JP2819332B2 - 液晶性化合物およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な液晶性化合物およびそれを含有する
液晶組成物に関し、さらに詳しくは電界に対する応答特
性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを使用し
た液晶表示素子や液晶−光シヤッター等に利用される液
晶素子に関するものである。
液晶組成物に関し、さらに詳しくは電界に対する応答特
性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを使用し
た液晶表示素子や液晶−光シヤッター等に利用される液
晶素子に関するものである。
［従来の技術］ 従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シャット（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著“アプライド フィジッ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）Vo.1
8,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic liquid Crys
tal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用い
たものである。
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シャット（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著“アプライド フィジッ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）Vo.1
8,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic liquid Crys
tal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用い
たものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向か、加えら
れた電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面ディスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有
力である。単純マトリクス方式においては、走査電極群
と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用
され、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的に
アドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報
信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する
時分割駆動方式が採用されている。
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向か、加えら
れた電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面ディスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有
力である。単純マトリクス方式においては、走査電極群
と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用
され、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的に
アドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報
信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する
時分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界
がかかってしまう。
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界
がかかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）
を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかってい
る時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）
を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかってい
る時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行なった場合の選択点と
非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が
増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラ
ストの低下やクロストークが避け難い欠点となってい
る。
非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が
増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラ
ストの低下やクロストークが避け難い欠点となってい
る。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動
法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、い
ずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高
密度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。
法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、い
ずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高
密度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Cl
ark）およびラガウェル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号
明細書等）。
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Cl
ark）およびラガウェル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号
明細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクティッ
クＣ相（SmC*相）又はＨ相（SmH*相）を有する強誘電性
液晶が用いられる。
クＣ相（SmC*相）又はＨ相（SmH*相）を有する強誘電性
液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、かつ、電界の印加の
ないときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、かつ、電界の印加の
ないときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、この様な性質を利用することにより上述
した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かなり本
質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッターや
高密度，大画面ディスプレイへの応用が期待される。こ
のため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究がな
されているが、現在までに開発された強誘電性液晶材料
は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子に用
いる十分な特性を備えているとは言い難い。
に有しており、この様な性質を利用することにより上述
した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かなり本
質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッターや
高密度，大画面ディスプレイへの応用が期待される。こ
のため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究がな
されているが、現在までに開発された強誘電性液晶材料
は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子に用
いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって実際に
は粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を大
きくする必要がある。
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって実際に
は粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を大
きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
ック液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
また、実際のディスプレイとしての使用温度範囲が、
例えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
例えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するた
めには、大きな自発分極と低い粘度による高速応答性を
有し、かつ応答速度の温度依存性の小さな強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物が要求される。
めには、大きな自発分極と低い粘度による高速応答性を
有し、かつ応答速度の温度依存性の小さな強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物が要求される。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
にするために、応答速度が速く、しかもその応答速度の
温度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物を提供することにある。
にするために、応答速度が速く、しかもその応答速度の
温度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物を提供することにある。
［課題を解決するための手段］および［作用］ すなわち、本発明の第一の発明は、下記一般式（Ｉ）
で示される液晶性化合物である。
で示される液晶性化合物である。
（式中、R1は炭素原子数１〜18のアルキル基、R2は炭素
原子数１〜12のアルキル基を表わす。
原子数１〜12のアルキル基を表わす。
A,Bはそれぞれ独立に の中から選ばれるものを示す。
Z1，Z2はそれぞれ独立に−H,−CH3，−OCH3，−CNおよ
びハロゲン原子の中から選ばれるものを示す。m,nは0,1
または２、ｐは１または２を示し、且つｍ＋ｎ＋ｐは２
または３である。Ｘは単結合， Ｙは単結合， を示す。C*は不斉炭素原子を示す。） また、第二の発明は、前記一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
る液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物である。
びハロゲン原子の中から選ばれるものを示す。m,nは0,1
または２、ｐは１または２を示し、且つｍ＋ｎ＋ｐは２
または３である。Ｘは単結合， Ｙは単結合， を示す。C*は不斉炭素原子を示す。） また、第二の発明は、前記一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
る液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物である。
本発明者等は、上記の液晶組成物およびそれを使用し
た液晶素子を用いることにより、高速応答性、応答速度
の温度依存性の軽減等の諸特性の改良がなされ、良好な
表示特性が得られることを見い出したものである。
た液晶素子を用いることにより、高速応答性、応答速度
の温度依存性の軽減等の諸特性の改良がなされ、良好な
表示特性が得られることを見い出したものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物において、
R1は炭素原子数が１〜18、好ましくは２〜16のアルキル
基であるが、該アルキル基は直鎖状または分岐状であっ
てもよい。
R1は炭素原子数が１〜18、好ましくは２〜16のアルキル
基であるが、該アルキル基は直鎖状または分岐状であっ
てもよい。
また、R2は炭素原子数１〜12、好ましくは２〜10のア
ルキル基であるが、該アルキル基は直鎖状または分岐状
であってもよい。
ルキル基であるが、該アルキル基は直鎖状または分岐状
であってもよい。
次に、前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の
合成法の１例を以下に示す。
合成法の１例を以下に示す。
一般式（Ｉ）において、 ただし、上記式中、R1，R2,X,A,B,m,n,pは前記定義の
とおりである。
とおりである。
次に、以上のようにして合成することができる前記一
般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の具体的な構造を以
下に示す。
般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の具体的な構造を以
下に示す。
本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物の少なくとも１種と、他の液晶性化合物の１
種以上とを適当な割合で混合することにより得ることが
できる。
晶性化合物の少なくとも１種と、他の液晶性化合物の１
種以上とを適当な割合で混合することにより得ることが
できる。
また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好
ましい。
物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好
ましい。
次に、本発明で用いられる他の液晶性化合物の具体例
を下記に示す。
を下記に示す。
本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述の液晶性化
合物あるいはそれを含む液晶組成物（以下、液晶材料と
略記する。）との配合割合は、液晶材料100重量部当
り、本発明の液晶性化合物を１〜500重量部、好ましく
は１〜200重量部とすることが望ましい。
合物あるいはそれを含む液晶組成物（以下、液晶材料と
略記する。）との配合割合は、液晶材料100重量部当
り、本発明の液晶性化合物を１〜500重量部、好ましく
は１〜200重量部とすることが望ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も
液晶材料との配合割合は、前述した液晶材料100重量部
当り、本発明の液晶性化合物の２種以上の混合物を１〜
500重量部、好ましくは１〜200重量部とすることが望ま
しい。
液晶材料との配合割合は、前述した液晶材料100重量部
当り、本発明の液晶性化合物の２種以上の混合物を１〜
500重量部、好ましくは１〜200重量部とすることが望ま
しい。
さらに、本発明による強誘電性液晶素子における強誘
電性液晶層は、先に示したようにして作製した強誘電性
液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子
セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧
にもどすことが好ましい。
電性液晶層は、先に示したようにして作製した強誘電性
液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子
セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧
にもどすことが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断
面概略図である。
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断
面概略図である。
第１図において、符号１は強誘電性液晶層、２はガラ
ス基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はス
ペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は
光源を示している。
ス基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はス
ペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は
光源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3，SnO2ある
いはITO（インジウム チン オキサイド;Indium Tin O
xide）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。
その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセ
テート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に
並べる絶縁性配向制御層４が形成されている。また、絶
縁物質として、例えばシリコン窒化物、水素を含有する
シリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を
含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸
化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグ
ネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリ
ビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポ
リエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セ
ルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹
脂やフォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御
層として、２層で絶縁性配向制御層４が形成されていて
もよく、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物
質絶縁性配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配
向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系
ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆
体溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
いはITO（インジウム チン オキサイド;Indium Tin O
xide）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。
その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセ
テート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に
並べる絶縁性配向制御層４が形成されている。また、絶
縁物質として、例えばシリコン窒化物、水素を含有する
シリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を
含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸
化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグ
ネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリ
ビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポ
リエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セ
ルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹
脂やフォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御
層として、２層で絶縁性配向制御層４が形成されていて
もよく、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物
質絶縁性配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配
向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系
ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆
体溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
絶縁性配向制御層４の層厚は通常30Å〜10μｍ、好ま
しくは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが
適している。
しくは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが
適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリ
カビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基
板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接
着材を用いて密封する方法がある。その他、スペーサー
として高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても
良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入
されている。
の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリ
カビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基
板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接
着材を用いて密封する方法がある。その他、スペーサー
として高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても
良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入
されている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般
には0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
には0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接
続されている。
続されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は、強誘電性液晶子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bは、それぞ
れIn2O3、SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の
薄膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）で
あり、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよ
う配向したSmC*相又はSmH*相の液晶が封入されている。
太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほどけ、双極子モーメント（（Ｐ⊥）24がすべて
電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子23は、細長い形状を有しており、
その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って
例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を
置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光
学変調素子となることは、容易に理解される。
の例を模式的に描いたものである。21aと21bは、それぞ
れIn2O3、SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の
薄膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）で
あり、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよ
う配向したSmC*相又はSmH*相の液晶が封入されている。
太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほどけ、双極子モーメント（（Ｐ⊥）24がすべて
電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子23は、細長い形状を有しており、
その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って
例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を
置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光
学変調素子となることは、容易に理解される。
本発明における光学変調素子で好ましく用いられる液
晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）す
ることができる。このように液晶層が薄くなるにしたが
い、第３図に示すように電界を印加していない状態でも
液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメント
PaまたはPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちら
かの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く
一定の閾値以上の極性の異なる電界Ea又はEbを電圧印加
手段31aと31bにより付与すると、双極子モーメントは、
電界Ea又はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は
下向き34bと向きを変え、それに応じて液晶分子は、第
１の安定状態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか
一方に配向する。
晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）す
ることができる。このように液晶層が薄くなるにしたが
い、第３図に示すように電界を印加していない状態でも
液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメント
PaまたはPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちら
かの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く
一定の閾値以上の極性の異なる電界Ea又はEbを電圧印加
手段31aと31bにより付与すると、双極子モーメントは、
電界Ea又はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は
下向き34bと向きを変え、それに応じて液晶分子は、第
１の安定状態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか
一方に配向する。
このような強誘電性液晶素子を光学変調素子として用
いることの利点は、先にも述べたが２つある。
いることの利点は、先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を、例えば第３図によって更に説明すると、電界Ea
を印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向して、その分子の向きを変えるが、やはり電界を
切ってもこの状態に留っている。又、与える電界Eaある
いはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向
状態にやはり維持されている。
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を、例えば第３図によって更に説明すると、電界Ea
を印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向して、その分子の向きを変えるが、やはり電界を
切ってもこの状態に留っている。又、与える電界Eaある
いはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向
状態にやはり維持されている。
［実施例］ 以下、実施例により本発明について更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ ４−デシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４″−
（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステル
（Ｉ−62）の製造 下記工程に従い、４−デシルオキシビフェニル−４′
−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルヘプチ
ル）フェニルエステルを製造した。
（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステル
（Ｉ−62）の製造 下記工程に従い、４−デシルオキシビフェニル−４′
−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルヘプチ
ル）フェニルエステルを製造した。
工程１） ４−（３−トリフルオロメチルヘプタノイル）アニソー
ルの製造 二硫化炭素4.5ml、アニソール0.33g、塩化アルミニウ
ム0.6gの混合物に、（＋）−３−トリフルオロメチルヘ
プタン酸0.6gに塩化チオニル4mlを作用させて得た酸塩
化物を加え、50℃に加熱し、１時間撹拌した。反応終了
後、氷冷し、塩酸を加えて酸性としてからジエチルエー
テルで抽出した。得られたエーテル層は炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
減圧蒸留にて精製し、目的の４−（３−トリフルオロメ
チルヘプタノイル）アニソール0.48gを得た。（収率55
％） （bp.140〜150℃/0.45mmHg） 工程２） ４−（３−トリフルオロメチルヘプチル）アニソールの
製造 水素化リチウムアルミニウム0.1gに乾燥ジエチルエー
テル2.5mlを入れて撹拌しているところへ、塩化アルミ
ニウム0.275gを乾燥ジエチルエーテル2.5mlと共に加え
た。更に、工程１）で得た４−（３−トリフルオロメチ
ルヘプタノイル）アニソール0.48gを2.5mlのジエチルエ
ーテル溶液に溶解したものを加え、30分間、加熱還流を
行った。反応終了後、6N硫酸5mlを加え、ジエチルエー
テルで抽出した。得られたエーテル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を留去し、粗４−（３−トリフルオ
ロメチルヘプチル）アニソールを0.46g得た。これはこ
のまま次の工程に用いた。
ルの製造 二硫化炭素4.5ml、アニソール0.33g、塩化アルミニウ
ム0.6gの混合物に、（＋）−３−トリフルオロメチルヘ
プタン酸0.6gに塩化チオニル4mlを作用させて得た酸塩
化物を加え、50℃に加熱し、１時間撹拌した。反応終了
後、氷冷し、塩酸を加えて酸性としてからジエチルエー
テルで抽出した。得られたエーテル層は炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
減圧蒸留にて精製し、目的の４−（３−トリフルオロメ
チルヘプタノイル）アニソール0.48gを得た。（収率55
％） （bp.140〜150℃/0.45mmHg） 工程２） ４−（３−トリフルオロメチルヘプチル）アニソールの
製造 水素化リチウムアルミニウム0.1gに乾燥ジエチルエー
テル2.5mlを入れて撹拌しているところへ、塩化アルミ
ニウム0.275gを乾燥ジエチルエーテル2.5mlと共に加え
た。更に、工程１）で得た４−（３−トリフルオロメチ
ルヘプタノイル）アニソール0.48gを2.5mlのジエチルエ
ーテル溶液に溶解したものを加え、30分間、加熱還流を
行った。反応終了後、6N硫酸5mlを加え、ジエチルエー
テルで抽出した。得られたエーテル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を留去し、粗４−（３−トリフルオ
ロメチルヘプチル）アニソールを0.46g得た。これはこ
のまま次の工程に用いた。
工程３） ４−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェノールの
製造 工程２）で得た４−（３−トリフルオロメチルヘプチ
ル）アニソール0.46gと、酢酸15mlと、47％臭化水素酸
2.8mlの混合溶液を13時間加熱還流により反応させた。
反応終了後、氷水50mlを加え、ジエチルエーテルで抽出
し、得られたエーテル層は炭酸水素ナトリウム水溶液で
３回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留
去し、減圧蒸留により精製を行い、目的物の４−（３−
トリフルオロメチルヘプチル）フェノールを0.24g得
た。（収率56％） （bp.140〜145℃/0.036mmHg） 工程４） ４−デシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４″−
（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステル
の製造 ４−デシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸0.4g
を塩化チオニル2mlと加熱還流を1.5時間行い、過剰の塩
化チオニルを留去し、酸塩化物を得た。一方、トリエチ
レンジアミン0.21gを、工程３）で得た４−（３−トリ
フルオロメチルヘプチル）フェノール0.24gの乾燥テト
ラヒドロフラン溶液に加え、これを酸塩化物に加え、50
℃で２時間撹拌しながら反応させた。さらに、60％水素
化ナトリウム0.04gを加え、70℃で２時間撹拌した。反
応終了後、3N塩酸で中和し、ジクロロメタンで抽出し
た。得られた有機層は、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を留去し、薄膜クロマトグラフィーで精製した。
（展開溶媒:1回目ヘキサン／酢酸エチル＝10/1、２回目
ベンゼン／ヘキサン＝4/5）得られた精製物を、さらに
エタノール1.5mlとジエチルエーテル0.2mlの混合溶媒で
再結晶を行い、0.24gの（−）−４−デシルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメ
チルヘプチル）フェニルエステルを得た。（収率44％） ▲［α］26 D▼−3.2°（C2、クロロホルム） ▲［α］26 435▼−3.3°（C2、クロロホルム） 相転移温度（℃） 実施例２ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ａを作成した。
製造 工程２）で得た４−（３−トリフルオロメチルヘプチ
ル）アニソール0.46gと、酢酸15mlと、47％臭化水素酸
2.8mlの混合溶液を13時間加熱還流により反応させた。
反応終了後、氷水50mlを加え、ジエチルエーテルで抽出
し、得られたエーテル層は炭酸水素ナトリウム水溶液で
３回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留
去し、減圧蒸留により精製を行い、目的物の４−（３−
トリフルオロメチルヘプチル）フェノールを0.24g得
た。（収率56％） （bp.140〜145℃/0.036mmHg） 工程４） ４−デシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４″−
（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステル
の製造 ４−デシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸0.4g
を塩化チオニル2mlと加熱還流を1.5時間行い、過剰の塩
化チオニルを留去し、酸塩化物を得た。一方、トリエチ
レンジアミン0.21gを、工程３）で得た４−（３−トリ
フルオロメチルヘプチル）フェノール0.24gの乾燥テト
ラヒドロフラン溶液に加え、これを酸塩化物に加え、50
℃で２時間撹拌しながら反応させた。さらに、60％水素
化ナトリウム0.04gを加え、70℃で２時間撹拌した。反
応終了後、3N塩酸で中和し、ジクロロメタンで抽出し
た。得られた有機層は、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を留去し、薄膜クロマトグラフィーで精製した。
（展開溶媒:1回目ヘキサン／酢酸エチル＝10/1、２回目
ベンゼン／ヘキサン＝4/5）得られた精製物を、さらに
エタノール1.5mlとジエチルエーテル0.2mlの混合溶媒で
再結晶を行い、0.24gの（−）−４−デシルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメ
チルヘプチル）フェニルエステルを得た。（収率44％） ▲［α］26 D▼−3.2°（C2、クロロホルム） ▲［α］26 435▼−3.3°（C2、クロロホルム） 相転移温度（℃） 実施例２ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ａを作成した。
更に、この液晶組成物Ａに対して、実施例１で合成し
た液晶性化合物（Ｉ−62）を以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｂを作成した。
た液晶性化合物（Ｉ−62）を以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｂを作成した。
２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラ
ス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上に
シランカップリング剤〔信越化学（株）製、KBM−602〕
0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.m.
のスピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施した。この
後120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
ス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上に
シランカップリング剤〔信越化学（株）製、KBM−602〕
0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.m.
のスピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施した。この
後120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに、表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）製、SP−510〕1.5
％ジメチルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.m.のスピ
ンナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃で加
熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は、約25
0Åであった。
にポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）製、SP−510〕1.5
％ジメチルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.m.のスピ
ンナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃で加
熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は、約25
0Åであった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤〔チッソ（株）製、
リクソンボンド〕を用いてガラス板をはり合わせ、60分
間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセ
ル厚をベレック位相板によって測定したところ、約２μ
ｍであった。
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤〔チッソ（株）製、
リクソンボンド〕を用いてガラス板をはり合わせ、60分
間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセ
ル厚をベレック位相板によって測定したところ、約２μ
ｍであった。
このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、
等方相から20℃/hで25℃まで徐冷えすることにより強誘
電性液晶素子を作成した。
等方相から20℃/hで25℃まで徐冷えすることにより強誘
電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極（Ps）の大き
さ及びピーク・トゥ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加に
より直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜
90％）を検知して応答速度（以後、光学応答速度とい
う）を測定した。その結果を表１に示す。
さ及びピーク・トゥ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加に
より直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜
90％）を検知して応答速度（以後、光学応答速度とい
う）を測定した。その結果を表１に示す。
実施例３ 実施例２で使用したポリイミド樹脂前駆体1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂（クラレ（株）製、PUA−117）２％水溶液を用いた
他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例２と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果
を次に示す。
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂（クラレ（株）製、PUA−117）２％水溶液を用いた
他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例２と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果
を次に示す。
温 度 45℃ 30℃ 10℃ 光学応答速度 38μsec 71μsec 198μsec 実施例４ 実施例２で使用したSiO2を用いずに、ポリミド樹脂だ
けで配向制御膜を作成した以外は全く実施例２と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例２と同様の方
法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
けで配向制御膜を作成した以外は全く実施例２と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例２と同様の方
法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
温 度 45℃ 30℃ 10℃ 光学応答速度 36μsec 67μsec 192μsec 実施例3,4より明らかなように、素子構成を代えた場
合でも本発明に係る強誘電性液晶組成物を用いることに
より、高速応答性という面で優れた液晶素子が得られ
た。
合でも本発明に係る強誘電性液晶組成物を用いることに
より、高速応答性という面で優れた液晶素子が得られ
た。
実施例５ ４−オクチルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４″
−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステ
ル（Ｉ−82）の製造 実施例１の工程１）において、（＋）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸の代わりに（−）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸を用い、工程４）の４−デシルオ
キシビフェニル−４′−カルボン酸の代わりに４−オク
チルオキシビフェニル−４′−カルボン酸を用いる他は
実施例１と同様の工程により、４−オクチルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメ
チルヘプチル）フェニルエステルを得た。
−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステ
ル（Ｉ−82）の製造 実施例１の工程１）において、（＋）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸の代わりに（−）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸を用い、工程４）の４−デシルオ
キシビフェニル−４′−カルボン酸の代わりに４−オク
チルオキシビフェニル−４′−カルボン酸を用いる他は
実施例１と同様の工程により、４−オクチルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメ
チルヘプチル）フェニルエステルを得た。
実施例６ ４−（５′−ヘプチル−２′−ピリミジニル）安息香酸
４″−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエ
ステル（Ｉ−83）の製造 実施例１の工程１）において、（＋）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸の代わりに（−）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸を用い、工程４）において４−デ
シルオキシビフェニル−４′−カルボン酸の代わりに４
−（５′−ヘプチル−２′−ピリミジニル）安息香酸を
用いる他は実施例１と同様の工程により、４−（５′−
ヘプチル−２′−ピリミジニル）安息香酸４″−（３−
トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステルを得
た。
４″−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエ
ステル（Ｉ−83）の製造 実施例１の工程１）において、（＋）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸の代わりに（−）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸を用い、工程４）において４−デ
シルオキシビフェニル−４′−カルボン酸の代わりに４
−（５′−ヘプチル−２′−ピリミジニル）安息香酸を
用いる他は実施例１と同様の工程により、４−（５′−
ヘプチル−２′−ピリミジニル）安息香酸４″−（３−
トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステルを得
た。
▲［α］28 D▼＋2.43°，▲［α］27 435▼＋3.95° （C 3.04、CHCl3） 実施例７ ４−（４′−オクチルシクロヘキシル）安息香酸４″−
（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステル
（Ｉ−84）の製造 実施例１の工程１）において、（＋）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸の代わりに（−）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸を用い、工程４）において４−デ
シルオキシビフェニル−４′−カルボン案の代わりに４
−（４′−オクチルシクロヘキシル）安息香酸を用いる
他は、実施例１と同様の工程により、４−（４′−オク
チルシクロヘキシル）安息香酸４″−（３−トリフルオ
ロメチルヘプチル）フェニルエステルを得た。
（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステル
（Ｉ−84）の製造 実施例１の工程１）において、（＋）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸の代わりに（−）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸を用い、工程４）において４−デ
シルオキシビフェニル−４′−カルボン案の代わりに４
−（４′−オクチルシクロヘキシル）安息香酸を用いる
他は、実施例１と同様の工程により、４−（４′−オク
チルシクロヘキシル）安息香酸４″−（３−トリフルオ
ロメチルヘプチル）フェニルエステルを得た。
▲［α］28.5 D▼＋2.17°，▲［α］27.5 435▼＋3.49° （C 2.12、CHCl3） 実施例８ ４−デシルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸４″−
（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ−85）の製造 下記工程により４−デシルオキシ−４′−ビフェニル
カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フ
ェニルエステルを得た。
（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ−85）の製造 下記工程により４−デシルオキシ−４′−ビフェニル
カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フ
ェニルエステルを得た。
実施例１の工程１）において、（＋）−３−トリフル
オロメチルヘプタン酸の代わりに（−）−３−トリフル
オロメチルノナン酸を用いる以外は、実施例１と同様の
工程により、４−デシルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニ
ルエステルを得た。
オロメチルヘプタン酸の代わりに（−）−３−トリフル
オロメチルノナン酸を用いる以外は、実施例１と同様の
工程により、４−デシルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニ
ルエステルを得た。
▲［α］27 D▼＋1.3°，▲［α］26.6 435▼＋2.8° （C 1.06、CHCl3） 実施例９ ４−ドデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸４″
−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ−86）の製造 実施例８において、４−デシルオキシ−４′−ビフェ
ニルカルボン酸の代わりに４−ドデシルオキシ−４′−
ビフェニルカルボン酸を用いる以外は、実施例８と同様
の工程により、４−ドデシルオキシ−４′−ビフェニル
カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フ
ェニルエステルを得た。
−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ−86）の製造 実施例８において、４−デシルオキシ−４′−ビフェ
ニルカルボン酸の代わりに４−ドデシルオキシ−４′−
ビフェニルカルボン酸を用いる以外は、実施例８と同様
の工程により、４−ドデシルオキシ−４′−ビフェニル
カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フ
ェニルエステルを得た。
［α］D＋1.5°，▲［α］25 435▼＋3.4° （C 1.002、CHCl3） 実施例10 ４−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸４″
−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ−87）の製造 実施例８において、４−デシルオキシ−４′−ビフェ
ニルカルボン酸の代わりに４−オクチルオキシ−４′−
ビフェニルカルボン酸を用いる以外は、実施例８と同様
の工程により、４−オクチルオキシ−４′−ビフェニル
カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フ
ェニルエステルを得た。
−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ−87）の製造 実施例８において、４−デシルオキシ−４′−ビフェ
ニルカルボン酸の代わりに４−オクチルオキシ−４′−
ビフェニルカルボン酸を用いる以外は、実施例８と同様
の工程により、４−オクチルオキシ−４′−ビフェニル
カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フ
ェニルエステルを得た。
▲［α］20 D▼＋1.7°，▲［α］21 435▼＋3.3° （C 1.029、CHCl3） 実施例５〜10で製造した液晶性化合物の相転移温度を
下記の表２に示す。
下記の表２に示す。
実施例11 ４−ドデシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４″
−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステ
ル（Ｉ−88）の製造 実施例１の工程４）において、４−デシルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸の代わりに４−ドデシルオキ
シビフェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例
１と同様の工程により、４−ドデシルオキシビフェニル
−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルヘ
プチル）フェニルエステルを得た。
−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステ
ル（Ｉ−88）の製造 実施例１の工程４）において、４−デシルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸の代わりに４−ドデシルオキ
シビフェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例
１と同様の工程により、４−ドデシルオキシビフェニル
−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルヘ
プチル）フェニルエステルを得た。
▲［α］26 D▼−1.6°，▲［α］28 435▼−2.8° （C 3.30、CHCl3） 実施例12 ４−ヘキサデシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸
４″−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエ
ステル（Ｉ−89）の製造 実施例１の工程４）において、４−デシルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸の代わりに４−ヘキサデシル
オキシビフェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実
施例１と同様の工程により、４−ヘキサデシルオキシビ
フェニル−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロ
メチルヘプチル）フェニルエステルを得た。
４″−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエ
ステル（Ｉ−89）の製造 実施例１の工程４）において、４−デシルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸の代わりに４−ヘキサデシル
オキシビフェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実
施例１と同様の工程により、４−ヘキサデシルオキシビ
フェニル−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロ
メチルヘプチル）フェニルエステルを得た。
▲［α］20 D▼−1.2°，▲［α］23 435▼−2.2° （C 3.34、CHCl3） 実施例13 ４−ヘキシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４″
−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステ
ル（Ｉ−90）の製造 実施例１の工程４）において、４−デシルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸の代わりに４−ヘキシルオキ
シビフェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例
１と同様の工程により、４−ヘキシルオキシビフェニル
−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルヘ
プチル）フェニルエステルを得た。
−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステ
ル（Ｉ−90）の製造 実施例１の工程４）において、４−デシルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸の代わりに４−ヘキシルオキ
シビフェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例
１と同様の工程により、４−ヘキシルオキシビフェニル
−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルヘ
プチル）フェニルエステルを得た。
▲［α］27 D▼−2.4°，▲［α］27 435▼−3.8° （C 2.53、CHCl3） 実施例14 ４−ヘプチルビフェニル−４′−カルボン酸４″−（３
−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステル（Ｉ
−91）の製造 実施例１の工程４）において、４−デシルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸の代わりに４−ヘプチルビフ
ェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例１と同
様の工程により、４−ヘプチルビフェニル−４′−カル
ボン酸４″−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェ
ニルエステルを得た。
−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステル（Ｉ
−91）の製造 実施例１の工程４）において、４−デシルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸の代わりに４−ヘプチルビフ
ェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例１と同
様の工程により、４−ヘプチルビフェニル−４′−カル
ボン酸４″−（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェ
ニルエステルを得た。
▲［α］26 D▼−2.1°，▲［α］25 435▼−3.4° （C 2.33、CHCl3） 実施例15 ４−ヘキサデシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸
４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエス
テル（Ｉ−92）の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−
４′−カルボン酸の代わりに４−ヘキサデシルオキシビ
フェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例８と
同様の工程により、４−ヘキサデシルオキシビフェニル
−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノ
ニル）フェニルエステルを得た。
４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエス
テル（Ｉ−92）の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−
４′−カルボン酸の代わりに４−ヘキサデシルオキシビ
フェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例８と
同様の工程により、４−ヘキサデシルオキシビフェニル
−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノ
ニル）フェニルエステルを得た。
実施例16 ４−ヘプチルビフェニル−４′−カルボン酸４″−（３
−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル（Ｉ−
93）の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−
４′−カルボン酸の代わりに４−ヘプチルビフェニル−
４′−カルボン酸を用いる他は、実施例８と同様の工程
により、４−ヘプチルビフェニル−４′−カルボン酸
４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエス
テルを得た。
−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル（Ｉ−
93）の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−
４′−カルボン酸の代わりに４−ヘプチルビフェニル−
４′−カルボン酸を用いる他は、実施例８と同様の工程
により、４−ヘプチルビフェニル−４′−カルボン酸
４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエス
テルを得た。
実施例17 ４−（５′−ヘプチル−２′−ピリミジル）安息香酸
４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエス
テル（Ｉ−94）の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−
４′−カルボン酸の代わりに４−（５′−ヘプチル−
２′−ピリミジル）安息香酸を用いる他は、実施例８と
同様の工程により、４−（５′−ヘプチル−２′−ピリ
ミジル）安息香酸４″−（３−トリフルオロメチルノニ
ル）フェニルエステルを得た。
４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエス
テル（Ｉ−94）の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−
４′−カルボン酸の代わりに４−（５′−ヘプチル−
２′−ピリミジル）安息香酸を用いる他は、実施例８と
同様の工程により、４−（５′−ヘプチル−２′−ピリ
ミジル）安息香酸４″−（３−トリフルオロメチルノニ
ル）フェニルエステルを得た。
▲［α］27 D▼＋1.49°，▲［α］25 435▼＋4.98° （C 1.00、CHCl3） 実施例18 ４−（４′−オクチルシクロヘキシル）安息香酸４″−
（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ−95）の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−
４′−カルボン酸の代わりに４−（４′−オクチルシク
ロヘキシル）安息香酸を用いる他は、実施例８と同様の
工程により、４−（４′−オクチルシクロヘキシル）安
息香酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニ
ルエステルを得た。
（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ−95）の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−
４′−カルボン酸の代わりに４−（４′−オクチルシク
ロヘキシル）安息香酸を用いる他は、実施例８と同様の
工程により、４−（４′−オクチルシクロヘキシル）安
息香酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニ
ルエステルを得た。
▲［α］25 435▼＋4.71°（C 0.85、CHCl3） 実施例19 ４−ヘキシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４″
−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ−96）の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−
４′−カルボン酸の代わりに４−ヘキシルオキシビフェ
ニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例８と同様
の工程により、４−ヘキシルオキシビフェニル−４′−
カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フ
ェニルエステルを得た。
−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ−96）の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−
４′−カルボン酸の代わりに４−ヘキシルオキシビフェ
ニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例８と同様
の工程により、４−ヘキシルオキシビフェニル−４′−
カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フ
ェニルエステルを得た。
▲［α］26 D▼＋2.96°，▲［α］25 435▼＋7.9° （C 0.81、CHCl3） 実施例11〜19で製造した液晶性化合物の相転移温度を
下記の表３に示す。
下記の表３に示す。
［発明の効果］ 以上説明した様に、本発明の液晶性化合物を含有する
強誘電性液晶組成物を使用した素子は、スイッチング特
性が良好で、かつ応答速度の温度依存性の軽減された液
晶素子とすることができる。
強誘電性液晶組成物を使用した素子は、スイッチング特
性が良好で、かつ応答速度の温度依存性の軽減された液
晶素子とすることができる。
第１図は本発明の強誘電性液晶層を用いた液晶表示素子
の一例を示す断面概略図、第２図および第３図は強誘電
性液晶素子の動作説明のために、素子セルの一例を模式
的に表わす斜視図である。 １…強誘電性液晶層、２…ガラス基板 ３…透明電極、４…絶縁性配向制御層 ５…スペーサー、６…リード線 ７…電源、８…偏光板 ９…光源、I0…入射光 Ｉ…透過光 21a…基板、21b…基板 22…液晶分子層、23…液晶分子 24…双極子モーメント（Ｐ⊥） 31a,31b…電圧印加手段 33a…第１の安定状態 33b…第２の安定状態 34a…上向き双極子モーメント 34b…下向き双極子モーメント Ea…上向きの電界 Eb…下向きの電界
の一例を示す断面概略図、第２図および第３図は強誘電
性液晶素子の動作説明のために、素子セルの一例を模式
的に表わす斜視図である。 １…強誘電性液晶層、２…ガラス基板 ３…透明電極、４…絶縁性配向制御層 ５…スペーサー、６…リード線 ７…電源、８…偏光板 ９…光源、I0…入射光 Ｉ…透過光 21a…基板、21b…基板 22…液晶分子層、23…液晶分子 24…双極子モーメント（Ｐ⊥） 31a,31b…電圧印加手段 33a…第１の安定状態 33b…第２の安定状態 34a…上向き双極子モーメント 34b…下向き双極子モーメント Ea…上向きの電界 Eb…下向きの電界
フロントページの続き (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 平４−500079（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−127（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−242543（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−36684（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 69/90 C07C 69/92 C07D 239/28 C09K 19/20 C09K 19/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物。 （式中、R1は炭素原子数１〜18のアルキル基、R2は炭素
原子数１〜12のアルキル基を表わす。 A,Bはそれぞれ独立に の中から選ばれるものを示す。 Z1，Z2はそれぞれ独立に−H,−CH3，−OCH3，−CNおよ
びハロゲン原子の中から選ばれるものを示す。m,nは0,1
または２、ｐは１または２を示し、且つｍ＋ｎ＋ｐは２
または３である。 Ｘは単結合， Ｙは単結合， C*は不斉炭素原子を示す。） - 【請求項２】下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
の少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶組成
物。 （式中、R1は炭素原子数１〜18のアルキル基、R2は炭素
原子数１〜12のアルキル基を表わす。 A,Bはそれぞれ独立に の中から選ばれるものを示す。 Z1，Z2はそれぞれ独立に−H,−CH3，−OCH3，−CNおよ
びハロゲン原子の中から選ばれるものを示す。m,nは0,1
または２、ｐは１または２を示し、且つｍ＋ｎ＋ｐは２
または３である。 Ｘは単結合， Ｙは単結合， C*は不斉炭素原子を示す。）
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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