JPH0288692A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶組成
物に関するもので、特に強誘電性を有する液晶材料を提
供するものであシ、従来の液晶材料と比較して、特に応
答性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能
性を有する液晶材料を提供するものである。

〔従来技術〕

現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチッ
ク液晶を利用したＴＮ型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、ＣＲＴなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示
方式も多く検討されているが、その応答性における改善
はなかなかなされていない。

ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来のＴＮ型液晶表示素子の１００〜１０
００倍の高速応答が可能で、かつ多安定性を有するため
、電源を切っても表示の記憶が得られる（メモリー効果
）ことが、最近明らかになった。このため、光シヤツタ
ーやプリンターヘッド、薄型テレビ等への利用可能性が
極めて大きく、現在、各方面で実用化に向けて開発研究
がなされている。

強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチツク
Ｃ（以下、Ｓ０８と省略する。）相と呼ばれるものであ
る。

〔発明が解決しようとする課題〕

ｓｃ”相を示す液晶化合物（以下、ｓｃ”化合物という
。）はこれまでにも検討されてきておシ、既に数多くの
化合物が合成されている。しかしながら、これらのＳＣ
＊化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチン
グ素子として用いるための以下の条件、即ち、 ０）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと （ロ）高温域において適当な相系列を有すること（ハ）
特にキラルネマチック（以下、Ｎ９と省略する。）相に
おいて長い螺旋ピッチを示すことに）適当なチルト角を
持つこと （ホ）粘性が小さいこと （へ）　自発分極がある程度以上大きな値であること さらＫ （ト）（ロ）及び（ハ）の結果として良好な配向を示す
とと （ト）（ホ）及び（へ）の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。

そのため、現在では、ＳＣ＊相を示す液晶組成物（以下
、ｓｃ”液晶組成物という。）が検討用等に用いられて
いるのが、実情である。

良好な配向性を得るためには１例えば、特開昭６１−１
５３６２３号公報等に示されているように、ＳＣ＊相の
高温域にＮ１相を有する液晶において、Ｎ＊相の螺旋ピ
ッチの長さを大きくする方法が一般的に有力である。こ
の場合にＳＣ＊相とＮ＊相の中間の温度域にスメクチッ
クＡ（以下、ＳＡと省略する。）相を有する場合に配向
けより良好となり。

螺旋ピッチを大きくするには、左螺旋を生じさせる光学
活性物質と、右螺旋を生じさせる光学活性化合物を組み
合せて用いればよいことも知られている。（ネマチック
（以下、Ｎと省略する。）液晶に光学活性物質を添加し
て生じる螺旋ピッチを任意の長さに調整することは既に
公知の技術である。）しかし、これらの技術によっては
良好な配向性は得られるものの、高速応答性が得られる
わけではなかった。

高速応答性を示すには、例えば、第１２回液晶討論会に
おける特別講演（同討論会予稿集Ｐ、９８）（ｌＯ） で示されているように、低粘性のスメクチックＣ（以下
、ＳＣと省略する。）相を示す母体の液晶組成物（以下
、ＳＣ母体液晶という。）に、自発分極（以下、Ｐ８と
省略する。）の大きいＳＣ＊化合物を添加する方式が優
れている。この方式によれば。

螺旋を生じさせる光学活性化合物の割合が少なくなるた
め、螺旋ピッチは比較的長くなるが、配向性が良好とな
るほど螺旋ピッチを長くしようとすると光学活性化合物
の添加量を少量にする必要があり、そのため自発分極が
小さくなりすぎ、高速応答性が得られなくなってしまう
問題点があった。

また、ＳＣ母体液晶としてこれまで用いられてきたもの
は、例えば、ジャパン・デイスプレィ”８６講演予稿集
（３５２ページ〜）又は特開昭６２−５８３号公報に記
載されている。

（Ｒ、Ｒ’はアキラルなアルキル基を表わす。）の如く
、化合物自身又はその同族体が、ＳＣ相を示すものに限
られるか、又はそれに加えて分子軸に対して垂直方向に
強いダイポール（分極）を示すような液晶化合物を添加
した組成物であり。

ＳＣ相の温度範囲を広く保つと粘性が大きくなり、粘性
を小さくするとＳＣ相の温度範囲が狭くなるという問題
点があった。

従って、従来技術では良好な配向性と高速応答性を同時
に実現するのは困難なことであった。

本発明が解決しようとする課題は、高速応答性及び配向
性においてともに充分に満足できる強誘電性液晶組成物
を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は上記課題を解決するためにスメクチックＣ相を
示す液晶組成物（以下１本発明で使用するＳＣ母体液晶
という。）に。

＋１）　　ネマチック相を示す液晶材料に添加した場合
に右巻きの螺旋を生じる光学活性化合物の少なくとも１
種及び （２）　　ネマチック相を示す液晶材料に添加した場合
に左巻きの螺旋を生じる光学活性化合物の少なくとも１
株から成る組成物をキラルドー・ぐントとして添加して
成る液晶組成物であって１等方性液体状態からの冷却時
において、キラルネマチック相、次いでスメクチックＡ
相を経てキラルスメクチックＣ相に相転移し、室温を含
む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示す液晶組
成物を提供する。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、そのＳＣ相の高温側
において、降温時に、 （イ）　■（等方性液体）相→Ｎ相→ＳＡ相→ＳＣ相の
相系列を有するもの （ロ）　Ｉ相→ＳＡ相→ＳＣ相の相系列を有するもの ｅ→　■相→Ｎ相→ＳＣ相の相系列を有するもの又は に）　Ｉ相→ＳＣ相の相系列を有するもののいずれかの
相系列を有するものが用いられるが。

（イ）〜に）の選択は、同時に用いるキラルドーＡ？ン
トによって異なる。号も繁用性のあるのは（イ）であり
、キラルドーパントのネマチック性（ＳＣ母体液晶に添
加した場合に、Ｎ＊相の温度範囲を広げ、ＳＡ相の温度
範囲を狭くしやすい傾向）が強い場合には（ロ）を、キ
ラルドーノ４ントのスメクチックＡ性（ＳＣ母体液晶に
添加した場合に、ＳＡ相の温度範囲を広げ、Ｎ８相の温
度範囲を狭くしやすい傾向）が強い場合には（ハ）を、
また、ＳＣ性が弱く、Ｎ＊相やＳＡ相の温度範囲を広げ
やすい場合などにはに）を用いるのが、最も適している
。重要であるのはＳＣＩ液晶組成物とした場合ＫＩ→Ｎ
＊→Ｓ　Ｃ−＋　ＳＣ”の相系列を示すことである。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、従来用いられてきた
ようＩｓｃ相を示す化合物から成る組成物を用いること
もできるが、より高速応答性を得るためＫは、以下に示
すような組成物がより好ましい。

即ち、（■）主として２環構造であシ、室温に近い温度
でＳＣ相を示す化合物又はその同族体（アルキル鎖のみ
が異なる化合物）から成る組成物（以下、中温域母体液
晶という。）に。

（■）２環構造であり１分子中に極性基が少なく、低粘
性の化合物（以下、減粘液晶という。）を加えて粘度を
低くし、 （２）減粘液晶を加えることＫよって低下したＳＣ相の
上限温度を高くするために、ＴＣ点（ＳＣ相又はＳＣ”
相の上限温度を表わす。）が高く、３環以上の環構造を
有する化合物又はその同族体から成る組成物（以下、高
温液晶という。）を加えて成る組成物である。

（Ｔ）　　中温域母体液晶 ここでいう中温域母体液晶とは、それを構成する液晶化
合物が、光学的に不活性であり、２環又は３３Ｊ構造で
あって、３環構造の場合には、少なくと４，１３３はシ
クロヘキシル環であって、ＳＣ相を示す化合物又は、そ
のアルキル鎖の炭素原子数。

形状のみが異った同族体から成り、その同族体中の少な
くとも１種の化合物は１０℃以上における任意の１℃以
上の温度巾の範囲でモノトロピックでもよいＳＣ相を示
す化合物である。ただし、３３ＪＨ１ｌ造の場合には、
ＳＣ相の上限温度が９０℃未満である液晶であり、１０
℃〜８０℃における任意の１０℃以上の温度巾でモノト
ロピックでもよいＳＣ相を示すものである。

中温域母体として用いられる化合物の代表的なものを以
下に掲げる。ただし、以下に示す一般式において、Ｒ１
，Ｒ２は各々独立的に炭素原子数１〜１８のアルキル基
を表わす。

（１−ａ） （１−ｂ） （］−ｅ） （１−ｄ） （Ｉ−ｅ） （１−ｒ） 減粘液晶として用いられる化合物の代表的なものを以下
に掲げる。ただし、以下に示す一般式において、Ｒ１，
Ｒ２は各々独立的に炭素原子数１〜１２のアルキル基を
表わす。

（ＩＩ　−ａ　） （１１）減粘液晶 ここでいう減粘液晶とは、低粘度の液晶化合物又は組成
物であって、構成する低粘度化合物は２環構造であって
必ずしもＳＣ相を示さなくてもよいが、中温域母体液晶
に添加することにより、応答性の向上に寄与するもので
あり１両側鎖の少なくとも一方は、アルキル基であり、
特に望ましくは両側鎖がアルキル基である化合物であっ
て１分子内に含まれるエステル結合は１個以下であるこ
とを特徴とするものである。

（ＩＩ−ｂ） （ＩＩ−ｃ） （ＩＴ−ｄ） （ｎ−ｅ） （２）高温液晶 ここでいう高温液晶とけ、主として３環構造からなるか
、あるいはそれ以上の環からなり、ＳＣ相を示す光学活
性でない化合物、その同族体、又は、これらから成る組
成物であって、ＳＣ相を示す化合物はそのＳＣ相の上限
温度が９０℃以上であり、かつ、少なくとも５度以上の
温度幅の温度域においてＳＣ相を示すものであり、その
同族体においては上限温度が９０℃未満であってもよく
。

温度中が５度未満であってもよく、あるいはＳＣ相がモ
ノトロピックであってもよいものであり、組成物として
、ＳＣ相の上限温度が９０℃以上で、少なくとも５度以
上の温度幅の温度域においてＳＣ相を示すものである。

高温液晶として用いられる化合物の代表的なものを以下
に掲げる。ただし以下に示す一般式において、Ｒ１１Ｒ
２は各々独立的に炭素原子数１〜１８のアルキル基を表
わす。

（ＩＩＩ−ａ） （Ｉｌｌ−ｂ） （ｌｉｔ−ｃ） （ｍ−ｄ） （ｍ−ｅ） （Ｉｎ−ｆ） （Ｉｌｌ−ｇ） （ＩＩＩ−１ｔ） （１’ｌｌ−ｉ） （Ｉｎ−ｊ） （ＩＩＩ−ｋ） （ｍ−ｔ） （１ｏ２） 以上の化合物のうち、中温域母体液晶としては、式（Ｉ
−ａ）及び式（Ｉ−ｂ）で表わされる化合物が好ましく
、式（Ｉ−ａ−１）、式（１−ａ−５）及び式（１−ｂ
−１）で表わされる化合物が特に好ましい。

減粘液晶としては、式（Ｉｔ−ａ）及び式（Ｉｆ−ｂ）
で表わされる化合物が好ましく１式（ＩＩ−ａ−１）　
、式（Ｉｆ−ａ−６）及び式（Ｉｆ−ｂ−１）で表わさ
れる化合物が特に好ましい。また、高温液晶としては１
式（Ｉｎ−ａ）　、式（１−ｂ）及び式（Ｉｆ−ｅ）で
表わされる化合物が好ましく、式（ＤＩ−ａ−１）　、
式（ＩＩＩ−ａ−２）。

式−（［１−ａ−１３）　、式（１−ｂ−１）　、式（
ＩＩＩ−ｃ−１）及び式（ＩＩｌ−ｃ−３）で表わされ
る化合物が特に好ましい。

これらの化合物を用いたＳＣ母体液晶のうち。

（１）　　式（Ｉ−ａ−１）又は式（１−ｂ−１）で表
わされる化合物から成る中温域母体液晶、 （ＩＩ）　　式（Ｉ［−ａ−６）又は式（ＩＩ−ｂ−１
）で表わされる化合物から成る減粘液晶及び （至）式（１−ａ−１）　、式（Ｉ［Ｉ−ａ−２）　、
式（ＩＩ［−ｅ−１）又は式（Ｉ［［−ｃ−３）で表わ
される化合物から成る高温液晶の組み合わせから成る組
成物が特に好ましい。

中温域母体液晶の配合割合は、ＳＣ母体液晶の１−９０
重量％が好ましく、５〜７５重量％が特に好ましい。減
粘液晶の配合割合は、　ＳＣ母体液晶の１〜５０重量％
が好ましく、５〜４０重量％が特に好ましい。高温液晶
の配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜７０重景％が好まし
く、５〜６０重量％が特に好ましい。

ＳＣ母体液晶として、前記の特に好ましい組み合わせか
ら成る組成物の場合には、中温域母体液晶を５０〜７０
重量％、減粘液晶を１５〜２５重量％及び高温液晶を１
５〜２５重量％配合することが特に好ましい。

ｔ１＾Ａ′Ｘ 本発明で使用するキラルドーパントとしては、（１）　
ＳＣ”相を示す化合物、（２）　ＳＯ”相似性の液晶相
のみを示す化合物又は（３）液晶性を全く示さない化合
物を用いることができるが、（３）の場合には、ＳＣ母
体液晶に添加して得られるｓｃ”液晶組成物の液晶性が
低下する傾向を防止するために、液晶類似の骨格を有す
る化合物を用いることが好ましい。

キラルドーパントがＳＣ＊液晶組成物にもたらす諸物性
のうち重要なものは、その銹起する螺旋ピッチ、自発分
極の向き及びその大きさであるが、これらはキラルドー
パントを構成する各化合物の光学活性部位によシ最も大
きな影響管受ける。

これまでキラルドーパント、ＳＣ”化合物又はネマチッ
ク液晶への添加剤として用いられてきた光学活性化合物
における光学活性基の代表的なものを以下に掲げる。

（ＩＶ−１１）　　弐Ｃｆ１２指Ｃ１凰、九ｃｔｔ−ｔ
、：２ａ５（ＩＶ−３７） −Ｏ−ＣｆＩ−ＣＨ−ＯＲ５ （ＩＶ−６９） ｔ −ＣＯＯＣｆＩ２−Ｃｆｌ−Ｒ５ ＊／＼。

（ＩＶ−９２）　　−０−ＣＨ２−ＣＩ（−ｃＨ−Ｒ５
上記各一般式において、ｍは１〜４の整数を表わし、ｎ
は１〜１０の整数を表わし、Ｒ５は炭素原子数３〜８の
アルキル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２〜１０のアル
キル基を表わし、Ｒ５は炭素原子数１〜１０のアルキル
基を嵌わし、Ｒ６は炭素原子数１〜４のアルキル基を表
わす。

光学活性基として、式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２２）で
表わされる光学活性基のみを含有する光学活性化合物は
。

ＳＣ母体液晶に添加してｓｃ”液晶組成物とした際に誘
起される自発分極が非常に小さく、単独でＳＣ＊相を示
す場合でもそのはとんどが１０　ｎＣ／１１”以下にす
ぎない。

一万、光学活性基として、式（ｌｌ／−３１）〜（ＩＶ
−９５）で表わ嘔れる光学活性基を含有する光学活性化
合物は、ＳＣ母体液晶に添加してｓｃ”液晶組成物とし
た際に誘起する自発分極が大きく、単独でＳＣ＊相を示
す場合などでは３００　ｎＣ々−以上の大きな値を示す
ものも存在する。

このような光学活性基を末端に有するような光学活性化
合物の基本骨格の代表的なものを以下に掲げる。

上記各基本骨格のベンゼン環にフッ素原子、塩累原子、
臭素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基又はニトロ
基が置換した各基本骨格も使用できる。

以上のような基本骨格の片側に前記キラル基が結合し、
他側にはアルキル基、アルコキシル基、アルカノイルオ
キシ基、アルコキシカルがニル基、アルコキシカルビニ
ルオキシ基等が結合した光学活性化合物、もしくは基本
骨格の両側に前記キラル基が結合した光学活性化合物が
、キラルドーノｊントの構成成分として有効に用いるこ
とができる。

特に両側に前記キラル基が結合した光学活性化合物にお
いては、各キラル基が同一ではなく、その自発分極の向
きが同一か、あるいは片側が他方に対してはるかに強い
自発分極を誘起するものが望ましく、さらにはその螺旋
のねじり方向が相反する化合物が望ましい。

前記キラル基と基本骨格からなるキラルドー・９ントの
構成成分として好ましい光学活性化合物の代表的なもの
を以下に掲げる。

（Ｍ−ａ）基本骨格の片側の側鎖のみに光学活性基を有
する化合物 上記一般式中、Ｒ１は炭素原子数１〜２０のアルキル基
、アルコキシル基、アルカノイルオキシ基、アルコキシ
アルキル基、アルコキシカル？ニルオキシ基又はアルコ
キシアルキルを表わし、Ｒ４は炭素原子数２〜１０のア
ルキル基を表わし、Ｒ５は炭素原子数１〜１０のアルキ
ル基を表わし、２は−ｃｏｏ−１−〇Ｃト、−ｃＩＩ２
ｏ−１−ｏｃａ２−又は単結合を我わす。

（Ｖｌ−ｂ）基本骨格の両側に光学活性基を有する化合
物 上記一般式中、Ｒ４及びＲ１は各々独立的に炭素原子数
２〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ５及び８５′は各々
独立的に炭素原子数１〜１ｏのアルキル基を表わし、ｔ
はＯ〜５の整数を表わし、Ｙは単結合、−ｏ−１−ｏｃ
ｏ−１−ｃｏｏ−又は−〇〇〇〇−を表わし、２は−ｃ
ｏｏ−，−ｏｃｏ−１−Ｃｆ（２０−１−０ＣＨ２−又
ｕ　単結合を表わし、ｚ′は（φΣ２合 す０ 上記のキラルドーパントは、ＳＣ母体液晶中に１〜６０
．ｉ［４１％の割合で添加してｓｃ”液晶組成物として
用いるのが適当であるが、さらに好ましくは２〜５０重
量％の割合で添加することが好ましい。

キラルドーパントの添加割合が６０重量％よシ多いと、
自発分極は増加するが、キラルドーパント自体が母体液
晶にくらべるとはるかに粘性が大きいため、Ｓ０８液晶
組成物の粘度が大きくなシ、結果的に高速応答性に悪影
響を与える傾向にあるので好ましくない。また、キラル
ドーパントの添加量の増加はその螺旋ピッチを短くする
ために配向性にも悪影響を与える傾向にあるので好まし
くない。一方、キラルドーパントの添加割合が１重量％
よシ少ないと、自発分極があまシに小さくなシやはシ高
速応答性は望めない。

ＳＣ＊液晶組成物の自発分極の値は、３〜３０ｎＣ１０
ｎ２の範囲にあるようにキラルドー・セントの添加割付
全調整することが好ましく、ＳＣ＊相を示すキラルドー
パントの場合、単独で１００　ｎＣ／の２程度の自発分
極を示すか、又はそれに相当する強さの自発分極を誘起
するキラルドーパントの場合、キラルドーパントの添加
割付は２０〜４０惠量％）範囲が好ましく、３００ｎＣ
／ｉ以上の強い自発分極を示すキラルドーノ９ントの場
合、キラルドーノ４ントの添加割合は、２〜２５重量％
の範囲が好ましい。キラルドーパントの誘起する自発分
極が強い程、その最も望ましい添加割付は減少するが、
例示した光学活性化合物からなるキラルドーパントでは
その添加割合が１重量％を下回ることはない。

本発明のｓｃ”液晶組成物は、等方性液体状態からの冷
却時においてＮ＊相、次いでＳＡ相を経てＳＣ＊相へと
相転移するが、その際Ｎ＊相からＳＡ相への相転移温度
（以下Ｎ”　−ＳＡ点という。）から、該Ｎ”　−ＳＡ
点の１度高温側までにおけるＮ＊相に出現する螺旋のピ
ッチが３μｍ以上であるＳＣ＊液晶組成物がよシ好まし
く、該螺旋のピッチが１０μｍ以上でアシ、Ｎ”　−Ｓ
Ａ点に近づくにつれて該螺旋のピッチが発散的に大きく
なるＳＣ＊液晶組成物が特に好ましい。

キラルドーパントとして、単一の光学活性化合物、又は
ＳＣ母体液晶に添加してｓｃ”液晶組成物とした際にＮ
１相に出現する螺旋の捩れ方向が同一の光学活性化合物
から成る組成物を用いた場合、キラルドーパントの濃度
が実用的な範囲では、上記螺旋のピッチが更に短かくな
る傾向にあるので、上記の好ましい範囲にある螺旋のピ
ッチｔ−有するＳＣ＊液晶組成物は得がたい。そこで、
上記の好ましい範囲に螺旋のピッチを調製するために、
ＳＣ母体液晶に添加してｓｃ”液晶組成物とした際にＮ
＊相に出現する螺旋の向きが互いに相反する光学活性化
合物を少なくとも１種キラルドーパントに添加すること
が望ましい。

複数の光学活性化合物を含むＳＣ＊液晶組成物のＮ＊相
に出現する螺旋のピッチＰ（μｍ）は各光学活性物質の
濃度をＣ４，各単位濃度あたシの螺旋のピッチをＰｉ　
（μｒｎ）とすると （ここでは螺旋のピッチは右巻きを正、左巻きを負とす
る。）、これを用いてＳＣ＊液晶組成物のＳＡ　−Ｎ”
点Ｔ。における戸をＰ−とする時、るようにＣ＄　１選
べばよい。ここでＰｉはＮ相を有する該ＳＣ母体液晶に
各光学活性化合物を単位濃度添加することによシ測定が
可能である。実際にはＴｏは各Ｃ（によって変化するが
、各光学活性化合物を該ＳＣ母体液晶中に、濃度ΣＣｉ
だけ添加したときの８Ａ　−Ｎ”点の変化などから、か
なシ正確に類推できることが多く、推定値Ｔ０１とそれ
を用いて選ばれた組成物のＴ。とが大きく異なる場合に
はＴｏｌに換えてＴｏを用いて再度測定すればよい。

本発明のＳＣ＊液晶組成物のＮ８相を示す温度範囲は、
３度以上３０度未満の範囲が好ましい。Ｎ１相を示す温
度範囲が、３未満である場合、降温時にすみやかにＳＡ
相に相転移するため、Ｎ８相で液晶分子を充分に配向し
にくくなる傾向にあるので好ましくない。ま九　Ｎ＊相
を示す温度範囲が３０度以上である場合、ＳＣ＊液晶組
成物の透明点が高温になシ、セルに液晶材料を充填する
工程等における作業性に悪影響を及ばず傾向にあるので
好ましくない。

キラルドー／母ントは、キラルドー７千ント自体の液晶
性の有無にかかわらず、ＳＣ母体液晶に添加した場合に
。

（１）　　Ｎ”相を示す温度範囲を拡大する傾向にある
もの、又は （２）　　Ｎ”相を示す温度範囲を縮小する傾向にある
もの など、それぞれ固有の性質を有している。本発明のＳＣ
＊液晶組成物のＮ＊相を示す温度範囲を上記の好ましい
範囲に調整するためには、（１）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が狭いＳＣ母体液晶、又は、Ｎ相を示でないＳＣ
母体液晶を用いればよく、（２）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が広いＳＣ母体液晶を用いればよい。この方法は
、Ｎ１相に限らず、ＳＡ相及びＳＣ１相についても同様
に応用することができる。

例えば、キラルドーパントがＳＣ＊液晶組成物のＳＡ相
のみを拡大し、Ｎ＊相及びＳＣ＊相を縮小するような場
合には、ＳＣ母体液晶として、ＳＣ相の上限温度が高＜
、Ｎ相の温度範囲が広く、かつ。

ＳＣ相→Ｎ相→Ｉ相の相系列を有するもの、又はＳＡ相
の温度範囲が狭（ＳＣ相→ＳＡ相→Ｎ相→工相の相系列
を有するものを用いれはよい。

このようなキラルドーパントの傾向は、ＳＣ母体液晶に
一定量のキラルドーパントを添加して得られるＳＣ８液
晶組成物の相転移温度の変化を測定することによシ、容
易に知ることができる。この結果から、ＳＣ＊液晶組成
物における各相、特にＮ１相を示す温度範囲は容易に調
整することができる。

本発明で使用するキラルドーＡ？ントとしては、一定量
のＳＣ母体液晶に添加することによって、ある程度以上
の自発分極（以下、Ｐ８と省略する。）を誘起すること
が必要である。

前述の如＜、８Ｃ”液晶組成物としては、そのＰ。

の値が、特に室温付近で３〜３０　ｎｃ／ｃｍ”の範囲
になるようにキラルドーパントの添加量を調整すればよ
い。しかしながら、キラルドーパントが誘起するＰ、の
値が小さい場合には、その添加量がＳＣ母体液晶に対し
て多くなシ、これに伴なってＳＣ”液晶組成物の粘性が
犬きくなシ、その結果、高速応答性が得られなくなる傾
向にあるので好ましくナイ。従って１本発明で使用する
キラルドーパントとしては、ＳＣ母体液晶に１０！ｔ％
添加した場合に１．０ｎＣ／α２以上のＰ、全誘起でき
るものが好ましく、５重量％添加した場合に０．５　ｎ
ｃ／ｃｒｎ”以上のＰ、を誘起できるものが特に好まし
い。

〔実施例〕

以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例によって限定
されるものではない。なお、実施例中、「％」は重量％
を表わす。

実施例１　（ＳＣ母体液晶の調製（１））中温域母体液
晶として前記式（１−ａ−１）の化合物、減粘液晶とし
て前記式（Ｉ［−ａ−６）の化合物、及び高温液晶とし
て前記式（ＤＩ−ａ−１）の化合物を以下の割合で用い
てＳＣ母体液晶を調製した。

（Ｉ−ａ−１） （Ｉｆ−ａ−６） （ＩＩＩ−ａ−１） このＳＣ母体液晶は、融点−３℃であシ、４３℃まテｓ
ｃ相、６５℃まテ８Ａ相、７６．５℃までＮ相を各々示
し、７６．５℃以上で■相となる低粘性の組成物であっ
た。

実施例２　（ＳＣ母体液晶の調製（２））中温域母体液
晶として前記式（１−ａ−１）の化合物、減粘液晶とし
て前記式（ＩＦ−ａ−６）の化合物、及び高温液晶とし
て前記式（［Ｉ−ａ−２）の化合物を以下の割合で用い
てＳＣ母体液晶を調製した。

（１−ａ−１） （ＩＩＩ−ａ−２） （１−ａ−６） この８Ｃ母体液晶は、５３℃までＳＣ相、８３．５℃ま
でＳＡ　ａｆ各々示し、８３．５℃以上で■相となる低
粘性の組成物であった。

実施例３　（８Ｃ母体液晶の調製（３））中温域母体液
晶として前記式（Ｉ−ａ−１）の化合物、減粘液晶とし
て前記式（ＩＩ−ａ−６）の化合物、及び高温液晶とし
て前記式（ＩＩ［−ｃ−１）の化合物を以下の割合で用
いてＳＣ母体液晶を調製した。

（１−ａ−１） （Ｉｆ−ａ−６） このＳＣ母体液晶は、５６．５℃までＳＣ相、８０．５
℃までＳＡ　′Ｍｉ’ｉ各々示し、８０．５℃以上で１
相となる低粘性の組成物であった。

実施例４　（ＳＣ母体液晶の調製（４））中温域母体液
晶として前記式（１−ａ−１）の化合物、減粘液晶とし
て前記式（ＩＩ−ｂ−１）の化合物、及び高温液晶とし
て式（Ｉ［［−ａ−１）の化合物全以下の割合で用いて
ＳＣ母体液晶を調製した。

（１−ａ−１） （Ｉｌｌ−ｃ−１） （１−ｂ−１） （ＩＩ−ａ−１） このＳＣ母体液晶は、４７．５℃までＳＣ相、５６．０
℃までＳＡ相、６５．０℃までＮ相を各々示し、６５．
０℃以上で！相となる低粘性の組成物であった。

実施例５　（ＳＣ母体液晶の調製（５））中温域母体液
晶として前記式（１−ｂ−１）の化合物。

減粘液晶として前記式（Ｉｆ−ａ−１）　、及び高温液
晶として前記式（ＤＩ−ｍ−１）の化合物を以下の割合
で用いてＳＣ母体液晶を調製した。

（１−ｂ−１） こＯＳＣ母体液晶は、７５．０”Ｃまテｓｃ相、９８．
５℃までＮ８ｔ−各々示し、９８．５℃以上で！相とな
る低粘性の組成物であった。

実施例６（キラルドーパントの１１１製（１））ＳＣ母
体液晶に添加してＳＣ＊液晶組成物とした際に、Ｎ１相
に右巻きの螺旋を出現させる化合物として、式 （この化合物をＳＣ母体液晶に１０％添加した際にＮ＊
相に出現させる螺旋のピッチは６０”Ｃにおいて４．７
μｍである。） の化合物７３％と、左巻きの螺旋を出現させる化合物と
して、式 Ｎ＊相に出現させる螺旋のピッチは６０℃において１１
．９μｍである。） の化合物２７％とを混合して、Ｎ＊相に出現させる螺旋
のピッチが調整されたキラルドーパントを調製した。

このキラルドーパントを、実施例１で得たＳＣ母体液晶
に１０％添加して得たＳＣ”液晶組成物の２５℃におけ
る自発分極の値は、５．５　ｎＣ／ｌ−であった。

実施例７（キラルドーパントのＭ製（２））ＳＣ母体液
晶に添加してＳＣ＊液晶組成物とした際に、？相に右巻
きの螺旋を出現させる化合物として、式 （この化介物ヲＳＣ母体液晶に１０％添加した際に（こ
の化合物ヲＳＣ母体液晶に１０％添加した際にＮ＊相に
出現させる螺旋のピッチは６０℃において１．３μｍで
ある。） の化合物５０％と、左巻きの螺旋を出現させる化合物と
して、式 （この化合物ヲＳＣ母体液晶に１０％添加した際にＮ＊
相に出現させる螺旋のピッチは６０℃において１．３Ｊ
ｋｒｎである。） の化合物５０％とを混合して、？相に出現させる螺旋の
ピッチが調整されたキラルドーパントを調製した。

このキラルドーパントヲ、実施例１で得たＳＣ母体液晶
に１０％添加して得たＳＣ＊液晶組成物の２５℃におけ
る自発分極の値は１０　ｎｃ　７ｃｍ”であった。

実施例ｓ　（ｓｃ”液晶組成物の調製（１））実施例１
で得たＳＣ母体液晶８０．０重量％、実施例６で得たキ
ラルドーノぐント２０．０重量％からなるＳＣ“液晶組
成物を調製した。

このｓｃ”液晶組成物の融点は一２６℃で５０．５℃ま
でｓｃ”相、６６℃までＳＡ相、７１℃までＮ＊相を各
々示し、７１℃以上で■相となった。

この組成物の６６．１℃における螺旋ピッチは３０μｍ
であシ、配向処理を施したセルに充填して等方性液体相
から徐冷すると極めて良好な配向性を示した。

また、このセルに電界強度ｉ　０　Ｖ、−ｐ／μｍの５
０ｆｈの矩形波を印加して、その電気光学応答を測定し
たところ、２５℃で３８μ秒という高速応答が確認でき
た。

このときの自発分極は、１４．８　ｔｉｃ／ｍ”　、チ
ルト角は２２．０°であった。

実施例９　（ＳＣ”液晶組成物の調製（２））実施例３
で得たＳＣ母体液晶８４重量％と実施例６で得たキシル
ドーパント１６．０重量％からなるＳＣ＊液晶組成物全
調製した。

この組成物は６２．５℃以下でＳＣ＊相を示し、実施例
８と同様に良好な配向性を示した。

実施例８と同様にして、その高速応答性を測定したとこ
ろ、２５℃で５０μ秒の高速応答が確認できた。

このときの自発分極は、１０．６　ｎｃ　７ｃｍ２．チ
ルト角は１９．４°であった。

実施例１０　（ＳＣ”液晶組成物の調製（３））実施例
４で得たＳＣ母体液晶８４重量％と実施例６で得たキシ
ルドーパント１６重量％からなるｓｃ”液晶組成物を調
製した。

この組成物は５４．５℃以下でＳＣ”相を示し、実施例
８と同様に良好な配向性を示した。

実施例８と同様にして高速応答性を測定したところ、２
５℃で５０μ秒の高速応答が確認できた。

このときの自発分極は、９．４ｎＣ／ｃｍ２、チルト角
は１９°であった。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物は、配向性及び高速応答性
に優れておシ、かつ、室温を含む広い温度範囲で作動が
可能な液晶材料である。

従って、本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電性スメ
クチック液晶を利用した液晶デバイスの材料として極め
て有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、スメクチックＣ相を示す液晶組成物に、 （１）ネマチック相を示す液晶材料に添加した場合に右
   巻きの螺旋を生じる光学活性化合物の少なくとも１種及
   び （２）ネマチック相を示す液晶材料に添加した場合に左
   巻きの螺旋を生じる光学活性化合物の少なくとも１種 から成る組成物をキラルドーパントとして添加して成る
   液晶組成物であって、 等方性液体状態からの冷却時において、キラルネマチッ
   ク相、次いでスメクチックＡ相を経てキラルスメクチッ
   クＣ相に相転移し、室温を含む広い温度範囲でキラルス
   メクチックＣ相を示す液晶組成物。 ２、降温時にキラルネマチック相からスメクチックＡ相
   に相転移する温度から、該相転移温度の１度高温側まで
   における温度域において、 該キラルネマチック相に出現する螺旋のピッチが３μｍ
   以上である請求項１記載の液晶組成物。 ３、キラルネマチック相を示す温度範囲が３度以上３０
   度未満の範囲にある請求項１記載の液晶組成物。 ４、キラルネマチック相を示す温度範囲が３度以上３０
   度未満の範囲にある請求項２記載の液晶組成物。 ５、スメクチックＣ相を示す液晶組成物に１０重量％添
   加した場合に１．０ｎＣ／ｃｍ＾２以上の自発分極を誘
   起するキラルドーパントを用いる請求項１記載の液晶組
   成物。 ６、スメクチックＣ相を示す液晶組成物に１０重量％添
   加した場合に１．０ｎＣ／ｃｍ＾２以上の自発分極を誘
   起するキラルドーパントを用いる請求項２記載の液晶組
   成物。 ７、スメクチックＣ相を示す液晶組成物に１０重量％添
   加した場合に１．０ｎＣ／ｃｍ＾２以上の自発分極を誘
   起するキラルドーパントを用いる請求項３記載の液晶組
   成物。 ８、スメクチックＣ相を示す液晶組成物に１０重量％添
   加した場合に１．０ｎＣ／ｃｍ＾２以上の自発分極を誘
   起するキラルドーパントを用いる請求項４記載の液晶組
   成物。 ９、スメクチックＣ相を示す液晶組成物がスメクチック
   Ｃ相の高温域において、スメクチックＡ相及びネマチッ
   ク相を示す請求項１記載の液晶組成物。 １０、スメクチックＣ相を示す液晶組成物がスメクチッ
   クＣ相の高温域において、スメクチックＡ相及びネマチ
   ック相を示す請求項２記載の液晶組成物。 １１、スメクチックＣ相を示す液晶組成物がスメクチッ
   クＣ相の高温域において、スメクチックＡ相及びネマチ
   ック相を示す請求項３記載の液晶組成物。 １２、スメクチックＣ相を示す液晶組成物がスメクチッ
   クＣ相の高温域において、スメクチックＡ相及びネマチ
   ック相を示す請求項４記載の液晶組成物。 １３、スメクチックＣ相を示す液晶組成物に１０重量％
   添加した場合に１．０ｎＣ／ｃｍ＾２以上の自発分極を
   誘起するキラルドーパントを用いる請求項９記載の液晶
   組成物。 １４、スメクチックＣ相を示す液晶組成物に１０重量％
   添加した場合に１．０ｎＣ／ｃｍ＾２以上の自発分極を
   誘起するキラルドーパントを用いる請求項１０記載の液
   晶組成物。１５、スメクチックＣ相を示す液晶組成物に
   １０重量％添加した場合に１．０ｎＣ／ｃｍ＾２以上の
   自発分極を誘起するキラルドーパントを用いる請求項１
   １記載の液晶組成物。１６、スメクチックＣ相を示す液
   晶組成物に１０重量％添加した場合に１．０ｎＣ／ｃｍ
   ＾２以上の自発分極を誘起するキラルドーパントを用い
   る請求項１２記載の液晶組成物。１７、スメクチックＣ
   相を示す液晶組成物が、中温域母体液晶、減粘液晶及び
   高温液晶から成る請求項１記載の液晶組成物。 １８、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項２記載の
   液晶組成物。 １９、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項３記載の
   液晶組成物。 ２０、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項４記載の
   液晶組成物。 ２１、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項５記載の
   液晶組成物。 ２２、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項６記載の
   液晶組成物。 ２３、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項７記載の
   液晶組成物。 ２４、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項８記載の
   液晶組成物。 ２５、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項９記載の
   液晶組成物。 ２６、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項１０記載
   の液晶組成物。 ２７、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項１１記載
   の液晶組成物。 ２８、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項１２記載
   の液晶組成物。 ２９、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項１３記載
   の液晶組成物。 ３０、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項１４記載
   の液晶組成物。 ３１、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項１５記載
   の液晶組成物。 ３２、スメクチックＣ相を示す液晶組成物が、中温域母
   体液晶、減粘液晶及び高温液晶から成る請求項１６記載
   の液晶組成物。