JPH01121244A - 光学活性な液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 - Google Patents
光学活性な液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子Info
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- JPH01121244A JPH01121244A JP27730687A JP27730687A JPH01121244A JP H01121244 A JPH01121244 A JP H01121244A JP 27730687 A JP27730687 A JP 27730687A JP 27730687 A JP27730687 A JP 27730687A JP H01121244 A JPH01121244 A JP H01121244A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、新規な光学活性な液晶性化合物、それを含有
する液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶素子
に関するものである。
する液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶素子
に関するものである。
[従来の技術]
従来の液晶素子としては、例えばエム・シャツ) (M
、 5chadt)とダブりニー・ヘルフリヒ(W。
、 5chadt)とダブりニー・ヘルフリヒ(W。
He1frich)著、′アプライド・フィジックス・
レターズ”18巻4号(Applied Physic
s Letters″。
レターズ”18巻4号(Applied Physic
s Letters″。
Vol、 18. No、 4) (1971,2,1
5) 127〜128頁の「捩れネマチック液晶の電圧
依存光学挙動」じVoltage −Dependen
t 0ptical Activity of aTw
isted Nematic Liquid Crys
ta1″)に記載されたTN(ツィステッド・ネマチッ
ク)液晶を用いたものが知られている。しかしながら、
このTN液晶は、画素密度を高くしたマトリクス電極構
造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発生する問
題点があるため、画素数か制限されていた。また、電界
応答が遅く視野角特性が悪いためにデイスプレィとして
の用途は限定されていた。
5) 127〜128頁の「捩れネマチック液晶の電圧
依存光学挙動」じVoltage −Dependen
t 0ptical Activity of aTw
isted Nematic Liquid Crys
ta1″)に記載されたTN(ツィステッド・ネマチッ
ク)液晶を用いたものが知られている。しかしながら、
このTN液晶は、画素密度を高くしたマトリクス電極構
造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発生する問
題点があるため、画素数か制限されていた。また、電界
応答が遅く視野角特性が悪いためにデイスプレィとして
の用途は限定されていた。
更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチンク素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(C
1ark)およびラガウェル(lagerwall)に
より提案されている(特開昭56−107216号公報
、米国特許第4367924号明細書等)。双安定性を
有する液晶としては、一般に、カイラルスメクチックC
相(Sac”)又はH相(SmH”)を有する強誘電性
液晶が用いられる。
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(C
1ark)およびラガウェル(lagerwall)に
より提案されている(特開昭56−107216号公報
、米国特許第4367924号明細書等)。双安定性を
有する液晶としては、一般に、カイラルスメクチックC
相(Sac”)又はH相(SmH”)を有する強誘電性
液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は自発分極を有するために非常に速い
応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態を
発現させることができ、さらに視野角特性も優れている
ことから、大容量大画面のデイスプレィとして適してい
る。
応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態を
発現させることができ、さらに視野角特性も優れている
ことから、大容量大画面のデイスプレィとして適してい
る。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉炭素を有
しているために、そのカイラルスメクチック相を利用し
た強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学
素子としても使用することができる。
しているために、そのカイラルスメクチック相を利用し
た強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学
素子としても使用することができる。
1)液晶状態においてコレステリック・ネマチック相転
移効果を利用するもの(ジェイ ジェイウィソキ、エイ
アダムス、ダブリュ ハアース[フィジックス レヴ
ユー レターズJ (J、 J。
移効果を利用するもの(ジェイ ジェイウィソキ、エイ
アダムス、ダブリュ ハアース[フィジックス レヴ
ユー レターズJ (J、 J。
Wysoki、 A、 Adatas and
W、 Haas; Phys、 Rev。
W、 Haas; Phys、 Rev。
Lett、)、 20.1024 (1968) )、
2)液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの(デー エル ホワイト、ジー
エム テエイラー「ジャーナルオブ アプライド フ
ィジッスクJ (D、 L、 Whiteand G、
N、Taylor; J、 Appl、 Phys、
)、 45.4718(1974)) 、等が知られて
いる。個々の方式についての詳細な説明は省略するが、
表示素子や変調素子として重要である。
2)液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの(デー エル ホワイト、ジー
エム テエイラー「ジャーナルオブ アプライド フ
ィジッスクJ (D、 L、 Whiteand G、
N、Taylor; J、 Appl、 Phys、
)、 45.4718(1974)) 、等が知られて
いる。個々の方式についての詳細な説明は省略するが、
表示素子や変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては、液晶の応答性を高めるために極性基を導入するこ
とが好ましいとされている。とくに強誘電性液晶におい
ては、応答速度は自発分極に比例することが知られてお
り、高速化のためには自発分極を増加させることが望ま
れている。このような点から、ピー ケラ−(P、 K
epler) らは、不斉炭素に直接塩素基を導入す
ることて自発分極を増加させ応答速度の高速化が可能で
あることを示した(シー アール アカデミ−サイエン
ス (C,R,Acad、 Sc、 Paris)、
282 C,639(1976) )。
ては、液晶の応答性を高めるために極性基を導入するこ
とが好ましいとされている。とくに強誘電性液晶におい
ては、応答速度は自発分極に比例することが知られてお
り、高速化のためには自発分極を増加させることが望ま
れている。このような点から、ピー ケラ−(P、 K
epler) らは、不斉炭素に直接塩素基を導入す
ることて自発分極を増加させ応答速度の高速化が可能で
あることを示した(シー アール アカデミ−サイエン
ス (C,R,Acad、 Sc、 Paris)、
282 C,639(1976) )。
しかしながら、不斉炭素に導入された塩素基は化学的に
不安定であるうえに、原子半径が大きいことから液晶相
の安定性が低下するという欠点を有しており、その改善
が望まれている。
不安定であるうえに、原子半径が大きいことから液晶相
の安定性が低下するという欠点を有しており、その改善
が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、2−メチルブタノール、2級オクチルア
ルコール、2級ブチルアルコール、塩化p−(2−メチ
ルブチル)安息香酸、2級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみて、この光学活性中間体に極性基が
導入されることはほとんどなかった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、2−メチルブタノール、2級オクチルア
ルコール、2級ブチルアルコール、塩化p−(2−メチ
ルブチル)安息香酸、2級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみて、この光学活性中間体に極性基が
導入されることはほとんどなかった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。
[発明が解決しようとする問題点]
本発明は上記の点に鑑みなされたものである。
すなわち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定て且つ双
極子モーメントの大きいフッ素基を導入することにより
極性を高め、液晶の電界応答性を高めた液晶性化合物、
それを少なくとも1種類含有する液晶組成物およびそれ
を使用した液晶素子を提供することを目的とする。
極子モーメントの大きいフッ素基を導入することにより
極性を高め、液晶の電界応答性を高めた液晶性化合物、
それを少なくとも1種類含有する液晶組成物およびそれ
を使用した液晶素子を提供することを目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更することが容易て、こ
のことによりエッチ アーノルド、[ザイトシュリフト
フユア フィジカリシェ ヘミ−J (H,Arno
ld、 Z、 Phys、 Chem、、) 226.
145(1964)に示されるように、液晶状態におい
て発現する液晶相の種類や温度範囲を制御することか可
能な液晶性化合物、それを少なくとも1種類配合成分と
して含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
を提供することを目的とする。
のことによりエッチ アーノルド、[ザイトシュリフト
フユア フィジカリシェ ヘミ−J (H,Arno
ld、 Z、 Phys、 Chem、、) 226.
145(1964)に示されるように、液晶状態におい
て発現する液晶相の種類や温度範囲を制御することか可
能な液晶性化合物、それを少なくとも1種類配合成分と
して含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
を提供することを目的とする。
[問題点を解決するための手段]および[作用]本発明
は、上述の目的を達成するためになされたものであり、
第一の発明は下記一般式[1](式中、R□は炭素原子
数1〜16のアルキル基、R2は炭素原子数1〜18の
置換基を有してもよいアルを示す) で表わされる光学活性な液晶性化合物に係わるものであ
る。
は、上述の目的を達成するためになされたものであり、
第一の発明は下記一般式[1](式中、R□は炭素原子
数1〜16のアルキル基、R2は炭素原子数1〜18の
置換基を有してもよいアルを示す) で表わされる光学活性な液晶性化合物に係わるものであ
る。
また、第二の発明は、前記一般式[1]て表わされる光
学活性な液晶性化合物を少なくとも1種類含有すること
を特徴とする液晶組成物に係わるものである。
学活性な液晶性化合物を少なくとも1種類含有すること
を特徴とする液晶組成物に係わるものである。
さらに、第三の発明は、前記一般式[1]て表わされる
光学活性な液晶性化合物を少なくとも1種類含有する液
晶組成物を使用することを特徴とする液晶素子に係わる
ものである。
光学活性な液晶性化合物を少なくとも1種類含有する液
晶組成物を使用することを特徴とする液晶素子に係わる
ものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
不斉炭素原子にフッ素基を導入したものとして、光学活
性な2−フルオロアルカン酸が知られている。これは、
ジ エイ オラー(G、 A、 0LAH)らにより、
α−アミノ酸をフッ化水素/ピリジン中てジアゾ化する
方法(ジャーナル オツ オルガニック ケミストリー
(J、 Org、 Chew、) 、 44゜3872
〜3881 (1979) )が報告されているが、2
−フルオロアルカン酸のアルカン部分は、出発物質とし
て光学活性なα−アミノ酸を使用しているため、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、 5e
C−ブチル基等が用いられている。しかしながら、これ
らアルカン部分はいずれも短く直線性に欠けるため、光
学活性な機能性材料あるいは光学活性な中間体として使
用される場合、大きな制約となっていた。
性な2−フルオロアルカン酸が知られている。これは、
ジ エイ オラー(G、 A、 0LAH)らにより、
α−アミノ酸をフッ化水素/ピリジン中てジアゾ化する
方法(ジャーナル オツ オルガニック ケミストリー
(J、 Org、 Chew、) 、 44゜3872
〜3881 (1979) )が報告されているが、2
−フルオロアルカン酸のアルカン部分は、出発物質とし
て光学活性なα−アミノ酸を使用しているため、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、 5e
C−ブチル基等が用いられている。しかしながら、これ
らアルカン部分はいずれも短く直線性に欠けるため、光
学活性な機能性材料あるいは光学活性な中間体として使
用される場合、大きな制約となっていた。
本発明の一般式[1]て表わされる液晶性化合物におい
ては、光学活性物質は2−フルオロアルカン酸のアルカ
ン部分の炭素原子数を変化させることにより、R1を幅
広く変更させることが可能であるが、本発明ではR1が
特に炭素原子数1〜16のアルキル基が好ましい。
ては、光学活性物質は2−フルオロアルカン酸のアルカ
ン部分の炭素原子数を変化させることにより、R1を幅
広く変更させることが可能であるが、本発明ではR1が
特に炭素原子数1〜16のアルキル基が好ましい。
本発明の一般式[l]で表わされる液晶性化合物は、好
ましくは本出願人等による出願(特願昭62−7769
9号)の明細書に示される下記一般式[2]の光学活性
な2−フルオロアルカノイック酸等の光学活性中間体 から合成される。
ましくは本出願人等による出願(特願昭62−7769
9号)の明細書に示される下記一般式[2]の光学活性
な2−フルオロアルカノイック酸等の光学活性中間体 から合成される。
例えば、これらの光学活性な2−フルオロアルカノイッ
ク酸から、次に示す合成経路により、一般式[l]に示
される液晶性化合物が得られる。
ク酸から、次に示す合成経路により、一般式[l]に示
される液晶性化合物が得られる。
(式中、R,、R2,Xは前記定義の通りである)この
ようにして得られる本発明の一般式[1]て表わされる
光学的活性な液晶性化合物の例を下記に示す。
ようにして得られる本発明の一般式[1]て表わされる
光学的活性な液晶性化合物の例を下記に示す。
・4−(2−フルオロブチリルオキシ)安息香酸−4−
ヘキシルオキシフェニルエステル ・4−(2−フルオロヘキサノイルオキシ)安息香酸−
4−オクチルフェニルエステル ・4−(2−フルオロオクタノイルオキシ)安息香酸−
4−ブトキシフェニルエステル ・4−(2−フルオロオクタノイルオキシ)安息香酸−
4−エチルフェニルエステル ・4−(2−フルオロドデカノイルオキシ)安息香酸−
4−オクチルフェニルエステル ・4−(2−フルオロオクタノイルオキシ)安息香酸−
4−ドデシルオキシフェニルエステル・4−(2−フル
オロオクタデカノイルオキシ)安息香酸−4−ドデシル
フェニルエステル・4−(2−フルオロオクタノイルオ
キシ)安息香酸−4−ヘキサデシルオキシフェニルエス
テル−4−(2−フルオロオクタノイルオキシ)安息香
酸−4−へキシルオキシフェニルエステル・4−ヘキシ
ルオキシ安息香酸−4−(2−フルオロオクタノイルオ
キシ)フェニルエステル ・4−プロピル安息香酸−4−(2−フルオロブチリル
オキシ)フェニルエステル ・4−オクチルオキシ安息香酸−4−(2−フルオロド
デカノイルオキシ)フェニルエステル ・4−ヘキシル安息香酸−4−(2−フルオロオフタデ
カッイルオキシ)フェニルエステル ・4−ドデシルオキシ安息香酸−4−(2−フルオロオ
クタノイルオキシ)フェニルエステル ・4−ヘキサデシル安息香酸−4−(2−フルオロブチ
リルオキシ)フェニルエステル ・4−オクタデシルオキシ安息香酸−4−(2−フルオ
ロオクタノイルオキシ)フェニルエステル・4−エトキ
シ安息香酸−4−(2−フルオロオクタノイルオキシ)
フェニルエステル ・4−オクチルオキシ安息香酸−4−(2−フルオロオ
クタノイルオキシ)フェニルエステル 本発明の一般式[1]で示される光学活性な液晶性化合
物は出発物質としての2−フルオロアルカノイック酸の
アルカン部分の炭素原子数を変化させることにより、R
1を幅広く変更することが可能であるが、本発明ではR
1が、特に炭素原子数1〜16のアルキル基であるもの
が与えられる。
ヘキシルオキシフェニルエステル ・4−(2−フルオロヘキサノイルオキシ)安息香酸−
4−オクチルフェニルエステル ・4−(2−フルオロオクタノイルオキシ)安息香酸−
4−ブトキシフェニルエステル ・4−(2−フルオロオクタノイルオキシ)安息香酸−
4−エチルフェニルエステル ・4−(2−フルオロドデカノイルオキシ)安息香酸−
4−オクチルフェニルエステル ・4−(2−フルオロオクタノイルオキシ)安息香酸−
4−ドデシルオキシフェニルエステル・4−(2−フル
オロオクタデカノイルオキシ)安息香酸−4−ドデシル
フェニルエステル・4−(2−フルオロオクタノイルオ
キシ)安息香酸−4−ヘキサデシルオキシフェニルエス
テル−4−(2−フルオロオクタノイルオキシ)安息香
酸−4−へキシルオキシフェニルエステル・4−ヘキシ
ルオキシ安息香酸−4−(2−フルオロオクタノイルオ
キシ)フェニルエステル ・4−プロピル安息香酸−4−(2−フルオロブチリル
オキシ)フェニルエステル ・4−オクチルオキシ安息香酸−4−(2−フルオロド
デカノイルオキシ)フェニルエステル ・4−ヘキシル安息香酸−4−(2−フルオロオフタデ
カッイルオキシ)フェニルエステル ・4−ドデシルオキシ安息香酸−4−(2−フルオロオ
クタノイルオキシ)フェニルエステル ・4−ヘキサデシル安息香酸−4−(2−フルオロブチ
リルオキシ)フェニルエステル ・4−オクタデシルオキシ安息香酸−4−(2−フルオ
ロオクタノイルオキシ)フェニルエステル・4−エトキ
シ安息香酸−4−(2−フルオロオクタノイルオキシ)
フェニルエステル ・4−オクチルオキシ安息香酸−4−(2−フルオロオ
クタノイルオキシ)フェニルエステル 本発明の一般式[1]で示される光学活性な液晶性化合
物は出発物質としての2−フルオロアルカノイック酸の
アルカン部分の炭素原子数を変化させることにより、R
1を幅広く変更することが可能であるが、本発明ではR
1が、特に炭素原子数1〜16のアルキル基であるもの
が与えられる。
次に、本発明の液晶組成物は、前記一般式[1]で表わ
される光学活性な液晶性化合物であるフルオロアルカン
誘導体を少なくとも1種類圧金成分として含有するもの
である。例えば、前記光学活性な液晶性化合物を、下記
の式(1)〜(13)で示されるような強誘電性液晶と
組合わせると、自発分極が増大し、応答速度を改善する
ことができる。
される光学活性な液晶性化合物であるフルオロアルカン
誘導体を少なくとも1種類圧金成分として含有するもの
である。例えば、前記光学活性な液晶性化合物を、下記
の式(1)〜(13)で示されるような強誘電性液晶と
組合わせると、自発分極が増大し、応答速度を改善する
ことができる。
このような場合においては、本発明の一般式[11で示
される液晶性化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜
99重量%、特に1〜90重量%となる割合で使用する
ことが好ましい。
される液晶性化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜
99重量%、特に1〜90重量%となる割合で使用する
ことが好ましい。
P−デシロキシベンジリデン−P′−アミノ−2−メチ
ルブチルシンナメート (oouAMuc)P−へキシ
ロキシベンジリデン−P′−アミノ−2−クロルプロピ
ルシンナメート (HOBACPC)P−デシロキシベ
ンジリデン−P′−アミノ−2−メチルプチルーα−シ
アノシンナメート(DOBAMBCC)メチルブチル−
α−シアノシンナメート(TDOBAMBCC)メチル
ブチル−α−クロロシンナメー) (OOBAMBC
C)−2−メチルブチル−α−メチルシンナメート(2
−メチルブチル)エステル 一4′−オクチルアニリン (MBRA S)オキシビ
フェニル−4−カルボキシレート4−ヘキシルオキシフ
ェニル−4−(2″−メチルブチル)ビフェニル−4′
−カルボキシレート4−オクチルオキシフェニル−4−
(2”−メチルブチル)ビフェニル−4′−カルボキシ
レート4−へブチルフェニル−4−(4″−メチルヘキ
シル)ビフェニル−4′−カルボキシレート(I3) 4−(2”−メチルブチル)フェニル−4〜(4′−メ
チルヘキシル)ビフェニル−4′−カルボキシレートま
た、本発明の一般式[11で表わされる光学活性な液晶
性化合物を、下記の式(14)〜(18)て示されるよ
うな、それ自体はカイラJしでないスメクチック液晶に
配合することにより、強誘電性液晶として使用可能な液
晶組成物が得られる。
ルブチルシンナメート (oouAMuc)P−へキシ
ロキシベンジリデン−P′−アミノ−2−クロルプロピ
ルシンナメート (HOBACPC)P−デシロキシベ
ンジリデン−P′−アミノ−2−メチルプチルーα−シ
アノシンナメート(DOBAMBCC)メチルブチル−
α−シアノシンナメート(TDOBAMBCC)メチル
ブチル−α−クロロシンナメー) (OOBAMBC
C)−2−メチルブチル−α−メチルシンナメート(2
−メチルブチル)エステル 一4′−オクチルアニリン (MBRA S)オキシビ
フェニル−4−カルボキシレート4−ヘキシルオキシフ
ェニル−4−(2″−メチルブチル)ビフェニル−4′
−カルボキシレート4−オクチルオキシフェニル−4−
(2”−メチルブチル)ビフェニル−4′−カルボキシ
レート4−へブチルフェニル−4−(4″−メチルヘキ
シル)ビフェニル−4′−カルボキシレート(I3) 4−(2”−メチルブチル)フェニル−4〜(4′−メ
チルヘキシル)ビフェニル−4′−カルボキシレートま
た、本発明の一般式[11で表わされる光学活性な液晶
性化合物を、下記の式(14)〜(18)て示されるよ
うな、それ自体はカイラJしでないスメクチック液晶に
配合することにより、強誘電性液晶として使用可能な液
晶組成物が得られる。
この場合、一般式[1]で示される光学活性な液晶性化
合物を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量%、特
に1〜90重量%で使用することが好ましい。
合物を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量%、特
に1〜90重量%で使用することが好ましい。
このような液晶組成物は、本発明の光学活性な液晶性化
合物の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極
を得ることができる。
合物の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極
を得ることができる。
CaHs yOWCOO((沢0C9H□9(4−ノニ
ルオキシフェニル)−4′−才クチルオキシビフェニル
−4−カルボキシレート υ 4.4′−デシルオキシアゾキシベンゼン2−(4’−
へキシルオキシフェニル)−5−(4−へキシルオキシ
フェニル)ピリミジン2−(4’−オクチルオキシフェ
ニル)−5−ノニルピリミジン 33°C60℃ 75℃ Cryst、−ンS+aC←−−→SmA←−−→Is
o。
ルオキシフェニル)−4′−才クチルオキシビフェニル
−4−カルボキシレート υ 4.4′−デシルオキシアゾキシベンゼン2−(4’−
へキシルオキシフェニル)−5−(4−へキシルオキシ
フェニル)ピリミジン2−(4’−オクチルオキシフェ
ニル)−5−ノニルピリミジン 33°C60℃ 75℃ Cryst、−ンS+aC←−−→SmA←−−→Is
o。
CaH+70 W沢coo (トoc5++、 14′
−ペンチルオキシフェニル−4− オクチルオキシベンゾエート 58℃ 649C66℃ 85°CCryst
、−ン5rsC−)SmA−〉N −〉Iso。
−ペンチルオキシフェニル−4− オクチルオキシベンゾエート 58℃ 649C66℃ 85°CCryst
、−ン5rsC−)SmA−〉N −〉Iso。
ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Cryst、 :結晶相、 5LIIA:スメ
クチックA相、Sn+B :スメクチックB相、 Sm
C:スメクチックC相、N:ネマチック相、 Is
o、 :等吉相。
クチックA相、Sn+B :スメクチックB相、 Sm
C:スメクチックC相、N:ネマチック相、 Is
o、 :等吉相。
また、一般式[1]て表わされる液晶性化合物は、ネマ
チック液晶に添加することにより、TN型セルにおける
リバースドメインの発生を防止することに有効である。
チック液晶に添加することにより、TN型セルにおける
リバースドメインの発生を防止することに有効である。
この場合、得られる液晶組成物の0.01〜50重量%
の割合となるように一般式[1]の液晶性化合物を使用
することが好ましい。
の割合となるように一般式[1]の液晶性化合物を使用
することが好ましい。
また、ネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液晶
に添加することにより、カイラルネマチック液晶として
、相転移型液晶素子やホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト型液晶素子に液晶組成物として使用することが可能
である。この場合、得られる液晶組成物の0.01〜8
0重量%の割合となるように一般式[1]で表わされる
液晶性化合物を用いることが好ましい。
に添加することにより、カイラルネマチック液晶として
、相転移型液晶素子やホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト型液晶素子に液晶組成物として使用することが可能
である。この場合、得られる液晶組成物の0.01〜8
0重量%の割合となるように一般式[1]で表わされる
液晶性化合物を用いることが好ましい。
[実施例]
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例1
上記式で表わされる4−(2−フルオロオクタノイルオ
キシ)安息香酸−4−へキシルオキシフェニルエステル
を以下の工程により製造した。
キシ)安息香酸−4−へキシルオキシフェニルエステル
を以下の工程により製造した。
2−フルオロオクタン酸567mg (3,5mmoi
’)と塩化チオニル5 rs’f!て酸塩化物を合成し
、これにトリエチレンジアミン784B (7mmof
りと4−ヒドロキシ安息香酸(4−へキシルオキシ)フ
ェニル1.10g(3,5mmof)のベンゼン溶液を
加え、50°Cで2時間加熱攪拌した。反応液を室温ま
で冷却した後、水素化ナトリウム84mgを無水ベンゼ
ン2n+j)とともに加え、2時間加熱還流した。反応
液を室温まで冷却し、IN塩酸8III!を滴下し、続
いて水1hI!を加えた。有機層を分離し、水層なベン
ゼンで抽出した。有機層とベンゼン層を合わせ、IN炭
酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、ベンゼンを減圧留去して粗生成物1.38
gを得た。これを分取薄層クロマトグラフィーて精製し
た後、ベンゼン、ヘキサンの混合溶媒で再結晶して4−
(2−フルオロオクタノイルオキシ)安息香酸−4−へ
キシルオキシフェニルエステル520mgを得た。
’)と塩化チオニル5 rs’f!て酸塩化物を合成し
、これにトリエチレンジアミン784B (7mmof
りと4−ヒドロキシ安息香酸(4−へキシルオキシ)フ
ェニル1.10g(3,5mmof)のベンゼン溶液を
加え、50°Cで2時間加熱攪拌した。反応液を室温ま
で冷却した後、水素化ナトリウム84mgを無水ベンゼ
ン2n+j)とともに加え、2時間加熱還流した。反応
液を室温まで冷却し、IN塩酸8III!を滴下し、続
いて水1hI!を加えた。有機層を分離し、水層なベン
ゼンで抽出した。有機層とベンゼン層を合わせ、IN炭
酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、ベンゼンを減圧留去して粗生成物1.38
gを得た。これを分取薄層クロマトグラフィーて精製し
た後、ベンゼン、ヘキサンの混合溶媒で再結晶して4−
(2−フルオロオクタノイルオキシ)安息香酸−4−へ
キシルオキシフェニルエステル520mgを得た。
収率31.4% [(x ] n0+ 0.9°(02
8口、 CH2Cl’2)相転移温度 実施例2 4−オクチルオキシ安息香酸4−(2−フルオロオクタ
ノイルオキシ)フェニルエステルの合成(−)−2−フ
ルオロオクタン酸0.24g (1,5mmoi))を
塩化チオニル2tj)に加え、906Cで2時間還流し
た。過剰の塩化チオニルを留去し、あらかじめ乾燥ベン
ゼン5mRにトリエチレンジアミン0.34g(3,0
+i■oR)と4−オクチルオキシ安息香酸4−ヒドロ
キシフェニル0.48g (1,4mmoi’)を溶解
させて調製しておいた混合液を速やかに加え、50℃て
2時間攪拌した。
8口、 CH2Cl’2)相転移温度 実施例2 4−オクチルオキシ安息香酸4−(2−フルオロオクタ
ノイルオキシ)フェニルエステルの合成(−)−2−フ
ルオロオクタン酸0.24g (1,5mmoi))を
塩化チオニル2tj)に加え、906Cで2時間還流し
た。過剰の塩化チオニルを留去し、あらかじめ乾燥ベン
ゼン5mRにトリエチレンジアミン0.34g(3,0
+i■oR)と4−オクチルオキシ安息香酸4−ヒドロ
キシフェニル0.48g (1,4mmoi’)を溶解
させて調製しておいた混合液を速やかに加え、50℃て
2時間攪拌した。
その後水素化ナトリウム(abt、 60%、ino目
)0.06g (1,5I1moj))を加え、さらに
90℃で2時間還流した。反応終了後、2N−塩酸を加
えベンゼンで抽出したのち、乾燥、溶媒留去、カラムク
ロマトグラフィー(展開溶媒;ベンゼン:ヘキサン=2
=1)により精製し、4−才クチルオキシ安息香酸4−
(2−フルオロオクタノイルオキシ)フェニルエステル
0.39g (0,80mmop)を得た。
)0.06g (1,5I1moj))を加え、さらに
90℃で2時間還流した。反応終了後、2N−塩酸を加
えベンゼンで抽出したのち、乾燥、溶媒留去、カラムク
ロマトグラフィー(展開溶媒;ベンゼン:ヘキサン=2
=1)により精製し、4−才クチルオキシ安息香酸4−
(2−フルオロオクタノイルオキシ)フェニルエステル
0.39g (0,80mmop)を得た。
収率53%
[α]:4°8+0.44@(CO,916,CHaC
j!2)相転移温度(℃) (3m+3.SIl’4;5IIA相、Sac相以外の
スメクチック相)実施例3 実施例1で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物Aを調製した。また比較例として実施例1の液晶
性化合物を含有しない液晶組成物Bも調製した。
j!2)相転移温度(℃) (3m+3.SIl’4;5IIA相、Sac相以外の
スメクチック相)実施例3 実施例1で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物Aを調製した。また比較例として実施例1の液晶
性化合物を含有しない液晶組成物Bも調製した。
下記に液晶組成物A、B各々の相転移温度、および第1
表に自発分極を示す。
表に自発分極を示す。
〈液晶組成物A〉
72.0wt%
18.0wt%
10、口wt%
相転移温度(0C)
〈液晶組成物B〉
20.0wt%
相転移温度(℃)
第1表
次に、2枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にITO(インジウム チンオキサイド
; Indium Tin 0xide)膜を形成し、
電圧印加電極を作成し、さらにこの上に5in2を蒸着
させ絶縁層とした。ガラス板上にシランカップリング剤
〔信越化学輛製、KBM−602) 0.2%イソプロ
ピルアルコール溶液を回転数200Or、p、+o、の
スピードて15秒間塗布し、表面処理を施した。この後
、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
れのガラス板上にITO(インジウム チンオキサイド
; Indium Tin 0xide)膜を形成し、
電圧印加電極を作成し、さらにこの上に5in2を蒸着
させ絶縁層とした。ガラス板上にシランカップリング剤
〔信越化学輛製、KBM−602) 0.2%イソプロ
ピルアルコール溶液を回転数200Or、p、+o、の
スピードて15秒間塗布し、表面処理を施した。この後
、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに、表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体〔東し輛、5P−510) 2
%ジメチルアセトアミド溶液を回転数200Or、p、
+1.のスピンナーで15秒間塗布した。成膜後、60
分間、300℃で加熱縮合焼成処理を施した。この時の
塗膜の膜厚は約700人であった。
にポリイミド樹脂前駆体〔東し輛、5P−510) 2
%ジメチルアセトアミド溶液を回転数200Or、p、
+1.のスピンナーで15秒間塗布した。成膜後、60
分間、300℃で加熱縮合焼成処理を施した。この時の
塗膜の膜厚は約700人であった。
この焼成後の被膜に、アセテート植毛布によるラビング
処理を施した。
処理を施した。
その後、イソプロピルアルコール液て洗浄し、平均粒径
2ル■のアルミナビーズな一方のガラス板上に散布した
後、それぞれのラビング処理軸が互いに平行となる様に
し、接着シール剤〔リクソンボント、チッソ■製〕を用
いてガラス板を貼り合わせ、IoooCにて60分間加
熱乾燥しセルを作成した。このセルのセル厚をベレック
位相板によって測定したところ、約2pmであった。
2ル■のアルミナビーズな一方のガラス板上に散布した
後、それぞれのラビング処理軸が互いに平行となる様に
し、接着シール剤〔リクソンボント、チッソ■製〕を用
いてガラス板を貼り合わせ、IoooCにて60分間加
熱乾燥しセルを作成した。このセルのセル厚をベレック
位相板によって測定したところ、約2pmであった。
ここて、先に調製した強誘電性液晶組成物A。
Bを、各々等吉相下の均一混合液体状態て、作製したセ
ル内に真空注入した。等吉相から0.5°C/hて徐冷
することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
ル内に真空注入した。等吉相から0.5°C/hて徐冷
することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧30Vの電圧印加により、直交ニコル下での光学的な
応答(透過光量変化0〜90%)を検知して応答速度を
測定した。その結果を第2表に示す。
圧30Vの電圧印加により、直交ニコル下での光学的な
応答(透過光量変化0〜90%)を検知して応答速度を
測定した。その結果を第2表に示す。
第2表
実施例4
透明電極としてITO膜を形成したガラス基板上に、ポ
リイミド樹脂前駆体〔東し■製、5P−510)を用い
、スピンナー塗布により成膜した後、300°Cで60
分間焼成してポリイミド膜を形成した。次に、この被膜
をラビングにより配向処理を行ない、ラビング処理軸が
直交するようにしてセルを作製した(セル間隔8JL1
1)。
リイミド樹脂前駆体〔東し■製、5P−510)を用い
、スピンナー塗布により成膜した後、300°Cで60
分間焼成してポリイミド膜を形成した。次に、この被膜
をラビングにより配向処理を行ない、ラビング処理軸が
直交するようにしてセルを作製した(セル間隔8JL1
1)。
上記セルにネマチック液晶組成物(リクソンGR−63
:チッソ■製、ビフェニル液晶混合物)を注入し、TN
(ツィステッド・ネマチック)型セルとし、これを偏光
顕微鏡て観察したところ、リバースドメイン(しま模様
)が生じていることがわかった。
:チッソ■製、ビフェニル液晶混合物)を注入し、TN
(ツィステッド・ネマチック)型セルとし、これを偏光
顕微鏡て観察したところ、リバースドメイン(しま模様
)が生じていることがわかった。
前記リクソンGR−63(99重量部)に対して、本発
明の実施例1の液晶性化合物(1重量部)を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてTNセルとして観察し
たところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネ
マチック相となっていた。このことから、本発明の液晶
性化合物はリバース・ドメインの防止に有効であること
が認められた。
明の実施例1の液晶性化合物(1重量部)を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてTNセルとして観察し
たところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネ
マチック相となっていた。このことから、本発明の液晶
性化合物はリバース・ドメインの防止に有効であること
が認められた。
[発明の効果]
1メ上説明した様に、本発明によれば、不斉炭素原子に
直接フッ素基を導入し、液晶性化合物の分子鎖の長さを
変更することが可能てあり、また極性が高められている
ので、それを含有する液晶組成物の自発分極は増加し、
また該液晶組成物を使用した液晶素子は応答速度が速く
、さらにリバーストメインの発生を防止することが可能
となる。
直接フッ素基を導入し、液晶性化合物の分子鎖の長さを
変更することが可能てあり、また極性が高められている
ので、それを含有する液晶組成物の自発分極は増加し、
また該液晶組成物を使用した液晶素子は応答速度が速く
、さらにリバーストメインの発生を防止することが可能
となる。
Claims (3)
- (1)下記一般式[1] ▲数式、化学式、表等があります▼[1] (式中、R_1は炭素原子数1〜16のアルキル基、R
_2は炭素原子数1〜18の置換基を有してもよいアル
キル基またはアルコキシ基、Xは▲数式、化学式、表等
があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼
を示す) で表わされる光学活性な液晶性化合物。 - (2)下記一般式[1] ▲数式、化学式、表等があります▼[1] (式中、R_1は炭素原子数1〜16のアルキル基、R
_2は炭素原子数1〜18の置換基を有してもよいアル
キル基またはアルコキシ基、Xは▲数式、化学式、表等
があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼
を示す) で表わされる光学活性な液晶性化合物を少なくとも1種
類含有することを特徴とする液晶組成物。 - (3)下記一般式[1] ▲数式、化学式、表等があります▼[1] (式中、R_1は炭素原子数1〜16のアルキル基、R
_2は炭素原子数1〜18の置換基を有してもよいアル
キル基またはアルコキシ基、Xは▲数式、化学式、表等
があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼
を示す) で表わされる光学活性な液晶性化合物を少なくとも1種
類含有する液晶組成物を使用することを特徴とする液晶
素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27730687A JPH01121244A (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | 光学活性な液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27730687A JPH01121244A (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | 光学活性な液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01121244A true JPH01121244A (ja) | 1989-05-12 |
Family
ID=17581698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27730687A Pending JPH01121244A (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | 光学活性な液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01121244A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02250853A (ja) * | 1989-03-24 | 1990-10-08 | Sony Corp | 光学活性化合物およびこれを用いた強誘電性液晶組成物 |
WO1993005015A1 (en) * | 1991-08-29 | 1993-03-18 | Showa Denko K.K. | Optically active alkylthiobenzoic acid derivative, and production and use thereof |
US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
-
1987
- 1987-11-04 JP JP27730687A patent/JPH01121244A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02250853A (ja) * | 1989-03-24 | 1990-10-08 | Sony Corp | 光学活性化合物およびこれを用いた強誘電性液晶組成物 |
WO1993005015A1 (en) * | 1991-08-29 | 1993-03-18 | Showa Denko K.K. | Optically active alkylthiobenzoic acid derivative, and production and use thereof |
US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
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