JPS61195187A - 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 - Google Patents
強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物Info
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- JPS61195187A JPS61195187A JP3600385A JP3600385A JPS61195187A JP S61195187 A JPS61195187 A JP S61195187A JP 3600385 A JP3600385 A JP 3600385A JP 3600385 A JP3600385 A JP 3600385A JP S61195187 A JPS61195187 A JP S61195187A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はカイラルスメクチック液晶組成物に関する。更
に詳しくは、スメクチックＣ相（以下８Ｃ相と略記する
）を有する液晶化合物または液晶組成物に強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶を添加することにより、らせんピ
ッチの長さが非常に長く、自発分極の大きさが大きく、
かつ、応答性の優れた強誘電性液晶材料に関する。
に詳しくは、スメクチックＣ相（以下８Ｃ相と略記する
）を有する液晶化合物または液晶組成物に強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶を添加することにより、らせんピ
ッチの長さが非常に長く、自発分極の大きさが大きく、
かつ、応答性の優れた強誘電性液晶材料に関する。
（従来の技術）
液晶化合物は表示材料として広く用いられているが、そ
うした液晶表示素子の殆んどはＴＮ型表示方式のもので
あり、液晶材料としてはネマチック相に属するものを用
いるものである。
うした液晶表示素子の殆んどはＴＮ型表示方式のもので
あり、液晶材料としてはネマチック相に属するものを用
いるものである。
ＴＮ型表示方式は受光型の丸め、目が疲れない、消費電
力が極めて少ないといった特長を持つ反面、応答が遅い
、見る角度によっては表示が見えないといった欠点があ
る。最近は装置に対して特に高速応答性が要求されてお
り、こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みら
れてきた。しかし、他の発光型ディスプレイ（例えｌ−
１’ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）ディスプレイ、
プラズマディスプレイ等）と比較すると、ＴＮ表示方式
では応答時間での大きな遅れを解決できていない。受光
型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生かし、
なおかつ発光型ディスプレイに匹敵する応答性を確保す
るためにはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表示方式
の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘電性
液晶の光スイッチング現象を利用した表示デバイスがＮ
、Ａ、クラークと８． Ｔ、ラガーウオールにより提案
された（アプライド・フィジックス・レターズ（人ｐｐ
１． Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、 ） ３６巻８９９頁（
１９８０）参照）。強誘電性液晶は１９７５年にＲ，Ｂ
、メイヤー等によってその存在が初めて発表されたもの
で（ジュルナル・ド・フィシ−相、カイラルスメクチッ
クＦ相、カイラルスメと略記する）Ｋ属する。
力が極めて少ないといった特長を持つ反面、応答が遅い
、見る角度によっては表示が見えないといった欠点があ
る。最近は装置に対して特に高速応答性が要求されてお
り、こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みら
れてきた。しかし、他の発光型ディスプレイ（例えｌ−
１’ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）ディスプレイ、
プラズマディスプレイ等）と比較すると、ＴＮ表示方式
では応答時間での大きな遅れを解決できていない。受光
型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生かし、
なおかつ発光型ディスプレイに匹敵する応答性を確保す
るためにはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表示方式
の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘電性
液晶の光スイッチング現象を利用した表示デバイスがＮ
、Ａ、クラークと８． Ｔ、ラガーウオールにより提案
された（アプライド・フィジックス・レターズ（人ｐｐ
１． Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、 ） ３６巻８９９頁（
１９８０）参照）。強誘電性液晶は１９７５年にＲ，Ｂ
、メイヤー等によってその存在が初めて発表されたもの
で（ジュルナル・ド・フィシ−相、カイラルスメクチッ
クＦ相、カイラルスメと略記する）Ｋ属する。
＊
８ｃ相の光スイッチング効果を表示素子として応用する
場合、ＴＮ表示方式に比べて３つの優れた特徴がある。
場合、ＴＮ表示方式に比べて３つの優れた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常
のＴＮ表示方式の素子と比較すると１／１００以下であ
る。第２の特徴はメモリー効果があることであり、上記
の高速応答性とあいまって時分割駆動が容易である。
のＴＮ表示方式の素子と比較すると１／１００以下であ
る。第２の特徴はメモリー効果があることであり、上記
の高速応答性とあいまって時分割駆動が容易である。
第３の特徴は濃淡の階調が容易に得られることである。
ＴＮ表示方式で濃淡の階調をとるＫは、印加電圧を調節
して行なうため、しきい値電圧の温度依存性や応答速度
の電圧依存性などの難問があるのに比べて、Ｓｃ相の光
スイッチング効果を応用する場合には極性の反転時間を
調節するととＫより容易に階調を得ることができ、グラ
フィック表示などに非常に適している。
して行なうため、しきい値電圧の温度依存性や応答速度
の電圧依存性などの難問があるのに比べて、Ｓｃ相の光
スイッチング効果を応用する場合には極性の反転時間を
調節するととＫより容易に階調を得ることができ、グラ
フィック表示などに非常に適している。
表示方式としては二つの方式が考えられ、一つの方法は
２枚の偏光子を使用する複屈折型で、他の一つの方法は
二色性色素を使用するゲスト・ホスト型である。８ｃ相
は自発分極を持つため、印加電圧の極性を反転すること
により、らせん軸を回転軸として分子が反転する。８ｃ
相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行に並ぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することにより、明視野及び暗視
野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一方
、ゲスト・ホス）Ｉｌで動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することＫよシ無着色視野及び着色視野（偏
光板の配置により決まる）を得ることができる。
２枚の偏光子を使用する複屈折型で、他の一つの方法は
二色性色素を使用するゲスト・ホスト型である。８ｃ相
は自発分極を持つため、印加電圧の極性を反転すること
により、らせん軸を回転軸として分子が反転する。８ｃ
相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行に並ぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することにより、明視野及び暗視
野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一方
、ゲスト・ホス）Ｉｌで動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することＫよシ無着色視野及び着色視野（偏
光板の配置により決まる）を得ることができる。
＊
８ｃ相は自発分極をもち、印加電圧の極性の反転により
、電極面上で二つの安定な状態（ｂｉｓｔａｂｌｅな（
双安定）状態）をとシ得ることが必要とされる。この双
安定状態と高速応答性の液晶表示素子を得るにはＮ、
Ａ、クラーク等が提出しているように、セルギャップｄ
をらせんピッチＰよりも小さくして（ｄ≦Ｐ）、らせん
をほどくことが必要である。（Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋ
他；アプライド・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌ、
Ｐｈｙａ、 ＸＡｌｔ、 ）第３６巻８９９頁（１９
８０年）参照） 現状の強誘電性液晶化合物にはらせんピッチが１〜３μ
ｍと短い化合物が多く、これらの化合物のらせんをほど
くＫはセルギャップを１〜２μｍ程度にする必要がある
のだが、これには現状のセル製作技術から考えて、コス
ト面および歩留りの点において困難な問題が残されてい
る。
、電極面上で二つの安定な状態（ｂｉｓｔａｂｌｅな（
双安定）状態）をとシ得ることが必要とされる。この双
安定状態と高速応答性の液晶表示素子を得るにはＮ、
Ａ、クラーク等が提出しているように、セルギャップｄ
をらせんピッチＰよりも小さくして（ｄ≦Ｐ）、らせん
をほどくことが必要である。（Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋ
他；アプライド・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌ、
Ｐｈｙａ、 ＸＡｌｔ、 ）第３６巻８９９頁（１９
８０年）参照） 現状の強誘電性液晶化合物にはらせんピッチが１〜３μ
ｍと短い化合物が多く、これらの化合物のらせんをほど
くＫはセルギャップを１〜２μｍ程度にする必要がある
のだが、これには現状のセル製作技術から考えて、コス
ト面および歩留りの点において困難な問題が残されてい
る。
したがって、セル製作技術上の問題を回避して強誘電性
液晶表示素子を実用化するためには、現在ＴＮ型表示方
式で使用されているおよそ５〜１０μｍのセルギャップ
によってらせんピンチかはどかれるように強誘電性液晶
材料のらせんピッチを５μ風以上にする必要がある。
液晶表示素子を実用化するためには、現在ＴＮ型表示方
式で使用されているおよそ５〜１０μｍのセルギャップ
によってらせんピンチかはどかれるように強誘電性液晶
材料のらせんピッチを５μ風以上にする必要がある。
また、強誘電性液晶を用いた表示素子を前述した二つの
安定な状態にもってゆく際に、分子の反転に必要なしき
い値電圧Ｂｃ、らせんピッチＰおよび自発分極の大きさ
Ｐｓとの間には、一般に の関係がある（Ｒ，Ｂ、メイヤー；モレキュラークリス
タルアンドリキッドクリスタル（Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ
。
安定な状態にもってゆく際に、分子の反転に必要なしき
い値電圧Ｂｃ、らせんピッチＰおよび自発分極の大きさ
Ｐｓとの間には、一般に の関係がある（Ｒ，Ｂ、メイヤー；モレキュラークリス
タルアンドリキッドクリスタル（Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ
。
Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ−）、第４０巻３３頁（１９７７
年）参照）。
年）参照）。
（１）式においてＫは分子が回転して変形する際の弾性
定数である。（１）式よシ明らかなようにしきい値電圧
を小さくするためには、らせんピッチが長く、かつ自発
分極が大きいことが必要である。しかし、現状の強誘電
性液晶化合物でらせんピッチが長く、かつ自発分極が大
きい化合物はなく、殆んどがらせんピッチが短い化合物
である。従って、数種類の強誘電性液晶化合物を混合す
ることによシ、らせんピッチが長く、しかも自発分極が
大きい強誘電性液晶組成物を作らなければならない。
定数である。（１）式よシ明らかなようにしきい値電圧
を小さくするためには、らせんピッチが長く、かつ自発
分極が大きいことが必要である。しかし、現状の強誘電
性液晶化合物でらせんピッチが長く、かつ自発分極が大
きい化合物はなく、殆んどがらせんピッチが短い化合物
である。従って、数種類の強誘電性液晶化合物を混合す
ることによシ、らせんピッチが長く、しかも自発分極が
大きい強誘電性液晶組成物を作らなければならない。
以上のように、ｂｉｓｔａｂｌｅな状態及びしきい値電
圧の関係からもらせんピッチの長い強誘電性液晶組成物
が要求される。
圧の関係からもらせんピッチの長い強誘電性液晶組成物
が要求される。
（発明が解決しようとする問題点）
前述したように、本発明の第一の目的は、現在ＴＮ型表
示方式で汎用されているセルとほぼ同程度のセルギャッ
プのセルを用いて高速応答表示を実用にできる、らせん
ピッチの長い、自発分極の大きい強誘電性液晶組成物を
提供′することである。
示方式で汎用されているセルとほぼ同程度のセルギャッ
プのセルを用いて高速応答表示を実用にできる、らせん
ピッチの長い、自発分極の大きい強誘電性液晶組成物を
提供′することである。
本発明の第二の目的は、応答速度の大きい光スイッチン
グ素子を提供することである。
グ素子を提供することである。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は既に特願昭５８−１８６３１２号にて、ら
せんのねじれ方が右まわりのカイラルスメクチック液晶
化合物とらせんのねじれ方が左まわりのカイラルスメク
チック液晶化合物とからなる強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物の発明を示した。該出願明細書には、ら
せんピッチを長くする方法として、らせんのねじれ方が
右まわりの化合物と左まわシの化合物とを混合する該出
願の発明に関する方法のほかに、強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物とらせん構造をとらないスメクチッ
クＣ相を有する化合物とを混合する本発明に関する方法
が考えられることが記載され、後者は自発分極が非常に
大きなＳＣ相を有する化合物についてだけしか適用でき
ないと述べられている。
せんのねじれ方が右まわりのカイラルスメクチック液晶
化合物とらせんのねじれ方が左まわりのカイラルスメク
チック液晶化合物とからなる強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物の発明を示した。該出願明細書には、ら
せんピッチを長くする方法として、らせんのねじれ方が
右まわりの化合物と左まわシの化合物とを混合する該出
願の発明に関する方法のほかに、強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物とらせん構造をとらないスメクチッ
クＣ相を有する化合物とを混合する本発明に関する方法
が考えられることが記載され、後者は自発分極が非常に
大きなＳＣ相を有する化合物についてだけしか適用でき
ないと述べられている。
しかしながら、その後に自発分極が非常圧大きいカイラ
ルスメクチック液晶化合物が次々と数多く実現するに及
び（例えば、特願昭５９−１１９５９０、特願昭５９−
１８５１５１参照）、これらのらせんピッチは小さいが
自発分極の一段と大きい強誘電性液晶化合物を８ｃ相を
有する液晶化合物と混合することＫよシ、実用的表液晶
組成物を得るととに意義がでてきた。
ルスメクチック液晶化合物が次々と数多く実現するに及
び（例えば、特願昭５９−１１９５９０、特願昭５９−
１８５１５１参照）、これらのらせんピッチは小さいが
自発分極の一段と大きい強誘電性液晶化合物を８ｃ相を
有する液晶化合物と混合することＫよシ、実用的表液晶
組成物を得るととに意義がでてきた。
すなわち、本発明の第一は
（１） スメクチックＣ相を有し、かつ、らせん構造
をとらない液晶化合物とらせん構造をとる強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物それぞれ１種以上からなる
ことを特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物。
をとらない液晶化合物とらせん構造をとる強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物それぞれ１種以上からなる
ことを特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物。
であり、その態様は以下の第（２）ないし第（６）項で
ある。
ある。
（２）前記の第（１）項において、強誘電性カイラルス
メクチック液晶化合物が、らせんのねじれ方が右まわシ
のカイラルスメクチック液晶化合物の１種以上とらせん
のねじれ方が左まわりのカイラルスメクチック液晶化合
物の１種以上との混合物であることを特徴とする、強誘
電性カイラルスメクチック液晶組成物。
メクチック液晶化合物が、らせんのねじれ方が右まわシ
のカイラルスメクチック液晶化合物の１種以上とらせん
のねじれ方が左まわりのカイラルスメクチック液晶化合
物の１種以上との混合物であることを特徴とする、強誘
電性カイラルスメクチック液晶組成物。
（３） 前記の第（１）項または第（２）項において
、強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物の濃度が１
〜７０重ｆｔｓであることを特徴とする強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物。
、強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物の濃度が１
〜７０重ｆｔｓであることを特徴とする強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物。
（４） 前記の第（１）項ないし第（３）項のいずれ
か一項において、強誘電性カイラルスメクチック液晶化
合物が、ラセミ体をなさない化合物であり、一般式 （（Ｉ）式中、ｍとルはそれぞれｌまたは２の整数を示
し、Ｘは−ｃｏ−１−ＣＨ＝Ｎ−１−ＣＨ，Ｏ−１一０
Ｃ−１−Ｎ＝ＣＨ−１−０ＣＨ，−または単結合を示し
、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基またはアルコキシ基
を示し、Ｙは不斉炭素原子を有するアルキル基、アルキ
ルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基
またはアルカノイルオキシ基を示す。）にて表わされる
化合物である、強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物。
か一項において、強誘電性カイラルスメクチック液晶化
合物が、ラセミ体をなさない化合物であり、一般式 （（Ｉ）式中、ｍとルはそれぞれｌまたは２の整数を示
し、Ｘは−ｃｏ−１−ＣＨ＝Ｎ−１−ＣＨ，Ｏ−１一０
Ｃ−１−Ｎ＝ＣＨ−１−０ＣＨ，−または単結合を示し
、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基またはアルコキシ基
を示し、Ｙは不斉炭素原子を有するアルキル基、アルキ
ルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基
またはアルカノイルオキシ基を示す。）にて表わされる
化合物である、強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物。
（５） 前記の第（１）項ないし第（４）項のいずれ
か一項において、スメクチックＣ相を有し、らせん構造
をとらない液晶化合物が、以下の（ＩＩ）ないしくＸＩ
）の一般式で表わされる化合物群から選ばれた少くとも
１つの化合物である、強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物。
か一項において、スメクチックＣ相を有し、らせん構造
をとらない液晶化合物が、以下の（ＩＩ）ないしくＸＩ
）の一般式で表わされる化合物群から選ばれた少くとも
１つの化合物である、強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物。
（ＩＩ）式でＲ２は炭素数８〜１０のアルキル基を、Ｒ
ａＦｉ炭素数６〜１０のアルキルオキシ基を示し、（Ｉ
ＩＩ）式でＲ４は炭素数８〜１２のアルキルオキシ基を
、Ｒ５は炭素数４〜１２のアルキルオキシ基を示し、（
ＩＶ）式でＲ６は炭素数６〜９のアルキル基または炭素
数８もしくは９のアルキルオキシ基を Ｂ？は炭素数６
〜１０のアルキル基またはアルキルオキシ基を示し、（
Ｖ）式でＨａおよびＲ１１はそれぞれ炭素数７〜１０の
アルキルオキシ基を示し、（■）でＲＩＯは炭素数６〜
１６のアルキルオキシ基を、Ｒ１１は炭素数７〜１６の
アルキルオキシ基を示し、（■）式でＲ１２は炭素数７
〜９のアルキル基またはアルキルオキシ基を Ｒｌｍは
炭素数７〜９のアルキルオキシ基を示し、（■）式でＲ
１４は炭素数５〜７のアルキルオキシ基を Ｂ１１１は
炭素数４〜８のアルキル基を示し、（■）式でＲ１１１
およびＲ”はそれぞれ炭素数７〜１８のアルキルオキシ
基を示し、（Ｘ）式でＲｌｍは炭素数９〜１８のアルキ
ルオキシ基を Ｒ１・は炭素数７〜１８のアルキル基を
示し、（刀）式でＨ２Ｏは炭素数６〜１８のアルキル基
またはアルキルオキシ基を、Ｒ２′は炭素数５〜１８の
アルキル基を示す。
ａＦｉ炭素数６〜１０のアルキルオキシ基を示し、（Ｉ
ＩＩ）式でＲ４は炭素数８〜１２のアルキルオキシ基を
、Ｒ５は炭素数４〜１２のアルキルオキシ基を示し、（
ＩＶ）式でＲ６は炭素数６〜９のアルキル基または炭素
数８もしくは９のアルキルオキシ基を Ｂ？は炭素数６
〜１０のアルキル基またはアルキルオキシ基を示し、（
Ｖ）式でＨａおよびＲ１１はそれぞれ炭素数７〜１０の
アルキルオキシ基を示し、（■）でＲＩＯは炭素数６〜
１６のアルキルオキシ基を、Ｒ１１は炭素数７〜１６の
アルキルオキシ基を示し、（■）式でＲ１２は炭素数７
〜９のアルキル基またはアルキルオキシ基を Ｒｌｍは
炭素数７〜９のアルキルオキシ基を示し、（■）式でＲ
１４は炭素数５〜７のアルキルオキシ基を Ｂ１１１は
炭素数４〜８のアルキル基を示し、（■）式でＲ１１１
およびＲ”はそれぞれ炭素数７〜１８のアルキルオキシ
基を示し、（Ｘ）式でＲｌｍは炭素数９〜１８のアルキ
ルオキシ基を Ｒ１・は炭素数７〜１８のアルキル基を
示し、（刀）式でＨ２Ｏは炭素数６〜１８のアルキル基
またはアルキルオキシ基を、Ｒ２′は炭素数５〜１８の
アルキル基を示す。
（６）前記の第（１）項ないし第（５）項のいずれか一
項において、スメクチックＣ相を有し、らせん構造をと
らない液晶化合物が、一般式 （（Ｍ）式中、准とルはそれぞれ１′または２の整数を
示し、Ｘは−ＣＯ−１−ＣＨ＝Ｎ−１−ＣＨ，０−１〇 一〇Ｃ−１−Ｎ＝ＣＨ−１−０ＣＨ，−または単結合を
示し、Ｒｎは炭素数１〜１８のアルキル基またはアルキ
ルオキシ基を示し、Ｙは不斉炭素原子を有するアルキル
基、アルキルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アル
カノイル基またはアルカノイルオキシ基を示す。）にて
表わされる光学不活性化合物である、強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物。
項において、スメクチックＣ相を有し、らせん構造をと
らない液晶化合物が、一般式 （（Ｍ）式中、准とルはそれぞれ１′または２の整数を
示し、Ｘは−ＣＯ−１−ＣＨ＝Ｎ−１−ＣＨ，０−１〇 一〇Ｃ−１−Ｎ＝ＣＨ−１−０ＣＨ，−または単結合を
示し、Ｒｎは炭素数１〜１８のアルキル基またはアルキ
ルオキシ基を示し、Ｙは不斉炭素原子を有するアルキル
基、アルキルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アル
カノイル基またはアルカノイルオキシ基を示す。）にて
表わされる光学不活性化合物である、強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物。
本発明の第二は、
（７） スメクチックＣ相を有し、かつ、らせん構造
をとらない液晶化合物とらせん構造をとる強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物それぞれ１種以上からなる
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を利用するこ
とを特徴とする光スイッチング素子。
をとらない液晶化合物とらせん構造をとる強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶化合物それぞれ１種以上からなる
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を利用するこ
とを特徴とする光スイッチング素子。
である。
次に例を挙げて説明する。図１および図２はＯＣＨ３
Ｒ” ＝Ｃ，Ｈ，、Ｏ−である化合物、すなわちで示さ
れる化合物人に、（Ｖｌ）式でＲ１０＝Ｃ，Ｈ，，０−
１Ｒ”＝Ｃ，Ｈ，，０−であるらせん構造をとらない化
合物、すなわち で示されるＳｃ相を有する化合物を混合した二成分系に
おいて、８ｃｍ８ム相転移温度（Ｔ（りよシ１５℃低い
測定温度（Ｔ） Ｋおける（以下、Ｔ−Ｔｃ＝１５℃の
ように略記する）、二成分系混合物の自発分極の大きさ
くＰｌ）とらせんピッチの逆数（１／Ｐ）の濃度依存性
を示している。図１および図２から明らかなように、自
発分極の大きさとらせんピッチの逆数には組成に対応し
て加成性が見られ、化合物人の濃度が２０重量％で自発
分極の大きさは８．５ルヴ薗と大きく、らせんピッチの
長さは３３μ篤と非常に長くなシ、らせんピッチの長い
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が容易に得ら
れることが示唆される。
れる化合物人に、（Ｖｌ）式でＲ１０＝Ｃ，Ｈ，，０−
１Ｒ”＝Ｃ，Ｈ，，０−であるらせん構造をとらない化
合物、すなわち で示されるＳｃ相を有する化合物を混合した二成分系に
おいて、８ｃｍ８ム相転移温度（Ｔ（りよシ１５℃低い
測定温度（Ｔ） Ｋおける（以下、Ｔ−Ｔｃ＝１５℃の
ように略記する）、二成分系混合物の自発分極の大きさ
くＰｌ）とらせんピッチの逆数（１／Ｐ）の濃度依存性
を示している。図１および図２から明らかなように、自
発分極の大きさとらせんピッチの逆数には組成に対応し
て加成性が見られ、化合物人の濃度が２０重量％で自発
分極の大きさは８．５ルヴ薗と大きく、らせんピッチの
長さは３３μ篤と非常に長くなシ、らせんピッチの長い
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が容易に得ら
れることが示唆される。
図３および図４は（１）式で罵＝１、ル＝１、Ｘ＝ＣＨ
３ 金物、すなわち で示される化合物Ｃに、（１）式でＲ’＝Ｃ，Ｈ，，０
−１Ｈ５＝Ｃ，。馬、〇−であるらせん構造をとらない
化合物、すなわち で示されるＳＣ相を有する化合物を添加した二成分系の
Ｔ −Ｔｃ ＝ −１５℃における２口および１７Ｐを
示す図である。図３および図４から明らかなように化合
物Ｃが３０重量％の時、自発分極の大きさはＬ ２ ｎ
ｃ／ｃｄ 、らせんピッチの長さは７．１μ風と非常に
長くなり、前述の例と同様にらせんピッチの長い強誘電
性カイラルスメクチック液晶組成物が容易に得られるこ
とを示唆している。
３ 金物、すなわち で示される化合物Ｃに、（１）式でＲ’＝Ｃ，Ｈ，，０
−１Ｈ５＝Ｃ，。馬、〇−であるらせん構造をとらない
化合物、すなわち で示されるＳＣ相を有する化合物を添加した二成分系の
Ｔ −Ｔｃ ＝ −１５℃における２口および１７Ｐを
示す図である。図３および図４から明らかなように化合
物Ｃが３０重量％の時、自発分極の大きさはＬ ２ ｎ
ｃ／ｃｄ 、らせんピッチの長さは７．１μ風と非常に
長くなり、前述の例と同様にらせんピッチの長い強誘電
性カイラルスメクチック液晶組成物が容易に得られるこ
とを示唆している。
（発明の効果）
前述した、特願昭５８−１８６３１２号明細書に記載の
、らせんのねじれ方が右まわシのカイラルスメクチック
液晶化合物とらせんのねじれ方が左まわシのカイラルス
メクチック液晶化合物とからなる強誘電性液晶組成物の
発明に比べて、本発明には以下に述べるような利点があ
る。すなわち、最近数多く出現した、自発分極の大きさ
が非常に大きいカイラルスメクチック液晶化合物を成分
とするととＫよって、 （７）成分の強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物
の選択範囲が拡い。換言すれば、らせんのねじれ方向に
よる制約を受けないで、場合によっては１種の強訴電性
カイラルスメクチック液晶化合物だけから、らせんピッ
チの長い強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が得
られる。
、らせんのねじれ方が右まわシのカイラルスメクチック
液晶化合物とらせんのねじれ方が左まわシのカイラルス
メクチック液晶化合物とからなる強誘電性液晶組成物の
発明に比べて、本発明には以下に述べるような利点があ
る。すなわち、最近数多く出現した、自発分極の大きさ
が非常に大きいカイラルスメクチック液晶化合物を成分
とするととＫよって、 （７）成分の強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物
の選択範囲が拡い。換言すれば、らせんのねじれ方向に
よる制約を受けないで、場合によっては１種の強訴電性
カイラルスメクチック液晶化合物だけから、らせんピッ
チの長い強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が得
られる。
（イ）比較的に安価に強誘電性カイラルスメクチック液
晶材料が得られ、従って安価に高速応答の光スイッチン
グ素子が得られる。一般に光学活性２−アルカノール類
は高価であり、従ってこれを原料とする強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物は高価である。これに比べる
とＳＣ相を有する液晶化合物は現在のネマチック液晶と
して汎用の化合物と同様に安価に製造できるので、本発
明の組成物は比較的安価に得られる。（１）式における
Ｙかには自発分極の大きさが８０〜１００ ｎｃ／（ｙ
ｄと非常に大きい物が多く、これらの強誘電性液晶化合
物は少量の添加でも充分に自発分極の大きさの大きい組
成物を与える。
晶材料が得られ、従って安価に高速応答の光スイッチン
グ素子が得られる。一般に光学活性２−アルカノール類
は高価であり、従ってこれを原料とする強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物は高価である。これに比べる
とＳＣ相を有する液晶化合物は現在のネマチック液晶と
して汎用の化合物と同様に安価に製造できるので、本発
明の組成物は比較的安価に得られる。（１）式における
Ｙかには自発分極の大きさが８０〜１００ ｎｃ／（ｙ
ｄと非常に大きい物が多く、これらの強誘電性液晶化合
物は少量の添加でも充分に自発分極の大きさの大きい組
成物を与える。
（つ） らせんのねじれ方が右まわりのカイラルスメク
チック液晶化合物とらせんのねじれ方が左まわりのカイ
ラルスメクチック液晶化合物とからなる強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物に％Ｓｃ相を有する液晶化合
物を添加することにより組成物のらせんピッチをさらに
延ばすことができる。この組成物においてはらせんピッ
チの微調節が比較的容易に行なえる。
チック液晶化合物とらせんのねじれ方が左まわりのカイ
ラルスメクチック液晶化合物とからなる強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物に％Ｓｃ相を有する液晶化合
物を添加することにより組成物のらせんピッチをさらに
延ばすことができる。この組成物においてはらせんピッ
チの微調節が比較的容易に行なえる。
に）組成物の８ｃ相下限温度を低下できる。Ｓｃ相を有
する液晶化合物には高温側にネマチック相を有する化合
物が多く、そのためネマチック液晶化合物を添加した時
と同様な効果が期待できる。
する液晶化合物には高温側にネマチック相を有する化合
物が多く、そのためネマチック液晶化合物を添加した時
と同様な効果が期待できる。
前記（７）〜に）のほかに、本発明の効果は以下の実施
例に示される。
例に示される。
（実施例）
以下に実施例によシ本発明を詳述するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されるものではない。
ら実施例に限定されるものではない。
なお、自発分極の大きさはソーヤ−・タワー（Ｓａｗｙ
ｅｒ −Ｔｏｖｅｒ ）法によシ測定し、また、らせん
ピッチの測定はらせん軸が基板に平行なセルを利用し、
フルピッチに対応する縞模様の間隔を偏光顕微鏡によシ
直接測定した。
ｅｒ −Ｔｏｖｅｒ ）法によシ測定し、また、らせん
ピッチの測定はらせん軸が基板に平行なセルを利用し、
フルピッチに対応する縞模様の間隔を偏光顕微鏡によシ
直接測定した。
実施例１
（１）式におけるＹ＝−ＯＣＨ，ＣＨＣ，Ｈ，である化
合ＣＨ。
合ＣＨ。
物２種、（０式でＹ＝−ＣＨ，ＣＨＣｌＨ，である化合
物ＣＨ１ およびＹ ＝−ＯＣＨＣａＨｌｓである化合物各１種の
合ＣＨ８ せて４種のカイラルスメクチック液晶化合物に（１）式
の化合物と（Ｘ）式の化合物とを混合して、なるカイラ
ルスメクチック液晶組成物を調製した。この組成物のＳ
ｃ相湿温度範囲８〜５３℃、３８℃（すなわちＴ −Ｔ
ｃ ＝ −１５℃）における自発分極の大きさは１０
ｎＣ／ｃｒｌ 、らせんピッチは１８μｍであった。
物ＣＨ１ およびＹ ＝−ＯＣＨＣａＨｌｓである化合物各１種の
合ＣＨ８ せて４種のカイラルスメクチック液晶化合物に（１）式
の化合物と（Ｘ）式の化合物とを混合して、なるカイラ
ルスメクチック液晶組成物を調製した。この組成物のＳ
ｃ相湿温度範囲８〜５３℃、３８℃（すなわちＴ −Ｔ
ｃ ＝ −１５℃）における自発分極の大きさは１０
ｎＣ／ｃｒｌ 、らせんピッチは１８μｍであった。
実施例２〜１１
表１に実施例２〜ＩＩＫおける強誘電性カイラルスメク
チック液晶組成物の組成を、表２に各実施例における組
成物のＳＣ相温度領域、Ｔ−Ｔｃ”−１５℃における自
発分極の大きさくＰｇ）及びらせんピッチの長さくＰ）
を示した。
チック液晶組成物の組成を、表２に各実施例における組
成物のＳＣ相温度領域、Ｔ−Ｔｃ”−１５℃における自
発分極の大きさくＰｇ）及びらせんピッチの長さくＰ）
を示した。
表１ 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物の組
成表２ 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物の特
性表１および表２よシ、ＳＣ化合物と強誘電性カイラル
スメクチック液晶を混合することによシ、らせんピッチ
が長く、しかも自発分極の大きさも大きい強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物が得られることが示された
。
成表２ 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物の特
性表１および表２よシ、ＳＣ化合物と強誘電性カイラル
スメクチック液晶を混合することによシ、らせんピッチ
が長く、しかも自発分極の大きさも大きい強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物が得られることが示された
。
実施例１２
実施例３０強誘電性カイ２ルスメクチック液晶組成物を
、配向処理剤としてポリビニルアルコール（ＰＶＡ）を
塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施したセル
ギャップ３μｍの透明電極を備えたセルに注入し、この
液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間
にはさみ、いわゆる複屈折型表示素子とし、０．５ Ｈ
ｚ 。
、配向処理剤としてポリビニルアルコール（ＰＶＡ）を
塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施したセル
ギャップ３μｍの透明電極を備えたセルに注入し、この
液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間
にはさみ、いわゆる複屈折型表示素子とし、０．５ Ｈ
ｚ 。
１５Ｖの低周波数の交流を印加したところ、非常にコン
トラストの良い、明瞭なスイッチング動作が観察され、
応答時間が３０℃で２ｍ５ｅｃと非常に応答の速い液晶
表示素子が得られた。
トラストの良い、明瞭なスイッチング動作が観察され、
応答時間が３０℃で２ｍ５ｅｃと非常に応答の速い液晶
表示素子が得られた。
実施例１３
実施例１０の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
にアントラキノン系色素のＤ−１６（ＢＤＨ社製）を３
重量％添加して、いわゆるゲスト・ホスト型にした組成
物を実施例１２と同様なセルに注入し、１板の偏光子を
偏光面が分子軸に平行になるように配置し、０．５ Ｈ
ｚｌｌ ５Ｖの低周波数の交流を印加したところ、非常
にコントラストの良い、明瞭なスイッチング動作が観察
され、応答時間が３０℃で１．２ ｍ５ｅｃと非常に応
答の速いカラー液晶表示素子が得られた。
にアントラキノン系色素のＤ−１６（ＢＤＨ社製）を３
重量％添加して、いわゆるゲスト・ホスト型にした組成
物を実施例１２と同様なセルに注入し、１板の偏光子を
偏光面が分子軸に平行になるように配置し、０．５ Ｈ
ｚｌｌ ５Ｖの低周波数の交流を印加したところ、非常
にコントラストの良い、明瞭なスイッチング動作が観察
され、応答時間が３０℃で１．２ ｍ５ｅｃと非常に応
答の速いカラー液晶表示素子が得られた。
図１および図２は化合物人と化合物Ｂからなる二成分系
のそれぞれ自発分極の大きさおよびらせんピッチの逆数
を示す図であり、図３および図は化合物Ｃと化合物りか
らなる二成分系についての同様の図である。 以上
のそれぞれ自発分極の大きさおよびらせんピッチの逆数
を示す図であり、図３および図は化合物Ｃと化合物りか
らなる二成分系についての同様の図である。 以上
Claims (7)
- （１）スメクチツクＣ相を有し、かつ、らせん構造をと
らない液晶化合物とらせん構造をとる強誘電性カイラル
スメクチツク液晶化合物それぞれ１種以上からなること
を特徴とする強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
。 - （２）特許請求の範囲第（１）項において、強誘電性カ
イラルスメクチツク液晶化合物が、らせんのねじれ方が
右まわりのカイラルスメクチック液晶化合物の１種以上
とらせんのねじれ方が左まわりのカイラルスメクチツク
液晶化合物の１種以上との混合物であることを特徴とす
る、強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物。 - （３）特許請求の範囲第（１）項または第（２）項にお
いて、強誘電性カイラルスメクチツク液晶化合物の濃度
が１〜７０重量％であることを特徴とする強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶組成物。 - （４）特許請求の範囲第（１）項ないし第（３）項のい
ずれか一項において、強誘電性カイラルスメクチツク液
晶化合物が、ラセミ体をなさない化合物であり、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式中、ｍとｎはそれぞれ１または２の整数を
示し、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ
＝Ｎ−、−ＣＨ＿２Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＿２−または単結合を
示し、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ｙは不斉炭素原子を有するアルキル基、ア
ルキルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイ
ル基またはアルカノイルオキシ基を示す。）にて表わさ
れる化合物である、強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物。 - （５）特許請求の範囲第（１）項ないし第（４）項のい
ずれか一項において、スメクチツクＣ相を有し、らせん
構造をとらない液晶化合物が、以下の（II）ないし（Ｘ
I ）の一般式で表わされる化合物群から選ばれた少く
とも１つの化合物である、強誘電性カイラルスメクチツ
ク液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （II）式でＲ＾２は炭素数８〜１０のアルキル基を、Ｒ
＾３は炭素数６〜１０のアルキルオキシ基を示し、（I
II）式でＲ＾４は炭素数８〜１２のアルキルオキシ基を
、Ｒ＾４は炭素数４〜１２のアルキルオキシ基を示し、
（IV）式でＲ＾６は炭素数６〜９のアルキル基または炭
素数８もしくは９のアルキルオキシ基を、Ｒ＾７は炭素
数６〜１０のアルキル基またはアルキルオキシ基を示し
、（Ｖ）式でＲ＾８およびＲ＾９はそれぞれ炭素数７〜
１０のアルキルオキシ基を示し、（VI）式でＲ＾１＾０
は炭素数６〜１６のアルキルオキシ基を、Ｒ＾１＾１は
炭素数７〜１６のアルキルオキシ基を示し、（VII）式
でＲ＾１＾２は炭素数７〜９のアルキル基またはアルキ
ルオキシ基を、Ｒ＾１＾３は炭素数７〜９のアルキルオ
キシ基を示し、（VIII）式でＲ＾１＾４は炭素数５〜７
のアルキルオキシ基を、Ｒ＾１＾５は炭素数４〜８のア
ルキル基を示し、（IX）式でＲ＾１＾６およびＲ＾１＾
７はそれぞれ炭素数７〜１８のアルキルオキシ基を示し
、（Ｘ）式でＲ＾１＾８は炭素数９〜１８のアルキルオ
キシ基を、Ｒ＾１＾９は炭素数７〜１８のアルキル基を
示し、（Ｘ I ）式でＲ＾２＾０は炭素数６〜１８のア
ルキル基またはアルキルオキシ基を、Ｒ＾２＾１は炭素
数５〜１８のアルキル基を示す。 - （６）特許請求の範囲第（１）項ないし第（５）項のい
ずれか一項において、スメクチツクＣ相を有し、らせん
構造をとらない液晶化合物が、一般式▲数式、化学式、
表等があります▼（ＸII） （（ＸII）式中、ｍとｎはそれぞれ１または２の整数を
示し、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ
＝Ｎ−、−ＣＨ＿２Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＿２−または単結合を
示し、Ｒ＾２＾２は炭素数１〜１８のアルキル基または
アルキルオキシ基を示し、Ｙは不斉炭素原子を有するア
ルキル基、アルキルオキシ基、アルコキシカルボニル基
、アルカノイル基またはアルカノイルオキシ基を示す。 ）にて表わされる光学不活性化合物である、強誘電性カ
イラルスメクチツク液晶組成物。 - （７）スメクチツクＣ相を有し、かつ、らせん構造をと
らない液晶化合物とらせん構造をとる強誘電性カイラル
スメクチツク液晶化合物それぞれ１種以上からなる強誘
電性カイラルスメクチツク液晶組成物を利用することを
特徴とする光スイッチング素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3600385A JPH0721143B2 (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| DE85113125T DE3587601T2 (de) | 1984-10-18 | 1985-10-16 | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung. |
| EP85113125A EP0178647B1 (en) | 1984-10-18 | 1985-10-16 | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition |
| US07/124,588 US4780241A (en) | 1984-10-18 | 1987-11-24 | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition |
| US07/227,912 US4931208A (en) | 1984-10-18 | 1988-08-03 | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3600385A JPH0721143B2 (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61195187A true JPS61195187A (ja) | 1986-08-29 |
| JPH0721143B2 JPH0721143B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=12457600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3600385A Expired - Lifetime JPH0721143B2 (ja) | 1984-10-18 | 1985-02-25 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0721143B2 (ja) |
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-
1985
- 1985-02-25 JP JP3600385A patent/JPH0721143B2/ja not_active Expired - Lifetime
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