JPH02695A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH02695A JPH02695A JP63163496A JP16349688A JPH02695A JP H02695 A JPH02695 A JP H02695A JP 63163496 A JP63163496 A JP 63163496A JP 16349688 A JP16349688 A JP 16349688A JP H02695 A JPH02695 A JP H02695A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、液晶表示パネル等に使用される強誘電性液晶
組成物に関するものであり、特に応答速度、使用温度範
囲、配向性等の改良に関するものである。
組成物に関するものであり、特に応答速度、使用温度範
囲、配向性等の改良に関するものである。
(従来の技術〕
液晶表示素子は、薄形5軽量、低電圧駆動、低消費電力
といった利点を有し、平面デイスプレーとして広く用い
られている。
といった利点を有し、平面デイスプレーとして広く用い
られている。
ところで、従来の液晶表示素子のほとんどは不マチンク
液晶を用いたTN (Twisted Nematic
)型表示素子であるが、当該TN型表示素子では前記利
点を有する反面、応答速度が遅いこと、視野角依存性が
あること、表示品位が不十分であること等、解決すべき
問題を数多く残しているのが現状である。表示品位につ
いては、スーパーライステンドネマチック(STN)1
品の出現により白黒表示が可能になりつつあり著しい改
善が見られるが、その応答速度は150 m5ec程度
と遅い。例えば、動画表示を行ったり単純マトリックス
を採用しようとする場合には、応答速度は100μse
c以下程度という厳しい要求が出される。
液晶を用いたTN (Twisted Nematic
)型表示素子であるが、当該TN型表示素子では前記利
点を有する反面、応答速度が遅いこと、視野角依存性が
あること、表示品位が不十分であること等、解決すべき
問題を数多く残しているのが現状である。表示品位につ
いては、スーパーライステンドネマチック(STN)1
品の出現により白黒表示が可能になりつつあり著しい改
善が見られるが、その応答速度は150 m5ec程度
と遅い。例えば、動画表示を行ったり単純マトリックス
を採用しようとする場合には、応答速度は100μse
c以下程度という厳しい要求が出される。
このような状況下で、カイラルスメクチック相(以下S
C*相と称する。)の光スインチング効果を利用した
強誘電性液晶は、マイクロ七カント(μ5ec)オーダ
ーの高速応答性を存すること、双安定メモリー効果があ
り高速応答性と相俟って時分割駆動が容易であること等
の特徴を有し、その将来性が大いに期待されている。
C*相と称する。)の光スインチング効果を利用した
強誘電性液晶は、マイクロ七カント(μ5ec)オーダ
ーの高速応答性を存すること、双安定メモリー効果があ
り高速応答性と相俟って時分割駆動が容易であること等
の特徴を有し、その将来性が大いに期待されている。
強誘電性液晶の実用化のために必要とされる条件として
は、 (1) S C”相を室温を含む広い温度範囲で示すこ
と、(2)容易に良好な配向状態が得られること、(3
)大きい自発分極を持つこと、 (4)最適なチルト角(複屈折型で22.5°、ゲスト
ホスト型で45°)を有すること、 (5)化学的に安定であること、 (6)低粘性であること、 (7)双安定で急峻なしきい値特性を示すこと、等であ
る。これらの諸条件を満足して初めて実用的な強誘電性
液晶と言える。
は、 (1) S C”相を室温を含む広い温度範囲で示すこ
と、(2)容易に良好な配向状態が得られること、(3
)大きい自発分極を持つこと、 (4)最適なチルト角(複屈折型で22.5°、ゲスト
ホスト型で45°)を有すること、 (5)化学的に安定であること、 (6)低粘性であること、 (7)双安定で急峻なしきい値特性を示すこと、等であ
る。これらの諸条件を満足して初めて実用的な強誘電性
液晶と言える。
〔発明が解決しようとする問題点3
強誘電性液晶の自発分極に関しては各方面で研究が進め
られ、20 (1−300n C/ctl程度のものが
得られるまでになっている。
られ、20 (1−300n C/ctl程度のものが
得られるまでになっている。
しかしながら、特に化学的安定性や使用温度範囲等を考
慮すると充分なものとは言い難く、ましてや前述の各条
件を全て満足する強誘電性液晶材料は未だ得られていな
いのが現状である。
慮すると充分なものとは言い難く、ましてや前述の各条
件を全て満足する強誘電性液晶材料は未だ得られていな
いのが現状である。
そこで本発明は、かかる従来の実情に鑑みて提案された
ものであって、室温を中心に広い温度範囲でSC“相を
示し、容易に良好な配向状態が得られるとともに、10
0μsec以下の高速応答性を有する強誘電性液晶組成
物を提供することを目的とする。
ものであって、室温を中心に広い温度範囲でSC“相を
示し、容易に良好な配向状態が得られるとともに、10
0μsec以下の高速応答性を有する強誘電性液晶組成
物を提供することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段]
本発明者等は、前述の目的を達成せんものと長期に亘り
鋭意研究を重ねた結果、不斉炭素部にF原子を有するビ
フェニルエステル系強誘電性液晶が化学的に安定であり
大きな自発分極を有すること、これを逆のらせん向きを
存する液晶やスメクチック相(SC相)の高温側にネマ
チック相(N相)を有する液晶、低温低活性液晶とブレ
ンド(混合)することで前述の諸条件改善に大きな効果
を有すること、等の知見を得るに至った。
鋭意研究を重ねた結果、不斉炭素部にF原子を有するビ
フェニルエステル系強誘電性液晶が化学的に安定であり
大きな自発分極を有すること、これを逆のらせん向きを
存する液晶やスメクチック相(SC相)の高温側にネマ
チック相(N相)を有する液晶、低温低活性液晶とブレ
ンド(混合)することで前述の諸条件改善に大きな効果
を有すること、等の知見を得るに至った。
(但し、式中ρ及び9はそれぞれ6〜15の整数本発明
は前記知見を基に完成されたものであって、一般式 で示される’tfl晶■及び一般式 (但し、式中mは6〜15の整数を表し、nは3〜16
の整数を表す。) で示される強誘電性の液晶Iと、次式 あるいは次式 (但し、式中2は6〜15の整数を表す。)で示され前
記液晶Iとは逆のらせん向きを有する液晶■aあるいは
液晶nbとをカイラル成分とし、さらに一般式 (但し、式中j及びkはそれぞれ6〜15の整数を表す
。) で示される液晶■を非カイラル成分として含有すること
を特徴とするものである。
は前記知見を基に完成されたものであって、一般式 で示される’tfl晶■及び一般式 (但し、式中mは6〜15の整数を表し、nは3〜16
の整数を表す。) で示される強誘電性の液晶Iと、次式 あるいは次式 (但し、式中2は6〜15の整数を表す。)で示され前
記液晶Iとは逆のらせん向きを有する液晶■aあるいは
液晶nbとをカイラル成分とし、さらに一般式 (但し、式中j及びkはそれぞれ6〜15の整数を表す
。) で示される液晶■を非カイラル成分として含有すること
を特徴とするものである。
強誘電性の液晶Iは、不斉炭素部に電気陰性度の高いフ
ン素原子を置換基として導入することにより、双極子で
あるカルボニルの分極を大きくし、大きな双極子モーメ
ントを確保するようにしたものであって、200nC/
cJ程度と大きな自発分極を発揮するとともに、化学的
にも安定な強誘電性液晶材料である。
ン素原子を置換基として導入することにより、双極子で
あるカルボニルの分極を大きくし、大きな双極子モーメ
ントを確保するようにしたものであって、200nC/
cJ程度と大きな自発分極を発揮するとともに、化学的
にも安定な強誘電性液晶材料である。
したがって、後述の各液晶材料とブレンドしたとしても
、所定の自発分極値が得やすく、高速応答性が実現され
る。
、所定の自発分極値が得やすく、高速応答性が実現され
る。
上述の液晶Iは、フン化カルボン酸とビフェノール誘導
体より容易に合成される。すなわち、フッ化カルボン酸
を例えばチオニルクロライドにより酸クロリドとした後
、前記ビフェノール誘導体に作用させればよい。反応式
を示せば次の通りである。
体より容易に合成される。すなわち、フッ化カルボン酸
を例えばチオニルクロライドにより酸クロリドとした後
、前記ビフェノール誘導体に作用させればよい。反応式
を示せば次の通りである。
A法:
NaN0゜
Cl13COOH
n−BuJ’P
L、l−+C,ClIC0OCJs
11□fi、、C,IClIC0OI+ここで、不斉炭
素にF原子を持つ強誘電性液晶を得るには、それに相当
する光学活性フッ化カルボン酸を必要とする。かかる光
学活性フッ化カルボン酸は、光学活性アミノ酸やカイラ
ルエポキシド等を原料として合成すればよい0合成法と
しては、次の3種類の方法が挙げられる。
素にF原子を持つ強誘電性液晶を得るには、それに相当
する光学活性フッ化カルボン酸を必要とする。かかる光
学活性フッ化カルボン酸は、光学活性アミノ酸やカイラ
ルエポキシド等を原料として合成すればよい0合成法と
しては、次の3種類の方法が挙げられる。
液晶■は、らせんピッチを長くするために混合されるも
のであり、これによりカイラルネマチック相(以下、N
3相と称する。)、SC”相での配向制御を容易なもの
とする。
のであり、これによりカイラルネマチック相(以下、N
3相と称する。)、SC”相での配向制御を容易なもの
とする。
一般に、らせんピッチを長くする方法としてはらせんが
右回りの化合物と左回りの化合物とを混合し、これらら
せんのねじれ方向を相殺させる方法が考えられる。そこ
で、先の液晶Iとはらせんの向きが逆の液晶11aある
いは液晶nbを選び、これを当該液晶Iと混合すること
でらせんピッチを長いものとする。この液晶Uaあるい
は液晶■bの自発分極の向きは先の液晶Iと同じである
ことが好ましいが、自発分極が液晶■に比べて著しく小
さい場合にその向きはいずれであってもよい。
右回りの化合物と左回りの化合物とを混合し、これらら
せんのねじれ方向を相殺させる方法が考えられる。そこ
で、先の液晶Iとはらせんの向きが逆の液晶11aある
いは液晶nbを選び、これを当該液晶Iと混合すること
でらせんピッチを長いものとする。この液晶Uaあるい
は液晶■bの自発分極の向きは先の液晶Iと同じである
ことが好ましいが、自発分極が液晶■に比べて著しく小
さい場合にその向きはいずれであってもよい。
本発明の液晶組成物では、上述の液晶■と液晶11aあ
るいは液晶nbとの混合系をカイラル成分とするが、当
該カイラル成分の液晶組成物中に占める割合は5〜50
重量%の範囲内とすることが好ましい。これらカイラル
成分の割合が少なすぎると、自発分極を確保することが
難しい。逆にカイラル成分が多すぎると、温度条件を満
足させることができず、特に低温側での使用温度域が限
られることになる。
るいは液晶nbとの混合系をカイラル成分とするが、当
該カイラル成分の液晶組成物中に占める割合は5〜50
重量%の範囲内とすることが好ましい。これらカイラル
成分の割合が少なすぎると、自発分極を確保することが
難しい。逆にカイラル成分が多すぎると、温度条件を満
足させることができず、特に低温側での使用温度域が限
られることになる。
また、カイラル成分中に液晶Iが占めるδり合としては
、5〜70重星%の範囲内であることが好ましい。これ
はらせんピンチの観点から決まり、前記範囲内であれば
らせんピンチを十分に長くすることができる。ただし、
ンa晶■のらせんピッチがセルギヤツブ(通常2μm)
より十分長ければ液晶11aあるいは液晶llbを使用
する必要がない場合も生ずる。
、5〜70重星%の範囲内であることが好ましい。これ
はらせんピンチの観点から決まり、前記範囲内であれば
らせんピンチを十分に長くすることができる。ただし、
ンa晶■のらせんピッチがセルギヤツブ(通常2μm)
より十分長ければ液晶11aあるいは液晶llbを使用
する必要がない場合も生ずる。
一方、液晶■や液晶■等の非カイラル成分は、配向性や
使用温度域等の実用特性の改善のために混合されるもの
である。
使用温度域等の実用特性の改善のために混合されるもの
である。
例えば、液晶Iの分子配向は、特にSC1相の高温側の
相系列に大きく依存するが、SC相(スメクチック相)
の高温側にN相(ネマチック相)を持つ液晶■を混合す
ることで、等方性液体(Iso)→N1相→SA相(ス
メクチックA相)→SC1相なる相系列とすることがで
きる。ここで、らせんピンチの長いN1相は、ネマチッ
ク相と同様良好な配向性を示し、これを徐冷すればSA
相でホモジニアス配向が得られ、次いで分子が傾いてS
C0相となる一連の過程が無理なく受は入れられ、良好
な配向状態が得られる。
相系列に大きく依存するが、SC相(スメクチック相)
の高温側にN相(ネマチック相)を持つ液晶■を混合す
ることで、等方性液体(Iso)→N1相→SA相(ス
メクチックA相)→SC1相なる相系列とすることがで
きる。ここで、らせんピンチの長いN1相は、ネマチッ
ク相と同様良好な配向性を示し、これを徐冷すればSA
相でホモジニアス配向が得られ、次いで分子が傾いてS
C0相となる一連の過程が無理なく受は入れられ、良好
な配向状態が得られる。
液晶■は、低温低活性を示す液晶材料で、これを配合す
ることで液晶組成物の粘度が下がり、室温を中心に広い
温度範囲でS00相が実現される。
ることで液晶組成物の粘度が下がり、室温を中心に広い
温度範囲でS00相が実現される。
非カイラル成分中、SC相の高温側にN相を持つ液晶■
の占める割合は、20〜80重量%とすることが好まし
い。液晶■が20重量%未満であるとN“相が発現しな
くなり、80重量%を越えると温度条件を満足させるこ
とができなくなる。
の占める割合は、20〜80重量%とすることが好まし
い。液晶■が20重量%未満であるとN“相が発現しな
くなり、80重量%を越えると温度条件を満足させるこ
とができなくなる。
以下、本発明を具体的な実験結果に基づいて説明する。
実施例1
先ず、自発分極の大きな強誘電性の液晶(1a)〔液晶
■に相当する。〕を、次の方法で合成した。
■に相当する。〕を、次の方法で合成した。
L−ロイシン20gを50%酢酸水溶液200m2に溶
解し、21gの亜硝酸ナトリウムを熔解した亜硝酸水溶
液30m2を水冷下で滴下した。
解し、21gの亜硝酸ナトリウムを熔解した亜硝酸水溶
液30m2を水冷下で滴下した。
これを室温で1時間撹拌した後、エーテルで抽出し、エ
ーテル留去後、残留物にトルエンスルホン酸0.5g、
エタノール300mjl!、 ヘンゼン100mj!を
加え、加熱還流した。このとき、生成した水は、酢酸エ
チル、ヘンゼア。エタノールと共沸除去した。
ーテル留去後、残留物にトルエンスルホン酸0.5g、
エタノール300mjl!、 ヘンゼン100mj!を
加え、加熱還流した。このとき、生成した水は、酢酸エ
チル、ヘンゼア。エタノールと共沸除去した。
12時間後、エーテル抽出、洗浄、乾燥を行い、減圧蒸
留によりイソロイシン酸エチル15.9 gを得た。得
られたイソロイシン酸エチルの沸点は67〜70’C(
2ma+Hg)であった。
留によりイソロイシン酸エチル15.9 gを得た。得
られたイソロイシン酸エチルの沸点は67〜70’C(
2ma+Hg)であった。
次に、イソロイシン酸エチル11g、ルチジン8mj!
、ジクロロメタン20mff1からなる溶液を水冷しな
がら15.4 m lのトリフルオロメタンスルホン酸
無水物を滴下し、滴下終了後30分間そのまま撹拌を続
けた。
、ジクロロメタン20mff1からなる溶液を水冷しな
がら15.4 m lのトリフルオロメタンスルホン酸
無水物を滴下し、滴下終了後30分間そのまま撹拌を続
けた。
シリカゲルカラム(ショートカラム)を通した後、減圧
蒸留してイソロイシン酸エチルのトリフルオロメタンス
ルホン酸エステル17.7 gを得た。
蒸留してイソロイシン酸エチルのトリフルオロメタンス
ルホン酸エステル17.7 gを得た。
得られた化合物の沸点は71〜75°C(2n+mHg
)であった。
)であった。
このスルホン酸エステル17.7 gをアセトニトリル
150rr+j!に溶解し、テトラ(n−ブチル)アン
モニウムフルオライド3水和物18 g lDt、5”
Cで一晩放置した。
150rr+j!に溶解し、テトラ(n−ブチル)アン
モニウムフルオライド3水和物18 g lDt、5”
Cで一晩放置した。
シリカゲルカラムに通した後、減圧蒸留して2フルオロ
−3−メチルペンタン酸エチル6.1gを得た。得られ
た化合物の沸点は、70〜74°C(22閤Hg)であ
った。
−3−メチルペンタン酸エチル6.1gを得た。得られ
た化合物の沸点は、70〜74°C(22閤Hg)であ
った。
これをlN−NaOH水溶液150mlに加え、室温で
12時間撹拌した。希塩酸で中和した後、エーテル抽出
、乾燥、エーテル留去することにより2−フルオロ−3
−メチルペンタン酸約4gを得た。
12時間撹拌した。希塩酸で中和した後、エーテル抽出
、乾燥、エーテル留去することにより2−フルオロ−3
−メチルペンタン酸約4gを得た。
次に、この2−フルオロ−3−メチルペンタン酸を常法
により酸クロライド化(約3g)し、これとp、p′−
ビフェノール−モノ−n−ドデシルエーテルと反応させ
、目的の強誘電性液晶(la)を得た。得られた強誘電
性液晶(1a)の構造式は下記の通りである。
により酸クロライド化(約3g)し、これとp、p′−
ビフェノール−モノ−n−ドデシルエーテルと反応させ
、目的の強誘電性液晶(la)を得た。得られた強誘電
性液晶(1a)の構造式は下記の通りである。
この強誘電性液晶(Ia)の不斉炭素部の立体配置は、
カルボニル基側から順にR−配置、S−配置である。ま
た、比旋光度は〔αL’1.1° (C=l CHC
l3)であった。
カルボニル基側から順にR−配置、S−配置である。ま
た、比旋光度は〔αL’1.1° (C=l CHC
l3)であった。
また、転移温度は等方性液体(Iso)→SA相が93
.5°CSA相→sc”相が80°c、sc”相→結晶
が71.6°Cであった。自発分極は74°Cで200
nC/c+1であった。
.5°CSA相→sc”相が80°c、sc”相→結晶
が71.6°Cであった。自発分極は74°Cで200
nC/c+1であった。
上記強誘電性液晶(la)15重量%と非カイラル成分
であるフェニルベンゾエート系の液晶(3a)〔液晶■
に相当する。以下、非カイラルエステル系液晶(3a)
と称する。]885重世との混合物のらせんピッチをカ
ッ−のウェッジ法(Cano’s Wedge法)で測
定したところ、N0相2.4μm、SC”相8.6μm
であった。また、そのらせんの向きは右であった。
であるフェニルベンゾエート系の液晶(3a)〔液晶■
に相当する。以下、非カイラルエステル系液晶(3a)
と称する。]885重世との混合物のらせんピッチをカ
ッ−のウェッジ法(Cano’s Wedge法)で測
定したところ、N0相2.4μm、SC”相8.6μm
であった。また、そのらせんの向きは右であった。
なお、使用した非カイラルエステル系液晶(3a)の構
造式は次の通りであり、転移温度は等方性液体(Iso
) →N相が89°C,N相→SC相が65°CSC相
→結晶が55°Cである。
造式は次の通りであり、転移温度は等方性液体(Iso
) →N相が89°C,N相→SC相が65°CSC相
→結晶が55°Cである。
ここで、N*相、sc’相においてはらせんピンチが長
い方が配向制御が容易である。らせんピッチを長くする
方法としては、右回りらせんの化合物と左回りらせんの
化合物とを混合してらせんのねじれ方向を相殺させる方
法が考えられる。
い方が配向制御が容易である。らせんピッチを長くする
方法としては、右回りらせんの化合物と左回りらせんの
化合物とを混合してらせんのねじれ方向を相殺させる方
法が考えられる。
そこで、らせんの向きが左回りのフェニルベンゾエート
系の液晶(2a)(l晶’Jaに相当する。以下、逆ら
せんエステル系液晶(2a)と称する。〕を合成し、こ
れを上記強誘電性液晶(1a)と混合し、らせんピッチ
の変化を調べた。
系の液晶(2a)(l晶’Jaに相当する。以下、逆ら
せんエステル系液晶(2a)と称する。〕を合成し、こ
れを上記強誘電性液晶(1a)と混合し、らせんピッチ
の変化を調べた。
なお、合成した逆らせんエステル系液晶(2a)は、下
記の構造式で示されるもので、比旋光度〔α)o’4.
8° (C=1.CHCN、)、 自発分pi4nc/
cdである。また、その転移温度は、等方性液体(rs
o)→SA相が60”C,SA相→sc”相が47’C
,SC”相→結晶が45°Cである。
記の構造式で示されるもので、比旋光度〔α)o’4.
8° (C=1.CHCN、)、 自発分pi4nc/
cdである。また、その転移温度は、等方性液体(rs
o)→SA相が60”C,SA相→sc”相が47’C
,SC”相→結晶が45°Cである。
測定に際しては、強誘電性液晶(1a)十逆らせんエス
テル系液晶(2a) 15重量%、エステル系液晶(3
a) 85重量%なる混合比とし、カイラル成分である
強誘電性液晶(1a)と逆らせんエステル系液晶(2a
)の混合比率を変えてピッチの長さを測定した。結果を
第1図に示す。なお、この図において縦軸にはピンチの
逆数(ピンチ−1)をとっである。したがって、このピ
ッチの逆数が小さいほどピッチが長いことになり、ピッ
チ−1−〇のときピッチは無限大であることを示す。
テル系液晶(2a) 15重量%、エステル系液晶(3
a) 85重量%なる混合比とし、カイラル成分である
強誘電性液晶(1a)と逆らせんエステル系液晶(2a
)の混合比率を変えてピッチの長さを測定した。結果を
第1図に示す。なお、この図において縦軸にはピンチの
逆数(ピンチ−1)をとっである。したがって、このピ
ッチの逆数が小さいほどピッチが長いことになり、ピッ
チ−1−〇のときピッチは無限大であることを示す。
この第1図からも明らかなように、N0相のらせんピッ
チは、強誘電性液晶(1a)と逆らせんエステル系液晶
(2a)の比率が(la) : (2a) = 35
:65のときに無限大となる。強誘電性液晶(1a)と
逆らせんエステル系液晶(2a)の比率が(la) :
(2a)=40:60のとき、N0相のらせんピッチは
63μmであり、S00相のらせんピッチは充分に長く
測定できなかった。(他の測定点から類推すると、10
0〜200Imである。、)実際に強誘電性液晶と共に
使用される液晶セルのセル厚は2μm程度であり、これ
からすると前記組成とすることでらせんピンチは充分に
長いものとなっていると言える。
チは、強誘電性液晶(1a)と逆らせんエステル系液晶
(2a)の比率が(la) : (2a) = 35
:65のときに無限大となる。強誘電性液晶(1a)と
逆らせんエステル系液晶(2a)の比率が(la) :
(2a)=40:60のとき、N0相のらせんピッチは
63μmであり、S00相のらせんピッチは充分に長く
測定できなかった。(他の測定点から類推すると、10
0〜200Imである。、)実際に強誘電性液晶と共に
使用される液晶セルのセル厚は2μm程度であり、これ
からすると前記組成とすることでらせんピンチは充分に
長いものとなっていると言える。
そこで、カイラル成分として強誘電性液晶(1a)と逆
らせんエステル系液晶(2a)の比率を(la) :
(2a)=40:60に固定し、非カイラル成分、すな
わち非カイラルエステル系液晶(3a)とフェニルピリ
ミジン系液晶(4a)、(4b) (液晶■に相当する
。〕の混合物(iv) C以下、フェニルピリミジン
系液晶混合物(1v)と称する。〕の混合物に混ぜ合わ
せて最終的な液晶組成物を得た。なお、使用したフェニ
ルピリミジン系液晶(4a)、 (4b)は次式で表さ
れるものである。
らせんエステル系液晶(2a)の比率を(la) :
(2a)=40:60に固定し、非カイラル成分、すな
わち非カイラルエステル系液晶(3a)とフェニルピリ
ミジン系液晶(4a)、(4b) (液晶■に相当する
。〕の混合物(iv) C以下、フェニルピリミジン
系液晶混合物(1v)と称する。〕の混合物に混ぜ合わ
せて最終的な液晶組成物を得た。なお、使用したフェニ
ルピリミジン系液晶(4a)、 (4b)は次式で表さ
れるものである。
このフェニルピリミジン系液晶混合物(iv)の転移温
度は、等方性液体(Tso>→N相が69’CN相→S
A相が66°C,SA相→SC相が35°C95C相→
結晶が一10’cである。
度は、等方性液体(Tso>→N相が69’CN相→S
A相が66°C,SA相→SC相が35°C95C相→
結晶が一10’cである。
ここで、非カイラルエステル系液晶(3a)とフェニル
ピリミジン系液晶混合物(iv)の比率を(3a) :
(iv) =53 : 47に固定し、カイラル成分
の1度を変えて相図を作成した。結果を第2図に示す。
ピリミジン系液晶混合物(iv)の比率を(3a) :
(iv) =53 : 47に固定し、カイラル成分
の1度を変えて相図を作成した。結果を第2図に示す。
その結果、カイラル成分の濃度が15重量%付近である
ときに、SC*相の温度範囲が大きく広がり、−8〜4
5°Cまでsc”相を示すことが明らかとなった。
ときに、SC*相の温度範囲が大きく広がり、−8〜4
5°Cまでsc”相を示すことが明らかとなった。
以上の結果を基に、カイラル成分4度15重世%の液晶
組成物(組成物1)及びカイラル成分濃度25重量%の
液晶組成物(組成物2)を用い、2μmギャップの液晶
セルを作成して、その特性を評価した。
組成物(組成物1)及びカイラル成分濃度25重量%の
液晶組成物(組成物2)を用い、2μmギャップの液晶
セルを作成して、その特性を評価した。
すなわち、配向処理剤としてポリイミドを塗布し表面を
ラビングして平行配向処理した透明電極を備えた2pm
ギャップのセルに、80 ’Cでこれら組成物を注入し
、等方性液体領域よりSC°相になるまで徐冷し、均一
なモノドメインセルを得た。
ラビングして平行配向処理した透明電極を備えた2pm
ギャップのセルに、80 ’Cでこれら組成物を注入し
、等方性液体領域よりSC°相になるまで徐冷し、均一
なモノドメインセルを得た。
この液晶セルを直交ニコル状態に配置した2枚の偏光子
の間に挾み、電圧を印加して極性を反転させると表示状
態が変化した。
の間に挾み、電圧を印加して極性を反転させると表示状
態が変化した。
そこで、液晶セルの配置を最大コントラストがとれる配
置に固定し、その時の応答速度を室温(25°C)で±
IOV、±20Vの直流電圧印加で測定した。なお、応
答速度は電界印加時より輝度が90%変化するまでの時
間で表した。結果を第1表に示す。
(以下余白)第1表 その結果、本発明の実施例に相当する各液晶組成物は、
室温を中心に広い温度範囲でSC1相を示し、これを液
晶セルとすることで良好な配向状態が容易に得られ、1
00μsec以下の高速応答性が実現されることがわか
った。
置に固定し、その時の応答速度を室温(25°C)で±
IOV、±20Vの直流電圧印加で測定した。なお、応
答速度は電界印加時より輝度が90%変化するまでの時
間で表した。結果を第1表に示す。
(以下余白)第1表 その結果、本発明の実施例に相当する各液晶組成物は、
室温を中心に広い温度範囲でSC1相を示し、これを液
晶セルとすることで良好な配向状態が容易に得られ、1
00μsec以下の高速応答性が実現されることがわか
った。
実施例2
本実施例では、まず互いにらせんの向きの異なる2種類
の液晶を含むカイラル成分の相変化挙動を調べた。
の液晶を含むカイラル成分の相変化挙動を調べた。
使用した液晶の一方は上述の強誘電性液晶(1a)であ
り、他方はら仕んの向きの異なる次の構造式で示される
ビフェニル系の液晶(2b+) (液晶nbに相当する
。以下、逆らせんエステル系液晶(2b + )と称す
る。〕である。
り、他方はら仕んの向きの異なる次の構造式で示される
ビフェニル系の液晶(2b+) (液晶nbに相当する
。以下、逆らせんエステル系液晶(2b + )と称す
る。〕である。
この液晶の転移温度は、等方性液体(Iso)→SA相
が 123 ’C,SA相→sc”相が99°C,SC
9相→結晶が79℃であった。自発分極は82゛Cで4
7nC/cnであった。
が 123 ’C,SA相→sc”相が99°C,SC
9相→結晶が79℃であった。自発分極は82゛Cで4
7nC/cnであった。
第3図に上記強誘電性液晶(1a)と逆らせんエステル
系液晶(2bl)の混合系の相図を示す。
系液晶(2bl)の混合系の相図を示す。
一方、非カイラル成分の相変化挙動も調べた。
使用した液晶は非カイラルエステル系液晶(3b)とフ
ェニルピリミジン系液晶混合物(1■)であり、前述の
実施例1と同じであるが、フヱニルピリミジン系液晶(
4a) 、 (4b)の混合比率は(4a) : (4
b) =30 ニアoに固定した。このフェニルピリミ
ジン液晶混合物(1v)を上記非カイラルエステル系液
晶(3a)と種々の割合で混合して相変化を調べた結果
を第4図に示す。この図から、この非カイラル成分は非
カイラルエステル系液晶(3a)とフェニルピリミジン
系液晶混合物(1v)の比が(3a) : (iv)=
40:60となる付近で結晶化温度を極小とすることが
わかる。
ェニルピリミジン系液晶混合物(1■)であり、前述の
実施例1と同じであるが、フヱニルピリミジン系液晶(
4a) 、 (4b)の混合比率は(4a) : (4
b) =30 ニアoに固定した。このフェニルピリミ
ジン液晶混合物(1v)を上記非カイラルエステル系液
晶(3a)と種々の割合で混合して相変化を調べた結果
を第4図に示す。この図から、この非カイラル成分は非
カイラルエステル系液晶(3a)とフェニルピリミジン
系液晶混合物(1v)の比が(3a) : (iv)=
40:60となる付近で結晶化温度を極小とすることが
わかる。
さらに、上記カイラル成分と上記非カイラル成分を混合
した組成物の相変化挙動を調べた。ここでカイラル成分
としては上記強誘電性液晶(1a)と逆らせんエステル
系液晶(2bl)を(la) : (2b1) =60
10の重量比にて混合したものを使用し、非カイラル成
分としては上記非カイラルエステル系液晶(3b)とフ
ェニルピリミジン系液晶混合物(IV)を43751の
重量比にて混合したものを使用した。結果を第5図に示
す。この図より、この組成物は広い温度範囲にわたって
SC相を示すことがわかる。カイラル成分の濃度が7.
5 ff11%の時の相転移温度は、等方性液体(l5
o)→N1相が73°C,N”相→SA相が60°C,
SA相→SC相が50°C25C相→結晶−4°Cであ
る。また自発分極は室温で6.5nC/cm”であった
。
した組成物の相変化挙動を調べた。ここでカイラル成分
としては上記強誘電性液晶(1a)と逆らせんエステル
系液晶(2bl)を(la) : (2b1) =60
10の重量比にて混合したものを使用し、非カイラル成
分としては上記非カイラルエステル系液晶(3b)とフ
ェニルピリミジン系液晶混合物(IV)を43751の
重量比にて混合したものを使用した。結果を第5図に示
す。この図より、この組成物は広い温度範囲にわたって
SC相を示すことがわかる。カイラル成分の濃度が7.
5 ff11%の時の相転移温度は、等方性液体(l5
o)→N1相が73°C,N”相→SA相が60°C,
SA相→SC相が50°C25C相→結晶−4°Cであ
る。また自発分極は室温で6.5nC/cm”であった
。
実施例3
本実施例は、液晶1.液晶■b、液晶II1.!晶■を
それぞれ2種類ずつ使用した例である。ここで新たに使
用される各液晶は次式で表されるものである。
それぞれ2種類ずつ使用した例である。ここで新たに使
用される各液晶は次式で表されるものである。
上記強誘電性液晶(lb)は前述の強誘電性液晶(1a
)と等量ずつ混合して強誘電性液晶混合物に)とし、上
記逆らせんエステル系液晶(2bz)は前述逆らせんエ
ステル系液晶(2b l )と等量ずつ混合して逆らせ
んエステル系液晶混合物(ii)とし、上記非カイラル
エステル系液晶(3b)は前述の非カイラルエステル系
液晶(3a)と等量ずつ混合して非カイラルエステル系
液晶混合物(iii )とした。フェニルピリミジン系
液晶混合物(iv )は上述の実施例2と同しものであ
る。
)と等量ずつ混合して強誘電性液晶混合物に)とし、上
記逆らせんエステル系液晶(2bz)は前述逆らせんエ
ステル系液晶(2b l )と等量ずつ混合して逆らせ
んエステル系液晶混合物(ii)とし、上記非カイラル
エステル系液晶(3b)は前述の非カイラルエステル系
液晶(3a)と等量ずつ混合して非カイラルエステル系
液晶混合物(iii )とした。フェニルピリミジン系
液晶混合物(iv )は上述の実施例2と同しものであ
る。
まず、強誘電性液晶混合物い)と逆らせんエステル系液
晶混合物(ii )を種々の割合で混合して調製したカ
イラル成分の相変化挙動を調べた結果を第6図に示す。
晶混合物(ii )を種々の割合で混合して調製したカ
イラル成分の相変化挙動を調べた結果を第6図に示す。
この図より、混合物(i)と混合物(II)をほぼ等量
ずつ混合した場合に低い結晶化温度が達成されることが
わかった。
ずつ混合した場合に低い結晶化温度が達成されることが
わかった。
そこで次に、混合物(i)と混合物(ii )を等量ず
つ含むカイラル成分と、非カイラルエステル系液晶混合
物(iii )とフェニルピリミジン系液晶混合物(1
v)を(iii):(iv) = 57 : 43の重
量比で混合して調製した非カイラル成分とを種々の割合
で混合した液晶組成物について相変化挙動を調べた。そ
の結果、カイラル成分の濃度が10重量%の時の相転移
温度は、等方性液体([so)→N1相が73.7°C
,N”相→SA相が 60°C,SA相→SC相が52
°C,SC相→結晶−14°Cである。
つ含むカイラル成分と、非カイラルエステル系液晶混合
物(iii )とフェニルピリミジン系液晶混合物(1
v)を(iii):(iv) = 57 : 43の重
量比で混合して調製した非カイラル成分とを種々の割合
で混合した液晶組成物について相変化挙動を調べた。そ
の結果、カイラル成分の濃度が10重量%の時の相転移
温度は、等方性液体([so)→N1相が73.7°C
,N”相→SA相が 60°C,SA相→SC相が52
°C,SC相→結晶−14°Cである。
また自発分極は室温で7.5nC/cm”であった。
さらに、この液晶組成物のS00相のらせんピンチは3
0μm以上であり、セルギャップ(2μm)に比べて十
分に長いことが確認された。
0μm以上であり、セルギャップ(2μm)に比べて十
分に長いことが確認された。
このカイラル成分濃度10重量%の液晶組成物を用いて
実施例工に記載した方法と同様に液晶セルを作成し、そ
の特性を評価した。
実施例工に記載した方法と同様に液晶セルを作成し、そ
の特性を評価した。
この結果、初期状態のチルト角は25° (印加電圧±
15V)、メモリー状態では21.5°であった。この
値は、複屈折モードにおけるチルト角22.5°に近い
。また、光透過率の変化は電圧を印加した時に3.9%
、しない時に96.8%であり、きわめて高いコントラ
ストが達成された。
15V)、メモリー状態では21.5°であった。この
値は、複屈折モードにおけるチルト角22.5°に近い
。また、光透過率の変化は電圧を印加した時に3.9%
、しない時に96.8%であり、きわめて高いコントラ
ストが達成された。
以上の説明からも明らかなように、本発明においては、
化学的に安定で大きな自発分極を示す弾速光学シャッタ
や表示情報量の高いデイスプレーとしての応用が可能で
ある。
化学的に安定で大きな自発分極を示す弾速光学シャッタ
や表示情報量の高いデイスプレーとしての応用が可能で
ある。
であり、第2図は同じ実施例におけるカイラル成分の濃
度による液晶組成物の相変化を示す相図である。第3図
は本発明の他の実施例におけるカイラル成分の相図であ
り、第4図は同じ実施例における非カイラル成分の相図
であり、第5図は同じ実施例におけるカイラル成分の濃
度による液晶組成物の相変化を示す相図である。第6図
はさらに他の実施例における強誘電性液晶混合物の割合
によるカイラル成分の相変化を示す相図である。
度による液晶組成物の相変化を示す相図である。第3図
は本発明の他の実施例におけるカイラル成分の相図であ
り、第4図は同じ実施例における非カイラル成分の相図
であり、第5図は同じ実施例におけるカイラル成分の濃
度による液晶組成物の相変化を示す相図である。第6図
はさらに他の実施例における強誘電性液晶混合物の割合
によるカイラル成分の相変化を示す相図である。
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・ I (但し、式中mは6〜15の整数を表し、nは3〜16
の整数を表す。) で示される強誘電性の液晶 I と、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・IIa (但し、式中lは6〜15の整数を表す。)で示され前
記液晶 I とは逆のらせん向きを有する液晶IIaとをカ
イラル成分とし、 さらに一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・III (但し、式中p及びqはそれぞれ6〜15の整数を表す
。) で示される液晶III及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・IV (但し、式中j及びkはそれぞれ6〜15の整数を表す
。) で示される液晶IVを非カイラル成分として含有すること
を特徴とする強誘電性液晶組成物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・ I (但し、式中mは6〜15の整数を表し、nは3〜16
の整数を表す。) で示される液晶 I と、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・IIb (但し、式中lは6〜15の整数を表す。)で示され前
記液晶 I とは逆のらせん向きを有する液晶IIbとをカ
イラル成分とし、 さらに一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・III (但し、式中p及びqはそれぞれ6〜15の整数を表す
。) で示される液晶III及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・IV (但し、式中j及びkにはそれぞれ6〜15の整数を表
す。) で示される液晶IVを非カイラル成分として含有すること
を特徴とする強誘電性液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63163496A JP2546342B2 (ja) | 1987-12-12 | 1988-06-30 | 強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62-315041 | 1987-12-12 | ||
JP31504187 | 1987-12-12 | ||
JP63163496A JP2546342B2 (ja) | 1987-12-12 | 1988-06-30 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02695A true JPH02695A (ja) | 1990-01-05 |
JP2546342B2 JP2546342B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=26488917
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63163496A Expired - Fee Related JP2546342B2 (ja) | 1987-12-12 | 1988-06-30 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2546342B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0288692A (ja) * | 1988-09-24 | 1990-03-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 強誘電性液晶組成物 |
CN116332806A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-06-27 | 如皋市万利化工有限责任公司 | 一种辛烷基二甲基硫酸二乙酯的制备方法及应用 |
-
1988
- 1988-06-30 JP JP63163496A patent/JP2546342B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0288692A (ja) * | 1988-09-24 | 1990-03-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 強誘電性液晶組成物 |
CN116332806A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-06-27 | 如皋市万利化工有限责任公司 | 一种辛烷基二甲基硫酸二乙酯的制备方法及应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2546342B2 (ja) | 1996-10-23 |
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