JP2561054B2

JP2561054B2 - 光学活性液晶化合物、強誘電性液晶組成物用添加剤及び強誘電性液晶組成物

Info

Publication number: JP2561054B2
Application number: JP6219229A
Authority: JP
Inventors: ツァイウェン・リャング; リーチェイン・ダウ
Original assignee: Industrial Technology Research Institute ITRI
Current assignee: Industrial Technology Research Institute ITRI
Priority date: 1994-09-13
Filing date: 1994-09-13
Publication date: 1996-12-04
Anticipated expiration: 2011-12-04
Also published as: JPH0881418A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は光学活性液晶化合物に関
し、詳細には強誘電性液晶組成物用添加剤として用いら
れる光学活性液晶化合物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示技術の発展に伴って液晶ディス
プレイの応用分野も次第に拡大し、初期における簡単な
電子ウォッチの時間表示ディスプレイ素子から、最近で
はコンピューター等の大画面ディスプレイ素子に至るま
でその応用範囲が広がってきた。それに伴って液晶ディ
スプレイの性能や機能も必然的に高度な特性が要求され
る様になり、コントラスト、視野角特性、応答速度など
の特性をさらに向上させるために様々な改善方法がなさ
れてきた。

【０００３】そのなかでも、強誘電性液晶（FLC ＝Ferr
oelectric liquid crystal）をディスプレイ素子として
用いる方法は、これらの特性を向上させることができる
有望な方法として最近注目を集めているものである。そ
のようなディスプレイ技術は、メイヤー（Meyer ）など
が強誘電性液晶物質を見出した（J. Physiqe Lett.,119
75, 36 : L-96）ことに端を発して、N. A. Clark とS.
T. Lagerwall が強誘電性液晶を応用した装置、すなわ
ちＳＳＦＬＣ光スイッチ（Surface stabilizedFLC ligh
t valve＝表面安定化強誘電性液晶光スイッチ）を提案
することによってその技術を確立させたものである（Ap
pl. Phys. Lett., 1980, 36:899 ）。

【０００４】上記強誘電性液晶は、強誘電性液晶ディス
プレイ技術の中枢となるものではあるが、実際の応用に
おいては、単一の液晶のみではディスプレイ素子に要求
される全ての性質を具備させることはできないことか
ら、光学活性を有さない液晶混合物のホスト物質に光学
活性液晶化合物を添加することによって強誘電性液晶組
成物を得るというドーパントの方法（Mol. Cryst., Li
q. Cryst., 1982，89:327）を採用することが多い。そ
の場合、該光学活性液晶化合物は高い自発分極（Sponta
neous polarization、以下Ｐｓ値と略記する）を誘発す
る作用を備えることが必要であり、それによって応答時
間（τ）を短縮することが可能になる。ここで、τとＰ
ｓとの関係は以下の式で表すことができる。 τ＝η／（Ｐｓ×Ｅ）（式中、ηは強誘電性液晶の粘性率、Ｅは外部から印加
される電圧をそれぞれ表す。）

【０００５】上式から明らかな様に、粘性率（η）も応
答時間（τ）に影響を与えていることが分かるが、この
粘性率は光学活性を有さない液晶混合物のホスト物質に
よって左右されるものである。従って、光学活性液晶化
合物の分子設計に当たっては、当該光学活性液晶化合物
によって如何にして高いＰｓ値を誘発させることができ
るかが最も重要な課題となる。

【０００６】ところで、米国特許公報（No.4,923,633お
よびNo.5,130,048）には新規な強誘電性液晶組成物用添
加剤が開示されているが、その製造工程は非常に繁雑で
あり、Ｐｓ値を誘発させる能力についても、期待するほ
どの効果をもたらしていないのが実状である。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記事情に鑑
みてなされたものであり、その第１の目的は多数の非中
心対称性を有する光学活性液晶化合物であって、光安定
性および化学安定性に優れ、かつ高いＰｓ値を誘発する
という作用を備えた新規な化合物を提供することにあ
る。また、本発明の第２の目的は、上記新規な光学活性
液晶化合物からなるスメクチック相を有する強誘電性液
晶組成物用添加剤を提供することになる。更に、本発明
の第３の目的は、上記新規な光学活性液晶化合物を含有
するスメクチック相を有する強誘電性液晶組成物を提供
することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決し得た本
発明の光学活性液晶化合物とは、一般式（Ｉ）：

【０００９】

【化１２】

【００１０】（式中、Ｒ₁ は炭素数２〜１０のアルキル
基、Ｒ₂ は炭素数２〜８のアルキル基、Ａは

【００１１】

【化１３】または

【００１２】

【化１４】

【００１３】であり、ｍおよびｎは１または２の整数、
ｐおよびｑはＯまたは１であって、ｐ＝Ｏのときｑ＝Ｏ
であり、ｐ＝１のときｑ＝１であり、＊および＊＊は、
ＲまたはＳの立体配置をそれぞれ示す）で表されること
に要旨を有するものである。

【００１４】好適な実施態様では、上記一般式（Ｉ）に
おいてＲ₁ は炭素数２〜６の直鎖状アルキル基であり、
Ｒ₂ は炭素数２〜６の直鎖状アルキル基である。上記一
般式（Ｉ）で表される本発明の光学活性液晶化合物の好
ましい実施態様は、以下の通りである。

【００１５】

【化１５】

【００１６】

【化１６】

【００１７】

【化１７】

【００１８】

【化１８】

【００１９】

【化１９】

【００２０】

【化２０】

【００２１】

【化２１】

【００２２】

【化２２】

【００２３】また、本発明の強誘電性液晶組成物用添加
剤は上記光学活性液晶化合物からなるものであることに
要旨を有するものである。更に、本発明の強誘電性液晶
組成物は、上記光学活性液晶化合物を含有することに要
旨を有するものである。

【００２４】

【作用】本発明の光学活性液晶化合物は、光学活性有機
酸の代表例として例えば：

【００２５】

【化２３】に、光学活性有機アルコールの代表例として例えば

【００２６】

【化２４】または

【００２７】

【化２５】

【００２８】を配合し、液晶核分子の両末端にそれぞれ
結合させることによって、多数の非中心対称性を付与す
るものであり、その構造は上記一般式（Ｉ）で表される
ものである。本発明の光学活性液晶化合物が高いＰｓ値
を誘発することができるのは、上記光学活性有機酸およ
び光学活性有機アルコールがそれ自体高いＰｓ値を有し
ており、これらを結合させることによってＰｓ値をさら
に増大させることができるからである。その結果、上記
光学活性液晶化合物は強誘電性液晶組成物用添加剤とし
ても有用である。

【００２９】本発明の強誘電性液晶添加剤は、上記一般
式（Ｉ）で表される光学活性液晶化合物の単独物、もし
くはこれらの混合物からなり、スメクチック液晶におい
て層内分子配列がＣ相である（Ｓｃ相と表す）液晶混合
物、もしくは光学活性を有するＣ相（Ｓｃ^* ）を含む液
晶混合物に添加することができる。本発明の強誘電性液
晶組成物は上記光学活性液晶化合物を含有しているの
で、良好な強誘電特性を発揮することができる。

【００３０】以下実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、下記実施例は本発明を制限するものではな
く、前・後記の趣旨を逸脱しない範囲で変更実施するこ
とは全て本発明の技術的範囲に包含される。

【００３１】

【実施例】

＜実施例１＞４−｛４’−［２（Ｓ）−（２（Ｓ）−メチルブトキ
シ）プロポキシ］フェニル｝安息香酸−４’−｛２
（Ｓ）−［２（Ｓ）−メチルブトキシ］プロピオニルオ
キシ｝フェニルエステル（Ｉａ）の合成この化合物（Ｉａ）は、上記一般式（Ｉ）において、ｍ
＝２，ｎ＝１，ｐ＝１，ｑ＝１，Ｒ₁ ＝Ｃ₂ Ｈ₅ ，Ｒ₂
＝Ｃ₂ Ｈ₅ ，Ａを

【００３２】

【化２６】＊をＳ，＊＊をＳとしたものであり、請求項８の化合物
に対応するものである。

【００３３】まず、５．９０ｇの（Ｓ）−乳酸エチル
（１）、１１．９０ｇの（Ｓ）−１−ヨウ素−２−メチ
ルブタン（２）および１３．８０ｇのＡｇ₂ Ｏを丸底フ
ラスコに入れ、超音波にかけながら、５０℃で１２時間
反応させた。この混合物をエチルエーテルで希釈して濾
過（５０ml×４回）した後、５％の水酸化ナトリウム
（５０ml×２回）および水（５０ml×２回）で有機層を
洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した後、濾過濃縮し
た。得られた粗生成物をシリカゲル中圧液体クロマトグ
ラフィー（ＭＰＬＣ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１
５：１）で精製すると３．９０ｇの２（Ｓ）−［２
（Ｓ）−メチルブトキシ］乳酸エチル（３）が得られた
（収率：４０％）。

【００３４】次に、３．３０ｇの（３）、２．２０ｇの
水酸化カリウム、２０mlのエチルアルコールおよび５０
mlの水を丸底フラスコに入れて１時間加熱還流し、エチ
ルアルコールを濃縮除去した後、氷水浴中、１０％の塩
酸で中和した。更に塩化メチレンで抽出（８０ml×２
回）し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮させ
ると、２．７０ｇの２（Ｓ）−［２（Ｓ）−メチルブト
キシ］乳酸（４）が得られた（収率：９３％）。

【００３５】この様にして得られた（４）を０．８０
ｇ、０．８５ｇの４−ベンジルオキシフェノール、０．
０６ｇのｐ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）およ
び１．０９ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＤ
Ｃ）を１０mlの塩化メチレン中に加えて２５℃で１２時
間攪拌した後濃縮し、シリカゲル充填のカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精
製すると１．５０ｇの固体が得られた（収率：８６
％）。得られた固体を０．３８ｇのＰｄ／Ｃと混合して
水素付加反応を行った後、Ｐｄ／Ｃを濾去して濃縮する
と１．０２ｇの液体（５）が得られた（収率：９３
％）。

【００３６】これとは別に、２５mlのエチルアルコール
中に２．７０ｇの（３）を溶解し、更に１．００ｇの水
素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ₄ ）を加えて４時間加
熱還流を行った。この混合液を冷却した後、１０mlの水
を加えて１０分間攪拌した後、エチルエーテルで抽出
（１００ml×３回）した。得られた有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥して濃縮させた。次いでシリカゲル充填の
カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝５：１）で精製すると、１．５７ｇの２（Ｓ）−［２
（Ｓ）−メチルブトキシ］プロピルアルコール（６）が
得られた（収率：７５％）。

【００３７】この様にして得られた（６）を０．６０
ｇ、１．０４ｇのｐ−ヒドロキシビフェニルギ酸エチル
および１．３１ｇのトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ
₃ ）を１０mlのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に溶解
した。この溶液に、窒素雰囲気下、氷水浴中で、０．８
７ｇのアゾジメチル酸ジメチルエステル（ＤＥＡＤ）お
よび５mlのＴＨＦ溶液をゆっくりと滴下した。温度が２
５℃まで回復した時点で、更に１２時間攪拌した後、乾
燥濃縮し、シリカゲル充填のカラムクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：クロロホルム＝６：１：
３）で精製すると、０．９９ｇの固体が得られた（収
率：６５％）。この固体０．６０ｇを、０．１８ｇの水
酸化カリウム、２０mlのエチルアルコールおよび１０ml
の水を含む溶液中に加え、１時間加熱還流を行った後、
濾過濃縮した。この濃縮物をエチルアルコールで再結晶
させると、０．５４ｇの固体（７）が得られた（収率：
９５％）。

【００３８】この様にして得られた（７）を１２０mg、
９７mgの液体（５）、５mgのＤＭＡＰおよび１４５mgの
ＤＤＣを、３mlの塩化メチレン中に加え、２５℃で１２
時間攪拌した。これを濃縮した後、シリカゲル充填のカ
ラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
クロロホルム＝６：１：３）で精製すると、１２５mgの
目的精製物（Ｉａ）が得られた（収率：６２％）。該精
製物の比旋光度［α］ _D ²⁵ は−４２°（Ｃ＝１．００，
ＣＨＣｌ₃ ）であり、ＮＭＲ（核磁気共鳴）分析の結果
は、表１に示す通りである。

【００３９】

【表１】なお、上述した化合物（Ｉａ）の製造工程を以下にまと
めて示す。

【００４０】

【化２７】

【００４１】＜実施例２＞４−｛２（Ｓ）−［２（Ｓ）−メチルブトキシ］プロピ
オニルオキシ｝安息香酸−４’−｛２（Ｓ）−［２
（Ｓ）−メチルブトキシ］プロポキシ｝ジフェニルエス
テル（Ｉｂ）の合成：この化合物（Ｉｂ）は、上記一般
式（Ｉ）において、ｍ＝２，ｎ＝１，ｐ＝１，ｑ＝１，
Ｒ₁ ＝Ｃ₂ Ｈ₅ ，Ｒ₂ ＝Ｃ₂ Ｈ₅ ，Ａを

【００４２】

【化２８】

【００４３】＊をＳ，＊＊をＳとしたものであり、請求
項１１に記載の化合物に対応するものである。

【００４４】０．２９ｇの液体（６）および０．６３ｇ
のＰＰｈ₃ を５mlのエチルエーテル中に溶解した。この
溶液を、窒素雰囲気下、氷水浴中で、０．４２ｇのＤＥ
ＡＤと５mlのエチルエーテルを含む溶液中に加え、温度
が２５℃にまで回復した時点で更に１２時間攪拌した。
これを濃縮した後、シリカゲル充填のカラムクロマトグ
ラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：塩化メチレン＝
１０：１：２）で精製することによって粗生成物が得ら
れた。これをエチルアルコールで再結晶させると、０．
２４ｇの固体が得られた（収率：３０％）。この固体を
８５mgのＰｄ／Ｃ（１０％）と混合して水素付加反応を
行った後、Ｐｄ／Ｃを濾去して濃縮すると、０．１９ｇ
の固体（８）が得られた（収率：７０％）。

【００４５】これとは別に、０．８０ｇの液体（４）、
１．２５ｇの４−ヒドロキシ安香酸ベンジルエステル、
０．０６ｇのＤＭＡＰおよび１．０９ｇのＤＤＣを、１
０mlの塩化メチレン中に加えて、２５℃で１２時間攪拌
した。これを濃縮した後、シリカゲル充填のカラムクロ
マトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：クロロホ
ルム＝６：１：３）で精製すると、１．３８ｇの生成物
が得られた（収率：６２％）。このうち、０．４１ｇの
当該生成物を０．１０ｇのＰｄ／Ｃ（１０％）と混合し
て水素付加反応させた後、Ｐｄ／Ｃを濾去して濃縮する
と、０．２４ｇの固体（９）が得られた（収率：８０
％）。

【００４６】次に、８mlの固体（８）と８４mgの固体
（９）を用い、実施例１と同様にしてエステル化反応を
行って８３mgの目的組成物（Ｉｂ）を得た（収率：５５
％）。該化合物の比旋光度［α］_D ²⁵ は−４６．５°
（Ｃ＝１．０１，ＣＨＣｌ₃ ）であり、ＮＭＲの分析結
果は、表２に示す通りである。

【００４７】

【表２】上述した化合物（Ｉｂ）の製造工程を以下にまとめて示
す。

【００４８】

【化２９】

【００４９】＜実施例３＞実施例１で得られた化合物
（Ｉａ），実施例２で得られた化合物（Ｉｂ）、および
実施例１と実質的に同様の方法で得られた化合物（Ｉ
ｃ）〜（Ｉｄ）をそれぞれ１０％モル比率で、液晶ホス
ト物質：ｗ８２（Ｐｓ値：ほぼゼロ、Aldrich,32, 779-
1 を購入）と均一に混合した後、得られた液晶組成物の
液晶性質およびＰｓ値を測定した。ここでＰｓ値は、Ma
rtinot-Lagarade （1976）, J. Phys.,37, C-3, p.129
に記載の方法に準じて、外挿によりＰｓ（外挿）値を測
定した。上記化合物の構造、並びに得られた液晶組成物
中の液晶性質及びＰｓ値の測定結果を表３に併記する。
なお、表中Ｋ（Crystal ）＝結晶相、Ｓｃ^* ＝キラルス
メクチックＣ相、Ｎ^* ＝キラルネマチック相、Ｉ（Isot
ropy）＝等方相、°は℃をそれぞれ示しており、後述す
る表６も同様の略号を用いている。

【００５０】

【表３】

【００５１】この表から明らかな様に、本実施例で得ら
れた液晶組成物は、いずれも高いＰｓ値を誘発すること
ができ、そのなかでも特に光学活性液晶化合物（Ｉｄ）
を用いた場合は、Ｐｓ＝３００nc/cm²という最も高い値
を示すことが分かった。

【００５２】＜実施例４＞４−｛２（Ｓ）−［２（Ｓ）−メチルブトキシ］プロピ
オニルオキシ｝ジフェニル−４−［２（Ｓ）−オクチル
オキシ］安息香酸エステル（Ｉｈ）の合成：この化合物
は、上記一般式（Ｉ）において、ｍ＝１，ｎ＝２，ｐ＝
０，ｑ＝０，Ｒ₁ ＝Ｃ₆ Ｈ₁₃，Ｒ₂ ＝Ｃ₂ Ｈ₅ ，Ａを

【００５３】

【化３０】

【００５４】＊をＳ，＊＊をＳとしたものであり、請求
項５に記載の化合物に対応するものである。

【００５５】まず、０．２６ｇの４−［２（Ｓ）−オク
チルオキシ］安息香酸（１０）と０．３３ｇの２（Ｓ）
−［２（Ｓ）−メチルブトキシ］プロピオン酸−４−ヒ
ドロキシビフェニルエステル（１１）を用い、実施例１
と実質的に同様にしてエステル化反応を行うことによっ
て０．２８ｇの目的生成物（Ｉｈ）を得た（収率：５０
％）。該化合物の比旋光度［α］_D ²⁵ は−２５．７°
（Ｃ＝１．０１，ＣＨＣｌ₃ ）であり、ＮＭＲの分析結
果は、表４に示す通りである。

【００５６】

【表４】上述した化合物（Ｉｈ）の製造工程を以下にまとめて示
す。

【００５７】

【化３１】

【００５８】＜実施例５＞４−｛４−［２（Ｓ）−（２（Ｓ）−メチルブトキシ）
プロピオニルオキシ］フェニル｝安息香酸−４−［２
（Ｒ）−オクチルオキシ｝フェニルエステル（Ｉｏ）の
合成：この化合物は、上記一般式（Ｉ）においてｍ＝
１，ｎ＝２，ｐ＝０，ｑ＝０，Ｒ₁ ＝Ｃ₆ Ｈ₁₃，Ｒ₂ ＝
Ｃ₂ Ｈ₅ ，Ａを

【００５９】

【化３２】＊をＲ，＊＊をＳとしたものであり、請求項６に対応す
るものである。

【００６０】１１０mgの４−［２（Ｒ）−オクチルオキ
シ］フェノール（１２）と１７８mgの４−｛４’−［２
（Ｓ）−（２（Ｓ）−メチルブトキシ）プロピオニルオ
キシ］フェニル｝安息香酸（１３）を用い、実施例１と
実質的に同様にしてエステル化反応を行うことによって
１７０mgの目的生成物（Ｉｏ）を得た（収率：６０
％）。該化合物の比旋光度［α］_D ²⁵ は−２５．７°
（Ｃ＝１．００，ＣＨＣｌ₃）であり，ＮＭＲの分析結
果は表５に示す通りである。

【００６１】

【表５】上述した化合物（Ｉｏ）の製造工程を以下にまとめて示
す。

【００６２】

【化３３】

【００６３】＜実施例６＞実施例４で得られた化合物
（Ｉｈ）、実施例５で得られた液晶化合物（Ｉｏ）およ
び実施例１と実質的に同様にして得られた化合物（Ｉ
ｆ）、（Ｉｇ）、（Ｉｉ）、（Ｉｋ）〜（Ｉｍ）を用
い、実施例３に記載の測定方法に準じて得られた液晶組
成物における液晶性質およびＰｓ値を測定した。これら
化合物の構造および得られた測定結果を表６に示す。

【００６４】

【表６】

【００６５】この表から明らかな様に、本実施例で得ら
れた液晶組成物は、いずれも高いＰｓ値を誘発すること
ができることが分かった。

【００６６】＜実施例７＞比較例として、下記の４種類
の非光学活性液晶化合物をそれぞれ併記する比率で混合
し、得られた混合物の液晶相とその相転移温度を測定し
た。

【００６７】

【化３４】

【００６８】

【化３５】

【００６９】

【化３６】

【００７０】

【化３７】その測定結果は以下の通りである。

【００７１】

【表７】

【００７２】なお表中、Ｋ，Ｓｃ、Ｎ、Ｉおよび°はそ
れぞれ前と同じ意味であり、Ｓ_A はスメクチックＡ相を
示す。

【００７３】＜実施例８＞表３において最も大きいＰｓ
値が得られた光学活性液晶化合物（Ｉｄ）：２０重量％
を、実施例７で合成したＳ_C 相を有する液晶混合物中に
添加することにより、強誘電性液晶組成物を得た。得ら
れた組成物の液晶相、相転移温度および応答速度は、下
記の通りである。

【００７４】

【表８】

【００７５】なお表中、Ｋ，Ｓｃ、Ｎ、Ｉ、°およびＳ
_A はそれぞれ前と同じ意味である。応答速度：５２μsec 印加電圧：±１５Ｖ上記の結果から明らかな様に、本実施例で得られた液晶
組成物は、高速応答性を有することが分かる。

【００７６】

【発明の効果】本発明の光学活性液晶化合物は、多くの
非中心対称性を有すると共に、大きな自発分極を誘発す
る作用があるので、強誘電性液晶組成物の添加剤として
好適に用いられることができる。この様にして得られた
強誘電性液晶組成物は、高速応答性という特徴を有す
る。また、本発明の光学活性液晶化合物は製造方法が簡
単であり、かつ原料として安価で入手し易い乳酸を用い
ているので、製造コストも安価であるという利点を有す
る。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｒ₁ は炭素数２〜１０のアルキル基、Ｒ₂ は炭素数２〜８のアルキル基、Ａは【化２】または【化３】であり、ｍおよびｎは１または２の整数、ｐおよびｑはＯまたは１であって、ｐ＝Ｏのときｑ＝Ｏ
であり、ｐ＝１のときｑ＝１であり、＊および＊＊は、ＲまたはＳの立体配置をそれぞれ示
す）で表されることを特徴とする光学活性液晶化合物。
【請求項２】Ｒ₁ が炭素数２〜６の直鎖状アルキル基
である請求項１に記載の光学活性液晶化合物。
【請求項３】Ｒ₂ が炭素数２〜６の直鎖状アルキル基
である請求項１に記載の光学活性液晶化合物。
【請求項４】一般式：【化４】（式中、＊および＊＊はそれぞれ前と同じ意味）で表さ
れる請求項１に記載の光学活性液晶化合物。
【請求項５】一般式：【化５】（式中、＊および＊＊はそれぞれ前と同じ意味）で表さ
れる請求項１に記載の光学活性液晶化合物。
【請求項６】一般式：【化６】（式中、＊および＊＊はそれぞれ前と同じ意味）で表さ
れる請求項１に記載の光学活性液晶化合物。
【請求項７】一般式：【化７】（式中、＊および＊＊はそれぞれ前と同じ意味）で表さ
れる請求項１に記載の光学活性液晶化合物。
【請求項８】一般式：【化８】（式中、＊および＊＊はそれぞれ前と同じ意味）で表さ
れる請求項１に記載の光学活性液晶化合物。
【請求項９】一般式：【化９】（式中、＊および＊＊はそれぞれ前と同じ意味）で表さ
れる請求項１に記載の光学活性液晶化合物。
【請求項１０】一般式：【化１０】（式中、＊および＊＊はそれぞれ前と同じ意味）で表さ
れる請求項１に記載の光学活性液晶化合物。
【請求項１１】一般式：【化１１】（式中、＊および＊＊はそれぞれ前と同じ意味）で表さ
れる請求項１に記載の光学活性液晶化合物。
【請求項１２】請求項１〜１１のいずれかに記載の光
学活性液晶化合物からなることを特徴とするスメクチッ
ク相を有する強誘電性液晶組成物用添加剤。
【請求項１３】請求項１〜１１のいずれかに記載の光
学活性液晶化合物を含有することを特徴とするスメクチ
ック相を有する強誘電性液晶組成物。