JPH059157A - フエニルエステル系液晶物質 - Google Patents
フエニルエステル系液晶物質Info
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- JPH059157A JPH059157A JP3326501A JP32650191A JPH059157A JP H059157 A JPH059157 A JP H059157A JP 3326501 A JP3326501 A JP 3326501A JP 32650191 A JP32650191 A JP 32650191A JP H059157 A JPH059157 A JP H059157A
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- C09K19/0225—Ferroelectric
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/94—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of polycyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
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- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式（Ｉ）、
【化１】
（式中Ｒは炭素数６〜１４の直鎖脂肪族アルキル基を示
し、Ｘは単結合または酸素原子を示し、Ｋ、Ｌは独立し
て１または２を示し、ｎは３〜８の整数を示し、Ｃ＊は
不斉炭素原子を示す。）で表される新規な反強誘電性液
晶物質。 【効果】 本液晶物質は高速応答性、明確なしきい値特
性、良好なメモリー性を有し、液晶表示素子に使用する
ことができる。
し、Ｘは単結合または酸素原子を示し、Ｋ、Ｌは独立し
て１または２を示し、ｎは３〜８の整数を示し、Ｃ＊は
不斉炭素原子を示す。）で表される新規な反強誘電性液
晶物質。 【効果】 本液晶物質は高速応答性、明確なしきい値特
性、良好なメモリー性を有し、液晶表示素子に使用する
ことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子に用いられ
る新規なフェニルエステル系反強誘電性液晶物質に関す
るものである。
る新規なフェニルエステル系反強誘電性液晶物質に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野への液
晶表示素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲ
Ｔ表示素子を上回る、表示容量、表示品質を持つ高性能
大型液晶表示素子の要求が、急速に高まってきた。しか
しながら、現在のネマチック液晶を使用する限りにおい
ては、液晶テレビ用に採用されているアクテイブマトリ
ックス駆動液晶表示素子でも、製造プロセスの複雑さと
歩留りの低さにより、その大型化、低コスト化は容易で
はない。又、単純マトリックス駆動のＳＴＮ型液晶表示
素子にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応
答時間にも限界があり動画表示は困難である。従って、
ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液晶表示
素子への要求を満足するものとは言い難いのが実状であ
る。
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野への液
晶表示素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲ
Ｔ表示素子を上回る、表示容量、表示品質を持つ高性能
大型液晶表示素子の要求が、急速に高まってきた。しか
しながら、現在のネマチック液晶を使用する限りにおい
ては、液晶テレビ用に採用されているアクテイブマトリ
ックス駆動液晶表示素子でも、製造プロセスの複雑さと
歩留りの低さにより、その大型化、低コスト化は容易で
はない。又、単純マトリックス駆動のＳＴＮ型液晶表示
素子にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応
答時間にも限界があり動画表示は困難である。従って、
ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液晶表示
素子への要求を満足するものとは言い難いのが実状であ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような状況のなか
で、高速液晶表示素子として注目されているのが、強誘
電性液晶を用いた液晶表示素子である。クラークとラガ
バールにより発表された表面安定化型強誘電性液晶（以
下ＳＳＦＬＣと略記する。）素子は、その従来にない速
い応答速度と広い視野角を有する事が注目され、そのス
イッチング特性に関しては詳細に検討されおり、種々の
物性定数を最適化するため多くの強誘電性液晶が製造さ
れている。然しながら、しきい値特性が不十分であるた
めコントラストが不良である、高速応答が実現されてい
ない、機械的衝撃に依って配向が破壊されそれの回復が
困難であるなどの種々の要因により実用化までには至っ
ていないのが実状である。
で、高速液晶表示素子として注目されているのが、強誘
電性液晶を用いた液晶表示素子である。クラークとラガ
バールにより発表された表面安定化型強誘電性液晶（以
下ＳＳＦＬＣと略記する。）素子は、その従来にない速
い応答速度と広い視野角を有する事が注目され、そのス
イッチング特性に関しては詳細に検討されおり、種々の
物性定数を最適化するため多くの強誘電性液晶が製造さ
れている。然しながら、しきい値特性が不十分であるた
めコントラストが不良である、高速応答が実現されてい
ない、機械的衝撃に依って配向が破壊されそれの回復が
困難であるなどの種々の要因により実用化までには至っ
ていないのが実状である。
【０００４】これとは別に、ＳＳＦＬＣと異なるスイッ
チング機構の素子の開発も同時に進められている。反強
誘電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と
言う。）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新
しいスイッチング機構の１つである（Japanese Journal
of Applied Physics, Vol. 27、PP.L729,1988）。反強
誘電性液晶素子は３つの安定な状態を有する。すなわ
ち、強誘電性液晶素子で見られる２つのユニフォ−ム状
態（Ｕｒ，Ｕｌ）と第三状態である。この第三状態が反
強誘電相であることを Chandaniらが報告している（Ja
panese Journal of Applied Physics, Vol.28, PP.L12
61, 1989, Japanese Journal of Applied Physics, V
ol.28,PP.L1265, 1989 ）。このような三安定状態間の
スイッチングが反強誘電性液晶素子の第１の特徴であ
る。反強誘電性液晶素子の第２の特徴は印加電圧に対し
て明確なしきい値が存在することである。更にメモリー
性を有しておりこれが反強誘電性液晶素子の第３の特徴
である。これらの優れた特徴を利用することにより応答
速度が速く、コントラストが良好な液晶表示素子を実現
できる。又、もう一つの大きな特徴として液晶の層構造
が電界により容易にスイッチングする事があげられる
（Japanese Journal of Applied Physics, Vol.28, PP.
L119,1989, Japanese Journal of Applied Physics,
Vol.29, PP.L111, 1990 ）。このことにより欠陥が極め
て少なく配向の自己修復能力のある液晶表示素子の作製
が可能となる。
チング機構の素子の開発も同時に進められている。反強
誘電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と
言う。）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新
しいスイッチング機構の１つである（Japanese Journal
of Applied Physics, Vol. 27、PP.L729,1988）。反強
誘電性液晶素子は３つの安定な状態を有する。すなわ
ち、強誘電性液晶素子で見られる２つのユニフォ−ム状
態（Ｕｒ，Ｕｌ）と第三状態である。この第三状態が反
強誘電相であることを Chandaniらが報告している（Ja
panese Journal of Applied Physics, Vol.28, PP.L12
61, 1989, Japanese Journal of Applied Physics, V
ol.28,PP.L1265, 1989 ）。このような三安定状態間の
スイッチングが反強誘電性液晶素子の第１の特徴であ
る。反強誘電性液晶素子の第２の特徴は印加電圧に対し
て明確なしきい値が存在することである。更にメモリー
性を有しておりこれが反強誘電性液晶素子の第３の特徴
である。これらの優れた特徴を利用することにより応答
速度が速く、コントラストが良好な液晶表示素子を実現
できる。又、もう一つの大きな特徴として液晶の層構造
が電界により容易にスイッチングする事があげられる
（Japanese Journal of Applied Physics, Vol.28, PP.
L119,1989, Japanese Journal of Applied Physics,
Vol.29, PP.L111, 1990 ）。このことにより欠陥が極め
て少なく配向の自己修復能力のある液晶表示素子の作製
が可能となる。
【０００５】反強誘電性液晶物質としては、特開平１−
２１３３９０、特開平１−３１６３３９，特開平１−３
１６３６７，特開平１−３１６３７２、特開平２−２８
１２８の各公報、及びLiquid Crystals, Vol.6, PP.16
7,1989 に記載のものが知られているが、反強誘電性液
晶物質に関する研究は始まったばかりで、現在までに知
られている反強誘電性液晶物質の数は少ない。本発明の
目的は、新規なフェニルエステル系反強誘電性液晶物
質、特にしきい値特性、高速応答性に優れた新規なフェ
ニルエステル系反強誘電性液晶物質を提供する点にあ
る。
２１３３９０、特開平１−３１６３３９，特開平１−３
１６３６７，特開平１−３１６３７２、特開平２−２８
１２８の各公報、及びLiquid Crystals, Vol.6, PP.16
7,1989 に記載のものが知られているが、反強誘電性液
晶物質に関する研究は始まったばかりで、現在までに知
られている反強誘電性液晶物質の数は少ない。本発明の
目的は、新規なフェニルエステル系反強誘電性液晶物
質、特にしきい値特性、高速応答性に優れた新規なフェ
ニルエステル系反強誘電性液晶物質を提供する点にあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）、
（Ｉ）、
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中Ｒは炭素数６〜１４の直鎖脂肪族ア
ルキル基を示し、Ｘは単結合または酸素原子を示し、
Ｋ、Ｌは独立して１または２を示し、ｎは３〜８の整数
を示し、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。）で表される新規
なフェニルエステル系反強誘電性液晶物質である。本発
明の液晶物質の製造法の一例を反応式で示すと次の通り
である。
ルキル基を示し、Ｘは単結合または酸素原子を示し、
Ｋ、Ｌは独立して１または２を示し、ｎは３〜８の整数
を示し、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。）で表される新規
なフェニルエステル系反強誘電性液晶物質である。本発
明の液晶物質の製造法の一例を反応式で示すと次の通り
である。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】上記の反応式に於てＲ、Ｒ' またはＲ''は
直鎖脂肪族アルキル基を示すが、アルキル基の炭素数は
液晶の相転移温度、融点などに影響を及ぼす。炭素数が
余りにも少ないと液晶相すら示さず、また炭素数が多す
ぎるとスイッチングデバイスとして有用なカイラルスメ
クチックＣ相或は反強誘電相の温度範囲が室温よりはる
かに高い温度となったり、或は融点が高くなったりする
ので実用上好ましくない。この様なことから望ましいＲ
またはＲ''に於ける炭素数は６〜１４、より好ましくは
８〜１２である。また一般式（Ｉ）においてｎは３〜８
である。
直鎖脂肪族アルキル基を示すが、アルキル基の炭素数は
液晶の相転移温度、融点などに影響を及ぼす。炭素数が
余りにも少ないと液晶相すら示さず、また炭素数が多す
ぎるとスイッチングデバイスとして有用なカイラルスメ
クチックＣ相或は反強誘電相の温度範囲が室温よりはる
かに高い温度となったり、或は融点が高くなったりする
ので実用上好ましくない。この様なことから望ましいＲ
またはＲ''に於ける炭素数は６〜１４、より好ましくは
８〜１２である。また一般式（Ｉ）においてｎは３〜８
である。
【００１２】
【発明の効果】本発明は、新規なフェニルエステル系反
強誘電性液晶物質を提供する事ができるものである。そ
して、本発明により提供された新規な反強誘電性液晶物
質は、その特徴である高速応答性或は三安定状態間のス
イッチング、明確なしきい値特性、良好なメモリ−性を
利用した液晶表示素子に用いる事ができる。
強誘電性液晶物質を提供する事ができるものである。そ
して、本発明により提供された新規な反強誘電性液晶物
質は、その特徴である高速応答性或は三安定状態間のス
イッチング、明確なしきい値特性、良好なメモリ−性を
利用した液晶表示素子に用いる事ができる。
【００１３】
【実施例】次に実施例を掲げて本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はもちろんこれに限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はもちろんこれに限定されるものでは
ない。
【００１４】実施例１
４−( １−エチルヘプチロキシカルボニルフェニル)
４’−デシロキシ−ビフェニル−４−カルボキシレート 〔一般式（Ｉ）においてR=C10H21、 X=O、K=2 、L=1 、
n=6 の場合〕
４’−デシロキシ−ビフェニル−４−カルボキシレート 〔一般式（Ｉ）においてR=C10H21、 X=O、K=2 、L=1 、
n=6 の場合〕
【００１５】１）４−（４’−ｎ−デシロキシ）ビフェ
ニルカルボン酸（１）の製造 n-C10H21O-C6H4-C6H4-COOH （１） ４−（４’−ハイドロキシ）ビフェニルカルボン酸１
０．５ｇ、ｎ−デシルブロマイド１６．２ｇ、水酸化カ
リウム６．４５ｇを、エタノール１５００ｍｌ、水２０
０ｍｌの混合液に加え、還流下で１０時間反応させた。
更に水５００ｍｌを加え３時間撹拌した。反応終了後、
濃塩酸を加えて酸性としてから、溶媒を５００ｍｌ留去
して室温まで冷却し、白色固体を得た。これを十分水洗
してから、クロロホルムより再結晶し、目的物（１）を
白色結晶として１３．１ｇ得た。
ニルカルボン酸（１）の製造 n-C10H21O-C6H4-C6H4-COOH （１） ４−（４’−ハイドロキシ）ビフェニルカルボン酸１
０．５ｇ、ｎ−デシルブロマイド１６．２ｇ、水酸化カ
リウム６．４５ｇを、エタノール１５００ｍｌ、水２０
０ｍｌの混合液に加え、還流下で１０時間反応させた。
更に水５００ｍｌを加え３時間撹拌した。反応終了後、
濃塩酸を加えて酸性としてから、溶媒を５００ｍｌ留去
して室温まで冷却し、白色固体を得た。これを十分水洗
してから、クロロホルムより再結晶し、目的物（１）を
白色結晶として１３．１ｇ得た。
【００１６】２）４−アセトキシ−１−（１−エチルヘ
プチロキシカルボニル）ベンゼン（２）の製造 CH3COO-C6H4-COO-C*H(C2H5)C6H13 （２） ４−アセトキシ安息香酸３. ５ｇを塩化チオニル２５ｍ
ｌに加え、還流下で１０時間反応させた。次に、過剰の
塩化チオニルを留去してから、ピリジン１０ｍｌ、トル
エン５０ｍｌを加えて、そこへ光学活性３−ノナノール
２．２ｇを滴下した。滴下後４時間加熱還流してから放
冷し、ジクロロメタン５００ｍｌで希釈して、有機層を
希塩酸、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。更に、溶媒を留去し
て粗製の目的物（２）１．９ｇを得た。
プチロキシカルボニル）ベンゼン（２）の製造 CH3COO-C6H4-COO-C*H(C2H5)C6H13 （２） ４−アセトキシ安息香酸３. ５ｇを塩化チオニル２５ｍ
ｌに加え、還流下で１０時間反応させた。次に、過剰の
塩化チオニルを留去してから、ピリジン１０ｍｌ、トル
エン５０ｍｌを加えて、そこへ光学活性３−ノナノール
２．２ｇを滴下した。滴下後４時間加熱還流してから放
冷し、ジクロロメタン５００ｍｌで希釈して、有機層を
希塩酸、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。更に、溶媒を留去し
て粗製の目的物（２）１．９ｇを得た。
【００１７】３）４−ハイドロキシ−１−（１−エチル
ヘプチロキシカルボニル）ベンゼン（３）の製造 HO-C6H4-COO-C*H(C2H5)C6H13 （３） 上記化合物（２）の粗製物１．９ｇを、エタノール５０
ｍｌに溶解させて、ベンジルアミン４ｇを滴下した。更
に室温下で４時間撹拌したのち、クロロホルム５００ｍ
ｌで希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を留去してから、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで単離精製し、目的物（３）１．
１ｇを得た。
ヘプチロキシカルボニル）ベンゼン（３）の製造 HO-C6H4-COO-C*H(C2H5)C6H13 （３） 上記化合物（２）の粗製物１．９ｇを、エタノール５０
ｍｌに溶解させて、ベンジルアミン４ｇを滴下した。更
に室温下で４時間撹拌したのち、クロロホルム５００ｍ
ｌで希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を留去してから、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで単離精製し、目的物（３）１．
１ｇを得た。
【００１８】４）４−（１−エチルヘプチロキシカルボ
ニルフェニル）−４’−ｎ−デシロキシビフェニル−４
−カルボキシレート（４）の製造 C10H21O-C6H4-C6H4-COO-C6H4-COO-C*H(C2H5)C6H13 （ ４） 上記化合物（１）１．０ｇに、塩化チオニル１０ｍｌを
加え、１０時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを留
去した後、ピリジン１０ｍｌ、トルエン６０ｍｌを加え
てから、上記化合物（３）０．５ｇのトルエン溶液２０
ｍｌを滴下し、室温で１０時間反応させた。反応終了
後、クロロホルム５００ｍｌで希釈し、希塩酸、１Ｎ炭
酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄して、有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥した。次に、溶媒を留去してから、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離した。次い
でエタノールで再結晶して目的物（４）０．６ｇを得
た。目的物（４）のＮＭＲスペクトルを、図１に示す。
相の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳＣ（示差走査
熱量計）の測定により行った。本発明の化合物（４）の
相系列は、次の通りであった。本化合物では反強誘電相
が広い温度範囲で認められた。 ここでＳＡ、及びＳＣＡ＊はそれぞれスメクチックＡ相
及び反強誘電相を表す。
ニルフェニル）−４’−ｎ−デシロキシビフェニル−４
−カルボキシレート（４）の製造 C10H21O-C6H4-C6H4-COO-C6H4-COO-C*H(C2H5)C6H13 （ ４） 上記化合物（１）１．０ｇに、塩化チオニル１０ｍｌを
加え、１０時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを留
去した後、ピリジン１０ｍｌ、トルエン６０ｍｌを加え
てから、上記化合物（３）０．５ｇのトルエン溶液２０
ｍｌを滴下し、室温で１０時間反応させた。反応終了
後、クロロホルム５００ｍｌで希釈し、希塩酸、１Ｎ炭
酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄して、有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥した。次に、溶媒を留去してから、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離した。次い
でエタノールで再結晶して目的物（４）０．６ｇを得
た。目的物（４）のＮＭＲスペクトルを、図１に示す。
相の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳＣ（示差走査
熱量計）の測定により行った。本発明の化合物（４）の
相系列は、次の通りであった。本化合物では反強誘電相
が広い温度範囲で認められた。 ここでＳＡ、及びＳＣＡ＊はそれぞれスメクチックＡ相
及び反強誘電相を表す。
【００１９】５）ラビング処理したポリイミド薄膜を有
する、ＩＴＯ電極付の液晶セル（セル厚３μｍ）に、上
記化合物（４）を等方相の状態で充填した。このセル
を、毎分１．０℃で徐冷して、ＳＡ相で液晶を配向させ
た。セルを直交する偏向板間に液晶の層方向がアナライ
ザーまたはポラライザーと平行になるように設置し、セ
ルに±４０Ｖ、０．２Ｈｚの三角波電圧を印加して、透
過光量の変化をフォトマルチプライヤーにより測定し
た。その結果、９０℃から−２℃の温度領域で、反強誘
電相に特有なダブルヒステリシスの応答履歴が認められ
た。７０℃での光学応答履歴を図２に示す。
する、ＩＴＯ電極付の液晶セル（セル厚３μｍ）に、上
記化合物（４）を等方相の状態で充填した。このセル
を、毎分１．０℃で徐冷して、ＳＡ相で液晶を配向させ
た。セルを直交する偏向板間に液晶の層方向がアナライ
ザーまたはポラライザーと平行になるように設置し、セ
ルに±４０Ｖ、０．２Ｈｚの三角波電圧を印加して、透
過光量の変化をフォトマルチプライヤーにより測定し
た。その結果、９０℃から−２℃の温度領域で、反強誘
電相に特有なダブルヒステリシスの応答履歴が認められ
た。７０℃での光学応答履歴を図２に示す。
【００２０】実施例２〜４
実施例１と全く同様にしてＣm Ｈ2m+1Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 −Ｃ
6 Ｈ4 −ＣＯＯ−Ｃ6 Ｈ4 −ＣＯＯ−Ｃ＊Ｈ（Ｃ
2 Ｈ5 ）Ｃ6 Ｈ13においてｍが９、１１、１２である化
合物を製造し相の同定をテクスチャー観察及びＤＳＣの
測定により行った。これらの化合物の相系列は表１に示
した通りであり、いずれも反強誘電相を有していた。ま
た実施例１の５）と同様にこれらの化合物の光学応答を
調べたところ、いずれも反強誘電相に特有のダブルヒス
テリシスが認められた。
6 Ｈ4 −ＣＯＯ−Ｃ6 Ｈ4 −ＣＯＯ−Ｃ＊Ｈ（Ｃ
2 Ｈ5 ）Ｃ6 Ｈ13においてｍが９、１１、１２である化
合物を製造し相の同定をテクスチャー観察及びＤＳＣの
測定により行った。これらの化合物の相系列は表１に示
した通りであり、いずれも反強誘電相を有していた。ま
た実施例１の５）と同様にこれらの化合物の光学応答を
調べたところ、いずれも反強誘電相に特有のダブルヒス
テリシスが認められた。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例５
４−（１−エチルヘプチロキシカルボニルフェニル）−
４’−ｎ−デシルビフェニル−４−カルボキシレートの
製造 〔一般式（Ｉ）においてR=C10H21、 X=- (単結合）、 K
=2、 L=1、n=6 の場合〕
４’−ｎ−デシルビフェニル−４−カルボキシレートの
製造 〔一般式（Ｉ）においてR=C10H21、 X=- (単結合）、 K
=2、 L=1、n=6 の場合〕
【００２３】４’−デシロキシビフェニル−４−カルボ
ン酸の代わりに４’−デシルビフェニル−４−カルボン
酸を用いた以外は実施例１と同じようにして目的物を製
造した。相の同定をテクスチャー観察及びＤＳＣの測定
により行ったところ次のような相系列を示した。尚、Ｓ
Ｘは未同定の液晶相である。 また実施例１の５）と同様にこの化合物の光学応答を調
べたところ、反強誘電相に特有のダブルヒステリシスを
示した。
ン酸の代わりに４’−デシルビフェニル−４−カルボン
酸を用いた以外は実施例１と同じようにして目的物を製
造した。相の同定をテクスチャー観察及びＤＳＣの測定
により行ったところ次のような相系列を示した。尚、Ｓ
Ｘは未同定の液晶相である。 また実施例１の５）と同様にこの化合物の光学応答を調
べたところ、反強誘電相に特有のダブルヒステリシスを
示した。
【００２４】実施例６
４−（１−エチルヘプチロキシカルボニルビフェニル）
−４’−ｎ−デシロキシフェニル−４−カルボキシレー
トの製造 〔一般式（Ｉ）においてR=C10H21、 X=O、 K=1、 L=2、
n=6 の場合〕
−４’−ｎ−デシロキシフェニル−４−カルボキシレー
トの製造 〔一般式（Ｉ）においてR=C10H21、 X=O、 K=1、 L=2、
n=6 の場合〕
【００２５】１）４’−アセトキシ−４−（１−エチル
ヘプチロキシシカルボニル）ビフェニル（１）の製造 ４’−アセトキシ−４−ビフェニルカルボン酸２．５ｇ
に塩化チオニル１０ｍｌを加え６時間加熱還流した。そ
の後過剰の塩化チオニルを完全に留去した。得られた酸
塩化物にトルエン５０ｍｌを加えて溶解し、更にピリジ
ン５ｍｌを加えた。この溶液にＳ−（＋）−３−ノナノ
ール１．５ｇを滴下した。１８時間加熱還流した後、放
冷しジクロロメタン１００ｍｌを加え、塩酸、水酸化ナ
トリウム水溶液、水の順序で洗浄した。乾燥後溶媒を除
きシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し２．５
ｇの目的物を得た。
ヘプチロキシシカルボニル）ビフェニル（１）の製造 ４’−アセトキシ−４−ビフェニルカルボン酸２．５ｇ
に塩化チオニル１０ｍｌを加え６時間加熱還流した。そ
の後過剰の塩化チオニルを完全に留去した。得られた酸
塩化物にトルエン５０ｍｌを加えて溶解し、更にピリジ
ン５ｍｌを加えた。この溶液にＳ−（＋）−３−ノナノ
ール１．５ｇを滴下した。１８時間加熱還流した後、放
冷しジクロロメタン１００ｍｌを加え、塩酸、水酸化ナ
トリウム水溶液、水の順序で洗浄した。乾燥後溶媒を除
きシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し２．５
ｇの目的物を得た。
【００２６】２）４’−ヒドロキシ−４−（１−エチル
ヘプチロキシカルボニル）ビフェニル（２）の製造 さきに製造した化合物（１）にエタノール１５ｍｌ、ベ
ンジルアミン１．２ｇを加え室温下１昼夜撹拌した。ジ
クロロメタン５０ｍｌを加え塩酸、水で洗浄した。乾燥
後溶媒を除き、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、２．１ｇの目的物を得た。
ヘプチロキシカルボニル）ビフェニル（２）の製造 さきに製造した化合物（１）にエタノール１５ｍｌ、ベ
ンジルアミン１．２ｇを加え室温下１昼夜撹拌した。ジ
クロロメタン５０ｍｌを加え塩酸、水で洗浄した。乾燥
後溶媒を除き、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、２．１ｇの目的物を得た。
【００２７】３）４−（１−エチルヘプチロキシカルボ
ニルビフェニル）−４’−ｎ−デシロキシフェニル−４
−カルボキシレート（３）の製造 p−デシロキシ安息香酸１．２ｇを塩化チオニル１０ｍ
ｌを用いて（１）と同じ方法で塩素化した。得られた酸
クロライドにトルエン２０ｍｌ、ピリジン４ｍｌを加え
化合物（２）の１ｇを加えた。約２０時間加熱還流後、
放冷しジクロロメタン５０ｍｌを加えた。塩酸、水酸化
ナトリウム水溶液、水の順序で洗浄し乾燥後溶媒を除い
てシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し目的物
６ｇを得た。相の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳ
Ｃの測定により行った。本発明の化合物（３）の相系列
は、次の通りであった。
ニルビフェニル）−４’−ｎ−デシロキシフェニル−４
−カルボキシレート（３）の製造 p−デシロキシ安息香酸１．２ｇを塩化チオニル１０ｍ
ｌを用いて（１）と同じ方法で塩素化した。得られた酸
クロライドにトルエン２０ｍｌ、ピリジン４ｍｌを加え
化合物（２）の１ｇを加えた。約２０時間加熱還流後、
放冷しジクロロメタン５０ｍｌを加えた。塩酸、水酸化
ナトリウム水溶液、水の順序で洗浄し乾燥後溶媒を除い
てシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し目的物
６ｇを得た。相の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳ
Ｃの測定により行った。本発明の化合物（３）の相系列
は、次の通りであった。
【００２８】４）実施例１の５）と同様にこの化合物の
光学応答を調べたところ、反強誘電相に特有のダブルヒ
ステリシスを示した。
光学応答を調べたところ、反強誘電相に特有のダブルヒ
ステリシスを示した。
【００２９】実施例７
４−（１−エチルペンチルオキシカルボニルフェニル）
４' −デシロキシ−ビフェニル−４−カルボキシレート 〔一般式（Ｉ）においてR=C10H21、X=O 、K=2 、L=1 、
n=4 の場合〕
４' −デシロキシ−ビフェニル−４−カルボキシレート 〔一般式（Ｉ）においてR=C10H21、X=O 、K=2 、L=1 、
n=4 の場合〕
【００３０】実施例１における光学活性アルコールＳ−
（＋）−３−ノナノールの代わりにＳ−（＋）−３−ヘ
プタノールを用いた以外は実施例１と全く同様にして目
的物を製造した。この化合物の相の同定をテクスチャー
観察およびＤＳＣの測定により行った。その結果次のよ
うな相系列が得られ、反強誘電相の存在が認められた。
また、実施例１の５）と同様にこの化合物の光学応答を
調べたところ、いずれも反強誘電相に特有のダブルヒス
テリシスを示した。尚、この化合物のＮＭＲスペクトル
を図３に示した。またこの化合物の融点は６５℃であっ
た。
（＋）−３−ノナノールの代わりにＳ−（＋）−３−ヘ
プタノールを用いた以外は実施例１と全く同様にして目
的物を製造した。この化合物の相の同定をテクスチャー
観察およびＤＳＣの測定により行った。その結果次のよ
うな相系列が得られ、反強誘電相の存在が認められた。
また、実施例１の５）と同様にこの化合物の光学応答を
調べたところ、いずれも反強誘電相に特有のダブルヒス
テリシスを示した。尚、この化合物のＮＭＲスペクトル
を図３に示した。またこの化合物の融点は６５℃であっ
た。
【００３１】実施例８
４−（１−エチルノニルオキシカルボニルフェニル）４
' −デシロキシ−ビフェニル−４−カルボキシレート 〔一般式（Ｉ）においてR=C10H21、X=O 、K=2 、L=1 、
n=8 の場合〕
' −デシロキシ−ビフェニル−４−カルボキシレート 〔一般式（Ｉ）においてR=C10H21、X=O 、K=2 、L=1 、
n=8 の場合〕
【００３２】実施例１における光学活性アルコールＳ−
（＋）−３−ノナノールの代わりにＳ−（＋）−３−ウ
ンデカノールを用いた以外は実施例１と全く同様にして
目的物を製造した。この化合物の相の同定をテクスチャ
ー観察およびＤＳＣの測定により行った。その結果次の
ような相系列が得られ、反強誘電相の存在が認められ
た。また、実施例１の５）と同様にこの化合物の光学応
答を調べたところ、いずれも反強誘電相に特有のダブル
ヒステリシスを示した。尚、この化合物のＮＭＲスペク
トルを図４に示した。またこの化合物の融点は４５℃で
あった。
（＋）−３−ノナノールの代わりにＳ−（＋）−３−ウ
ンデカノールを用いた以外は実施例１と全く同様にして
目的物を製造した。この化合物の相の同定をテクスチャ
ー観察およびＤＳＣの測定により行った。その結果次の
ような相系列が得られ、反強誘電相の存在が認められ
た。また、実施例１の５）と同様にこの化合物の光学応
答を調べたところ、いずれも反強誘電相に特有のダブル
ヒステリシスを示した。尚、この化合物のＮＭＲスペク
トルを図４に示した。またこの化合物の融点は４５℃で
あった。
【００３３】
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は実施例１の液晶物質（４）のＮＭＲスペ
クトルを示す図である。
クトルを示す図である。
【図２】図２は実施例１の液晶物質（４）の光学応答を
示す図である。
示す図である。
【図３】図３は実施例７の液晶物質のＮＭＲスペクトル
を示す図である。
を示す図である。
【図４】図４は実施例８の液晶物質のＮＭＲスペクトル
を示す図である。
を示す図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 城野 正博
茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学
株式会社総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ）、 【化１】 （式中Ｒは炭素数６〜１４の直鎖脂肪族アルキル基を示
し、Ｘは単結合または酸素原子を示し、Ｋ、Ｌは独立し
て１または２を示し、ｎは３〜８の整数を示し、Ｃ＊は
不斉炭素原子を示す。）で表される新規なフェニルエス
テル系反強誘電性液晶物質。 - 【請求項２】 Ｒが炭素数８〜１２の直鎖のアルキル基
である請求項１記載の反強誘電性液晶物質。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-314306 | 1990-11-21 | ||
| JP31430690 | 1990-11-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH059157A true JPH059157A (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=18051771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3326501A Pending JPH059157A (ja) | 1990-11-21 | 1991-11-14 | フエニルエステル系液晶物質 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5378396A (ja) |
| EP (1) | EP0487093B1 (ja) |
| JP (1) | JPH059157A (ja) |
| DE (1) | DE69109629T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2651972B2 (ja) * | 1992-03-04 | 1997-09-10 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 液晶電気光学装置 |
| DE19509304A1 (de) * | 1994-03-16 | 1995-09-21 | Nippon Soken | Antiferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung |
| JPH07278059A (ja) * | 1994-04-08 | 1995-10-24 | Nippon Soken Inc | 反強誘電性液晶化合物 |
| EP0676462A1 (en) * | 1994-04-08 | 1995-10-11 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal indicating element |
| JP3501866B2 (ja) * | 1994-07-19 | 2004-03-02 | 株式会社日本自動車部品総合研究所 | 反強誘電性液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
| JP3052817B2 (ja) * | 1995-12-28 | 2000-06-19 | 株式会社日本自動車部品総合研究所 | 反強誘電性液晶組成物 |
| JPH1036844A (ja) * | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Nippon Soken Inc | 反強誘電性液晶組成物 |
| JPH1087571A (ja) * | 1996-09-13 | 1998-04-07 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | スワローテイル型化合物及びそれを含むフェリ誘電性液晶組成物 |
| JPH10130200A (ja) * | 1996-11-01 | 1998-05-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 液晶中間体の製造法 |
| US6870163B1 (en) | 1999-09-01 | 2005-03-22 | Displaytech, Inc. | Ferroelectric liquid crystal devices using materials with a de Vries smectic A phase |
| US7083832B2 (en) | 2000-09-01 | 2006-08-01 | Displaytech, Inc. | Partially fluorinated liquid crystal material |
| US7195719B1 (en) | 2001-01-03 | 2007-03-27 | Displaytech, Inc. | High polarization ferroelectric liquid crystal compositions |
| US6703082B1 (en) | 2001-06-20 | 2004-03-09 | Displaytech, Inc. | Bookshelf liquid crystal materials and devices |
| US6838128B1 (en) | 2002-02-05 | 2005-01-04 | Displaytech, Inc. | High polarization dopants for ferroelectric liquid crystal compositions |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01316347A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-12-21 | Ajinomoto Co Inc | カイラル化合物及び該カイラル化合物を含有する液晶組成物 |
| JPH0240346A (ja) * | 1988-07-28 | 1990-02-09 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | フェニルシクロヘキシルカルボン酸エステル誘導体及び液晶組成物 |
| JP3021477B2 (ja) * | 1989-08-28 | 2000-03-15 | 昭和シェル石油株式会社 | 三安定状態で駆動する光学素子用液晶 |
| JPH05271658A (ja) * | 1992-03-27 | 1993-10-19 | Chisso Corp | 反強誘電性液晶組成物 |
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1991
- 1991-11-14 JP JP3326501A patent/JPH059157A/ja active Pending
- 1991-11-21 DE DE69109629T patent/DE69109629T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-21 EP EP91119887A patent/EP0487093B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-04-22 US US08/235,418 patent/US5378396A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69109629D1 (de) | 1995-06-14 |
| DE69109629T2 (de) | 1995-10-19 |
| US5378396A (en) | 1995-01-03 |
| EP0487093A3 (en) | 1992-07-29 |
| EP0487093A2 (en) | 1992-05-27 |
| EP0487093B1 (en) | 1995-05-10 |
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