JPH09208557A - 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
新規化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH09208557A JPH09208557A JP1790196A JP1790196A JPH09208557A JP H09208557 A JPH09208557 A JP H09208557A JP 1790196 A JP1790196 A JP 1790196A JP 1790196 A JP1790196 A JP 1790196A JP H09208557 A JPH09208557 A JP H09208557A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 強誘電性液晶材料の添加剤として好適な新規
な化合物を提供する。 【解決手段】 【化１】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数６〜１２の鎖状アルキル基な
ど、Ａ，Ｂ，Ｃは１，４−フェニレン基など、ｌ，ｍ，
ｎは０または１、Ｇ1 ，Ｇ2 はエーテル、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−など）で表される化合物。
な化合物を提供する。 【解決手段】 【化１】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数６〜１２の鎖状アルキル基な
ど、Ａ，Ｂ，Ｃは１，４−フェニレン基など、ｌ，ｍ，
ｎは０または１、Ｇ1 ，Ｇ2 はエーテル、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−など）で表される化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な液晶性化合
物に関し、さらに詳しくは誘電異方性〓εが負でかつ、
その値が著しく大きな液晶化合物に関するもので、また
これを含有する液晶組成物及び該液晶組成物を使用する
液晶素子に関するものである。
物に関し、さらに詳しくは誘電異方性〓εが負でかつ、
その値が著しく大きな液晶化合物に関するもので、また
これを含有する液晶組成物及び該液晶組成物を使用する
液晶素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】負の誘電異方性（Δε＝ε‖−ε⊥＜
０、式中はε‖分子の長軸に沿った誘電率であり、そし
てε⊥は分子長軸に対して垂直である誘電率である）を
有する式（Ｉ）で示される化合物は、それらの分子の長
軸が電場において、この場の方向に対して垂直に整列さ
れる。
０、式中はε‖分子の長軸に沿った誘電率であり、そし
てε⊥は分子長軸に対して垂直である誘電率である）を
有する式（Ｉ）で示される化合物は、それらの分子の長
軸が電場において、この場の方向に対して垂直に整列さ
れる。
【０００３】誘電異方性Δεが負の材料は、電圧の印加
により液晶相が動的散乱を生じることを応用した光散乱
型の液晶表示装置、及び液晶の傾きを制御することによ
り液晶の複屈折を利用して偏光板により多色表示をする
いわゆるＤＡＰ型液晶表示装置、さらには特定の色素を
含有させた液晶材料を用いるいわゆるゲスト・ホスト型
の色素表示装置の重要な構成要素であることは既に一般
によく知られている。前記の如く液晶表示装置におい
て、電圧の印加に対して液晶が応答を開始するに必要な
最低の電圧、即ち閾値を低下させるためには、また目視
に対して充分なコントラストを示すに必要な動作電圧を
低下させるためには、液晶材料の誘電異方性Δεは大き
な負の値を持つことが要求されている。しかるに例えば
誘電異方性Δεが負の液晶として良く知られているＭＢ
ＢＡ（メトキシベンジリデンブチルアニリン）では誘電
異方性Δεが−０．５、また安息香酸フェニルエステル
類からなる液晶では誘電異方性Δεは高々−０．４の程
度である。従って誘電異方性Δεがさらに大きな負の値
を持つ液晶化合物の出現が望まれていた。
により液晶相が動的散乱を生じることを応用した光散乱
型の液晶表示装置、及び液晶の傾きを制御することによ
り液晶の複屈折を利用して偏光板により多色表示をする
いわゆるＤＡＰ型液晶表示装置、さらには特定の色素を
含有させた液晶材料を用いるいわゆるゲスト・ホスト型
の色素表示装置の重要な構成要素であることは既に一般
によく知られている。前記の如く液晶表示装置におい
て、電圧の印加に対して液晶が応答を開始するに必要な
最低の電圧、即ち閾値を低下させるためには、また目視
に対して充分なコントラストを示すに必要な動作電圧を
低下させるためには、液晶材料の誘電異方性Δεは大き
な負の値を持つことが要求されている。しかるに例えば
誘電異方性Δεが負の液晶として良く知られているＭＢ
ＢＡ（メトキシベンジリデンブチルアニリン）では誘電
異方性Δεが−０．５、また安息香酸フェニルエステル
類からなる液晶では誘電異方性Δεは高々−０．４の程
度である。従って誘電異方性Δεがさらに大きな負の値
を持つ液晶化合物の出現が望まれていた。
【０００４】そのような要望に応える物質の１つとして
分子側方にシアノ基を二個有する物質が提案（特開昭５
９−１０５５７号公報）されてはいたが、粘度が非常に
高くなり、少量を添加するに留まっている。
分子側方にシアノ基を二個有する物質が提案（特開昭５
９−１０５５７号公報）されてはいたが、粘度が非常に
高くなり、少量を添加するに留まっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来技術に伴う問題点を解決しようとするものであっ
て、強誘電性液晶材料の添加剤として好適に用いること
ができ、下記のような特性を有する新規な化合物を提供
するものである。 １．それ自体物理的化学的に安定な化合物。 ２．他の液晶化合物あるいは液晶組成物と混合すること
により、または単独で強誘電性を発現させ、広い温度範
囲でキラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物が得られ
ること。 ３．大きな負の誘電異方性Δεを有すること。 ４．低粘性を有し、高速応答性の液晶組成物が得られる
こと。 ５．メモリー特性の閾値が向上し、十分高いコントラス
ト比の液晶組成物が得られること。 本発明はまた、上記特性を有する液晶組成物並びに液晶
素子を提供することを目的としている。
な従来技術に伴う問題点を解決しようとするものであっ
て、強誘電性液晶材料の添加剤として好適に用いること
ができ、下記のような特性を有する新規な化合物を提供
するものである。 １．それ自体物理的化学的に安定な化合物。 ２．他の液晶化合物あるいは液晶組成物と混合すること
により、または単独で強誘電性を発現させ、広い温度範
囲でキラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物が得られ
ること。 ３．大きな負の誘電異方性Δεを有すること。 ４．低粘性を有し、高速応答性の液晶組成物が得られる
こと。 ５．メモリー特性の閾値が向上し、十分高いコントラス
ト比の液晶組成物が得られること。 本発明はまた、上記特性を有する液晶組成物並びに液晶
素子を提供することを目的としている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明に係る２，３−ジ
フロロ安息香酸チオエステル誘導体は、一般式（Ｉ）で
表されることを特徴とする。
フロロ安息香酸チオエステル誘導体は、一般式（Ｉ）で
表されることを特徴とする。
【化５】 （式（Ｉ）中Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に炭素数１〜１８
の鎖状アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル
基、炭素数３〜１８の鎖状アルキニル基またはアルコキ
シ部分の炭素数１〜３でアルキル部分の炭素数１〜１８
の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またはこれらは１
つ以上のハロゲン原子で置換されたものであってもよ
い；Ｒ1 及びＲ2 には不斉炭素原子を含んでよい；Ａ，
Ｂ，Ｃは、各々独立に次式
の鎖状アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル
基、炭素数３〜１８の鎖状アルキニル基またはアルコキ
シ部分の炭素数１〜３でアルキル部分の炭素数１〜１８
の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またはこれらは１
つ以上のハロゲン原子で置換されたものであってもよ
い；Ｒ1 及びＲ2 には不斉炭素原子を含んでよい；Ａ，
Ｂ，Ｃは、各々独立に次式
【化６】 で表す群から選ばれる基を示す；ｌ，ｍ，ｎは各々０ま
たは１を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは０であることはない；Ｇ1
は単結合、エーテル、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示
す；Ｇ2 は単結合、エーテル、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ
（Ｘ”）−ＣＯＯ−を示す；Ｘ，Ｘ’，Ｘ”は各々水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜５のアルキ
ル基、アルコキシ基またはトリハロアルキル基を示
す）。
たは１を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは０であることはない；Ｇ1
は単結合、エーテル、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示
す；Ｇ2 は単結合、エーテル、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ
（Ｘ”）−ＣＯＯ−を示す；Ｘ，Ｘ’，Ｘ”は各々水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜５のアルキ
ル基、アルコキシ基またはトリハロアルキル基を示
す）。
【０００７】本発明に係る液晶組成物は、上記式（Ｉ）
で表されるジフロロ安息香酸チオエステル誘導体を少な
くとも１種以上含有する。
で表されるジフロロ安息香酸チオエステル誘導体を少な
くとも１種以上含有する。
【０００８】本発明に係る強誘電性キラルスメクチック
液晶組成物は、キラルスメクチックＣ相またはスメクチ
ックＣ相を示す液晶化合物または組成物と、上記式
（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸チオエステ
ル誘導体とを含有している。
液晶組成物は、キラルスメクチックＣ相またはスメクチ
ックＣ相を示す液晶化合物または組成物と、上記式
（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸チオエステ
ル誘導体とを含有している。
【０００９】本発明に係る液晶素子は、印加電圧手段を
有する一対の基板と、これらの基板に挟まれた液晶層
と、少なくとも一方の基板の液晶層側に設けられた配向
制御層からなり、該液晶層には、上記一般式（Ｉ）で表
される２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体が
一種以上含有されていることを特徴としている。
有する一対の基板と、これらの基板に挟まれた液晶層
と、少なくとも一方の基板の液晶層側に設けられた配向
制御層からなり、該液晶層には、上記一般式（Ｉ）で表
される２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体が
一種以上含有されていることを特徴としている。
【００１０】本発明に係る２，３−ジフロロ安息香酸チ
オエステル誘導体は、物理的化学的に安定であり、低粘
度を有し、また大きな負の誘電異方性Δεを有し、該
２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体と他の液
晶化合物とからなる液晶組成物は、広い温度範囲でキラ
ルスメクチックＣ相を示し、低粘度を有し、印加電圧に
対して高速応答性を示す。またこの２，３−ジフロロ安
息香酸チオエステル誘導体が、液晶組成物中に少量含有
されることにより、メモリー特性の閾値が向上され、十
分高いコントラスト比の液晶組成物が得られる。本発明
に係る液晶素子には、上記特性を有する液晶組成物が用
いられており、上記のような優れた特性を有する。
オエステル誘導体は、物理的化学的に安定であり、低粘
度を有し、また大きな負の誘電異方性Δεを有し、該
２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体と他の液
晶化合物とからなる液晶組成物は、広い温度範囲でキラ
ルスメクチックＣ相を示し、低粘度を有し、印加電圧に
対して高速応答性を示す。またこの２，３−ジフロロ安
息香酸チオエステル誘導体が、液晶組成物中に少量含有
されることにより、メモリー特性の閾値が向上され、十
分高いコントラスト比の液晶組成物が得られる。本発明
に係る液晶素子には、上記特性を有する液晶組成物が用
いられており、上記のような優れた特性を有する。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、先ず初めに本発明に係る新
規な２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体につ
いて具体的に説明する。本発明に関わる２，３−ジフロ
ロ安息香酸チオエステル誘導体は、一般式（Ｉ）で表さ
れる。
規な２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体につ
いて具体的に説明する。本発明に関わる２，３−ジフロ
ロ安息香酸チオエステル誘導体は、一般式（Ｉ）で表さ
れる。
【化７】 式（Ｉ）中Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に炭素数１〜１８、
好ましくは３〜１２の鎖状アルキル基、炭素数３〜１２
の鎖状アルケニル基、炭素数３〜１２の鎖状アルキニル
基またはアルコキシ部分の炭素数１〜３でアルキル部分
の炭素数３〜１２の鎖状アルコキシアルキル基を示し、
またはこれらは１つ以上のハロゲン原子で置換されたも
のであってもよい。またこれらの基は、直鎖状であって
も分岐状であってもよい。また上記Ｒ1 及びＲ2 には不
斉炭素原子を含んでよい。Ｒ1 及びＲ2 は特に好ましく
は炭素数６〜１２個の鎖状アルキル基である。Ａ，Ｂ，
Ｃ は、各々独立に次式
好ましくは３〜１２の鎖状アルキル基、炭素数３〜１２
の鎖状アルケニル基、炭素数３〜１２の鎖状アルキニル
基またはアルコキシ部分の炭素数１〜３でアルキル部分
の炭素数３〜１２の鎖状アルコキシアルキル基を示し、
またはこれらは１つ以上のハロゲン原子で置換されたも
のであってもよい。またこれらの基は、直鎖状であって
も分岐状であってもよい。また上記Ｒ1 及びＲ2 には不
斉炭素原子を含んでよい。Ｒ1 及びＲ2 は特に好ましく
は炭素数６〜１２個の鎖状アルキル基である。Ａ，Ｂ，
Ｃ は、各々独立に次式
【化８】 で表される群から選ばれた基を示す。ｌ，ｍ，ｎは各々
０または１を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは０であることはない。
Ｇ1 は単結合、エーテル、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−
を示す。Ｇ2 は単結合、エーテル、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ
（Ｘ”）−ＣＯＯ−を示す。Ｘ，Ｘ’，Ｘ”は各々水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜５のアルキ
ル基、アルコキシ基またはトリハロアルキル基を示
す。）で表される。好ましくはエーテル基を示す。
０または１を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは０であることはない。
Ｇ1 は単結合、エーテル、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−
を示す。Ｇ2 は単結合、エーテル、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｃ
（Ｘ”）−ＣＯＯ−を示す。Ｘ，Ｘ’，Ｘ”は各々水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜５のアルキ
ル基、アルコキシ基またはトリハロアルキル基を示
す。）で表される。好ましくはエーテル基を示す。
【００１２】上記一般式におけるＲ1 及びＲ2 は、上記
のようにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基を示
すが、そのうちのアルキル基としては、具体的には、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペン
タデシル、イソプロピル、ｔ−ブチル、２−メチルプロ
ピル、１−メチルプロピル、３−メチルブチル、２−メ
チルブチル、１−メチルブチル、４−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチル
ペンチル、５−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、
３−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、１−メチル
ヘキシル、６−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、
４−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、２−メチル
ヘプチル、１−メチルヘプチル、７−メチルオクチル、
６−メチルオクチル、５−メチルオクチル、４−メチル
オクチル、３−メチルオクチル、２−メチルオクチル、
１−メチルオクチル、８−メチルノニル、７−メチルノ
ニル、６−メチルノニル、５−メチルノニル、４−メチ
ルノニル、３−メチルノニル、２−メチルノニル、１−
メチルノニル、３，７−ジメチルオクチル、３，７，１
１−トリメチルドデシルなどの基が挙げられる。
のようにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基を示
すが、そのうちのアルキル基としては、具体的には、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペン
タデシル、イソプロピル、ｔ−ブチル、２−メチルプロ
ピル、１−メチルプロピル、３−メチルブチル、２−メ
チルブチル、１−メチルブチル、４−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチル
ペンチル、５−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、
３−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、１−メチル
ヘキシル、６−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、
４−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、２−メチル
ヘプチル、１−メチルヘプチル、７−メチルオクチル、
６−メチルオクチル、５−メチルオクチル、４−メチル
オクチル、３−メチルオクチル、２−メチルオクチル、
１−メチルオクチル、８−メチルノニル、７−メチルノ
ニル、６−メチルノニル、５−メチルノニル、４−メチ
ルノニル、３−メチルノニル、２−メチルノニル、１−
メチルノニル、３，７−ジメチルオクチル、３，７，１
１−トリメチルドデシルなどの基が挙げられる。
【００１３】アルケニル基としては、具体的には、例え
ば２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５
−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、８−
ノネニル、９−デセニル、１０−ウンデセニル、１１−
ドデセニル、１２−トリデセニルなどの直鎖状のもの、
１−メチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニ
ルなどの分岐を有するアルケニル基が挙げられる。ま
た、アルキニル基としては、具体的には、例えば２−プ
ロピニル、３−ブチニル、５−ヘキシニル、７−オクチ
ニルなどの直鎖状のもの、１−メチル−２−プロピニル
などの分岐を有するアルキニル基が挙げられる。好まし
くはＲ1 はｎ−オクチル、Ｒ2 はｎ−ブチル、ｎ−ヘプ
チル、ｎ−オクチルまたは２−メチルブチルである。
ば２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５
−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、８−
ノネニル、９−デセニル、１０−ウンデセニル、１１−
ドデセニル、１２−トリデセニルなどの直鎖状のもの、
１−メチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニ
ルなどの分岐を有するアルケニル基が挙げられる。ま
た、アルキニル基としては、具体的には、例えば２−プ
ロピニル、３−ブチニル、５−ヘキシニル、７−オクチ
ニルなどの直鎖状のもの、１−メチル−２−プロピニル
などの分岐を有するアルキニル基が挙げられる。好まし
くはＲ1 はｎ−オクチル、Ｒ2 はｎ−ブチル、ｎ−ヘプ
チル、ｎ−オクチルまたは２−メチルブチルである。
【００１４】本発明に係る一般式（Ｉ）で表される化合
物は、下記式（IV）で示される化合物と、下記式（Ｖ）
で示される化合物とを反応させることによって製造する
ことができるがこの合成法に限らない。例えば、酸クロ
ライド法などがある。
物は、下記式（IV）で示される化合物と、下記式（Ｖ）
で示される化合物とを反応させることによって製造する
ことができるがこの合成法に限らない。例えば、酸クロ
ライド法などがある。
【化９】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ，Ｂ，Ｃ，ｌ，ｍ，ｎ，Ｇ1 及
びＧ2 は、それぞれ前記式（Ｉ）の場合と同じ。］
びＧ2 は、それぞれ前記式（Ｉ）の場合と同じ。］
【００１５】特に、上記式（Ｉ）において、Ａがフェニ
ル，ｍ＝ｎ＝０，Ｇ1 が単結合，Ｇ 2 がエーテルである
場合を例にとって詳説すると、本発明に係る２，３−ジ
フロロ安息香酸チオエステル誘導体（Ｉ’）は、下記式
（IV’）で示される化合物と、下記式（Ｖ’）で示され
る化合物とを反応されることにより製造することができ
る。
ル，ｍ＝ｎ＝０，Ｇ1 が単結合，Ｇ 2 がエーテルである
場合を例にとって詳説すると、本発明に係る２，３−ジ
フロロ安息香酸チオエステル誘導体（Ｉ’）は、下記式
（IV’）で示される化合物と、下記式（Ｖ’）で示され
る化合物とを反応されることにより製造することができ
る。
【化１０】 ［式（IV’）、（Ｖ’）中のＲ1 およびＲ2 は、式
（Ｉ’）中のＲ1 およびＲ2 と同様な意味を表してい
る。］ すなわち、一般式（IV）で表される２，３−ジフロロ安
息香酸と、液晶性母核と成り得る一般式（Ｖ）で表され
るチオフェノール誘導体とを、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（以下ＤＣＣと略す）、ジメチルアミノピリジ
ン（以下ＤＭＡＰと略す）の存在下で反応させることに
より、目的とする２，３−ジフロロ安息香酸チオエステ
ル誘導体を製造することができる。このような反応に
は、式（IV）で表される化合物１モルに対して、式
（Ｖ’）で表される化合物は、理論的には当モル量で用
いればよいが、通常では、１．０〜１．２モル程度の量
で用いられる。この際の反応温度は、通常室温である。
一般式（Ｖ）で表されるチオフェノール誘導体として
は、具体的には、例えばチオフェノール，チオナフタレ
ン，チオピリミジンなどが挙げられる。このような式
（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸チオエステ
ル誘導体の合成の際には、溶媒として、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフラン、エーテル等の溶媒を１種また
は２種以上適宜組み合わせて用いることができる。
（Ｉ’）中のＲ1 およびＲ2 と同様な意味を表してい
る。］ すなわち、一般式（IV）で表される２，３−ジフロロ安
息香酸と、液晶性母核と成り得る一般式（Ｖ）で表され
るチオフェノール誘導体とを、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（以下ＤＣＣと略す）、ジメチルアミノピリジ
ン（以下ＤＭＡＰと略す）の存在下で反応させることに
より、目的とする２，３−ジフロロ安息香酸チオエステ
ル誘導体を製造することができる。このような反応に
は、式（IV）で表される化合物１モルに対して、式
（Ｖ’）で表される化合物は、理論的には当モル量で用
いればよいが、通常では、１．０〜１．２モル程度の量
で用いられる。この際の反応温度は、通常室温である。
一般式（Ｖ）で表されるチオフェノール誘導体として
は、具体的には、例えばチオフェノール，チオナフタレ
ン，チオピリミジンなどが挙げられる。このような式
（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸チオエステ
ル誘導体の合成の際には、溶媒として、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフラン、エーテル等の溶媒を１種また
は２種以上適宜組み合わせて用いることができる。
【００１６】上述したように本発明に係る２，３−ジフ
ロロ安息香酸チオエステル誘導体は、物理的化学的に安
定であり、１種または２種以上のこの２，３−ジフロロ
安息香酸チオエステル誘導体と、他のキラルスメクチッ
クＣ相及びスメクチックＣ相を有する液晶化合物（組成
物）とを混合してなる液晶は、広い温度範囲でキラルス
メクチックＣ相を示す。
ロロ安息香酸チオエステル誘導体は、物理的化学的に安
定であり、１種または２種以上のこの２，３−ジフロロ
安息香酸チオエステル誘導体と、他のキラルスメクチッ
クＣ相及びスメクチックＣ相を有する液晶化合物（組成
物）とを混合してなる液晶は、広い温度範囲でキラルス
メクチックＣ相を示す。
【００１７】また本発明の２，３−ジフロロ安息香酸チ
オエステル誘導体を、ホスト液晶に少量（例；液晶組成
物に０．５〜４０重量％程度）で添加することにより、
粘度の上昇を抑え、負の誘電異方性Δεを高め、印加電
圧に対して高速応答性を示し、応答速度とメモリー特性
の閾値が向上され、十分高いコントラスト比を有する液
晶組成物が得られる。
オエステル誘導体を、ホスト液晶に少量（例；液晶組成
物に０．５〜４０重量％程度）で添加することにより、
粘度の上昇を抑え、負の誘電異方性Δεを高め、印加電
圧に対して高速応答性を示し、応答速度とメモリー特性
の閾値が向上され、十分高いコントラスト比を有する液
晶組成物が得られる。
【００１８】さらに具体的に説明すると、上記一般式
（Ｉ）で表される化合物を、少量用いることにより十分
に粘度を保持したまま負の誘電異方性Δεをもつ組成物
を得ることができた。例えば、後述する実施例４にも示
されるように、実施例１で得られた化合物を僅か１０重
量％と、キラルスメクチックＣ相を示す母体液晶（「ホ
スト液晶」とも言う）９０重量％から成るキラルスメク
チックＣ液晶組成物では、２０℃における粘性は５０ｃ
Ｐ、誘電異方性Δεは−２．０を示した。また、一般式
（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸チオエステ
ル誘導体を添加しなかったキラルスメクチックＣ液晶組
成物（ホスト液晶のみ）では、２０℃における粘性は５
０ｃＰであり、本発明の２，３−ジフロロ安息香酸チオ
エステル誘導体を含有する液晶組成物では、ホスト液晶
のみからなるものと比べて誘電異方性Δεが大きくな
り、しかも粘度の上昇をおさえていた。本発明の２，３
−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体は、従来の誘電
異方性Δεを付与する際の粘度の上昇を抑えることに著
しく寄与したことがわかる。
（Ｉ）で表される化合物を、少量用いることにより十分
に粘度を保持したまま負の誘電異方性Δεをもつ組成物
を得ることができた。例えば、後述する実施例４にも示
されるように、実施例１で得られた化合物を僅か１０重
量％と、キラルスメクチックＣ相を示す母体液晶（「ホ
スト液晶」とも言う）９０重量％から成るキラルスメク
チックＣ液晶組成物では、２０℃における粘性は５０ｃ
Ｐ、誘電異方性Δεは−２．０を示した。また、一般式
（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息香酸チオエステ
ル誘導体を添加しなかったキラルスメクチックＣ液晶組
成物（ホスト液晶のみ）では、２０℃における粘性は５
０ｃＰであり、本発明の２，３−ジフロロ安息香酸チオ
エステル誘導体を含有する液晶組成物では、ホスト液晶
のみからなるものと比べて誘電異方性Δεが大きくな
り、しかも粘度の上昇をおさえていた。本発明の２，３
−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体は、従来の誘電
異方性Δεを付与する際の粘度の上昇を抑えることに著
しく寄与したことがわかる。
【００１９】また、実施例５に示されるように、フェニ
ルピリミジン系液晶に化合物（ＸＩ）を１０％添加した
液晶組成物に上記一般式（Ｉ）で表される２，３−ジフ
ロロ安息香酸チオエステル誘導体を少量添加することに
より、誘電異方性Δεは負に大きくなりかつ粘度は著し
く低下していた。下記化合物(III)
ルピリミジン系液晶に化合物（ＸＩ）を１０％添加した
液晶組成物に上記一般式（Ｉ）で表される２，３−ジフ
ロロ安息香酸チオエステル誘導体を少量添加することに
より、誘電異方性Δεは負に大きくなりかつ粘度は著し
く低下していた。下記化合物(III)
【化１１】 についても同様に、上記一般式（Ｉ）を添加することに
より誘電異方性Δεを負に大きくし、粘度を低下させ
た。本発明の２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘
導体は、下記化合物（II）、上記の化合物(III) につい
て誘電異方性Δεを負に大きくし、粘度を低下させ、各
々の組成物は液晶組成物として有用であった。
より誘電異方性Δεを負に大きくし、粘度を低下させ
た。本発明の２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘
導体は、下記化合物（II）、上記の化合物(III) につい
て誘電異方性Δεを負に大きくし、粘度を低下させ、各
々の組成物は液晶組成物として有用であった。
【００２０】
【化１２】 （式（II）中Ｒ1'及びＲ2'は各々独立に炭素数１〜１８
の鎖状アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル
基、炭素数３〜１８の鎖状アルキニル基またはアルコキ
シ部分の炭素数１〜３でアルキル部分の炭素数１〜１８
の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またはこれらは１
つ以上のハロゲン原子で置換されたものであってもよ
い；Ｒ1'及びＲ2'には不斉炭素原子を含んでよい；ｍは
０または１である。）
の鎖状アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル
基、炭素数３〜１８の鎖状アルキニル基またはアルコキ
シ部分の炭素数１〜３でアルキル部分の炭素数１〜１８
の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またはこれらは１
つ以上のハロゲン原子で置換されたものであってもよ
い；Ｒ1'及びＲ2'には不斉炭素原子を含んでよい；ｍは
０または１である。）
【００２１】さらに、本発明に係る２，３−ジフロロ安
息香酸チオエステル誘導体は、光学活性基を有してもよ
いが、該誘導体の側鎖にキラル基を有していると、キラ
ルスメクチック相、コレステリック相のＨＴＰ（ヘリカ
ルツイストパワー）や誘起自発分極の特性を調製するこ
とが可能となる。
息香酸チオエステル誘導体は、光学活性基を有してもよ
いが、該誘導体の側鎖にキラル基を有していると、キラ
ルスメクチック相、コレステリック相のＨＴＰ（ヘリカ
ルツイストパワー）や誘起自発分極の特性を調製するこ
とが可能となる。
【００２２】また、一般式（Ｉ）で表される２，３−ジ
フロロ安息香酸チオエステル誘導体は、単独で用いても
よく、２種以上組み合わせて（例；ラセミ体）用いても
よい。本発明では、この２，３−ジフロロ安息香酸チオ
エステル誘導体を単独で用いるよりも、１種または２種
以上の該２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体
と、他の液晶（ホスト液晶）などとを組み合わせてなる
液晶組成物として用いることがより好適である。
フロロ安息香酸チオエステル誘導体は、単独で用いても
よく、２種以上組み合わせて（例；ラセミ体）用いても
よい。本発明では、この２，３−ジフロロ安息香酸チオ
エステル誘導体を単独で用いるよりも、１種または２種
以上の該２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体
と、他の液晶（ホスト液晶）などとを組み合わせてなる
液晶組成物として用いることがより好適である。
【００２３】このような液晶組成物としては、一般式
（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種と、必要に応
じて適当なキラルド−パント１種以上とを、キラルスメ
クチックＣ相（Ｓｃ* ）−コレステリック相（Ｃｈ相）
−等方相（Ｉ相）またはキラルスメクチックＣ相（Ｓｃ
* ）−スメクチックＡ相（ＳA 相）−コレステリック相
（Ｃｈ相）−等方相（Ｉ相）などの相系列を示すキラル
液晶または液晶組成物に添加してなるものが挙げられ、
このような液晶組成物では、キラルスメクチックＣ相
（Ｓｃ* ）−スメクチックＡ相（ＳA 相）−コレステリ
ック相（Ｃｈ相）−等方相（Ｉ相）の相系列を示す。こ
のように、本発明の２，３−ジフロロ安息香酸チオエス
テル誘導体は、所望の相系列を誘起するための添加剤と
して特に有用である。一般式（Ｉ）で表される化合物
を、液晶組成物中に０．５重量％から５０重量％程度、
好ましくは、５〜２０重量％未満となるような量で添加
すれば、誘電異方性Δεが負の高速応答が可能な強誘電
性キラルスメクチックＣ組成物を得ることができる。こ
のように一般式（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息
香酸チオエステル誘導体が、少量含まれた液晶組成物で
は、該２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体が
含まれていない液晶組成物に比べて、その液晶相、特に
キラルスメクチックＣ相の温度範囲が狭くなってしまう
ことがあまりない。
（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種と、必要に応
じて適当なキラルド−パント１種以上とを、キラルスメ
クチックＣ相（Ｓｃ* ）−コレステリック相（Ｃｈ相）
−等方相（Ｉ相）またはキラルスメクチックＣ相（Ｓｃ
* ）−スメクチックＡ相（ＳA 相）−コレステリック相
（Ｃｈ相）−等方相（Ｉ相）などの相系列を示すキラル
液晶または液晶組成物に添加してなるものが挙げられ、
このような液晶組成物では、キラルスメクチックＣ相
（Ｓｃ* ）−スメクチックＡ相（ＳA 相）−コレステリ
ック相（Ｃｈ相）−等方相（Ｉ相）の相系列を示す。こ
のように、本発明の２，３−ジフロロ安息香酸チオエス
テル誘導体は、所望の相系列を誘起するための添加剤と
して特に有用である。一般式（Ｉ）で表される化合物
を、液晶組成物中に０．５重量％から５０重量％程度、
好ましくは、５〜２０重量％未満となるような量で添加
すれば、誘電異方性Δεが負の高速応答が可能な強誘電
性キラルスメクチックＣ組成物を得ることができる。こ
のように一般式（Ｉ）で表される２，３−ジフロロ安息
香酸チオエステル誘導体が、少量含まれた液晶組成物で
は、該２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体が
含まれていない液晶組成物に比べて、その液晶相、特に
キラルスメクチックＣ相の温度範囲が狭くなってしまう
ことがあまりない。
【００２４】本発明の２，３−ジフロロ安息香酸酸誘導
体が添加されるホスト液晶としては、特に制限されない
が、従来よりホスト液晶として知られている種々の化合
物（群）を使用できる。このようなホスト液晶として
は、具体的には、例えば、下記の式で示すようなものが
例示される。
体が添加されるホスト液晶としては、特に制限されない
が、従来よりホスト液晶として知られている種々の化合
物（群）を使用できる。このようなホスト液晶として
は、具体的には、例えば、下記の式で示すようなものが
例示される。
【化１３】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は炭素数３〜１８のアルキル基ま
たはアルコキシ基を示す。）で表されるフェニルピリミ
ジン系液晶、
たはアルコキシ基を示す。）で表されるフェニルピリミ
ジン系液晶、
【化１４】 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は炭素数３〜１８のアルキル基ま
たはアルコキシ基を示す。）のフェニルベンゾエート系
液晶。
たはアルコキシ基を示す。）のフェニルベンゾエート系
液晶。
【００２５】本発明に係る２，３−ジフロロ安息香酸チ
オエステル誘導体は、これらのホスト液晶（式VI、式VI
I の内の１種または２種以上）と組合せて液晶組成物と
して用いられると、負の誘電異方性Δε、高速応答性、
ホスト液晶のキラルスメクチックＣ相温度域の保持特性
が顕著に現れるため好ましい。
オエステル誘導体は、これらのホスト液晶（式VI、式VI
I の内の１種または２種以上）と組合せて液晶組成物と
して用いられると、負の誘電異方性Δε、高速応答性、
ホスト液晶のキラルスメクチックＣ相温度域の保持特性
が顕著に現れるため好ましい。
【００２６】以上説明したように、本発明の２，３−ジ
フロロ安息香酸チオエステル誘導体は各種液晶における
負の誘電異方性Δεの添加剤として効果的であり、該
２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体を従来公
知の液晶化合物あるいは組成物と組み合わせて用いるこ
とにより、強誘電性を示す温度領域が広く、大きな誘電
異方性Δεを有し、粘性、応答性に優れた液晶組成物が
得られる。本発明の２，３−ジフロロ安息香酸チオエス
テル誘導体の好ましい例としては、以下のようなものが
ある。
フロロ安息香酸チオエステル誘導体は各種液晶における
負の誘電異方性Δεの添加剤として効果的であり、該
２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体を従来公
知の液晶化合物あるいは組成物と組み合わせて用いるこ
とにより、強誘電性を示す温度領域が広く、大きな誘電
異方性Δεを有し、粘性、応答性に優れた液晶組成物が
得られる。本発明の２，３−ジフロロ安息香酸チオエス
テル誘導体の好ましい例としては、以下のようなものが
ある。
【化１５】
【００２７】
【実施例】以下実施例により本発明の化合物についてさ
らに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例により限
定されるものではない。以下、記号Ｋ、Ｎ、Ｃｈ、Ｓ
A 、Ｓｃ、Ｓｃ* 、Ｉはそれぞれ、結晶、ネマチック
相、コレステリック相、スメクチックＡ相、スメクチッ
クＣ相、キラルスメクチックＣ相、等方性液晶を示し、
ＳX はスメクチック相の高次構造を示す。本化合物の精
製は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶
にて行った。以下に示す相転移点の測定は、物質の純度
により若干の影響を受けることもある。
らに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例により限
定されるものではない。以下、記号Ｋ、Ｎ、Ｃｈ、Ｓ
A 、Ｓｃ、Ｓｃ* 、Ｉはそれぞれ、結晶、ネマチック
相、コレステリック相、スメクチックＡ相、スメクチッ
クＣ相、キラルスメクチックＣ相、等方性液晶を示し、
ＳX はスメクチック相の高次構造を示す。本化合物の精
製は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶
にて行った。以下に示す相転移点の測定は、物質の純度
により若干の影響を受けることもある。
【００２８】実施例１ 無水ジクロロメタン １０ｍｌに、２，３−ジフロロ−
４−オクチル安息香酸２５０ｍｇ、４−ヘプチルオキシ
−チオフェノール １７０ｍｇ、ＤＣＣ １８３ｍｇ、
及びＤＭＡＰ少量を加えて、５時間室温下で攪拌した。
反応後、反応液を濾過して、減圧下濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して下記の構
造式に示す ２，３−ジフロロ−４−オクチル安息香酸
（４−ヘプチルオキシフェニル）チオエステル ２３２
ｍｇを得た。
４−オクチル安息香酸２５０ｍｇ、４−ヘプチルオキシ
−チオフェノール １７０ｍｇ、ＤＣＣ １８３ｍｇ、
及びＤＭＡＰ少量を加えて、５時間室温下で攪拌した。
反応後、反応液を濾過して、減圧下濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して下記の構
造式に示す ２，３−ジフロロ−４−オクチル安息香酸
（４−ヘプチルオキシフェニル）チオエステル ２３２
ｍｇを得た。
【００２９】
【化１６】
【００３０】実施例２ 無水ジクロロメタン １０ｍｌに、２，３−ジフロロ−
４−オクチル安息香酸２５０ｍｇ、４−ブチルオキシ−
チオフェノール １６０ｍｇ、ＤＣＣ １８３ｍｇ、及
びＤＭＡＰ 少量を加えて、５時間室温下で攪拌した。
反応後、反応液を濾過して、減圧下濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して下記の構
造式に示す ２，３−ジフロロ−４−オクチル安息香酸
（４−ブチルオキシフェニル）チオエステル ２５０ｍ
ｇを得た。
４−オクチル安息香酸２５０ｍｇ、４−ブチルオキシ−
チオフェノール １６０ｍｇ、ＤＣＣ １８３ｍｇ、及
びＤＭＡＰ 少量を加えて、５時間室温下で攪拌した。
反応後、反応液を濾過して、減圧下濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して下記の構
造式に示す ２，３−ジフロロ−４−オクチル安息香酸
（４−ブチルオキシフェニル）チオエステル ２５０ｍ
ｇを得た。
【００３１】
【化１７】
【００３２】実施例３ 無水ジクロロメタン １０ｍｌに、２，３−ジフロロ−
４−オクチル安息香酸２５０ｍｇ、４−ｓ−アミルオキ
シ−チオフェノール １６０ｍｇ、ＤＣＣ１８３ｍｇ、
及びＤＭＡＰ 少量を加えて、５時間室温下で攪拌し
た。反応後、反応液を濾過して、減圧下濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して下記
の構造式に示す ２，３−ジフロロ−４−オクチル安息
香酸（４−ｓ−アミルオキシフェニル）チオエステル
２４２ｍｇを得た。
４−オクチル安息香酸２５０ｍｇ、４−ｓ−アミルオキ
シ−チオフェノール １６０ｍｇ、ＤＣＣ１８３ｍｇ、
及びＤＭＡＰ 少量を加えて、５時間室温下で攪拌し
た。反応後、反応液を濾過して、減圧下濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して下記
の構造式に示す ２，３−ジフロロ−４−オクチル安息
香酸（４−ｓ−アミルオキシフェニル）チオエステル
２４２ｍｇを得た。
【００３３】
【化１８】
【００３４】実施例４ （強誘電性液晶組成物の作製）実施例１で合成した式(V
III)で表される化合物（１０％）
III)で表される化合物（１０％）
【化１９】 を、下記に示すＳｃ* 相を有するフェニルベンゾエート
系液晶（Ａ）に配合し
系液晶（Ａ）に配合し
【化２０】 て、液晶組成物を作製した。この時の液晶組成物の相転
移温度は であり、室温でＳｃ* 相を示している。
移温度は であり、室温でＳｃ* 相を示している。
【００３５】（誘電異方性Δεの測定）得られた２，３
−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体を含んだ液晶組
成物を加熱し、等方性液体とした後、ポリイミドを塗布
し、ラビング処理を施した透明電極付きホメオトロピッ
ク配向セル（１．４ミクロン）及びホモジニアス配向セ
ル（２８ミクロン）に注入した。しかる後、セルを除冷
し、Ｓｃ* 相のモノドメインを得、２５℃においてこの
各々のセルの誘電率から誘電異方性Δεを測定した。
−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体を含んだ液晶組
成物を加熱し、等方性液体とした後、ポリイミドを塗布
し、ラビング処理を施した透明電極付きホメオトロピッ
ク配向セル（１．４ミクロン）及びホモジニアス配向セ
ル（２８ミクロン）に注入した。しかる後、セルを除冷
し、Ｓｃ* 相のモノドメインを得、２５℃においてこの
各々のセルの誘電率から誘電異方性Δεを測定した。
【００３６】（自発分極、粘性及び応答速度の測定）得
られた２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体を
含んだ液晶組成物を加熱し、等方性液体とした後、ポリ
イミドを塗布し、ラビング処理を施した透明電極付き薄
型セル（２．４ミクロン）に注入した。しかる後、セル
を除冷し、螺旋構造が消失している均一なＳｃ* 相のモ
ノドメインを得、２５℃においてこのセルに４８Ｖｐ
ｐ，５０Ｈｚの三角波電圧を印加して自発分極を測定し
た。また、同様にこのセルに２４Ｖｐｐ，５０Ｈｚの矩
形波電圧を印加して２５℃における応答速度、粘性を測
定した。
られた２，３−ジフロロ安息香酸チオエステル誘導体を
含んだ液晶組成物を加熱し、等方性液体とした後、ポリ
イミドを塗布し、ラビング処理を施した透明電極付き薄
型セル（２．４ミクロン）に注入した。しかる後、セル
を除冷し、螺旋構造が消失している均一なＳｃ* 相のモ
ノドメインを得、２５℃においてこのセルに４８Ｖｐ
ｐ，５０Ｈｚの三角波電圧を印加して自発分極を測定し
た。また、同様にこのセルに２４Ｖｐｐ，５０Ｈｚの矩
形波電圧を印加して２５℃における応答速度、粘性を測
定した。
【００３７】実施例１で得られた２，３−ジフロロ安息
香酸チオエステル誘導体を１０％液晶組成物に添加した
時の誘電異方性Δε、粘性及び応答速度の測定結果を表
１に示す。
香酸チオエステル誘導体を１０％液晶組成物に添加した
時の誘電異方性Δε、粘性及び応答速度の測定結果を表
１に示す。
【表１】
【００３８】実施例５ （強誘電性液晶組成物の作製）一般式（II）においてＲ
1 ＝ｎＣ8 Ｈ17、ｍ＝１、Ｒ2 ＝ｎＣ8 Ｈ17である化合
物
1 ＝ｎＣ8 Ｈ17、ｍ＝１、Ｒ2 ＝ｎＣ8 Ｈ17である化合
物
【化２１】 または化合物（III)
【化２２】 を、下記に示すＳｃ* 相を有するフェニルピリミジン系
液晶（Ｂ）
液晶（Ｂ）
【化２３】 に配合したものに、実施例２で合成した式（IX）で表さ
れる化合物（６％）
れる化合物（６％）
【化２４】 と実施例３で合成した式（Ｘ）で表される化合物（４
％）
％）
【化２５】 を添加し液晶組成物を作製した。
【００３９】これについて誘電異方性Δε、自発分極、
粘性及び応答速度の測定を行い、誘電異方性Δεと粘性
の結果を表２に示す。測定方法は実施例４と同様の方法
で行った。
粘性及び応答速度の測定を行い、誘電異方性Δεと粘性
の結果を表２に示す。測定方法は実施例４と同様の方法
で行った。
【表２】
【００４０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の２，３−
ジフロロ安息香酸チオエステ誘導体は新規な化合物であ
り、一般式（Ｉ）で表され、その化合物は、強誘電性を
持たない液晶組成物に添加することにより、組成物全体
の強誘電性を発現させ、さらに大きな誘電異方性Δεを
有し、その結果、高速応答性が得られた。また、均一配
向性は良好であり、モノドメイン状態が確認され、メモ
リー性が得られた。また、中には単独で液晶相を示すと
いう特徴を有する化合物が得られた。従って、非常に優
れた強誘電性液晶材料を提供することができる。
ジフロロ安息香酸チオエステ誘導体は新規な化合物であ
り、一般式（Ｉ）で表され、その化合物は、強誘電性を
持たない液晶組成物に添加することにより、組成物全体
の強誘電性を発現させ、さらに大きな誘電異方性Δεを
有し、その結果、高速応答性が得られた。また、均一配
向性は良好であり、モノドメイン状態が確認され、メモ
リー性が得られた。また、中には単独で液晶相を示すと
いう特徴を有する化合物が得られた。従って、非常に優
れた強誘電性液晶材料を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井上 長三 千葉県千葉市緑区大野台１丁目１番１号 昭和電工株式会社総合研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式（Ｉ）中Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に炭素数１〜１８
の鎖状アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル
基、炭素数３〜１８の鎖状アルキニル基またはアルコキ
シ部分の炭素数１〜３でアルキル部分の炭素数１〜１８
の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またはこれらは１
つ以上のハロゲン原子で置換されたものであってもよ
い；Ｒ1 及びＲ2 には不斉炭素原子を含んでよい；Ａ，
Ｂ，Ｃは、各々独立に次式 【化２】 で表す群から選ばれる基を示す；ｌ，ｍ，ｎは各々０ま
たは１を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは０であることはない；Ｇ1
は単結合、エーテル、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示
す；Ｇ2 は単結合、エーテル、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ− または −ＣＨ＝Ｃ
（Ｘ”）−ＣＯＯ−を示す；Ｘ，Ｘ’，Ｘ”は各々水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜５のアルキ
ル基、アルコキシ基またはトリハロアルキル基を示
す。）で表される化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載の液晶性化合物を少なくと
も１種以上含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１記載の液晶性化合物を少なくと
も１種以上と下記一般式（II） 【化３】 （式（II）中Ｒ1'及びＲ2'は各々独立に炭素数１〜１８
の鎖状アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル
基、炭素数３〜１８の鎖状アルキニル基またはアルコキ
シ部分の炭素数１〜３でアルキル部分の炭素数１〜１８
の鎖状アルコキシアルキル基を示し、またはこれらは１
つ以上のハロゲン原子で置換されたものであってもよ
い；Ｒ1'及びＲ2'には不斉炭素原子を含んでよい；ｍは
０または１である。）で表される化合物を少なくとも一
種以上含有する液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項１記載の液晶性化合物を少なくと
も１種以上と下記化合物(III) 【化４】 を含有する液晶組成物。 - 【請求項５】 スメクチックＣ相またはキラルスメクチ
ックＣ相を示す液晶化合物または組成物に、請求項１記
載の液晶化合物のうち光学活性化合物を添加してなるこ
とを特徴とする強誘電性キラルスメクチック液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1790196A JPH09208557A (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1790196A JPH09208557A (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208557A true JPH09208557A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=11956653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1790196A Pending JPH09208557A (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09208557A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9498113B2 (en) | 2006-11-09 | 2016-11-22 | Atricure, Inc. | Diaphragm entry for posterior surgical access |
| US9808280B2 (en) | 2005-10-12 | 2017-11-07 | Atricure, Inc. | Diaphragm entry for posterior surgical access |
| US11439423B2 (en) | 2005-10-12 | 2022-09-13 | Atricure, Inc. | Diaphragm entry for posterior surgical access |
-
1996
- 1996-02-02 JP JP1790196A patent/JPH09208557A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9808280B2 (en) | 2005-10-12 | 2017-11-07 | Atricure, Inc. | Diaphragm entry for posterior surgical access |
| US11439423B2 (en) | 2005-10-12 | 2022-09-13 | Atricure, Inc. | Diaphragm entry for posterior surgical access |
| US11690646B2 (en) | 2005-10-12 | 2023-07-04 | Atricure, Inc. | Diaphragm entry for posterior surgical access |
| US9498113B2 (en) | 2006-11-09 | 2016-11-22 | Atricure, Inc. | Diaphragm entry for posterior surgical access |
| US10537237B2 (en) | 2006-11-09 | 2020-01-21 | Atricure, Inc. | Diaphragm entry for posterior surgical access |
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