JP3470725B2 - 反強誘電性液晶物質および液晶表示素子 - Google Patents
反強誘電性液晶物質および液晶表示素子Info
- Publication number
- JP3470725B2 JP3470725B2 JP20400393A JP20400393A JP3470725B2 JP 3470725 B2 JP3470725 B2 JP 3470725B2 JP 20400393 A JP20400393 A JP 20400393A JP 20400393 A JP20400393 A JP 20400393A JP 3470725 B2 JP3470725 B2 JP 3470725B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- phase
- antiferroelectric
- compound
- response speed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な反強誘電性液晶
物質およびそれを用いた液晶表示素子に関する。本発明
の反強誘電性液晶物質は、三安定状態間のスイッチン
グ、明確なしきい値特性および良好なメモリー性を保持
し、かつ、高速応答性を有し、液晶表示素子として有利
に利用できるものである。
物質およびそれを用いた液晶表示素子に関する。本発明
の反強誘電性液晶物質は、三安定状態間のスイッチン
グ、明確なしきい値特性および良好なメモリー性を保持
し、かつ、高速応答性を有し、液晶表示素子として有利
に利用できるものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。最近の情報、 O
A 関連機器分野およびテレビ分野への液晶表示素子の応
用、用途拡大に伴って、これまでの CRT表示素子を上回
る、表示容量、表示品質を持つ高性能大型液晶表示素子
の要求が、急速に高まってきた。
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。最近の情報、 O
A 関連機器分野およびテレビ分野への液晶表示素子の応
用、用途拡大に伴って、これまでの CRT表示素子を上回
る、表示容量、表示品質を持つ高性能大型液晶表示素子
の要求が、急速に高まってきた。
【０００３】現在実用化されている液晶表示素子は、ネ
マチック液晶を用いたものである。しかしながら、現在
のネマチック液晶を使用する限りにおいては、液晶テレ
ビ用に採用されているアクティブマトリックス駆動液晶
表示素子でも、製造プロセスの複雑さと歩留りの低さに
より、その大型化及び低コスト化は容易ではない。一
方、単純マトリックス駆動の STN型液晶表示素子にして
も、大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応答時間にも
限界があり動画表示は困難である。従って、ネマチック
液晶表示素子は、上記の高性能大型液晶表示素子への要
求を満足するものとはいい難いのが実状である。
マチック液晶を用いたものである。しかしながら、現在
のネマチック液晶を使用する限りにおいては、液晶テレ
ビ用に採用されているアクティブマトリックス駆動液晶
表示素子でも、製造プロセスの複雑さと歩留りの低さに
より、その大型化及び低コスト化は容易ではない。一
方、単純マトリックス駆動の STN型液晶表示素子にして
も、大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応答時間にも
限界があり動画表示は困難である。従って、ネマチック
液晶表示素子は、上記の高性能大型液晶表示素子への要
求を満足するものとはいい難いのが実状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】このような状況のな
かで、高速液晶表示素子として注目されているのが、強
誘電性液晶を用いた液晶表示素子である。クラ−クとラ
ガバ−ルにより発表された表面安定化型強誘電性液晶(S
SFLC) 素子は、その従来にない速い応答速度と広い視野
角を有する事が注目されている(N.A.Clark and S.T.Lag
erwall,Appl. Phys.Lett. 36, 899 (1980))。このSSFLC
素子のスイッチング特性に関しては詳細に検討されお
り、種々の物性定数を最適化するため多くの強誘電性液
晶が合成されている。
かで、高速液晶表示素子として注目されているのが、強
誘電性液晶を用いた液晶表示素子である。クラ−クとラ
ガバ−ルにより発表された表面安定化型強誘電性液晶(S
SFLC) 素子は、その従来にない速い応答速度と広い視野
角を有する事が注目されている(N.A.Clark and S.T.Lag
erwall,Appl. Phys.Lett. 36, 899 (1980))。このSSFLC
素子のスイッチング特性に関しては詳細に検討されお
り、種々の物性定数を最適化するため多くの強誘電性液
晶が合成されている。
【０００５】しかしながら、しきい値特性が不十分であ
ること、層の構造がシェブロン構造をしていることなど
からコントラストが不良であり、高速応答が実現されて
いない。配向制御が困難で SSFLCの最大の特徴の１つで
ある双安定性の実現が容易でない。機械的衝撃によって
配向が破壊されそれの回復が困難であるなどの問題があ
り、実用化にはこれらの問題の克服が必要である。
ること、層の構造がシェブロン構造をしていることなど
からコントラストが不良であり、高速応答が実現されて
いない。配向制御が困難で SSFLCの最大の特徴の１つで
ある双安定性の実現が容易でない。機械的衝撃によって
配向が破壊されそれの回復が困難であるなどの問題があ
り、実用化にはこれらの問題の克服が必要である。
【０００６】これとは別に、SSFLC と異なるスイッチン
グ機構の素子の開発も同時に進められている。反強誘電
相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と呼
ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新しい
スイッチング機構の１つである（Japanese Journal of
Applied Physics, Vol.27, pp.L729,1988)。
グ機構の素子の開発も同時に進められている。反強誘電
相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と呼
ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新しい
スイッチング機構の１つである（Japanese Journal of
Applied Physics, Vol.27, pp.L729,1988)。
【０００７】反強誘電性液晶素子は３つの安定な状態を
有する。すなわち、強誘電性液晶素子で見られる２つの
ユニフォ−ム状態（Ｕｒ，Ｕｌ）と第三状態である。こ
の第三状態が反強誘電相であることをChandaniらが報告
している（Japanese Journalof Applied Physics, Vol.
28, pp.L1261, 1989, Japanese Journal of AppliedPhy
sics, Vol.28, pp.L1265, 1989)。このような三安定状
態間のスイッチングが反強誘電性液晶素子の第１の特徴
である。反強誘電性液晶素子の第２の特徴は印加電圧に
対して明確なしきい値が存在することである。更にメモ
リ−性を有しておりこれが反強誘電性液晶素子の第３の
特徴である。これらの優れた特徴を利用することにより
応答速度が速く、コントラストが良好な液晶表示素子を
実現できる。
有する。すなわち、強誘電性液晶素子で見られる２つの
ユニフォ−ム状態（Ｕｒ，Ｕｌ）と第三状態である。こ
の第三状態が反強誘電相であることをChandaniらが報告
している（Japanese Journalof Applied Physics, Vol.
28, pp.L1261, 1989, Japanese Journal of AppliedPhy
sics, Vol.28, pp.L1265, 1989)。このような三安定状
態間のスイッチングが反強誘電性液晶素子の第１の特徴
である。反強誘電性液晶素子の第２の特徴は印加電圧に
対して明確なしきい値が存在することである。更にメモ
リ−性を有しておりこれが反強誘電性液晶素子の第３の
特徴である。これらの優れた特徴を利用することにより
応答速度が速く、コントラストが良好な液晶表示素子を
実現できる。
【０００８】反強誘電性液晶物質のもう一つの大きな特
徴として層構造が電界により容易にスイッチングする事
があげられる(Japanese Journal of Applied Physics,
Vol.28, pp.L119,1989, Japanese Journal of Applied
Physics, Vol.29, pp.L111,1990) 。このことにより層
欠陥が極めて少なく配向の自己修復能力のある液晶表示
素子の作製が可能となりコントラストに優れた液晶素子
を実現できる。
徴として層構造が電界により容易にスイッチングする事
があげられる(Japanese Journal of Applied Physics,
Vol.28, pp.L119,1989, Japanese Journal of Applied
Physics, Vol.29, pp.L111,1990) 。このことにより層
欠陥が極めて少なく配向の自己修復能力のある液晶表示
素子の作製が可能となりコントラストに優れた液晶素子
を実現できる。
【０００９】反強誘電性液晶物質としては、特開平1-21
3390公報、同1-316339、同1-316367、同1-316372、同2-
28128 の各公報及びLiquid Crystals, Vol.6, pp.167,1
989に記載のものが知られている。反強誘電性液晶に関
する研究の歴史が浅いために現在までに知られている反
強誘電性液晶物質の数は強誘電性液晶に比べ多くはない
が、研究の進展にともなって次第にその数を増してい
る。
3390公報、同1-316339、同1-316367、同1-316372、同2-
28128 の各公報及びLiquid Crystals, Vol.6, pp.167,1
989に記載のものが知られている。反強誘電性液晶に関
する研究の歴史が浅いために現在までに知られている反
強誘電性液晶物質の数は強誘電性液晶に比べ多くはない
が、研究の進展にともなって次第にその数を増してい
る。
【００１０】現在までに合成されている反強誘電性液晶
物質を応答速度の面から見たとき、強誘電状態から反強
誘電状態への速度が遅いことが問題となっている。そし
てこの点が従来の強誘電性液晶物質に比べてやや不利な
面であった。従って、室温付近で反強誘電から強誘電、
強誘電から反強誘電への２つの応答速度が速い反強誘電
性液晶物質を提供できれば、高精細なディスプレーデバ
イスの実現にとって極めて有利になる。
物質を応答速度の面から見たとき、強誘電状態から反強
誘電状態への速度が遅いことが問題となっている。そし
てこの点が従来の強誘電性液晶物質に比べてやや不利な
面であった。従って、室温付近で反強誘電から強誘電、
強誘電から反強誘電への２つの応答速度が速い反強誘電
性液晶物質を提供できれば、高精細なディスプレーデバ
イスの実現にとって極めて有利になる。
【００１１】本発明はこの様な要請のもとで行われたも
のであるが、反強誘電性液晶物質の従来の欠点である強
誘電から反強誘電への応答速度が遅いという問題を改善
し、実用上優れた性質を有する反強誘電性液晶を提供す
ることを目的とするものである。
のであるが、反強誘電性液晶物質の従来の欠点である強
誘電から反強誘電への応答速度が遅いという問題を改善
し、実用上優れた性質を有する反強誘電性液晶を提供す
ることを目的とするものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は次の
化学式(1) で表される新規な反強誘電性液晶である。
化学式(1) で表される新規な反強誘電性液晶である。
【化２】
(式中ｐは炭素数 4〜8 の整数、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立
にＨ又はＦであり、ｍは０又は１であって、ｍが０のと
き、Ｚは CF3、CH3 又はC2H5、ｎは 4〜8 の整数であ
り、ｍが１のとき、ｑは 3〜8 、Ｚは CF3、ｎは２〜４
の整数である。）また、該式(1) において、ｐは４、６
又は８であること、該式(1) において、ＸはＨであり、
ＹはＨ又はＦであること、該式(1) において、ｍが０の
とき、Ｚは CF3又はCH3 であること、該式(1) におい
て、ｍが１のとき、ｑ＝５、ｎ＝２であることからなる
反強誘電性液晶物質であり、さらに本発明の反強誘電性
液晶物質を用いてなる液晶表示素子である。
にＨ又はＦであり、ｍは０又は１であって、ｍが０のと
き、Ｚは CF3、CH3 又はC2H5、ｎは 4〜8 の整数であ
り、ｍが１のとき、ｑは 3〜8 、Ｚは CF3、ｎは２〜４
の整数である。）また、該式(1) において、ｐは４、６
又は８であること、該式(1) において、ＸはＨであり、
ＹはＨ又はＦであること、該式(1) において、ｍが０の
とき、Ｚは CF3又はCH3 であること、該式(1) におい
て、ｍが１のとき、ｑ＝５、ｎ＝２であることからなる
反強誘電性液晶物質であり、さらに本発明の反強誘電性
液晶物質を用いてなる液晶表示素子である。
【００１３】現在まで合成されている反強誘電性液晶物
質は、例えば、一般式(A):B-X-Ph-Ph-COO-Ph-COO-B*
(式中の Bは直鎖アルキル基、 Xは単結合、-O- 又は-CO
O- 、Phは1,4-結合したフェニル基、 B* は光学活性
基）で表される。一般的には、B は炭素数３以上の直鎖
アルキル基が用いられている。このような反強誘電性液
晶物質は、反強誘電状態から強誘電状態への応答速度(V
f)は極めて速いが、強誘電状態から反強誘電状態への応
答速度(Va)は、反強誘電状態から強誘電状態への応答速
度Vfの 1/10 から 1/100と極めて遅い。特に、電圧を０
Ｖに戻したときの強誘電状態から反強誘電状態への応答
速度Vaは約 200〜2000μ秒程度であった。
質は、例えば、一般式(A):B-X-Ph-Ph-COO-Ph-COO-B*
(式中の Bは直鎖アルキル基、 Xは単結合、-O- 又は-CO
O- 、Phは1,4-結合したフェニル基、 B* は光学活性
基）で表される。一般的には、B は炭素数３以上の直鎖
アルキル基が用いられている。このような反強誘電性液
晶物質は、反強誘電状態から強誘電状態への応答速度(V
f)は極めて速いが、強誘電状態から反強誘電状態への応
答速度(Va)は、反強誘電状態から強誘電状態への応答速
度Vfの 1/10 から 1/100と極めて遅い。特に、電圧を０
Ｖに戻したときの強誘電状態から反強誘電状態への応答
速度Vaは約 200〜2000μ秒程度であった。
【００１４】従来知られている一般式(A) の液晶を用い
て液晶ディスプレーを製作する場合、駆動波形の工夫な
ど駆動方法によって、応答速度が遅いという欠点をある
程度緩和することができるが、走査線が 480本以上を有
するディスプレーではフリッカーが起こり、高精細な実
用ディスプレーの実現は困難な状況にあるのが実情であ
る。そのため、強誘電状態から反強誘電状態への応答速
度Vaを改善することが反強誘電性液晶の分野では大きな
目標となっていた。
て液晶ディスプレーを製作する場合、駆動波形の工夫な
ど駆動方法によって、応答速度が遅いという欠点をある
程度緩和することができるが、走査線が 480本以上を有
するディスプレーではフリッカーが起こり、高精細な実
用ディスプレーの実現は困難な状況にあるのが実情であ
る。そのため、強誘電状態から反強誘電状態への応答速
度Vaを改善することが反強誘電性液晶の分野では大きな
目標となっていた。
【００１５】本発明者らは上記一般式(A) における置換
基B に注目し、置換基を直鎖アルキル基からメトキシア
ルキレン基に変えたところ、強誘電状態から反強強誘電
状態の応答速度Vaがきわめて速くなることを見いだし本
発明を完成したものである。さらに、本発明者らの研究
によれば、置換基B を前記のようにメトキシアルキレン
基に変えると共に光学活性基B* (キラル部) として特定
の構造を有する基を選択することにより、Vaのみでな
く、Vfも速くなることを見いだした。
基B に注目し、置換基を直鎖アルキル基からメトキシア
ルキレン基に変えたところ、強誘電状態から反強強誘電
状態の応答速度Vaがきわめて速くなることを見いだし本
発明を完成したものである。さらに、本発明者らの研究
によれば、置換基B を前記のようにメトキシアルキレン
基に変えると共に光学活性基B* (キラル部) として特定
の構造を有する基を選択することにより、Vaのみでな
く、Vfも速くなることを見いだした。
【００１６】本発明の反強誘電性液晶物質について、さ
らに詳細に説明する。本発明の反強誘電性液晶物質は、
上記したように一般式(1) の左端部にメトキシアルキレ
ン基(CH3O(CH2)p −) を有することに構造上の特徴を有
する。この特徴により後述する実施例と比較例との対比
から明らかなように、応答速度が極めて速くなる。そし
てこの特徴部と共に、構造の他の部分、特に光学活性部
(キラル部) の構造との組み合わせによって、一層優れ
た特性を有する反強誘電性液晶物質が形成される。
らに詳細に説明する。本発明の反強誘電性液晶物質は、
上記したように一般式(1) の左端部にメトキシアルキレ
ン基(CH3O(CH2)p −) を有することに構造上の特徴を有
する。この特徴により後述する実施例と比較例との対比
から明らかなように、応答速度が極めて速くなる。そし
てこの特徴部と共に、構造の他の部分、特に光学活性部
(キラル部) の構造との組み合わせによって、一層優れ
た特性を有する反強誘電性液晶物質が形成される。
【００１７】光学活性部のＺは CF3又はCH3 、特に CF3
が好ましく、ｐは４、６又は８であることが好ましく、
さらに、1,4-結合と-COO- 結合とによりフェニル基が結
合された部分 (コア部) において、光学活性部（キラル
部）側のフェニル基は式(1)において、ＸはＨであり、
ＹはＨ又はＦであること、特にＹがＦであることが好ま
しい。また、光学活性部は、不斉炭素に、Ｈ、Ｚと共に
直鎖のアルキレン基又はこれがエーテル結合で連結され
た２つのタイプがあり、式(1) において、m=0 の場合、
n=4, 6, 8 、特に n=6が好ましく、式(1) において、m=
1 の場合、q=5 、n=2が好ましい。
が好ましく、ｐは４、６又は８であることが好ましく、
さらに、1,4-結合と-COO- 結合とによりフェニル基が結
合された部分 (コア部) において、光学活性部（キラル
部）側のフェニル基は式(1)において、ＸはＨであり、
ＹはＨ又はＦであること、特にＹがＦであることが好ま
しい。また、光学活性部は、不斉炭素に、Ｈ、Ｚと共に
直鎖のアルキレン基又はこれがエーテル結合で連結され
た２つのタイプがあり、式(1) において、m=0 の場合、
n=4, 6, 8 、特に n=6が好ましく、式(1) において、m=
1 の場合、q=5 、n=2が好ましい。
【００１８】本発明の反強誘電性液晶物質の合成方法に
ついて、その一例を説明する。本発明の反強誘電性液晶
物質を合成するために用いられる光学活性アルコールの
うち、例えば、R-(+)-1,1,1-トリフルオロ−2-オクタノ
ール、R-(-)-オクタノール、S-(+)-3-ノナノールなどは
市販品を用いた。また、例えば、R-(+)-1,1,1-トリフル
オロ−7-エトキシ−2-ヘプタノールのような高い光学純
度を有する光学活性アルコールは、次のような反応プロ
セスによって製造することができる。
ついて、その一例を説明する。本発明の反強誘電性液晶
物質を合成するために用いられる光学活性アルコールの
うち、例えば、R-(+)-1,1,1-トリフルオロ−2-オクタノ
ール、R-(-)-オクタノール、S-(+)-3-ノナノールなどは
市販品を用いた。また、例えば、R-(+)-1,1,1-トリフル
オロ−7-エトキシ−2-ヘプタノールのような高い光学純
度を有する光学活性アルコールは、次のような反応プロ
セスによって製造することができる。
【００１９】
(イ) CF3COCH2COOC2H5 +(パン酵母) : R-(+)-CF3C*H(OH)CH2COOC2H5
(ロ) CF3C*H(OH)CH2COOC2H5 +(DHP) : CF3C*(0-THP)HCH2COOC2H5
(ハ) CF3C*(O-THP)HCH2COOC2H5 +(LiAlH4)
: CF3C*(0-THP)HCH2CH2OH
(ニ) CF3C*(0-THP)HCH2CH2OH +(TsCl) : CF3C*(0-THP)HCH2CH2OTs (1)
(ホ) C2H5O(CH2)3OH + PBr3 : C2H5O(CH2)3Br
(ヘ) C2H5O(CH2)3Br + Mg : C2H5O(CH2)3MgBr (2)
(ト) (1) + (2) +(CuI) : CF3C*(0-THP)H(CH2)5OC2H5
CF3C*(0-THP)H(CH2)5OC2H5 +(HCl) : CF3C*H(OH)(CH2)5OC2H5
(チ) CF3C*H(OH)(CH2)5OC2H5 + AcOCl : CF3C*H(OAc)(CH2)5OC2H5
(リ) CF3C*H(OAc)(CH2)5OC2H5 + リパーゼ
: CF3C*H(OH)(CH2)5OC2H5
: CF3C*H(OAc)(CH2)5OC2H5
なお、上記の反応プロセスの記載において、
DHP: dihydropyrane、THP: tetrahydropyrane 、Ts: to
syl group 、Ac: acetylgroupをそれぞれ示す。
syl group 、Ac: acetylgroupをそれぞれ示す。
【００２０】さらに本発明の目的化合物の製造法の例を
反応式で示すと次の通りである。 (イ) HO(CH2)p OH + CH3I + Na : CH3O(CH2)p OH (ロ) CH3O(CH2)p OH + PBr3 : CH3O(CH2)p Br (ハ) CH3O(CH2)p Br + HO-Ph-Ph-COOH + KOH : CH3O(CH2)p O-Ph-Ph-COOH (ニ) CH3O(CH2)p O-Ph-Ph-COOH + HO-Ph(X)-COO-C*H(Z)((CH2)q O)m C n H2n+1 + (DCC) : CH3O(CH2) p O-Ph-Ph-COO-Ph(X)-COO-C*H(Z)((CH2)q O)m C n H2n+1 なお、上記の反応プロセスの記載において、 -Ph-Ph- : 1,4-結合したフェニル基 (ビフェニル基) -Ph(X)- : 2-又は3-位に、F 置換していてもよい1,4-
結合したフェニル基 DCC : ジシクロヘキシルカルボジイミド を示す。
反応式で示すと次の通りである。 (イ) HO(CH2)p OH + CH3I + Na : CH3O(CH2)p OH (ロ) CH3O(CH2)p OH + PBr3 : CH3O(CH2)p Br (ハ) CH3O(CH2)p Br + HO-Ph-Ph-COOH + KOH : CH3O(CH2)p O-Ph-Ph-COOH (ニ) CH3O(CH2)p O-Ph-Ph-COOH + HO-Ph(X)-COO-C*H(Z)((CH2)q O)m C n H2n+1 + (DCC) : CH3O(CH2) p O-Ph-Ph-COO-Ph(X)-COO-C*H(Z)((CH2)q O)m C n H2n+1 なお、上記の反応プロセスの記載において、 -Ph-Ph- : 1,4-結合したフェニル基 (ビフェニル基) -Ph(X)- : 2-又は3-位に、F 置換していてもよい1,4-
結合したフェニル基 DCC : ジシクロヘキシルカルボジイミド を示す。
【００２１】
【実施例】次に実施例及び比較例を掲げて本発明を更に
具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定され
るものではない。 実施例１ R-4-(1-トリフルオロメチル−6-エトキシヘキシロキシ
カルボニルフェニル)-4'-メトキシヘキシルオキシビフ
ェニル−4-カルボキシレートの製造 （一般式において、p=6, X=H, Y=H, Z=CF3, q=5, m=1,
n=2 の場合）
具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定され
るものではない。 実施例１ R-4-(1-トリフルオロメチル−6-エトキシヘキシロキシ
カルボニルフェニル)-4'-メトキシヘキシルオキシビフ
ェニル−4-カルボキシレートの製造 （一般式において、p=6, X=H, Y=H, Z=CF3, q=5, m=1,
n=2 の場合）
【００２２】(1) 6-メトキシ−1-ヘキサノールの製造
1,6-ヘキサンジオール 150g(1.27モル）をテトラヒドロ
フラン 400ml(ミリリットル)に加え、更にリトリウム 9.7g(0.
42モル) を加える。ナトリウムが完全に溶解してから、
ヨウ化メチル 62.3g (0.44モル）を滴下した。７時間撹
はん後、水で処理しエーテル抽出した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後濃縮し、蒸留により精製した。沸点 136〜
140 ℃(40 Torr) 。収率 39％。
フラン 400ml(ミリリットル)に加え、更にリトリウム 9.7g(0.
42モル) を加える。ナトリウムが完全に溶解してから、
ヨウ化メチル 62.3g (0.44モル）を滴下した。７時間撹
はん後、水で処理しエーテル抽出した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後濃縮し、蒸留により精製した。沸点 136〜
140 ℃(40 Torr) 。収率 39％。
【００２３】(2) 1-ブロモ−6-メトキシヘキサンの製造
6-メトキシ−1-ヘキサノール 31.2g (0.24モル）に、三
臭化リン 27.7g(0.1モル）をゆっくり滴下する。４時間
撹はん後、終夜放置した。水を加えた後ヘキサンで抽出
した。水、アルカリ水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリュウムで乾燥した。濃縮後、蒸留により精製し
た。沸点 76℃(15 Torr) 。収率 33％。
臭化リン 27.7g(0.1モル）をゆっくり滴下する。４時間
撹はん後、終夜放置した。水を加えた後ヘキサンで抽出
した。水、アルカリ水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリュウムで乾燥した。濃縮後、蒸留により精製し
た。沸点 76℃(15 Torr) 。収率 33％。
【００２４】(3) 4'−メトキシヘキシルオキシビフェニ
ル−4-カルボン酸の製造 1-ブロモ−6-メトキシヘキサン 8.4g 、4'−ヒドロキシ
ビフェニル−4-カルボン酸 4.5g を水 100ml、エタノー
ル 400ml中、４時間還流した。濃塩酸を加え、pH １に
し、水 150mlを加え、１時間還流した。冷却後、析出し
た結晶をろ別した。得られた結晶をアセトンで再結晶し
た。収率 55％。
ル−4-カルボン酸の製造 1-ブロモ−6-メトキシヘキサン 8.4g 、4'−ヒドロキシ
ビフェニル−4-カルボン酸 4.5g を水 100ml、エタノー
ル 400ml中、４時間還流した。濃塩酸を加え、pH １に
し、水 150mlを加え、１時間還流した。冷却後、析出し
た結晶をろ別した。得られた結晶をアセトンで再結晶し
た。収率 55％。
【００２５】(4) 4-(1−トリフルオロメチル−6-エトキ
シヘキシロキシカルボニルフェニル)-4'−メトキシヘキ
シルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造 4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−4-カルボン酸
の 1g 、4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチル−6-エト
キシヘキシロキシカルボニルフェニルの 0.82g、ジメチ
ルアミノピリジン 0.05gを10mlのテトラヒドロフランに
溶解した。この溶液に、5ml のテトラヒドロフランに
0.66gのジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC) を溶解
した溶液を滴下して、室温で４時間撹はんした。テトラ
ヒドロフランを留去した後、シリカゲルカラムで分離精
製して目的物を得た。収率 50％。
シヘキシロキシカルボニルフェニル)-4'−メトキシヘキ
シルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造 4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−4-カルボン酸
の 1g 、4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチル−6-エト
キシヘキシロキシカルボニルフェニルの 0.82g、ジメチ
ルアミノピリジン 0.05gを10mlのテトラヒドロフランに
溶解した。この溶液に、5ml のテトラヒドロフランに
0.66gのジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC) を溶解
した溶液を滴下して、室温で４時間撹はんした。テトラ
ヒドロフランを留去した後、シリカゲルカラムで分離精
製して目的物を得た。収率 50％。
【００２６】目的物のNMR スペクトルを、図１に示す。
相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定により
行った。本発明の化合物の相系列は、次の通りであっ
た。本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反強
誘電相を有する液晶であると認められた。 42℃ 56℃ 97℃ 104℃ Ｃｒ ← ＳＩＡ＊ ← ＳＣＡ＊ ← ＳＡ ← 等方相 上記相系列においてＳＡはスメクチックＡ相、ＳＣＡ＊
は反強誘電性のスメクチックＣ相、ＳＩＡ＊は反強誘電
性のスメクチックＩ相を示す。
相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定により
行った。本発明の化合物の相系列は、次の通りであっ
た。本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反強
誘電相を有する液晶であると認められた。 42℃ 56℃ 97℃ 104℃ Ｃｒ ← ＳＩＡ＊ ← ＳＣＡ＊ ← ＳＡ ← 等方相 上記相系列においてＳＡはスメクチックＡ相、ＳＣＡ＊
は反強誘電性のスメクチックＣ相、ＳＩＡ＊は反強誘電
性のスメクチックＩ相を示す。
【００２７】(5) 物性の測定
ラビング処理したポリイミド薄膜を有する ITO電極付の
液晶セル（セル厚 2μｍ）に、上記化合物を等方相の状
態で充填した。このセルを、毎分 1.0℃で徐冷して、Ｓ
A 相で液晶を配向させた。セルを直交する偏向板間に液
晶の層方向がアナライザ−またはポラライザ−と平行に
なるように設置し、セルに±40Ｖ、0.2Ｈｚの三角波電
圧を印加して、透過光量の変化をフォトマルチプライヤ
−により測定した。その結果、97℃から56℃の温度領域
で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスの応答履歴
が認められた。
液晶セル（セル厚 2μｍ）に、上記化合物を等方相の状
態で充填した。このセルを、毎分 1.0℃で徐冷して、Ｓ
A 相で液晶を配向させた。セルを直交する偏向板間に液
晶の層方向がアナライザ−またはポラライザ−と平行に
なるように設置し、セルに±40Ｖ、0.2Ｈｚの三角波電
圧を印加して、透過光量の変化をフォトマルチプライヤ
−により測定した。その結果、97℃から56℃の温度領域
で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスの応答履歴
が認められた。
【００２８】60℃での光学応答履歴を図２に示す。更
に、上記液晶セルに、周波数 30 ヘルツ、25Ｖのステッ
プ電圧を印加し、透過光変化が10から90％に変化するの
に要する時間を応答時間と定義して応答速度を測定した
ところ 85℃で反強誘電相から強誘電相は 5μ秒、強誘
電相から反強誘電相は 3μ秒と極めて高速な応答性を示
した。
に、上記液晶セルに、周波数 30 ヘルツ、25Ｖのステッ
プ電圧を印加し、透過光変化が10から90％に変化するの
に要する時間を応答時間と定義して応答速度を測定した
ところ 85℃で反強誘電相から強誘電相は 5μ秒、強誘
電相から反強誘電相は 3μ秒と極めて高速な応答性を示
した。
【００２９】実施例２〜４
R-4-(1−トリフルオロメチル−ヘプチルオキシカルボニ
ルフェニル)-4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−
4-カルボキシレート （一般式において、p=6, X=H, Y=H, Z=CF3, q=0, m=0,
n=6 の場合）、 R-4-(1−メチル−ヘプチルオキシカルボニルフェニル)-
4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−4-カルボキシ
レート （一般式において、p=6, X=H, Y=H, Z=CH3, q=0, m=0,
n=6 の場合）、 S-4-(1−エチル−ヘプチルオキシカルボニルフェニル)-
4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−4-カルボキシ
レート （一般式において、p=6, X=H, Y=H, Z=C2H5, q=0, m=0,
n=6の場合）
ルフェニル)-4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−
4-カルボキシレート （一般式において、p=6, X=H, Y=H, Z=CF3, q=0, m=0,
n=6 の場合）、 R-4-(1−メチル−ヘプチルオキシカルボニルフェニル)-
4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−4-カルボキシ
レート （一般式において、p=6, X=H, Y=H, Z=CH3, q=0, m=0,
n=6 の場合）、 S-4-(1−エチル−ヘプチルオキシカルボニルフェニル)-
4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−4-カルボキシ
レート （一般式において、p=6, X=H, Y=H, Z=C2H5, q=0, m=0,
n=6の場合）
【００３０】実施例１におけるR-4-ヒドロキシ−1-トリ
フルオロメチル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフ
ェニルの代わりに、それぞれ、4-ヒドロキシ−1-トリフ
ルオロメチル−ヘプチルオキシカルボニルフェニル、R-
4-ヒドロキシ−1-メチル−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニル、S-4-ヒドロキシ−1-エチル−ヘプチルオキシカ
ルボニルフェニルを用いた以外は実施例１とまったく同
様にして液晶を製造した。また、実施例１とまったく同
様にして液晶の物性を評価した。実施例２〜４において
得られた液晶の NMRスペクトルを図３〜５に示した。ま
た、表１に実施例２〜４の液晶の物性を示した。
フルオロメチル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフ
ェニルの代わりに、それぞれ、4-ヒドロキシ−1-トリフ
ルオロメチル−ヘプチルオキシカルボニルフェニル、R-
4-ヒドロキシ−1-メチル−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニル、S-4-ヒドロキシ−1-エチル−ヘプチルオキシカ
ルボニルフェニルを用いた以外は実施例１とまったく同
様にして液晶を製造した。また、実施例１とまったく同
様にして液晶の物性を評価した。実施例２〜４において
得られた液晶の NMRスペクトルを図３〜５に示した。ま
た、表１に実施例２〜４の液晶の物性を示した。
【００３１】
【表１】
CH3O(CH2)6-O-Ph-Ph-COO-Ph-R* の相系列及び応答速度 実施例No R* 相系列 応答速度μ秒
２ -C* H(CF3)C6H13 59℃ 69℃ 116℃ 125℃ 9,4
Cr ← SIA* ← SCA* ← SA ← Iso (106℃)
３ -C* H(CH3)C6H13 38℃ 71℃ 97℃ 137℃ 4,36
Cr ← SIA* ← SCA* ← SA ← Iso (87℃)
４ -C* H(C2H5)C6H13 21℃ 58℃ 90℃ 113℃ 17,334 Cr ←SX ← SCA* ← SA ← Iso (80℃)
【００３２】表１の表題の一般式において Ph はフェニ
ル基を表す。表１の Isoは等方相、SAはスメクチックＡ
相、SCA*は反強誘電性のスメクチックＣ相、SIA*は反強
誘電性のスメクチックＩ相、Crは結晶を示す。応答速度
の数字のうち、最初の数字は反強誘電→強誘電、後の数
字は強誘電→反強誘電への応答速度を示す。また応答速
度の欄の（）内数字は応答速度の測定温度を示す。
ル基を表す。表１の Isoは等方相、SAはスメクチックＡ
相、SCA*は反強誘電性のスメクチックＣ相、SIA*は反強
誘電性のスメクチックＩ相、Crは結晶を示す。応答速度
の数字のうち、最初の数字は反強誘電→強誘電、後の数
字は強誘電→反強誘電への応答速度を示す。また応答速
度の欄の（）内数字は応答速度の測定温度を示す。
【００３３】実施例５
3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−6-エトキシヘキ
シロキシカルボニルフェニル)-4'−メトキシヘキシルオ
キシビフェニル−4-カルボキシレートの製造（一般式に
おいて p=6, X=H, Y=F, Z=CF3, q=5, m=1, n=2の場合） 実施例１における4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチル
−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェニルの代わり
に、3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチル
−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェニルを用いた
以外は、実施例１と全く同様にして目的物を製造した。
シロキシカルボニルフェニル)-4'−メトキシヘキシルオ
キシビフェニル−4-カルボキシレートの製造（一般式に
おいて p=6, X=H, Y=F, Z=CF3, q=5, m=1, n=2の場合） 実施例１における4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチル
−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェニルの代わり
に、3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチル
−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェニルを用いた
以外は、実施例１と全く同様にして目的物を製造した。
【００３４】目的物の NMRスペクトルを、図６に示す。
相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定により
行った。また、この化合物の相系列は、次の通りであっ
た。 −0.2 ℃ 19℃ 87℃ Cr ← SIA* ← SCA* ← Iso 本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反強誘電
相を有する液晶であると認められた。
相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定により
行った。また、この化合物の相系列は、次の通りであっ
た。 −0.2 ℃ 19℃ 87℃ Cr ← SIA* ← SCA* ← Iso 本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反強誘電
相を有する液晶であると認められた。
【００３５】実施例１の (5)と同様にして、上記化合物
の光学応答を調べたところ、87〜19℃の温度領域で、反
強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認められた。更
に、実施例１の (5)と同様にして応答速度を測定したと
ころ 77℃で、反強誘電相から強誘電相へは 11μ秒、
強誘電相から反強誘電相へは 4μ秒と極めて高速な応答
性を示した。
の光学応答を調べたところ、87〜19℃の温度領域で、反
強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認められた。更
に、実施例１の (5)と同様にして応答速度を測定したと
ころ 77℃で、反強誘電相から強誘電相へは 11μ秒、
強誘電相から反強誘電相へは 4μ秒と極めて高速な応答
性を示した。
【００３６】実施例６〜９
3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−ヘプチルオキシ
カルボニルフェニル)-4'−メトキシヘキシルオキシビフ
ェニル−4-カルボキシレート （一般式において p=6, X=H, Y=F, Z=CF3, q=0, m=0, n
=6の場合） 3-フルオロ-4-(1-メチル−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニル)-4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−4-カ
ルボキシレート （一般式において p=6, X=H, Y=F, Z=CH3, q=0, m=0, n
=6の場合） 3-フルオロ-4-(1-メチル−ペンチルオキシカルボニルフ
ェニル)-4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−4-カ
ルボキシレート （一般式において p=6, X=H, Y=F, Z=CH3, q=0, m=0, n
=4の場合） 3-フルオロ-4-(1-エチル−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニル)-4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−4-カ
ルボキシレート （一般式において p=6, X=H, Y=F, Z=C2H5, q=0, m=0,
n=6 の場合）
カルボニルフェニル)-4'−メトキシヘキシルオキシビフ
ェニル−4-カルボキシレート （一般式において p=6, X=H, Y=F, Z=CF3, q=0, m=0, n
=6の場合） 3-フルオロ-4-(1-メチル−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニル)-4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−4-カ
ルボキシレート （一般式において p=6, X=H, Y=F, Z=CH3, q=0, m=0, n
=6の場合） 3-フルオロ-4-(1-メチル−ペンチルオキシカルボニルフ
ェニル)-4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−4-カ
ルボキシレート （一般式において p=6, X=H, Y=F, Z=CH3, q=0, m=0, n
=4の場合） 3-フルオロ-4-(1-エチル−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニル)-4'−メトキシヘキシルオキシビフェニル−4-カ
ルボキシレート （一般式において p=6, X=H, Y=F, Z=C2H5, q=0, m=0,
n=6 の場合）
【００３７】実施例１における4-ヒドロキシ−1-トリフ
ルオロメチル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェ
ニルの代わりに、3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフ
ルオロメチル−ヘプチルオキシカルボニルフェニル、3-
フルオロ−4-ヒドロキシ−1-メチル−ヘプチルオキシカ
ルボニルフェニル、3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-エチ
ル−ヘプチルオキシカルボニルフェニルをそれぞれ用い
た以外は、実施例１と全く同様にして目的物を製造し
た。目的物の NMRスペクトルを図７〜図１０に示した。
相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定により
行った。物性の測定結果を表２に示した。
ルオロメチル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェ
ニルの代わりに、3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフ
ルオロメチル−ヘプチルオキシカルボニルフェニル、3-
フルオロ−4-ヒドロキシ−1-メチル−ヘプチルオキシカ
ルボニルフェニル、3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-エチ
ル−ヘプチルオキシカルボニルフェニルをそれぞれ用い
た以外は、実施例１と全く同様にして目的物を製造し
た。目的物の NMRスペクトルを図７〜図１０に示した。
相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定により
行った。物性の測定結果を表２に示した。
【００３８】
【表２】
CH3O(CH2)6-O-Ph-Ph(3-F)-COO-Ph-R* の相系列及び応答速度 実施例No R* 相系列 応答速度μ秒
６ -C* H(CF3)C6H13 12℃ 27℃ 105℃ 14,24
Cr ← SIA* ← SCA* ← Iso (96℃)
７ -C* H(CH3)C6H13 -0.4℃ 29℃ 108℃ 132℃ 24,8
Cr ← SIA* ← SCA* ← SA ← Iso (98℃)
８ -C* H(CH3)C4H9 2℃ 31℃ 112℃ 138℃ *1
Cr ← SIA* ← SCA* ← SA ← Iso
９ -C* H(C2H5)C6H13 ? ℃ 31℃ 92℃ 103℃ 200,95 Cr ← SX ← SCA* ← SA ← Iso (80℃)
【００３９】表２の表題の一般式において、Phはフェニ
ル基を、Ph(3-F) は3-位置(R* 側からオルト位置) のフ
ッ素置換を示す。表２の Isoは等方相、SAはスメクチッ
クＡ相、SCA*は反強誘電性のスメクチックＣ相、SIA*は
反強誘電性のスメクチックＩ相、Crは結晶を示す。応答
速度の数字のうち、最初の数字は強誘電→反強誘電、後
の数字は反強誘電→強誘電への応答速度を示す。また応
答速度の欄の（）内数字は応答速度の測定温度を示す。
また、実施例８の *1 はしきい値電圧が70Ｖ以上と高い
ため、測定しなかったことを示す。
ル基を、Ph(3-F) は3-位置(R* 側からオルト位置) のフ
ッ素置換を示す。表２の Isoは等方相、SAはスメクチッ
クＡ相、SCA*は反強誘電性のスメクチックＣ相、SIA*は
反強誘電性のスメクチックＩ相、Crは結晶を示す。応答
速度の数字のうち、最初の数字は強誘電→反強誘電、後
の数字は反強誘電→強誘電への応答速度を示す。また応
答速度の欄の（）内数字は応答速度の測定温度を示す。
また、実施例８の *1 はしきい値電圧が70Ｖ以上と高い
ため、測定しなかったことを示す。
【００４０】実施例１０
2-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−6-エトキシヘキ
シロキシカルボニルフェニル)-4'−メトキシヘキシルオ
キシビフェニル−4-カルボキシレート （一般式において p=6, X=F, Y=H, Z=CF3, q=5, m=1, n
=2の場合）
シロキシカルボニルフェニル)-4'−メトキシヘキシルオ
キシビフェニル−4-カルボキシレート （一般式において p=6, X=F, Y=H, Z=CF3, q=5, m=1, n
=2の場合）
【００４１】実施例１における4-ヒドロキシ−1-トリフ
ルオロメチル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェ
ニルの代わりに、2-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフ
ルオロメチル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェ
ニルを用いた以外は、実施例１と全く同様にして目的物
を製造した。目的物の NMRスペクトルを、図１１に示し
た。相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定に
より行った。
ルオロメチル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェ
ニルの代わりに、2-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフ
ルオロメチル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェ
ニルを用いた以外は、実施例１と全く同様にして目的物
を製造した。目的物の NMRスペクトルを、図１１に示し
た。相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定に
より行った。
【００４２】本発明の化合物の相系列は、次の通りであ
った。本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反
強誘電相を有する液晶であると認められた。 47℃ 60℃ 88℃ 結晶 ← SIA* ← SCA* ← 等方相 実施例１の (5)と同様にして、上記化合物の光学応答を
調べたところ、88〜60℃の温度領域で、反強誘電相に特
有なダブルヒステリシスが認められた。更に、実施例１
の (5)と同様にして応答速度を測定したところ 82℃
で、反強誘電相から強誘電相へは 8μ秒、強誘電相から
反強誘電相へは 12μ秒と極めて高速な応答性を示し
た。
った。本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反
強誘電相を有する液晶であると認められた。 47℃ 60℃ 88℃ 結晶 ← SIA* ← SCA* ← 等方相 実施例１の (5)と同様にして、上記化合物の光学応答を
調べたところ、88〜60℃の温度領域で、反強誘電相に特
有なダブルヒステリシスが認められた。更に、実施例１
の (5)と同様にして応答速度を測定したところ 82℃
で、反強誘電相から強誘電相へは 8μ秒、強誘電相から
反強誘電相へは 12μ秒と極めて高速な応答性を示し
た。
【００４３】実施例１１
R-4-(1−トリフルオロメチル−6-エトキシヘキシロキシ
カルボニルフェニル)-4'−メトキシブチルオキシビフェ
ニル−4-カルボキシレートの製造 （一般式において p=4, X=H, Y=H, Z=CF3, q=5, m=1, n
=2の場合）
カルボニルフェニル)-4'−メトキシブチルオキシビフェ
ニル−4-カルボキシレートの製造 （一般式において p=4, X=H, Y=H, Z=CF3, q=5, m=1, n
=2の場合）
【００４４】(1) 1-ブロモ−4-メトキシブタンの製造
4-メトキシ−1-ブタノール 25g(0.24モル) に、三臭化
リン 27.7g(0.1モル)をゆっくり滴下した。４時間撹は
ん後、終夜放置した。水を加えた後ヘキサンで抽出し
た。水、アルカリ水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリュウムで乾燥した。濃縮後、蒸留により精製した。
沸点 78℃(44 Torr) 。収率 32％。
リン 27.7g(0.1モル)をゆっくり滴下した。４時間撹は
ん後、終夜放置した。水を加えた後ヘキサンで抽出し
た。水、アルカリ水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリュウムで乾燥した。濃縮後、蒸留により精製した。
沸点 78℃(44 Torr) 。収率 32％。
【００４５】(2) ４'-メトキシブチルオキシビフェニル
−4-カルボン酸の製造 1-ブロモ−4-メトキシブタン 7.2g 、４'-ヒドロキシビ
フェニル−4-カルボン酸 4.5g を水 100ml、エタノール
400ml中で４時間還流した。濃塩酸を加え、pHを１に
し、水 150mlを加え、１時間還流した。冷却後、析出し
た結晶をろ別した。得られた結晶をアセトンで再結晶し
た。収率 61％。
−4-カルボン酸の製造 1-ブロモ−4-メトキシブタン 7.2g 、４'-ヒドロキシビ
フェニル−4-カルボン酸 4.5g を水 100ml、エタノール
400ml中で４時間還流した。濃塩酸を加え、pHを１に
し、水 150mlを加え、１時間還流した。冷却後、析出し
た結晶をろ別した。得られた結晶をアセトンで再結晶し
た。収率 61％。
【００４６】(3) 4-(1−トリフルオロメチル−6-エトキ
シヘキシロキシカルボニルフェニル)-4'−メトキシブチ
ルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造 4'−メトキシブチルオキシビフェニル−4-カルボン酸
0.9g、4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチル−6-エトキ
シヘキシロキシカルボニルフェニル 0.82g、ジメチルア
ミノピリジン 0.05g を10mlのテトラヒドロフランに溶
解した。この溶液に、5ml のテトラヒドロフランに 0.6
g のジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC) を溶解した
溶液を滴下して、室温で４時間攪拌した。テトラヒドロ
フランを留去した後、シリカゲルカラムで分離精製して
目的物を得た。収率 50％。
シヘキシロキシカルボニルフェニル)-4'−メトキシブチ
ルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造 4'−メトキシブチルオキシビフェニル−4-カルボン酸
0.9g、4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチル−6-エトキ
シヘキシロキシカルボニルフェニル 0.82g、ジメチルア
ミノピリジン 0.05g を10mlのテトラヒドロフランに溶
解した。この溶液に、5ml のテトラヒドロフランに 0.6
g のジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC) を溶解した
溶液を滴下して、室温で４時間攪拌した。テトラヒドロ
フランを留去した後、シリカゲルカラムで分離精製して
目的物を得た。収率 50％。
【００４７】目的物の NMRスペクトルを、図１２に示し
た。相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定に
より行った。本化合物の相系列は、次の通りであった。
本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反強誘電
相を有する液晶であると認められた。 86℃ 91℃ 127℃ Cr ← SCA* ← SA ← 等方相 本実施例で得られた液晶の応答速度を実施例１とまった
く同様にして測定を試みたが、電圧を印加することによ
り結晶化し応答速度を測定することはできなかった。
た。相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定に
より行った。本化合物の相系列は、次の通りであった。
本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反強誘電
相を有する液晶であると認められた。 86℃ 91℃ 127℃ Cr ← SCA* ← SA ← 等方相 本実施例で得られた液晶の応答速度を実施例１とまった
く同様にして測定を試みたが、電圧を印加することによ
り結晶化し応答速度を測定することはできなかった。
【００４８】実施例１２
3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−6-エトキシヘキ
シロキシカルボニルフェニル)-4'−メトキシブチルオキ
シビフェニル−4-カルボキシレートの製造（一般式にお
いて p=4, X=H, Y=F, Z=CF3, q=5, m=1, n=2の場合） 実施例１１における4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチ
ル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェニルの代わ
りに、3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチ
ル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェニルを用い
た以外は、実施例１２と全く同様にして目的物を製造し
た。
シロキシカルボニルフェニル)-4'−メトキシブチルオキ
シビフェニル−4-カルボキシレートの製造（一般式にお
いて p=4, X=H, Y=F, Z=CF3, q=5, m=1, n=2の場合） 実施例１１における4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチ
ル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェニルの代わ
りに、3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチ
ル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェニルを用い
た以外は、実施例１２と全く同様にして目的物を製造し
た。
【００４９】目的物の NMRスペクトルを図１３に示し
た。相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定に
より行った。本発明の化合物の相系列は、次の通りであ
った。本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反
強誘電相を有する液晶であると認められた。 61℃ 104℃ 109℃ 結晶 ← SCA* ← SCα* ← 等方相 上記相系列において SCα* は反強誘電相類似の未同定
の相を示す。６７℃で応答速度を測定したところ、反強
誘電相から強誘電相へは４μ秒、強誘電相から反強誘電
相へは４μ秒と極めて高速な応答性を示した。
た。相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定に
より行った。本発明の化合物の相系列は、次の通りであ
った。本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反
強誘電相を有する液晶であると認められた。 61℃ 104℃ 109℃ 結晶 ← SCA* ← SCα* ← 等方相 上記相系列において SCα* は反強誘電相類似の未同定
の相を示す。６７℃で応答速度を測定したところ、反強
誘電相から強誘電相へは４μ秒、強誘電相から反強誘電
相へは４μ秒と極めて高速な応答性を示した。
【００５０】実施例１３
3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−ヘプチルオキシ
カルボニルフェニル)-4'−メトキシブチルオキシビフェ
ニル−4-カルボキシレートの製造 （一般式において p=4, X=H, Y=F, Z=CF3, q=0, m=0, n
=6の場合） 実施例１１における4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチ
ル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェニルの代わ
りに、3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチ
ル−6-ヘプチルオキシカルボニルフェニルを用いた以外
は、実施例１１と全く同様にして目的物を製造した。
カルボニルフェニル)-4'−メトキシブチルオキシビフェ
ニル−4-カルボキシレートの製造 （一般式において p=4, X=H, Y=F, Z=CF3, q=0, m=0, n
=6の場合） 実施例１１における4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチ
ル−6-エトキシヘキシロキシカルボニルフェニルの代わ
りに、3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチ
ル−6-ヘプチルオキシカルボニルフェニルを用いた以外
は、実施例１１と全く同様にして目的物を製造した。
【００５１】目的物の NMRスペクトルを、図１４に示し
た。相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定に
より行った。本発明の化合物の相系列は、次の通りであ
った。本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反
強誘電相を有する液晶であると認められた。 71℃ 124℃ 132℃ 結晶 ← SCA* ← SA ← 等方相 １０４℃で応答速度を測定したところ、反強誘電相から
強誘電相へは４μ秒、強誘電相から反強誘電相へは４μ
秒と極めて高速な応答性を示した。
た。相の同定は、テクスチャ−観察、及び DSCの測定に
より行った。本発明の化合物の相系列は、次の通りであ
った。本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反
強誘電相を有する液晶であると認められた。 71℃ 124℃ 132℃ 結晶 ← SCA* ← SA ← 等方相 １０４℃で応答速度を測定したところ、反強誘電相から
強誘電相へは４μ秒、強誘電相から反強誘電相へは４μ
秒と極めて高速な応答性を示した。
【００５２】実施例１４
3-フルオロ-4-(1-メチル−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニル)-4'−メトキシオクチルオキシビフェニル−4-カ
ルボキシレートの製造 （一般式において p=8, X=H, Y=F, Z=CH3, q=0, m=0, n
=6の場合）
ェニル)-4'−メトキシオクチルオキシビフェニル−4-カ
ルボキシレートの製造 （一般式において p=8, X=H, Y=F, Z=CH3, q=0, m=0, n
=6の場合）
【００５３】実施例７に於ける 4'-メトキシヘキシルオ
キシビフェニル−4-カルボン酸及び3-フルオロ−4-ヒド
ロキシ−1-メチルペンチルオキシカルボニルフェニルの
代わりに 4'-メトキシオクチルオキシビフェニル−4-カ
ルボン酸及び3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-メチル−ノ
ニルオキシカルボニルフェニルを用いた以外は、実施例
７と全く同様にして実施例７と同じ骨格構造を持つ液晶
を製造した。液晶のＮＭＲスペクトルを図１５に示し
た。
キシビフェニル−4-カルボン酸及び3-フルオロ−4-ヒド
ロキシ−1-メチルペンチルオキシカルボニルフェニルの
代わりに 4'-メトキシオクチルオキシビフェニル−4-カ
ルボン酸及び3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-メチル−ノ
ニルオキシカルボニルフェニルを用いた以外は、実施例
７と全く同様にして実施例７と同じ骨格構造を持つ液晶
を製造した。液晶のＮＭＲスペクトルを図１５に示し
た。
【００５４】液晶の相系列は次の通りであった。
不明 107℃ 119℃
結晶 ← SCA* ← SA ← 等方相
また、実施例１の (5)と同様にして、上記化合物の光学
応答を調べたところ、108℃以下の温度で、反強誘電相
に特有なダブルヒステリシスが認められた。更に、実施
例１の (5)と同様にして応答速度を測定したところ 96
℃で、反強誘電相から強誘電相へは 144μ秒、強誘電相
から反強誘電相へは 76μ秒と極めて高速な応答性を示
した。
応答を調べたところ、108℃以下の温度で、反強誘電相
に特有なダブルヒステリシスが認められた。更に、実施
例１の (5)と同様にして応答速度を測定したところ 96
℃で、反強誘電相から強誘電相へは 144μ秒、強誘電相
から反強誘電相へは 76μ秒と極めて高速な応答性を示
した。
【００５５】実施例１５
3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−ヘプチルオキシ
カルボニルフェニル)-4'−メトキシオクチルオキシビフ
ェニル−4-カルボキシレートの製造 （一般式において p=8, X=H, Y=F, Z=CH3, q=0, m=0, n
=6の場合）
カルボニルフェニル)-4'−メトキシオクチルオキシビフ
ェニル−4-カルボキシレートの製造 （一般式において p=8, X=H, Y=F, Z=CH3, q=0, m=0, n
=6の場合）
【００５６】実施例１４に於ける3-フルオロ−4-ヒドロ
キシ−1-メチルペンチルオキシカルボニルフェニルの代
わりに3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチ
ル−ヘプチルオキシカルボニルを用いた以外は、実施例
１４と全く同様にして実施例１４と同じ骨格構造を持つ
液晶を製造した。液晶のＮＭＲスペクトルを図１６に示
した。
キシ−1-メチルペンチルオキシカルボニルフェニルの代
わりに3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチ
ル−ヘプチルオキシカルボニルを用いた以外は、実施例
１４と全く同様にして実施例１４と同じ骨格構造を持つ
液晶を製造した。液晶のＮＭＲスペクトルを図１６に示
した。
【００５７】液晶の相系列は次の通りであった。
また、実施例１の (5)と同様にして、上記化合物の光学
応答を調べたところ、90℃以下の温度で、反強誘電相に
特有なダブルヒステリシスが認められた。更に、実施例
１の (5)と同様にして応答速度を測定したところ 80℃
で、反強誘電相から強誘電相へは 99μ秒、強誘電相か
ら反強誘電相へは 47μ秒と極めて高速な応答性を示し
た。
応答を調べたところ、90℃以下の温度で、反強誘電相に
特有なダブルヒステリシスが認められた。更に、実施例
１の (5)と同様にして応答速度を測定したところ 80℃
で、反強誘電相から強誘電相へは 99μ秒、強誘電相か
ら反強誘電相へは 47μ秒と極めて高速な応答性を示し
た。
【００５８】実施例１６
3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−ヘプチルオキシ
カルボニルフェニル)-4'−メトキシオクチルオキシビフ
ェニル−4-カルボキシレートの製造 （一般式において p=8, X=H, Y=F, Z=CH3, q=0, m=0, n
=6の場合）
カルボニルフェニル)-4'−メトキシオクチルオキシビフ
ェニル−4-カルボキシレートの製造 （一般式において p=8, X=H, Y=F, Z=CH3, q=0, m=0, n
=6の場合）
【００５９】実施例１４に於ける3-フルオロ−4-ヒドロ
キシ−1-メチルペンチルオキシカルボニルフェニルの代
わりに3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチ
ル−6-エトキシヘプチルオキシカルボニルを用いた以外
は、実施例１４と全く同様にして実施例１４と同じ骨格
構造を持つ液晶を製造した。液晶のＮＭＲスペクトルを
図１７に示した。
キシ−1-メチルペンチルオキシカルボニルフェニルの代
わりに3-フルオロ−4-ヒドロキシ−1-トリフルオロメチ
ル−6-エトキシヘプチルオキシカルボニルを用いた以外
は、実施例１４と全く同様にして実施例１４と同じ骨格
構造を持つ液晶を製造した。液晶のＮＭＲスペクトルを
図１７に示した。
【００６０】液晶の相系列は次の通りであった。
また、実施例１の (5)と同様にして、上記化合物の光学
応答を調べたところ、72℃以下の温度で、反強誘電相に
特有なダブルヒステリシスが認められた。更に、実施例
１の (5)と同様にして応答速度を測定したところ 60℃
で、反強誘電相から強誘電相へは 18μ秒、強誘電相か
ら反強誘電相へは 88μ秒と極めて高速な応答性を示し
た。
応答を調べたところ、72℃以下の温度で、反強誘電相に
特有なダブルヒステリシスが認められた。更に、実施例
１の (5)と同様にして応答速度を測定したところ 60℃
で、反強誘電相から強誘電相へは 18μ秒、強誘電相か
ら反強誘電相へは 88μ秒と極めて高速な応答性を示し
た。
【００６１】比較例１〜４
実施例１における 4'-メトキシヘキシルオキシビフェニ
ル−4-カルボン酸の代わりに 4'-オクチルオキシビフェ
ニル−4-カルボン酸を用いた以外は実施例１〜４とまっ
たく同様にして実施例１〜４とそれぞれ同じ光学活性基
を有する液晶を合成した。液晶のＮＭＲスペクトルを図
１８〜２１に示した。また、物性の測定結果を表３に示
した。
ル−4-カルボン酸の代わりに 4'-オクチルオキシビフェ
ニル−4-カルボン酸を用いた以外は実施例１〜４とまっ
たく同様にして実施例１〜４とそれぞれ同じ光学活性基
を有する液晶を合成した。液晶のＮＭＲスペクトルを図
１８〜２１に示した。また、物性の測定結果を表３に示
した。
【００６２】
【表３】
C8H17-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-R* の相系列及び応答速度 比較例No R* 相系列 応答速度μ秒
１ -C* H(CF3)(CH2)5OC2H5 45℃ 96℃ 103℃ 8,89
Cr ← SCA* ← SA ← Iso (85℃)
２ -C* H(CF3)C6H13 69℃ 114℃ 123℃ 24,36
Cr ← SCA* ← SA ← Iso (100℃)
３ -C* H(CH3)C6H13 ？℃ 69 ℃ 117℃ 122℃ 147℃ 17,134
Cr ← SIA* ← SCA* ← SC ← SA ←Iso (100℃)
４ -C* H(C2H5)C6H13 -3℃ 91℃ 105℃ 1000,736 *1 Cr ← SCA* ← SA ← Iso ( ℃)
＊１；比較例４は、末端アルキル基 C8H17−を、C10H21
−とした。
−とした。
【００６３】比較例５〜７
実施例５〜７における 4'-メトキシヘキシルオキシビフ
ェニル−4-カルボン酸の代わりに 4'-オクチルオキシビ
フェニル−4-カルボン酸を用いて実施例５と同様にして
実施例５〜７とそれぞれ同じ光学活性基を有する液晶を
製造し物性を測定した。液晶のＮＭＲスペクトルを図２
２〜２４に示した。また、物性測定結果を表４に示し
た。
ェニル−4-カルボン酸の代わりに 4'-オクチルオキシビ
フェニル−4-カルボン酸を用いて実施例５と同様にして
実施例５〜７とそれぞれ同じ光学活性基を有する液晶を
製造し物性を測定した。液晶のＮＭＲスペクトルを図２
２〜２４に示した。また、物性測定結果を表４に示し
た。
【００６４】
【表４】
C8H17-O-Ph-Ph(3ー F)-COO-Ph-COO-R* の相系列及び応答速度 比較例No R* 相系列 応答速度μ秒
５ -C* H(CF3)(CH2)5OC2H5 ? ℃ 90℃ 40,400
Cr ← SCA* ← Iso (80℃)
６ -C* H(CF3)C6H13 ? ℃ 10℃ 108℃ 110℃ 200,400
Cr ← SX← SCA*← SA← Iso (95℃)
７ -C* H(CH3)C6H13 ? ℃ 20 ℃ 121℃ 140℃ 170,214 Cr ← SIA* ← SCA* ← SA ←Iso (110℃)
【００６５】
【発明の効果】本発明は、新規な反強誘電性液晶物質を
提供する事ができるものである。そして、本発明により
提供された新規な反強誘電性液晶物質は、極めて高速な
応答性を示し、特に反強誘電状態から強誘電状態への応
答速度に優れる。そしてその特徴である三安定状態間の
スイッチング、明確なしきい値特性、良好なメモリ−性
を利用した液晶表示素子に用いる事ができる。
提供する事ができるものである。そして、本発明により
提供された新規な反強誘電性液晶物質は、極めて高速な
応答性を示し、特に反強誘電状態から強誘電状態への応
答速度に優れる。そしてその特徴である三安定状態間の
スイッチング、明確なしきい値特性、良好なメモリ−性
を利用した液晶表示素子に用いる事ができる。
【００６６】
【図１】 図表図１は実施例１に於ける液晶化合物のＮ
ＭＲスペクトルである。
ＭＲスペクトルである。
【図２】 図表図２は実施例１に於ける液晶化合物の光
学応答を示す図である。
学応答を示す図である。
【図３】 図表図３は実施例２に於ける液晶化合物のＮ
ＭＲスペクトルである。
ＭＲスペクトルである。
【図４】 図表図４は実施例３に於ける液晶化合物のＮ
ＭＲスペクトルである。
ＭＲスペクトルである。
【図５】 図表図５は実施例４に於ける液晶化合物のＮ
ＭＲスペクトルである。
ＭＲスペクトルである。
【図６】 図表図６は実施例５に於ける液晶化合物のＮ
ＭＲスペクトルである。
ＭＲスペクトルである。
【図７】 図表図７は実施例６に於ける液晶化合物のＮ
ＭＲスペクトルである。
ＭＲスペクトルである。
【図８】 図表図８は実施例７に於ける液晶化合物のＮ
ＭＲスペクトルである。
ＭＲスペクトルである。
【図９】 図表図９は実施例８に於ける液晶化合物のＮ
ＭＲスペクトルである。
ＭＲスペクトルである。
【図１０】 図表図１０は実施例９に於ける液晶化合物
のＮＭＲスペクトルである。
のＮＭＲスペクトルである。
【図１１】 図表図１１は実施例１０に於ける液晶化合
物のＮＭＲスペクトルである。
物のＮＭＲスペクトルである。
【図１２】 図表図１２は実施例１１に於ける液晶化合
物のＮＭＲスペクトルである。
物のＮＭＲスペクトルである。
【図１３】 図表図１３は実施例１２に於ける液晶化合
物のＮＭＲスペクトルである。
物のＮＭＲスペクトルである。
【図１４】 図表図１４は実施例１３に於ける液晶化合
物のＮＭＲスペクトルである。
物のＮＭＲスペクトルである。
【図１５】 図表図１５は実施例１４に於ける液晶化合
物のＮＭＲスペクトルである。
物のＮＭＲスペクトルである。
【図１６】 図表図１６は実施例１５に於ける液晶化合
物のＮＭＲスペクトルである。
物のＮＭＲスペクトルである。
【図１７】 図表図１７は実施例１６に於ける液晶化合
物のＮＭＲスペクトルである。
物のＮＭＲスペクトルである。
【図１８】 図表図１８は比較例１に於ける液晶化合物
のＮＭＲスペクトルである。
のＮＭＲスペクトルである。
【図１９】 図表図１９は比較例２に於ける液晶化合物
のＮＭＲスペクトルである。
のＮＭＲスペクトルである。
【図２０】 図表図２０は比較例３に於ける液晶化合物
のＮＭＲスペクトルである。
のＮＭＲスペクトルである。
【図２１】 図表図２１は比較例４に於ける液晶化合物
のＮＭＲスペクトルである。
のＮＭＲスペクトルである。
【図２２】 図表図２２は比較例５に於ける液晶化合物
のＮＭＲスペクトルである。
のＮＭＲスペクトルである。
【図２３】 図表図２３は比較例６に於ける液晶化合物
のＮＭＲスペクトルである。
のＮＭＲスペクトルである。
【図２４】 図表図２４は比較例７に於ける液晶化合物
のＮＭＲスペクトルである。
のＮＭＲスペクトルである。
図１、図３〜図２４において、英字小文字 a，k, i, j
は、それぞれに示された式の対応位置の水素原子のスペ
クトルを示すものであり、ａ：末端メトキシ基（CH3O-)
又は末端メチル基(CH3-)の水素原子、ｋ：不斉炭素原子
に直接結合した水素原子、ｉ：ベンゼン核の2-又は6-位
の水素原子、ｊ：ベンゼン核の3-又は5-位の水素原子で
ある。また、CHCl3 は使用した溶媒によるスペクトルを
示す。
は、それぞれに示された式の対応位置の水素原子のスペ
クトルを示すものであり、ａ：末端メトキシ基（CH3O-)
又は末端メチル基(CH3-)の水素原子、ｋ：不斉炭素原子
に直接結合した水素原子、ｉ：ベンゼン核の2-又は6-位
の水素原子、ｊ：ベンゼン核の3-又は5-位の水素原子で
ある。また、CHCl3 は使用した溶媒によるスペクトルを
示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平３−169836（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−213390（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−188654（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−89645（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 69/773
C09K 19/20
G02F 1/13
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 下記式(1) で表される反強誘電性液晶物
質。 【化１】 (式中ｐは炭素数 4〜8 の整数、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立
にＨ又はＦであり、ｍは０又は１であって、ｍが０のと
き、Ｚは CF3、CH3 又はC2H5、ｎは 4〜8 の整数であ
り、ｍが１のとき、ｑは 3〜8 、Ｚは CF3、ｎは２〜４
の整数である。） - 【請求項２】 該式(1) において、ｐは４、６又は８で
ある請求項１記載の反強誘電性液晶物質。 - 【請求項３】 該式(1) において、ＸはＨであり、Ｙは
Ｈ又はＦである請求項１記載の反強誘電性液晶物質。 - 【請求項４】 該式(1) において、ｍが０のとき、Ｚは
CF3又はCH3 である請求項１記載の反強誘電性液晶物
質。 - 【請求項５】 該式(1) において、ｍが１のとき、ｑ＝
５、ｎ＝２である請求項１記載の反強誘電性液晶物質。 - 【請求項６】 請求項１記載の反強誘電性液晶物質を用
いてなる液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20400393A JP3470725B2 (ja) | 1992-08-19 | 1993-08-18 | 反強誘電性液晶物質および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-220175 | 1992-08-19 | ||
| JP22017592 | 1992-08-19 | ||
| JP20400393A JP3470725B2 (ja) | 1992-08-19 | 1993-08-18 | 反強誘電性液晶物質および液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116208A JPH06116208A (ja) | 1994-04-26 |
| JP3470725B2 true JP3470725B2 (ja) | 2003-11-25 |
Family
ID=26514232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20400393A Expired - Fee Related JP3470725B2 (ja) | 1992-08-19 | 1993-08-18 | 反強誘電性液晶物質および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3470725B2 (ja) |
-
1993
- 1993-08-18 JP JP20400393A patent/JP3470725B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06116208A (ja) | 1994-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0450595B1 (en) | Liquid crystal compound and liquid crystal display device | |
| EP0487093B1 (en) | Liquid crystal compound and liquid crystal display device | |
| JPH09165356A (ja) | 反強誘電性液晶化合物及び反強誘電性液晶組成物 | |
| EP0497297B1 (en) | Liquid crystal compound and liquid crystal display device | |
| US5264150A (en) | Optically active alcohol, process for producing same and liquid crystal compound using same | |
| EP0585032B1 (en) | Anti-ferroelectric liquid crystal and liquid crystal display device | |
| EP0829469B1 (en) | Racemic compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition | |
| JP3215229B2 (ja) | 光学活性化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 | |
| JPH10279534A (ja) | ラセミ化合物及びそれを含む反強誘電性液晶組成物 | |
| JP3470725B2 (ja) | 反強誘電性液晶物質および液晶表示素子 | |
| JPH10204036A (ja) | 反強誘電性液晶化合物 | |
| JP2796722B2 (ja) | 光学素子用液晶 | |
| JPH05202028A (ja) | チオフェン環を有する光学活性化合物 | |
| JP2900599B2 (ja) | 液晶物質 | |
| JP3255180B2 (ja) | フッ素置換液晶物質 | |
| JP2911636B2 (ja) | モノフルオロベンゼン環を含む液晶化合物 | |
| JPH07316100A (ja) | 反強誘電性液晶物質 | |
| JPH1072406A (ja) | 反強誘電性液晶化合物 | |
| JP2002097174A (ja) | 反強誘電性液晶化合物 | |
| JPH07316101A (ja) | 反強誘電性液晶物質 | |
| JPH10324666A (ja) | ナフタレン系液晶化合物 | |
| JPH10101617A (ja) | 反強誘電性液晶化合物 | |
| JPH0558959A (ja) | 液晶物質 | |
| JPH0570392A (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH1135525A (ja) | 反強誘電性液晶化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |