ）安息香酸２，２，２−トリフルオロ−１−ヘ
キシルオキシカルボニルエチル ４−ヒドロキシ安息香酸２，２，２−トリフルオロ−１
−ヘキシルオキシカルボニルエチルの合成 ４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド1.19g 、３，３，
３，−トリフルオロ乳酸ヘキシル1.01g 、乾燥ピリジン
15mlをフラスコにとり、室温で１晩攪拌した。飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液を加え、エーテルで抽出した。有
機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して得られた油状物
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、
４−ベンジルオキシ安息香酸 ２，２，２−トリフルオ
ロ−１−ヘキシルオキシカルボニルエチル1.70g （収率
88％) を得た。
る。 （合成例１と液晶性の評価）４−（４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニ
ルオキシ）安息香酸２，２，２−トリフルオロ−１−ヘ
キシルオキシカルボニルエチル ４−ヒドロキシ安息香酸２，２，２−トリフルオロ−１
−ヘキシルオキシカルボニルエチルの合成 ４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド1.19g 、３，３，
３，−トリフルオロ乳酸ヘキシル1.01g 、乾燥ピリジン
15mlをフラスコにとり、室温で１晩攪拌した。飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液を加え、エーテルで抽出した。有
機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して得られた油状物
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、
４−ベンジルオキシ安息香酸 ２，２，２−トリフルオ
ロ−１−ヘキシルオキシカルボニルエチル1.70g （収率
88％) を得た。
【００１５】上で得た４−ベンジルオキシ安息香酸
２，２，２−トリフルオロ−１−ヘキシルオキシカルボ
ニルエチル1.70g 、５％パラジウム炭素0.34g 、酢酸エ
チル30mlをフラスコにとり、水素雰囲気下、室温で４時
間攪拌した。パラジウム炭素を濾過で除いた後、溶媒を
留去することにより、白色結晶の４−ヒドロキシ安息香
酸 ２，２，２−トリフルオロ−１−ヘキシルオキシカ
ルボニルエチル1.28g （収率95％) を得た。この構造式
と理化学的特性とを以下に示す。
２，２，２−トリフルオロ−１−ヘキシルオキシカルボ
ニルエチル1.70g 、５％パラジウム炭素0.34g 、酢酸エ
チル30mlをフラスコにとり、水素雰囲気下、室温で４時
間攪拌した。パラジウム炭素を濾過で除いた後、溶媒を
留去することにより、白色結晶の４−ヒドロキシ安息香
酸 ２，２，２−トリフルオロ−１−ヘキシルオキシカ
ルボニルエチル1.28g （収率95％) を得た。この構造式
と理化学的特性とを以下に示す。
【００１６】
【化６】
【００１７】
【表１】
【００１８】４−（４′オクチルオキシビフェニル−４
−カルボニルオキシ）安息香酸 ２，２，２−トリフル
オロ−１−ヘキシルオキシカルボニルエチルの合成 ４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸クロ
リド0.41g 、上で得た４−ヒドロキシ安息香酸 ２，
２，２−トリフルオロ−１−ヘキシルオキシカルボニル
エチル0.34g 、乾燥ピリジン10mlをフラスコに取り、室
温で１晩攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、エーテルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム
水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒
を留去して得られた粗結晶を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー及びエタノールからの再結晶で精製するこ
とにより、４−（４′オクチルオキシビフェニル−４−
カルボニルオキシ）安息香酸 ２，２，２−トリフルオ
ロ−１−ヘキシルオキシカルボニルエチル0.43g （収率
67％) を得た。この構造式と理化学的性質とを以下に示
す。
−カルボニルオキシ）安息香酸 ２，２，２−トリフル
オロ−１−ヘキシルオキシカルボニルエチルの合成 ４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸クロ
リド0.41g 、上で得た４−ヒドロキシ安息香酸 ２，
２，２−トリフルオロ−１−ヘキシルオキシカルボニル
エチル0.34g 、乾燥ピリジン10mlをフラスコに取り、室
温で１晩攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、エーテルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム
水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒
を留去して得られた粗結晶を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー及びエタノールからの再結晶で精製するこ
とにより、４−（４′オクチルオキシビフェニル−４−
カルボニルオキシ）安息香酸 ２，２，２−トリフルオ
ロ−１−ヘキシルオキシカルボニルエチル0.43g （収率
67％) を得た。この構造式と理化学的性質とを以下に示
す。
【００１９】
【化７】
【００２０】
【表２】
【００２１】液晶性の評価 上で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μm の
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、129 ℃で等方性
液体からスメクチックＡ相に変化し、90℃でキラルスメ
クチックＣ相に変化し、室温以下まで結晶化しなかっ
た。また、昇温時は、54℃で結晶からキラルスメクチッ
クＣ相に変化した。また、80℃における自発分極の値を
三角波法（30Vpp 、100Hz)で測定したところ、33.4nC／
cm2 であった。
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μm の
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、129 ℃で等方性
液体からスメクチックＡ相に変化し、90℃でキラルスメ
クチックＣ相に変化し、室温以下まで結晶化しなかっ
た。また、昇温時は、54℃で結晶からキラルスメクチッ
クＣ相に変化した。また、80℃における自発分極の値を
三角波法（30Vpp 、100Hz)で測定したところ、33.4nC／
cm2 であった。
【００２２】（合成例２及び液晶性の評価）４−（３′−フルオロ−４′−オクチルオキシビフェニ
ル−４−カルボニルオキシ）安息香酸 ２，２，２−ト
リフルオロ−１−ヘキシルオキシカルボニルエチルの合
成 ３′−フルオロ−４′−オクチルオキシビフェニル−４
−カルボン酸クロリド0.45g 、合成例１で得た４−ヒド
ロキシ安息香酸 ２，２，２−トリフルオロ−１−ヘキ
シルオキシカルボニルエチル0.34g 、乾燥ピリジン10ml
をフラスコに取り、室温で１晩攪拌した。飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液を加え、エーテルで抽出した。有機層
を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノールか
らの再結晶で精製することにより、４−（３′−フルオ
ロ−４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニル
オキシ）安息香酸 ２，２，２−トリフルオロ−１−ヘ
キシルオキシカルボニルエチル0.47g （収率71％)を得
た。この構造式と理化学的性質とを以下に示す。
ル−４−カルボニルオキシ）安息香酸 ２，２，２−ト
リフルオロ−１−ヘキシルオキシカルボニルエチルの合
成 ３′−フルオロ−４′−オクチルオキシビフェニル−４
−カルボン酸クロリド0.45g 、合成例１で得た４−ヒド
ロキシ安息香酸 ２，２，２−トリフルオロ−１−ヘキ
シルオキシカルボニルエチル0.34g 、乾燥ピリジン10ml
をフラスコに取り、室温で１晩攪拌した。飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液を加え、エーテルで抽出した。有機層
を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗結晶を、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノールか
らの再結晶で精製することにより、４−（３′−フルオ
ロ−４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニル
オキシ）安息香酸 ２，２，２−トリフルオロ−１−ヘ
キシルオキシカルボニルエチル0.47g （収率71％)を得
た。この構造式と理化学的性質とを以下に示す。
【００２３】
【化８】
【００２４】
【表３】
【００２５】液晶性の評価 上で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μm の
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、110 ℃で等方性
液体からスメクチックＡ相に変化し、70℃でキラルスメ
クチックＣ相に変化し、室温以下まで結晶化しなかっ
た。また、昇温時は、49℃で結晶からキラルスメクチッ
クＣ相に変化した。また、60℃における自発分極の値を
三角波法（30Vpp 、100Hz)で測定したところ、35.1nC/c
m2であった。
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μm の
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、110 ℃で等方性
液体からスメクチックＡ相に変化し、70℃でキラルスメ
クチックＣ相に変化し、室温以下まで結晶化しなかっ
た。また、昇温時は、49℃で結晶からキラルスメクチッ
クＣ相に変化した。また、60℃における自発分極の値を
三角波法（30Vpp 、100Hz)で測定したところ、35.1nC/c
m2であった。
【００２６】（合成例３及び液晶性の評価）４−（４−（５−デシルピリミジニル−（２））フェニ
ルカルボニルオキシ）安息香酸 ２，２，２−トリフル
オロ−１−ヘキシルオキシカルボニルエチルの合成 ４−（５−デシルピリミジニル−（２））安息香酸0.40
g 、合成例１で得た４−ヒドロキシ安息香酸 ２，２，
２−トリフルオロ−１−ヘキシルオキシカルボニルエチ
ル0.34g 、ジシクロヘキシルカルボジイミド0.28g 、４
−ジメチルアミノピリジン0.04g 、乾燥ジクロロメタン
10mlをフラスコに取り、室温で１晩攪拌した。生じた結
晶をろ過で除き、溶媒を留去して得られた粗結晶を、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノールから
の再結晶で精製することにより、４−（４−（５−デシ
ルピリミジニル−（２））フェニルカルボニルオキシ）
安息香酸 ２，２，２−トリフルオロ−１−ヘキシルオ
キシカルボニルエチル0.58g （収率89％) を得た。この
構造式と理化学的性質とを以下に示す。
ルカルボニルオキシ）安息香酸 ２，２，２−トリフル
オロ−１−ヘキシルオキシカルボニルエチルの合成 ４−（５−デシルピリミジニル−（２））安息香酸0.40
g 、合成例１で得た４−ヒドロキシ安息香酸 ２，２，
２−トリフルオロ−１−ヘキシルオキシカルボニルエチ
ル0.34g 、ジシクロヘキシルカルボジイミド0.28g 、４
−ジメチルアミノピリジン0.04g 、乾燥ジクロロメタン
10mlをフラスコに取り、室温で１晩攪拌した。生じた結
晶をろ過で除き、溶媒を留去して得られた粗結晶を、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノールから
の再結晶で精製することにより、４−（４−（５−デシ
ルピリミジニル−（２））フェニルカルボニルオキシ）
安息香酸 ２，２，２−トリフルオロ−１−ヘキシルオ
キシカルボニルエチル0.58g （収率89％) を得た。この
構造式と理化学的性質とを以下に示す。
【００２７】
【化９】
【００２８】
【表４】
【００２９】液晶性の評価 上で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μm の
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、101 ℃で等方性
液体からスメクチックＡ相に変化し、63℃でキラルスメ
クチックＣ相に変化し、28℃で結晶化した。また、昇温
時は、55℃で結晶からキラルスメクチックＣ相に変化し
た。また、53℃における自発分極の値を三角波法（30Vp
p 、100Hz)で測定したところ、17.3nC/cm2であった。
理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μm の
セルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロス
ニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、101 ℃で等方性
液体からスメクチックＡ相に変化し、63℃でキラルスメ
クチックＣ相に変化し、28℃で結晶化した。また、昇温
時は、55℃で結晶からキラルスメクチックＣ相に変化し
た。また、53℃における自発分極の値を三角波法（30Vp
p 、100Hz)で測定したところ、17.3nC/cm2であった。
【００３０】（液晶組成物及び光スイッチング素子の作
製と評価）下記のスメクチック液晶化合物(1), (2),
(3), (4)を混合し、母体液晶組成物Ａを製造した。混合
比は、(1) を30.0重量％、(2) を25.0重量％、(3) を1
0.0重量％、(4) を35.0重量％とした。
製と評価）下記のスメクチック液晶化合物(1), (2),
(3), (4)を混合し、母体液晶組成物Ａを製造した。混合
比は、(1) を30.0重量％、(2) を25.0重量％、(3) を1
0.0重量％、(4) を35.0重量％とした。
【００３１】
【化１０】
【００３２】この液晶組成物Ａは、以下に示す相転移挙
動を示した。
動を示した。
【表５】
【００３３】ここで、Crは結晶相、ScはスメクチックＣ
相、ＳA はスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは
等方相を示す。この液晶組成物Ａは、不斉炭素を有する
化合物を含まないので、強誘電的な挙動は示さない。
相、ＳA はスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは
等方相を示す。この液晶組成物Ａは、不斉炭素を有する
化合物を含まないので、強誘電的な挙動は示さない。
【００３４】この液晶組成物Ａを94.3重量％、合成例２
で得た最終生成物5.7 重量％を混合し、液晶組成物Ｂを
得た。この液晶組成物Ｂは、以下に示す相転移挙動を示
した。
で得た最終生成物5.7 重量％を混合し、液晶組成物Ｂを
得た。この液晶組成物Ｂは、以下に示す相転移挙動を示
した。
【００３５】
【表６】 Crは結晶相、ScはカイラルスメクチックＣ相、ＳA はス
メクチックＡ相、Chはコレステリック相、Ｉは等方相を
示す。
メクチックＡ相、Chはコレステリック相、Ｉは等方相を
示す。
【００３６】また、この液晶組成物Ｂを、ポリイミドを
塗布しラビング処理を施した透明電極付きガラス板から
なる厚さ２μm のセルに注入し、等方性液体の状態か
ら、ゆるやかに降温し、コレステリック相を配向させ
た。更に温度を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルス
メクチックＣ相の状態にしたところ、良配向のセルが容
易に得られた。そのセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で
観察しながら、セルに電界を印加すると、明瞭なスイッ
チング動作が観測された。上記セルに、25℃で20Vpp の
矩形波を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定
し、光スイッチング動作を検出したところ、その透過光
量が10％から90％まで変化するのに要する時間は、193
μs と非常に高速であった。
塗布しラビング処理を施した透明電極付きガラス板から
なる厚さ２μm のセルに注入し、等方性液体の状態か
ら、ゆるやかに降温し、コレステリック相を配向させ
た。更に温度を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルス
メクチックＣ相の状態にしたところ、良配向のセルが容
易に得られた。そのセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で
観察しながら、セルに電界を印加すると、明瞭なスイッ
チング動作が観測された。上記セルに、25℃で20Vpp の
矩形波を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定
し、光スイッチング動作を検出したところ、その透過光
量が10％から90％まで変化するのに要する時間は、193
μs と非常に高速であった。
【００３７】
【発明の効果】本発明の新規なトリフルオロ乳酸誘導体
は、サーモトロピックに安定な液晶状態をとりうるし、
特に、安定なＳC 相をとりうる。しかもキラルでない液
晶に添加することにより、自発分極が大きくて応答速度
が速い強誘電性液晶組成物となる等、オプトエレクトロ
ニクス関連素子の素材として極めて優れた効果を奏する
ものである。従って本発明は、たとえば、液晶テレビな
どのディスプレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ
変換素子、ライトバルブなど、液晶やエレクトロケミク
ロミズムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の
素材として有用な液晶材料といえる。
は、サーモトロピックに安定な液晶状態をとりうるし、
特に、安定なＳC 相をとりうる。しかもキラルでない液
晶に添加することにより、自発分極が大きくて応答速度
が速い強誘電性液晶組成物となる等、オプトエレクトロ
ニクス関連素子の素材として極めて優れた効果を奏する
ものである。従って本発明は、たとえば、液晶テレビな
どのディスプレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ
変換素子、ライトバルブなど、液晶やエレクトロケミク
ロミズムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の
素材として有用な液晶材料といえる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/84 9279−4Ｈ 69/92 9279−4Ｈ 69/94 9279−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/26 8615−4Ｃ Ｃ０９Ｋ 19/20 7457−4Ｈ 19/34 7457−4Ｈ
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の一般式〔Ｉ〕で表される新規なト
リフルオロ乳酸誘導体。 【化１】 〔Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ、置換もしくは非置換のアルキ
ル基を示す。Ａ，Ｄ，Ｅはそれぞれ、置換若しくは非置
換の１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン
基、２，５−ピリミジレン基又は２，５−ピリジレン基
を示し、置換基は、ハロゲン原子、メチル基、トリフル
オロメチル基、メトキシ基、シアノ基、ヒドロキシル基
からなる群より選ばれる。Ｘは、単結合、−Ｏ−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−又は−ＣＯ−を示
す。Ｙ，Ｚはそれぞれ、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−又は単結合を示す。ｎは、０又
は１を示す。〕 - 【請求項２】 請求項１記載のトリフルオロ乳酸誘導体
のうち少なくとも一種を光学活性液晶材料として含有
し、かつ少なくとも一種の非光学活性液晶材料を含有す
る液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を構成要素と
する光スイッチング素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2294392A JPH05213821A (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | 新規なトリフルオロ乳酸誘導体、液晶組成物及び光スイッチング素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2294392A JPH05213821A (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | 新規なトリフルオロ乳酸誘導体、液晶組成物及び光スイッチング素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213821A true JPH05213821A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=12096710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2294392A Pending JPH05213821A (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | 新規なトリフルオロ乳酸誘導体、液晶組成物及び光スイッチング素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05213821A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008273862A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Yunimatekku Kk | ３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルプロパン酸エステルの製造法 |
-
1992
- 1992-02-07 JP JP2294392A patent/JPH05213821A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008273862A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Yunimatekku Kk | ３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルプロパン酸エステルの製造法 |
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