JPH04210940A

JPH04210940A - ３−ハロ或いは３−シアノ置換２−メチルアルカンカルボン酸及び液晶混合物におけるドープとしてのそれらの用途

Info

Publication number: JPH04210940A
Application number: JP3007042A
Authority: JP
Inventors: Guenter Scherowsky; ギュンター・シェロウスキー; Juergen Gay; ユルゲン・ガイ; Claus Escher; クラウス・エッシャー; Rainer Wingen; ライナー・ヴィンゲン
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1990-01-24
Filing date: 1991-01-24
Publication date: 1992-08-03
Also published as: DE4001965A1; EP0438811A2; KR910014360A; EP0438811A3

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１１液晶は並みはずれた異方性と流動性とを合
わせ持つことから、数多くの様々な電子光学的開閉及び
表示装置に用いられてきた。これらの装置において、液
晶の持つ電気的性質、磁性、弾性及び／或いは熱的性質
は、配向を変化させるのに用いられる。例えば、光学効
果は、複屈折、二色性二分子吸収の包含（ｉｎｃｌｕｓ
ｉｏｎ　ｏｆｄｉｃｈｒｏｉｃａｌｌｙ　ａｂｓｏｒｂ
ｉｎｇ　ｄｉｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　　（“ゲスト−ホス
トモード″）或いは光の散乱の補助を得てもたらされう
る。［０００２］様々な応用分野において高まりつつあるそ
の実用化要求に応するべく、新規に改良された液晶混合
物が絶えず望まれており、それに従い、種々の構造を有
する数多くのメソゲニックな化合物が絶えず望まれてい
る。これはネマチックＬＣ相を用いる分野においても、
スメクチック相を用いる分野においても適用される。Ｌ
Ｃ混合物に適する化合物の多くは、合成原理（ｓｙｎｔ
ｈｅｔｉｃ　ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ）によって記載するこ
とが可能で〔例えばＪ。Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　１０８．４７３６　（１９
８６）の構造■；サイエンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）　２３
１．　３５０　（１９８６）のＦｉｇ、ＩＡ；、Ｔ、Ａ
ｍ、　Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　　１０８．　５２１０　（
１９８６）のＦｉｇ、　３を参照〕、その際、その環式
化合物の環−芳香族、ヘテロ芳香族或いは飽和環系−に
は、直鎖或いはその鎖が小さな基（例えばメチル又は塩
素）で置換されたアルキル側鎖が付いており、従って枝
分かれしている。［０００３］近年、強誘電性液晶混合物（Ｆ　Ｌ　Ｃ混
合物）に強い関心が寄せられている（例えば米国カルフ
ォルニア州すンジエゴでの８月会議１９８５、ＳＩＤシ
ンポジウムにおけるＬａｇｅｒｗａｌｌ等の“表示用強
誘電性液晶”　（“Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｌｉ
ｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌｓ　ｆｏｒ　Ｄｉｓｐｌａｙｓ
゛′）を参照）。電子光学的表示装置において、実際に
強誘電性液晶を用いる為には、例えばＳＣ相の様にキシ
ル傾斜（ｆｉｌｔｅｄ）スメクチック相が必要で［：Ｒ
，Ｂ、　Ｍｅｙｅｒ。Ｌ、Ｌｉｅｂｅｒｔ、　Ｌ、５ｔｒｚｅｌｅｃｋｉ及Ｕ
’Ｐ、Ｋｅｌｌｅｒ、　Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ３６、Ｌ
−６９（１９７５）を参照〕、この相は幅広い温度範囲
において安定である。この目的は、それ自体がその様な
相、例えばＳＣ相を形成している化合物を用いることに
より、或いは傾斜スメクチック相を形成しているアキラ
ル化合物を光学活性化合物とドーピングすること（Ｍ、
Ｂｒｕｎｅｔ、　Ｃ，ＷｉｌｌｉａｍｓのＡｎｎ、Ｐｈ
ｙｓ、　　３．２３７（１９８７）を参照〕により達成
されつる。［０００４１次に示すパラメーターは、液晶混合物にお
いてキシルドープを実際に用いる場合特に重要なもので
ある：ａ）　全混合物の組幅に対する効果、ｂ）　　Ｎ　　或いはＳｃ　　相中のピッチ、Ｃ）　自
然分極（ｓｐｏｎｔａｎｅｏｕｓ　ｐｏｌａｒｉｚａｔ
ｉｏｎ）、ｄ）　回転粘度、ｅ）　中間相軸ｅｓｏｐｈａｓｅｓ）の安定性及びｆ）
　他の化合物との混合性。［０００５］文献には、液晶混合物の為のドープとして
適切で、しかも先に記したパラメーターに関し、それぞ
れ適当な値を有している種々のキシル化合物が数多く記
載されている。従って、次に示す特許出願書或いは特許
公布書には、ＬＣ混合物のドープとして適切で、しかも
その側鎖に置換基としてハロゲン或いはシアノ基が結合
している不斉炭素を含んでいる化合物が極−殻内に報告
されている：ＤＥ　　３３　３２　９９２、ＥＰ　　２
３７００７、ＥＰ　　２６７　５８５、ＥＰ　　３１５
　９５８、ＪＰ　　６３／１１９　４４９、ＵＳ４，７
７７．２８０、ＵＳ４，６９５，６５０、ＷＯ８６１０
００８７、ＷＯ３６１０６３７３及びＷＯ３７１０７８
９０゜［０００６］２−シアノ−２−アルキルアルカン
カルボン酸誘導体と、ＬＣ混合物におけるそれらの用途
とが、ＥＰ３１５　９９６、ＥＰ３１６　０１１及びＷ
Ｏ３８１０３５３０に記載されている。［０００７］２−ハロアルカンカルボン酸のエステルも
既にＥＰ１５９　８７２、ＥＰ１７４　８１６、ＥＰ２
０７　７１２、ＥＰ２４２　７１６、ＥＰ２８５１４１
、ＤＥ３５　１５　３７３、ＤＥ３７　３０　８５９及
びＤＤ２４０　３８５に記載されている。これらの化合
物においては、Ｃ（３）原子も不斉炭素原子であって良
い。［０００８］３−クロロアルカノイックアシッドも又、
ＤＤ２５７　６３８に記載されている。しかしその中で
与えられている一般構造式によれば、Ｃ（２）及びＣ（
３）が共に不斉炭素原子であるということはあり得ない
。［０００９］２つの不斉炭素原子を含む化合物と、液晶
混合物におけるそれらの用途とはＷＯ３７１０５０１８
に記載されているが、その不斉炭素原子は、メソゲニッ
ク構造により互いが離れて位置している。［００１０１本発明は、様々なＬＣ混合物に使用可能で
、しかも中間相の高い熱安定性とＵＶ照射に対する中間
相の高い抵抗性とを合わせ持つ混合物用の新規ドープを
供給するという目的を有している。

【００１１］ここで用いる化合物の中間相が持つ安定性
の測定は、加温或いはＵＶ照射後、中間相転移温度に見
られる変化をもってする。［００１２］本目的は下記の化合物により達成される。［００１３１本発明は、３−置換２−メチルアルカンカ
ルボン酸とメソゲニックアルコールとから形成される構
造式（Ｉ）［００１４］［００１５］のエステルに関するものであり、式中のＲ
１は、１個から１４個の炭素原子を含む直鎖或いは枝分
かれアルキル（不斉炭素原子を持つ又は持たない）で、
さらにその内の１個或いは隣接していない２個の−ＣＨ
２−基は［００１６］ −ｏ−，−ｃｏ−、−ｃｏ−ｏ−、・ −０−Ｃｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ漏Ｃ−、Ａ幻Ｌ　
−８１（ＣＨａｈ−ｒ［００１７］で置換されていても
良く、又そのアルキル基の水素原子は１個以上が、Ｆ、
ＣＩ或いはＣＮで置換されていても良く、ＡＩ　、　Ａ
２及びＡ３は、同じ或いは異なる１、４−フェニレン（
その水素原子の１個又は２個がＦ、ＣＩ及び／或いはＣ
Ｎで置換されていても良い）、トランス−１，４−シク
ロヘキシレン（その水素原子の１個又は２個がＣＮ及び
／或いはＣＨ３で置換されていても良い）、ピラジン−
２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジ
ン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、　
（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル、■
、３−ジオキサンー２，５ジイル或いはナフタレン−２
，６−ジイルで、Ｍｌ　とＭ２は同じ或いは異なるＣ０
−０１ｏ−ｃｏ、ｃＨ２０，ＯＣＨ２、ｃ＝ｃ、ＣＨ＝
ＣＨ或いはＣＨ２ＣＨ２、ＸはＦ、ＣＩ或いはＣＮ、Ｒ２は１個から１０個の炭素原子を有する直鎖或いは枝
分かれアルキル、又は５個から８個の炭素原子を含むシ
クロアルキルで、さらにａは１、ｂ、　ｃ、　ｄ、　ｅはＯ或いは１で、但しｃ＋ｅは１
或いは２である。［００１８］エステルは［００１９］（−”）−（−Ｍｌ）ｂ　（−約ａ　（−”）ａ　（−
”）−［００２０］が次の群［００２１１［００２２］の内のいずれかであることが望ましい。［００２３］特に望ましいエステルは、Ｒ１が１個から
１４個の炭素原子を有する直鎖或いは枝分かれアルキル
で、さらにその内の１個或いは２個の−ＣＨ２−基は一
〇−１−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−或いは−Ｃ０−０−で置
換されていても良く、［００２４］（”、鴇−（７”）’ｂ　（−”）ｅ　（−Ｍ２）ｄ（
Ａ）＠−［００２５］は次の群［００２６］［００２７］の内のいずれかである様なエステルである
。［００２８］又、基ＡＩ　、　Ａ２及びＡ３の少なくと
も１つが１，４−フェニレンでそれ以外はピリジン−２
，５ジイルである様なエステルも特に好ましい。［００２９］槽構造（Ｉ）を持つエステルが、従来技術
により知られているα−ハロー置換カルボキシレートに
比べて本質的に優れている点はその中間相の安定性にあ
る。上記のカルボキシレートは、様々なＬＣ混合物に有
用で他の成分と混和し易いというだけでなく、驚くべき
ことに、その中間相は加温に対してもＵＶ照射に対して
も高い抵抗性をもっており、それが電子光学的開閉及び
表示装置においてそれらを実際に用いる際の重要な利点
となる。【００３０】構造式（Ｉ）を持つ前記エステルは、構造
的ＩＩのメソゲニック化合物と構造式（ＩＩＩ）を持つ
一官能カルボン酸誘導体［００３１１Ｒ１（−Ａ１）ａ＜−Ｍｌ）ｂ（−Ａ２）ｃ（−Ｍ２）
ｄ（−Ａ−２（ＩＩ）（工ＩＩ）［００３２］とから合成可能で、その際のＺはＯＨ或い
はＯ−（アルカリ金属）、ＹはＯＨ或いはハロゲンの様
に反応中に脱離する置換基である。さらに本発明のエス
テルは、無水物或いは簡純なエステルの様な一般的カル
ボン酸誘導体から出発して調製することもできる。出発
原料の化合物（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）は、文献既知の方
法によって調製することができる。［００３３］上記の理由から、液晶混合物のドープとし
では構造式（Ｉ）のエステルが特に適している。“液晶
混合物″という言葉は、コレステリック（ｃｈｏ　ｌｅ
ｓ　ｔｅｒ　ｉＣ）、垂直スメクチック（ｏｒｔｈｏｇ
ｏｎａｌｌｙ　ｓｍｅｃｔｉｃ）或いは傾斜スメクチッ
ク、特に強誘電性の［００３４］Ｓ：［００３５］相を有する混合物を意味するものとする。液晶混合物はその一成分として、本発明に従い請求する
構造的（Ｉ）のキシルエステルを最低一つ含み、２から
２０、望ましくは２から１５の成分を含んでいる。［００３６］他の成分は、ネマチック、コレステリック
及び／或いはスメクチック相、例えばＳＡ相及び／或い
は傾斜スメクチック相を有する既知の化合物から選ぶの
が望ましく、これら化合物には例えばビフェニル、テル
フェニル、フェニルシクロヘキサン、ピリミジン、桂皮
酸エステル、コレステロールエステル、及び末端極性基
と架橋した種々のｐ−アルキル安息香酸多核エステルが
含まれる。一般に、市販の液晶混合物は光学活性化合物
を加える前ですら、少なくとも一成分がメソゲニックで
ある様な他の様々な成分との混合物として、すなわち誘
導体或いは他の成分と混和した化合物として存在してお
り、液晶相は、互変（透明点〉融点）或いは単変（透明
点く融点）中間相が一相以上形成される期待値を高める
ことを示している。［００３７］一般に、液晶混合物には本発明の化合物が
０．０１から２０ｍｏｌ−％、特に０．１から１０ｍ。１−％含まれている。［００３８］槽構造（Ｉ）の化合物でドープしたこの種
の液晶混合物は、電子光学的開閉及び表示装置への利用
に特に適しているが、それはこの液晶材の中間相が有す
る高い熱安定性とＵＶ安定性とがその様な表示装置の幅
広い応用に関して必要不可欠なものだからである。なか
んずく、開閉及び表示装置（ＬＣ表示装置）には次に示
す成分、すなわち、一つの液晶媒質、透明な電極を被覆
した外板（例えばガラス製或いはプラスチック製の）、
−層以上の配向層、スペーサー、−枚のシールフレーム
、偏光子、さらにカラー表示装置には薄い着色フィルタ
ー層がある。さらに可能な成分としては、反射防止層、
不動（ｐａｓｓｉｖａｔｉｏｎ）層、レベリング層、遮
断層、さらに例えば薄フイルムトランジスタ（ＴＰＴ）
及び金属−絶縁体−金属（Ｍ　Ｉ　Ｍ）素子（ｅｌｅｍ
ｅｎｔｓ）の様な電気非線形素子（ｅｌｅｃｔｒｉｃａ
ｌ　ｎｏｎ／１ｎｅａｒ　ｅｌｅｍｅｎｔｓ）がある。液晶表示装置の成分は、関連論文中で既に詳しく記載さ
れている（例えば、１９８７年のＫＴＫ　　５ｃｉｅｎ
ｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ　、　　１２−１３
、及び１６３−１７２ページにあるＥ、カネコ（Ｋａｎ
ｅｋｏ）の“液晶ＴＶ表示装置；液晶表示装置の原理と
応用”　　（”Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ　ＴＶ　
Ｄｉｓｐｌａｙｓ：　Ｐｒ１ｎｃｉｐｌｅｓ　ａｎｄ　
Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒ
ｙｓｔａｌＤｉｓｐｌａｙｓ”　）　）。下記の実施例
により本発明を例証する。［００３９］

【実施例】　３−ハロー２−メチルアルカンカルボン酸
エステルの一般的合成法。［００４０１３−ハロ或いは３−シアノ−２−メチルア
ルカン酸は、光学活性化合物もラセミ化合物も、下記の
Ｓｃｈｅｍｅに示す様にして合成した。Ｓｃｈｅｍｅ　
１［００４１１［００４２］オキシラン−２−カルボン酸Ａ　（ＥＰ−
Ａｏ　　２９２　９５４の記載通りに調製した）を対応
するｔ−ブチルエステルＢへ変換した。有機金属試薬、
例えばジアルキル銅酸塩（ｄｉａｌｋｙｌｃｕｐｒａｔ
ｅｓ）によって開環することにより、３−ヒドロキシ−
２−メチルエステルＣを得た。このヒドロキシル官能化
合物は温和な条件下、例えばにＩｓ　／ＣａＣＯ３或い
はジエチルアミノ三フッ化硫黄（ｄｉｅｔｈｙｌａｍｉ
ｎｏｓｕｌｆｕｒｆｒｉｆｌｕｏｒｉｄｅ）を用いてハ
ロゲン化合物りへ、或いは対応するトシレート或いはメ
シレートとした後、　（アルカリ金属）シアン化物を用
いてシアノ化合物へと変換した。［００４３］例えばトリフルオロ酢酸を用いてｔ−ブチ
ル基をはずし、３−ハロ或いは３−シアノ−２−メチル
アルカンカルボン酸Ｅを得た。［００４４］

【実施例１］　　１．１５ｍｍｏｌのＮ、　Ｎ’−ジシ
クロへキシルカルボジイミドと０．１２ｍｍｏ１の４−
ジメチルアミノピリジンを１０ｍ１のジクロロメタンに
溶かし、その溶液に１．１５ｍｍｏ１の（２Ｓ、　　３
Ｒ）　−３クロロ−２−メチルウンデカン酸Ｅと１．１
５ｍｍ。１の４−（２−オクチルオキシピリミジン−５−イル）
フェノールとを加えた。反応が完了したらジシクロへキ
シルウレアを濾過して除き、濾液をクロマトグラフィー
で精製して（２Ｒ，３Ｒ）−３−クロロ−２−メチルウ
ンデカン酸４−（２−オクチルオキシピリミジン−５イ
ル）フェニルを得た。この化合物は次に示す相序例（ｐ
ｈａｓｅ　５ｅｑｕｅｎｃｅ）を有していた。［００４５］　Ｃ４１，５（３６，５ＳＡ　）　Ｉ［０
０４６］［００４７］次に示す化合物も同様に調製することがで
きる。［００４８］　４−　（２−へキシルオキシピリミジン
−５イル）フェニル（２８，３Ｒ）−３−クロロ−２−
メチルヘキサノエート４−（２−ノニルピリミジン−５−イル）フェニル（２
Ｓ、　　３Ｒ）　−３−クロロ−２−メチルヘプタノエ
ート４−（５−オクチルオキシピリミジン−２−イル）
フェニル（２Ｓ、３Ｒ）−３−クロロ−２−メチルペン
タノート２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン−５イ
ル（２Ｓ、３Ｒ）−３−クロロ−２−メチルオクタノエ
ート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル（
２Ｓ、３Ｒ）−３−クロロ−２−メチルデカノエート５
−（５−ノニルピラジン−２−イル）フェニル（２Ｓ、
　　３Ｒ）　−３−クロロ−２−メチルペンノ−ト４−
（５−ウンデシル−１，３，４−チアジアゾール２−イ
ル）フェニル（２８，３Ｒ）−３−クロロ−２メチルノ
ナノエート４−　（２，３−ジフルオロ−４−へブタオキシフェニ
ル）フェニル（２Ｒ，３Ｓ）−３−クロロ−２−メチル
ヘプタノエート４−（４−デシクロオキシベンゾイルオキシ）フェニル
（２Ｒ，３Ｓ）　−３−クロロ−２−メチルヘキサノエ
ート４−　（２，３−ジフルオロ−４−へキシルオキシビフ
ェニル−４′−カルボニルオキシ）フェニル（２Ｓ、３
Ｒ）−３−クロロ−２−メチルデカノエート４−（４−
５−ノニルピリミジン−２−イル）フェニルオキシカル
ボニル）シクロヘキシル（２Ｓ、　　３Ｒ）　−３−ク
ロロ−２−メチルヘプタノエート４−（２−オクチルオキシピリミジン−５−イル）フェ
ニル（２Ｓ、３Ｒ）　−３−フルオロ−２−メチルへキ
サノエート４−（５−へブチルオキシピリミジン−２−イル）フェ
ニル（２Ｓ、３Ｒ）−３−フルオロ−２−メチルペンタ
ノエート４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル（２
Ｓ、　　３Ｒ）　−３−フルオロ−２−メチルヘプタノ
エート２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン
−５−イル（２Ｓ、３Ｒ）−３−フルオロ−２−メチル
オクタノエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル（
２Ｓ、３Ｒ）　−３−フルオロ−２−メチルヘプタノエ
ート４−（６−オクチルピリダジン−３−イル）フェニル（
２Ｓ、３Ｒ）−３−フルオロ−２−メチルオクタノエー
ト４−（５−ヘプチル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イル）フェニル（２Ｓ、３Ｒ）−３−フルオロ−２−
メチルペンタノエート４−　（２，３−ジフルオロ−４−ヘプチルオキシフェ
ニル）フェニル（２Ｒ，３８）−３−フルオロ−２−メ
チルヘキサノエート４−（４−デシクロオキシベンゾイルオキシ）フェニル
（２Ｒ，３Ｓ）−３−フルオロ−２−メチルヘキサノエ
ート４−（２−へキシルオキシピリミジン−５−イル）フェ
ニル（２Ｓ、３Ｒ）−３−シアノ−２−メチルヘキサノ
エート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル（
２Ｓ、３Ｒ）　−３−シアノ−２−メチルヘプタノエー
ト４−（５−ヘプチル−１，３，４−チアジアゾール−２
−イル）フェニル（２Ｓ、３Ｒ）−３−シアノ−２−メ
チルヘキサノエート４−（５−オクチルピリジン−２−イル）フェニル（２
Ｓ、　　３Ｒ）　−３−シアノ−２−メチルペンタノエ
ート［００４９］【実用実施例】本発明の化合物、４−（２−オクチルオ
キシピリミジン−５−イル）フェニル（２Ｓ、　　３Ｒ
）　−３−クロロ−２−メチルウンデカノエート（実施
例１）を、相序例５ｃ８４．　５　　ＳＡ　９２．　５
　　Ｎ１０４．　５■　を有するアキラル液晶ホストマ
トリックス（ｈｏｓｔｍａｔｒｉｘ）　（Ｈ）中に、１
０ｍｏｌ−％になる様溶解した。［００５０］　これにより、混合物の相序例は次の様に
なった。［００５１１ｓ：　７８　Ｓ；　ｅ４．５　Ｎ”９４Ｉ。［００５２］本発明の混合物Ｍの自然分極は温度２５℃
で８　ｎ　ｃ　／　ｃ　ｍ２であった。［００５３１本発明の化合物は、α−置換クりロ力ルポ
キシレートに比べ、高温及びＵＶ照射下における中間相
の安定性が著しく高い（中間相転移温度の降下として測
定した）。［００５４］温度１５０℃で５時間後、中間相の転移温
度には次の様な降下が起こった。［００５５］Ｓ：／Ｓ：：　ＯＫ；　ｓ：／Ｎ”：　ＯＫ；　ｎ”／
工：　ｏ　ｘ。［００５６］５時間ＵＶ照射（３８０ｎｍよりも高波長
）の後、中間相の転移温度には次の様な降下が起こった
。［００５７］Ｓ：／Ｓ；：　　１．５　Ｘｉ　　ＳＡ／Ｎ”：　　ユ
＊５　狗ｎ”／ｘｓ　　Ｌ　Ｌ［００５８］　α−置換の比較物質である４−（２−ノ
ニルオキシピリミジン−５−イル）フェニル（２Ｓ、３
Ｒ）−２−クロロ−３−メチルペンタノエート（Ｖ）に
関しては、温度１５０℃で５時間後、中間相の転移温度
には次の様な降下が起こり、［００５９］ｇ：／！ｉ；）、ｔ　２１’ｃ；　ＳＡ／Ｎ”：　Ｉ　
Ｘ；　Ｎ”／Ｉ：ｘ　ｉ　ＩＣ−［００６０１さらに５
時間のＵＶ照射後には次の様になった。［００６１１ｓ：／ｓ；：　８１ＩＣ；　　　“ ＳＡ／Ｎ”＝４ｘ；Ｎ″／工＝１０Ｋ［００６２］コレステリツク相において本発明の化合物
が持つ高い捩り力（ｈｉｇｈ　ｔｗｉｓｔｉｎｇ　ｐｏ
ｗｅｒ）　（ＨＴＰ）は、比較化合物Ｖと比べる際、特
に重要となる。コレステリック相における捩り力はＧｒ
ａｎｊ　ａｎ−Ｃａｎｏの方法により測定した（Ｒ，Ｃ
ａｎｏ、　Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、　Ｆｒａｎｃ、Ｍｉｎｅ
ｒ、Ｃｒ１ｓｔ、　９楽、３３３、　（１９６７）を参
照）。［００６３］ホストマトリツクスＨ中、温度２５℃でＶ
のＨＴＰは１μｍ−１未満であるのに対し、化合物Ｘの
ＨＴＰは６．６μｍ−１であった（共に符号は負）。従
って、■と比較し、Ｘはコレステリック相の捩れ補正（
ｈｅｌｉｘ　ｃｏｍｐｅｎｓａｔｉｏｎ）に対して優位
に用いることが可能となる。フロントページの続き

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】３−置換２−メチルアルカンカルボン酸及
びメソゲン性（ｍｅｓｏｇｅｎｉｃ）アルコールから作
られ、そして構造式（Ｉ）〔式中Ｒ１は、１個から１４個の炭素原子を含む直鎖或
いは枝分かれアルキル（不斉炭素原子を持つ又は持たな
い）で、さらにその内の１個或いは隣接していない２個
の＝ＣＨ２−基は −ｏ−−ｃｏ−、−ｃｏ−ｏ−。 −０−Ｃｏ−、−ＣＩ（＝ＣＨ１−Ｃ，Ｃ−、ムバ（家
−５ｉ（α静。で置換されていても良く、さらにそのアルキル基の水素
原子もその１個以上が、Ｆ、Ｃ１或いはＣＮで置換され
ていても良く、ＡＩ　、　Ａ２及びＡ３は、同じ或いは
異なる１、４−フェニレン（その水素原子の１個又は２
個がＦ、Ｃ１及び／或いはＣＮで置換されていても良い
）、トランス−１，４−シクロヘキシレン（その水素原
子の１個又は２個がＣＮ及び／或いはＣＨ３で置換され
ていても良い）、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジ
ン３．６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミ
ジン−２，５−ジイル、　（１，３，４）−チアジアゾ
ール２．５−ジイル、■、３−ジオキサンー２，５−ジ
イル或いはナフタレン−２，６−ジイルで、Ｍｌ　及び
Ｍ２は同じ或いは異なるＣ０−０１Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ或　
　０．ＯＣＨ２、ｃ＝ｃ、ＣＨ＝ＣＨ或いはＣＨ２ＣＨ
２、ＸはＦ、ＣＩ或いはＣＮ、Ｒ２は１個から１０個の炭素原子を含む直鎖或いは枝分
かれアルキル又は５個から８個の炭素原子を含むシクロアルキルで、さらにａは
１、ｂ、　ｃ、　ｄ、　ｅは０或いは１で、但しｃ＋ｅは１
或いは２である）を有するエステル類。
【請求項２】（−Ａ１）ａ　（−Ｍｌ）ｂ　（−”Ｌ　（−”）ａ　
（−”）−がである請求項１のエステル。
【請求項３】Ｒ１が１個から１４個の炭素原子を含む直
鎖或いは枝分かれアルキルで、その１個或いは２個の＝
ＣＨ２−基は−０−１−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｃ
０−ｏ−で置換されていても良く、さらに（”−”　）
ａ　（−Ｍｌ）ｂ　（−杓。（−Ｍ”＞ａ　（−”　）
、−は次の群の内の一つである請求項１のエステル。
【請求項４】基ＡＩ　、　Ａ２及びＡ３の少なくとも一
つが１．４−フェニレンであり、そして別のものはピリ
ジン２．５−ジイルである請求項２のエステル。
【請求項５】構造式（ＩＩ）のメソゲニック化合物と構
造式（ＩＩＩ）のモノ官能価カルボン酸誘導体との反応
を含み、Ｒ（−Ａ　）、　（−Ｍ　）ｂ（−Ａ２）ｃ（−Ｍ２）
ｄ　（−Ａ　）、−Ｚ　　　　（Ｉｌ）（’［工Ｉ）その際式中のＺはＯＨ或いは０−＜アルカリ金属）、Ｙ
はＯＨ或いはハロゲンの様に反応中に脱離する置換基で
ある請求項１の構造式（Ｉ）を有するエステルの合成法
。
【請求項６】請求項１の構造式を有するエステルの、液
晶混合物における成分としての用途。
【請求項７】その液晶混合物がスメクチックである請求
項６の用途。
【請求項８】そのスメクチック液晶混合物が強誘電性（
ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ）である請求項６の用途。
【請求項９】２から２０の成分より成り、しかも請求項
１の構造式（Ｉ）を持つエステルを１つ以上その一成分
として含んでいる液晶混合物。
【請求項１０】エステル（Ｉ）を０．０１ｍｏｌ−％か
ら２０ｍｏｌ−％含んでいる請求項９の液晶混合物。
【請求項１１】エステル（Ｉ）を０．１ｍｏｌ−％から
１０ｍｏｌ−％含んでいる請求項９の液晶混合物。
【請求項１２】　１つの液晶媒質、２つの電極、２枚の
外板及び−層以上の配向層を含み、その内の液晶媒質が
請求項９の液晶混合物である電子光学的開閉及び表示装
置。