JPH0751535B2 - 光学活性化合物及び液晶組成物 - Google Patents
光学活性化合物及び液晶組成物Info
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- JPH0751535B2 JPH0751535B2 JP2305288A JP2305288A JPH0751535B2 JP H0751535 B2 JPH0751535 B2 JP H0751535B2 JP 2305288 A JP2305288 A JP 2305288A JP 2305288 A JP2305288 A JP 2305288A JP H0751535 B2 JPH0751535 B2 JP H0751535B2
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Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は新規な光学活性化合物および光学活性基を有す
る液晶組成物に関するものである。
る液晶組成物に関するものである。
「従来の技術」 液晶表示素子の表示方式として現在広く実用に供されて
いるものは、ねじれネマチック型（TN）および動的散乱
型（DS）である。これらはネマチック液晶を主成分とし
たネマチック液晶セルによる表示である。従来のネマチ
ック液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最高数ミ
リ秒のオーダーの応答速度しか得られないという事実が
あげられる。そしてこのことがネマチック液晶セルの応
用範囲をばめる一因となっている。これに対して最近ス
メクチック液晶セルを用いればより高速な応答が得られ
ることが明らかになってきた。
いるものは、ねじれネマチック型（TN）および動的散乱
型（DS）である。これらはネマチック液晶を主成分とし
たネマチック液晶セルによる表示である。従来のネマチ
ック液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最高数ミ
リ秒のオーダーの応答速度しか得られないという事実が
あげられる。そしてこのことがネマチック液晶セルの応
用範囲をばめる一因となっている。これに対して最近ス
メクチック液晶セルを用いればより高速な応答が得られ
ることが明らかになってきた。
光学活性なスメクチック液晶の中には強誘電性を示すも
のであることが知られており、その応用に関して大きな
関心が持たれている。強誘電性液晶は、1975年、R.B.メ
イヤー（R.B.Meyer）らにより最初に合成されたが（ジ
ュルナール・ド・フィジーク（J.Phys.）、36、L69（19
75））、それは、４−（４′−ｎ−デジルオキシベンジ
リデンアミノ）−２−メチルブチルシンナメート（DOBA
MBC）を代表例とするシッフ塩基系の化合物であり、こ
れが光学活性の状態、すなわちカイラルスメクチックＣ
相において強誘電性を示すことを特徴とするものであ
る。その後、N.A.クラーク（N.A.Clark）ら（アプライ
ド・フィジクス・レターズ（Appl.Phys.Lett.）、36、8
99（1980））によってDOBAMBCの薄膜セルに於て、マイ
クロ秒オーダーの高速応答性が発見され、これが契機と
なって強誘電性液晶はその高速応答性やメモリ性を利用
して、液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プ
リンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等
のオプトエレクトロニクス関係素子の部品にも使用可能
な材料として注目を集めている。強誘電性液晶セルにお
いては、誘電率が高く、自発分極が大きい材料を用いる
ほどセルを高速駆動できて有利であるため、自発分極の
大きい材料の開発が望まれている。
のであることが知られており、その応用に関して大きな
関心が持たれている。強誘電性液晶は、1975年、R.B.メ
イヤー（R.B.Meyer）らにより最初に合成されたが（ジ
ュルナール・ド・フィジーク（J.Phys.）、36、L69（19
75））、それは、４−（４′−ｎ−デジルオキシベンジ
リデンアミノ）−２−メチルブチルシンナメート（DOBA
MBC）を代表例とするシッフ塩基系の化合物であり、こ
れが光学活性の状態、すなわちカイラルスメクチックＣ
相において強誘電性を示すことを特徴とするものであ
る。その後、N.A.クラーク（N.A.Clark）ら（アプライ
ド・フィジクス・レターズ（Appl.Phys.Lett.）、36、8
99（1980））によってDOBAMBCの薄膜セルに於て、マイ
クロ秒オーダーの高速応答性が発見され、これが契機と
なって強誘電性液晶はその高速応答性やメモリ性を利用
して、液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プ
リンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等
のオプトエレクトロニクス関係素子の部品にも使用可能
な材料として注目を集めている。強誘電性液晶セルにお
いては、誘電率が高く、自発分極が大きい材料を用いる
ほどセルを高速駆動できて有利であるため、自発分極の
大きい材料の開発が望まれている。
また実用上は、液晶組成物自身が安定であり、さらに
は、室温を中心とする広い温度範囲で強誘電性を示すこ
とが必要である。
は、室温を中心とする広い温度範囲で強誘電性を示すこ
とが必要である。
「発明が解決しようとする課題」 しかし、DOBAMBCなどのシッフ塩基型の化合物は水や光
等に対する安定性の点で難点があり、また強誘電性を示
す温度範囲も室温より50℃程度高温側にあるなど、実用
に適するものではなかった。そこで、強誘電性液晶材料
として、物理的化学的に安定で、しかも大きい自発分極
を持つ材料系の実現が強く期待されている。
等に対する安定性の点で難点があり、また強誘電性を示
す温度範囲も室温より50℃程度高温側にあるなど、実用
に適するものではなかった。そこで、強誘電性液晶材料
として、物理的化学的に安定で、しかも大きい自発分極
を持つ材料系の実現が強く期待されている。
本発明の課題は化学的安定性、光安定性にすぐれ、自発
分極が大きい新規な光活性化合物および液晶組成物を得
ることにある。また本発明はこの様な新規な光学活性化
合物あるいはそれを含む液晶組成物を用いて高速応答性
を有する表示素子等を提供しようとすることにある。
分極が大きい新規な光活性化合物および液晶組成物を得
ることにある。また本発明はこの様な新規な光学活性化
合物あるいはそれを含む液晶組成物を用いて高速応答性
を有する表示素子等を提供しようとすることにある。
「課題を解決するための手段」 本発明を概説すれば、本発明の第一の発明は光学活性化
合物に関する発明であって、下記一般式I: （但し、R1は炭素数１〜18のアルキル基を示し、R2は炭
素数４〜18のアルキル基、４−アルキルフェニル基また
は４−アルキルオキシフェニル基を示し、ｌは１または
２を示し、Ｘは−Ｏ−、−COO−、−OCO−または単結合
を示す）で表されることを特徴とする。
合物に関する発明であって、下記一般式I: （但し、R1は炭素数１〜18のアルキル基を示し、R2は炭
素数４〜18のアルキル基、４−アルキルフェニル基また
は４−アルキルオキシフェニル基を示し、ｌは１または
２を示し、Ｘは−Ｏ−、−COO−、−OCO−または単結合
を示す）で表されることを特徴とする。
また、本発明の第二の発明は液晶組成物に関する発明で
あって、エステル結合を有する光学活性なスメクチック
Ｃ液晶またはスメクチックＣ液晶からなる成分と、前記
第一の発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性化合物と
を含有していることを特徴とする。
あって、エステル結合を有する光学活性なスメクチック
Ｃ液晶またはスメクチックＣ液晶からなる成分と、前記
第一の発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性化合物と
を含有していることを特徴とする。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の中で、特に好まし
いのは、次の一般式（II）、（III）または（IV）で表
わされる化合物である。
いのは、次の一般式（II）、（III）または（IV）で表
わされる化合物である。
（ただし、ｍは１〜18、ｎは４〜18の整数を表す） これらの光学活性化合物は、不斉炭素C*にフッ素および
カルボニル基を直接結合させているので、高い旋光性を
有している。また、中心骨格はカルボキシビフェニル、
ビフェニルカルボン酸またはカルボキシ安息香酸フェニ
ル構造を有しており、さらに分子末端に長鎖アルキル基
が存在するのでそれ自身が液晶性を示し、光学活性スメ
クチックＣ液晶に添加したときにその液晶性を低下させ
ることはない。
カルボニル基を直接結合させているので、高い旋光性を
有している。また、中心骨格はカルボキシビフェニル、
ビフェニルカルボン酸またはカルボキシ安息香酸フェニ
ル構造を有しており、さらに分子末端に長鎖アルキル基
が存在するのでそれ自身が液晶性を示し、光学活性スメ
クチックＣ液晶に添加したときにその液晶性を低下させ
ることはない。
一方、エステル結合を有するスメクチックＣ液晶性化合
物としては、特に限定されないが、例えば下記一般式
（Ｖ）あるいは（VI）で示される化合物の一種または二
種以上が使用できる。この場合、光学活性スメクチック
Ｃ液晶化合物あるいはスメクチックＣ液晶化合物のいず
れでも使用することができる。
物としては、特に限定されないが、例えば下記一般式
（Ｖ）あるいは（VI）で示される化合物の一種または二
種以上が使用できる。この場合、光学活性スメクチック
Ｃ液晶化合物あるいはスメクチックＣ液晶化合物のいず
れでも使用することができる。
（ただし、式中ｎ＝４〜18の整数である） 本発明において、一般式（Ｉ）、特に（II）、（III）
あるいは（IV）で示される光学活性化合物の液晶組成物
全体に対する配合量は、特に限定はされないが、例えば
１〜30重量％とすることが好ましい。光学活性化合物の
配合量が上記よりも少ない場合は自発分極の値が小さす
ぎて十分な応答性が得られないという問題が生じ、光学
活性化合物の配合量が上記よりも多い場合は液晶のらせ
んピッチが小さくなりすぎてセル製造が困難となるほ
か、カイラルスメクチックＣ相の温度範囲が狭くなると
いう問題が生じるからである。
あるいは（IV）で示される光学活性化合物の液晶組成物
全体に対する配合量は、特に限定はされないが、例えば
１〜30重量％とすることが好ましい。光学活性化合物の
配合量が上記よりも少ない場合は自発分極の値が小さす
ぎて十分な応答性が得られないという問題が生じ、光学
活性化合物の配合量が上記よりも多い場合は液晶のらせ
んピッチが小さくなりすぎてセル製造が困難となるほ
か、カイラルスメクチックＣ相の温度範囲が狭くなると
いう問題が生じるからである。
本発明における光学活性化合物は、例えば次のような中
間体化合物を順次経由する方法に従って製造することが
できる。
間体化合物を順次経由する方法に従って製造することが
できる。
酸成分である光学活性フルオロマロン酸モノエステル
は、ラセミ体のフルオロマロン酸ジエステルを不斉加水
分解反応して得られる。この反応の詳細については、例
えば、光学活性−２−メチル−２−フルオロマロン酸水
素エチルの製造については、北爪らの論文（文献1:北爪
智哉ほか、日本化学会誌、1985、P2126）に記載されて
おり、酵素としてはセルラーゼやリパーゼ等が用いられ
る。
は、ラセミ体のフルオロマロン酸ジエステルを不斉加水
分解反応して得られる。この反応の詳細については、例
えば、光学活性−２−メチル−２−フルオロマロン酸水
素エチルの製造については、北爪らの論文（文献1:北爪
智哉ほか、日本化学会誌、1985、P2126）に記載されて
おり、酵素としてはセルラーゼやリパーゼ等が用いられ
る。
また上記の化合物のアルキル基R1の炭素数が異なる異性
体である、例えば２−メチル−２−フルオロマロン酸水
素オクチルの製造については、まず該当の酸のジオクチ
ル体を石川らの報告（石川延男ほか、ケミストリ・レタ
ーズ、1981年、107頁）に基づいて合成し、ついで２−
メチル−２−フルオロマロン酸ジエチルと同様にして不
斉加水分解して製造できる。
体である、例えば２−メチル−２−フルオロマロン酸水
素オクチルの製造については、まず該当の酸のジオクチ
ル体を石川らの報告（石川延男ほか、ケミストリ・レタ
ーズ、1981年、107頁）に基づいて合成し、ついで２−
メチル−２−フルオロマロン酸ジエチルと同様にして不
斉加水分解して製造できる。
次にこれら光学活性の酸化合物を塩化オキサリル等の塩
素化剤により酸クロライドとし、これをヒドロキシ化合
物とピリジン中で反応させて、目的とする光学活性化合
物を得ることができる。
素化剤により酸クロライドとし、これをヒドロキシ化合
物とピリジン中で反応させて、目的とする光学活性化合
物を得ることができる。
「実施例」 実施例１ 光学活性−２−メチル−２−フルオロマロン酸水素エチ
ル（この化合物は前記の北爪らの文献１記載の方法で製
造した）2.6gを塩化メチレン中、塩化オキサリル2.7ml
と反応させるKitazumeらの方法（T.Kitazumeほか、ジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ（J.Org.Che
m.）51巻、1003頁（1986年））により酸クロライドを製
造した。これをトルエン25mlに溶解し、４−ヘキシルオ
キシ−４′−ヒドロキシビフェニル4.6gをピリジン60ml
に溶解した溶液に徐々に滴下して、60〜70℃で５時間反
応させ、一夜放置した。水を加えてトルエン抽出し、希
水酸化ナトリウム水溶液、及び水で洗浄し、トルエンを
留去して残留物をシリカゲルのカラムクロマト（溶媒ヘ
プタン−クロロホルム）により精製し、さらに石油エー
テルで再結晶して光学活性の化合物、すなわち２−メ
チル−２−フルオロマロン酸エチル−４′−ヘキシルオ
キシビフェニル3.1gを得た。
ル（この化合物は前記の北爪らの文献１記載の方法で製
造した）2.6gを塩化メチレン中、塩化オキサリル2.7ml
と反応させるKitazumeらの方法（T.Kitazumeほか、ジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ（J.Org.Che
m.）51巻、1003頁（1986年））により酸クロライドを製
造した。これをトルエン25mlに溶解し、４−ヘキシルオ
キシ−４′−ヒドロキシビフェニル4.6gをピリジン60ml
に溶解した溶液に徐々に滴下して、60〜70℃で５時間反
応させ、一夜放置した。水を加えてトルエン抽出し、希
水酸化ナトリウム水溶液、及び水で洗浄し、トルエンを
留去して残留物をシリカゲルのカラムクロマト（溶媒ヘ
プタン−クロロホルム）により精製し、さらに石油エー
テルで再結晶して光学活性の化合物、すなわち２−メ
チル−２−フルオロマロン酸エチル−４′−ヘキシルオ
キシビフェニル3.1gを得た。
つぎにこの化合物を厚さ約３μｍの透明電極付きセル
に封入し、±5V、1Hzの電界を印加しながら偏光顕微鏡
で観察すると、54.6〜58.5℃の範囲で明瞭に応答するの
が認められた。その他の相転移温度は表１に示してあ
る。なおSXはカイラルスメチックＣあるいはそれ以外の
強誘電性の状態で、上記の電界に対して少なくとも一部
が応答することを表している。SAはスメクチックＡ状
態、N*はカイラルネマチック相、Ｉは等方性液晶を表し
ている。また・はその相が存在すること、−は存在しな
いことを表している。
に封入し、±5V、1Hzの電界を印加しながら偏光顕微鏡
で観察すると、54.6〜58.5℃の範囲で明瞭に応答するの
が認められた。その他の相転移温度は表１に示してあ
る。なおSXはカイラルスメチックＣあるいはそれ以外の
強誘電性の状態で、上記の電界に対して少なくとも一部
が応答することを表している。SAはスメクチックＡ状
態、N*はカイラルネマチック相、Ｉは等方性液晶を表し
ている。また・はその相が存在すること、−は存在しな
いことを表している。
またこの化合物を、三角波法で自発分極を測定したとこ
ろ、その値は43nC/cm2であった。
ろ、その値は43nC/cm2であった。
実施例２ ４−ヘキシルオキシ−４′−ヒドロキシビフェニルの代
わりにそれぞれ４−オクチルオキシ−、４−デシルオキ
シ−、および４−ドデシルオキシ−４′−ヒドロキシビ
フェニルを用いる他は実施例１と同様にして光学活性化
合物〜を製造した。これらの化合物の相転移温度は
表１に示した。
わりにそれぞれ４−オクチルオキシ−、４−デシルオキ
シ−、および４−ドデシルオキシ−４′−ヒドロキシビ
フェニルを用いる他は実施例１と同様にして光学活性化
合物〜を製造した。これらの化合物の相転移温度は
表１に示した。
実施例３ ２−メチル−２−フルオロマロン酸ジオクチルを用いて
前記北爪らの文献１の方法により光学活性−２−メチル
−２−フルオロマロン酸水素オクチルを得た。この化合
物から実施例１と同様の方法で酸クロライドを製造し
た。また４−ヘキシルオキシ−４′−ヒドロキシビフェ
ニルの代わりに４−オクチルオキシ−４′−ヒドロキシ
ビフェニル、４−オクチル−４′−ヒドロキシビフェニ
ル、４′−ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボン酸オク
チル、カプリル酸−４−ヒドロキシビフェニル、４′−
ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボン酸−４″−オクチ
ルフェニル、４′−ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−４″−オクチルオキシフェニル、４−ヒドロキシ
安息香酸−４′−オクチルオキシフェニル、４−ヒドロ
キシ安息香酸−４′−オクチルフェニル、４−オクチル
オキシ安息香酸−４′−ヒドロキシフェニルを用いる以
外は実施例１と同様にして化合物〜を製造した。
前記北爪らの文献１の方法により光学活性−２−メチル
−２−フルオロマロン酸水素オクチルを得た。この化合
物から実施例１と同様の方法で酸クロライドを製造し
た。また４−ヘキシルオキシ−４′−ヒドロキシビフェ
ニルの代わりに４−オクチルオキシ−４′−ヒドロキシ
ビフェニル、４−オクチル−４′−ヒドロキシビフェニ
ル、４′−ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボン酸オク
チル、カプリル酸−４−ヒドロキシビフェニル、４′−
ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボン酸−４″−オクチ
ルフェニル、４′−ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−４″−オクチルオキシフェニル、４−ヒドロキシ
安息香酸−４′−オクチルオキシフェニル、４−ヒドロ
キシ安息香酸−４′−オクチルフェニル、４−オクチル
オキシ安息香酸−４′−ヒドロキシフェニルを用いる以
外は実施例１と同様にして化合物〜を製造した。
これらの化合物の相転移温度は表１に示してある。
実施例４ 化合物と、ジエステル系結晶である光学活性−４−オ
クチルオキシ安息香酸−４′−（２−メチルブチルオキ
シカルボニル）フェニル（一般式Ｖにおいてｎ＝８の化
合物）との重量比20:80の混合物を調製し、実施例１と
同様にして電界に対する応答を調べた結果、21〜43℃の
範囲で明瞭な応答を示し、また自発分極の大きさは26nC
/cm2であった。ジエステル液晶単独の自発分極の値は3n
C/cm2程度であるから、化合物を混合することによ
り、自発分極の著しい向上が達成できたことになる。
クチルオキシ安息香酸−４′−（２−メチルブチルオキ
シカルボニル）フェニル（一般式Ｖにおいてｎ＝８の化
合物）との重量比20:80の混合物を調製し、実施例１と
同様にして電界に対する応答を調べた結果、21〜43℃の
範囲で明瞭な応答を示し、また自発分極の大きさは26nC
/cm2であった。ジエステル液晶単独の自発分極の値は3n
C/cm2程度であるから、化合物を混合することによ
り、自発分極の著しい向上が達成できたことになる。
実施例５ 化合物と光学活性−４′−（２−メチルブチル）−４
−ビフェニルカルボン酸−４″−オクチルオキシフェニ
ル（一般式VIにおいてｎ＝８の化合物）との重量比10:9
0の混合物を調製し、実施例１と同様にして電界に対す
る応答を調べた結果、74〜85℃の範囲で明瞭な応答を示
した。また自発分極の大きさは18nC/cm2であった。この
ビフェニルカルボン酸エステル単独の自発分極の値は3n
C/cm2であるから、化合物を混合することにより、自
発分極の著しい向上が達成できたことがわかる。
−ビフェニルカルボン酸−４″−オクチルオキシフェニ
ル（一般式VIにおいてｎ＝８の化合物）との重量比10:9
0の混合物を調製し、実施例１と同様にして電界に対す
る応答を調べた結果、74〜85℃の範囲で明瞭な応答を示
した。また自発分極の大きさは18nC/cm2であった。この
ビフェニルカルボン酸エステル単独の自発分極の値は3n
C/cm2であるから、化合物を混合することにより、自
発分極の著しい向上が達成できたことがわかる。
実施例６ 化合物およびラセミ体の２−メチルブタノールから製
造したスメクチック液晶である４−オクチルオキシ安息
香酸−４′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フ
ェニル（一般式Ｖにおいてｎ＝８の化合物）との重量比
10:90の混合物を調製し、実施例１と同様にして電界に
対する応答を調べた結果、22.5〜43℃の範囲で明瞭な応
答を示し、ドメインの配向状態も良好であった。また自
発分極の大きさは21nC/cm2であった。スメクチック液晶
単独では自発分極は存在しないので、化合物を混合す
ることにより、自発分極の著しい向上が達成できたこと
になる。
造したスメクチック液晶である４−オクチルオキシ安息
香酸−４′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フ
ェニル（一般式Ｖにおいてｎ＝８の化合物）との重量比
10:90の混合物を調製し、実施例１と同様にして電界に
対する応答を調べた結果、22.5〜43℃の範囲で明瞭な応
答を示し、ドメインの配向状態も良好であった。また自
発分極の大きさは21nC/cm2であった。スメクチック液晶
単独では自発分極は存在しないので、化合物を混合す
ることにより、自発分極の著しい向上が達成できたこと
になる。
実施例７ 化合物、化合物および、ラセミ体の２−メチルブタ
ノールから製造したスメクチック液晶である４−オクチ
ルオキシ安息香酸−４′−（２−メチルブチルオキシカ
ルボニル）フェニルとの重量比10:10:80の混合物を調製
し、実施例１と同様にして電界に対する応答を調べた結
果、27〜67℃の範囲で明瞭な応答を示し、それぞれを単
独で使用する場合に比較して著しく広い温度範囲で応答
した。またドメインの配向状態も良好であった。なお自
発分極の大きさは24nC/cm2であった。スメクチック液晶
であるジエステル単独では自発分極は存在しないので、
化合物およびを混合することにより、自発分極の著
しい向上が達成できたことになる。
ノールから製造したスメクチック液晶である４−オクチ
ルオキシ安息香酸−４′−（２−メチルブチルオキシカ
ルボニル）フェニルとの重量比10:10:80の混合物を調製
し、実施例１と同様にして電界に対する応答を調べた結
果、27〜67℃の範囲で明瞭な応答を示し、それぞれを単
独で使用する場合に比較して著しく広い温度範囲で応答
した。またドメインの配向状態も良好であった。なお自
発分極の大きさは24nC/cm2であった。スメクチック液晶
であるジエステル単独では自発分極は存在しないので、
化合物およびを混合することにより、自発分極の著
しい向上が達成できたことになる。
実施例８ 化合物およびラセミ体のスメクチック液晶である４′
−（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカルボン酸−
４″−オクチルオキシフェニルとの重量比15:85の混合
物を調製し、実施例１と同様にして電界に対する応答を
調べた結果、67.5〜84℃の範囲で明瞭な応答を示し、そ
れぞれを単独で使用する場合に比較して広い温度範囲で
応答した。またドメインの配向状態も良好であった。な
お自発分極の大きさは22nC/cm2であった。スメクチック
液晶であるビフェニルカルボン酸エステル単独では自発
分極は存在しないので、化合物を混合することによ
り、自発分極の著しい向上が達成できたことになる。
−（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカルボン酸−
４″−オクチルオキシフェニルとの重量比15:85の混合
物を調製し、実施例１と同様にして電界に対する応答を
調べた結果、67.5〜84℃の範囲で明瞭な応答を示し、そ
れぞれを単独で使用する場合に比較して広い温度範囲で
応答した。またドメインの配向状態も良好であった。な
お自発分極の大きさは22nC/cm2であった。スメクチック
液晶であるビフェニルカルボン酸エステル単独では自発
分極は存在しないので、化合物を混合することによ
り、自発分極の著しい向上が達成できたことになる。
「発明の効果」 以上説明したように、本発明によれば、次の一般式
（Ｉ）、この（Ｉ）式で表わされるものの中でも特に一
般式（II）、（III）あるいは（IV）で示される光学活
性化合物を用いることにより、 あるいはエステル結合を有するカイラルスメクチックＣ
液晶またはスメクチックＣ液晶からなる成分に前記式
（Ｉ）特に（II）、（III）あるいは（VI）で示される
光学活性化合物を添加することにより、自発分極を増大
させ、しかもカイラルスメクチックＣ液晶相の温度範囲
の広い液晶組成物を得ることができる。
（Ｉ）、この（Ｉ）式で表わされるものの中でも特に一
般式（II）、（III）あるいは（IV）で示される光学活
性化合物を用いることにより、 あるいはエステル結合を有するカイラルスメクチックＣ
液晶またはスメクチックＣ液晶からなる成分に前記式
（Ｉ）特に（II）、（III）あるいは（VI）で示される
光学活性化合物を添加することにより、自発分極を増大
させ、しかもカイラルスメクチックＣ液晶相の温度範囲
の広い液晶組成物を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ 19/46 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （但し、R1は炭素数１〜18のアルキル基を示し、R2は炭
素数４〜18のアルキル基、４−アルキルフェニル基また
は４−アルキルオキシフェニル基を示し、C*は不斉炭素
を、ｌは１または２を示し、Ｘは−Ｏ−、−COO−、−O
CO−または単結合を示す）で表される光学活性化合物。 - 【請求項２】エステル結合を有する光学活性のスメクチ
ックＣ液晶化合物またはスメクチックＣ液晶化合物から
なる成分と、次の一般式（II）、（III）または（IV）
で示される光学活性化合物とを含有することを特徴とす
る液晶組成物。 （ただし、C*は不斉炭素を示し、ｍは１〜18、ｎは４〜
18の整数を表す） - 【請求項３】前記エステル結合を有する光学活性のスメ
クチックＣ液晶化合物またはスメクチックＣ液晶化合物
からなる成分が、下記一般式（Ｖ）または（VI）で示さ
れる化合物（ただし、スメクチック液晶化合物である場
合はC*がＣを表す）である請求項２記載の液晶組成物。 （ただし、式中ｎ＝４〜18の整数である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2305288A JPH0751535B2 (ja) | 1988-02-03 | 1988-02-03 | 光学活性化合物及び液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2305288A JPH0751535B2 (ja) | 1988-02-03 | 1988-02-03 | 光学活性化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01197459A JPH01197459A (ja) | 1989-08-09 |
| JPH0751535B2 true JPH0751535B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=12099673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2305288A Expired - Fee Related JPH0751535B2 (ja) | 1988-02-03 | 1988-02-03 | 光学活性化合物及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751535B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02178258A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-11 | Showa Shell Sekiyu Kk | ２―ハロゲン置換カルボン酸誘導体 |
| JP2750914B2 (ja) * | 1989-09-27 | 1998-05-18 | 株式会社ジャパンエナジー | 新規な含フッ素化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 |
| US6096908A (en) * | 1992-01-31 | 2000-08-01 | Kashima Oil Company | Optically active fluorinated compounds |
-
1988
- 1988-02-03 JP JP2305288A patent/JPH0751535B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01197459A (ja) | 1989-08-09 |
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