JPH0533944B2 - - Google Patents
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Description
〔技術分野〕
本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有す
る液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶
素子に関するもので、更に詳しくは光学活性なフ
ルオロアルカン誘導体であるところの液晶性化合
物、それを含有する液晶組成物および該液晶組成
物を使用する液晶素子に関するものである。 〔背景技術〕 従来の液晶素子としては、例えばエム・シヤツ
ト（M.Schadt）とダブリユー・ヘルフリツヒ
（W.Helfrich）著“アブライド・フイジツクス・
レダーズ”（“Applied Physics Letters”）第18
巻、第４号（1971年２月15日発行）、第127頁〜
128頁の“ボルテージ・デイベンダント・オブテ
イカル・アクテイビテイー・オブ・ア・ツイステ
ツド・ネマチツク・リキツド・クリスタル”
（“Voltage Dependent Optical Activity of ａ
Twisted Nematic Liiquid Crystal”）に示さ
れたツイステツド・ネマチツク（twisted
nematic）液晶を用いたものが知られている。こ
のTN液晶は、画素密度を高くしたマトリクス電
極構造を用いた時分割駆動の時、クロストークを
発生する問題点があるため、画素数が制限されて
いた。 また電界応答が遅く視野角特性が悪いためにデ
イスプレイとしての用途は限定されていた。 また、各画素に薄膜トランジスタによるスイツ
チング素子を接続し、各画素毎をスイツチングす
る方式の表示素子が知られているが、基板上に薄
膜トランジスタを形成する工程が極めて煩雑な
上、大面積の表示素子を作成することが難しい問
題点がある。 この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するも
のとして、双安定性を有する液晶素子の使用が、
クラーク（Clark）およびラガウエル
（Lagerwall）により提案されている（特開昭56
−107216号公報、米国特許第4367924号明細書
等）。双安定性を有する液晶としては、一般に、
カイラルスメテイツクＣ相（SmC*）またはＨ相
（SmH*）を有する強誘電性液晶が用いられる。 この強誘電性液晶は、自発分極を有するために
非常に速い応答速度を有する上に、メモリー性の
ある双安定状態を発現させることができ、さらに
視野角特性にもすぐれていることから大容量大画
面のデイスプレイ用材料として適している。 また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉
を有しているために、そのカイラルスメクチツク
相を利用した強誘電性液晶として使用する以外
に、次のような光学素子としても使用することが
できる。 (1) 液晶状態においてコレステリツク・ネマテイ
ツク相転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki、
A.Adams and W.Haas；Phys.Rev.Lett.、20、
1024（1968））、 (2) 液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲス
ト・ホスト効果を利用するもの（D.L.White
and G.N.Taylor；J.Appl.Phys.、45、4718
（1974）） 等が知られている。個々の方式についての詳細
な説明は省略するが、表示素子や変調素子とし
て重要である。 このような液晶の電界応答光学効果を用いる方
法においては液晶の応答性を高めるために極性基
を導入することが好ましいとされている。とくに
強誘電性液晶においては応答速度は自発分極に比
例することが知られており、高速化のためには自
発分極を増加させることが望まれている。このよ
うな点からP.Kellerらは、不斉炭素に直接塩素基
を導入することで自発分極を増加させる応答速度
の高速化が可能であることを示した（C.R.Acad.
Sc.Paris、282Ｃ、369（19776））。しかしながら、
不斉炭素に導入された塩素基は化学的に不安定で
あるうえに、原子半径が大きいことから液晶相の
安定性が低下するという欠点を有しており、その
改善が望まれている。 他方、光学活性を有することを特徴とする光学
素子に必要な機能性材料は、それ自体光学活性の
中間体を経て合成されることが多いが、従来から
用いられる光学活性中間体としては、２−メチル
ブタノール、２級オクチルアルコール、２級ブチ
ルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）安
息香酸、２級フエネチルアルコール、アミノ酸誘
導体、シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極
性基を導入されることはほとんどなかつた。この
ためもあつて、不斉炭素原子に直接極性基を導入
することにより自発分極を増加する方法は、余り
有効に利用されていなかつた。 〔発明の目的〕 本発明は上記の点に鑑みてなされたものであ
る。すなわち、本発明は不斉炭素原子に直接、安
定で且つ双極子モーメントの大きいフツ素基を導
入することにより極性を高め、液晶の電界応答性
を高めて液晶化合物及びそれを少なくとも１種類
含有する液晶組成物を提供することを目的とす
る。 本発明はアルキル基の長さを変更することが容
易で、このことによりH.Arnold、Z.Phys.
Chem.、226、146（1964）に示されるように液晶
状態において発現する液晶相の種類や温度範囲を
制御することが可能な液晶性化合物及びそれを少
なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成
物を提供することを目的とする。 〔発明の概要〕 本発明は、上述の目的を達成するためになされ
たものであり、一般式（） ［ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基を示
し、C*は不斉炭素原子を示す。またR1 *は不斉炭
素原子を有する炭素数４〜18のアルキル基または
アルコキシ基を示す。ｌ、ｍは１または２で、ｎ
は０または１を示す。］ で表わされるフルオロアルカン誘導体を提供する
ものである。 また本発明は、上記光学活性なフルオロアルカ
ン誘導体の少なくとも１種類配合成分として含有
する液晶組成物ならびに該液晶組成物を使用する
液晶素子をも提供する。 〔発明の具体的説明〕 上記一般式（）で示される光学活性フルオロ
アルカン誘導体は、好ましくは、特願昭60−
232886号や、本出願人等による特願昭61−040793
号の明細書に示される２−フルオロ−１−アルカ
ノール、ｐ−ハイドロキシ安息香酸（２−フルオ
ロアルキル）エステル、ｐ−ハイドロキシビフエ
ニルカルボン酸（２−フルオロアルキル）エステ
ル、ハイドロキノン（２−フルオロアルキル）エ
ーテル、４−［4′−（２−フルオロアルキル）オキ
シフエニル］フエノール等の光学活性中間体から
合成される。 つまり、下記式で表わされる光学活性な１，
２−エポキシ−アルカンを用いて、次いで上記光
学活性１，２−エポキシ−アルカンにフツ化水素
の付加反応を行なうことで光学活性２−フルオロ
−１−アルカノールを得る。 合成方法の例を下記に示す。 前記反応工程式におけるR1としては、C6H13
−、C5H11−、C4H9−、C1H19−、C7H15−、
C8H17−、C10H21−等があげられる。出発物質と
しての１，２−エポキシアルカン中のアルカン部
分の炭素数を変化させることにより、上記R1を
幅広く変更することが可能であるが、本発明では
R1として特に炭素数６〜16のアルキル基のもの
が与えられる。 例えば上述のこれらの光学活性中間体から次に
示す合成経路により、一般式（）に示される液
晶性化合物が得られた。 前記反応工程式におけるR2 *としては、 １−メチルプロポキシ、１−メチルブトキシ、 １−メチルペンチルオキシ、１−メチルヘプチ
ルオキシ、 ２−メチルブトキシ、３−メチルペンチルオキ
シ、 ４−メチルヘキシルオキシ、５−メチルヘプチ
ルオキシ、 ６−メチルオクチルオキシ、１−メチルヘキシ
ルオキシ、 などの光学活性アルコキシ基、 １−メチルプロピル、１−メチルブチル、 １−メチルペンチル、１−メチルヘプチル、 ２−メチルブチル、３−メチルペンチル、 ４−メチルヘキシル、５−メチルヘプチル、 ６−メチルオクチル、１−メチルヘキシル、 などの光学活性アルキル基などがあげられる。 以下に、この様にして合成された一般式（）
で示される光学活性なフルオロアルカン誘導体の
例を示す。 ｐ−２−メチルブチルオキシ安息香酸−p′−２
−フルオロデシルオキシフエニルエステル、 ｐ−２−メチルブチルオキシ安息香酸−p′−２
−フルオロドデシルオキシフエニルエスエテル、 p′−２−メチルブチルビフエニル−ｐ−カルボ
ン酸−p″−２−フルオロオクチルオキシフエニル
エステル、 p′−２−メチルブチルビフエニル−ｐ−カルボ
ン酸−p″−（２−フルオロヘキシルオキシカルボ
ニル）フエニルエステル、 ｐ−２−メチルブチルビフエニル−ｐ−カルボ
ン酸−p″−（p′−２−フルオロオクチルオキシフ
エニル）フエニルエステル、 ｐ−１−メチルプロピルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロヘプチルオキシフエニルエステル、 ｐ−１−メチルブチルオキシ安息香酸−p′−２
−フルオロテトラデシルオキシフエニルエステ
ル、 ｐ−１−メチルペンチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロヘプチルオキシフエニルエステル ｐ−１−メチルペンチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロヘプチルオキシフエニルエステル、 ｐ−１−メチルペンチルオキシ安息香酸−p″−
（p′−２−フルオロオクチルオキシカルボニルフ
エニル）フエニルエステル、 ｐ−３−メチルペンチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロノニルオキシフエニルエステル、 ｐ−３−メチルペンチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロデシルオキシフエニルエステル、 ｐ−４−メチルヘキシルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロデシルオキシカルボニルフエニルエ
ステル、 p′−４−メチルヘキシルオキシビフエニル−ｐ
−カルボン酸−p″−２−フルオロヘキシルオキシ
フエニルエステル、 ｐ−４−メチルヘキシルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロオクチルオキシフエニルエステル、 ｐ−４−メチルヘキシルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロデシルオキシフエニルエステル、 ｐ−４−メチルヘキシルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロノニルオキシフエニルエステル、 ｐ−４−メチルヘキシルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロドデシルオキシフエニルエステル、 ｐ−５−メチルヘプチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロオクチルオキシフエニルエステル、 ｐ−５−メチルヘプチルオキシ安息香酸−p″−
（p′−２−フルオロデシルオキシカルボニルフエ
ニル）フエニルエステル、 ｐ−６−メチルオクチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロオクチルオキシフエニルエステル、 ｐ−６−メチルオクチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロデシルオキシフエニルエステル、 ｐ−６−メチルオクチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロドデシルオキシフエニルエステル、 ｐ−１−メチルヘキシルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロオクチルオキシフエニルエステル、 ｐ−１−メチルヘプチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロオクチルオキシフエニルエステル、 また本発明の液晶組成物は、一般式（）で表
わされるフルオロアリカン誘導体を少なくとも１
種類配合成分として含有するものである。例え
ば、このフルオロアルカン誘導体を、下式(1)〜〓
で示されるような強誘電性液晶と組合わせると、
自発分極が増大し応答速度を改善することができ
る。 このような場合においては、一般式（）で示
される本発明のフルオロアルカン誘導体を、得ら
れる液晶組成物の0.1〜99重量％、特に１〜90重
量％となる割合で使用することが好ましい。
る液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶
素子に関するもので、更に詳しくは光学活性なフ
ルオロアルカン誘導体であるところの液晶性化合
物、それを含有する液晶組成物および該液晶組成
物を使用する液晶素子に関するものである。 〔背景技術〕 従来の液晶素子としては、例えばエム・シヤツ
ト（M.Schadt）とダブリユー・ヘルフリツヒ
（W.Helfrich）著“アブライド・フイジツクス・
レダーズ”（“Applied Physics Letters”）第18
巻、第４号（1971年２月15日発行）、第127頁〜
128頁の“ボルテージ・デイベンダント・オブテ
イカル・アクテイビテイー・オブ・ア・ツイステ
ツド・ネマチツク・リキツド・クリスタル”
（“Voltage Dependent Optical Activity of ａ
Twisted Nematic Liiquid Crystal”）に示さ
れたツイステツド・ネマチツク（twisted
nematic）液晶を用いたものが知られている。こ
のTN液晶は、画素密度を高くしたマトリクス電
極構造を用いた時分割駆動の時、クロストークを
発生する問題点があるため、画素数が制限されて
いた。 また電界応答が遅く視野角特性が悪いためにデ
イスプレイとしての用途は限定されていた。 また、各画素に薄膜トランジスタによるスイツ
チング素子を接続し、各画素毎をスイツチングす
る方式の表示素子が知られているが、基板上に薄
膜トランジスタを形成する工程が極めて煩雑な
上、大面積の表示素子を作成することが難しい問
題点がある。 この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するも
のとして、双安定性を有する液晶素子の使用が、
クラーク（Clark）およびラガウエル
（Lagerwall）により提案されている（特開昭56
−107216号公報、米国特許第4367924号明細書
等）。双安定性を有する液晶としては、一般に、
カイラルスメテイツクＣ相（SmC*）またはＨ相
（SmH*）を有する強誘電性液晶が用いられる。 この強誘電性液晶は、自発分極を有するために
非常に速い応答速度を有する上に、メモリー性の
ある双安定状態を発現させることができ、さらに
視野角特性にもすぐれていることから大容量大画
面のデイスプレイ用材料として適している。 また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉
を有しているために、そのカイラルスメクチツク
相を利用した強誘電性液晶として使用する以外
に、次のような光学素子としても使用することが
できる。 (1) 液晶状態においてコレステリツク・ネマテイ
ツク相転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki、
A.Adams and W.Haas；Phys.Rev.Lett.、20、
1024（1968））、 (2) 液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲス
ト・ホスト効果を利用するもの（D.L.White
and G.N.Taylor；J.Appl.Phys.、45、4718
（1974）） 等が知られている。個々の方式についての詳細
な説明は省略するが、表示素子や変調素子とし
て重要である。 このような液晶の電界応答光学効果を用いる方
法においては液晶の応答性を高めるために極性基
を導入することが好ましいとされている。とくに
強誘電性液晶においては応答速度は自発分極に比
例することが知られており、高速化のためには自
発分極を増加させることが望まれている。このよ
うな点からP.Kellerらは、不斉炭素に直接塩素基
を導入することで自発分極を増加させる応答速度
の高速化が可能であることを示した（C.R.Acad.
Sc.Paris、282Ｃ、369（19776））。しかしながら、
不斉炭素に導入された塩素基は化学的に不安定で
あるうえに、原子半径が大きいことから液晶相の
安定性が低下するという欠点を有しており、その
改善が望まれている。 他方、光学活性を有することを特徴とする光学
素子に必要な機能性材料は、それ自体光学活性の
中間体を経て合成されることが多いが、従来から
用いられる光学活性中間体としては、２−メチル
ブタノール、２級オクチルアルコール、２級ブチ
ルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）安
息香酸、２級フエネチルアルコール、アミノ酸誘
導体、シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極
性基を導入されることはほとんどなかつた。この
ためもあつて、不斉炭素原子に直接極性基を導入
することにより自発分極を増加する方法は、余り
有効に利用されていなかつた。 〔発明の目的〕 本発明は上記の点に鑑みてなされたものであ
る。すなわち、本発明は不斉炭素原子に直接、安
定で且つ双極子モーメントの大きいフツ素基を導
入することにより極性を高め、液晶の電界応答性
を高めて液晶化合物及びそれを少なくとも１種類
含有する液晶組成物を提供することを目的とす
る。 本発明はアルキル基の長さを変更することが容
易で、このことによりH.Arnold、Z.Phys.
Chem.、226、146（1964）に示されるように液晶
状態において発現する液晶相の種類や温度範囲を
制御することが可能な液晶性化合物及びそれを少
なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成
物を提供することを目的とする。 〔発明の概要〕 本発明は、上述の目的を達成するためになされ
たものであり、一般式（） ［ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基を示
し、C*は不斉炭素原子を示す。またR1 *は不斉炭
素原子を有する炭素数４〜18のアルキル基または
アルコキシ基を示す。ｌ、ｍは１または２で、ｎ
は０または１を示す。］ で表わされるフルオロアルカン誘導体を提供する
ものである。 また本発明は、上記光学活性なフルオロアルカ
ン誘導体の少なくとも１種類配合成分として含有
する液晶組成物ならびに該液晶組成物を使用する
液晶素子をも提供する。 〔発明の具体的説明〕 上記一般式（）で示される光学活性フルオロ
アルカン誘導体は、好ましくは、特願昭60−
232886号や、本出願人等による特願昭61−040793
号の明細書に示される２−フルオロ−１−アルカ
ノール、ｐ−ハイドロキシ安息香酸（２−フルオ
ロアルキル）エステル、ｐ−ハイドロキシビフエ
ニルカルボン酸（２−フルオロアルキル）エステ
ル、ハイドロキノン（２−フルオロアルキル）エ
ーテル、４−［4′−（２−フルオロアルキル）オキ
シフエニル］フエノール等の光学活性中間体から
合成される。 つまり、下記式で表わされる光学活性な１，
２−エポキシ−アルカンを用いて、次いで上記光
学活性１，２−エポキシ−アルカンにフツ化水素
の付加反応を行なうことで光学活性２−フルオロ
−１−アルカノールを得る。 合成方法の例を下記に示す。 前記反応工程式におけるR1としては、C6H13
−、C5H11−、C4H9−、C1H19−、C7H15−、
C8H17−、C10H21−等があげられる。出発物質と
しての１，２−エポキシアルカン中のアルカン部
分の炭素数を変化させることにより、上記R1を
幅広く変更することが可能であるが、本発明では
R1として特に炭素数６〜16のアルキル基のもの
が与えられる。 例えば上述のこれらの光学活性中間体から次に
示す合成経路により、一般式（）に示される液
晶性化合物が得られた。 前記反応工程式におけるR2 *としては、 １−メチルプロポキシ、１−メチルブトキシ、 １−メチルペンチルオキシ、１−メチルヘプチ
ルオキシ、 ２−メチルブトキシ、３−メチルペンチルオキ
シ、 ４−メチルヘキシルオキシ、５−メチルヘプチ
ルオキシ、 ６−メチルオクチルオキシ、１−メチルヘキシ
ルオキシ、 などの光学活性アルコキシ基、 １−メチルプロピル、１−メチルブチル、 １−メチルペンチル、１−メチルヘプチル、 ２−メチルブチル、３−メチルペンチル、 ４−メチルヘキシル、５−メチルヘプチル、 ６−メチルオクチル、１−メチルヘキシル、 などの光学活性アルキル基などがあげられる。 以下に、この様にして合成された一般式（）
で示される光学活性なフルオロアルカン誘導体の
例を示す。 ｐ−２−メチルブチルオキシ安息香酸−p′−２
−フルオロデシルオキシフエニルエステル、 ｐ−２−メチルブチルオキシ安息香酸−p′−２
−フルオロドデシルオキシフエニルエスエテル、 p′−２−メチルブチルビフエニル−ｐ−カルボ
ン酸−p″−２−フルオロオクチルオキシフエニル
エステル、 p′−２−メチルブチルビフエニル−ｐ−カルボ
ン酸−p″−（２−フルオロヘキシルオキシカルボ
ニル）フエニルエステル、 ｐ−２−メチルブチルビフエニル−ｐ−カルボ
ン酸−p″−（p′−２−フルオロオクチルオキシフ
エニル）フエニルエステル、 ｐ−１−メチルプロピルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロヘプチルオキシフエニルエステル、 ｐ−１−メチルブチルオキシ安息香酸−p′−２
−フルオロテトラデシルオキシフエニルエステ
ル、 ｐ−１−メチルペンチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロヘプチルオキシフエニルエステル ｐ−１−メチルペンチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロヘプチルオキシフエニルエステル、 ｐ−１−メチルペンチルオキシ安息香酸−p″−
（p′−２−フルオロオクチルオキシカルボニルフ
エニル）フエニルエステル、 ｐ−３−メチルペンチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロノニルオキシフエニルエステル、 ｐ−３−メチルペンチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロデシルオキシフエニルエステル、 ｐ−４−メチルヘキシルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロデシルオキシカルボニルフエニルエ
ステル、 p′−４−メチルヘキシルオキシビフエニル−ｐ
−カルボン酸−p″−２−フルオロヘキシルオキシ
フエニルエステル、 ｐ−４−メチルヘキシルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロオクチルオキシフエニルエステル、 ｐ−４−メチルヘキシルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロデシルオキシフエニルエステル、 ｐ−４−メチルヘキシルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロノニルオキシフエニルエステル、 ｐ−４−メチルヘキシルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロドデシルオキシフエニルエステル、 ｐ−５−メチルヘプチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロオクチルオキシフエニルエステル、 ｐ−５−メチルヘプチルオキシ安息香酸−p″−
（p′−２−フルオロデシルオキシカルボニルフエ
ニル）フエニルエステル、 ｐ−６−メチルオクチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロオクチルオキシフエニルエステル、 ｐ−６−メチルオクチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロデシルオキシフエニルエステル、 ｐ−６−メチルオクチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロドデシルオキシフエニルエステル、 ｐ−１−メチルヘキシルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロオクチルオキシフエニルエステル、 ｐ−１−メチルヘプチルオキシ安息香酸−p′−
２−フルオロオクチルオキシフエニルエステル、 また本発明の液晶組成物は、一般式（）で表
わされるフルオロアリカン誘導体を少なくとも１
種類配合成分として含有するものである。例え
ば、このフルオロアルカン誘導体を、下式(1)〜〓
で示されるような強誘電性液晶と組合わせると、
自発分極が増大し応答速度を改善することができ
る。 このような場合においては、一般式（）で示
される本発明のフルオロアルカン誘導体を、得ら
れる液晶組成物の0.1〜99重量％、特に１〜90重
量％となる割合で使用することが好ましい。
【表】
【表】
【表】
また下式(1)〜(5)で示されるような、それ自体は
カイラルでないスメクチツク液晶に配合すること
により、強誘電性液晶として使用可能な組成物が
得られる。 この場合、一般式（）で示される本発明のフ
ルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物の
0.1〜99重量％、特に１〜90重量％で使用するこ
とが好ましい。 このような組成物は、本発明のフルオロアルカ
ン誘導体の含有量に応じて、これを起因する大き
な自発分極を得ることが出来る。
カイラルでないスメクチツク液晶に配合すること
により、強誘電性液晶として使用可能な組成物が
得られる。 この場合、一般式（）で示される本発明のフ
ルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物の
0.1〜99重量％、特に１〜90重量％で使用するこ
とが好ましい。 このような組成物は、本発明のフルオロアルカ
ン誘導体の含有量に応じて、これを起因する大き
な自発分極を得ることが出来る。
【表】
【表】
ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Cryst.：結晶相、SmA：スメクチツクＡ相、
SmB：スメクチツクＢ相、SmC：スメクチツ
クＣ相、 Ｎ：ネマチツク相、Iso：等方相、 上記で示されたフルオロアルカン誘導体を少な
くとも１種類含有する液晶組成物を一対の基板間
に配置した液晶素子のセル厚は、できるだけ薄い
方がよく、通常2μ〜20μ、好適には0.5μ〜10μの範
囲で設定される。 又、前記基板はガラス板又はプラスチツク板な
どからなり、さらに基板の上には複数の透明電極
からなる電極群（例えばマトリクス電極構造のう
ちの走査電圧印加用電極群、あるいはマトリクス
電極構造のうちの信号電圧印加用電極群）が例え
ば帯状パターンなどの所定パターンで形成されて
いる。 透明電極を設けた基板には例えば、一酸化硅
素、二酸化硅素、酸化アルミニウム、ジルコニ
ア、フツ化マグネシウム、酸化セリウム、フツ化
セリウム、シリコン窒化物、シリコン炭化物、ホ
ウ素窒化物などの無機絶縁物質やポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエ
ステルイミド、ポリパラキシリレン、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、
ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セ
ルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂やアク
リル樹脂などの有機絶縁物を用いて被膜形成した
配向制御膜を設けることができる。 この配向制御膜に付与する一軸性配向処理軸
は、前述の如き無機絶縁物質又は有機絶縁物質を
被膜形成した後に、その表面をビロード、布や紙
で一方向に摺擦（ラビング）することによつて得
られる。特に本発明では、配向制御膜として、ラ
ビング処理によつて一軸性配向処理軸が付与され
たポリイミド膜、ポリアミド膜又はポリビニルア
ルコール膜を用いるのが好ましい。又、この配向
制御膜は一方の基板のみに設けてもよい。 本発明の別の好ましい具体例では、SiOやSiO2
などの無機絶縁物質を基板の上に斜めに蒸着法に
よつて被膜形成することによつて、一軸性配向処
理軸が付与された配向制御膜を得ることができ
る。 さらに、前述した無機絶縁物質や有機絶縁物質
を被膜形成した後に、該被膜の表面を斜方エツチ
ング法によりエツチングすることにより、その表
面に配向制御効果を付与することができる。 前述の配向制御膜は、同時に絶縁膜としても機
能させることが好ましく、このためにこの配向制
御膜の膜厚は一般に100Å〜1μ、好ましくは500
Å〜5000Åの範囲に設定することができる。この
絶縁膜は、液晶層に微量に含有される不純物等の
ために生ずる電流の発生を防止できる利点をも有
しており、従つて動作を繰り返し行なつても液晶
化合物を劣化させることがない。 以下実施例により、本発明を更に具体的に説明
する。 実施例 １ 上記式で表わされる４−（４−メチルヘキシル
オキシ）安息香酸−4′−（２−フルオロデシルオ
キシ）フエニルエステルを以下の反応工程により
製造した。 ４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸383
mg（1.6ｍＭ）と塩化チオニル３mlを1.5時間加熱
還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧下で留去
した。生成した酸塩化物にトリエチレンジアミン
325mg（2.9ｍＭ）と光学活性４−（２−フルオロ
デシルオキシ）フエノール（〔α〕23 D＋3.04°
（C2.1CH2Cl2））445mg（1.7ｍＭ）を乾燥ベンゼ
ン５mlに溶解したものを加え、50℃で１時間加温
撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水素化
ナトリウム41mg（1.7ｍＭ）を乾燥ベンゼン２ml
に懸濁したものを加え50℃で１時間加温攪拌した
後、２時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却
し１規定塩酸４mlを滴下し、続いて水10mlを加え
た。 有機層を分離し、水層をベンゼンで抽出した。
次いでベンゼン層を有機層と合わせ、１規定炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、ベンゼンを減圧留去して粗生成
物758mgを得た。これをカラムクロマトグラフイ
ーで精製して光学活性４−（４−メチルヘキシル
オキシ）安息香酸４−（２−フルオロデシルオキ
シ）フエニルエステル510mg（0.99ｍＭ）を得た。
収率61.9％〔α〕24D＋6.0°（C4.0CH2Cl2）IR（液膜）
（cm-1） 2940、2870、1730、1610、1590、1520、1470、
1430、1390、1330、1290、1265、1210、1175、
1140、1080、1030、1010、920、875、845、800、
765、720、690 相転移温度 Cryst.61 ―→ ←― 40SmC63 ―→ ←― 62Ch66 ―→ ←― 66Iso. 実施例 ２ 上記で表わされる４−（４−メチルヘキシルオ
キシ）安息香酸−4′−（２−フルオロオクチルオ
キシ）フエニルエステルを以下の反応工程により
製造した。 ４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸423
ｇ（18ｍmol）と塩化チオニル３mlを1.5時間加
熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧下で留
去した。生成した酸塩化物にトリエチレンジアミ
ン358mg（3.2ｍmol）と光学活性４−（２−フル
オロオクチルオキシ）フエノール（〔α〕23 D＋3.1°
（C2、CH2Cl2））480mg（2.0ｍmol）を乾燥ベン
ゼン４mlに溶解したものを加え、50℃で１時間加
温攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水素
化ナトリウム48mg（2.0ｍmol）を乾燥ベンゼン
１mlに懸濁したものを加え50℃で30分間加温攪拌
した後、２時間加熱還流した。反応液を室温まで
冷却し、１規定塩酸0.5mlを滴下し続いて水2.5ml
およびベンゼン10mlを加えた。ベンゼン層を分離
し、水層をさらにベンゼンで抽出した。ベンゼン
層をあわせて、１規定炭酸ナトリウム水溶液で洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ベン
ゼンを減圧留去して粗生成物0.87ｇを得た。これ
をカラムクロマトグラフイーで精製して光学活性
４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４−
（２−フルオロオクチルオキシ）フエニルエステ
ル0.49ｇ（1.01ｍmol）を得た。 収率59.4％〔α〕27 D＋6.2°（C2、CH2、Cl2） IR（液膜）（cm-1） 2940、2870、1730、1615、1590、1520、1470、
1430、1390、1330、1300、1270、1220、1180、
1110、1090、1015、965、930、885、875、845、
800、、765、720、690 相移転温度 実施例 ３ 実施例１および実施例２で製造したフルオロア
ルカン誘導体を配合成分とする液晶組成物を調製
した。 下記に液晶組成物の組成と相転移温度を示す。 66重量％ 66重量％ Cryst.53 ―→ ←― 33SmC*60 ―→ ←― 59Ch64 ―→ ←― 64Iso. この液晶組成物の自発分極の大きさは、50℃で
180nc／cm2と強い自発分極を有していることがわ
かつた。 実施例 ４ ｐ，p′−ペンチルアゾキシベンゼン95重量部
に、上記実施例１のフルオロアルカン誘導体５重
量部を加えて液晶組成物を得た。この液晶組成物
を使用したTNセル（ツイステツド・ネマチツ
ク・セル）は、この化合物を添加しないで製造し
たTNセルに比較して、リバース・ドメインが大
幅に減少していることが観察された。 実施例 ５ 実施例１で製造したフルオロアルカン誘導体を
配合成分とする下記液晶組成物を調製した。 48重量％ 12重量％ 40重量％ 次いで、電極を覆うポリイミド被膜にラビング
処理を施した一対の電極基板間に、上記液晶組成
物を配置し、液晶層厚を1.5μｍとして、35℃にて
駆動電圧±15V、パルス巾500μsecで、駆動した
ところ、コントラスト16で良好なスイツチング状
態が得られた。 ［発明の効果］ 本発明により不斉炭素原子にフツ素が直結した
光学活性基と、その他に、別種の光学活性基をカ
ルボン酸成分側に有している、つまり一つの分子
中、２種の不斉炭素を有している新規な化合物を
提供することができた。この本発明の化合物を有
する液晶組成物を用いることにより、又該液晶組
成物を１種以上有してなる液晶素子を用いること
により以下にあげる利点を認めることができた。 (1) 自発分極が大きくなり、又これはフツ素だけ
のものより、さらに大きくなつている。 (2) 応答速度を増すことができる。 (3) リバースドメインを大幅に減少させることが
できる。 (4) コントラストが良好である。
クＣ相、 Ｎ：ネマチツク相、Iso：等方相、 上記で示されたフルオロアルカン誘導体を少な
くとも１種類含有する液晶組成物を一対の基板間
に配置した液晶素子のセル厚は、できるだけ薄い
方がよく、通常2μ〜20μ、好適には0.5μ〜10μの範
囲で設定される。 又、前記基板はガラス板又はプラスチツク板な
どからなり、さらに基板の上には複数の透明電極
からなる電極群（例えばマトリクス電極構造のう
ちの走査電圧印加用電極群、あるいはマトリクス
電極構造のうちの信号電圧印加用電極群）が例え
ば帯状パターンなどの所定パターンで形成されて
いる。 透明電極を設けた基板には例えば、一酸化硅
素、二酸化硅素、酸化アルミニウム、ジルコニ
ア、フツ化マグネシウム、酸化セリウム、フツ化
セリウム、シリコン窒化物、シリコン炭化物、ホ
ウ素窒化物などの無機絶縁物質やポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエ
ステルイミド、ポリパラキシリレン、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、
ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セ
ルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂やアク
リル樹脂などの有機絶縁物を用いて被膜形成した
配向制御膜を設けることができる。 この配向制御膜に付与する一軸性配向処理軸
は、前述の如き無機絶縁物質又は有機絶縁物質を
被膜形成した後に、その表面をビロード、布や紙
で一方向に摺擦（ラビング）することによつて得
られる。特に本発明では、配向制御膜として、ラ
ビング処理によつて一軸性配向処理軸が付与され
たポリイミド膜、ポリアミド膜又はポリビニルア
ルコール膜を用いるのが好ましい。又、この配向
制御膜は一方の基板のみに設けてもよい。 本発明の別の好ましい具体例では、SiOやSiO2
などの無機絶縁物質を基板の上に斜めに蒸着法に
よつて被膜形成することによつて、一軸性配向処
理軸が付与された配向制御膜を得ることができ
る。 さらに、前述した無機絶縁物質や有機絶縁物質
を被膜形成した後に、該被膜の表面を斜方エツチ
ング法によりエツチングすることにより、その表
面に配向制御効果を付与することができる。 前述の配向制御膜は、同時に絶縁膜としても機
能させることが好ましく、このためにこの配向制
御膜の膜厚は一般に100Å〜1μ、好ましくは500
Å〜5000Åの範囲に設定することができる。この
絶縁膜は、液晶層に微量に含有される不純物等の
ために生ずる電流の発生を防止できる利点をも有
しており、従つて動作を繰り返し行なつても液晶
化合物を劣化させることがない。 以下実施例により、本発明を更に具体的に説明
する。 実施例 １ 上記式で表わされる４−（４−メチルヘキシル
オキシ）安息香酸−4′−（２−フルオロデシルオ
キシ）フエニルエステルを以下の反応工程により
製造した。 ４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸383
mg（1.6ｍＭ）と塩化チオニル３mlを1.5時間加熱
還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧下で留去
した。生成した酸塩化物にトリエチレンジアミン
325mg（2.9ｍＭ）と光学活性４−（２−フルオロ
デシルオキシ）フエノール（〔α〕23 D＋3.04°
（C2.1CH2Cl2））445mg（1.7ｍＭ）を乾燥ベンゼ
ン５mlに溶解したものを加え、50℃で１時間加温
撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水素化
ナトリウム41mg（1.7ｍＭ）を乾燥ベンゼン２ml
に懸濁したものを加え50℃で１時間加温攪拌した
後、２時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却
し１規定塩酸４mlを滴下し、続いて水10mlを加え
た。 有機層を分離し、水層をベンゼンで抽出した。
次いでベンゼン層を有機層と合わせ、１規定炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、ベンゼンを減圧留去して粗生成
物758mgを得た。これをカラムクロマトグラフイ
ーで精製して光学活性４−（４−メチルヘキシル
オキシ）安息香酸４−（２−フルオロデシルオキ
シ）フエニルエステル510mg（0.99ｍＭ）を得た。
収率61.9％〔α〕24D＋6.0°（C4.0CH2Cl2）IR（液膜）
（cm-1） 2940、2870、1730、1610、1590、1520、1470、
1430、1390、1330、1290、1265、1210、1175、
1140、1080、1030、1010、920、875、845、800、
765、720、690 相転移温度 Cryst.61 ―→ ←― 40SmC63 ―→ ←― 62Ch66 ―→ ←― 66Iso. 実施例 ２ 上記で表わされる４−（４−メチルヘキシルオ
キシ）安息香酸−4′−（２−フルオロオクチルオ
キシ）フエニルエステルを以下の反応工程により
製造した。 ４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸423
ｇ（18ｍmol）と塩化チオニル３mlを1.5時間加
熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧下で留
去した。生成した酸塩化物にトリエチレンジアミ
ン358mg（3.2ｍmol）と光学活性４−（２−フル
オロオクチルオキシ）フエノール（〔α〕23 D＋3.1°
（C2、CH2Cl2））480mg（2.0ｍmol）を乾燥ベン
ゼン４mlに溶解したものを加え、50℃で１時間加
温攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水素
化ナトリウム48mg（2.0ｍmol）を乾燥ベンゼン
１mlに懸濁したものを加え50℃で30分間加温攪拌
した後、２時間加熱還流した。反応液を室温まで
冷却し、１規定塩酸0.5mlを滴下し続いて水2.5ml
およびベンゼン10mlを加えた。ベンゼン層を分離
し、水層をさらにベンゼンで抽出した。ベンゼン
層をあわせて、１規定炭酸ナトリウム水溶液で洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ベン
ゼンを減圧留去して粗生成物0.87ｇを得た。これ
をカラムクロマトグラフイーで精製して光学活性
４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４−
（２−フルオロオクチルオキシ）フエニルエステ
ル0.49ｇ（1.01ｍmol）を得た。 収率59.4％〔α〕27 D＋6.2°（C2、CH2、Cl2） IR（液膜）（cm-1） 2940、2870、1730、1615、1590、1520、1470、
1430、1390、1330、1300、1270、1220、1180、
1110、1090、1015、965、930、885、875、845、
800、、765、720、690 相移転温度 実施例 ３ 実施例１および実施例２で製造したフルオロア
ルカン誘導体を配合成分とする液晶組成物を調製
した。 下記に液晶組成物の組成と相転移温度を示す。 66重量％ 66重量％ Cryst.53 ―→ ←― 33SmC*60 ―→ ←― 59Ch64 ―→ ←― 64Iso. この液晶組成物の自発分極の大きさは、50℃で
180nc／cm2と強い自発分極を有していることがわ
かつた。 実施例 ４ ｐ，p′−ペンチルアゾキシベンゼン95重量部
に、上記実施例１のフルオロアルカン誘導体５重
量部を加えて液晶組成物を得た。この液晶組成物
を使用したTNセル（ツイステツド・ネマチツ
ク・セル）は、この化合物を添加しないで製造し
たTNセルに比較して、リバース・ドメインが大
幅に減少していることが観察された。 実施例 ５ 実施例１で製造したフルオロアルカン誘導体を
配合成分とする下記液晶組成物を調製した。 48重量％ 12重量％ 40重量％ 次いで、電極を覆うポリイミド被膜にラビング
処理を施した一対の電極基板間に、上記液晶組成
物を配置し、液晶層厚を1.5μｍとして、35℃にて
駆動電圧±15V、パルス巾500μsecで、駆動した
ところ、コントラスト16で良好なスイツチング状
態が得られた。 ［発明の効果］ 本発明により不斉炭素原子にフツ素が直結した
光学活性基と、その他に、別種の光学活性基をカ
ルボン酸成分側に有している、つまり一つの分子
中、２種の不斉炭素を有している新規な化合物を
提供することができた。この本発明の化合物を有
する液晶組成物を用いることにより、又該液晶組
成物を１種以上有してなる液晶素子を用いること
により以下にあげる利点を認めることができた。 (1) 自発分極が大きくなり、又これはフツ素だけ
のものより、さらに大きくなつている。 (2) 応答速度を増すことができる。 (3) リバースドメインを大幅に減少させることが
できる。 (4) コントラストが良好である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） ［ここで、R1は炭素数１〜16のアルキル基を示
し、C*は不斉炭素原子を示す。またR2 *は不斉炭
素原子を有する炭素数４〜18のアルキル基または
アルコキシ基を示す。ｌ、ｍは１または２で、ｎ
は０または１を示す。］で表わされるフルオロア
ルカン誘導体。 ２ 下記一般式（） ［ここで、R1は炭素数１〜16のアルキル基を示
し、C*は不斉炭素原子を示す。またR2 *は不斉炭
素原子を有する炭素数４〜18のアルキル基または
アルコキシ基を示す。ｌ、ｍは１または２で、ｎ
は０または１を示す。］で表わされるフルオロア
ルカン誘導体を少なくとも１種類含有することを
特徴とする液晶組成物。 ３ 下記一般式（） ［ここで、R1は炭素数１〜16のアルキル基を示
し、C*は不斉炭素原子を示す。またR2 *は不斉炭
素原子を有する炭素数４〜18のアルキル基または
アルコキシ基を示す。ｌ、ｍは１または２で、ｎ
は０または１を示す。］で表わされるフルオロア
ルカン誘導体を少なくとも１種類含有する液晶組
成物を使用することを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25030286A JPS63104949A (ja) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25030286A JPS63104949A (ja) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63104949A JPS63104949A (ja) | 1988-05-10 |
| JPH0533944B2 true JPH0533944B2 (ja) | 1993-05-20 |
Family
ID=17205885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25030286A Granted JPS63104949A (ja) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63104949A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2566807B2 (ja) * | 1987-11-11 | 1996-12-25 | キヤノン株式会社 | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
| JP2610467B2 (ja) * | 1987-11-12 | 1997-05-14 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
| DE69416057T2 (de) * | 1993-08-31 | 1999-07-01 | Canon Kk | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
| DE69521458T2 (de) * | 1994-07-26 | 2001-11-08 | Canon Kk | Flüssigkristallzusammensetzung, -vorrichtung, -apparat und Anzeigeverfahren, die sie verwenden |
| US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
-
1986
- 1986-10-20 JP JP25030286A patent/JPS63104949A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63104949A (ja) | 1988-05-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |