JPH08269054A - 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
- Publication number
- JPH08269054A JPH08269054A JP7626295A JP7626295A JPH08269054A JP H08269054 A JPH08269054 A JP H08269054A JP 7626295 A JP7626295 A JP 7626295A JP 7626295 A JP7626295 A JP 7626295A JP H08269054 A JPH08269054 A JP H08269054A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- optically active
- phase
- active compound
- chiral
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）で表される光学活性化合物及び
当該化合物を含有する液晶組成物。 〔式中，Ｒ１，Ｒ２はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくは
ハロゲン原子で置換されていてもよい，Ｃ１〜Ｃ１８ア
ルキル基あるいはＣ２〜Ｃ１８アルケニル基（又はアル
キニル基）を示し，それらはエーテル結合を含んでいて
もよい；ベンゼン環はハロゲン原子，Ｃ１〜Ｃ５（ハ
ロ）アルキル基，Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基，−ＣＮ，−
ＣＦ３で置換されていてもよい；ｎは０または１であ
り；水はキラル炭素原子を示す〕 【効果】 一般式（Ｉ）の化合物はそれ自体で，既存の
ラクトン化合物に比べて応答速度が非常に速い且つメモ
リー性に優れた強誘導液晶材料を与えるほか，既知の液
晶化合物と混合して，広範な温度範囲で強誘導電性を示
し，自発分極性，粘性，応答性等の改善された液晶組成
物を提供する。
当該化合物を含有する液晶組成物。 〔式中，Ｒ１，Ｒ２はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくは
ハロゲン原子で置換されていてもよい，Ｃ１〜Ｃ１８ア
ルキル基あるいはＣ２〜Ｃ１８アルケニル基（又はアル
キニル基）を示し，それらはエーテル結合を含んでいて
もよい；ベンゼン環はハロゲン原子，Ｃ１〜Ｃ５（ハ
ロ）アルキル基，Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基，−ＣＮ，−
ＣＦ３で置換されていてもよい；ｎは０または１であ
り；水はキラル炭素原子を示す〕 【効果】 一般式（Ｉ）の化合物はそれ自体で，既存の
ラクトン化合物に比べて応答速度が非常に速い且つメモ
リー性に優れた強誘導液晶材料を与えるほか，既知の液
晶化合物と混合して，広範な温度範囲で強誘導電性を示
し，自発分極性，粘性，応答性等の改善された液晶組成
物を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合物
及びそれを含有する液晶組成物を提供するものである。
本発明によって提供される光学活性化合物は、単独でま
たは他の液晶化合物と混合することにより、特に応答
性、メモリー性に優れた強誘電性（キラルスメクテック
Ｃ相）を呈する化合物であり、電気光学的スイッチング
素子として使用されるものである。
及びそれを含有する液晶組成物を提供するものである。
本発明によって提供される光学活性化合物は、単独でま
たは他の液晶化合物と混合することにより、特に応答
性、メモリー性に優れた強誘電性（キラルスメクテック
Ｃ相）を呈する化合物であり、電気光学的スイッチング
素子として使用されるものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として、現在広
く実用に供されているものにＴＮ（ねじれネマチック）
型がある。これは、ネマチック液晶と呼ばれる液晶化合
物を主成分とした液晶表示素子であるが、短所の一つに
応答速度が遅く、最高数ミリ秒のオーダーの応答速度し
か得えられないということが挙げられる。そしてこのこ
とが、ネマチック液晶を用いる表示素子の大型化を制約
する一因となっている。このように従来型の液晶表示素
子の欠点を改善するものとして、クラーク及びラガウエ
ルにより提案された双安定を有する液晶を用いた液晶表
示素子が注目されている（特開昭５６ー１０７２１６号
参照）。この双安定を有する液晶は強誘電性液晶と呼ば
れ、メモリー性の点・高速応答な点・視野角が広い・コ
ントラストがよい点などから最有望視され、特に近年に
おいて液晶テレビなどのディスプレイ用のみならず、光
プリンターヘッド、ライトバルブ、光コンピューター素
子などオプトエレクトロニクス分野においても、その実
用化に向けた開発が急務になっている。
く実用に供されているものにＴＮ（ねじれネマチック）
型がある。これは、ネマチック液晶と呼ばれる液晶化合
物を主成分とした液晶表示素子であるが、短所の一つに
応答速度が遅く、最高数ミリ秒のオーダーの応答速度し
か得えられないということが挙げられる。そしてこのこ
とが、ネマチック液晶を用いる表示素子の大型化を制約
する一因となっている。このように従来型の液晶表示素
子の欠点を改善するものとして、クラーク及びラガウエ
ルにより提案された双安定を有する液晶を用いた液晶表
示素子が注目されている（特開昭５６ー１０７２１６号
参照）。この双安定を有する液晶は強誘電性液晶と呼ば
れ、メモリー性の点・高速応答な点・視野角が広い・コ
ントラストがよい点などから最有望視され、特に近年に
おいて液晶テレビなどのディスプレイ用のみならず、光
プリンターヘッド、ライトバルブ、光コンピューター素
子などオプトエレクトロニクス分野においても、その実
用化に向けた開発が急務になっている。
【０００３】一般に、強誘電性液晶は光学活性部位を有
する化合物で、かつその分子長軸が層の法線方向からチ
ルトした分子配向を有する一連のスメクチック相におい
て発現される。中でもキラルスメクチックＣ（以下、Ｓ
ｃ* と略記する）相は、粘性が低く、比較的低電圧動作
性のため実用上優位とされる。このような強誘電性液晶
として、１９７５年、マイヤー（Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒ）
らにより合成された４ー（４−ｎ−デシルオキシベンジ
リデンアミノ）桂皮酸ー２ーメチルブチルエステル（以
下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）が知られている
（Ｊ．Ｐｈｙｓｉｑｕｅ ３６ Ｌ−６９（１９７５）
参照）。しかし、このＤＯＢＡＭＢＣは、シッフ塩基を
構造として含むために、水や光などに対する安定性に難
があり、そこで強誘電性液晶材料として物理的化学的に
安定で、しかもＳｃ* 相を示す温度範囲が広い材料系の
出現が強く期待されている。
する化合物で、かつその分子長軸が層の法線方向からチ
ルトした分子配向を有する一連のスメクチック相におい
て発現される。中でもキラルスメクチックＣ（以下、Ｓ
ｃ* と略記する）相は、粘性が低く、比較的低電圧動作
性のため実用上優位とされる。このような強誘電性液晶
として、１９７５年、マイヤー（Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒ）
らにより合成された４ー（４−ｎ−デシルオキシベンジ
リデンアミノ）桂皮酸ー２ーメチルブチルエステル（以
下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）が知られている
（Ｊ．Ｐｈｙｓｉｑｕｅ ３６ Ｌ−６９（１９７５）
参照）。しかし、このＤＯＢＡＭＢＣは、シッフ塩基を
構造として含むために、水や光などに対する安定性に難
があり、そこで強誘電性液晶材料として物理的化学的に
安定で、しかもＳｃ* 相を示す温度範囲が広い材料系の
出現が強く期待されている。
【０００４】また、強誘電性液晶の応答速度（τ）は、 τ＝η／（Ｐｓ ｘ Ｅ） （Ｐｓ：自発分極、η：粘性、Ｅ：印可電界） として表され、自発分極（Ｐｓ）が大きいほどτが小、
すなわち応答速度は速くなる。従って、応答速度の速い
強誘電性液晶を得るためには、自発分極の大きな材料開
発が必要である。実際に、自発分極の増大を狙い、環状
分子（ベンゼン環、ピリミジン環、シクロヘキサン環な
ど）を含むコア骨格とキラル骨格の間の結合子（スペー
サー部）の検討が盛んである。（特開平１ー２３８５５
７号）。また、特開平２ー１３８２７４、特開平３ー５
８９８１に記載されているγ−ブチロラクトン環を有す
る液晶化合物には、請求範囲に見られる２及び３環フェ
ニルピリミジン環とγ−ブチロラクトン環との組合せが
記載されているが、極めて限られた範囲内のものであ
り、十分な効果があげていない。たとえば、チルト角も
小さく、さらに、相転移温度についても、キラルスメク
チックＣ相−キラルスメクチックＡ相−コレステリック
相−等方相の相系列を示し得ていない。
すなわち応答速度は速くなる。従って、応答速度の速い
強誘電性液晶を得るためには、自発分極の大きな材料開
発が必要である。実際に、自発分極の増大を狙い、環状
分子（ベンゼン環、ピリミジン環、シクロヘキサン環な
ど）を含むコア骨格とキラル骨格の間の結合子（スペー
サー部）の検討が盛んである。（特開平１ー２３８５５
７号）。また、特開平２ー１３８２７４、特開平３ー５
８９８１に記載されているγ−ブチロラクトン環を有す
る液晶化合物には、請求範囲に見られる２及び３環フェ
ニルピリミジン環とγ−ブチロラクトン環との組合せが
記載されているが、極めて限られた範囲内のものであ
り、十分な効果があげていない。たとえば、チルト角も
小さく、さらに、相転移温度についても、キラルスメク
チックＣ相−キラルスメクチックＡ相−コレステリック
相−等方相の相系列を示し得ていない。
【０００５】しかし、これらは大きな自発分極を示すも
のの、逆に粘性が増大して応答速度が遅くなったり、液
晶相やＳｃ* 相の温度範囲が狭くなることが多く、必ず
しも強誘電性液晶として有効な分子設計指針と言えなか
った。そこで、既知の強誘電性液晶に比べ、Ｓｃ* 相の
温度範囲が広くかつ自発分極の大きい強誘電性液晶の開
発が望まれていた。また、弾性定数は液晶セルに電界を
印加したときに生ずる配向の変形を決定する物理量であ
り、表示素子の閾値電界や応答時間に関係している。応
答時間Ｔonと緩和時間Ｔoff は近似的に Ｔon＝ｒ1 ｄ2 ／π2 Ｋ（Ｖ2 ／Ｖc2−１） ＝ｒ1 ｄ2 ／ε0 Ｖε（Ｖ2 −Ｖc2） Ｔoff ＝ｒ1 ｄ2 ／π2 Ｋ （ｄ：液晶相の厚さ、ｒ1 ：回転粘性係数、Ｋ：弾性定
数）として表され、ＴonとＴoff を同時に短くするに
は、液晶相の厚さｄをできるだけ薄くすることが効果的
であるがセルの均一性や製造歩溜り等のために、大きな
パネルになるほど薄くすることは好ましいことではな
い。それ故、弾性定数Ｋが大きく、回転粘性係数はでき
るだけ小さい液晶材料が望まれている。
のの、逆に粘性が増大して応答速度が遅くなったり、液
晶相やＳｃ* 相の温度範囲が狭くなることが多く、必ず
しも強誘電性液晶として有効な分子設計指針と言えなか
った。そこで、既知の強誘電性液晶に比べ、Ｓｃ* 相の
温度範囲が広くかつ自発分極の大きい強誘電性液晶の開
発が望まれていた。また、弾性定数は液晶セルに電界を
印加したときに生ずる配向の変形を決定する物理量であ
り、表示素子の閾値電界や応答時間に関係している。応
答時間Ｔonと緩和時間Ｔoff は近似的に Ｔon＝ｒ1 ｄ2 ／π2 Ｋ（Ｖ2 ／Ｖc2−１） ＝ｒ1 ｄ2 ／ε0 Ｖε（Ｖ2 −Ｖc2） Ｔoff ＝ｒ1 ｄ2 ／π2 Ｋ （ｄ：液晶相の厚さ、ｒ1 ：回転粘性係数、Ｋ：弾性定
数）として表され、ＴonとＴoff を同時に短くするに
は、液晶相の厚さｄをできるだけ薄くすることが効果的
であるがセルの均一性や製造歩溜り等のために、大きな
パネルになるほど薄くすることは好ましいことではな
い。それ故、弾性定数Ｋが大きく、回転粘性係数はでき
るだけ小さい液晶材料が望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意検討を行い、驚くべきことに、本発
明をなすに至った。本発明は（１）一般式（Ｉ）
解決するために鋭意検討を行い、驚くべきことに、本発
明をなすに至った。本発明は（１）一般式（Ｉ）
【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は各々独立に炭素数１〜１８の直鎖
あるいは分岐鎖のアルキル基、炭素数２〜１８の直鎖あ
るいは分岐鎖の２〜１８のアルケニル基もしくはアルキ
ニル基を示し、それらの基は炭素数１〜３のアルコキシ
基もしくはハロゲン原子で置換されてもよく、エーテル
結合を含んでいてもよく、また、Ｒ1 及びＲ2 にはキラ
ル炭素原子を含んでよい；ベンセン環はハロゲン原子、
シアノ基、炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基ま
たはトリハロアルキル基で置換されていてもよい；ｎは
０または１を示す；＊はキラル炭素原子を示す。）で表
される光学活性化合物、
あるいは分岐鎖のアルキル基、炭素数２〜１８の直鎖あ
るいは分岐鎖の２〜１８のアルケニル基もしくはアルキ
ニル基を示し、それらの基は炭素数１〜３のアルコキシ
基もしくはハロゲン原子で置換されてもよく、エーテル
結合を含んでいてもよく、また、Ｒ1 及びＲ2 にはキラ
ル炭素原子を含んでよい；ベンセン環はハロゲン原子、
シアノ基、炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基ま
たはトリハロアルキル基で置換されていてもよい；ｎは
０または１を示す；＊はキラル炭素原子を示す。）で表
される光学活性化合物、
【０００７】２）ラクトン環の２個のキラル炭素原子
が、各々（Ｓ）配位である上記（１）記載の光学活性化
合物、（３）ラクトン環の２個のキラル炭素原子が、各
々（Ｒ）配位である上記（１）記載の光学活性化合物、
（４）上記（１）〜（３）記載の光学活性化合物が少な
くとも１種を含有することを特徴とする液晶組成物、
（５）スメクチックＣ相を示す液晶化合物または組成物
に、上記（１）〜（４）記載の光学活性化合物を含有す
るキラルドーパントを添加してなることを特徴とする強
誘電性キラルスメクチック液晶組成物に関する。
が、各々（Ｓ）配位である上記（１）記載の光学活性化
合物、（３）ラクトン環の２個のキラル炭素原子が、各
々（Ｒ）配位である上記（１）記載の光学活性化合物、
（４）上記（１）〜（３）記載の光学活性化合物が少な
くとも１種を含有することを特徴とする液晶組成物、
（５）スメクチックＣ相を示す液晶化合物または組成物
に、上記（１）〜（４）記載の光学活性化合物を含有す
るキラルドーパントを添加してなることを特徴とする強
誘電性キラルスメクチック液晶組成物に関する。
【０００８】また、本発明者は上記（５）記載の液晶組
成物を用いた液晶表示素子を開示する。
成物を用いた液晶表示素子を開示する。
【０００９】以下本発明について詳しく説明する。本発
明に関わる上記の新規光学活性化合物は、強誘電性を発
現させるために永久双極子モーメントを有するカルボニ
ル基を５員環内部に固定し、またこの環内に２または３
個の不斉炭素原子を持たせることにより、好ましくは２
個の不斉炭素原子を持たせることにより、この部分の自
由回転を抑制し、全体として永久双極子の方向を一定に
するために今までにない大きな誘起自発分極を示し、し
いては応答速度の高速化が得られてくるものである。し
かし、これには分子動力学的計算結果から、コア部の骨
格としてフェニルピリミジンの窒素の位置が分子間相互
作用に大きく寄与しているため、コア骨格の選択が非常
に重要である。さらにピリミジン環をコア部のアルキル
側鎖のある末端に置くことで弾性定数が大きくなり、ア
クティブマトリクスパネルで画像表示をするとき、中間
調をきれいに出すことが可能になる。また、チルト角が
大きくなるため、自発分極を増加させることがわかっ
た。また本発明の化合物は、ラクトン環内に不斉炭素原
子を２個持たせることで、２種のジアステレオマーが存
在し、各々が永久双極子部分の自由回転を抑える目的に
合致した結果になる。また、各々を単独で用いてもある
いは各々の混合物として用いても液晶化合物として有用
である。また、本発明において、上記液晶化合物の中に
は、単独で液晶相を観察される大きな特徴があり、また
それ自身が液晶相を示さなくても液晶組成物との混合に
より誘起自発分極を示す化合物を示す。
明に関わる上記の新規光学活性化合物は、強誘電性を発
現させるために永久双極子モーメントを有するカルボニ
ル基を５員環内部に固定し、またこの環内に２または３
個の不斉炭素原子を持たせることにより、好ましくは２
個の不斉炭素原子を持たせることにより、この部分の自
由回転を抑制し、全体として永久双極子の方向を一定に
するために今までにない大きな誘起自発分極を示し、し
いては応答速度の高速化が得られてくるものである。し
かし、これには分子動力学的計算結果から、コア部の骨
格としてフェニルピリミジンの窒素の位置が分子間相互
作用に大きく寄与しているため、コア骨格の選択が非常
に重要である。さらにピリミジン環をコア部のアルキル
側鎖のある末端に置くことで弾性定数が大きくなり、ア
クティブマトリクスパネルで画像表示をするとき、中間
調をきれいに出すことが可能になる。また、チルト角が
大きくなるため、自発分極を増加させることがわかっ
た。また本発明の化合物は、ラクトン環内に不斉炭素原
子を２個持たせることで、２種のジアステレオマーが存
在し、各々が永久双極子部分の自由回転を抑える目的に
合致した結果になる。また、各々を単独で用いてもある
いは各々の混合物として用いても液晶化合物として有用
である。また、本発明において、上記液晶化合物の中に
は、単独で液晶相を観察される大きな特徴があり、また
それ自身が液晶相を示さなくても液晶組成物との混合に
より誘起自発分極を示す化合物を示す。
【００１０】本発明は、液晶化合物として３環系のフェ
ニルピリミジン誘導体とキラルγ−ブチロラクトン誘導
体との組み合わせた、特にピリミジン環を側鎖と結合で
きるようにコア部の末端に位置した式（Ｉ）で構成され
ることで、上記説明のように個々の特徴ある性質が得ら
れ、課題の解決に寄与している。
ニルピリミジン誘導体とキラルγ−ブチロラクトン誘導
体との組み合わせた、特にピリミジン環を側鎖と結合で
きるようにコア部の末端に位置した式（Ｉ）で構成され
ることで、上記説明のように個々の特徴ある性質が得ら
れ、課題の解決に寄与している。
【００１１】上記一般式に於て、Ｒ1 及びＲ2 のアルキ
ル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウン
デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデ
シル、ｎ−ペンタデシル、イソプロピル、ｔ−ブチル、
２−メチルプロピル、１−メチルプロピル、１−メチル
プロピル、３−メチルブチル、２−メチルブチル、１−
メチルブチル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、５−メ
チルヘキシル、４−メチルヘキシル、３−メチルヘキシ
ル、２−メチルヘキシル、１−メチルヘキシル、６−メ
チルヘプチル、５−メチルヘプチル、４−メチルヘプチ
ル、３−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−メ
チルヘプチル、７−メチルオクチル、６−メチルオクチ
ル、５−メチルオクチル、４−メチルオクチル、３−メ
チルオクチル、２−メチルオクチル、１−メチルオクチ
ル、８−メチルノニル、７−メチルノニル、６−メチル
ノニル、５−メチルノニル、４−メチルノニル、３−メ
チルノニル、２−メチルノニル、１−メチルノニル、３
・７−ジメチルオクチル、３・７・１１−トリメチルド
デシルなどの基が用いられる。
ル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウン
デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデ
シル、ｎ−ペンタデシル、イソプロピル、ｔ−ブチル、
２−メチルプロピル、１−メチルプロピル、１−メチル
プロピル、３−メチルブチル、２−メチルブチル、１−
メチルブチル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、５−メ
チルヘキシル、４−メチルヘキシル、３−メチルヘキシ
ル、２−メチルヘキシル、１−メチルヘキシル、６−メ
チルヘプチル、５−メチルヘプチル、４−メチルヘプチ
ル、３−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−メ
チルヘプチル、７−メチルオクチル、６−メチルオクチ
ル、５−メチルオクチル、４−メチルオクチル、３−メ
チルオクチル、２−メチルオクチル、１−メチルオクチ
ル、８−メチルノニル、７−メチルノニル、６−メチル
ノニル、５−メチルノニル、４−メチルノニル、３−メ
チルノニル、２−メチルノニル、１−メチルノニル、３
・７−ジメチルオクチル、３・７・１１−トリメチルド
デシルなどの基が用いられる。
【００１２】また、アルケニル基の例としては、例えば
ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウ
ンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニ
ル、ペンタデセニルなどの直鎖状のもの、１−メチルプ
ロペニル、２−メチルプロペニル、３−メチルプロペニ
ル、４−メチルプロペニルなどの分岐を有するアルケニ
ル基が挙げられる（２重結合はどの位置にあってもよ
い）。
ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウ
ンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニ
ル、ペンタデセニルなどの直鎖状のもの、１−メチルプ
ロペニル、２−メチルプロペニル、３−メチルプロペニ
ル、４−メチルプロペニルなどの分岐を有するアルケニ
ル基が挙げられる（２重結合はどの位置にあってもよ
い）。
【００１３】また、アルキニル基の例としては、例えば
プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプ
チニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニ
ル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペン
タデシニルなどの直鎖状のもの、１−メチルプロピニ
ル、２−メチルプロピニル、３−メチルプロピニル、４
−メチルプロピニルなどの分岐を有するアルキニル基が
挙げられる（３重結合はどの位置にあってもよい）。
プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプ
チニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニ
ル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペン
タデシニルなどの直鎖状のもの、１−メチルプロピニ
ル、２−メチルプロピニル、３−メチルプロピニル、４
−メチルプロピニルなどの分岐を有するアルキニル基が
挙げられる（３重結合はどの位置にあってもよい）。
【００１４】本発明に関わる一般式（Ｉ）で表される化
合物には次式に示すような方法によって製造することが
できる。
合物には次式に示すような方法によって製造することが
できる。
【化３】 すなわち、一般式（II）で表される光学活性グリシジル
エーテルと一般式（III)（式（II）（III)中のＲ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 及び＊の符号は、前記のとうりであり、Ｒ3 は
低級アルキル基を表わす。）で表されるマロン酸ジエス
テル誘導体とを有機溶媒中、塩基の存在下で反応させる
ことにより合成することができる。
エーテルと一般式（III)（式（II）（III)中のＲ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 及び＊の符号は、前記のとうりであり、Ｒ3 は
低級アルキル基を表わす。）で表されるマロン酸ジエス
テル誘導体とを有機溶媒中、塩基の存在下で反応させる
ことにより合成することができる。
【００１５】上記式（Ｉ）化合物の製造に関しては、式
（II）化合物と１〜５当量の式（III)とを有機溶媒中で
１〜５当量の塩基存在下、２〜２４時間還流することに
より得ることができる。この際に用いられる塩基として
はカリウムーｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カル
シウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ｎ−ブチル
リチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドなどが好
ましく、また有機溶媒としてはｔ−ブタノールなどのア
ルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルな
どのエーテル類、ジメチルホルムアミドなどの非プロト
ン系有機溶媒あるいは上記有機溶剤の混合溶剤などが好
ましい。上記原料化合物である式（II）化合物は、次式
の方法によって製造することができる。
（II）化合物と１〜５当量の式（III)とを有機溶媒中で
１〜５当量の塩基存在下、２〜２４時間還流することに
より得ることができる。この際に用いられる塩基として
はカリウムーｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、水素化カル
シウム、水素化カリウム、水素化リチウム、ｎ−ブチル
リチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドなどが好
ましく、また有機溶媒としてはｔ−ブタノールなどのア
ルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルな
どのエーテル類、ジメチルホルムアミドなどの非プロト
ン系有機溶媒あるいは上記有機溶剤の混合溶剤などが好
ましい。上記原料化合物である式（II）化合物は、次式
の方法によって製造することができる。
【００１６】
【化４】 上記式（IV）化合物で表されるフェノール誘導体に塩基
の存在下で光学活性エピクロルヒドリンを反応させるこ
とにより、製造することができる。また、上記原料であ
る一般式（II）で表される化合物には次に示すような方
法によって製造することができる。上記式（II）化合物
の製造に関しては、式（IV）化合物のフェノール誘導体
と１〜１０当量の光学活性エピクロルヒドリンとを有機
溶媒中で１〜５当量の塩基存在下、４０〜８０℃で１〜
６時間攪拌することにより得ることができる。この際に
用いられる塩基としてはカリウムーｔ−ブトキシド、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸セシウムなどが好ましく、また有機溶
媒としてはｔ−ブタノールなどのアルコール類、ジメチ
ルホルムアミドなどの非プロトン系極性溶媒などが好ま
しい。
の存在下で光学活性エピクロルヒドリンを反応させるこ
とにより、製造することができる。また、上記原料であ
る一般式（II）で表される化合物には次に示すような方
法によって製造することができる。上記式（II）化合物
の製造に関しては、式（IV）化合物のフェノール誘導体
と１〜１０当量の光学活性エピクロルヒドリンとを有機
溶媒中で１〜５当量の塩基存在下、４０〜８０℃で１〜
６時間攪拌することにより得ることができる。この際に
用いられる塩基としてはカリウムーｔ−ブトキシド、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸セシウムなどが好ましく、また有機溶
媒としてはｔ−ブタノールなどのアルコール類、ジメチ
ルホルムアミドなどの非プロトン系極性溶媒などが好ま
しい。
【００１７】また、塩基の代わりに相関移動触媒を用い
ることもできる。たとえば、ベンジルトリエチルアンモ
ニウムブロマイドなどである。上記光学活性エピクロル
ヒドリンは市販の試薬を用いた。上記原料化合物である
式（IV）化合物は、以下の方法によって製造することが
できる。すなわち、４−〔４−（５−アルキルオキシ−
２−ピリミジニル）−１−フェニル〕フェノール誘導体
及び４−〔４−（５−アルキル−２−ピリミジニル）−
１−フェニル〕フェノール誘導体が次式の合成経路に従
って製造できる。
ることもできる。たとえば、ベンジルトリエチルアンモ
ニウムブロマイドなどである。上記光学活性エピクロル
ヒドリンは市販の試薬を用いた。上記原料化合物である
式（IV）化合物は、以下の方法によって製造することが
できる。すなわち、４−〔４−（５−アルキルオキシ−
２−ピリミジニル）−１−フェニル〕フェノール誘導体
及び４−〔４−（５−アルキル−２−ピリミジニル）−
１−フェニル〕フェノール誘導体が次式の合成経路に従
って製造できる。
【化５】 一般式（Ｉ）で表わされる化合物の優れた特徴の１つと
しては、少量の添加でも十分に大きな自発分極を誘起さ
せることができる。例えば、後述の実施例２にも示した
ように、実施例１で得られた化合物わずか２重量％と、
Ｓｃ相を示す母体液晶（ホスト液晶と省略する）９８重
量％から成るＳｃ* 液晶組成物では、２５℃における自
発分極の値は−７．１ｎＣ／ｃｍ2 であることから非常
に大きいことがわかる。このため、ノンキラルのホスト
液晶に０．５重量％程度以上添加すれば、高速応答に十
分な自発分極を誘起することが可能となる。さらに、少
量添加することで、ホスト液晶の粘性を低下させないこ
とが可能となる。さらに、ピリミジン環をコア部の末端
に置くことで、弾性定数を大きくすることができ、アク
チブマトリクスパネルで画像表示をするとき、中間調を
きれいに出すことが可能になる。
しては、少量の添加でも十分に大きな自発分極を誘起さ
せることができる。例えば、後述の実施例２にも示した
ように、実施例１で得られた化合物わずか２重量％と、
Ｓｃ相を示す母体液晶（ホスト液晶と省略する）９８重
量％から成るＳｃ* 液晶組成物では、２５℃における自
発分極の値は−７．１ｎＣ／ｃｍ2 であることから非常
に大きいことがわかる。このため、ノンキラルのホスト
液晶に０．５重量％程度以上添加すれば、高速応答に十
分な自発分極を誘起することが可能となる。さらに、少
量添加することで、ホスト液晶の粘性を低下させないこ
とが可能となる。さらに、ピリミジン環をコア部の末端
に置くことで、弾性定数を大きくすることができ、アク
チブマトリクスパネルで画像表示をするとき、中間調を
きれいに出すことが可能になる。
【００１８】また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物には、そのラクトン環の２位及び４位にそれぞれ不
斉炭素が存在する。このうち、キラルドーパントとして
の大きな特徴とする誘起する自発分極の極性の決定する
要因としては、４位の不斉炭素の絶対配置であり、さら
に２位の不斉炭素の絶対配置は、その大きさに大きく影
響を与えている。２位の不斉炭素の絶対配置が、４位の
不斉炭素の絶対配置と等しい場合には、ラクトン環がシ
ス配置となり、相異する場合はトランス配置となる。そ
こで、これらのシス体及びトランス体には、その誘起す
る自発分極の極性には差が見られないが、大きさにはシ
ス体の方が一般的に２〜１０倍大きくなっている。しか
し、実施例に見られるように分離することが可能である
ことからシス体を少量添加することで低粘性かつ高速応
答性を得ることができる。
合物には、そのラクトン環の２位及び４位にそれぞれ不
斉炭素が存在する。このうち、キラルドーパントとして
の大きな特徴とする誘起する自発分極の極性の決定する
要因としては、４位の不斉炭素の絶対配置であり、さら
に２位の不斉炭素の絶対配置は、その大きさに大きく影
響を与えている。２位の不斉炭素の絶対配置が、４位の
不斉炭素の絶対配置と等しい場合には、ラクトン環がシ
ス配置となり、相異する場合はトランス配置となる。そ
こで、これらのシス体及びトランス体には、その誘起す
る自発分極の極性には差が見られないが、大きさにはシ
ス体の方が一般的に２〜１０倍大きくなっている。しか
し、実施例に見られるように分離することが可能である
ことからシス体を少量添加することで低粘性かつ高速応
答性を得ることができる。
【００１９】前述のように、本発明の一般式（Ｉ）で表
される化合物は、単独で用いるよりも、液晶組成物とし
て添加することにより好適である。この液晶組成物は、
一般式（Ｉ）で表される光学活性体化合物の少なくとも
１種と必要に応じて適当なキラルドーパントを１種以上
とを、スメクチックＣ相ーネマチック相ー等方相または
スメクチックＣ相ースメクチックＡ相ーネマチック相ー
等方相などの相系列を示す非キラル液晶または液晶組成
物に、添加することによりキラルスメクチックＣ相−キ
ラルスメクチックＡ相−コレステリック相−等方相の相
系列を示す強誘電性（キラルスメクチックＣ相）を誘起
する。従って、液晶相を示さない本発明の光学活性体に
は、強誘電性を誘起するための添加剤として有用であ
る。特に液晶表示素子として用いる場合には、主成分と
してホスト液晶に加えて成る組成物が望ましい。一般式
（Ｉ）で表される化合物は、充分大きな自発分極を誘起
し得るものであって、ホスト液晶中に０．１重量％から
２０重量％程度添加すれば、高速応答が可能な強誘電性
Ｓｃ* 組成物を得ることができる。一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物は、少量添加することによって、液晶組成物
の液晶相、特にＳｃ＊相の温度範囲を広くすることがで
きる。
される化合物は、単独で用いるよりも、液晶組成物とし
て添加することにより好適である。この液晶組成物は、
一般式（Ｉ）で表される光学活性体化合物の少なくとも
１種と必要に応じて適当なキラルドーパントを１種以上
とを、スメクチックＣ相ーネマチック相ー等方相または
スメクチックＣ相ースメクチックＡ相ーネマチック相ー
等方相などの相系列を示す非キラル液晶または液晶組成
物に、添加することによりキラルスメクチックＣ相−キ
ラルスメクチックＡ相−コレステリック相−等方相の相
系列を示す強誘電性（キラルスメクチックＣ相）を誘起
する。従って、液晶相を示さない本発明の光学活性体に
は、強誘電性を誘起するための添加剤として有用であ
る。特に液晶表示素子として用いる場合には、主成分と
してホスト液晶に加えて成る組成物が望ましい。一般式
（Ｉ）で表される化合物は、充分大きな自発分極を誘起
し得るものであって、ホスト液晶中に０．１重量％から
２０重量％程度添加すれば、高速応答が可能な強誘電性
Ｓｃ* 組成物を得ることができる。一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物は、少量添加することによって、液晶組成物
の液晶相、特にＳｃ＊相の温度範囲を広くすることがで
きる。
【００２０】本発明の光学活性化合物に添加するホスト
液晶としては、特に制限がないが、これまでにホスト液
晶として知られている化合物群を使用できる。例えば、
次のようなものが例示される。
液晶としては、特に制限がないが、これまでにホスト液
晶として知られている化合物群を使用できる。例えば、
次のようなものが例示される。
【化６】 （式中、Ｒ４ 、Ｒ5 はＣ３〜Ｃ１８のアルキル基また
はアルコキシ基を示す。）で表されるフェニルピリミジ
ン系液晶、
はアルコキシ基を示す。）で表されるフェニルピリミジ
ン系液晶、
【化７】 （式中、Ｒ6 、Ｒ7 はＣ３〜Ｃ１８のアルキル基または
アルコキシ基を示す。）のフェニルベンゾエート系液晶
の単体または混合物からなるホスト液晶に添加した時、
高速応答性、ホスト液晶のＳｃ相温度域の保持という特
性が顕著になる。
アルコキシ基を示す。）のフェニルベンゾエート系液晶
の単体または混合物からなるホスト液晶に添加した時、
高速応答性、ホスト液晶のＳｃ相温度域の保持という特
性が顕著になる。
【００２１】
【実施例】以下実施例により本発明の化合物について更
に詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例により限定
されるものではない。以下、記号Ｋ、Ｎ、Ｃｈ、ＳA 、
Ｓｃ、Ｓｃ* 、Ｉはそれぞれ、結晶、ネマチック相、コ
レステリック相、スメクチックＡ相、スメクチックＣ
相、キラルスメクチックＣ相、等方性液晶を示し、ＳX
はスメクチック相の高次構造を示す。本化合物の精製
は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶に
て行った。以下に示す相転移点の測定は、物質の純度に
より若干の影響を受けることもある。
に詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例により限定
されるものではない。以下、記号Ｋ、Ｎ、Ｃｈ、ＳA 、
Ｓｃ、Ｓｃ* 、Ｉはそれぞれ、結晶、ネマチック相、コ
レステリック相、スメクチックＡ相、スメクチックＣ
相、キラルスメクチックＣ相、等方性液晶を示し、ＳX
はスメクチック相の高次構造を示す。本化合物の精製
は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶に
て行った。以下に示す相転移点の測定は、物質の純度に
より若干の影響を受けることもある。
【００２２】実施例１ ４−〔４−（５−オクチル−２−ピリミジニル）−１−
フェニル〕フェノール１．２０ｇ（０．３３ｍｍｏ
ｌ）、Ｒ−（ー）ーエピクロルヒドリン３．０５ｇ、カ
リウムｔ−ブトキシド１．１３ｇ、及びｔ−ブタノール
１０ｍｌを混合し、４５℃で６時間攪拌した。反応後、
室温に戻し、冷却水を加え、酢酸エチルで生成物を抽出
する。抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して下記構造式に示すＳ体のグリシジルエーテル体
１．１ｇを得た。
フェニル〕フェノール１．２０ｇ（０．３３ｍｍｏ
ｌ）、Ｒ−（ー）ーエピクロルヒドリン３．０５ｇ、カ
リウムｔ−ブトキシド１．１３ｇ、及びｔ−ブタノール
１０ｍｌを混合し、４５℃で６時間攪拌した。反応後、
室温に戻し、冷却水を加え、酢酸エチルで生成物を抽出
する。抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して下記構造式に示すＳ体のグリシジルエーテル体
１．１ｇを得た。
【００２３】
【化８】 ＮＭＲδppm （ＣＤＣｌ3 ） δ：０．７〜３．０（１９Ｈ，ｍ） ３．４０（１Ｈ，ｍ） ４．２０（２Ｈ，ｍ） ７．００（２Ｈ，ｄ） ７．６０（２Ｈ，ｄ） ７．７０（２Ｈ，ｄ） ８．４９（２Ｈ，ｄ） ８．６５（２Ｈ，ｓ） ＭＳ ｍ／ｅ ：４１７（Ｍ+ ）
【００２４】上記より得られた光学活性グリシジルエー
テル体３１２ｍｇ、ｎ−ブチルマロン酸ジエチル８６２
ｍｇ、カリウムｔ−ブトキシド２０９ｍｇ、及びｔ−ブ
タノール１０ｍｌを混合し、１２時間還流攪拌した。反
応液を室温に戻し、４Ｎ−塩酸で中和した後、ジクロロ
メタンで生成物を抽出する。抽出物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して下記構造式に示すγーラ
クトン体のトランス体（２Ｒ，４Ｓ）１３０ｍｇ及びシ
ス体（２Ｓ，４Ｓ）１６０ｍｇを得た。 １−１）（２Ｒ，４Ｓ）体
テル体３１２ｍｇ、ｎ−ブチルマロン酸ジエチル８６２
ｍｇ、カリウムｔ−ブトキシド２０９ｍｇ、及びｔ−ブ
タノール１０ｍｌを混合し、１２時間還流攪拌した。反
応液を室温に戻し、４Ｎ−塩酸で中和した後、ジクロロ
メタンで生成物を抽出する。抽出物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して下記構造式に示すγーラ
クトン体のトランス体（２Ｒ，４Ｓ）１３０ｍｇ及びシ
ス体（２Ｓ，４Ｓ）１６０ｍｇを得た。 １−１）（２Ｒ，４Ｓ）体
【００２５】
【化９】 相転移温度 ＮＭＲδppm （ＣＤＣｌ3 ） δ：０．７〜３．０（２９Ｈ，ｍ） ４．２０（２Ｈ，ｍ） ４．８５（１Ｈ，ｍ） ７．００（２Ｈ，ｄ） ７．６０（２Ｈ，ｄ） ７．７０（２Ｈ，ｄ） ８．４９（２Ｈ，ｄ） ８．６５（２Ｈ，ｓ） ＩＲ（ＫＢｒ）：１７８１ｃｍ-1 ＭＳ ｍ／ｅ ：５１５（Ｍ+ ） １−２）（２Ｓ，４Ｓ）体
【化１０】 相転移温度 ＮＭＲδppm （ＣＤＣｌ3 ） δ：０．７〜３．０（２９Ｈ，ｍ） ４．２０（２Ｈ，ｍ） ４．７５（１Ｈ，ｍ） ７．００（２Ｈ，ｄ） ７．６０（２Ｈ，ｄ） ７．７０（２Ｈ，ｄ） ８．４９（２Ｈ，ｄ） ８．６５（２Ｈ，ｓ） ＩＲ（ＫＢｒ）：１７８１ｃｍ-1 ＭＳ ｍ／ｅ ：５１５（Ｍ+ ）
【００２６】同様な方法によって得られたものの代表的
な構造式を以下に例示する。
な構造式を以下に例示する。
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【００２７】実施例２ （強誘電性液晶組成物の作成）実施例１で合成した式
（IX）で表される化合物
（IX）で表される化合物
【化１７】 に、下記に示すＳｃ相を有する光学活性でないピリミジ
ン系液晶（Ａ）と次の割合で
ン系液晶（Ａ）と次の割合で
【化１８】 配合して、液晶組成物を作製した。この時の液晶組成物
の相転移温度は であり、室温でキラルスメクチックＣ相を示している。
の相転移温度は であり、室温でキラルスメクチックＣ相を示している。
【００２８】（自発分極、粘性、応答速度及び傾き角の
測定）得られたラクトン誘導体を含んだ液晶組成物を加
熱し、等方性液体とした後、ポリイミドを塗布し、ラビ
ング処理を施した透明電極付き薄型セル（２．４ミクロ
ン）に注入した。しかる後、セルを除冷し、螺旋構造が
消失している均一なＳｃ* のモノドメインを得、２５℃
においてこのセルに４８Ｖｐｐ，５０Ｈｚの三角波電圧
を印加して自発分極を測定した。また、同様にこのセル
に２４Ｖｐｐ，５０Ｈｚの矩形波電圧を印加して２５℃
における応答速度、粘性を測定した。同セルに４８Ｖｐ
ｐ，０．１Ｈｚの矩形波電圧を印加して２つのスイッチ
ング状態に対応する消光位間の角度差を測定し、その１
／２を傾き角とした。
測定）得られたラクトン誘導体を含んだ液晶組成物を加
熱し、等方性液体とした後、ポリイミドを塗布し、ラビ
ング処理を施した透明電極付き薄型セル（２．４ミクロ
ン）に注入した。しかる後、セルを除冷し、螺旋構造が
消失している均一なＳｃ* のモノドメインを得、２５℃
においてこのセルに４８Ｖｐｐ，５０Ｈｚの三角波電圧
を印加して自発分極を測定した。また、同様にこのセル
に２４Ｖｐｐ，５０Ｈｚの矩形波電圧を印加して２５℃
における応答速度、粘性を測定した。同セルに４８Ｖｐ
ｐ，０．１Ｈｚの矩形波電圧を印加して２つのスイッチ
ング状態に対応する消光位間の角度差を測定し、その１
／２を傾き角とした。
【００２９】今回合成したラクトン誘導体を２％液晶組
成物に添加した時の自発分極、粘性、応答速度及び傾き
角の測定結果を表１に示す。また、既存のラクトン誘導
体についても比較した結果を表２及び３に示した。
成物に添加した時の自発分極、粘性、応答速度及び傾き
角の測定結果を表１に示す。また、既存のラクトン誘導
体についても比較した結果を表２及び３に示した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の化合物
は、既に知られている液晶化合物と混合して強誘電性を
示す温度領域や自発分極、粘性、応答性を改善する液晶
組成物の有効な混合用光学活性物質を提供することがで
きた。また、本発明の化合物は、実施例に示しているよ
うに既存のラクトン誘導体に比べて応答速度が非常に速
く、さらにメモリー性に非常に優れた強誘電性液晶材料
を提供することができた。
は、既に知られている液晶化合物と混合して強誘電性を
示す温度領域や自発分極、粘性、応答性を改善する液晶
組成物の有効な混合用光学活性物質を提供することがで
きた。また、本発明の化合物は、実施例に示しているよ
うに既存のラクトン誘導体に比べて応答速度が非常に速
く、さらにメモリー性に非常に優れた強誘電性液晶材料
を提供することができた。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は各々独立に炭素数１〜１８の直鎖
あるいは分岐鎖のアルキル基、炭素数２〜１８の直鎖あ
るいは分岐鎖の２〜１８のアルケニル基もしくはアルキ
ニル基を示し、それらの基は炭素数１〜３のアルコキシ
基もしくはハロゲン原子で置換されてもよく、エーテル
結合を含んでいてもよく、また、Ｒ1 及びＲ2 にはキラ
ル炭素原子を含んでよい；ベンセン環はハロゲン原子、
シアノ基、炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基ま
たはトリハロアルキル基で置換されていてもよい；ｎは
０または１を示す；＊はキラル炭素原子を示す。）で表
される光学活性化合物。 - 【請求項２】 ラクトン環の２個のキラル炭素原子が、
各々（Ｓ）配位である請求項１記載の光学活性化合物。 - 【請求項３】 ラクトン環の２個のキラル炭素原子が、
各々（Ｒ）配位である請求項１記載の光学活性化合物。 - 【請求項４】 請求項１〜３記載の光学活性化合物が少
なくとも１種を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項５】 スメクチックＣ相を示す液晶化合物また
は組成物に、請求項１〜４記載の光学活性化合物を含有
するキラルドーパントを添加してなることを特徴とする
強誘電性キラルスメクチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7626295A JPH08269054A (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7626295A JPH08269054A (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08269054A true JPH08269054A (ja) | 1996-10-15 |
Family
ID=13600312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7626295A Pending JPH08269054A (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08269054A (ja) |
-
1995
- 1995-03-31 JP JP7626295A patent/JPH08269054A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5130048A (en) | Ferroelectric liquid crystal compositions containing chiral haloalkoxy tails units | |
| US5271864A (en) | Ferroelectric liquid crystal compounds with cyclohexenyl cores and compositions containing them | |
| JP3031701B2 (ja) | ラクトン化合物および組成物 | |
| US5679792A (en) | Derivatives of 3-cyclohexylpropionic acid, and the use thereof in ferroelectric liquid-crystal mixtures | |
| US5338482A (en) | Liquid crystalline compounds, liquid crystal compositions containing the same and use thereof | |
| JP2797114B2 (ja) | 光学活性ラクトン誘導体，その中間体，液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| US5422037A (en) | Ferroelectric liquid crystal compounds containing halogenated cores and chiral haloalkoxy tail units | |
| JPH08269054A (ja) | 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| EP0467721A1 (en) | Optically active compound having a delta- valerolactone ring and liquid crystal composition containing same | |
| JPH08269036A (ja) | 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0967357A (ja) | 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0987266A (ja) | 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0971578A (ja) | 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH08333365A (ja) | 光学活性化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3500668B2 (ja) | 光学活性な２−置換アルキル基を有するフェニルピリミジン誘導体及び液晶組成物 | |
| JPH08211352A (ja) | 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3206682B2 (ja) | 光学活性シアノシクロプロパン環を有するフェニルピリミジン誘導体及び液晶組成物 | |
| JP3160964B2 (ja) | 光学活性シアノシクロプロピル安息香酸エステル誘導体とその中間体、それを含む液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JPH09208557A (ja) | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3101984B2 (ja) | ピラジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
| JPH0913036A (ja) | 強誘電性液晶組成物及び液晶素子 | |
| JPH0940595A (ja) | テルペン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0543566A (ja) | 光学活性体及び液晶組成物 | |
| JPH0558937A (ja) | フツ素置換光学活性化合物とそれを含む液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JPH09208526A (ja) | 新規化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050426 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050823 |