JPH0940595A - テルペン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
テルペン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH0940595A JPH0940595A JP19322695A JP19322695A JPH0940595A JP H0940595 A JPH0940595 A JP H0940595A JP 19322695 A JP19322695 A JP 19322695A JP 19322695 A JP19322695 A JP 19322695A JP H0940595 A JPH0940595 A JP H0940595A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】式（Ｉ）［Ｒ1は、特定の炭素数の鎖状ア
ルキル基、鎖状アルケニル基、鎖状アルキニル基を示
し、これらの基は炭素数１〜３のアルコキシ基もしくは
ハロゲン原子で置換されていてもよく、エーテル結合を
含んでいてもよい；Ａ，Ｅ，Ｊは、各々独立にピリミジ
ン環、ベンゼン環、ナフタレン環などを示す；ｊ，ｋ，
ｌ，ｍは各々独立に０または１を示す；ｎは０〜２の整
数を示す；Ｇ 1は-O-,-S-,-CO-,-COO-,-OCO-，-SCO-で表
される群から選ばれる基を示す；Ｇ2は-O-,-S-を示
す。］で表されるテルペン誘導体、これを含む液晶組成
物並びに液晶素子。 【効果】このテルペン誘導体は、物理的化学的に安定で
低粘度を有し、これと他の液晶化合物とからなる液晶組
成物は、広い温度範囲でＳｃ*相を示し、低粘度を有
し、印加電圧に対して高速応答性を示し、メモリー特性
の閾値が向上し、十分高いコントラスト比を示す。 【化１】
ルキル基、鎖状アルケニル基、鎖状アルキニル基を示
し、これらの基は炭素数１〜３のアルコキシ基もしくは
ハロゲン原子で置換されていてもよく、エーテル結合を
含んでいてもよい；Ａ，Ｅ，Ｊは、各々独立にピリミジ
ン環、ベンゼン環、ナフタレン環などを示す；ｊ，ｋ，
ｌ，ｍは各々独立に０または１を示す；ｎは０〜２の整
数を示す；Ｇ 1は-O-,-S-,-CO-,-COO-,-OCO-，-SCO-で表
される群から選ばれる基を示す；Ｇ2は-O-,-S-を示
す。］で表されるテルペン誘導体、これを含む液晶組成
物並びに液晶素子。 【効果】このテルペン誘導体は、物理的化学的に安定で
低粘度を有し、これと他の液晶化合物とからなる液晶組
成物は、広い温度範囲でＳｃ*相を示し、低粘度を有
し、印加電圧に対して高速応答性を示し、メモリー特性
の閾値が向上し、十分高いコントラスト比を示す。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、新規なテルペン誘導体、
該誘導体が含まれた強誘電性液晶組成物に関し、さらに
詳しくは、単独でまたは他の液晶化合物と混合すること
により強誘電性（キラルスメクチックＣ相）及びネマチ
ック相を呈するテルペン誘導体、該誘導体が含まれた強
誘電性液晶組成物に関する。
該誘導体が含まれた強誘電性液晶組成物に関し、さらに
詳しくは、単独でまたは他の液晶化合物と混合すること
により強誘電性（キラルスメクチックＣ相）及びネマチ
ック相を呈するテルペン誘導体、該誘導体が含まれた強
誘電性液晶組成物に関する。
【０００２】また本発明は、液晶表示素子に関し、さら
に詳しくは上記のようなテルペン誘導体を含有し、電気
光学的スイッチング素子として使用される液晶表示素子
に関する。
に詳しくは上記のようなテルペン誘導体を含有し、電気
光学的スイッチング素子として使用される液晶表示素子
に関する。
【０００３】
【従来の技術】現在、液晶表示素子として、ＴＮ（ねじ
れネマチック）型の液晶表示素子が広く実用化されてい
る。
れネマチック）型の液晶表示素子が広く実用化されてい
る。
【０００４】この液晶表示素子は、液晶セルのセルギャ
ップにネマチック相を示す液晶化合物を主成分として含
有する液晶組成物を充填してなる液晶表示素子である
が、応答速度が遅く、最高数ミリ秒のオーダーの応答速
度しか得られないという問題点を有する。そしてこのこ
とが、ネマチック液晶を用いた表示素子の大型化を制約
する一因となっている。
ップにネマチック相を示す液晶化合物を主成分として含
有する液晶組成物を充填してなる液晶表示素子である
が、応答速度が遅く、最高数ミリ秒のオーダーの応答速
度しか得られないという問題点を有する。そしてこのこ
とが、ネマチック液晶を用いた表示素子の大型化を制約
する一因となっている。
【０００５】このようなネマチックタイプの液晶表示素
子の欠点を改善するものとして、クラーク及びラガウエ
ルにより提案された電気光学的に双安定性を有する液晶
を用いた液晶表示素子が注目されている（特開昭５６−
１０７２１６号参照）。
子の欠点を改善するものとして、クラーク及びラガウエ
ルにより提案された電気光学的に双安定性を有する液晶
を用いた液晶表示素子が注目されている（特開昭５６−
１０７２１６号参照）。
【０００６】このような双安定性を有する液晶は強誘電
性液晶と呼ばれ、メモリー性、高速応答性、広い視野
角、良好なコントラストを有することなどから最有望視
され、特に近年において液晶テレビなどのディスプレイ
用のみならず、光プリンターヘッド、ライトバルブ、光
コンピューター素子などオプトエレクトロニクス分野に
おいても、その実用化に向けた開発が盛んになってい
る。
性液晶と呼ばれ、メモリー性、高速応答性、広い視野
角、良好なコントラストを有することなどから最有望視
され、特に近年において液晶テレビなどのディスプレイ
用のみならず、光プリンターヘッド、ライトバルブ、光
コンピューター素子などオプトエレクトロニクス分野に
おいても、その実用化に向けた開発が盛んになってい
る。
【０００７】一般に、強誘電性液晶は光学活性部位を有
する化合物であって、かつその分子長軸が層の法線方向
からチルトした分子配向を有する一連のスメクチック相
においてその光学活性が発現する。これらスメクチック
相の中でもキラルスメクチックＣ（以下、Ｓｃ*と略記
する）相では、液晶は粘性が低く、比較的低電圧動作性
を有するため実用上優位とされる。
する化合物であって、かつその分子長軸が層の法線方向
からチルトした分子配向を有する一連のスメクチック相
においてその光学活性が発現する。これらスメクチック
相の中でもキラルスメクチックＣ（以下、Ｓｃ*と略記
する）相では、液晶は粘性が低く、比較的低電圧動作性
を有するため実用上優位とされる。
【０００８】このような強誘電性液晶として、１９７５
年、マイヤー（Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒ）らにより合成され
た４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）桂
皮酸−２−メチルブチルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢ
Ｃと略記する。）が知られている（Ｊ．Ｐｈｙｓｉｑｕ
ｅ ３６ Ｌ−６９（１９７５）参照）。しかしなが
ら、このＤＯＢＡＭＢＣは、シッフ塩基構造を有するた
めに、水や光などに対する安定性に劣るとの問題点があ
った。
年、マイヤー（Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒ）らにより合成され
た４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）桂
皮酸−２−メチルブチルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢ
Ｃと略記する。）が知られている（Ｊ．Ｐｈｙｓｉｑｕ
ｅ ３６ Ｌ−６９（１９７５）参照）。しかしなが
ら、このＤＯＢＡＭＢＣは、シッフ塩基構造を有するた
めに、水や光などに対する安定性に劣るとの問題点があ
った。
【０００９】このため、物理的化学的に安定で、しかも
Ｓｃ*相を示す温度範囲が広い強誘電性液晶材料の出現
が強く期待されている。ところで強誘電性液晶の応答速
度（τ）は、 τ＝η／（Ｐｓ・Ｅ） （Ｐｓ：液晶の自発分極、η：液晶の粘度、Ｅ：印可電
界）で表され、自発分極（Ｐｓ）が大きいほどτが小さ
くなり、応答速度は速くなる。従って、応答速度の速い
強誘電性液晶を得るためには、液晶化合物あるいは液晶
組成物（両者をまとめて単に液晶ともいう）の自発分極
を大きくするか、その粘度を小さくする必要がある。し
かしながら、この自発分極をあまり大きくすると液晶の
メモリー性等に悪影響を与える傾向があり、また、大き
な自発分極を示す液晶では、逆に粘性が増大して応答速
度が遅くなったり、液晶相やＳｃ*相の温度範囲が狭く
なることが多く、実際には液晶の自発分極をある程度以
上には大きくできないことが多い。そこで、液晶の応答
速度をさらに速くするためには、例えば液晶組成物の粘
度を小さくする必要があるが、そのためには液晶組成物
中の大部分の量を占めているホスト液晶の粘度を小さく
することが最も重要なことである。
Ｓｃ*相を示す温度範囲が広い強誘電性液晶材料の出現
が強く期待されている。ところで強誘電性液晶の応答速
度（τ）は、 τ＝η／（Ｐｓ・Ｅ） （Ｐｓ：液晶の自発分極、η：液晶の粘度、Ｅ：印可電
界）で表され、自発分極（Ｐｓ）が大きいほどτが小さ
くなり、応答速度は速くなる。従って、応答速度の速い
強誘電性液晶を得るためには、液晶化合物あるいは液晶
組成物（両者をまとめて単に液晶ともいう）の自発分極
を大きくするか、その粘度を小さくする必要がある。し
かしながら、この自発分極をあまり大きくすると液晶の
メモリー性等に悪影響を与える傾向があり、また、大き
な自発分極を示す液晶では、逆に粘性が増大して応答速
度が遅くなったり、液晶相やＳｃ*相の温度範囲が狭く
なることが多く、実際には液晶の自発分極をある程度以
上には大きくできないことが多い。そこで、液晶の応答
速度をさらに速くするためには、例えば液晶組成物の粘
度を小さくする必要があるが、そのためには液晶組成物
中の大部分の量を占めているホスト液晶の粘度を小さく
することが最も重要なことである。
【００１０】このため、既知のホスト液晶及びキラルド
ーパントに添加しても、Ｓｃ*相の温度範囲を崩さずか
つ該温度範囲が広く、しかも得られる液晶の粘度ηを小
さくでき、高速応答性を実現しうるような低粘化剤の開
発が望まれている。
ーパントに添加しても、Ｓｃ*相の温度範囲を崩さずか
つ該温度範囲が広く、しかも得られる液晶の粘度ηを小
さくでき、高速応答性を実現しうるような低粘化剤の開
発が望まれている。
【００１１】ところで、テルペンは自然界に種々のもの
が広く存在する天然有機化合物で、通常イソプレン単位
から生合成され、その種類も多く６０００種以上知られ
ている。しかしながら、テルペン誘導体の液晶材料とし
ての利用例は非常に少なく、例えば特公昭６２−５０１
５５９号公報、特開平５−１９４４１６号公報などにテ
ルペノイド誘導体、シトロネロール誘導体の利用例が記
載されているに過ぎない。しかもこれら公報では、ホス
ト液晶に低融点及び低粘度添加物を添加し、キラルドー
パントとしてテルペノイド誘導体を添加することが開示
（特公昭６２−５０１５５９号公報では、その実施例に
おいてテルペノイド誘導体を５〜３０重量％添加してい
る）されているが、該テルペノイド誘導体は低粘度化剤
としては用いられていない。
が広く存在する天然有機化合物で、通常イソプレン単位
から生合成され、その種類も多く６０００種以上知られ
ている。しかしながら、テルペン誘導体の液晶材料とし
ての利用例は非常に少なく、例えば特公昭６２−５０１
５５９号公報、特開平５−１９４４１６号公報などにテ
ルペノイド誘導体、シトロネロール誘導体の利用例が記
載されているに過ぎない。しかもこれら公報では、ホス
ト液晶に低融点及び低粘度添加物を添加し、キラルドー
パントとしてテルペノイド誘導体を添加することが開示
（特公昭６２−５０１５５９号公報では、その実施例に
おいてテルペノイド誘導体を５〜３０重量％添加してい
る）されているが、該テルペノイド誘導体は低粘度化剤
としては用いられていない。
【００１２】
【発明の目的】本発明、上記のような従来技術に伴う問
題点を解決しようとするものであって、強誘電性液晶材
料用の添加剤として好適に用いることができ、下記のよ
うな特性を有する新規なテルペン誘導体を提供すること
を目的としている。
題点を解決しようとするものであって、強誘電性液晶材
料用の添加剤として好適に用いることができ、下記のよ
うな特性を有する新規なテルペン誘導体を提供すること
を目的としている。
【００１３】１．それ自体物理的化学的に安定であるこ
と、 ２．該テルペン誘導体を他の液晶化合物あるいは液晶組
成物と混合することにより、広い温度範囲でＳｃ*相を
示す液晶組成物が得られること、 ３．それ自体粘度が小さく、この化合物を添加すること
により低粘度を有し、印加電圧に対して高速応答性の液
晶組成物が得られること、 ５．該テルペン誘導体を少量用いることにより、メモリ
ー特性の閾値が向上し、十分高いコントラスト比の液晶
組成物が得られること。
と、 ２．該テルペン誘導体を他の液晶化合物あるいは液晶組
成物と混合することにより、広い温度範囲でＳｃ*相を
示す液晶組成物が得られること、 ３．それ自体粘度が小さく、この化合物を添加すること
により低粘度を有し、印加電圧に対して高速応答性の液
晶組成物が得られること、 ５．該テルペン誘導体を少量用いることにより、メモリ
ー特性の閾値が向上し、十分高いコントラスト比の液晶
組成物が得られること。
【００１４】本発明は、また、上記特性を有する液晶組
成物並びに液晶素子を提供することを目的としている。
成物並びに液晶素子を提供することを目的としている。
【００１５】
【発明の概要】本発明に係るテルペン誘導体は、一般式
（Ｉ）で表されることを特徴としている。
（Ｉ）で表されることを特徴としている。
【００１６】
【化４】
【００１７】［式（Ｉ）中Ｒ1は、炭素数１〜１８の鎖
状アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル基また
は炭素数３〜１８の鎖状アルキニル基を示し、これらの
基は炭素数１〜３のアルコキシ基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよく、エーテル結合を含んでいても
よい；Ａ，Ｅ，Ｊは、各々独立に次式
状アルキル基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル基また
は炭素数３〜１８の鎖状アルキニル基を示し、これらの
基は炭素数１〜３のアルコキシ基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよく、エーテル結合を含んでいても
よい；Ａ，Ｅ，Ｊは、各々独立に次式
【００１８】
【化５】
【００１９】（式中、Ｘ，Ｘ’は各々独立に水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基もしくは炭素数１〜５のト
リハロアルキル基を示す）で表される群から選ばれる基
を示す；ｊ，ｋ，ｌ，ｍは各々独立に０または１を示
す；ｎは０〜２の整数を示す；Ｇ1は次式
ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基もしくは炭素数１〜５のト
リハロアルキル基を示す）で表される群から選ばれる基
を示す；ｊ，ｋ，ｌ，ｍは各々独立に０または１を示
す；ｎは０〜２の整数を示す；Ｇ1は次式
【００２０】
【化６】
【００２１】で表される群から選ばれる基を示す；Ｇ2
は−Ｏ−または−Ｓ−を示す。）］。本発明に係る液晶
組成物は、上記式（Ｉ）で表されるテルペン誘導体を少
なくとも１種以上含有することが好ましい。
は−Ｏ−または−Ｓ−を示す。）］。本発明に係る液晶
組成物は、上記式（Ｉ）で表されるテルペン誘導体を少
なくとも１種以上含有することが好ましい。
【００２２】本発明に係る強誘電性キラルスメクチック
液晶組成物は、キラルスメクチックＣ相及びスメクチッ
クＣ相を示す液晶化合物または組成物と、上記式（Ｉ）
で表されるテルペン誘導体とを含有している。
液晶組成物は、キラルスメクチックＣ相及びスメクチッ
クＣ相を示す液晶化合物または組成物と、上記式（Ｉ）
で表されるテルペン誘導体とを含有している。
【００２３】本発明に係るネマチック液晶組成物は、ネ
マチック相を示す液晶化合物または組成物と、上記式
（Ｉ）で表されるテルペン誘導体とを含有している。本
発明に係る液晶素子は、電圧印加手段を有する一対の基
板と、これらの基板に挟まれた液晶層と、少なくとも一
方の基板の液晶層側に設けられた配向制御層とからな
り、該液晶層には、上記一般式（Ｉ）で表されるテルペ
ン誘導体が１種以上含有されていることを特徴としてい
る。
マチック相を示す液晶化合物または組成物と、上記式
（Ｉ）で表されるテルペン誘導体とを含有している。本
発明に係る液晶素子は、電圧印加手段を有する一対の基
板と、これらの基板に挟まれた液晶層と、少なくとも一
方の基板の液晶層側に設けられた配向制御層とからな
り、該液晶層には、上記一般式（Ｉ）で表されるテルペ
ン誘導体が１種以上含有されていることを特徴としてい
る。
【００２４】本発明に係るテルペン誘導体は、物理的化
学的に安定であり、低粘度を有し、該テルペン誘導体と
他の液晶化合物とからなる液晶組成物は、広い温度範囲
でＳｃ*相を示し、低粘度を有し、印加電圧に対して高
速応答性を示す。またこのテルペン誘導体が、液晶組成
物中に少量含有されることにより、メモリー特性の閾値
が向上され、十分高いコントラスト比の液晶組成物が得
られる。
学的に安定であり、低粘度を有し、該テルペン誘導体と
他の液晶化合物とからなる液晶組成物は、広い温度範囲
でＳｃ*相を示し、低粘度を有し、印加電圧に対して高
速応答性を示す。またこのテルペン誘導体が、液晶組成
物中に少量含有されることにより、メモリー特性の閾値
が向上され、十分高いコントラスト比の液晶組成物が得
られる。
【００２５】本発明に係る液晶素子には、上記特性を有
する液晶組成物が用いられており、上記のような優れた
特性を有する。
する液晶組成物が用いられており、上記のような優れた
特性を有する。
【００２６】
【発明の具体的説明】以下、先ず初めに本発明に係る新
規なテルペン誘導体について具体的に説明する。［テルペン誘導体］ 本発明に係るテルペン誘導体は、一
般式（Ｉ）で表される。
規なテルペン誘導体について具体的に説明する。［テルペン誘導体］ 本発明に係るテルペン誘導体は、一
般式（Ｉ）で表される。
【００２７】
【化７】
【００２８】式（Ｉ）中Ｒ1は、炭素数１〜１８、好ま
しくは３〜１２の鎖状アルキル基、炭素数３〜１８、好
ましくは３〜１２の鎖状アルケニル基または炭素数３〜
１８、好ましくは３〜１２の鎖状アルキニル基を示す。
これらの基は炭素数１〜３のアルコキシ基もしくはハロ
ゲン原子で置換されていてもよく、エーテル結合を含ん
でいてもよい。またこれらの基は、直鎖状であっても分
岐状であってもよい。
しくは３〜１２の鎖状アルキル基、炭素数３〜１８、好
ましくは３〜１２の鎖状アルケニル基または炭素数３〜
１８、好ましくは３〜１２の鎖状アルキニル基を示す。
これらの基は炭素数１〜３のアルコキシ基もしくはハロ
ゲン原子で置換されていてもよく、エーテル結合を含ん
でいてもよい。またこれらの基は、直鎖状であっても分
岐状であってもよい。
【００２９】また上記Ａ，Ｅ，Ｊは、各々独立に次式
【００３０】
【化８】
【００３１】（式中、Ｘ，Ｘ’は各々独立に水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基もしくは炭素数１〜５のト
リハロアルキル基を示す）で表される群から選ばれる基
を示す。
ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基もしくは炭素数１〜５のト
リハロアルキル基を示す）で表される群から選ばれる基
を示す。
【００３２】これらの基の内では、置換基Ｘを有するこ
とのあるフェニレン基（付番(4)）、ピリミジル基（付
番(1),(2)）、置換基Ｘ，Ｘ’を有することのあるナフ
チレン基（付番(8)）が好ましく、またこれらの基の置
換基Ｘ，Ｘ’としては水素原子またはハロゲン原子であ
ることが好ましい。
とのあるフェニレン基（付番(4)）、ピリミジル基（付
番(1),(2)）、置換基Ｘ，Ｘ’を有することのあるナフ
チレン基（付番(8)）が好ましく、またこれらの基の置
換基Ｘ，Ｘ’としては水素原子またはハロゲン原子であ
ることが好ましい。
【００３３】ｊ，ｋ，ｌ，ｍは各々独立に０または１を
示す。ｎは０〜２の整数、好ましくは１を示す。Ｇ1は
次式
示す。ｎは０〜２の整数、好ましくは１を示す。Ｇ1は
次式
【００３４】
【化９】
【００３５】で表される群から選ばれる基を示し、これ
らの内では−Ｏ−、単結合（ｊ＝０の場合）が好まし
い。Ｇ2は−Ｏ−または−Ｓ−を示す。
らの内では−Ｏ−、単結合（ｊ＝０の場合）が好まし
い。Ｇ2は−Ｏ−または−Ｓ−を示す。
【００３６】上記一般式（Ｉ）におけるＲ1は、上記の
ようにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基を示す
が、そのうちのアルキル基としては、具体的には、例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、
ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシ
ル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデ
シル、イソプロピル、ｔ−ブチル、２−メチルプロピ
ル、１−メチルプロピル、１−メチルプロピル、３−メ
チルブチル、２−メチルブチル、１−メチルブチル、４
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペ
ンチル、１−メチルペンチル、５−メチルヘキシル、４
−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、２−メチルヘ
キシル、１−メチルヘキシル、６−メチルヘプチル、５
−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、３−メチルヘ
プチル、２−メチルヘプチル、１−メチルヘプチル、７
−メチルオクチル、６−メチルオクチル、５−メチルオ
クチル、４−メチルオクチル、３−メチルオクチル、２
−メチルオクチル、１−メチルオクチル、８−メチルノ
ニル、７−メチルノニル、６−メチルノニル、５−メチ
ルノニル、４−メチルノニル、３−メチルノニル、２−
メチルノニル、１−メチルノニル、３，７−ジメチルオ
クチル、３，７，１１−トリメチルドデシルなどが挙げ
られる。
ようにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基を示す
が、そのうちのアルキル基としては、具体的には、例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、
ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシ
ル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデ
シル、イソプロピル、ｔ−ブチル、２−メチルプロピ
ル、１−メチルプロピル、１−メチルプロピル、３−メ
チルブチル、２−メチルブチル、１−メチルブチル、４
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペ
ンチル、１−メチルペンチル、５−メチルヘキシル、４
−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、２−メチルヘ
キシル、１−メチルヘキシル、６−メチルヘプチル、５
−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、３−メチルヘ
プチル、２−メチルヘプチル、１−メチルヘプチル、７
−メチルオクチル、６−メチルオクチル、５−メチルオ
クチル、４−メチルオクチル、３−メチルオクチル、２
−メチルオクチル、１−メチルオクチル、８−メチルノ
ニル、７−メチルノニル、６−メチルノニル、５−メチ
ルノニル、４−メチルノニル、３−メチルノニル、２−
メチルノニル、１−メチルノニル、３，７−ジメチルオ
クチル、３，７，１１−トリメチルドデシルなどが挙げ
られる。
【００３７】アルケニル基としては、具体的には、例え
ば２−プロペニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、４
−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、８−
ノネニル、１２−トリデセニルなどの直鎖状のもの；１
−メチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニル
などの分岐状のものが挙げられる。
ば２−プロペニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、４
−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、８−
ノネニル、１２−トリデセニルなどの直鎖状のもの；１
−メチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニル
などの分岐状のものが挙げられる。
【００３８】また、アルキニル基としては、具体的に
は、例えば２−プロピニル、３−ブチニル、５−ヘキシ
ニル、２−オクチニルなどの直鎖状のもの；１−メチル
−２−プロピニルなどの分岐状のもが挙げられる。
は、例えば２−プロピニル、３−ブチニル、５−ヘキシ
ニル、２−オクチニルなどの直鎖状のもの；１−メチル
−２−プロピニルなどの分岐状のもが挙げられる。
【００３９】このような式（Ｉ）で示されるテルペン誘
導体の好ましい例は、例えば
導体の好ましい例は、例えば
【００４０】
【化１０】
【００４１】［結晶相から等方相への転移温度：９７
℃］
℃］
【００４２】
【化１１】
【００４３】［相転移温度：等方相からネマチック相：
８９℃、ネマチック相からスメクチックＡ相：８２℃、
スメクチックＡ相から結晶相：５６℃］である。［テルペン誘導体の製造］ 本発明に係る一般式（Ｉ）で
表される化合物は、下記式（II−Ａ）で示される化合物
と、下記式（III）で示される化合物とを反応させるこ
とによって製造することができる。
８９℃、ネマチック相からスメクチックＡ相：８２℃、
スメクチックＡ相から結晶相：５６℃］である。［テルペン誘導体の製造］ 本発明に係る一般式（Ｉ）で
表される化合物は、下記式（II−Ａ）で示される化合物
と、下記式（III）で示される化合物とを反応させるこ
とによって製造することができる。
【００４４】
【化１２】
【００４５】［式（II−Ａ）中、ｎは前記式（Ｉ）の場
合と同じ意味を有し、Ｑは水酸基を示す。］
合と同じ意味を有し、Ｑは水酸基を示す。］
【００４６】
【化１３】
【００４７】［式（III）中Ｒ1、Ａ、Ｅ，Ｊ、ｊ，ｋ，
ｌ，ｍ、ｎ、Ｇ1およびＧ2はそれぞれ前記式（Ｉ）の場
合に同じ。］ このように、上記式（II−Ａ）においてＱが水酸基のも
のについて詳説すると、本発明に係るテルペン誘導体
（Ｉ）は、下記式（II）で示される化合物と、下記式
（III）で示される化合物とを反応させることにより製
造することができる。
ｌ，ｍ、ｎ、Ｇ1およびＧ2はそれぞれ前記式（Ｉ）の場
合に同じ。］ このように、上記式（II−Ａ）においてＱが水酸基のも
のについて詳説すると、本発明に係るテルペン誘導体
（Ｉ）は、下記式（II）で示される化合物と、下記式
（III）で示される化合物とを反応させることにより製
造することができる。
【００４８】
【化１４】
【００４９】［式（II）、（III）中のＲ1，Ａ，Ｅ，
Ｊ，ｊ，ｋ，ｌ，ｍ，ｎは、式（Ｉ）中のＲ1，Ａ，
Ｅ，Ｊ，ｊ，ｋ，ｌ，ｍ，ｎと同様な意味を表してい
る。］ すなわち、一般式（II）で表されるゲラニオール等の不
飽和アルコールと、液晶性母核と成り得る一般式（II
I）で表されるフェノール誘導体、ナフトール誘導体ま
たはチオフェノール誘導体とを、トリフェニルフォスフ
ィン、エチルアゾカルボン酸エステルの存在下で反応さ
せることにより、目的とするゲラニオール誘導体（テル
ペン誘導体）を製造することができる。
Ｊ，ｊ，ｋ，ｌ，ｍ，ｎは、式（Ｉ）中のＲ1，Ａ，
Ｅ，Ｊ，ｊ，ｋ，ｌ，ｍ，ｎと同様な意味を表してい
る。］ すなわち、一般式（II）で表されるゲラニオール等の不
飽和アルコールと、液晶性母核と成り得る一般式（II
I）で表されるフェノール誘導体、ナフトール誘導体ま
たはチオフェノール誘導体とを、トリフェニルフォスフ
ィン、エチルアゾカルボン酸エステルの存在下で反応さ
せることにより、目的とするゲラニオール誘導体（テル
ペン誘導体）を製造することができる。
【００５０】このような反応の際には、式（II）で表さ
れる化合物１モルに対して、式（III）で表される化合
物は、理論的には等モル量で用いればよいが、通常で
は、０．８〜１．２モル程度の量で用いられる。この際
の反応温度は、通常１５〜３０℃である。
れる化合物１モルに対して、式（III）で表される化合
物は、理論的には等モル量で用いればよいが、通常で
は、０．８〜１．２モル程度の量で用いられる。この際
の反応温度は、通常１５〜３０℃である。
【００５１】式（II）で表される不飽和アルコールとし
ては、具体的には、例えば、ゲラニオール、ファーネソ
ール等が挙げられ、ゲラニオールが好ましく用いられ
る。一般式（III）で表されるフェノール誘導体の好ま
しい具体例としては、例えば、４−（５−ノニル−２−
ピリミジル）フェノール、４-（４-ノニルフェニル）フ
ェノールが挙げられる。
ては、具体的には、例えば、ゲラニオール、ファーネソ
ール等が挙げられ、ゲラニオールが好ましく用いられ
る。一般式（III）で表されるフェノール誘導体の好ま
しい具体例としては、例えば、４−（５−ノニル−２−
ピリミジル）フェノール、４-（４-ノニルフェニル）フ
ェノールが挙げられる。
【００５２】一般式（III）で表されるナフトール誘導
体の好ましい具体例としては、例えば、６−（５−デシ
ル−２−ピリミジル）−２−ナフトール、６-（４-デシ
ルフェニル）フェノールが挙げられる。
体の好ましい具体例としては、例えば、６−（５−デシ
ル−２−ピリミジル）−２−ナフトール、６-（４-デシ
ルフェニル）フェノールが挙げられる。
【００５３】このような式（Ｉ）で表されるテルペン誘
導体の合成の際には、溶媒として、テトラヒドロフラ
ン、エーテル等の溶媒を１種または２種以上適宜組合わ
せて用いることができる。
導体の合成の際には、溶媒として、テトラヒドロフラ
ン、エーテル等の溶媒を１種または２種以上適宜組合わ
せて用いることができる。
【００５４】上述したような本発明に係るテルペン誘導
体は、物理的化学的に安定であり、１種または２種以上
のこのテルペン誘導体（例：上記式（Ｉ-1）の化合物）
と、他のキラルスメクチックＣ相およびスメクチックＣ
相を有する液晶化合物（組成物）とを混合してなる液晶
は、広い温度範囲でＳｃ*相を示す。
体は、物理的化学的に安定であり、１種または２種以上
のこのテルペン誘導体（例：上記式（Ｉ-1）の化合物）
と、他のキラルスメクチックＣ相およびスメクチックＣ
相を有する液晶化合物（組成物）とを混合してなる液晶
は、広い温度範囲でＳｃ*相を示す。
【００５５】また本発明のテルペン誘導体を、ホスト液
晶に少量（例：液晶組成物中に０．５〜２０重量％程
度）で添加することにより、低粘度化され、印加電圧に
対して高速応答性を示し、応答時間とメモリー特性の閾
値が向上され、十分高いコントラスト比を有する液晶組
成物が得られる。
晶に少量（例：液晶組成物中に０．５〜２０重量％程
度）で添加することにより、低粘度化され、印加電圧に
対して高速応答性を示し、応答時間とメモリー特性の閾
値が向上され、十分高いコントラスト比を有する液晶組
成物が得られる。
【００５６】さらに具体的に説明すると、上記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を、少量用いることにより十
分に粘度が低下した液晶組成物を得ることができる。例
えば、後述する実施例３にも示されるように、実施例１
で得られた化合物を僅か２重量％と、Ｓｃ*相を示す母
体液晶（「ホスト液晶」とも言う）９８重量％とから成
るＳｃ*液晶組成物では、２０℃における粘度は４１ｃ
ｐである。これに対して一般式（Ｉ）で表されるテルペ
ン誘導体を添加しなかったＳｃ*液晶組成物（ホスト液
晶のみ）では、２０℃における粘度は５４ｃｐであり、
本発明のテルペン誘導体を含有する液晶組成物では、ホ
スト液晶のみからなるものと比べて低粘度化されてお
り、本発明のテルペン誘導体はホスト液晶の低粘度化に
著しく寄与したことがわかる。
（Ｉ）で表わされる化合物を、少量用いることにより十
分に粘度が低下した液晶組成物を得ることができる。例
えば、後述する実施例３にも示されるように、実施例１
で得られた化合物を僅か２重量％と、Ｓｃ*相を示す母
体液晶（「ホスト液晶」とも言う）９８重量％とから成
るＳｃ*液晶組成物では、２０℃における粘度は４１ｃ
ｐである。これに対して一般式（Ｉ）で表されるテルペ
ン誘導体を添加しなかったＳｃ*液晶組成物（ホスト液
晶のみ）では、２０℃における粘度は５４ｃｐであり、
本発明のテルペン誘導体を含有する液晶組成物では、ホ
スト液晶のみからなるものと比べて低粘度化されてお
り、本発明のテルペン誘導体はホスト液晶の低粘度化に
著しく寄与したことがわかる。
【００５７】すなわち、本発明のテルペン誘導体を、得
られる液晶組成物中における含有量が例えば２重量％程
度以上となるような量で、キラルのホスト液晶に添加す
れば、著しく低粘度化された液晶組成物が得られ、十分
な高速応答性を有する液晶素子を得ることが可能とな
る。
られる液晶組成物中における含有量が例えば２重量％程
度以上となるような量で、キラルのホスト液晶に添加す
れば、著しく低粘度化された液晶組成物が得られ、十分
な高速応答性を有する液晶素子を得ることが可能とな
る。
【００５８】さらに、本発明に係るテルペン誘導体は、
光学活性基を有していてもよいが、該誘導体の側鎖にキ
ラル基を有していると、Ｓｃ*相、Ｃｈ相のヘリカル ツ
イスト パワー（ＨＴＰ）や誘起自発分極の特性を調整
することが可能となる。
光学活性基を有していてもよいが、該誘導体の側鎖にキ
ラル基を有していると、Ｓｃ*相、Ｃｈ相のヘリカル ツ
イスト パワー（ＨＴＰ）や誘起自発分極の特性を調整
することが可能となる。
【００５９】また、一般式（Ｉ）で表されるテルペン誘
導体は、単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて
（例：ラセミ体）用いてもよい。本発明では、このテル
ペン誘導体を単独で用いるよりも、１種または２種以上
の該テルペン誘導体と、他の液晶（ホスト液晶）などと
を組み合わせてなる液晶組成物として用いることがより
好適である。
導体は、単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて
（例：ラセミ体）用いてもよい。本発明では、このテル
ペン誘導体を単独で用いるよりも、１種または２種以上
の該テルペン誘導体と、他の液晶（ホスト液晶）などと
を組み合わせてなる液晶組成物として用いることがより
好適である。
【００６０】このような液晶組成物としては、一般式
（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種と、必要に応
じて適当なキラルドーパント１種以上とを、キラルスメ
クチックＣ相（Ｓｃ*相）−コレステリック相（Ｃｈ
相）−等方相（Ｉ相）またはキラルスメクチックＣ相
（Ｓｃ*相）−スメクチックＡ相（ＳA相）−コレステリ
ック相（Ｃｈ相）−等方相（Ｉ相）などの相系列を示す
キラル液晶または液晶組成物に添加してなるものが挙げ
られ、このような液晶組成物では、キラルスメクチック
Ｃ相（Ｓｃ*相）−スメクチックＡ相（ＳA相）−コレス
テリック相（Ｃｈ相）−等方相（Ｉ相）の相系列を示
す。このように、本発明のテルペン誘導体は、所望の相
系列を誘起するための添加剤として特に有用である。
（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種と、必要に応
じて適当なキラルドーパント１種以上とを、キラルスメ
クチックＣ相（Ｓｃ*相）−コレステリック相（Ｃｈ
相）−等方相（Ｉ相）またはキラルスメクチックＣ相
（Ｓｃ*相）−スメクチックＡ相（ＳA相）−コレステリ
ック相（Ｃｈ相）−等方相（Ｉ相）などの相系列を示す
キラル液晶または液晶組成物に添加してなるものが挙げ
られ、このような液晶組成物では、キラルスメクチック
Ｃ相（Ｓｃ*相）−スメクチックＡ相（ＳA相）−コレス
テリック相（Ｃｈ相）−等方相（Ｉ相）の相系列を示
す。このように、本発明のテルペン誘導体は、所望の相
系列を誘起するための添加剤として特に有用である。
【００６１】一般式（Ｉ）で表される化合物を、液晶組
成物中に０．５重量％から２０重量％程度、好ましくは
０．５重量％以上〜５重量％未満となるような量で添加
すれば、高速応答可能な強誘電性Ｓｃ*組成物を得るこ
とができる。このように一般式（Ｉ）で表されるテルペ
ン誘導体が少量含まれた液晶組成物では、該テルペン誘
導体が含まれていない液晶組成物に比べて、その液晶
相、特にＳｃ*相の温度範囲が狭くなってしまうことは
あまりない。
成物中に０．５重量％から２０重量％程度、好ましくは
０．５重量％以上〜５重量％未満となるような量で添加
すれば、高速応答可能な強誘電性Ｓｃ*組成物を得るこ
とができる。このように一般式（Ｉ）で表されるテルペ
ン誘導体が少量含まれた液晶組成物では、該テルペン誘
導体が含まれていない液晶組成物に比べて、その液晶
相、特にＳｃ*相の温度範囲が狭くなってしまうことは
あまりない。
【００６２】本発明の光学活性化合物が添加されるホス
ト液晶としては、特に制限されないが、従来よりホスト
液晶として知られている種々の化合物（群）を使用でき
る。このようなホスト液晶としては、具体的には、例え
ば、下記の式［Ｈ-1］、［Ｈ-2］で示すようなものが例
示される。
ト液晶としては、特に制限されないが、従来よりホスト
液晶として知られている種々の化合物（群）を使用でき
る。このようなホスト液晶としては、具体的には、例え
ば、下記の式［Ｈ-1］、［Ｈ-2］で示すようなものが例
示される。
【００６３】
【化１５】
【００６４】（式［Ｈ-1］中、Ｒ2、Ｒ3は炭素数３〜１
８のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）で表され
るフェニルピリミジン系液晶、
８のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）で表され
るフェニルピリミジン系液晶、
【００６５】
【化１６】
【００６６】（式［Ｈ-2］中、Ｒ4、Ｒ5は炭素数３〜１
８のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）で表され
るフェニルベンゾエート系液晶。本発明に係るテルペン
誘導体は、これらのホスト液晶［Ｈ-1］、［Ｈ-2］の内
の１種または２種以上と組み合わせて液晶組成物として
用いられると、高速応答性、ホスト液晶のＳｃ相温度域
の保持特性が顕著に現れるため好ましい。
８のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）で表され
るフェニルベンゾエート系液晶。本発明に係るテルペン
誘導体は、これらのホスト液晶［Ｈ-1］、［Ｈ-2］の内
の１種または２種以上と組み合わせて液晶組成物として
用いられると、高速応答性、ホスト液晶のＳｃ相温度域
の保持特性が顕著に現れるため好ましい。
【００６７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のテルペン
誘導体は各種液晶の低粘度化剤として効果的であり、該
テルペン誘導体を従来公知の液晶化合物あるいは組成物
と組み合わせて用いることにより、強誘電性を示す温度
領域が広く、大きな自発分極を有し、粘性、応答性に優
れた液晶組成物が得られる。
誘導体は各種液晶の低粘度化剤として効果的であり、該
テルペン誘導体を従来公知の液晶化合物あるいは組成物
と組み合わせて用いることにより、強誘電性を示す温度
領域が広く、大きな自発分極を有し、粘性、応答性に優
れた液晶組成物が得られる。
【００６８】本発明に係る液晶素子には、上記のような
テルペン誘導体が含まれているので、上記のように強誘
電性を示す温度領域が広く、高速応答性に優れるという
効果が得られる。
テルペン誘導体が含まれているので、上記のように強誘
電性を示す温度領域が広く、高速応答性に優れるという
効果が得られる。
【００６９】
【実施例】以下、実施例により本発明のテルペン誘導体
についてさらに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施
例により何等限定されるものではない。
についてさらに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施
例により何等限定されるものではない。
【００７０】以下、記号Ｋは結晶を、Ｎはネマチック相
を、Ｃｈはコレステリック相を、Ｓ AはスメクチックＡ
相を、ＳｃはスメクチックＣ相を、Ｓｃ*はキラルスメ
クチックＣ相を、Ｉは等方性液体を、ＳXはスメクチッ
ク相の高次構造をそれぞれ示す。
を、Ｃｈはコレステリック相を、Ｓ AはスメクチックＡ
相を、ＳｃはスメクチックＣ相を、Ｓｃ*はキラルスメ
クチックＣ相を、Ｉは等方性液体を、ＳXはスメクチッ
ク相の高次構造をそれぞれ示す。
【００７１】本化合物（テルペン誘導体）の精製は、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて行っ
た。以下に示す相転移点の測定は、物質の純度により若
干の影響を受けることもある。
リカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて行っ
た。以下に示す相転移点の測定は、物質の純度により若
干の影響を受けることもある。
【００７２】
【実施例１】４−（５−ノニル−２−ピリミジル）フェ
ノール６００ｍｇ、ゲラニオール３７０ｍｇ、及びトリ
フェニルフォスフィン５２４ｍｇをテトラヒドロフラン
１０ｍｌに溶解し、氷冷下、エチルアゾカルボン酸エス
テル３５０ｍｇを滴下後室温に戻し、５時間撹拌した。
反応後、得られた反応物に冷却水を加え、酢酸エチルで
生成物を抽出した。抽出物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して下記構造式（Ｉ-1）に示すエーテ
ル体７００ｍｇを得た。
ノール６００ｍｇ、ゲラニオール３７０ｍｇ、及びトリ
フェニルフォスフィン５２４ｍｇをテトラヒドロフラン
１０ｍｌに溶解し、氷冷下、エチルアゾカルボン酸エス
テル３５０ｍｇを滴下後室温に戻し、５時間撹拌した。
反応後、得られた反応物に冷却水を加え、酢酸エチルで
生成物を抽出した。抽出物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して下記構造式（Ｉ-1）に示すエーテ
ル体７００ｍｇを得た。
【００７３】
【化１７】
【００７４】相転移温度： 結晶（Ｋ相）から等方性液体（Ｉ相）：９７℃。 ＮＭＲδｐｐｍ（ＣＤＣｌ3） δ：１．０〜２．３（１４Ｈ，ｍ） ０．８８（３Ｈ，ｔ） １．６１（３Ｈ，ｓ） １．６８（３Ｈ，ｓ） １．７６（３Ｈ，ｓ） ２．１３（２Ｈ，ｍ） ２．６０（２Ｈ，ｔ） ４．６２（２Ｈ，ｄ） ５．１０（１Ｈ，ｔ） ５．５２（１Ｈ，ｔ） ７．００（２Ｈ，ｄ） ８．３５（２Ｈ，ｄ） ８．５８（２Ｈ，ｓ） ＭＳ ：４３４（Ｍ+）
【００７５】
【実施例２】６−（５−デシル−２−ピリミジル）−２
−ナフトール５４３ｍｇ、ゲラニオール３４７ｍｇ、及
びトリフェニルフォスフィン３９３ｍｇをテトラヒドロ
フラン１０ｍｌに溶解し、氷冷下エチルアゾカルボン酸
エステル２６１ｍｇを滴下し、室温に戻し、５時間撹拌
した。反応後、冷却水を加え、酢酸エチルで生成物を抽
出した。得られた抽出物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して下記構造式（Ｉ-2）に示すエーテル
体５５９ｍｇを得た。
−ナフトール５４３ｍｇ、ゲラニオール３４７ｍｇ、及
びトリフェニルフォスフィン３９３ｍｇをテトラヒドロ
フラン１０ｍｌに溶解し、氷冷下エチルアゾカルボン酸
エステル２６１ｍｇを滴下し、室温に戻し、５時間撹拌
した。反応後、冷却水を加え、酢酸エチルで生成物を抽
出した。得られた抽出物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して下記構造式（Ｉ-2）に示すエーテル
体５５９ｍｇを得た。
【００７６】
【化１８】
【００７７】相転移温度： 等方性液体（Ｉ）からネマチック相（Ｎ）：８９℃、ネ
マチック相（Ｎ）からスメクチックＡ相（ＳA）：８２
℃、スメクチックＡ相（ＳA）から結晶（Ｋ相）：５６
℃。
マチック相（Ｎ）からスメクチックＡ相（ＳA）：８２
℃、スメクチックＡ相（ＳA）から結晶（Ｋ相）：５６
℃。
【００７８】ＮＭＲδｐｐｍ（ＣＤＣｌ3） ０．９０（３Ｈ，ｔ） １．６０（３Ｈ，ｓ） １．６７（３Ｈ，ｓ） １．８１（３Ｈ，ｓ） ２．１３（４Ｈ，ｍ） １．０〜２．８（１８Ｈ，ｍ） ４．６８（２Ｈ，ｄ） ５．１０（１Ｈ，ｔ） ５．５５（１Ｈ，ｔ） ８．６４（２Ｈ，ｓ） ７．０〜８．９（６Ｈ，ｍ） ＭＳ ：４９８（Ｍ+）
【００７９】
【実施例３】 （強誘電性液晶組成物の作製）実施例１で合成した式
（Ｉ-1）で表される化合物：
（Ｉ-1）で表される化合物：
【００８０】
【化１９】
【００８１】を、下記に示すＳｃ*相を有する光学活性
のピリミジン系液晶（Ａ）１００重量部に対して２重量
部配合して、液晶組成物を作製した。この時の液晶組成
物の相転移温度は、Ｓｃ*相とＳA相間：５８℃、ＳA相
とＣｈ相間：７６℃、Ｃｈ相とＩ相間：８５℃であり、
室温（２０℃）でキラルスメクチックＣ相を示した。 ピリミジン系液晶（Ａ）：
のピリミジン系液晶（Ａ）１００重量部に対して２重量
部配合して、液晶組成物を作製した。この時の液晶組成
物の相転移温度は、Ｓｃ*相とＳA相間：５８℃、ＳA相
とＣｈ相間：７６℃、Ｃｈ相とＩ相間：８５℃であり、
室温（２０℃）でキラルスメクチックＣ相を示した。 ピリミジン系液晶（Ａ）：
【００８２】
【化２０】
【００８３】（自発分極、粘性及び応答速度の測定）得
られたテルペン誘導体（Ｉ-1）が含まれた上記液晶組成
物を加熱し、等方性液体とした後、ポリイミドが塗布さ
れ、ラビング処理が施された透明電極付き薄型セル（セ
ルギャップ：２．４ミクロン）に注入した。しかる後、
得られた液晶素子を徐冷し、液晶の螺旋構造が消失して
いる均一なＳｃ*相のモノドメインを得、２０℃におい
てこのセルに４８Ｖｐｐ，５０Ｈｚの三角波電圧を印加
して自発分極を測定した。また、同様にこのセルに４８
Ｖｐｐ，５０Ｈｚ矩形波電圧を印加して２０℃における
応答速度、粘性を測定した。
られたテルペン誘導体（Ｉ-1）が含まれた上記液晶組成
物を加熱し、等方性液体とした後、ポリイミドが塗布さ
れ、ラビング処理が施された透明電極付き薄型セル（セ
ルギャップ：２．４ミクロン）に注入した。しかる後、
得られた液晶素子を徐冷し、液晶の螺旋構造が消失して
いる均一なＳｃ*相のモノドメインを得、２０℃におい
てこのセルに４８Ｖｐｐ，５０Ｈｚの三角波電圧を印加
して自発分極を測定した。また、同様にこのセルに４８
Ｖｐｐ，５０Ｈｚ矩形波電圧を印加して２０℃における
応答速度、粘性を測定した。
【００８４】実施例１で合成されたテルペン誘導体（Ｖ
Ｉ）を、液晶組成物中の含有量が２重量％となるような
量で添加してなる液晶組成物の自発分極、粘性、応答速
度及びＴｃ点を測定した。
Ｉ）を、液晶組成物中の含有量が２重量％となるような
量で添加してなる液晶組成物の自発分極、粘性、応答速
度及びＴｃ点を測定した。
【００８５】結果を表１に示す。
【００８６】
【比較例１】実施例３において、テルペン誘導体（Ｖ
Ｉ）を配合しなかった以外は、実施例３と同様にして、
液晶素子を作製し、液晶組成物の自発分極、粘性、応答
速度及びＴｃ点を測定した。
Ｉ）を配合しなかった以外は、実施例３と同様にして、
液晶素子を作製し、液晶組成物の自発分極、粘性、応答
速度及びＴｃ点を測定した。
【００８７】結果を表１に示す。
【００８８】
【表１】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/24 Ｃ０７Ｃ 69/24 69/52 69/52 69/757 9546−4Ｈ 69/757 Ｃ 69/92 69/92 69/94 69/94 321/22 321/22 321/24 321/24 327/20 327/20 327/26 7106−4Ｈ 327/26 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/32 213/32 215/14 215/14 237/08 237/08 239/26 239/26 Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/12 19/30 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式（Ｉ）中Ｒ1は、炭素数１〜１８の鎖状アルキル
基、炭素数３〜１８の鎖状アルケニル基または炭素数３
〜１８の鎖状アルキニル基を示し、これらの基は炭素数
１〜３のアルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換され
ていてもよく、エーテル結合を含んでいてもよい；Ａ，
Ｅ，Ｊは、各々独立に次式 【化２】 （式中、Ｘ，Ｘ’は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜
５のアルコキシ基もしくは炭素数１〜５のトリハロアル
キル基を示す）で表される群から選ばれる基を示す；
ｊ，ｋ，ｌ，ｍは各々独立に０または１を示す；ｎは０
〜２の整数を示す；Ｇ1は次式 【化３】 で表される群から選ばれる基を示す；Ｇ2は−Ｏ−また
は−Ｓ−を示す。］で表されることを特徴とするテルペ
ン誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載の化合物を少なくとも１種
以上含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】 キラルスメクチックＣ相及びスメクチッ
クＣ相を示す液晶化合物または組成物と、請求項１に記
載のテルペン誘導体とを含有することを特徴とする強誘
電性キラルスメクチック液晶組成物。 - 【請求項４】 ネマチック相を示す液晶化合物または組
成物と、請求項１に記載のテルペン誘導体とを含有する
ことを特徴とするネマチック液晶組成物。 - 【請求項５】 電圧印加手段を有する一対の基板と、こ
れらの基板に挟まれた液晶層と、少なくとも一方の基板
の液晶層側に設けられた配向制御層とからなり、 該液晶層には、上記一般式（Ｉ）で表されるテルペン誘
導体が１種以上含有されていることを特徴とする液晶素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19322695A JPH0940595A (ja) | 1995-07-28 | 1995-07-28 | テルペン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19322695A JPH0940595A (ja) | 1995-07-28 | 1995-07-28 | テルペン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0940595A true JPH0940595A (ja) | 1997-02-10 |
Family
ID=16304424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19322695A Pending JPH0940595A (ja) | 1995-07-28 | 1995-07-28 | テルペン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0940595A (ja) |
-
1995
- 1995-07-28 JP JP19322695A patent/JPH0940595A/ja active Pending
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