JPS62502624A

JPS62502624A - 液晶組成物

Info

Publication number: JPS62502624A
Application number: JP61502823A
Authority: JP
Inventors: ホツプフ，ラインハルト; シヨイブレ，ベルンハルト; ヒツテイツヒ，ラインハルト; クラウゼ，ヨアヒム; ライフエンラート，フオルカー; ポーチユ，アイケ; ゲールハール，トーマス; アイデンシンク，ルドルフ
Original assignee: ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 1985-04-27
Filing date: 1986-04-19
Publication date: 1987-10-08
Also published as: EP0220296B1; DE3515374C2; US5064566A; KR880700044A; AU5860286A; DD257444A5; NO865304D0; DE3515374A1; CA1272017A; FI865270A; KR940005838B1; BR8606648A; FI865270A0; NO865304L; ATE92091T1; DE3688774D1; DK629686D0; EP0220296A1; AU586687B2; WO1986006401A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】スメクチック液晶相本発明はカイラルにチルトされたスメクチック液晶相の構成成分として下記式Ｉで示される化合物を使用することおよび式Ｉで示される化合物を含有するカイラルにチルトされたスメクチック液晶相に関する：Ｒ’　−Ａ’−Ａ２−Ｒ２１〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれＣ原子１〜１５個を有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はまた一〇−１−Ｓ−１−〇〇−１−０−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−１−ＣＯ−８−１− ５−ＣＯ−１−ｃＨハロダン−１−ＣＨＣＮ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ− により置き換えられていてもよく、Ａ１は１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは単結合であり、そしてＡ２は−０−ＣＯ−１−ｃｏ７ｏ−１−ｓ−ｃｏ−１−ＣＯ−８−１−ＣＨ２０−、−０ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−である）である、但しＡ１が単結合である場合には、Ａ２はである〕。

強誘電性を有するカイラルにチルトされたスメクチック液晶相は一種または二種以上のチルトされたスメクチック相を有する基材混合物に適当なカイラルドーピング物質を添加することにより調製できる（　Ｌ、Ａ、　Ｂｅｒｅｓｎｅｖ他によるＭｏｂ、　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　８９．３２７頁（１９８２年）；Ｈ，Ｒ，Ｂｒａｎｄ他によるＪ、　Ｐｈｙｓｉｑｕｅ旦（Ｌｅｔｔ、）、Ｌ　−７７１（１９８３年）参照〕。このような相はカイラルにチルトされた相の強誘電性に基づ（Ｃ１ａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌにより開示されたＳ　５ＦＬＣ技術原則〔この原則はＮ、Ａ、　Ｃ１ａｒｋおよびＳ、Ｔ。

ＬａｇｅｒｗａｌｌによるＡｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、　３６　、８９９頁（１９８０年）；米国特許明細書筒４，６６ス９２４号に記載されている〕にもとづく迅速なスイッチング時間を有する表示用の誘電体として使用できる。

この相では、長軸方向に伸びている分子が層内に配列されており、分子はこれらの層の直交方向に対してチルト角を有する。層から層に進むに従って、このチルト方向は層に対して軸方向垂直で角度が小さくなるように変化し、かくしてヘリックス構造が形成される。５ＳＦＬＣ技術原則技術色づく表示においては、スメクチック層がセル平面に対して垂直に配列されている。

分子のチルト方向のこのヘリカル配列は各セル平板間の非常に小さい間隔（約１〜２μｍ）により抑制される。分子の長軸はこれによってセル平面に対して平行にそれら自体が平面状態で整列させられる。これは２種の異なるチルト配向が生じることを意味する。適当な交流電界を適用することにより、系は自発分極を示す液晶相においてこれら２種の状態の間で前後にスイッチすることができる。このスイッチングプロセスはネマチック液晶にもとづく慣用のねじれセル（ＴＮ− ＬＣＤ８）に比較して格別にさらに迅速である。

カイラルにチルトされたスメクチック相（たとえばＳｃ＊、しかしまたＳＨ＊、Ｓ工１、Ｓど、ＳＫ＊、ＳＧ＊およびＳＦ＊）に現在使用できる材料がかカリの用途に対して有する最大の欠点はそれらの低い化学物質、熱および光に対する安定性にある。今日、入手できるカイラルにチルトされたスメクチック混合物を基材とする表示のもう一つの有害な性質はその自発分極値が低くすぎることにあり、これにより表示のスイッチ時間物性は有害な影響を受けそして（または）相のピッチおよび（または）チルトおよび（または）粘度は表示技術の要求に適合しなくなる。さらにまた、強誘電性相の温度範囲は通常、狭すぎ、そして主として高すぎる温度にある。

カイラルにチルトされたスメクチック混合物の構成成分として式Ｉで示される化合物を使用すると、前記の欠点を実質的に減少できることがここに見い出された。すなわち、式Ｉで示される化合物はカイラルにチルトされたスメクチック液晶相の構成成分として格別に適している。特に、これらの化合物を使用することにより、特に化学的に安定であり、好ましい強誘電性相範囲および好ましい粘度値、特に広いＳｃ＊相範囲を有し、０℃以下の温度に低下する過冷状態でも結晶化を生じ々い格別の性質を有し、そしてこのような相のための高い自発分極値を有するカイラルにチルトされたスメクチック液晶相が製造できる。Ｐは自発分極をｎＣ７ｃｍ２で表わす記号である。

式Ｉで示される化合物の中で、５−ｎ−アルキル−２−（４−ｎ−アルコキシフェニル）−ピリミジン化合物がサーモグラフィ用のスメクチック液晶材料の構成成分として（東ドイツ国特許第１４８，６７６号）または電気光学組立物品におけるゲスト−ホスト混合物の構成成分として（束Ｐイッ国特許第１２９，６９９号）、使用できることは開示されているが、これらの化合物が、たとえばＣ１ａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌにより開示されたＳＳ’ＦＬＣ技術にもとづく強誘電性表示用のカイラルにチルトされたスメクチック混合物の構成成分として使用できることはこれらの特許に全く記載されていない。

式■で示される化合物は広い適用範囲を有する。置換基を選択することにより、これらの化合物は液晶スメクチック相を主として構成する基材として使用できる；しかしながら、式Ｉで示される化合物は、たとえばこのような誘電体の誘電異方性および（または）光学異方性および（または）粘度および（または）自発分極および（−ｉ！たけ）相範囲および（または）チルト角および（または）ピッチを変えるために、別種の化合物からの液晶基材に添加することもできる。

従って、本発明は式Ｉで示される化合物をカイラルにチルトされたスメクチック液晶相の構成成分として使用することに関する。本発明はさらにまた、式Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有するカイラルにチルトされだスメクチック液晶相およびこのような相を含む液晶表示素子、特に強誘電性電気光学表示素子に関する。

本発明による相は好ましくは少なくとも３種、特に少なくとも５種の式Ｉで示される化合物を含有する。本発明による特に好ましいカイラルにチルトされた液晶相はアキラル基材混合物が式Ｉで示される化合物に加えて、負のまたは比較的低い正の誘電異方性を有する別種の構成成分の少なくとも一種を含むものである。

アキラル基材混合物のこの（または）これらの別種の構成成分は基材混合物の１〜５０チ、好ましくは１０〜２５％を占めることができる。比較的低い正のまたは負の誘電異方性を有する適当なもう一種の構成成分は式■で示される化合物であり、これらは部分式■ユ〜■１で示される化合物を各式中、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ好ましくはＣ原子６〜１２個をそれぞれ有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルである。

Ｘは好ましくはＯである。式Ｉｆ、、ＴＪｂｓ　ｌ１ａ−■ｅ、ＩｌｆおよびＲ８で示される化合物において、１，４−フェニレン基はハロダンまたはＣＮ、特に好ましくはフッ素によりラテラルに置換されていてもよい。

特に好ましい化合物はＲ４およびＲ５がそれぞれＣ原子５〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはアルコキシである部分式■ユ、Ｉｌｂ、Ｉ［ａおよびｎｆで示される化合物である。

特に好ましい各化合物を次表に示す： ■ａ　ｎ−オクチルオキシ　ｎ−ペンチル　○１１２Ｉ　ｎ−デシルオキシ　ｎ −ヘプチル　０部分式■。、ｎｈおよび■、で示される化合物は融点を降下させる添加物として適しており、通常多くて５チ、好ましくは１〜３％の量で基材混合物に添加する。部分式１１ｏ、Ｉｌｈおよび■、で示される化合物において、Ｒ４およびＲ５は好ましくはＣ原子２〜７個、好ましくは３〜５個を有する直鎖状アルキルである。本発明による相における融点の降下に適するもう一つの群の化合物は式（式中Ｒ４およびＲ５は■。、ｎｈおよび■ｉについて前記した好ましい意味の一つを有する）で示される化合物である。

負の誘電異方性を有する、適当なもう一種の成分はさらにまた、構造要素Ａ、ＢまたはＣを含む化合物である。

ＣＮＨ１−ｑ３−　ｑ　４−　Ｒ／／７　［１゜各式中、Ｒ′およびＲ“はそれぞれ好ましくは、Ｃ原子２〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはアルコキシ基である。ＱｌおよびＱ２はそれぞれ１，４−フェニレン、トランス−１，４ −シクロヘキシレン、４．４’−ビフェニリル、４−（）ランス−４−シクロヘキシル）−フェニルまたはトランス、トランス−４，４′−ビシクロヘキシルであるかあるいは基Ｑ１およびＱ２の一方はまた単結合である。

Ｑ３およびＱ４はそれぞれ１，４−フェニレン、４．４’−ビフェニリルｌたは）−ｙシスー１，４−シクロヘキシレンである。基Ｑ３およびＱ４の一方はまた１、４−フェニレン基であることができ、この基中に存在する少なくとも１個のＣＨである。弐■。で示される特に好ましい化合物は式］１．／（式中Ａは１，４−フェニレンマタハ）ランス−１，４−シクロヘキシレンであり、そしてｎは０または１である）で示される化合物である。

式Ｉで示される化合物は三核状化合物および三核状化合物を包含する。三核状化合物が好ましく、この中ではＲ１がＣ原子７〜１０個、特に７〜９個を有するｎ −アルキルである化合物が好ましい。Ｒ’＝ｎ−ヘプチルまたはｎ−オクチルである式Ｉで示される化合物は本発明による相に良好な低温物性を与え、他方Ｒ’ ＝ｎ−ノニルである相当する化合物は本発明による相のＳＡ／ｓｃ転移温度を高めることができる。

本発明による好ましい相はＲ１がｎ−ノニルである式Ｉで示される化合物の少なくとも一種およびＲ１がｎ−ヘプチルまたはｎ−オクチルでちる式Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有する。本発明による特に好ましい相はＲ１がｎ− ヘプチル、ｎ−オクチルシたはｎ−ノニルである式Ｉで示される化合物（多種）を含有する相である。式Ｉで示される三核状化合物におけるＲ２は好ましくはＣ原子６〜１２個、特に７〜１０個を有するｎ−アルコキシである。本発明による相は好ましくは、Ｒ２−ＩＪ’　ｎ　−ヘキシルオキシ、ｎ−へブチルオキシまたはｎ−オクチルオキシ（好ましくはｎ−へブチルオキシまたはｎ−オクチルオキシ）である式ｌで示される化合物の少なくとも一種およびＲ２がｎ−ノニルオキシまたはｎ−デシルオキシである式Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有する。式Ｉで示される好ましい三核状化合物の基Ｒ１およびＲ２におけるＣ原子の合計は好ましくは１５または１６個以上、特に好ましくは１５〜２０個の範囲である。式ｌで示される特に好ましい各化合物を次表にあげる：ｎ−ノニル　ｎ−へキシルオキシ　− ｎ−オクチル　ｎ−デシルオキシ　− ｎ−オクチル　ｎ−オクチルオキシ　−ｎ−オクチル　ｎ−へブチルオキシ　− ｎ−ヘプチル　ｎ−デシルオキシ　− ｎ−ヘプチル　ｎ−ノニルオキシ　− さらにまた好ましい式ｌで示される化合物はＲ１がＣ原子７〜１０個を有するｎ −アルキルであり、そしてＲ２がＣ原子５〜１０個をそれぞれ有するｎ−アルカノイルオキシ、ｎ−アルコキシカルボニルまたはｎ−アルキルチオである化合物である。

本発明による相は式Ｉで示される三核状化合物の少なくとも一種および（または）　Ｒ”？ｌ：　ｎ−アルキルチオでちる式ｌで示される化合物の一種を含有すると好ましい。

これらの相は特に高いＳｃ／ｓＡ転移温度を有する点で格別でちる。

しかしながら、本発明によるその他の好ましい相はＡ１が単結合である式ｌで示される化合物を単に含有するだけの相である。これらの相は特に好ましい低温挙動および特に低い粘度値の点で格別である。その他の本発明による好ましい相は基Ｒ１またはＲ２の少なくとも一方が分枝鎖状アルキルまたはアルコキシ基である式Ｉで示される化合物を含有する相でちる。これらの相は同様に、好ましい低温挙動を示す。

Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、それぞれ好ましくけＣ原子５〜１２個、特に６〜１０個をそれぞれ有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニルまタハアルコキシカルポニルオキシでちると好ましい。アルキルおよびアルコキシが特に好適である。基Ｒ１およびＲ２のうちの一方は好ましくはアルキルである。特に好適な組合せは　ｕｌがアルキルであって　Ｒ２がアルコキシである場合およびＲ１がアルコキシであって　Ｂ２がアルコキシである場合でちる。直鎖状アルキル基を有するＲ１およびＲ２が特に好ましい。

さらにまた好ましい本発明による相はＲ１がＣ原子７〜１０個を有するｎ−アルキルであり、そしてＲ２が−ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−ＣＨ３または一〇−（ＣＨ２）ｑ−０−（ＣＨ２）ｒ−ＣＨ３である式Ｉで示される三核状化合物の少なくとも一種を含有する相である。ｐは好ましくは４〜１０、特に５〜９である。

ｑは好ましくは１〜２、特に好ましくは２である。

ｒは４〜１０１特に好ましくは５〜９である。ｑはまだの場合に、１，４−フェニレンである。Ｚは好ましくはさらにまた好ましい本発明による相は式（各式中島はＣ原子３〜１２個を有するアルキルであり、そしてＲｂはＣ原子５〜１２個をそれぞれ有するアルキルまたはアルコキシである）で示される化合物の少なくとも一種を含む相である。ｈおよびＲｂは合計で少なくとも１５個、好ましくは少なくとも１７個のＣ原子を特徴する請求の範囲１による式Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含む、特に好ましいカイラルにチルトされたスメクチック液晶相は負の誘電異方性を有する液晶構成成分を含有することを特徴とするものであり、特に負の誘電異方性を有する成分として、構造要素Ａ、ＢまたはＣを含有する化合物の少なくとも一種を含むことを特徴とする、本発明に従う相でおる。

本発明による特に好ましい相はまた、次式■で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とするものである：Ｒ−Ａ　−ＣＯＸ−Ａ　−ＲＩＩ〔式中Ｒ４およびＲ５はそれぞれＣ原子１〜１５個を有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は一〇−１−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ− により置き換えられていてもよく、ＸはＯまたはＳでありそしてＡ１およびＡ２はそれぞれ１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンであるか、あるいは基Ａ１およびＡ２の一方はまた、場合により、４．４’−ビフェニリルまたハトランス、トランス−４，４′−ビシクロヘキシルである本発明によるその他の好ましい強誘電性相は次式Ｖで示される化合物の少なくとも一種を含有する相である二Ｒ’−Ｑ’−Ａ−（Ｑ２）ｑ−Ｒ２Ｖ〔式中Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、それぞれＣ原子１〜１５個を有する直鎖状アルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または２個以上の隣接していないＣＨ２基はさらにまた、−ｏ−１−ｓ−１−ＣＯ−、−ＣＨＣＨ３−０−１−ＣＨＣＨ３−１−ＣＨ−ハｌ：ｌグンー、−ＣＨＣＮ−１−０− ＣＯ−、−０−ＣＯＯ−１−ＣＯ−Ｏ−および（または）　−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、Ａはあり、ここでＡｏは置換されてぃ−ないがまたは置換基として１個または２、個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（まタハ）ニトリル基ヲ有する１、４−シクロヘキシレンチあり、これらの基中に存在する１個のＣＨ１２基または隣接していない２個のＣＨ２基はさらにまた、−〇−および（または）−８−により置き換えられていてもよく、そして（または）　−ＣＨ−ＣＩ（２−基は一〇＝Ｎ −により置き換えられていてもよ＜　（ｃｙ）、あるいは八〇は置換されていないかまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（または）ニトリル基を有する１、４−フェニレンであり、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＥ（基はさらにまた、Ｎにより置き換えられていてもよく（ｐｈ）、およびまた基へ〇の一つは２，６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒｒロー２，６−ナフタレン（４Ｈ−Ｎａ）であることができ、これらの基は場合によりハロゲンまたはＣＮにより置換されていてもよく、ｚｏ、ｚｌおよびＡ２は相互に独立して、それぞれ−〇〇−〇−１−０−ＣＯ−１−ＣＨ２０− １ＯＣＩ（２−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨＣＮＣＨ２−１−ＣＨ２−ＣＨＣＮ −または単結合でおり、そしてｐは１．２または３であり、あるいはｐはＡがテトラ−またはオクタヒドロフェナントレンである場合にはまた０であり、そしてＡが）である場合には、基ｚ０の少なくとも一つは−ＣＨＣＮＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨＣＮ−であり、そして（または）基Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも一方に存在するＣＨ２基の少なくとも１個は−ＣＨＣＮ−により置き換えられている〕。

式■で示される化合物は直鎖状または分枝鎖状側鎖基Ｒ１および（または）　Ｒ２を有することができる。分枝鎖状側鎖基を有する化合物はラセミ体の形であるいは光学的活性化合物として使用できる。式■で示される化合物および場合により別種のアキラル成分とのアキラル基材混合物は式Ｉで示されるカイラル化合物でちるいはさらにその他のカイラル化合物でドーピングすることができ、このようにしてカイラルにチルトされたスメクチック相を得ることができる。

特に好適な狭い群の化合物は次式■１〜Ｖ１８で示される化合物である：もう一群の特に好適な狭い群の化合物は次式Ｖ１９〜Ｖ２２で示される化合物を包含する：Ｒ１−Ａ０−Ｃｙ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＨＣＮ−Ｃ８Ｈ２８＋１Ｖ１９Ｒ’−Ａｏ −Ａｏ−Ｃｙ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＨＣＮ−Ｃ８Ｈ２８＋、Ｖ２０Ｒ−Ａ　−Ａ− ＣＨＣＮ−ＣＨ２−Ｃｙ−Ｒ２Ｖ２１Ｒ−Ａ　−Ａ−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−ＣＹ− Ｒ２Ｖ２２（各式中ｒは０．１．２または６であり、そして（ｒ＋ｓ）は１〜１４である）。

いずれのＳｃ相も有し力い式Ｉで示される化合物も本発明によるスメクチック相の構成成分として同様に適している。

本発明による相はさらにまた、次式で示される化合物を含有できる：（式中Ｒ１およびＲ２は式■の場合において前記した意味を有する）。

本発明による相の全ての構成成分は既知であるか、あるいは既知化合物と同様に、それ自体知られている方法で製造できる。

本発明による相はそれ自体慣用の方法で調製できる。

一般に、語構成成分を相互に、有利には高められた温度で溶解する。

本発明による液晶相は、これらが従来開示されている全ての方式の液晶表示素子で使用できるように、適当な添加剤により変性することができる。

次側は本発明を制限することなく、説明しようとするものである。本明細書全体をとおして、パーセント（チ）は重量・ぐ−セントであり；全ての温度は摂氏度Ｃ℃）で示す。自発分極について示されている数値は室温にあては示すものである。

例　１２−ｐ　−テシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン２５チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２５チ、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１０チ、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１１チ、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１１チおよび２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン８％よりなる液晶相は一１°に適冷できる。

Ｃｒ／Ｓ（１１°およびＳｃ／５Ａ５０°。

例　２２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン７％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン７％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン７％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジンフチおよび２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジンフチよりなる液晶相は０°まで過冷できる。

Ｃｒ／ｓｃ６°およびＳｃ／５Ａ５０°。

例　３２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２５チ、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルビリ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１１％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン８％およびｐ−へキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチールシクロヘキサンカルボキシレート１０％よりなる液晶相は一６°まで結晶化を生起することなく過冷でき、ＳＣ／ＳＡ：　４４°を有する。

例　４２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン２５チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン２０％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１７チ、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へプチルピリミうクン１７％、２−、ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１１％およびｐ−へキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０％よりなる液晶相は一６°まで結晶化を生起することなく過冷でき、ＳＣ／Ｎ　：　３２°を有する。

例　５２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン２２チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％。

２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１３％およびｐ−へキシルフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１１％よりなる液晶相は一５°まで過冷でき、そしてＳｃ／ＳＡ：４６．１°、ＳＡＮ：５７．６°オヨびＮ／Ｉ　：　６７．６°を有する。

例　６２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１２チおよびｐ−へキシルオキシフェニルトランス−４−へフチルシクロヘキサンカルボキシレー）２５％よりなる液晶相はＯｏまで過冷でき、そしてＳｃ／ＳＡ：３６．９ °、ＳＡ／Ｎ　：　６１°およびＮ／Ｉ　：　６８．５°を有する。

例　７２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチル２リミジン２０チ、２−１）−ノニルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６チ、ｐ−へキシルオキ７フエニルトランスー４−ペンチールシクロヘキサンカルボキシレート１０％およびｒ−１−シアノ−１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−）ランス−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン１０％よりなる液晶相はＳＣ／ＳＡ　：　４３．３°、Ｓ、／Ｍ　：　６４．５°およびＮ／ｌ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルビリミジン１２チ、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン２０チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、ｐ−へキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０％および１−シアノ−１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エタン１０チよりなる液晶相はＳＣ／ＳＡ：　４　ｏ、００、Ｓ、４７　：　５９．９°およびＮ／Ｉ　：　７２．５°を有する。

例　９２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へプチルピリミジン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６チ、ｐ−へキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０％および１−シアノ−１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−［：）ランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロへキシルジ−エタン１０％−よりなる液晶相はＳＣ／ＳＡ：　４０．５°、ＳＡ／Ｎ　：　６０．６°およびＮ／Ｔ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６係、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６チ、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６チ、ｐ−へキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレー）１０％、トランス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１ −ヘキサノイルオキシシクロヘキサン３．５％およびトランス−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−オクタノイルオキシシクロヘキサン６．５％よりなる液晶相はｓ（、／Ｎ　：　４９．５°およびＮ／Ｉ：６８．７°を有する。

例　１１２−ｐ−ノニルオキシフェニル−２−ノニルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−２−へプチルピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−２−オクチルピリミジン１８チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−２−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−２−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−２−オクチルピリミジン１２％およびｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−ブチルシクロヘキサン１０％よりなる液晶相はＳＣ／ＳＡ：　３４．５°、ＳＡ／ ′Ｎ：　５６．６°およびＮ／Ｉ：６６．０°を有する。

例　１２２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルキリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチルｆリミ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１２％およびｐ−へキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０係よりなる液晶相に、種々の量でカイラル化合物１−メチルヘプチルｐ−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）−ベンツエートをドーピングする。これにより得られた混合物の相転移温度および自発分極値を次表に示す。Ｐで示されている数値はそれぞれｓｃ＊／ｓＡ＊転移温度以下１ｏ０についての数値である。

カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：０．９５　４０．５　６５．０　６９，１　０．Ｏ５１，９５４５，５６５，１６８，９０，１，２３，１１４１，３６５，２６８，６０，２１４，０７３７，３６５，０６７，７０，３３４，９３２９，５６４，８’　６６．９　０．４３７．３６　１９．７　６４．７　６６．１　０．６０９．９６　＋　６４，５　６５．２例１２からの液晶相にカイラル化合物４−（１−メチルプロポキシ）−４′−シアノビフェニル１．０９（２，０７）％をｒ−ピングする。ｒ−ピングされた相はＳｃ＊、／ＳＡ＊　：４２．４（２６，５）、ＳＡ”／Ｃｈ　：　６５．７　＜　６７．４　）およびＣｈ／Ｉ　：６８．９（６８，８）を有する。

例　１４例１２からの液晶相にカイラル化合物４−（１−メチルプロピル）−４′−シアノビフェニル１．１０　（１，９６）チをドーピングする。ドーピングされた相はＳＣ”／ＳＡ”　：　４２．９（２６，９）を有する。

例　１５例１２からの液晶相にカイラル化合物ｐ−へキシルフェニルｐ−（ｐ−２−メチルブチルフェニル）−ベンゾエートを種々の量でドーピングする。このようにして得られた混合物の相転移温度を次表に示す。

カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：１．００　５２．３　６５．２　６９，７２．００　５２．６　Ｇ４．８　７０．３４．２７　５３．２　６４．８　７０．６６．１５　５４．７　６４．２　７０．４１０．１２　５５．６　６２．５　７３．９１９．９７　５６．９　− 　８０，４３０．３０　５７．１　− ４０．４６　５４．３　− ｓｏ、ｏｏ　ｓｓ、ｏ　− 例　１６例１２からの液晶相にカイラル化合物ｐ−２−メチルブチルフェニルｐ−（ｐ− オクチルフェニル）−ベンゾエートを種々の量でドーピングする。このようにして得られた混合物の相転移温度を次表に示す。

１．００　５１．５　６５，５　７０．０２．１５　５０．６　６６．０　７０．４２．９４　４９，６　６６．３　７０．７４．０６　４８．１３　６６．６　７０．９５．６１　４７．４　６７．５　７１．６８．０１　４４．５　７０，３　７２．９１０．２１　４２，３　７１．０　７３．８２０．７９　＜　０例　１７２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１３％、２−　ｐ−ｆシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン２２％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８チ、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％およびｐ−へキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１１チよりなる液晶相にカイラル化合物ｐ−へキシルフェニルｐ−（ｐ− ２−メチルブチルフェニル）−ベンゾエートを種々の量でドーピングする。このようにして得られた混合物の相転移温度を次表に示す。

カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：０．５★　躬、９　５５．４　５６．８２、Ｏ＊　４７，０　５７．１．　６８．４５、ｏ☆　４７．５　５５．４　７０．１１０．０　５０．５　５８．３　７０．５例　１８２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３８．３％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２．０％、２’　−ｐ　−ｆシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３６．１係、２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−へブチルピリミジン５９％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン５．９チ、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン５．９％および２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン５，９％よりなる液晶相はＳＣ／ＳＡ　：　５３．５°、ＳＡ／Ｎ　：　６７．５°およびＮ／Ｉニア０°を有する。

例　１９例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−４−（５−へキシルピリミド−２−イル）−フェニル２−クロルプロピオネートをｒ−ピングする。このようにして得られた混合物の相転移温度および２０°における自発分極値を次表に示す。

カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：３　４８．１　６５　６Ｂ、７　１．０Ｂ６　４１．０　６４．１　６８．１　２．１４力イラル化合物１０チでドーピングされた混合物は２０゜チルト角を示す。

例　２０例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−４−（５−ノニルピリミド −２−イル）−フェニル２−クロルプロピオネートをドーピングする。このようにして得られた混合物の相転移温度および自発分極値を次表に示す。

カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：３　４１　６８　７２　０．５０６　３４．５　６８．５　７１　０．７１１０　２６．５　６９　６９．５　０．８７例　２１例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−４′−ノニルオキシビフェニル−４−イル２−クロルゾロビオネートをＰ−ピングする。このようにして得られた混合物の相転移温度および自発分極値を次表に示す。Ｐに示されている数値はそれぞれＳｃ＊／ＳＡ＊転移点以下の１０゜についての数値である。

カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：０．５　５０．１　６４．２　６９．３　０．１２　４５．７　６４　６９　０．２３　４２．３　６３．７　６Ｂ、６　０．３４　４０．８　６３．１　６８．４　０，５Ｓ　３７．１　６２．７　’６Ｂ、１　０．６１０　２４．５　６１　６７．９　０．８２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルビリ　ミ　ジ　ン　４　２　％　、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン２３チ、２−１）−オクタノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、 °２−ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１０チおよび２−ｐ−ノナノイルオキシフェニル−５−オクチルビよりなる液晶相は約００に過冷でき、そしてＳｃ／ＳＡ：５２°、Ｓ、／Ｎ　：　５４°およびＮ／Ｉ：５６°を有する。

例　２３２−１１）−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルビリ　ミ　ジン　４２　チ　、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１０チ、２−ｐ−ノナノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン７％および２−　ｐ−オクチルオキシカルボニルフェニル−５−ノニルピリミジン７％よりなる液晶相は約００に過冷でき、そしてＳＣ／ＳＡ：　４６．５°、ＳＡ／Ｎ：５３°およびＮ／Ｉ：５４．５°を有する。

例　２４２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３４．５チ、２−　ｐ　−テ’／ルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３２．５チ、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２．０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン５．０弾、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン５．０％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１０，０チおよび２−１）−オクチルフェニル−５−ｐ−−！ンチルオキシフェニルピリミジン１１．０チよりなる液晶相は約１０°に適冷でき、そしてｓｃ／ｓＡ：５５°、Ｓ　ｐ／Ｎ　：　６８．５°およびＮ／Ｉニア５°を有する。

例　２５２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン４０％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン２０チ、２−ｐ−オクタノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン２０％、２−ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルぎリミジン８％、２−ｐ−オクチルフェニル−５−ｐ−ペンチルオキシフェニルピリミジン８％および２−ｐ−へキシルフェニル−５−ｐ−へキシルオキシフェニルピリミジン４％よりなる液晶相はＳＣ／ＳＡ：　５７．５°、ＳＡ／Ｎ＝６７°およびＮ／Ｉニア４°を有する。

例　２６２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２３％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１８チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１５チ、２−ｐ−ノナノイルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン８チ、２−ｐ−ウンデカノイルオキシフェニル−５−ノニルピリミ・シン８チ、２−ｐ−オクチルフェニル−５−ｐ−オクチルオキシフェニルピリミジン１０チ、２−ｐ−ノニルフェニル−５−ｐ−ペンチルオキシフェニルピリミジン７％および２−ｐ−ペンチルフェニル−５−ｐ−ヘキシルオキシフェニルぎりミジ７１１％よりなる液晶相は５ｃＺＳＡ：６３°、Ｓ、／Ｎ　：　７４°およびＮ／Ｉ：８１°を有する。

例　２７２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ　ミ　ジ　ン　４　２　％　、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン２３チ、２−ｐ−オクタノイルオキシフェニル−５−オクチルビリミ・クンＩＥｌ。

２−４−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１０チおよび２−ｐ−２−オキサドデシルフェニル−５−オクチルピリミジン７％よりなる液晶相を調製する。

例　２８２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２５％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン１０チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１０チ、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１１％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１１％および２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリミジン８チよりなる液晶相を調製する。

例　２９２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン１０チ、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチルピリミ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オクチルオキシフエニ／ｌ／　−５−オクチルビリ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１２％および２−　ｐ−（１，、、，４−ジオキサウンデシル）−フェニル−５−ノニルピリミジン１０％よりなる液晶相。

例として前記した非カイラル基材混合物の全部に適当なカイラルドー・ピング物質が添加でき、これらは強誘電性材料として使用できる。

例　３０ｎ−ブチル−リチウム（ｎ−インタン中１５％）　ｏ、ｏｉモルの溶液を無水トルエン３０ｍ１中の３−　（４−ヘプチルオキシフェニル）−ピリジン０．０１　ｍ（２，７１）　（この化合物は４−へプチルオキシフェニルマグネシウムプロミｒと３−ブロモピリジンとのカップリングにより得られる）の溶液に＋１５ ℃で窒素雰囲気下に滴下して加える。

反応混合物を次いで還流下にさらに４時間沸とうさせ、冷却した後に、水１０ｍ１で注意して加水分解する。有機相を水および飽和ＮａＣＬ溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで蒸発させる。油状残留物をシリカゲルカラム上で移動相としてジイソプロピルエーテルを用いるクロマトグラフィにより精製する。２−ブチル−５−ｐ−へブチルオキシフェニルピリシンカ得らレル、Ｃｒ４ −ブロモヘプチルオキシベンゼンおよびリチウムから製造した４−へブチルオキシフェニルリチウム０．０１モルのトルエン３ＱｍＪ中の溶液をトルエン３０ｍ１中の３−ペンチルピリジン０．０１モル（この化合物はペンチルマグネシウムプロミドと３−ブロモピリジンとのカップリングにより得られる）の溶液に一２０℃で窒素雰囲気下に滴下して加える。反応混合物を沸点で４時間加熱し、冷却後に、水１０ｍ／で注意して加水分解する。有機相を水および飽和ＮａＣｔ溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで蒸発させる。残留物をシリカゲルカラム上で移動相としてジイソプロピルエーテルを用いるクロマトグラフィにより精製する。２−ｐ−へブチルオキシフｘ　＝　ｋ　−５−ペンチルピリミジンカ得うレル。

同族の２−ｐ−アルコキシフェニル−５−アルキルピリジン化合物を同様にして製造する。

例　３２２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン６％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン６％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０％、２−ｐ−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル−５−ペンチルピリジン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−＜　４’−オクチルオキシビフエニ＃−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン２５チ、ｒ−１−シアノ−シス− ４−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン１３％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン５％オヨヒ光学的活性Ｒ−４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル−２−クロルプロピオネート９チよりなる液晶相はＣｒ−１０°ＳＣ”６８°ｓＡ＊７３ °Ｃｈ　９９°工を示し、そして８．１　ｎＣ／ｃｒｎ”の自発分極値を有する。

例　３３２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３チ、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２２％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン２１チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ヘプチルビフェニ＃−４−イ＃）　−１− へキシルシクロヘキサン１０％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ヘキシルピリジン５％、２−ｐ−ヘプタノイルフェニル−５−へキシルピリジン５チ、光学的活性１−　（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（１−シアノ −６−メチルシクロヘキシル）−エタン１０％および光学的活性ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−１−（２−メチシフチル）−シクロヘキサン１２チ　。

よりなる液晶相はＣｒ−１５°ＳＣ＊５８°ＳＡ＊６４°Ｃｈ８２°工を示し、そして２０　ｎＣ／ｚの自発分極値を有する。

例　３４２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３チ、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン６チ、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−へキシルピリジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘキシルビリジン３チ、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−オクチルピリジン３チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン３０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン１６％およびエチル２−Ｃｐ−（５−ノニルぎリミジンー２−イル）−フェノキシシープロ・ｅフェート（光学的活性）１０％よりなる液晶相はＣｒ−２１°Ｓｃ＊６１°ＳＡ＊６５°Ｃｈ８１°工を示し、そして９ｎＣ／ｃｒｎ２の自発分極値を有する。

例　３５２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３０チ、２−ｐ−ヘキシルメルカプトフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−　ｐ−ヘキシルメルカプトフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−　ｐ−オクチルメルカプトフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ペンチルビフェニｋ　−４−イル）−１− オクチルシクロヘキサン１１％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へプチルビフェニに−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン１０％、ｒ−１−シアノ− シス−４−（４’−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン２０チおよびＲ−４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル−２−クロルプロピオネ−）１０％よりなる液晶相はＣｒ−ＩＤ°Ｓｃ＊６１°ＳＡ′６６°Ｃｈ８５工を示し、そして１２　ｎＣ／ｃ＋＋２の自発分極値を有する。

例　３６２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へプチルヒ＋Ｊミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ・シン６％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルヒリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン６０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ヘプチルビフェニル−４−イル）−１−へキシルシクロヘキサン１０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン３０％、ｐ−へキシルオキシフェニル５−へブチルピコＩＪネート　３　％　、ｐ−へキシルオキシフェニル５−へプチルオキシビコリ　ネ　−　ト　３　％　、ｐ−オクチルオキシフェニル５−ノニルビコリネート３チおよびカイラルＲ−４−（５−へキシルピリミド−２−イル）−フェニル２−１０ルゾロビオネ一ト１０％よりなる液晶相はＣｒ−１２°ＳＣ＊６５°ｓＡ＊６９°Ｃｈ８９°工を示し、そして１２　ｎＣ／ｃｒｎ２の自発分極値を有する。

例　３７２−ｐ、−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプｆ）Ｌｔピリミジン３％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−　ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジ７２Ｑ％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ヘキシルピリジン５チ、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリジン５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン３０％、光学的活性ｒ　−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルオキシビフェニル− ４−イル）−１−（２−メチルブチル）−シクロヘキサン１４％および光学的活性１−　（４’　−ヘンチルビフェニル−４−イル）よりなる液晶相はＣｒ−２５°ＳＣ＊６７°ｓＡ＊７４°Ｃｈ８８°工を示し、そして２７ｎＣ／ −１ｎ２の自発分極値を有する。

例　３８２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン己チ、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−へブチルピリミジン６％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−ノニルピリミジン２０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−（ル）− １−オクチルシクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−１−へキシルシクロヘキサン１０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン６％、６−ペンチルオキシピリダジン−３−イルｐ−へキシルオキシベンゾエート３％、６−へブチルオキシピリダジン−６−イルｐ−へキシルオキシベンゾエート３％、６−へブチルオキシピリダジン−６−イルｐ−へブチルオキシベンゾエート３チおよびカイラルＲ−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル２−クロルプロピオネート１０チよりなる液晶相を調製する。

例　３９２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３チ、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプｆ）Ｖピリミジン３チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３チ、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン１０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルビフェニ＃　−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン６％、６−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−３−ヘキシルピリダジン３％、６−（ｐ−ヘフチルオキシフェニル）−３−へブチルピリダジン３％、６−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−３−ヘプチルピリダジン３チおよびカイラルＲ−４−（５−へキシルピリミド−２−イル）−フェニル２−クロルプロピオネート１０％よりなる液晶相を調製する。

例　４０２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン６チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビアｘ＝ｈ−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルビフェニル−４−イ＃　）　−１ −ヘキシルシクロヘキ？：／１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルビフェニに−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン６％、１−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（５−へブチルピリジン−２−イル）−エタン３％、１−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（５−へブチルピリジン−２−イル）−エタン３％、１−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（５−ノニルピリジン−２−イル）−エタン３％およびカイラルＲ−４−（５−へキシルピリミド− ２−イル）−フェニル２−クロルゾロピオネ−）１０％よりなる液晶相を調製する。

例　４１２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−”＞ブチルピリミジン３％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３チ、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へプチルピリミジン６％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン６％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニル２リミジン２０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−Ｃ４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ヘプチルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルビフェニ＃−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン６％、１−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（５−へブチルオキシピリジン−２−イル）−エタン３　チ、１−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（５−オクチルオキシピリジン−２−イル）−エタン６チ、１−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（５−ノニルオキシピリジン−２−イル）−エタン３チおよびカイラルＲ−４−（５−へキシルピリミド−２−イル）−フェニル２−クロルプロピオネート１０チよりなる液晶相。

例　４２２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン６チ、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン６％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチル２リミジン３％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルキリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン３０　％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン１（１、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン６％、２−　（４’−へブチルオキシビフェニル−４−イル）−５−へブチルピリミジン３チ、・２−　（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−５−ヘプチルピリミジン３％、２−　（４’−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−５−ノニルぎリミタ７３％およびカイラルＲ−４−（５−へキシルピリミド−２−イル）−フェニル−２−クロルプロピオネート１０チよりなる液晶相を調製する。

例　４６２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ　う２　ン　３　％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルぜリミジン３チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン３０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン６％、２−　（４’−へブチルオキシビフェニル−４−イル）−５−へブチルピリジン３チ、２−　（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−５−ヘプチルピリジン３チ、２−　（４’−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−５−ノニルピリジン３％およびカイラルＲ−４−（５−へキシルピリミド−２−イル）−フェニル２−クロルプロピオネ−）１０％よりなる液晶相を調製する。

例　４４２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチル２リミジ／３チ、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３チ、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジｒ−１−シアノ−シス−４ −（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−１−へキシルシクロヘキサン１０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン６チ、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−へブチルオキシピラジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルオキシピラジン３チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルオキシピラジン３チおよびカイラルＲ−４−（５−へキシルビリミＦ−２−イル）−フェニル−２−クロルプロピオネ−）１０％よりなる液晶相を調製する。

例　４５下記のラセミ体形化合物：２−ｐ−（４−メチルへキシルオキシフェニル）−５−へブチルピリミジン（ｍ、ｐ、　２９°、透明点６０°）１０％、２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジン（ｍ、ｐ、　３°、透明点５６°）６チ、２−ｐ−（５−メチルへブチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミジンＣｍ、ｐ、　１０°、透明点５９°）８チ、２−ｐ−（４−メチルへキシルオキシフェニル）−５−デシルピリミジン（ｍ、ｐ、　３°、透明点５８°）４％、２−ｐ −（５−メチルへブチルオキシフェニル）−５−ウンデシルピリミジン（ｍ、ｐ、　２０°、透明点５９°）８チ、２−ｐ−（４−メチルへキシルオキシフェニル）−５−ドデシルピリミジン（ｍ、ｐ、４１°、透明点６２°）６％、２−ｐ −（５−メチルへブチルオキシフェニル）−５−ドデシルピリミジン（ｍ、ｐ− ２３°、透明点６２°）６チおよびｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビアｘニルー４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン３０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン１５％および光学的活性Ｒ−４−（５−へキシルピリミド− ２−イル）フェニル２−クロルプロピオネート１０チよりなる液晶相はＣｒ−１８°Ｓｃ＊６６°ｓＡ＊７ｏ０ｃｈ８２°工、８ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値および２μｍについて１２Ｖおよび２０’で、３５０μｓのスイッチング時間を示す。

例　４６下記のラセミ体形化合物：２−ｐ−（４−メチルへキシルオキシフェニル）−５−へブチルピリミジン（ｍ、ｐ、　２９°、透明点６０°）１０チ、２−ｐ−（６−メチルオクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジン（ｍ、ｐ、　３°、透明点５６°）６％、２−ｐ−（５−メチルへブチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミジン（ｍ、ｐ、　１０°、透明点５９°）８％、２−ｐ’−（４−メチルへキシルオキシフェニル）−５−デシルピリミジン（ｍ、ｐ、　３°、透明点５８°）４チ、２− ｐ−（５−メチルへブチルオキシフェニル）−５＝ウンデシルピリミジン（ｍ、ｐ、　２０°、透明点５９°）８％、２−ｐ−（４−メチルへキシルオキシフェニル）−５＝ｒデシルピリミジン（ｍ、ｐ、４１°、透明点６２°）３チ、２− ｐ−（５−メチルへブチルオキシフェニル）−５−ドデシルピリミジン（ｍ、ｐ、　２３°、透明点６２°）６％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン３０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン１５％、光学的活性１−（４′−ペンチルビフェニル−４− イル）−２−（１−シアノ−３−メチルシクロヘキシル）−エタン６％および光学的活性２−オクチルｐ−１：ｐ−（ｓ−ノニルピリミド−２−イル）−フェノキシメチル〕−ベンゾエート４　チよりなる液晶相はＣｒ−１５°Ｓｃ＊６００ＳＡ＊６６°Ｃｈ８０°工、９　ｎＣ／Ｊの自発分極値および２摩について１２Ｖおよび２０’で３００μｓのスイッチング時間を有する。

例　４７２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン６％、２−ｐ−（５−メチルへブチルオキシフェニル）−５−へブチルピリミジン（ラセミ体）３チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３チ、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン７％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２３％、ｒ−１−シアノ−シス−４−Ｃ４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン３２％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン１３％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ｌ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン３％オヨヒ光学的活性エチル２−１：ｐ−（５−ノニルピリミジン− ２−イル）−フェノキシ〕フロノセノエート１０％よりなる液晶相はＣｒ＜−３ｏ°ＳＣ”５９°ＳＡ＊を示す。

例　４８２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３チ、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン６％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０％、ｒ−１−７アノーシスー４−　＜　４’−オクチルビフェニル−４−イル）−１ −ブチルシクロヘキサン１５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン３０％、Ｓ−（６−ツニルオキシピリダジンー３−イルｐ−オクチルチオベンゾエート３％、光学的活性１−　（４’−ヘンチルビフェニル−４−イル）−２−（１−シアノ −３−メチルシクロヘキシル）−エタン７チおよび光学的活性ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ヘプチルオキシビフェニル−４ −イル）−１−（３−メチルブチル）−シクロヘキサン１０％よりなる液晶相はＳＣ＊６３°ＳＡ＊６６°Ｃｈ８４°工および２０ｎ　Ｃ７ｃｍ２の自発分極値を示す。

例３３．３７．４６および４８で使用されている光学的活性物質の混合物において、それぞれで行なわれている添加は右巻きねじれを生じさせるものであり、他方もう一種の添加は左巻きねじれを生じさせるものである。

例　４９２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン３チ、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミ・シン２０チ、３−ｐ−ペンチルオキシフェニル−６−ヘキジルオキシピリダジン３％、３−ｐ−ｄンチルオキシフェニル−６−オクチルオキシピリダジン３％、３−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−６−へキシルオキシピリダジン３チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン２５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシル−シクロヘキサン１０チ、ｒ−１−シアノ− シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（）ランス−４− ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン５％、ｒ−１−シアノ−シス−４− （４’−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン５チおよび光学的活性エチル２−Ｃｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェノキシ〕−フロパノエート１１％よりなる液晶相はＳｃ”５８°ＳＡ＊６４°Ｃｈ７９ °工および８ｎＣ／Ｊの自発分極値を示す。

国際調斎報告ＡＪｖ”ＮＥＸ　Ｔｏ　’ｈ、ｉ　’ＩＮＴＥＲ）ＩＡＴＩＯＮＡＬ　ＳＥＡ： ’ＩｃＨＲＥ？ＯＲτ　ｗＮ

Claims

【特許請求の範囲】

１．カイラルにチルトされたスメクチツク液晶相の構成成分としての、式ＩＲ１−Ａ１−Ａ２−Ｒ２　Ｉ〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれＣ原子１〜１５個を有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はまた−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、− Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨハロゲン−、−ＣＨＣＮ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ− により置き換えられていてもよく、Ａ１は１，４−フエニレン、トランスー１，４−シクロヘキシレンまたは単結合であり、そしてＡ２は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼であり（各式中Ｚは −Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ２Ｏ−、− ＯＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−である）である、但しＡ１が単結合である場合には、Ａ２は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼である〕で示される化合物の使用。
２．請求の範囲１に記載の式Ｉで示される化合物の少なくとも３種を含有するカイラルにチルトされたスメクチツク液晶相。
３．負の誘電異方性を有する液晶成分を含有することを特徴とする請求の範囲１に記載の式Ｉで示される化合物の少なくとも−種を含むカイラルにチルトされたスメクチツク液晶相。
４．負の誘電異方性を有する成分として、構造要素Ａ、ＢまたはＣ ▲数式、化学式、表等があります▼Ａ▲数式、化学式、表等があります▼Ｂ▲数式、化学式、表等があります▼Ｃを含む化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求の範囲３に記載の相。
５．式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ〔式中Ｒ４およびＲ５はそれぞれＣ原子１〜１５個を有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ −Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＯＨ−により置き換えられていてもよく、ＸはＯまたはＳであり、そしてＡ１およびＡ２はそれぞれ１，４−フエニレンまたはトランスー１，４−シクロヘキシレンであるか、あるいはＡ１およびＡ２の−方は場合によりまた、４，４′−ビフエニリルまたはトランス，トランスー４，４ ′−ビシクロヘキシルであることができる〕で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求の範囲２、３または４に記載の相。
６．請求の範囲２、３、４または５に記載の相を誘電体として含有することを特徴とする電気光学表示素子。