JPH01185390A - スメクチツク液晶混合物 - Google Patents
スメクチツク液晶混合物Info
- Publication number
- JPH01185390A JPH01185390A JP63007979A JP797988A JPH01185390A JP H01185390 A JPH01185390 A JP H01185390A JP 63007979 A JP63007979 A JP 63007979A JP 797988 A JP797988 A JP 797988A JP H01185390 A JPH01185390 A JP H01185390A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- smectic
- liquid crystal
- formulas
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 135
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 title claims abstract description 67
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 25
- -1 pyrimidine compound Chemical class 0.000 claims description 24
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 33
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 5
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 61
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 27
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 20
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 5
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 2
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はスメクチック液晶混合物及びそれを用いたカイ
ラルスメクチック液晶混合物に関する。更に詳しくは、
ピリジン環を有する化合物とピリミジン環を有する化合
物とを含むスメクチック液晶混合物、及びそのスメクチ
ック液晶混合物に光学活性化合物を添加することによシ
得られる融点が低く、広い温度範囲でスメクチック相を
呈し、かつ、応答性のすぐれた強誘電性スメクチック液
晶材料に関する。
ラルスメクチック液晶混合物に関する。更に詳しくは、
ピリジン環を有する化合物とピリミジン環を有する化合
物とを含むスメクチック液晶混合物、及びそのスメクチ
ック液晶混合物に光学活性化合物を添加することによシ
得られる融点が低く、広い温度範囲でスメクチック相を
呈し、かつ、応答性のすぐれた強誘電性スメクチック液
晶材料に関する。
（従来の技術）
現在、液晶表示素子としてＴＮ（ねじれネマチック）型
表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ液晶表
示は、駆動電圧が低い、油管、エレクトロルミネッセン
ス、プラズマデイスプレィ等の発光型表示素子に劣って
いる。ねじれ角を１８０〜２７０°にした新しいＴＮ型
表示素子も開発されているが、応答速度はやはり劣って
いる。このように種々の改善の努力は行なわれているが
、応答速度の早いＴＮ型表示素子は実現には至っていな
い。しかしながら最近、盛んに研究が進められている強
誘電性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい
応答速度の改善の可能性がある（ Ｃ１ａｒｋら５Ａｐ
ｐｔｆｅｄ Ｐｈｙｓ−ｔｅｔｔ−、３６，８９９（１
９８０））。
表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ液晶表
示は、駆動電圧が低い、油管、エレクトロルミネッセン
ス、プラズマデイスプレィ等の発光型表示素子に劣って
いる。ねじれ角を１８０〜２７０°にした新しいＴＮ型
表示素子も開発されているが、応答速度はやはり劣って
いる。このように種々の改善の努力は行なわれているが
、応答速度の早いＴＮ型表示素子は実現には至っていな
い。しかしながら最近、盛んに研究が進められている強
誘電性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい
応答速度の改善の可能性がある（ Ｃ１ａｒｋら５Ａｐ
ｐｔｆｅｄ Ｐｈｙｓ−ｔｅｔｔ−、３６，８９９（１
９８０））。
この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相（
以下、ＳＣ＊と略称する）等のカイラルスメクチック相
を利用する方法である。強誘電性を示す相はＳＣ＊相の
みではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ，Ｉ等の
相が強誘電性を示すことが知られている。
以下、ＳＣ＊と略称する）等のカイラルスメクチック相
を利用する方法である。強誘電性を示す相はＳＣ＊相の
みではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ，Ｉ等の
相が強誘電性を示すことが知られている。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、１つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、１つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特開昭６１−１９５１８７号公報
には非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ％Ｈ，Ｉ等の
相（以下、ｓｃ等の相と略称する）を呈する化合物およ
び組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶化合物
する１種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性
液晶組成物とし得ることが報告されている。さらにＳＣ
等の相を呈する化合物および組成物を基本物質として、
光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない１種ある
いは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物
とする報告も見受けられる（ Ｍｏｔ−Ｃｒｙｓｔ、
Ｌｉｑ−Ｃｒｙｓｔ、 ８９．３２７ （１９Ｂ２））
。
成物ばかりではなく、特開昭６１−１９５１８７号公報
には非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ％Ｈ，Ｉ等の
相（以下、ｓｃ等の相と略称する）を呈する化合物およ
び組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶化合物
する１種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性
液晶組成物とし得ることが報告されている。さらにＳＣ
等の相を呈する化合物および組成物を基本物質として、
光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない１種ある
いは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物
とする報告も見受けられる（ Ｍｏｔ−Ｃｒｙｓｔ、
Ｌｉｑ−Ｃｒｙｓｔ、 ８９．３２７ （１９Ｂ２））
。
これらのことを総合すると、光学活性化合物であるなら
ばそれが強誘電性液晶相を呈するか否かにかかわらずそ
の１種または複数を基本物質と混合することによシ強誘
電性液晶組成物を構成できることがわかる。
ばそれが強誘電性液晶相を呈するか否かにかかわらずそ
の１種または複数を基本物質と混合することによシ強誘
電性液晶組成物を構成できることがわかる。
前記した、非カイラルなＳＣ等の相の少なくとも一つを
示す基本物質からなり、かつＳＣ等の相を少なくとも一
つ有するスメクチック液晶混合物を以下ベースＳｍ混合
物と呼ぶことにする。
示す基本物質からなり、かつＳＣ等の相を少なくとも一
つ有するスメクチック液晶混合物を以下ベースＳｍ混合
物と呼ぶことにする。
実用に適したベースＳｍ混合物としては、室温を含む広
い温度範囲でＳＣ＠に呈する液晶混合物が特に望まれて
いる。
い温度範囲でＳＣ＠に呈する液晶混合物が特に望まれて
いる。
ベースＳｍ混合物の成分としては、フェニルベンゾエー
ト系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリミジ
ン系および５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニ
ル）ヒリシン等の液晶化合物が用いられることが知られ
ている。
ト系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリミジ
ン系および５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニ
ル）ヒリシン等の液晶化合物が用いられることが知られ
ている。
例えば、特開昭６１−２９１６７９号公報には、５−ア
ルキル−２−（４−アルキルオキシフェニル）ピリミジ
ンを含むベース８ｍ混合物に強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶化合物を混合することにより、応答性に優れた
光スイツチング素子用の強誘電性液晶材料が得られるこ
とが記されている。また該公報にはベースＳｍ混合物の
成分として５−アルキル−２−（４’−アルキルビフェ
ニリル−４）ピリミジン、５−アルキル−２−（４’−
アルキルオキシビフェニリル）ピリミジン、５−（４−
アルコキシフェ＝＃）−２−（４−アルコキシフェニル
）ピリミジン、５−（４−アルコキシフェニル）−２一
（４−アルキルフェニル）ピリミジン、および５−（４
−アルキルフェニル）−２−（４−アルコキシフェニル
）ピリミジン等の３環のピリミジン化合物が用いられる
ことも記されている。
ルキル−２−（４−アルキルオキシフェニル）ピリミジ
ンを含むベース８ｍ混合物に強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶化合物を混合することにより、応答性に優れた
光スイツチング素子用の強誘電性液晶材料が得られるこ
とが記されている。また該公報にはベースＳｍ混合物の
成分として５−アルキル−２−（４’−アルキルビフェ
ニリル−４）ピリミジン、５−アルキル−２−（４’−
アルキルオキシビフェニリル）ピリミジン、５−（４−
アルコキシフェ＝＃）−２−（４−アルコキシフェニル
）ピリミジン、５−（４−アルコキシフェニル）−２一
（４−アルキルフェニル）ピリミジン、および５−（４
−アルキルフェニル）−２−（４−アルコキシフェニル
）ピリミジン等の３環のピリミジン化合物が用いられる
ことも記されている。
また、ＰＣＴ国際公開ＷＯ３６１０６４０１号パンフレ
ットには５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル
）ピリミジン化合物を成分とする強誘電性スメクチック
Ｃ液晶混合物が示されている１、 以上に述べたように、また後に例示するように、強誘電
性液晶材料の成分として、カイラルもしくは非カイラル
なスメクチックＣ液晶化合物を求める試みは数多くなさ
れているものの、高速応答性とともに広いスメクチック
Ｃ液晶温度範囲をバランスよく兼ね備えだ液晶材料は極
めて少い。
ットには５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル
）ピリミジン化合物を成分とする強誘電性スメクチック
Ｃ液晶混合物が示されている１、 以上に述べたように、また後に例示するように、強誘電
性液晶材料の成分として、カイラルもしくは非カイラル
なスメクチックＣ液晶化合物を求める試みは数多くなさ
れているものの、高速応答性とともに広いスメクチック
Ｃ液晶温度範囲をバランスよく兼ね備えだ液晶材料は極
めて少い。
実用的には強誘電性スメクチックＣ相の下限温度が一１
０°Ｃ以下、上限温度が５０°Ｃ以上である物が望まし
い。またそのためにベースＳｍ混合物金物も同様に広い
スメクチックＣ相（以下ＳＣ相と略記する）温度範囲を
有する物が必要とされる。
０°Ｃ以下、上限温度が５０°Ｃ以上である物が望まし
い。またそのためにベースＳｍ混合物金物も同様に広い
スメクチックＣ相（以下ＳＣ相と略記する）温度範囲を
有する物が必要とされる。
（発明が解決しようとする課題）
前述したことから明らかガように、本発明の第一の目的
は、高速応答性強誘電性液晶材料の実現のために有用な
、低い融点と広い温度範囲でスメクチックＣ相とを有す
るベースＳｍ混合物を提供することにある。本発明の第
二の目的は該ベースＳｍ混合物を成分として室温を含む
広い温度範囲で強誘電性スメクチック相を呈する液晶材
料を提供することであり、また本発明の別の目的は実用
に適した応答の速い液晶表示素子を提供することである
。
は、高速応答性強誘電性液晶材料の実現のために有用な
、低い融点と広い温度範囲でスメクチックＣ相とを有す
るベースＳｍ混合物を提供することにある。本発明の第
二の目的は該ベースＳｍ混合物を成分として室温を含む
広い温度範囲で強誘電性スメクチック相を呈する液晶材
料を提供することであり、また本発明の別の目的は実用
に適した応答の速い液晶表示素子を提供することである
。
（課題を解決するための手段）
本発明者等線前記特開昭６１−２９１６７９号公報に記
載の発明をさらに改良すべく努力した結果、スメクチッ
クＣ液晶性ピリミジン化合物にピリジン化合物を混合す
ることにより、得られるスメクチックＣ液晶混合物の融
点を降下させうろことを見出し、本発明を完成した。
載の発明をさらに改良すべく努力した結果、スメクチッ
クＣ液晶性ピリミジン化合物にピリジン化合物を混合す
ることにより、得られるスメクチックＣ液晶混合物の融
点を降下させうろことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明の第一は
（１）一般式
（（Ｉ）式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ炭素数１−１
８のアルキル基を示し、Ｘは水素原子またはハロゲン原
子を示す。）にて表わされるピリジン化合物、少くとも
一つと 一般式 ％式％） （（■）式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ炭素数１−１
８のアルキル基もしくはアルコキシ基をン化合初歩くと
も一つとからなるスメクチック液晶混合物、 ・ である。また、第一の発明の態様は次の第（２）
項および第（３）項である。
８のアルキル基を示し、Ｘは水素原子またはハロゲン原
子を示す。）にて表わされるピリジン化合物、少くとも
一つと 一般式 ％式％） （（■）式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ炭素数１−１
８のアルキル基もしくはアルコキシ基をン化合初歩くと
も一つとからなるスメクチック液晶混合物、 ・ である。また、第一の発明の態様は次の第（２）
項および第（３）項である。
（２）前記第（１）項においてピリジン化合物の含量が
５−８０重量パーセントであり、ピリミジン化合物の含
量が２０−９５重量パーセントであるスメクチック液晶
混合物。
５−８０重量パーセントであり、ピリミジン化合物の含
量が２０−９５重量パーセントであるスメクチック液晶
混合物。
（３）前記第（１）項において、ピリジン化合物が一般
式 （＠式中、Ｒ５は炭素数６−１２の直鎖アルキル基を、
Ｒ６は炭素数５−１２の直鎖アルキル基をそれぞれ示し
、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す１．）にて表わ
されるスメクチックＣ液晶性ピリミジン化合物であり、
ピリミジン化合物が下記の一般式（５）、（Ｖ）および
（至）のいずれかによって表わされるスメクチックＣ液
晶性ピリミジン化合物であり、ピリジン化合物の含量が
５−８０重量パーセントであるスメクチックＣ液晶混合
物。
式 （＠式中、Ｒ５は炭素数６−１２の直鎖アルキル基を、
Ｒ６は炭素数５−１２の直鎖アルキル基をそれぞれ示し
、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す１．）にて表わ
されるスメクチックＣ液晶性ピリミジン化合物であり、
ピリミジン化合物が下記の一般式（５）、（Ｖ）および
（至）のいずれかによって表わされるスメクチックＣ液
晶性ピリミジン化合物であり、ピリジン化合物の含量が
５−８０重量パーセントであるスメクチックＣ液晶混合
物。
（（５）式中、Ｒ７は炭素数６−１２の直鎖アルキル基
を、Ｒ８は炭素数６−１２の直鎖アルキル基金それぞれ
示し、（Ｖ）式中、Ｒ９は炭素数７−１８の直鎖アルキ
ル基を、Ｒ１０は炭素数４−１８の直鎖アルキル基をそ
れぞれ示し、（資）式中、Ｒ１１およびＲ”はそれぞれ
炭素数５−１０の直鎖のアルキル基もしくはアルコキシ
基を示す。） 本発明の第二および第三は （４）一般式 （（Ｉ）式中、ＨｌおよびＲ２はそれぞれ炭素数１−１
８のアルキル基を示し、Ｘは水素原子またはハロゲン原
子を示す。）にて表わされるピリジン化合物、少くとも
一つと一般式％式％） （（１）式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ炭素数１−１
８のアルキル基もしくはアルコキシ基をン化合初歩くと
も一つと少くとも一つの光学活性化合物とを含有してな
る強誘電性スメクチック液晶混合物、および （５）前項に記載の強誘電性スメクチック液晶混合物を
用いる液晶表示素子、 である。
を、Ｒ８は炭素数６−１２の直鎖アルキル基金それぞれ
示し、（Ｖ）式中、Ｒ９は炭素数７−１８の直鎖アルキ
ル基を、Ｒ１０は炭素数４−１８の直鎖アルキル基をそ
れぞれ示し、（資）式中、Ｒ１１およびＲ”はそれぞれ
炭素数５−１０の直鎖のアルキル基もしくはアルコキシ
基を示す。） 本発明の第二および第三は （４）一般式 （（Ｉ）式中、ＨｌおよびＲ２はそれぞれ炭素数１−１
８のアルキル基を示し、Ｘは水素原子またはハロゲン原
子を示す。）にて表わされるピリジン化合物、少くとも
一つと一般式％式％） （（１）式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ炭素数１−１
８のアルキル基もしくはアルコキシ基をン化合初歩くと
も一つと少くとも一つの光学活性化合物とを含有してな
る強誘電性スメクチック液晶混合物、および （５）前項に記載の強誘電性スメクチック液晶混合物を
用いる液晶表示素子、 である。
既に知られているように、強誘電性を発現せしめるスメ
クチック相としてはＳＣ相が望ましいので、前記第（１
）項または第（２）項に記載のスメクチック液晶混合物
においてもＳＣ＠を有する物が好ましい。従ってその成
分化合物である、（１）式または（ＩＩ）式で表わされ
る化合物としてもＳＣ相を有する物が好ましく用いられ
る。これらの式で表わされる化合物の中でＳＣ＠に示さ
ない化合物であっても、得られるスメクチック混合物も
しくは強誘電性スメクチック混合物がＳＣもしくはＳＣ
＊の相を示すようにできる範囲で、共融点の低下または
粘性の低下を目的に成分として用いることができる。本
発明に用いられるピリジン化合物としては（Ｉ）式でＲ
１が炭素数６−１２の直鎖アルキル基で、Ｒ２が炭素数
５−１２の直鎖アルキル基であシ、Ｘが水素原子もしく
はフッ素原子である物が特に好ましい。これらの一部を
表１に示す。
クチック相としてはＳＣ相が望ましいので、前記第（１
）項または第（２）項に記載のスメクチック液晶混合物
においてもＳＣ＠を有する物が好ましい。従ってその成
分化合物である、（１）式または（ＩＩ）式で表わされ
る化合物としてもＳＣ相を有する物が好ましく用いられ
る。これらの式で表わされる化合物の中でＳＣ＠に示さ
ない化合物であっても、得られるスメクチック混合物も
しくは強誘電性スメクチック混合物がＳＣもしくはＳＣ
＊の相を示すようにできる範囲で、共融点の低下または
粘性の低下を目的に成分として用いることができる。本
発明に用いられるピリジン化合物としては（Ｉ）式でＲ
１が炭素数６−１２の直鎖アルキル基で、Ｒ２が炭素数
５−１２の直鎖アルキル基であシ、Ｘが水素原子もしく
はフッ素原子である物が特に好ましい。これらの一部を
表１に示す。
本発明の混合物の成分であるピリミジン化合物としては
、５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピリ
ミジン、５−アルコキシ−２−（４−アルキルフェニル
）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−ｉルキルビ
フェニリル−４）ピリミジン、および５−アルキル−２
−（４′−アルコキシビフェニリル−４）ピリミジン等
が好ましく用いられる。５−アルキル−２−（４−アル
コキシフェニル）ピリミジンとしては、炭素数６−１２
の直鎖のアルキル基もしくはアルコキシ基をもつ物が好
ましく、５−アルコキシ−２−（４−アルキルフェニル
）ピリミジンとしては、炭素数７−１８の直鎖アルコキ
シ基および炭素数４−１８の直鎖アルキル基をもつ物が
好ましい。また、炭素数５−１０の直鎖のアルキル基も
しくはアルコキシ基をもつ、５−アルキル−２−（４’
−アルキルビフェニリル−４）ピリミジン、５−アルキ
ル−２−（４’−アルコキシビフェニリル−４）ピリミ
ジン、および５−アルコキシ−２−（４’−アルキルビ
フェニリル）ピリミジンが好ましく用いられる。
、５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピリ
ミジン、５−アルコキシ−２−（４−アルキルフェニル
）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−ｉルキルビ
フェニリル−４）ピリミジン、および５−アルキル−２
−（４′−アルコキシビフェニリル−４）ピリミジン等
が好ましく用いられる。５−アルキル−２−（４−アル
コキシフェニル）ピリミジンとしては、炭素数６−１２
の直鎖のアルキル基もしくはアルコキシ基をもつ物が好
ましく、５−アルコキシ−２−（４−アルキルフェニル
）ピリミジンとしては、炭素数７−１８の直鎖アルコキ
シ基および炭素数４−１８の直鎖アルキル基をもつ物が
好ましい。また、炭素数５−１０の直鎖のアルキル基も
しくはアルコキシ基をもつ、５−アルキル−２−（４’
−アルキルビフェニリル−４）ピリミジン、５−アルキ
ル−２−（４’−アルコキシビフェニリル−４）ピリミ
ジン、および５−アルコキシ−２−（４’−アルキルビ
フェニリル）ピリミジンが好ましく用いられる。
これらの化合物の一部をその相転移温度とともに表２−
表５に示す。
表５に示す。
−汐−
表３（続き）
−あ−
本発明の強訴電性スメクチック液晶混合物の成分である
光学活性化合物は、ペースＳｍ混合物のＳＣ相に溶解す
る物であれば特に限定され々いが、−船釣には以下に示
すよう女物を挙げることかできる。
光学活性化合物は、ペースＳｍ混合物のＳＣ相に溶解す
る物であれば特に限定され々いが、−船釣には以下に示
すよう女物を挙げることかできる。
に）光学活性部位として以下のような基を有し、Ｈｓ
薯
Ｈｓ
骨格構造上、中央基として以下のような基を有−加−
する化合物が挙げられる。
龜ＣＯＯへ（ｔＩ＝θ〜３１ｍ＝０〜３）も
（ｔ−１〜３） （（） 上記の骨格構造の６員環の側位をハロゲン、
シアノ基もしくはアルキル基によジ置換した物、および
上記の中央基における６員環同志の結合を、−ＣＯＯ−
１−ＯＣＯ−１−ＣＨｔ ０−５−０ＣＨｔ−５−ＣＨ
２ＣＨｔ−５−ＣＨ−ＣＨ−５−ＣＨ−Ｎ−２−Ｎ寞Ｃ
Ｈ−５−Ｎ−Ｎ−１または−Ｎ−Ｎ−等の結合橋による
結合とした物。
（ｔ−１〜３） （（） 上記の骨格構造の６員環の側位をハロゲン、
シアノ基もしくはアルキル基によジ置換した物、および
上記の中央基における６員環同志の結合を、−ＣＯＯ−
１−ＯＣＯ−１−ＣＨｔ ０−５−０ＣＨｔ−５−ＣＨ
２ＣＨｔ−５−ＣＨ−ＣＨ−５−ＣＨ−Ｎ−２−Ｎ寞Ｃ
Ｈ−５−Ｎ−Ｎ−１または−Ｎ−Ｎ−等の結合橋による
結合とした物。
本発明の強誘電性液晶混合物の成分として好ましく用い
られる光学活性物質の具体例とその出典を以下に記す。
られる光学活性物質の具体例とその出典を以下に記す。
（％開閉６Ｏ−２１８３５８）
（％開閉６Ｏ−２６０５６４）
（第１２回液晶討論会予稿集２Ｆ１３）ＨｔＣＨ３
（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｘｐｒｅｓｓ Ｖｏｌ、
２＋ Ｎａｌ。
２＋ Ｎａｌ。
ｐｐ５３〜５６（１９８７））
（特開昭６ｌ−４３）
（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｅｓ ５Ｌ ２１ （１
９８４））（特開昭６ｌ−４４８４５） （特願昭６ｌ−１３３２６９） −四 − （特開昭６ｌ−２１００５６） （特願昭６２−４９７９６） （特開昭６ｌ−６３６３３） −（資）− （特願昭６２−６７０９７） （作用および効果） 次に例をあげて本発明の作用ならびに効果を説明する。
９８４））（特開昭６ｌ−４４８４５） （特願昭６ｌ−１３３２６９） −四 − （特開昭６ｌ−２１００５６） （特願昭６２−４９７９６） （特開昭６ｌ−６３６３３） −（資）− （特願昭６２−６７０９７） （作用および効果） 次に例をあげて本発明の作用ならびに効果を説明する。
からなるピリジン系組成物Ａの相転移はＣ−Ｉ
である。Ｓ４及びＳ３は未同定のスメクチック相を意味
する。この組成物Ａは一般式（１）で表わされるピリジ
ン化合物のみからなる混合物である。
する。この組成物Ａは一般式（１）で表わされるピリジ
ン化合物のみからなる混合物である。
からなるピリミジン系組成物Ｂの相転移は８℃
６４°Ｃ８３°Ｃ Ｃ−−→ＳＣ−ＳＡ −Ｉ であり、この組成物は一般式Ｑｌ）で表わされるピリミ
ジン化合物だけからなる混合物である。
６４°Ｃ８３°Ｃ Ｃ−−→ＳＣ−ＳＡ −Ｉ であり、この組成物は一般式Ｑｌ）で表わされるピリミ
ジン化合物だけからなる混合物である。
このピリジン系組成物Ａとピリミジン系組成物Ｂとから
なる混合物音つくり、それらの相転移を調べた結果を図
１に示す。図１から判るようにピリジン系組成物の混合
割合が１０−７０％の範囲では混合物のＳＣ相下限が組
成物ＡおよびＢのいずれの下限よりも低下していること
が明らかである。
なる混合物音つくり、それらの相転移を調べた結果を図
１に示す。図１から判るようにピリジン系組成物の混合
割合が１０−７０％の範囲では混合物のＳＣ相下限が組
成物ＡおよびＢのいずれの下限よりも低下していること
が明らかである。
次にピリジン化合物だけからなる混合物またはピリミジ
ン化合物だけからなる混合物ではＳＣ相領域の拡張が顕
著でないことを別のピリジン系組成物Ｃとピリミジン系
組成物りとを用いて例示する。組成物Ｃおよび組成物り
の組成と相転移はそれぞれ次の通りである。
ン化合物だけからなる混合物ではＳＣ相領域の拡張が顕
著でないことを別のピリジン系組成物Ｃとピリミジン系
組成物りとを用いて例示する。組成物Ｃおよび組成物り
の組成と相転移はそれぞれ次の通りである。
組成物Ｃ
−羽−
組成物り
組成物Ａと組成物Ｃとからなるピリジン系混＝３４−
金物の相転移温度を図２に、また組成物Ｂと組成物りと
からなるピリミジン系混合物の相転移温度を図３にそれ
ぞれ示す。図２からはＳＣ相下限の降下は認められず、
図３からは、ＳＣ相下限（すなわち融点）の低下は認め
られるもののそれは極めて僅かであることが判る。
からなるピリミジン系混合物の相転移温度を図３にそれ
ぞれ示す。図２からはＳＣ相下限の降下は認められず、
図３からは、ＳＣ相下限（すなわち融点）の低下は認め
られるもののそれは極めて僅かであることが判る。
このように式（Ｄのピリジン化合物と式（１）のピリミ
ジン化合物とを成分とすることにより、ＳＣ相温度範囲
の広いペースＳｍ混合物を得ることができる。さらにピ
リジン化合物（Ｉ）もまたピリミジン化合物（Ｉｔ）も
スメクチックＣ液晶としては低粘性であるので本発明の
混合物はベースＳｍ混合物として好適である。
ジン化合物とを成分とすることにより、ＳＣ相温度範囲
の広いペースＳｍ混合物を得ることができる。さらにピ
リジン化合物（Ｉ）もまたピリミジン化合物（Ｉｔ）も
スメクチックＣ液晶としては低粘性であるので本発明の
混合物はベースＳｍ混合物として好適である。
さらにこのベースＳｍ混合物に光学活性化合物を添加し
て得られる強誘電性スメクチックＣ液晶混合物は、後記
する実施例に示すように室温を含む広い温度範囲でＳＣ
＊相を示し、速い応答の液晶素子を構成できる。
て得られる強誘電性スメクチックＣ液晶混合物は、後記
する実施例に示すように室温を含む広い温度範囲でＳＣ
＊相を示し、速い応答の液晶素子を構成できる。
（実施例）
以下に実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらの実施例に限られるものではない。
本発明はこれらの実施例に限られるものではない。
なお、実施例において相転移温度（°Ｃで示される）は
、示差熱分析（ＤＳＣ）と偏光顕微鏡によるテクスチュ
ア観察により求めた。応答時間は液晶素子を互いに偏光
面の直交する２枚の偏光板の間におき、±ＩＯＶ、１０
０Ｈｚの矩形波を印加して生じる透過光強度の変化から
求めた。
、示差熱分析（ＤＳＣ）と偏光顕微鏡によるテクスチュ
ア観察により求めた。応答時間は液晶素子を互いに偏光
面の直交する２枚の偏光板の間におき、±ＩＯＶ、１０
０Ｈｚの矩形波を印加して生じる透過光強度の変化から
求めた。
また自発分極はソーヤ−・タワー法によシ求めた。
実施例１
（Ｉ）式に属するスメクチックＣ相を有する化合物２種
と（１式に属するスメクチックＣ相を有する化合物３種
とから以下に示すペースＳｒｎ混合物Ｅを調製した。
と（１式に属するスメクチックＣ相を有する化合物３種
とから以下に示すペースＳｒｎ混合物Ｅを調製した。
この混合物Ｅの相転移温度は
であった。
この混合物Ｅ９０重量部に次式の光学活性化合物
Ｈ３０
１０重量部を混合して強誘電性液晶混合物Ｆを調製した
。この混合物Ｆの相転移温度はであシ、２５℃における
Ｐｓは８．９ｎＣ／ｄ、傾き角は２２．６９であった。
。この混合物Ｆの相転移温度はであシ、２５℃における
Ｐｓは８．９ｎＣ／ｄ、傾き角は２２．６９であった。
混合物Ｆｆ：セル厚２μｍの千行配向処理全施したセル
に封入して作成した液晶セルの応答時間を２５℃で求め
たと−ご − ころ１５０μ１ｌｅｅであった◎ 実施例２ （Ｉ）式に属するスメクチックＣ相を有する化合物２種
と（１）弐に属するスメクチックＣ相を有する化合物３
種とから以下に示すベースＳｍ混合物Ｇを調製した。
に封入して作成した液晶セルの応答時間を２５℃で求め
たと−ご − ころ１５０μ１ｌｅｅであった◎ 実施例２ （Ｉ）式に属するスメクチックＣ相を有する化合物２種
と（１）弐に属するスメクチックＣ相を有する化合物３
種とから以下に示すベースＳｍ混合物Ｇを調製した。
このベースＳｍ混合物ｑの相転移温度はであった。
−蕊−
また、この混合物Ｇ９０１ｉ量部に、次に示す光学活性
化合物 １０重量部を混合して得られた強誘電性液晶混合物Ｈの
相転移温度は であった。またこの混合物Ｈ’ｆｒ用いて実施例１と同
様にして求めた特性は、Ｐｓが９．６ｎＣ／ｄ、傾き角
が１７．５°、応答時間が７０μ８ｅｅであった。
化合物 １０重量部を混合して得られた強誘電性液晶混合物Ｈの
相転移温度は であった。またこの混合物Ｈ’ｆｒ用いて実施例１と同
様にして求めた特性は、Ｐｓが９．６ｎＣ／ｄ、傾き角
が１７．５°、応答時間が７０μ８ｅｅであった。
実施例３
以下に示す５つの（Ｉ）式に属する化合物、それぞれの
等重量部からなるピリジン系組成物および５つの（Ｉ）
式に属する化合物それぞれの等重量部からなるピリミジ
ン系組成物のそれぞれ等重量部を混合してスメクチック
Ｃ混合物Ｉｆ調製した。
等重量部からなるピリジン系組成物および５つの（Ｉ）
式に属する化合物それぞれの等重量部からなるピリミジ
ン系組成物のそれぞれ等重量部を混合してスメクチック
Ｃ混合物Ｉｆ調製した。
ピリジン系組成物
ピリミジン系組成物
このスメクチックＣ混合物工の相転移温度はであった。
実施例４
実施例３で用いたピリジン系組成物６０重量部とピリミ
ジン系組成物４０重量部とを用いてスメクチックＣ混合
物、１調製した。このスメクチックＣ混合物Ｊの相転移
温度は であった。
ジン系組成物４０重量部とを用いてスメクチックＣ混合
物、１調製した。このスメクチックＣ混合物Ｊの相転移
温度は であった。
実施例５
以下に示す３つのピリジン化合物と７つのピリミジン化
合物のそれぞれを等重量ずつ混合して、スメクチックＣ
混合物Ｋを調製した。
合物のそれぞれを等重量ずつ混合して、スメクチックＣ
混合物Ｋを調製した。
−蔚 −
この混合物にの相転移温度は
であった。
実施例６
以下に示す６つのピリジン化合物と５つのピリミジン化
合物を用いてスメクチックＣ混合物りを調製した。
合物を用いてスメクチックＣ混合物りを調製した。
この混合物りの相転移温度は
であった。
実施例７
次の７つのピリミジン化合物からなるピリミジン系組成
物ｔ１７調製し、 ピリミジン系組成物 このビＩＪ ミジン系組成物６０．５重量％と実施例３
で用いたピリジン系組成物３９．５重量％とからなる液
晶混合物Ｍを調製した。この混合物Ｍの相転移温度は であった。
物ｔ１７調製し、 ピリミジン系組成物 このビＩＪ ミジン系組成物６０．５重量％と実施例３
で用いたピリジン系組成物３９．５重量％とからなる液
晶混合物Ｍを調製した。この混合物Ｍの相転移温度は であった。
実施例８
（１）式に属する７つのピリミジン化合物からなる次の
組成のピリミジン系組成物を調製し、ピリミジン系組成
物 このピリミジン系組成物５７重量％と実施例３で用いた
ピリジン系組成物４３重量％とからなるスメクチック混
合物Ｎを調製した。この混合物Ｎの相転移温度は であった。
組成のピリミジン系組成物を調製し、ピリミジン系組成
物 このピリミジン系組成物５７重量％と実施例３で用いた
ピリジン系組成物４３重量％とからなるスメクチック混
合物Ｎを調製した。この混合物Ｎの相転移温度は であった。
−荀 −
実施例９
（１）式に属する９つのピリミジン化合物からなる次の
組成のピリミジン系組成物を調製し、ピリミジン系組成
物 このピリミジン系組成物７５’ｉｉ％と実施例３で用い
たピリジン系組成物２５′Ｎ食％とからなるスメクチッ
ク液晶混合物Ｃ１調製した。この混合物０の相転移温度
は、 一５℃ ７８℃ ８６’０ １０ｆ；”ＣＣ
−−→ＳＣ−ＳＡ −Ｎ −Ｉ であった。
組成のピリミジン系組成物を調製し、ピリミジン系組成
物 このピリミジン系組成物７５’ｉｉ％と実施例３で用い
たピリジン系組成物２５′Ｎ食％とからなるスメクチッ
ク液晶混合物Ｃ１調製した。この混合物０の相転移温度
は、 一５℃ ７８℃ ８６’０ １０ｆ；”ＣＣ
−−→ＳＣ−ＳＡ −Ｎ −Ｉ であった。
実施例１０
次の２つのピリジン化合物と８つのピリミジン化合物の
それぞわ等重量を混合して液晶混合物Ｐを調製した。
それぞわ等重量を混合して液晶混合物Ｐを調製した。
この混合物Ｐの相転移温度は、
であった。
実施例１１
次の４つのピリジン化合物と６つのピリミジン化合物の
それぞれ等重量を混合して液晶混合物Ｑｆ：調製した。
それぞれ等重量を混合して液晶混合物Ｑｆ：調製した。
−団一
この混合物Ｑの相転移温度は、
であった。
実施例１２
実施例３で調製したスメクチックＣ混合物１５５重量部
に以下に示す６つの光学活性化合物、１０重量部 １０重量部 ５重量部 一旦 − ５重量部 を混合して、液晶混合物Ｒを調製した。この混合物Ｒの
相転移温度は、 であった。また２５℃におけるＰｓは２１．２ｎＣ／１
４、傾き角は２７°であり、この混合物Ｒを実施例１と
同様なセルに入れ応答時間を測定したところ、２５℃で
８０μ８ｅｅであった。
に以下に示す６つの光学活性化合物、１０重量部 １０重量部 ５重量部 一旦 − ５重量部 を混合して、液晶混合物Ｒを調製した。この混合物Ｒの
相転移温度は、 であった。また２５℃におけるＰｓは２１．２ｎＣ／１
４、傾き角は２７°であり、この混合物Ｒを実施例１と
同様なセルに入れ応答時間を測定したところ、２５℃で
８０μ８ｅｅであった。
実施例１３
実施例５で調製したスメクチック混合物に６３重量部に
以下の５つの光学活性化合物、−澄 − １０重量部 １０重量部 ５重量部 ５重量部 を加えて、液晶混合物Ｓｅ調製した。この混合物Ｓの相
転移温度は であり、２５°ＣにおけるＰｓは１８．９ ｎＣ／ｃｄ
、傾き角は２８．５°であった。またこの強誘電性液晶
混合物を実施例１と同様のセルに封入して応答時間を測
定したところ、２５℃で８０μ８ｅｅであった。
以下の５つの光学活性化合物、−澄 − １０重量部 １０重量部 ５重量部 ５重量部 を加えて、液晶混合物Ｓｅ調製した。この混合物Ｓの相
転移温度は であり、２５°ＣにおけるＰｓは１８．９ ｎＣ／ｃｄ
、傾き角は２８．５°であった。またこの強誘電性液晶
混合物を実施例１と同様のセルに封入して応答時間を測
定したところ、２５℃で８０μ８ｅｅであった。
図１はピリジン系組成物Ａとピリミジン系組成物Ｂとの
混合系の相転移を示す図であシ、図２はピリジン系組成
物Ｃと組成物Ａとの混合系の相転移を示す図であり、図
３はピリミジン系組成物りと組成物Ｂとの混合系の相転
移を示す図である。これらの図において０％ ＳＦ、Ｓ
Ｃ。 ＳＡ、および工はそれぞれ結晶、スメクチックＦ５スメ
クチックＣ１スメクチックＡ１および等方性液体の各相
を表わし、Ｓ３およびＳ４はそれぞれ未同定のスメクチ
ック相を意味する。 以上
混合系の相転移を示す図であシ、図２はピリジン系組成
物Ｃと組成物Ａとの混合系の相転移を示す図であり、図
３はピリミジン系組成物りと組成物Ｂとの混合系の相転
移を示す図である。これらの図において０％ ＳＦ、Ｓ
Ｃ。 ＳＡ、および工はそれぞれ結晶、スメクチックＦ５スメ
クチックＣ１スメクチックＡ１および等方性液体の各相
を表わし、Ｓ３およびＳ４はそれぞれ未同定のスメクチ
ック相を意味する。 以上
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ炭素数１−１８
のアルキル基を示し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子
を示す。）にて表わされるピリジン化合物、少くとも一
つと 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３およびＲ＾４はそれぞれ炭素数１−１８
のアルキル基もしくはアルコキシ基を示し、▲数式、化
学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
式、化学式、表等があります▼ を示す。）にて表わされるピリミジン化合物少くとも一
つとからなるスメクチツク液晶混合物。 - （２）特許請求の範囲第（１）項において、ピリジン化
合物の含量が５−８０重量パーセントであるスメクチツ
ク液晶混合物。 - （３）（ア）、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾５は炭素数６−１２の直鎖アルキル基を、
Ｒ＾６は炭素数５−１２の直鎖アルキル基をそれぞれ示
し、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す。）にて表わ
されるスメクチックＣ液晶性ピリジン化合物少くとも一
つと、 （イ）、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾７は炭素数６−１２の直鎖アルキル基を、
Ｒ＾８は炭素数６−１２の直鎖アルキル基をそれぞれ示
す。）にて表わされるスメクチツクＣ液晶性ピリミジン
化合物、および 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾９は炭素数７−１８の直鎖アルキル基を、
Ｒ＾１＾０は炭素数４−１８の直鎖アルキル基をそれぞ
れ示す。）にて表わされるスメクチツクＣ液晶性ピリミ
ジン化合物、および 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２はそれぞれ炭素数
５−１０の直鎖アルキル基もしくはアルコキシ基を示す
。）にて表わされるスメクチツクＣ液晶性ピリミジン化
合物とからなる化合物群から選ばれた少くとも一つのス
メクチツクＣ液晶性ピリミジン化合物、とからなり、前
記ピリジン化合物の含量が５−８０重量パーセントであ
る、スメクチツクＣ液晶混合物。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ炭素数１−１８
のアルキル基を示し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子
を示す。）にて表わされるピリジン化合物、少くとも一
つと 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３およびＲ＾４はそれぞれ炭素数１−１８
のアルキル基もしくはアルコキシ基を示し、▲数式、化
学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
式、化学式、表等があります▼ を示す。）にて表わされるピリミジン化合物、少くとも
一つと、少くとも一つの光学活性化合物とを含有してな
る強誘電性スメクチツク液晶混合物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ炭素数１−１８
のアルキル基を示し、Ｘは水素原子またはハロゲン原子
を示す。）にて表わされるピリジン化合物少くとも一つ
、および 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３およびＲ＾４はそれぞれ炭素数１−１８
のアルキル基もしくはアルコキシ基を示し、▲数式、化
学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
式、化学式、表等があります▼ を示す。）にて表わされるピリミジン化合物少くとも一
つ、および少くとも一つの光学活性化合物とを含有して
なる強誘電性スメクチツク液晶化合物を用いる液晶表示
素子。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63007979A JPH01185390A (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | スメクチツク液晶混合物 |
| EP89100794A EP0325228A3 (en) | 1988-01-18 | 1989-01-18 | A smectic liquid crystal mixture |
| KR1019890000459A KR0154322B1 (ko) | 1988-01-18 | 1989-01-18 | 스멕틱 액정 혼합물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63007979A JPH01185390A (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | スメクチツク液晶混合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01185390A true JPH01185390A (ja) | 1989-07-24 |
Family
ID=11680565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63007979A Pending JPH01185390A (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | スメクチツク液晶混合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0325228A3 (ja) |
| JP (1) | JPH01185390A (ja) |
| KR (1) | KR0154322B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100372194B1 (ko) * | 1993-12-13 | 2003-04-10 | 키네티큐 리미티드 | 강유전성액정장치의전압-응답시간특성에서최소를유도하는방법 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2819332B2 (ja) * | 1990-01-29 | 1998-10-30 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物およびそれを含有する液晶組成物 |
| JP2958046B2 (ja) * | 1990-04-20 | 1999-10-06 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291679A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Chisso Corp | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPS62255446A (ja) * | 1986-04-25 | 1987-11-07 | Chisso Corp | ３−置換ビフエニル化合物 |
| GB2198743A (en) * | 1986-11-13 | 1988-06-22 | Secr Defence | Ferroelectric smectic liquid crystal mixtures containing terphenyls |
| JPS63192733A (ja) * | 1987-02-05 | 1988-08-10 | Chisso Corp | 光学活性−２−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物 |
| JPS63256688A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS63301290A (ja) * | 1987-06-01 | 1988-12-08 | Chisso Corp | スメクチック液晶混合物 |
| JPH01139689A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| JP2502914Y2 (ja) * | 1991-06-25 | 1996-06-26 | 積水化学工業株式会社 | 外壁ボックス |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0739393B2 (ja) * | 1986-03-26 | 1995-05-01 | チッソ株式会社 | ２−（４′−アルコキシフエニル）−５−アルキルピリジン |
| JPH0739392B2 (ja) * | 1986-03-26 | 1995-05-01 | チッソ株式会社 | 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物 |
-
1988
- 1988-01-18 JP JP63007979A patent/JPH01185390A/ja active Pending
-
1989
- 1989-01-18 EP EP89100794A patent/EP0325228A3/en not_active Ceased
- 1989-01-18 KR KR1019890000459A patent/KR0154322B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291679A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Chisso Corp | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPS62255446A (ja) * | 1986-04-25 | 1987-11-07 | Chisso Corp | ３−置換ビフエニル化合物 |
| GB2198743A (en) * | 1986-11-13 | 1988-06-22 | Secr Defence | Ferroelectric smectic liquid crystal mixtures containing terphenyls |
| JPS63192733A (ja) * | 1987-02-05 | 1988-08-10 | Chisso Corp | 光学活性−２−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物 |
| JPS63256688A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS63301290A (ja) * | 1987-06-01 | 1988-12-08 | Chisso Corp | スメクチック液晶混合物 |
| JPH01139689A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| JP2502914Y2 (ja) * | 1991-06-25 | 1996-06-26 | 積水化学工業株式会社 | 外壁ボックス |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100372194B1 (ko) * | 1993-12-13 | 2003-04-10 | 키네티큐 리미티드 | 강유전성액정장치의전압-응답시간특성에서최소를유도하는방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0325228A3 (en) | 1990-03-21 |
| KR890011976A (ko) | 1989-08-23 |
| KR0154322B1 (ko) | 1998-11-16 |
| EP0325228A2 (en) | 1989-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0315455B1 (en) | Ferroelectric liquid crystal compositions | |
| JPH0739392B2 (ja) | 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物 | |
| JPH01221488A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| US5064568A (en) | Ferroelectric liquid crystal composition | |
| EP0347468B1 (en) | Liquid crystal composition | |
| JPH01185390A (ja) | スメクチツク液晶混合物 | |
| US5188761A (en) | Ferroelectric liquid crystal composition and light switching element comprising the same | |
| US5190691A (en) | Ferroelectric liquid crystal composition | |
| JPH01168793A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPH01246269A (ja) | フルオロアルコキシジフェニルピリミジン、液晶組成物および電気光学素子 | |
| US5021190A (en) | Ferroelectric liquid crystal composition | |
| US4427569A (en) | Short length ester liquid crystal mixtures and process for making same | |
| EP0371448B1 (en) | Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JPS63267763A (ja) | ピリミジン骨格を含む光学活性化合物 | |
| JP3458401B2 (ja) | 電傾効果を有するスメクチックａ液晶組成物 | |
| JPS63156752A (ja) | オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物 | |
| JPS6197382A (ja) | カイラルスメクチツク液晶組成物 | |
| EP1029022B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal shutter | |
| JPH0251585A (ja) | スメクチツクｃ液晶混合物 | |
| KR0167547B1 (ko) | 강유전성 액정 조성물 | |
| JPH0196155A (ja) | １−（置換フェニル）エタノール誘導体 | |
| JPH03152186A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPH0196153A (ja) | 光学活性ペンタンジオール誘導体 | |
| JPS61190585A (ja) | カイラルスメクチツク液晶組成物 | |
| JPH0429952A (ja) | シクロヘキシルメチルオキシジアリルベンゼン類 |