JPS6197382A - カイラルスメクチツク液晶組成物 - Google Patents

カイラルスメクチツク液晶組成物

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JPS6197382A
JPS6197382A JP21915284A JP21915284A JPS6197382A JP S6197382 A JPS6197382 A JP S6197382A JP 21915284 A JP21915284 A JP 21915284A JP 21915284 A JP21915284 A JP 21915284A JP S6197382 A JPS6197382 A JP S6197382A
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chiral smectic
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crystal compound
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古川 顕治
Kanefumi Terajima
寺島 兼詞
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Hitachi Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明はカイラルスメクチック液晶組成物に関する。更
に詳しくは、カイラルスメクチック液晶化合物にネマチ
ック相を有する液晶化合物を添加することによりカイラ
ルスメクチックC相(以下Sc*相と略す)の温度領域
が広くなり、しかもSC*相の下限温度が非常に低下し
たことを特徴とする強誘電性液晶材料に関する。
(従来の技術) 液晶化合物は表示材料として広く用いられているが、そ
うした液晶表示素子の殆んどはTN型表示方式のもので
あり、液晶材料としてはネマチック相;;属するものを
用いるものである。
TN型表示方式は受光型の為、目が疲れない、消費電力
が極めて少ないといった特長を持つ反特に高速応答性が
要求され【おり、こうした要求に答えるべく液晶材料の
改良が試みられてきた。しかし、他の発光型ディスプレ
イ(例えばEL(エレクトロルミネッセンス)ディスプ
レイ、プラズマディスプレイ等)と比較すると、TN表
示方式では応答時間での大きな遅れを解決できていない
。受光型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生
かし、なおかつ発光型ディスプレイに匹敵する応答性を
確保する為にはTN型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘
電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示デバイス
がN1人、クラークと8.T、ラガーウオール(:より
提案された(アプライド・フィジックス・レターズ(A
ppl、Phys、Lett、 ) 36巻899頁(
1980)参照)。強誘電性液晶は1975年に几、B
、メイヤー等によってその存在が初めて発表されたもの
で(ジュルナル・ド・フイジーク(J 、 Physi
que )36巻L−69亘(1975)参照)、液晶
構造上からSC*相、力・fラルスメクチツクエ相、カ
イラルスメクチックF相、カイラルスメクチックG相お
よびカイラルスメクチックH相(以下・それぞれS工“
相、SF*相、SC*相、およびSH*相と略記する)
に属する。
SC*相の光スイッチング効果を表示素子として応用す
る場合、’I’N表示方式に比べて3つの優れた特徴が
ある。第1の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間
は通常のTN表示方式の素子と比較するとl/100 
以下である。第2の特徴はメモリー効果があることであ
り、上記の高速応答性とあいまって時分割駆動が容易で
ある・第3の特徴は濃淡の階調が容易(:得られること
である。T、N表示方式で濃淡の階調をとるには、印加
電圧を調節して行なう為、しきい値電圧の温度依存性や
応答速度の電圧依存性などの難問があるのに比べて、S
C*相の光スイッチング効果を応用する場合には極性の
反転時間を調節することにより容易に階調を得ることが
でき、グラフィック表示などに非常に適している。
表示方式としては二つの方式が考えられ、一つの方法は
2枚の偏光子を使用する複屈折型で、他の一つの方法は
二色性色素を使用するゲスト・ホスト型である。SC*
相は自発分極を持つ為、印加電圧の極性を反転すること
により、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC
*相を有する液晶組成物を液晶分子が成極面に平行に並
ぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶
分子のグイレフターと一方の偏光面を平行になるように
配置した2枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧
を印加して、極性を反転することにより、明視野及び暗
視野(偏光子の対向角度により決まる)が得られる。一
方、ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することにより無着色視野及び着色視野(偏
光板の配置により決まる)を得ることができる。
現在知られている強誘電性カイラルスメクチック液晶化
合物は表1に例示される(ジュルナル・ドeフイジーク
(J 、Physlque )第37巻C5−129頁
(1976)参照)。表1からも判るように強誘電性液
晶化合物には強誘電性を示す温度範囲、すなわちSC*
相、S!宰相、8P*相、8G*相およびSH*相を示
す温度範囲が室温より高い物が殆んどであり、これらを
そのままj   表示素子材料に用いることはできない
。またカイラルスメクチック液晶化合物には強誘電性を
示さないスメクチックB相およびスメクチックE相(以
下それぞれSB相およびSz相と略記する)が存在する
可能性があるため、実用温度範囲で強誘電性を示すカイ
ラルスメクチック液晶組成物を得ることは容易ではなく
、(7)室温を含む実用の温度範囲で強誘電性を示し、
がっ1(イ)自発分極が大きく、かつ、(つ)らせん軸
のピッチの長い、カイラルスメクチック液晶組成物は現
在まで得られていない。
(発明が解決しようとする問題点) 以上に述べたことから明らかなように・本発明の第一の
目的は (7)室温付近から広い温度範囲にわたって強誘電性を
示し1かつ (イ)自発分極が大きく、かつ 軟)らせんピッチの長い カイラルスメクチック液晶組成物を提供することであり
、第二の目的は に)応答の速い光スイッチング素子を提供することであ
る。
(問題点を解決するための手段) 本発明者等はカイラルスメクチック液晶化合物を主成分
とする液晶組成物を研究した結果、意外にもカイラルス
メクチック液晶化合物にネマチック相を有する液晶化合
物を添加することによって、室温付近から広い温度範囲
にわたって強誘電性を示すカイラルスメクチック液晶組
成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明の第一は (1)カイラルスメクチック液晶化合物にネマチック相
を有する液晶化合物を添加してなる強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物。
であり、その実施態様は以下の(2)〜(5)項である
(2)ネマチック相を有する液晶化合物の添加竜が3o
重量%以下であることを特徴とする前記第(1)項記載
の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。
(3)カイラルスメクチック液晶化合物が、一般式1式
%(1) ((■)式中・mまたはnは1または2の整数を示し・
Rは炭素数1〜18のアルキル基またはアルコキシ基を
示し、Yは不斉炭素原子を有するアルキル基、アルコキ
シ基、アルコキンカルボニル基、アルカノイル基または
アルカノイルオキン基を示し、Xは−N−CH−・−0
CH2−または単結合を示す。)にて表わされる化合物
である、前記第(1)項または、第(2)項に記載の強
誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。
(4)ネマチック相を有する液晶化合物が、そのネマチ
ツク相一等方性液体相転移温度が10℃以上である液晶
化合物である、前記第(1)項ないし第(3)項のいず
れか一項に記載の強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物。
(5)ネマチック相を有する液晶化合物が、一般式孔6
−(〒)−く〒?N(W) ((I)式ないしくW)式において、R1とR2は同一
または相異なる、炭素数1〜18のアルキル基を示し、
几とBは同一または相異なる、炭素数5〜18のアルキ
ル基を示し、几は炭素数1〜1日のアルキル基またはア
ルコキシ基を示し、R6は炭素数5〜18のアルキル基
またはアルコキン基を示す。)にて表わされる化合物群
から選ばれた1種以上の液晶化合物である、前記第(1
)項ないし第(4)項のいずれか一項に記載の強誘電性
カイラルスメクチック液晶組成物。
本発明の第二は (6)カイラルスメクチック液晶化合物にネマチック相
を有する液晶化合物を添加してなる強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物を使用することを特徴とする光ス
イッチング素子・である。
本発明に用いられる、一般式(りで表わされるカイラル
スメクチック液晶化合物は次に挙げる如き物であり、該
一般式のYで表わされる不斉炭素原子を有する基として
、(8) −2−メチルブタノールまたは(S) −1
−メチルヘプタツールまたは(8)−1−メチルヘプタ
ツールから誘導される置換基を有する物が多い。
本発明に用いられるネマチック相を有する液晶化合物署
;は次の如き物がある。
(作用および効果) 本発明においてカイラルスメクチック液晶化合物にネマ
チック相を有する液晶化合物を添加した場合、両者の相
溶性は良好であり、得られた組成物がスメクチック相を
示す領域の高温側にコレステリック相を示す領域が現わ
れるため、スメクチック相領域が低温側に押し下げられ
る形となってSC*相の下限が低下する。この場合SC
*相の下限の低下に比べて上限の低下はゆるやかである
為に80*相の温度範囲が拡張すると考えられる。例え
ば、後記する実施例4に示すカイラルスメクチック液晶
組成物にネマチック相を有する液晶化合物を10%添加
した場合、SC*相の下限は38℃から28℃に低下し
たにもかかわらず、上限は50℃から51℃となり殆ん
ど変らないのでSC*相領域が拡張される。
多くの場合、SC*相の下限は大巾に低下するが、上限
は殆んど低下しないか或いはむしろ上昇するようなネマ
チック液晶化合物の添加割合を求めることができる。
ネマチック相を有する液晶化合物の添DO量が30%を
越えると、SC*相の上限温度の低下中も大きくなり、
10℃以上も上限が低下する場合も起り、しかも強誘電
性を示さないネマチック液晶化合物を添加するので、自
発分極の大きさが小さくなる。従ってネマチック液晶化
合物の添加量が30%を越えるのは好ましくない。
ネマチック液晶化合物の添加量が30%以下であれば、
得られた組成物の自発分極の大きさは殆んど影響されな
い。また、らせんピッチはネマチック液晶化合物の添加
(二より幾らか長くなる。ネマチック液晶化合物の透明
点は70℃以上であることが望ましく、透明点の低いネ
マチック液晶化合物を用いると、Sc*相の上限が低下
するので好ましくない。
以上に述べたように本発明(二よって1室温付近から広
い一度範囲にわたってSC*相領域を有し・かつ、自発
分極が大きく、らせんピッチの長いカイラルスメクチッ
ク液晶組成物を得ることができる。
また、本発明の液晶組成物を材料として非常に応答の速
い液晶表示素子を得ることができる。
(実施例) 以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1 一般式(+)で表わされる化合物として次の3種の化合
物 20部 からなる液晶組成物(以下組成物人と略記する)は、(
SB −8c* )相転移温度27℃、(8c*−8A
)相転移温度59℃をそれぞれ示し、80℃で等方性液
体(以下1相と略記する)となる。
すなわち組成物人が強誘′藏性を示すSC*相温度範囲
は27〜59℃である。この組成物A90部に、(1)
式において Bl 、 R2がともにペンチル基である
、ネマチック相を有する次式の液晶化合物 を1o部添加したところ、8c*相の温度範囲は0〜6
5℃となり、自発分極の大きさは30℃で3,8 nC
/cdtであった。すなわち、ネマチック相を有する化
合物の添加により、SC*相を示すta度巾が32℃か
ら65℃に拡張され、かつ、SC*相の下限温度の非常
に低下した強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が
得られた。
実施例2 実施例1に示した組成物A90部に、(1)式において
R%Rがともにオクチル基であるネマチック相を有する
液晶化合物、 を10部添加したところ、SC*相の温度範囲が19〜
56℃と温度中37℃に拡張し、かつ、8c*相の下限
温度が低下し、自発分極の大きさが25℃で3.5 n
C/allである1強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が得られた。
実施例3 1般式(lに属する化合物から3種を選び調製した なる組成のカイラルスメクチック液晶組成物(以下組成
物Bと略記する)は、30℃まで8B相を示し、それ以
上の温度でSC*相を示し、50℃で8A相となり、9
0℃でI相となる。すなわち、強誘電性を示すSC*相
の温度範囲は30〜50℃の巾20℃の範囲である。こ
の組成物Bにネマチック相を有する液晶化合物を添加し
て、なる組成としたところ、SC*相の下限温度が低下
し・23〜55℃の巾32℃の温度範囲でSC*相を示
す強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が得られた
。得られた組成物の自発分極の大きさは25℃で4.O
nC/(yd(であった。
実施例4 (1)式で表わされる化合物の2種で構成したなる組成
のカイラルスメクチック液晶組成物(以下組成物Cと略
記する)は、38℃で融解してSC*相を示し、50℃
でf9A相になり、62℃でコレステリック相となり・
70℃で等方性液体となる。すなわち、強誘電性を示す
Sc*相の温度範囲が38〜50℃の巾12℃の範囲で
ある。この組成物Cの90部に実施例2で用いたと同じ
ネマチック相を有する液晶化合物10部を加え、 なる組成としたところ、融点が28℃に低下し。
28〜51℃の温度範囲でSC*相を示し、51℃を越
える温度で8A相を示した。また、自発分極の値を31
℃で測定したところ2.5nC/dであった。すなわち
、SC*相の温度範囲が巾23℃と拡張され、かつ、S
C*相の下限温度が低下した強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物が得られた。
実施例5 なるカイラルスメクチック液晶組成物(以下組成物りと
略記する)の融点(C−8c*相転相転変温は32℃、
8c*−8A相相転湿温は55℃であり、透明点は87
℃である。すなわち、SC*相温度範囲は32〜55℃
の巾23℃の範囲である。この組成物りにネマチック相
を有する化合物をlN添加して、 なる組成としたところ、c −sc*c*移温度が25
℃と下り、8c*−8入相転移源度は53℃となった。
すなわち、SC*相の温度範囲が25〜53℃の巾28
℃に拡がり、かつSC*相下限温度の低下した強誘電性
カイラルスメクチック液晶組成物が得られた。得られた
組成物の自発分極の大きさは35℃で2.onC/7で
あった。
実施例6 からなるカイラルスメクチック液晶組成物(以下組成物
Eと略記する)の融点は32℃であり、32〜46℃で
SC*相を示し、46℃を越すと8A相となり、89℃
でI相となる。すなわちSC*相の温度範囲は中14℃
である。組成物りにネマチック相を有する液晶化合物を
1種添加して なる組成としたところ、融点(C−8c*相転移温度)
が23℃、8c*−8人相転移温度が57℃となった。
また自発分極の大きさは25℃で20.0 n07mと
非常に大きな値を示した。すなわち、SC*相の温度範
囲が23〜57℃の巾34℃と拡張され、かつSC*相
の下限温度が下った強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が得られた。
実施例7 なる組成のカイラルスメクチック液晶組成物(以下組成
物Fと略記する)の88−8C*相転移温度は30℃、
8c*−8A相相転湿温は62℃、■相への転移温度は
1)0℃である。すなわちSC*相領域は30〜62℃
の中32℃の温度範囲である。この組成物Fに、実施例
2および実施例6で用いたネマチック相を有する液晶化
合物を添加して、 なる組成物としたところ、8C*相の下限温度が15℃
と著しく低下し、上限温度は58℃となり、8c*相の
範囲は巾43℃と拡張され、下限温度の低下した強誘電
性カイラルスメクチック液晶組成物が得られた。この組
成物の自発分極の大きさは20℃で3.□nC/crI
であった。
実施例日(使用例) 実S、例1の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
を、配向処理剤としてPVAを塗布し1表面をラビング
して平行配向処理を施した、セルギャップ3μ悔の透明
電極を備えたセルに注入し、この液晶セルを直交ニコル
状態に配置した2枚の偏光子の間にはさみ、Q、5Hz
、15Vの低周波数の交流を印加したところ、明瞭なス
イッチング動作が観察され、非常にコントラストも良く
、応答時間が20℃で2 m5ecと非常に応答の速い
液晶表示素子が得られた。
なお、この組成物の自発分極の大きさは30℃で3.8
 nC/ad、らせんピッチの長さは25μ慣であった
実施例9(使用例) 実施例4でネマチック相を有する液晶化合物を添加して
調製した強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物の自
発分極の大きさは、31℃で2,5 nC/cyst 
、らせんピッチの長さは31℃で8μ溝であった。この
組成物97部に化学式で表わされるアントラキノン系色
素(BDH社製 D−16)3部を添加して・ゲスト・
ホスト型にした物を、実施例8と同様な処理を施した厚
さlOμ惰のセルに注入し%1枚の偏光子を偏光面が分
子軸に平行になるように配置し、0.5Hz、 15 
Vの低周波数の交流を印加したところ、明瞭なスイッチ
ング動作が観察され・非常にコントラストが良く、応答
時間が30℃で1、)msecと非常に短縮されたカラ
ー液晶表示素子が得られた。
以上 特許出願人  チ ッ ソ 株 式 会 社株式会社 
日立製作所

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)カイラルスメクチツク液晶化合物にネマチツク相
    を有する液晶化合物を添加してなる強誘電性カイラルス
    メクチツク液晶組成物。
  2. (2)ネマチツク相を有する液晶化合物の添加量が30
    重量%以下であることを特徴とする特許請求の範囲第(
    1)項記載の強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
  3. (3)カイラルスメクチツク化合物が、一般式▲数式、
    化学式、表等があります▼ (式中、mまたはnは1または2の整数を示し、Rは炭
    素数1〜18のアルキル基またはアルコキシ基を示し、
    Yは不斉炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、
    アルコキシカルボニル基、アルカノイル基またはアルカ
    ノイルオキシ基を示し、Xは ▲数式、化学式、表等があります▼、−CH=N−、−
    CH_2O−、▲数式、化学式、表等があります▼、−
    N=CH−、−OCH_2−または単結合を示す)にて
    表わされる化合物である、特許請求の範囲第(1)項ま
    たは第(2)項に記載の強誘電性カイラルスメクチツク
    液晶組成物。
  4. (4)ネマチツク相を有する液晶化合物が、そのネマチ
    ツク相一等方性液体相転移温度が70℃以上である液晶
    化合物である、特許請求の範囲第(1)項ないし第(3
    )項のいずれか一項に記載の強誘電性カイラルスメクチ
    ツク液晶組成物。
  5. (5)ネマチツク相を有する液晶化合物が、一般式▲数
    式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ (これらの式において、R^1とR^2は同一または相
    異なる、炭素数1〜18のアルキル 基を示し、R^3とR^4は同一または相異なる、炭素
    数5〜18のアルキル基を示し、R^5は炭素数1〜1
    8のアルキル基またはアルコキシ基を示し、R^6は炭
    素数5〜18のアルキル基またはアルコキシ基を示す。 ) にて表わされる化合物群から選ばれた1種以上の液晶化
    合物である、特許請求の範囲第(1)項ないし第(4)
    項のいずれか一項に記載の強誘電性カイラルスメクチツ
    ク液晶組成物。
  6. (6)カイラルスメクチツク液晶化合物にネマチツク相
    を有する液晶化合物を添加してなる強誘電性カイラルス
    メクチツク液晶組成物を使用することを特徴とする光ス
    イッチング素子。
JP21915284A 1984-10-18 1984-10-18 カイラルスメクチツク液晶組成物 Granted JPS6197382A (ja)

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EP85113125A EP0178647B1 (en) 1984-10-18 1985-10-16 Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition
DE85113125T DE3587601T2 (de) 1984-10-18 1985-10-16 Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung.
US07/124,588 US4780241A (en) 1984-10-18 1987-11-24 Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition
US07/227,912 US4931208A (en) 1984-10-18 1988-08-03 Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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