JP3215229B2 - 光学活性化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合物
に関し、特にキラルスメクチック液晶相を示す化合物に
関する。また、本発明の化合物を光学活性添加剤として
含有する液晶組成物に関する。更に、本発明は電気光学
素子等に利用される液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置は薄型軽量で消費電力も低
いため、時計、電卓を始めとして種々のディスプレイと
して使用されてきた。更に、ＩＣの発達に伴い表示サイ
ズも拡大し、従来のブラウン管の代りにコンピューター
の表示装置、液晶テレビ等に利用されてきている。しか
し、従来使用されているネマチック系液晶は応答速度が
１０〜５０ミリ秒と遅く、また画素数及び表示面積の増
大に連れコントラスト比の低下を招くという欠点を持
つ。この点を補うために薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を
各画素に設け、いわゆるアクティブマトリックスとした
り、コントラスト比を上げるため上下基板間で液晶分子
のねじれ角を２２０〜２７０度（スーパーツイステッド
ネマチック＝ＳＴＮ）としたりして、表示用ディスプレ
イとして使用しているのが現状である。この前者の方式
は、ＴＦＴを設けるのに非常にコストがかかる上、工程
上の歩留まりも悪く、より一層コストが高くなってい
る。大規模な生産ラインによる低コスト化も検討されて
いるが、本質的に多くの工程を要する以上、低コスト化
にも限度がある。その上、ハイビジョンテレビの出現に
伴い液晶ディスプレイに関しても高密度表示へと要求が
高くなっているが、ＴＦＴ及びネマチック液晶の性質上
高密度化することは非常に難しいと言われている。一
方、ＳＴＮでは、コントラスト比は高くなるものの応答
速度は逆に１００〜２００ミリ秒と低速なため、用途的
に限定されてしまう。

【０００３】一方、強誘電性液晶は１９８０年クラーク
・ラガバールらにより表面安定化強誘電性液晶素子（Ｓ
ＳＦＬＣＤ）として提案〔Ｎ．Ａ．クラーク（Ｎ．Ａ．
Ｃｌａｒｋ）ら、アプライド フィジクス レターズ
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）、第３６巻、第８
９９頁（１９８０）〕から、その応答性はネマチック液
晶と比較して千倍程度速く、注目を集めた。しかし、そ
の応答速度は高い温度域で測定した結果得られた数値で
あり、室温付近の応答速度は数十マイクロ秒程度と実用
的ではない上に、配向等に未解決の問題があるため、い
まだ実用には至っていない。特に配向に関しては、クラ
ークらが考えた配向状態よりも実際はかなり複雑で、層
内で液晶分子のダイレクターがねじれた状態になり易
く、その状態では高いコントラスト比を得ることができ
ないためである。更には、上下基板に対し層が垂直に立
っている（ブックシェルフ構造）と考えられていたが、
実際には、層が折れ曲がった状態（シェブロン構造）を
とっており、このためジグザク欠陥が発生しコントラス
ト比の低下を招いている。なお、強誘電性液晶の応答速
度は、分子長軸に直向する方向のダイポールモーメント
と、キラリティー、更にそのダイポールの配向状態によ
って発現する自発分極と、回転粘度、及び液晶に印加さ
れる電界強度に依存することが知られている。しかし、
液晶が配置されている機器内のＩＣから出力される実用
可能な電圧には上限があること、低粘性で、かつ自発分
極が高い化合物はいまだ見出せないこと、などの理由に
より現在でも強誘電性液晶の応答速度は満足されるもの
ではない。

【０００４】ところで、強誘電性液晶材料は一般的にス
メクチックＣ相（Ｓｃ相）を示すアキラルのベース液晶
組成物にキラルド−パントと呼ばれる光学活性化合物を
添加することにより作製されている場合が多く、アキラ
ルベースとしては、粘度的に有利なフェニルピリミジン
系液晶が利用されている。ところが実際には、これに添
加される光学活性化合物の性質により、得られる強誘電
性液晶組成物の粘度、応答速度等の性質は大きく変化す
る。しかも、強誘電性液晶組成物は、良好な配向状態を
得るために、配向の比較的容易なスメクチックＡ相、で
きればネマチック相を高温側に持つことが要求される。
強誘電性液晶組成物には前述の通り光学活性化合物が添
加されているため、ネマチック相ではら旋構造が誘起さ
れたキラルネマチック相（Ｎ^* 相）となる。このら旋ピ
ッチが温度依存性を持つと配向が困難になり好ましくな
い。したがって、光学活性化合物には強誘電性液晶とし
て求められる性質のほかに、キラルネマチックのら旋ピ
ッチの温度依存性が低いことも求められている。

【０００５】一方、ネマチック液晶表示素子に用いるネ
マチック液晶にも光学活性化合物がキラルド−パントと
して使用されている。これはリバースドメインと呼ばれ
る逆向きにねじれたドメインの発生を防ぎ、かつ液晶セ
ル内での液晶のねじれ角を安定に保つために必要であ
る。このネマチック相へのキラルド−パントとして求め
られる性質の中でも、最も重要な性質がヘリカルツイス
ティングパワー〔ＨＴＰ＝１／濃度（重量比）×ら旋ピ
ッチ〕である。このＨＴＰが大きければ、ネマチック液
晶に添加する際に少量の添加で済み、本来ネマチック液
晶が持つ性質を損なうことが無いためである。その上、
Ｎ^* 相におけるら旋ピッチの温度依存性の低減は、ツイ
ステッドネマチック（ＴＮ）、更には、スーパーツイス
テッドネマチック（ＳＴＮ）に使用されるネマチック液
晶に添加されるキラルド−パントとしては重要な要素で
ある。この温度依存性が高いと、例えば温度上昇に連れ
ピッチが広がる（正の温度依存正を持つ）キラルド−パ
ントには、逆の傾向を持つキラルド−パントを混合し温
度依存性を相殺することが必要で、キラルド−パントを
複雑に混合しなければならず好ましくない。現在使用さ
れているネマチック液晶用のキラルド−パントは、Ｎ^*
相のら旋のピッチ及びその温度依存性の低減のため数種
類の光学活性化合物を混合している。しかも、これらの
化合物は液晶性を示さないものも多く、配合時にネマチ
ック−等方相転移点を低下させている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、多くの性質
を同時に要求される強誘電性液晶において、光学活性化
合物自体がキラルスメクチック相を示し、かつ、キラル
ネマチック相におけるら旋ピッチの温度依存性が低い光
学活性化合物を提供することを目的としている。また、
本発明はネマチック液晶に添加するキラルド−パントと
して使用する場合にも、ＨＴＰ値が大きく、ら旋ピッチ
の温度依存性も低く、かつ液晶温度範囲等に影響を与え
ない非常に有用な新規光学活性化合物を提供することを
目的としている。更に種々の液晶電気光学装置において
使用できる新規な光学活性化合物を提供することを目的
としている。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明を概説すれば、本
発明の第１の発明は光学活性化合物に関する発明であっ
て、下記一般式（化１）：

【０００８】

【化１】

【０００９】（式中、Ｒ¹ は炭素数３〜９のアルキル
基、Ｒ² は炭素数３〜７のアルキル基を示し、ｍ、ｎは
１又は２であり、共に１であることはない。また、
Ｃ^*1、Ｃ^*2は光学活性炭素を示す）で表されることを特
徴とする。そして、本発明の第２の発明は液晶組成物に
関する発明であって、第１の発明の光学活性化合物を少
なくとも１種以上含むことを特徴とする。

【００１０】以下、本発明について具体的に説明する。

【００１１】前記一般式（化１）において、Ｒ¹ 及びＲ
² のアルキル基は、直鎖のものでも、分岐されているも
のでもよいが、直鎖のものが好ましい。前記アルキル基
の具体例としては、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニルなどの直鎖アルキル
基及び一般式（化２）：

【００１２】

【化２】

【００１３】などのメチル基を有する分岐アルキル基を
挙げることができる。なお、Ｒ¹ とＲ² とは、同一であ
っても、異なっていてもよく、光学活性炭素を含むもの
でもよい。

【００１４】本発明に関連する化合物として、特開平４
−２９９５４号公報に、下記式（化３）のような構造を
持つ化合物が開示されている。

【００１５】

【化３】

【００１６】（式中Ｒ³ ，Ｒ⁴ はそれぞれ独立に炭素数
１〜１０のアルキル基を表し、Ａ、Ｂはそれぞれ独立に
下記式（化４）：

【００１７】

【化４】

【００１８】のいずれかを示し、ｋ、ｌ、ｐ、ｑはそれ
ぞれ独立に０若しくは１を示し、＊は不斉炭素原子を示
す）

【００１９】現在までにフッ素置換光学活性化合物は後
述のように種々合成されており、いずれも比較的大きな
自発分極を有し、かつ低粘性であることが知られてい
る。この意味では二つのフッ素置換光学活性炭素をコア
の両側に導入したこの化合物は、最も優れた化合物と考
えられる。また、この特開平４−２９９５４号公報に示
された下記化合物（化５）は、強誘電性液晶相を示すこ
とが述べられている。

【００２０】

【化５】

【００２１】

【００２２】しかし、ここで開示された化合物は前述の
一般式（化３）においてｋ、ｑは０又は１である。一
方、本発明の化合物はｋ、ｑいずれかが２であり本発明
の化合物とは異なり、例示されている化合物中にも本発
明の化合物に相当するものは含まれていない。

【００２３】また、下記式（化６）〜式（化８）のよう
な２−フルオロ置換光学活性化合物及び３−フルオロ置
換光学活性化合物が知られている。

【００２４】

【化６】

【００２５】 Ｐｓ ３６ｎＣ／ｃｍ² （３６℃において） 〔特開昭６３−２２０４２号公報、特開平１−２０７２
８０号公報、野平ら、第１３回液晶討論会予稿集、ＩＺ
０２（１９８７）等〕

【００２６】

【化７】

【００２７】 （特開昭６３−１９０８４２号公報）

【００２８】

【化８】

【００２９】 （特開平４−８９４８３号公報）

【００３０】これらの化合物の多くは強誘電性液晶相を
示すが、キラルネマチック相におけるら旋ピッチの温度
依存性が大きい（特開昭６２−２１９６３号公報参
照）、自発分極の大きさが不充分（特開平４−８９４８
３号公報参照）等の欠点を持っており、キラルド−パン
トとして十分な性質を持っているとはいえない。また、
それぞれに記載されているキラルネマチック相における
ら旋ピッチから換算されるＨＴＰは２−フルオロ置換光
学活性化合物で２程度（特開昭６２−２１９６３号、同
６３−１９０８４２号各公報）、３−フルオロ置換光学
活性化合物でも約１０程度である。

【００３１】これに対し本発明の化合物はフェニルピリ
ミジン系化合物であり、３−フルオロ置換不斉炭素をコ
アの少なくとも一方に有しており、もう一方に２−ある
いは３−フルオロ置換不斉炭素を導入している。本発明
の光学活性化合物は、フッ素置換光活性炭素をコアより
遠ざけてもほとんど自発分極が小さくならないし、３−
フルオロ置換光学活性基を導入し、かつ複数のフルオロ
置換光学活性基を導入することにより、自発分極の低減
が少なく、かつ高速に応答し、しかもキラルネマチック
相におけるら旋ピッチの温度依存性が非常に小さい性質
を有するものである。特に、キラルネマチック相のら旋
の向き、ら旋ピッチ、及びら旋ピッチの温度依存性に関
しては、複数存在する不斉炭素が重要な働きをする。例
えば、本発明における一般式（化１）においてｍ、ｎが
共に２の化合物は、ベンゼン環側の不斉炭素を（Ｒ）か
ら（Ｓ）に変えると、自発分極の向きは負から正に変化
する。また、ピリミジン側の不斉炭素を（Ｒ）から
（Ｓ）に変えると、キラルネマチック相のら旋の向きは
左巻きから右巻きへ変化する。

【００３２】このように、本発明の化合物は２箇の不斉
炭素の立体配置を変えることより、自発分極の向き、キ
ラルネマチック相のら旋の向きを別々に制御できるとい
う優れた性質を持っている。また、本発明の光学活性化
合物、特に３−フルオロ置換光学活性化合物を含有する
液晶組成物はキラルネマチック相を経由し、アキラルベ
ースのネマチック相の熱安定性、つまり、相転移点を低
下させることがないのである。更に、本発明の化合物
は、実施例にも示されるように著しく大きいＨＴＰ値を
示すのであり、市販されているネマチック用キラルド−
パントＳ−８１１のＨＴＰ（１０程度）と比較しても著
しく大きい上に、ＨＴＰ値の温度依存性も本発明の光学
活性化合物の方が極めて低く、結局、本発明の化合物は
キラルド−パントとしても格別に有用である。また、本
発明の化合物は大変熱安定性の高いＮ^* 相を示す。よっ
て前述のように、アキラルベースの温度範囲に影響を与
えずに、Ｎ^* 相を経由する液晶組成物を容易に提供する
ことができる。なお、比較例に示すように特開平４−２
９９５４号公報に示された上述の化合物は、キラルネマ
チック相におけるＨＴＰ値が３から６程度と非常に低
く、ネマチック相へのキラルド−パントとしては実用性
が少ない。

【００３３】前記一般式（化１）で表される光学活性化
合物の一般的合成方法を以下（化９）〜（化１２）に示
す。 Ａ）ｍ＝２，ｎ＝２の化合物

【００３４】

【化９】

【００３５】

【化１０】

【００３６】Ｂ）ｍ＝１，ｎ＝２の化合物

【００３７】

【化１１】

【００３８】Ｃ）ｍ＝２，ｎ＝１の化合物

【００３９】

【化１２】

【００４０】前記構造式で示した合成法を以下に説明す
る。

【００４１】Ａ）一般式（化１）においてｍ＝２，ｎ＝
２の化合物の場合 メトキシマロン酸ジメチルと４−ベンジルオキシベンズ
アミジン塩酸塩から４，６−ジヒドロキシ−５−メトキ
シ−２−（４−ベンジルオキシフェニル）ピリミジン
（１）を得た。このジヒドロキシ誘導体をオキシ塩化リ
ンにより、ジクロロ誘導体（２）としたのち、パラジウ
ム炭素を用いて５−メトキシ−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）ピリミジン（３）とした。これを再度ベンジル
化して保護した（４）後、脱メチル化（５）し、光学活
性な３−フルオロアルキルメシレ−トと反応させ、
（６）を得る。再び、パラジウム炭素により脱保護し
（７）、光学活性な３−フルオロアルキルメシレ−トと
反応させ、目的物（８）を得る。

【００４２】Ｂ）一般式（化１）においてｍ＝１，ｎ＝
２の化合物の場合 Ａ）で合成した（５）と２−テトラヒドロピラニルオキ
シアルキルトシレ−トから（９）を合成し、脱ベンジル
化（１０）したのち、３−フルオロアルキルメシレ−ト
と反応させ（１１）、脱保護する（１２）。これをヘキ
サフルオルプロペンジエチルアミンによりフッ素化し目
的物（１３）を得る。なお、フッ素化の際、立体の反転
を起こすが、光学純度は変化しないことを既に確認して
いる（特開平４−８９４８３号公報参照）。

【００４３】Ｃ）一般式（化１）においてｍ＝２，ｎ＝
１の化合物の場合 Ａ）で合成した（７）と２−テトラヒドロピラニルオキ
シアルキルトシレ−トから（１４）を合成し、ｐ−トル
エンスルホン酸を用いて脱保護し（１５）これをＢ）と
同様にフッ素化し、目的物（１６）を得る。

【００４４】本発明の化合物の合成に使用された３−フ
ルオロアルカノ−ル及び２−テトラヒドロピラニルオキ
シアルカノ−ル及びそのメタンスルホン酸エステル、ｐ
−トルエンスルホン酸エステル誘導体は、特開平４−８
９４８３号公報に示した方法で合成した。なお、本発明
の化合物には２つの不斉炭素が存在するため、それぞれ
立体異性体が４種類存在する。そして、本発明の式（化
１）で表される化合物中の基Ｒ¹及びＲ² の炭素数は、
２以下であると、Ｓ_C ^* 相の温度範囲が狭くなり好まし
くない。他方、Ｒ¹ の炭素数が９、またＲ² の炭素数が
７をそれぞれ超えると、粘度が高くなり、印加電圧に対
する応答が遅くなり好ましくない。

【００４５】

【実施例】以下に実施例を示し、詳細に説明するが本発
明はこれら実施例に限定されない。実施例、及び上記の
説明に使用したセルは、以下のように組立てたものを用
いた。まず、ガラス基板に透明電極としてインジウム−
スズ酸化物をつけ、ポリビニルアルコ−ルをコ−トし、
ラビングした一対の基板を、ラビング方向が平行になる
ように貼り合せた物を用いた。セルギャップは、約２．
５μｍであった。自発分極（Ps）は、±１０Ｖの三角波
印加時の分極反転電流より求めた。また、チルト角は、
±２０Ｖ矩形波印加時に直光ニコル下での消光位より、
更に応答速度は同条件下で透過光変化速度より求めた。
Ｎ^* 相におけるら旋ピッチは、ＣＡＮＯのくさび形セル
を用いて測定した。

【００４６】なお、使用する略号については以下の通り
である。Ｉ：等方性液体相、Ｎ^* ：キラルネマチック
相、Ｓ_A ：スメクチックＡ相、Ｓｃ^* ：キラルスメクチ
ックＣ相、Ｃｒ：結晶相、Ｔｃ：Ｓｃ^* の上限温度、Ｐ
ｓ：自発分極

【００４７】実施例１ ５−〔３−（Ｒ）−フルオロヘプチルオキシ〕−２−
〔４−｛３−（Ｒ）−フルオロヘキシルオキシ｝フェニ
ル〕ピリミジンの合成 第１工程： ４，６−ジヒドロキシ−５−メトキシ−２
−（４−ベンジルオキシフェニル）ピリミジンの合成 ４−ベンジルオキシベンズアミジン塩酸塩８５ｇ、メト
キシマロン酸ジメチル７８．６ｇ、エタノール１７００
ml、ナトリウムメチラート（２８％メタノール溶液) １
８７ｇの混合物を８０℃に加熱し４時間かくはんした。
反応液を冷却し酢酸１０００mlを少しずつ加えた（黄色
結晶析出）。ろ過して結晶を水で洗浄（２回）、洗浄水
が中性になったなら結晶を乾燥（８０℃ 高真空で３時
間）して、４，６−ジヒドロキシ−５−メトキシ−２−
（４−ベンジルオキシフェニル）

【００４８】第２工程： ４，６−ジクロロ−５−メト
キシ−２−（４−ベンジルオキシフェニル）ピリミジン
の合成 ４，６−ジヒドロキシ−５−メトキシ−２−（４−ベン
ジルオキシフェニル）ピリミジン３０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン３５．０ｇを窒素下で仕込み、オキシ
塩化リン８５．０ｇを加えた。混合溶液を加熱し１０５
℃で４時間かくはんした。反応液を１％炭酸ナトリウム
水溶液１００ml中に注いだ。析出した結晶をろ過、水洗
した後乾燥して、４，６−ジクロロ−５−メトキシ−２
−（４−ベンジルオキシフェニル）ピリミジン２１．０
ｇを得た。収率は５３．０％である。

【００４９】第３工程： ５−メトキシ−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ピリミジンの合成 ４，６−ジクロロ−５−メトキシ−２−（４−ベンジル
オキシフェニル）ピリミジン２１ｇ、トリエチルアミン
１８．１ｇ、１０％パラジウム炭素３．１５ｇ、エタノ
ール２１０ml、水１１mlの混合物に水素ガスを吹込み４
０℃で６時間かくはんした。触媒をろ過し水３００mlに
注ぎ酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
して酢酸エチルを留去した。５−メトキシ−２−（４−
ヒドロキシフェニル）ピリミジン８．９３ｇを得た。収
率は９０．９％である。

【００５０】第４工程： ５−メトキシ−２−（４−ベ
ンジルオキシフェニル）ピリミジンの合成 ５−メトキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミ
ジン９．０ｇ、塩化ベンジル８．４５ｇ、ＤＭＦ ２７
０ml、炭酸カリウム１２．３ｇの混合物を８０℃で４時
間かくはんした。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル
で抽出した。抽出液は水洗、酢酸エチルを留去して、５
−メトキシ−２−（４−ベンジルオキシフェニル）ピリ
ミジン８．４２ｇを得た。収率は６４．２％である。

【００５１】第５工程： ５−ヒドロキシ−２−（４−
ベンジルオキシフェニル）ピリミジンの合成 ５−メトキシ−２−（４−ベンジルオキシフェニル）ピ
リミジン８．４２ｇ、水酸化ナトリウム６．９ｇ、ＤＥ
Ｇ ８４mlの混合物を１９０〜２００℃に加熱し、２時
間反応させた。反応溶液を冷却して水３００mlに注ぎ、
１％塩酸水で中和して酢酸エチルで抽出した。酢酸エチ
ルを留去し、５−ヒドロキシ−２−（４−ベンジルオキ
シフェニル）ピリミジン７．３ｇ（２６．２mmol）を得
た。収率は９１．８％である。mp １８３．３℃。スペ
クトル分析は次の通りである。 MS (m/e)； 278(M+)、187 NMR （δ,ppm) ； 5.13 (2H,S)、7.07 (2H,d J=8.8Hz)
、7.33〜7.46 (5H,m)、8.28 (2H,d J=8.6Hz) 、8.48
(2H,s)

【００５２】第６工程： ５−〔３−（Ｒ）−フルオロ
ヘプチルオキシ〕−２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）ピリミジンの合成 ５−ヒドロキシ−２−（４−ベンジルオキシフェニル）
ピリミジン１．１２ｇ、メタンスルホン酸３−（Ｒ）−
フルオロヘプチル１．３０ｇ、炭酸カリウム１．２ｇ、
ＤＭＦ ５０mlの混合物を８０℃で４時間かくはんし
た。反応混合物を冷却し水で希釈し酢酸エチルで抽出し
た後、水洗してから溶媒を留去して残渣２．１２ｇを得
た。これをエタノ−ルから再結晶して精製し、５−〔３
−（Ｒ）−フルオロヘプチルオキシ〕−２−（４−ベン
ジルオキシフェニル）ピリミジン１．４１ｇを得た。収
率は８７．７％である。

【００５３】第７工程： ５−〔３−（Ｒ）−フルオロ
ヘプチルオキシ〕−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピ
リミジンの合成 ５−〔３−（Ｒ）−フルオロヘプチルオキシ〕−２−
（４−ベンジルオキシフェニル）ピリミジン１．４１
ｇ、１０％パラジウム炭素０．２２ｇ、メタノール１４
ml、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１４mlの混合物を３
０℃に保ち水素ガスを吹込み６時間かくはんした。触媒
をろ過し溶剤を留去して５−〔３−（Ｒ）−フルオロヘ
プチルオキシ〕−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリ
ミジン１．１１ｇを得た。［α］_D ²⁰＝−１４．３２°

【００５４】第８工程： ５−〔３−（Ｒ）−フルオロ
ヘプチルオキシ〕−２−〔４−｛３−（Ｒ）−フルオロ
ヘキシルオキシ｝フェニル〕ピリミジンの合成 ５−〔３−（Ｒ）−フルオロヘプチルオキシ〕−２−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン０．８６ｇ、メ
タンスルホン酸（Ｒ）−３−フルオロヘキシル０．５６
ｇ、炭酸カリウム１．２ｇ、ＤＭＦ ３０mlの混合物を
８０℃で４時間かくはんした。反応混合物を冷却して水
５０ml中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出
液を水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エ
チルを留去して残渣２．０３ｇを得た。これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−で精製し、更に高速液体ク
ロマトグラフィーで分離精製し、５−〔３−（Ｒ）−フ
ルオロヘプチルオキシ〕−２−〔４−｛３−（Ｒ）−フ
ルオロヘキシルオキシ｝フェニル〕ピリミジン［α］_D
²⁰＝−２３．２６°、０．４０ｇを得た。収率は３４．
８２％である。 MS (m/e)； 407(M+) NMR （δ,ppm) ； 0.93 (3H,t,J=7.2Hz)、0.96 (3H,t,J
=7.2Hz) 、1.35〜1.80(10H,m) 、2.06 (2H,m) 、2.11
(2H,m) 、4.13〜4.26 (4H,m) 、4.76 (2H,dm,J=50.3Hz)
、6.98 (2H,d,J=9.0Hz) 、8.29 (2H,d,J=9.0Hz) 、8.4
2(2H,s) 以下実施例２〜１２は実施例１に従って合成した。各化
合物の旋光度、及びスペクトルデ−タを示す。各化合物
の相転移点及び液晶としての性質は表１と表２にまとめ
る。

【００５５】実施例２ ５−〔３−（Ｒ）−フルオロオクチルオキシ〕−２−
〔４−｛３−（Ｒ）−フルオロヘキシルオキシ｝フェニ
ル〕ピリミジンの合成 メタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロヘプチルの代り
にメタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロオクチルを用
いて実施例１に準じて合成した。［α］_D ²⁰＝−２１．
９° MS (m/e)； 420(M+)、 NMR （δ,ppm) ； 0.91 (3H,t, J=7.0Hz) 、0.97(3H,t,
J=7.2Hz) 、1.31〜1.71(12H,m) 、2.05 (2H,m) 、2.11
(2H,m) 、4.14〜4.27 (4H,m) 、4.77 (2H,dm,J=48.5H
z) 、6.98 (2H,d,J=8.9Hz) 、8.29 (2H,d,J=8.9Hz) 、
8.43 (2H,s)

【００５６】実施例３ ５−〔３−（Ｒ）−フルオロノニルオキシ〕−２−〔４
−｛３−（Ｒ）−フルオロヘキシルオキシ｝フェニル〕
ピリミジンの合成 メタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロヘプチルの代り
にメタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロノニルを用い
て実施例１に準じて合成した。［α］_D ²⁰＝−１９．８
５° MS (m/e)； 434(M+) NMR (δ,ppm) ； 0.90 (3H,t,J=6.9Hz)、0.97 (3H,t,J
=7.3Hz) 、1.28〜1.80(14H,m) 、2.00〜2.17 (4H,m) 、
4.12〜4.29 (4H,m) 、4.77 (2H,dm,J=48.2Hz) 、6.98
(2H,d,J=8.9Hz) 、8.29 (2H,d,J=8.9Hz) 、8.43 (2H,s)

【００５７】実施例４ ５−〔３−（Ｒ）−フルオロデシルオキシ〕−２−〔４
−｛３−（Ｒ）−フルオロヘキシルオキシ｝フェニル〕
ピリミジンの合成 メタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロヘプチルの代り
にメタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロデシルを用い
て実施例１に準じて合成した。［α］_D ²⁰＝−１９．２
６° MS (m/e)； 448(M+) NMR (δ,ppm) ; 0.89 (3H,t,J=6.9Hz) 、0.97 (3H,t,J
=7.3Hz) 、1.25〜1.80 (16H,m)、2.01〜2.18 (4H,m) 、
4.12〜4.29 (4H,m) 、4.76 (2H,dm,J=47.9Hz) 、6.98
(2H,d,J=9.0Hz) 、8.29 (2H,d,J=8.9Hz) 、8.43 (2H,s)

【００５８】実施例５ ５−〔３−（Ｒ）−フルオロドデシルオキシ〕−２−
〔４−｛３−（Ｒ）−フルオロヘキシルオキシ｝フェニ
ル〕ピリミジンの合成 メタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロヘプチルの代り
にメタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロドデシルを用
いて実施例１に準じて合成した。［α］_D ²⁰＝−１８．
１７° MS (m/e)； 476(M+) NMR (δ,ppm) ; 0.88 (3H,t,J=6.9Hz) 、0.97 (3H,t,J
=7.3Hz) 、1.23〜1.79 (20H,m)、2.00〜2.18 (4H,m) 、
4.12〜4.28 (4H,m) 、4.77 (2H,dm,J=47.9Hz) 、6.98
(2H,d,J=9.0Hz) 、8.29 (2H,d,J=8.9Hz) 、8.44 (2H,s)

【００５９】実施例６ ５−〔３−（Ｓ）−フルオロオクチルオキシ〕−２−
〔４−｛３−（Ｓ）−フルオロヘプチルオキシ｝フェニ
ル〕ピリミジンの合成 メタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロヘプチル及びメ
タンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロヘキシルの代りに
各々メタンスルホン酸３−（Ｓ）−フルオロオクチル及
びメタンスルホン酸３−（Ｓ）−フルオロヘプチルを用
いて実施例１に準じて合成した。［α］_D ²⁰＝＋２１．
６° MS (m/e)； 434(M+) NMR (δ,ppm) ; 0.88〜0.96 (6H,m) 、1.29〜1.80 (14
H,m)、2.03〜2.17 (4H,m) 、4.12〜4.29 (4H,m) 、4.77
(2H,dm,J=49.6Hz) 、6.98 (2H,d,J=9.0Hz) 、8.29 (2
H,d,J=8.9Hz) 、8.44 (2H,s)

【００６０】実施例７ ５−〔３−（Ｒ）−フルオロオクチルオキシ〕−２−
〔４−｛３−（Ｓ）−フルオロヘプチルオキシ｝フェニ
ル〕ピリミジンの合成 メタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロヘキシルの代り
にメタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロヘプチルを用
いて実施例２に準じて合成した。［α］_D ²⁰＝−２０．
８° MS (m/e)； 434(M+) NMR (δ,ppm) ; 0.91 (3H,t, J=6.9Hz)、0.92 (3H,t,
J=7.0Hz)、1.29〜1.80(14H,m) 、2.00〜2.17(4H,m)、4.
11〜4.28 (4H,m) 、4.77 (2H,dm,J=49.8Hz) 、6.98 (2
H,d,J=8.9Hz) 、8.29 (2H,d,J=8.8Hz) 、8.43 (2H,s)

【００６１】実施例８ ５−〔３−（Ｓ）−フルオロヘキシルオキシ〕−２−
〔４−｛３−（Ｒ）−フルオロヘキシルオキシ｝フェニ
ル〕ピリミジンの合成 メタンスルホン酸３−（Ｓ）−フルオロヘプチルの代り
にメタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロヘキシルを用
いて実施例１に準じて合成した。［α］_D ²⁰＝−２４．
０１° MS (m/e)； 392(M+) NMR (δ,ppm) ; 0.97(3H,t,J=7.2Hz)、0.98(3H,t,J=7.
2Hz)、1.40〜1.80 (8H,m) 、2.06(2H,m)、2.12(2H,m)、
4.14〜4.25 (4H,m) 、4.77 (2H,dm,J=50.0Hz) 、6.98
(2H,d,J=9.0Hz) 、8.29 (2H,d,J=9.0Hz) 、8.43(2H,s)

【００６２】実施例９ ５−〔３−（Ｒ）−フルオロノニルオキシ〕−２−〔４
−｛３−（Ｒ）−フルオロヘプチルオキシ｝フェニル〕
ピリミジンの合成 メタンスルホン酸３−（Ｓ）−フルオロオクチルの代り
にメタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロノニルを用い
て実施例６に準じて合成した。［α］_D ²⁰＝＋２０．１
° MS (m/e)； 448(M+) NMR (δ,ppm) ; 0.90 (3H,t,J=7.0Hz) 、0.93 (3H,t,J
=7.0Hz) 、1.28〜1.78 (16H,m)、2.05(2H,m)、2.12(2H,
m)、4.12〜4.3(4H,m) 、4.76 (2H,dm,J=49.4Hz )、6.98
(2H,d,J=9.0Hz) 、8.28 (2H,d,J=9.0Hz) 、8.43(2H,s)

【００６３】実施例１０ ５−〔３−（Ｒ）−フルオロオクチルオキシ〕−２−
〔４−｛３−（Ｒ）−フルオロデシルオキシ｝フェニ
ル〕ピリミジンの合成 メタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロヘキシルの代り
にメタンスルホン酸３−（Ｒ）−フルオロデシルを用い
て実施例２に準じて合成した。［α］_D ²⁰＝−１７．３
° MS (m/e)； 476(M+) NMR (δ,ppm) ; 0.89 (3H,t,J=6.9Hz) 、0.91 (3H,t,J
=7.1Hz) 、1.25〜1.80 (20H,m)、2.02〜2.18 (4H,m) 、
4.12〜4.30 (4H,m) 、4.76 (2H,dm,J=48.8Hz) 、6.98
(2H,d,J=9.0Hz) 、8.29 (2H,d,J=8.9Hz) 、8.44 (2H,s)

【００６４】実施例１１ ５−〔２−（Ｓ）−フルオロヘプチルオキシ〕−２−
〔４−｛３−（Ｒ）−フルオロヘプチルオキシ｝フェニ
ル〕ピリミジンの合成

【００６５】第１工程： ５−〔２−（Ｒ）−テトラヒ
ドロピラニルオキシヘプチルオキシ〕−２−（４−ベン
ジルオキシフェニル）ピリミジンの合成 ５００mlの四ッ口フラスコに５−ヒドロキシ−２−（４
−ベンジルオキシフェニル）ピリミジン１２．２ｇ（４
３．７mmmol)、（Ｒ）−２−テトラヒドロピラニルオキ
シヘプチルトシレ−ト２４ｇ（６５．５mmol）、炭酸カ
リウム１２ｇ、ＤＭＦ １８３mlを仕込み、８０℃で５
時間かき混ぜた。冷却後、氷水５００ml中に投入し、酢
酸エチルで抽出、水洗、溶媒を減圧留去して粗製物２
８．６ｇを得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィ−
にて精製し、目的物２５．３ｇを得た。［α］_D ²⁶＝＋
１８．９°

【００６６】第２工程： ５−〔２−（Ｒ）−テトラヒ
ドロピラニルオキシヘプチルオキシ〕−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）ピリミジンの合成 ２リットルの四ッ口フラスコに第１工程で得られた化合
物２５．３ｇ（５１．２mmol）、ＴＨＦ ５０６ml、メ
タノ−ル５０６mlを仕込み、窒素置換後、１０％−パラ
ジウム炭素５ｇを加え、３０〜３５℃で２時間常圧水添
を行った。終了後、窒素気流中でパラジウム炭素をろ過
し、溶剤を回収して目的物２０．１８ｇを得た。［α］
_D ²⁶＝＋１９．３°

【００６７】第３工程： ５−〔２−（Ｒ）−テトラヒ
ドロピラニルオキシヘプチルオキシ〕−２−〔４−｛３
−（Ｒ）−フルオロヘプチルオキシ｝フェニル〕ピリミ
ジンの合成 窒素気流中で反応フラスコに第２工程で得られた化合物
５ｇ、３−（Ｒ）−フルオロヘプチルメシレート４．１
ｇ、炭酸カリウム３．５８ｇ、ＤＭＦ １００mlを仕込
み８０℃で１２時間反応させた。冷却後、水を加え、酢
酸エチルで抽出し、溶剤を回収して粗製物８．１ｇを得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−にて精
製し、目的物６．９６ｇを得た。

【００６８】第４工程： ５−〔２−（Ｒ）−ヒドロキ
シヘプチルオキシ〕−２−〔４−｛３−（Ｒ）−フルオ
ロヘプチルオキシ｝フェニル〕ピリミジンの合成 １リットルの四ッ口フラスコに第３工程生成物６．９６
ｇ、メタノ−ル７５０mlを仕込み、ｐ−トルエンスルホ
ン酸の０．４％メタノ−ル溶液３５４mlを５℃で１時間
かけて滴下した。２０℃で更に２時間反応させたのち、
飽和重曹水で中和し、メタノ−ルを留去、酢酸エチルで
抽出、水洗、濃縮して粗製物５．５ｇを得た。シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−にて粗製物を精製し、標記
化合物４．９ｇを得た。［α］_D ²⁰＝−１９．１°

【００６９】第５工程： ５−〔２−（Ｓ）−フルオロ
ヘプチルオキシ〕−２−〔４−｛３−（Ｒ）−フルオロ
ヘプチルオキシ｝フェニル〕ピリミジンの合成 ３００mlの四ッ口フラスコに上記第４工程生成物４．９
ｇ、塩化メチレン１２５mlを仕込み、３０℃でヘキサフ
ルオロプロペンジエチルアミン３．２ｇと塩化メチレン
３２mlの溶液を１時間で滴下した。更に同温度で１時間
かき混ぜ、水中へ反応液を投入し、水洗、濃縮して粗製
物４．９ｇを得た。この粗製物をエタノ−ルから再結晶
した後、高速液体クロマトグラフィ−にて分取精製し、
標記化合物０．８４ｇを得た。［α］_D ²⁰＝−７．７６
° MS (m/e) ; 420(M+). NMR (δ,ppm) ; 0.90〜 0.94 (6H,m)、1.30〜 1.88 (1
4H,m) 、2.00〜 2.13 (2H,m)、4.12〜 4.23 (4H,m)、4.
77 (1H,dm,J=49.4Hz) 、4.86 (1H,dm,J=48.4Hz)、7.20
(2H,d,J=8.9Hz) 、8.29 (2H,d,J=8.9Hz) 、8.46 (2H,s)

【００７０】実施例１２ ５−〔３−（Ｓ）−フルオロヘプチルオキシ〕−２−
〔４−｛２−（Ｒ）−フルオロヘプチルオキシ｝フェニ
ル〕ピリミジンの合成 第１工程： ５−〔３−（Ｓ）−フルオロヘプチルオキ
シ〕−２−〔４−｛２−（Ｓ）−テトラヒドロピラニル
オキシヘプチルオキシ｝フェニル〕ピリミジンの合成 実施例１の第７工程までと同様の方法で合成した５−
〔３−（Ｓ）−フルオロヘプチルオキシ〕−２−（４−
ヒドロキシフェニル）ピリミジン３．５ｇと炭酸カリウ
ム３．１７ｇ、ＤＭＦ ７０ml、２−（Ｓ）−テトラヒ
ドロピラニルオキシヘプチルトシレート６．４ｇを、窒
素気流下反応フラスコに仕込み、８０℃にて一昼夜反応
させた。冷却後、水を加えトルエンにて抽出し、溶剤を
回収して粗製物７．６ｇを得た。この粗製物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−にて精製し、目的物６．４
ｇを得た。

【００７１】第２工程： ５−〔３−（Ｓ）−フルオロ
ヘプチルオキシ〕−２−〔４−｛２−（Ｓ）−ヒドロキ
シヘプチルオキシ｝フェニル〕ピリミジンの合成 第１工程で得た化合物６．４ｇ、メタノ−ル４８５mlを
反応フラスコに仕込み、５℃に冷却した。これに、メタ
ノ−ル２０１．５ml、ｐ−トルエンスルホン酸（一水和
物）０．８０５ｇの溶液を同温度にて１時間要し滴下し
た。滴下後、２０℃まで反応温度を上げ、高速液体クロ
マトグラフィ−で未反応物をチェックしながら、反応が
終了するまで、同温度でかき混ぜた。反応終了後、重曹
水で中和し、メタノ−ルを減圧留去し粗製物７．０ｇを
得、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−にて精製し、
目的物２．８７ｇを得た。［α］_D ²⁰＝＋２４．８°

【００７２】第３工程： ５−〔３−（Ｓ）−フルオロ
ヘプチルオキシ〕−２−〔４−｛２−（Ｒ）−フルオロ
ヘプチルオキシ｝フェニル〕ピリミジンの合成 反応フラスコに、第２工程で得た化合物２．５ｇ、塩化
メチレン８５．５mlを仕込み３０℃に加温した。これに
ヘキサフルオロプロペンジエチルアミン１．６８ｇ，塩
化メチレン１０mlの溶液を同温度にて３０分かけて滴下
した。滴下後、更に１時間反応を続け、氷水中へ投入し
た。水洗したのち、重曹水で中和し、溶剤を減圧留去し
て粗製物４．０ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−、及び高速液体クロマトグラフィ−にて
分取精製してから、エタノ−ルから再結晶し、標記化合
物０．８１ｇを得た。［α］_D ²⁰＝＋１０．６° MS (m/e) ; 420(M+) NMR (δ、 ppm) ; 0.89 〜0.95 (6H,m) 、1.3 〜1.87
(14H,m)、2.05〜 2.18 (2H,m)、4.07〜 4.30 (4H,m)、
4.76 (1H,dm,J=49.6Hz) 、4.86 (1H,dm,J=50.2Hz)、7.2
0 (2H,d,J=8.9Hz) 、8.29 (2H,d,J=8.9Hz) 、8.46 (2H,
s)

【００７３】以下、表１に前記実施例１〜１２の各化合
物の相転移点を示す。なお、表１において、Ｃ^*1、Ｃ^*2
はそれぞれの絶対配置を、Ｓ₃ は未同定の高次のスメク
チック相を示す。

【００７４】

【表１】

【００７５】実施例１３ 本発明の化合物でキラルネマチック相しか示さない化合
物も、キラル成分を含まないスメクチックＣ液晶組成物
に添加し、強誘電性液晶組成物を得ることができる。配
合組成及び相転移点を示す。以下に光学活性化合物を含
まないスメクチックＣ液晶組成物［Ａ］の組成及び相転
移点を示す。

【００７６】

【化１３】

【００７７】

【００７８】これに、実施例８で得られた化合物を２
３．９７ mol％添加したところ、下記のようにネマチッ
ク相が出現し、かつ高速な強誘電性液晶組成物を得るこ
とができた。

【００７９】

【化１４】

【００８０】

【００８１】この組成物の応答速度、自発分極（Ｐ
ｓ）、チルト角を示す。 測定温度（℃） 51.6 41.6 31.6 応答速度（μsec.) 17.0 26.2 40.4 Ps(nC/cm² ) 14.3 18.4 23.2 チルト角( °) 18.5 20.0 22.0

【００８２】実施例１４ 本発明の化合物をメルク社製ネマチック液晶組成物ＺＬ
Ｉ−２５８２に１〜５％添加し、ネマチック液晶へのキ
ラルド−パントとしての性質を調べた。結果を表２に示
す。多くの化合物はら旋ピッチの温度依存性が低く、光
学活性炭素の立体を制御することにより、ら旋ピッチも
適宜制御できる。すなわち、コア両側に位置する不斉炭
素の位置が同じであれば、絶対配置を等しくすることに
より、大きなＨＴＰ値を持つ化合物が得られ、ネマチッ
ク相へのキラルド−パントとして有効である。

【００８３】なお、キラルネマチックにおけるら旋ピッ
チの温度依存性を示す数値として、次のような式（数
１）を用いた。数値が０に近いほど、温度依存性が低い
ことを示す。

【００８４】

【数１】 （Ｐ_MAX −Ｐ_MIN ）／（Ｐ_MIN ×｜Ｔ_MAX −Ｔ_MIN ｜）×１００

【００８５】ここで各々の変数は、本発明におけるら旋
ピッチの測定温度域（３０℃〜９０℃）において、最長
のら旋ピッチ（Ｐ_MAX ）と最短のら旋ピッチ（Ｐ_MIN ）
及び最長のら旋ピッチの温度（Ｔ_MAX ）と最短のら旋ピ
ッチの温度（Ｔ_MIN ）を示す。

【００８６】

【表２】

【００８７】1) メルク社製ＺＬＩ−２５８２に実施例
番号で示した各化合物を５％添加した際の６０℃におけ
るＮ^* 相のら旋の向き、及びら旋ピッチ（但し、^* は１
％添加した際のら旋ピッチ） 2) 式（数１）

【００８８】表２には実施例の各化合物の液晶としての
特性を示した。キラルネマチックのら旋方向、及びら旋
ピッチとその温度依存性は、各化合物をメルク社製ネマ
チック液晶組成物ＺＬＩ−２５８２に１から５％添加し
て測定した。ら旋ピッチの温度依存性は多くのものが
０．４以下と非常に小さい。

【００８９】比較例１ 特開平４−２９９５４号公報に示された下記式（化１
５）で表される化合物を合成し、ネマチック液晶（ＺＬ
Ｉ−２５８２）へ５．０１７wt％添加して、ら旋ピッチ
の温度依存性を調べた。

【００９０】

【化１５】

【００９１】本発明者らが合成した化合物の相転移点は
下記の通りである。

【００９２】また、上述のキラルネマチック相のら旋ピ
ッチ、ＨＴＰの温度依存性を示す。 測定温度（℃） ら旋ピッチ（μｍ） ＨＴＰ ３０ ６．１４ ３．２ ４０ ４．８９ ４．１ ５０ ４．０９ ４．９ ６０ ３．６４ ５．５

【００９３】実施例１５ 実施例６の化合物をネマチック液晶（ＺＬＩ−２５８
２）に１．００５wt％添加した際のキラルネマチックの
ら旋ピッチ、ＨＴＰ及びその温度依存性を示す。 測定温度（℃） ら旋ピッチ（μｍ） ＨＴＰ ３０ ３．５０ ２８．４ ４０ ３．６４ ２７．４ ５０ ３．７３ ２６．７ ６０ ３．８２ ２６．１

【００９４】以上のように、特開平４−２９９５４号公
報に示された化合物は３０〜６０℃の温度変化に対して
倍近くら旋ピッチが変化するのに比べ、実施例６の化合
物は１０％弱変化するだけであり、その温度依存性は著
しく改善されている。一方、ＨＴＰ値を比較すると、実
施例６の化合物は非常に大きなＨＴＰ値を持っており、
ネマチック相に添加するキラルド−パントとして非常に
優れた材料であることが分かる。

【００９５】

【発明の効果】本発明の光学活性化合物の多くは、キラ
ルスメクチック相を示し、自発分極が大きく、低粘性で
あり、かつキラルスメクチック相におけるら旋ピッチの
温度依存性が小さいため、強誘電性液晶に用いるキラル
ド−パントとして非常に有用な化合物である。更に、ネ
マチック液晶に添加するキラルド−パントとして、ＨＴ
Ｐが非常に大きくら旋を誘起する際に添加量を非常に少
なくすることができ、アキラルなネマチックベースの性
質を変化させることが無いという、非常に有効な化合物
である。したがって、強誘電性液晶、あるいはネマチッ
ク液晶のキラルド−パントとして極めて有用であり、液
晶を用いる電気光学素子、その他に利用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 今井 隆 神奈川県平塚市西八幡１丁目５番１号 高砂香料工業株式会社 総合研究所 平 塚分室内 (72)発明者 山田 衛 神奈川県平塚市西八幡１丁目５番１号 高砂香料工業株式会社 総合研究所 平 塚分室内 (72)発明者 板倉 啓祐 神奈川県平塚市西八幡１丁目５番１号 高砂香料工業株式会社 総合研究所 平 塚分室内 審査官 内藤 伸一 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 239/34 C09K 19/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（化１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数３〜９のアルキル基、Ｒ² は炭素
   数３〜７のアルキル基を示し、ｍ、ｎは１又は２であ
   り、共に１であることはない。また、Ｃ^*1、Ｃ^*2は光学
   活性炭素を示す）で表されることを特徴とする光学活性
   化合物。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（化１）で示さ
   れる光学活性化合物を少なくとも１種以上含有すること
   を特徴とする液晶組成物。