JP2995089B2 - ジェミナルジメチルアルキル化合物、その製造方法、およびその液晶混合物における使用 - Google Patents

ジェミナルジメチルアルキル化合物、その製造方法、およびその液晶混合物における使用

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JP2995089B2 JP3503083A JP50308391A JP2995089B2 JP 2995089 B2 JP2995089 B2 JP 2995089B2 JP 3503083 A JP3503083 A JP 3503083A JP 50308391 A JP50308391 A JP 50308391A JP 2995089 B2 JP2995089 B2 JP 2995089B2
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Description

【発明の詳細な説明】 液晶は異方性と液体性の両方を合わせ持つという特殊
な性質を有しているため、広範な電気光学的スイッチン
グおよび表示素子において液晶が用いられている。これ
らの素子においては、配向を変化させるために、液晶の
電気的、磁気的、弾性的および熱的な性質を用いること
ができる。光学的効果は、複屈折、二色性の吸収を有す
る染料分子の取り込み（「ゲスト・ホスト・モー
ド」）、または光散乱等の方法によって得ることができ
る。
様々な応用分野における実用上の要求は増加し続けて
おり、これを満足させるために、新規な改良された液晶
混合物及び多数の、様々な構造のメソゲニックな化合物
に対する要求が常に存在している。このことは、ネマチ
ック液晶相（TN＝ツィステッドネマチック、STN＝スー
パーツィステッドネマチック、SBE＝スーパーツィステ
ッド複屈折効果、ECB＝電気的制御複屈折等）が用いら
れる領域及び、スメクチック液晶相（強誘電性または電
気的斜交（electroclinic）等）を有する両方の領域に
おいてあてはまる。
液晶混合物として適した多くの化合物は、環状化合物
（芳香族、ヘテロ芳香族、もしくは飽和環系）の環が、
直鎖のまたは鎖内でメチル基、または塩素などの小さな
官能基で置換されていて１カ所で分枝したアルキル側鎖
に結合しているという、構造的原理によって記述するこ
とができる［J.Am.Chem,Soc.,Vol.108,4736（1986）,St
ructure I;Science,Vol.231,350（1986）,Fig,1A;J.A
m,Chem.Soc.,Vol.108,5210（1986）,Fig3を参照のこ
と］。
最近、電気光学的構成要素における表示素子としての
強誘電性液晶システムに対する関心が増加してきてい
る。これらのシステムが実際に使用しうるためにまず要
求される点はたいてい、広い温度範囲、特に室温付近及
びそれ以下の温度においてもスメクチックＣ相またはカ
イラル・スメクチックＣ相（ScまたはSC ＊相）を形成す
ることである。Sc相を形成する最もよく知られた化合物
では、室温よりかなり高い温度においてSc相を形成す
る。したがって本発明の目的は、融点および特にSc相の
低温側の相移転温度を下げることである。
混合物における融点低下は、混合物の成分間の構造的
相違が大きくなるほど顕著になることが知られている
（J.Chem.Soc.1955,4305等を参照のこと）。このこと
は、電気光学的構成要素の製造に理想的である。Ｃ⇔Sc
⇔SA⇔Ｎ⇔Ｉの相系列を有する系における融点低下にも
あてはまる。しかし、混合物の構成成分が構造的に類似
していれば、その他の本質的な特性値は保持される傾向
にある。したがって、２つの目的、すなわち融点低下と
Sc相の低温温度限界の低温側へのシフトという一方の目
的と、可能な限りその他の特性値を得るというもう一方
の目的とは矛盾する。
以下の一般式（Ｉ）で表わされるジェミナルジメチル
アルキル化合物が前述の要求を満足させることが見い出
された： ［式中、 R1は、CH3,2ないし16個の炭素原子を有する直鎖または
分枝鎖（不斉炭素原子を含むかまたは含まない）アルキ
ル基またはアルケニル基（この基は、１または２個の非
隣接−CH2−基が−Ｏ−，−Ｓ−，−CO−，−CO−Ｏ
−，−Ｏ−CO−,Si（CH3）２−または−Ｏ−CO−Ｏ−で
置き換えられていてもよく、しかもこの基はアルキル基
のＨがＦで置き換えられていてもよい）であるか、また
は下記のいずれかの基であって： A1,A2およびA3は同一または異なる、1,4−フェニレン基
（ここで2HはＦで置換されていてもよい）,1,4−シクロ
ヘキシレン基，ピラジン−2,5−ジイル基，ピリダジン
−3,6−ジイル基，ピリジン−2,5−ジイル基，ピリミジ
ン−2,5−ジイル基または（1,3,4）−チアジアゾール−
2,5−ジイル基であり、 M1およびM2は、同一または異なる、−CO−Ｏ−，−Ｏ−
CO−，−CO−Ｓ−，−Ｓ−CO−，−CH2−Ｏ−，−Ｏ−C
H2−，−Ｃ≡Ｃ−または−CH＝CH−であり、 ＧおよびG1は同一または異なる、１ないし16個の炭素原
子を有し、さらに１または２個の非隣接−CH2−基が−
Ｏ−，−Ｓ−，−Ｏ−CO−，−CO−Ｏ−，−CO−または
−Ｏ−CO−Ｏ−によって置き換えられていてもよい、直
鎖または分枝鎖アルキレン基であり、 R2,R3,R4およびR5は、同一であるかまたは異なり、Ｈま
たは、１ないし16個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキル基または２ないし16個の炭素原子を有するア
ルケニル基であって、この基はさらに、１個の−CH2−
基が−Ｏ−，−Ｓ−，−CO−Ｏ−，−Ｏ−CO−，−CO−
または−Ｏ−CO−Ｏ−によって置き換えられていてもよ
く、 k,l,mおよびｎは、ゼロまたは１であり、そして R6は、１ないし10個の炭素原子を有する直鎖アルキル基
である］。
好ましくは、ジェミナルジメチルアルキル化合物は、
式（Ｉ）において −A1（−M1）ｋ（−A2）ｌ（−M2）ｍ（−A3）ｎ−基が
下記のいずれかの基である： 特に好ましくは、ジェミナルジメチルアルキル化合物は
式（Ｉ）において −A1（−M1）ｋ（−A2）ｌ（−M2）ｍ（−A3）ｎ−基
が、下記の意味： を有し、 R1が:2ないし16個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
（不斉炭素原子を含むかまたは含まない）アルキル基ま
たはアルケニル基であって、この基はまた、１個のCH2
基が−Ｏ−，−Ｓ−，−CO−，−CO−Ｏ−または−Ｏ−
CO−によって置き換えられていてもよく、 Ｇが:1ないし16個の炭素原子を有し、さらに１個の−CH
2−基が−Ｏ−，−Ｓ−，−CO−Ｏ−または−Ｏ−CO−
によって置き換えられていてもよい、 直鎖または分枝鎖アルキレン基であり、 R6が:1ないし６個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で
ある。
新規なジェミナルジメチル置換化合物は、化学的、光
化学的、および熱的に安定であり、優れた混合適合性を
有している。式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、特に
好ましいものは安息香酸フェニル、およびA1,A2およびA
3のうち少なくとも１つの基が1,4−フェニレン基であ
り、他の基がピリミジン−2,5−ジイル基または1,3,4−
チアジアゾール−2,5−ジイル基である化合物である。
上述の化合物は、ジェミナル置換されていない同等の
アルキル化合物と比較して、場合によっては著しく低い
融点を有しているという事実によって特徴づけられる。
融点は、鎖上のジメチル基の位置に決定的に依存してい
る。
特に低い融点と広い液晶相領域は、アルキレン鎖また
はアルキル鎖ＧおよびR6（式（Ｉ）を参照のこと）が、
互いに独立に、２から８の、特に好ましくは４または５
の−CH2−単位を有する場合に得られるということが明
らかとなった。低い融点のためには、ジメチル置換鎖の
ＧおよびR6中の−CH2−単位の総数が７から12であるこ
とが有利であり、特に好ましい性質は、鎖中の−CH2−
が８または９である場合に得られる。
ジェミナル分枝したジメチル化合物の顕著な特徴は、
これらが混合物において優れた性質を示すことである。
したがって、これらの化合物は優れた混合適合性を有す
るばかりでなく、特に、混合物の融点にも影響を与え
る。本発明の、式（Ｉ）のジメチル置換化合物を液晶混
合物中に使用することによって、融点が著しく低下し、
同様に有益な、結晶温度の非常に低い温度へのシフトが
観察されうる。
このような性質のため、化合物は特に液晶混合物の成
分として、興味深いものとなる。特に好ましくは、フェ
ニルピリミジン、安息香酸フェニルおよひフェニルチア
ジアゾールのジメチル置換化合物を混合物中に用いるこ
とである。
結晶点と融点の双方の低下という好ましい性質に加え
て、特に強誘電性混合物にとって、本発明のジメチル置
換成分を用いることはさらに特に有益である。したがっ
て、式（Ｉ）の化合物を使用することによって、スイッ
チング時間を著しく短くすることができる。さらに有益
な点は、ジメチル置換のドーピング剤は、置換されてい
ないドーピング剤と比較して、著しく高い自発分極を誘
起することである。
さらに、本発明の化合物は、対応するアルキル化合物
より高い有効スイッチング角を有し、したがって、電気
光学的スイッチング素子において、明状態におけるより
良い透過を誘起することができる。
有効スイッチング角を増加させる好ましい成分は、安
息香酸フェニルおよび５−フェニルピリミジン−２−イ
ル化合物である。
設定された目的をさらに解決するものは、少なくとも
１つの、式（Ｉ）で表わされる化合物を含む液晶混合物
である。
液晶混合物は、２から20、好ましくは２から15の成分
からなり、少なくとも１つの本発明の化合物を含む。そ
の他の構成成分は、好ましくは、ネマチック相、コレス
テリック相または傾斜スメクチック相、あるいはこれら
の複数の相を有する既知の化合物から選択され、例とし
ては、シッフ塩素、ビフェニル、テルフェニル、フェニ
ルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、ピリミ
ジン、シナミン酸エステル、コレステロールエステル、
およびｐ−アルキル安息香酸と末端極性基との様々な架
橋ポリ環状エステル等が挙げられる。
一般的には、市販の液晶混合物は、本発明の化合物を
加える前にも様々な成分の混合物の形であり、そのうち
少なくともひとつの成分はメゾゲニックである。すなわ
ち、誘導された形、または他の成分との混合物におい
て、液晶相［少なくともひとつのエナンチオトロピック
（明澄点（clear point）＞融点）またはモノトロピッ
ク（明澄点＜融点）な中間相を形成すると予想される］
を示す化合物である。
液晶混合物は、一般には0.01〜70重量％、好ましくは
0.05〜50重量％、特に好ましくは0.1〜25重量％の本発
明の化合物を含む。
本発明の化合物は、周知の標準的な反応によってメゾ
ゲニックな単官能反応性の親構造を、同様に単機能反応
性のジェミナルジメチルアルキル化合物に結合させるこ
とによって製造することができ、この２成分の合成は良
く知られている。
式（Ｉ）の化合物を含む液晶混合物は特に電気光学的
スイッチングおよび表示素子（ディスプレイ）において
用いるのに適している。スイッチングおよび表示素子
（液晶ディスプレイ）は、とりわけ次の要素から構成さ
れる：液晶媒質、透明電極が被覆されている外板（ガラ
ス製、プラスチック製など）、少なくとも１つの配向
膜、スペーサー、接着フレーム、偏光子、そしてカラー
表示のための薄いカラー・フィルターのフィルム。さら
に、反射防止板、パッシベーション、補償およびバリア
ー層、および薄膜トランジスタ（TFT）、金属−絶縁体
−金属（MIN）等の電気的非線形要素を含んでいてもよ
い。液晶ディスプレイの構造については、適切なモノグ
ラフ（カネコ（E.Kaneko）ら、「液晶TVディスプレイ：
液晶ディスプレイの原理と応用（“Liquid Crystal T
V Displays:Principles and Applications of Liq
uid Crystal Displays",KTK Scientific Publisher
s,1987,pages 12−30,163−172）」等）に詳しく述べ
られている。
以下に実施例によって本発明を説明する。
実施例 実例となる化合物の製法： 本発明に従う化合物は、メソゲニック単官能親構造か
ら、文献で公知の標準的な反応によって同様に単官能性
のジェミナルジメチルアルキル化合物に結合させること
により製造することができる。メソゲニック出発物質の
合成は、文献から公知である。ジェミナルジメチル化合
物は、例えばJ.Org.Chem.,第35巻,3218（1970）の方法
によって製造することができる。
実施例１ ５−オクチル−２−［４−（4,3−ジメチルヘプチル）
オキシフェニル］ピリミジン 製法： アゾジカルボン酸ジエチル0.8ml（５ミリモル）を、
０ないし５℃の温度で、塩化メチレン30ml中のトリフェ
ニルホスフィン1.3g（５ミリモル）に滴加する。混合物
を室温で30分間かくはんした後、４−（５−オクチルピ
リミジン−２−イル）フェノール1.42g（５ミリモル）
および3,3−ジメチルヘプタノール0.72g（５ミリモル）
を加える。48時間反応させた後、溶媒を蒸留によって除
去し、残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル／塩化
メチレン／酢酸エチル（98:2））によって精製する。
メタノールからの再結晶により0.5gの無色結晶が得ら
れる。相系列は次の通りである:X 34 I. 実施例２ 同様にして下記のものを得る： ５−オクチルオキシ−２−［４−（3,3−ジメチルヘプ
チル）オキシフェニル］−ピリミジン 相系列:X 57 Sc 51 SA 53 Ｉ 実施例３ ５−オクチル−２−［４−（3,3−ジメチルノニル）オ
キシフェニル］ピリミジン 相系列:X 36 Ｉ 実施例４ ５−オクチルオキシ−２−［４−（3,3−ジメチルノニ
ル）オキシフェニル］ピリミジン 相系列:X 46 SA 44 Ｉ 実施例５ ５−オクチル−２−［４−（5,5−ジメチルノニル）オ
キシフェニル］ピリミジン 相系列:X−１ Sc19 SA29 Ｉ ジメチル分枝の位置の効果は、実施例1,3,5および７
からの本化合物の相を比較することによって知ることが
できる。実施例５からの化合物が特に好ましい性質を有
することは明らかである。この化合物の融点は、他の実
施例からの化合物の融点よりも20ないし35℃低い。５−
位におけるジメチル置換は明らかに、３−位または７−
位と比較して特に低い融点をもたらす。
比較例C5 ジメチル分枝を含まないという事実によって実施例５
の化合物とは本質的に異なる下記の化合物によって、実
施例５の化合物との比較を示す。
相系列｛フリュシゲ・クリスタレ・イン・タベレＩ（Fl
ssige Kristalle in Tabelle.I）［リキッド・ク
リスタルズ・イン・テーブルＩ（Liquid Crystals in
Table Ｉ）］、ドイチュル・フェルラーク・フュー
ル・グルンドストフィンドウストリエ（Deutsher Verl
ag ｆｒ Grundstoffindustrie）VEB（ライプチッ
ヒ）,1974,第260ページ，第4169号参照｝： Ｘ 33 Sc56 SA 65 Ｎ 68 I. 本発明に従う化合物は、C5より34℃低い融点を有す
る。
実施例６ ５−オクチルオキシ−２−［４−（5,5−ジメチルノニ
ル）オキシフェニル］ピリミジン 相系列:X1 35 X2 17 SC 64 SA 67 I. 比較例C6 実施例６の化合物との比較を、下記の化合物によって
示す： このものは、下記の相系列を有する： Ｘ 51 Sc 92.3 SA 99.5 Ｎ 100.3 I. 本発明に従う物質は、15℃低い融点を有する。
実施例７ ５−オクチル−２−［４−（7,7−ジメチルノニル）オ
キシフェニル］ピリミジン 相系列:X 18 SC 36 SA 51 I. 実施例８ ５−オクチルオキシ−２−［４−（7,7−ジメチルウン
デシル）オキシフェニル］ピリミジン 相系列:X1 22 X2 36 Sc 74 SA 82 I. 比較例C8 実施例８との比較を、下記のジメチル置換されていな
い化合物によって示す： 相系列:X 50 Sc 89 SA 99.6 I. 本発明に従う化合物は、その融点が14℃低いという利
点を有する。
実施例９ ５−（3,3−ジメチルヘプチルオキシ）−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピリミジン 相系列:X 48 I. 実施例10 ５−（3,3−ジメチルノニルオキシ）−２−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリミジン 相系列:X 59 I. 実施例11 ５−（5,5−ジメチルノニルオキシ）−２−（４−オク
チルオキシフェニル）ピリミジン 相系列:X 54 Sc 34 Ｎ 37 I. 実施例12 ５−（7,7−ジメチルウンデシル）−２−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリミジン 相系列:X 43 Sc 55 I. 実例化合物11と比較すると、この物質は11℃低い融点
を有している。
炭素数11の鎖長は、明らかに炭素数９の鎖長より望まし
い。
実施例13 ５−ペンチルオキシ−２−［４−（7,7−ジメチルウン
デシル）オキシフェニル］ピリミジン 相系列:X 62 SC 35 SA 63 I. 実施例14 ５−ヘキシルオキシ−２−［４−（7,7−ジメチルウン
デシル）オキシフェニル］ピリミジン 相系列:X 31 SC 34 SA 77 I. 実施例15 ２−デシルチオ−５−［４−（6,6−ジメチルヘプチ
ル）オキシフェニル］ピリミジン 相系列:X 60 SC 53 SA 55 I. 実施例16 ２−ノニルオキシ−５−［４−（6,6−ジメチルヘプチ
ル）オキシフェニル］ピリミジン 相系列:X 86 SC 80 SA 82 I. 実施例17 ２−オクチル−５−［４−（6,6−ジメチルヘプチル）
オキシフェニル］ピリミジン 相系列:X 73 SC 64 SA 71 I. 実施例18 3,3−ジメチルヘプタン酸４−（５−オクチルピリミジ
ン−２−イル）フェニル 相系列:X 34 I. 実施例19 3,3−ジメチルヘプタン酸４−（５−オクチルオキシピ
リミジン−２−イル）フェニル 相系列:X 53 SC 49 Ｎ 50 I. 比較例19 ジェミナルジメトキシ基を含まない点で実施例19と本
質的に異なる比較成分は、下記の相系列を有する： Ｘ 73 SC 89 SA 92 Ｎ 93. 比較すると、本発明に従う物質は、20℃低い融点を有す
る。
実施例20 3,3−ジメチルヘプタン酸２−（４−オクチルオキシフ
ェニル）ピリミジン−５−イル 相系列:X1 48 X2 54 I. 実施例21 3,3−ジメチルノナン酸４−（５−オクチルオキシピリ
ミジン−２−イル）フェニル 相系列:X 45 SC 42 Ｎ 46 I. 実施例22 トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−
（５−3,3−ジメチル−ノナノイルオキシピリミジン−
２−イル）フェニル［原文のまま］ 相系列:X 102 Ｎ 119 I. 実施例23 3,3−ジメチルノナン酸２−（４−オクチルオキシフェ
ニル）ピリミジン−５−イル 相系列:X 61 I. 実施例24 3,3−ジメチルノナン酸４−（５−オクチルピリミジン
−２−イル）フェニル 相系列:X 45 I. 実施例25 ５−（1,1−ジメチルノニル）−２−（４−オクチルオ
キシフェニル）ピリミジン 相系列:X 22 I. 実施例26 （2S,3S）−２−ブチルオキシラン−３−メチル ２−
（４−＜5,5−ジメチルヘプチル＞オキシフェニル）ピ
リミジン−５−イルエーテル 相系列:X 83 Sc 87 SA 92 I. ▲［α］22 D▼＝−18.06゜（ｃ＝2,CH2Cl2） 実施例27 （2S,3S）−２−ブチルオキシラン−３−メチル ２−
（４−＜7,7−ジメチルノニル＞オキシフェニル）ピリ
ミジン−５−イルエーテル 相系列:X 90 Sc 96 SA 106 I. ▲［α］22 D▼＝−17.16゜（ｃ＝2,CH2Cl2） 実施例28 （2S,3S）−２−ブチルオキシラン−３−メチル ２−
（４−＜3,3−ジメチルペンチル＞オキシフェニル）ピ
リミジン−５−イルエーテル 相系列:X 96 I. ▲［α］22 D▼＝−19.6゜（ｃ＝2,CH2Cl2） 実施例29 （4S）−2,2−ジメチルジオキソラン−４−メチル ４
−（５−＜7,7−ジメチルウンデシルオキシ＞ピリミジ
ン−２−イル）フェニルエーテル 相系列:X 110 I. ▲［α］22 D▼＝＋6.06゜（ｃ＝2,CH2Cl2） 実施例30 ４−（５−ヘプチル−1,3,4−チアジアゾール−２−イ
ル）フェニル5,5−ジメチルノニルエーテル 相系列:X 49 SC 33 I. 実施例31 ４−（５−ヘプチル−1,3,4−チアジアゾール−２−イ
ル）フェニル7,7−ジメチルウンデシルエーテル 相系列:X 54 SC 55 I. 実施例32 ４−［５−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−1,3,4−
チアジアゾール−２−イル］フェニル5,5−ジメチルノ
ニルエーテル 相系列:X 93 SC 101 SA 111 Ｎ 112 I. 実施例33 ４−［５−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−1,3,4−
チアジアゾール−２−イル］フェニル7,7−ジメチルウ
ンデシルエーテル 相系列:X 90 SC 117 SA 129 Ｎ 129 I. 比較例C33 比較を下記のジメチル置換されていない化合物によっ
て示す： 相系列:X 105 Sc 122 Ｎ 165 I. この例は、本発明に従う化合物33および32が、15℃低
い融点を有することを示す。
実施例34 ４−（４−デシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル7,
7−ジメチルウンデシルエーテル 相系列:X 23 SB 30 SC 54 SA 62 I. 実施例35 ４−（４−デシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル5,
5−ジメチルノニルエーテル 相系列:X1 29 X2 38 SC 39 SA 48 I. 比較例C35 比較を、下記のジメチル置換されていない化合物によ
って示す： 相系列｛フリュシゲ・クリスタレ・イン・タベレンＩ
（Flssige Kristalle in TabellenI）［リキッド
・クリスタルズ・イン・テーブルズＩ（Liquid Crysta
ls in Tables Ｉ）］，ドイチエル・フェルラーク・
フュール・グルンド−ストフィンドウストリエ（Deutsc
her Verlag ｆｒ Grundstoffindustrie）VEB（ラ
イプチヒ）,1974,第69ページ，第672号参照｝ Ｘ 75 SC 87 SA 89 Ｎ 91. 分枝化合物は、27℃低い融点という利点を有する。
実施例36 ５−オクチル−２−［４−（7,7−ジメチルウンデシ
ル）オキシフェニル］ピリミジン 相系列:X ９ SC 29 SA 46 I. 比較例C36 比較を、下記のジメチル置換されていない化合物によ
って示す： 相系列:X 33.5 SC 61 SA 67 Ｎ 70 I. 本発明に従う化合物は融点が24℃低いという利点を有
する。
実施例37 （2S,3S）−２−クロロ−３−メチルペンタン酸４−
（５−＜7,7−ジメチルウンデシルオキシ＞ピリミジン
−２−イル）フェニルエーテル［原文のまま］ 相系列:X 22 I. ▲［α］22 D▼＝＋7.3゜（ｃ＝2,CH2Cl2） 使用例１ ａ）有効傾斜角に関するジェミナルジメチル置換化合物
の効果を研究するために、10％の種々の化合物を、各々
の場合に、下記の10成分より成る強誘電性混合物Ｍに溶
解させる： 混合物M: ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）ピリミジン 10.5モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリミジン 4.8モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）ピリミジン 11.1モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）ピリミジン 8.8モル−％ トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−
（５−ドデシルピリミジン−２−イル）［フェニル］
［原文のまま］ 16.6モル−％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリ
ミジン 11.2モル−％ ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン 15.2モル−％ ５−オクチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピ
リミジン 16.8モル−％ （2R,3R）−３−プロピルオキシラン−２−カルボン酸
−４−（２−オクチルオキシピリミジン−５−イル）フ
ェニル 0.9モル−％ 2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−４−カルボン酸−
（Ｒ）−４−（５−ｎ−オクチルピリミジン−２−イ
ル）フェニル 4.1モル−％ これらの化合物の構造およびコントラストの変化を下表
に示す。表１に示す測定結果は、ジェミナルジメチル置
換化合物の使用により類似の非置換またはモノメチル置
換アルキル化合物と比較して有効傾斜角が増大すること
を示す。
使用例２ ａ）下記の９成分 ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）ピリミジン 8.8モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリミジン 3.0モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）ピリミジン 9.6モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）ピリミジン 5.3モル−％ ５−オクチル−２−（４−ドデシルオキシフェニル）ピ
リミジン 7.8モル−％ トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−４
−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル12.4モ
ル−％ ヘプタン酸４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）
− ［フェニル］［原文のまま］ 13.1モル−％ ４′−デシルオキシ安息香酸−４″−（5,5−ジメチル
ノイルオキシ）フェニル 40.4モル−％ より成る液晶混合物は、下記の相系列を有する： Ｘ−32 SC 52 SA 65 Ｎ 75 I. 冷却速度10℃min-1での結晶点は、−40℃である。
ｂ）物性を比較するために相系列を、本発明に従う成分
を含まないことにおいてのみ上述の混合物と相違する混
合物について測定した。この比較混合物は下記の相系列
を有する： Ｘ−９ SC 73 SA 77 Ｎ 96 I. 上述の冷却条件下での結晶点は−17℃である。本発明
に従う成分は明らかに、融点および結晶点の低下をもた
らす。
使用例３ ６成分 ５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）ピリミジン 25.2モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）ピリミジン 24.0モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリミジン 11.4モル−％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）ピリミジン 20.2モル−％ トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−４
−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル14.2モ
ル−％ （2S,3S）−２−［４−（５−（5,5−ジメチルノニル）
ピリミジン−２−イル）フェニルオキシ］メチル−３−
ブチルオキシラン 5.0モル−％ より成る強誘電性液晶混合物は、下記の液晶相系列： Ｘ 11 SC ＊ 79 SA ＊ 84 Ｎ＊ 97 Ｉ を有し、２℃［原文のまま］で自発分極37nC・cm-2およ
びスイッチング時間80μｓを有する。
これと比較して、本発明に従うドーピング剤が５モル
−％の（2R,3R）−３−プロピルオキシラン−２−カル
ボン酸（オクチルオキシピリミジン−２−イル）−フェ
ニルによって置き換えられていることにおいてのみ上述
の強誘電性混合物と異なる強誘電性混合物は、温度20℃
で分極24nC・cm-2およびスイッチング時間120μｓを有
する。
ジメチル置換されたドーピング剤は、比較のドーピン
グ剤を含む混合物におけるよりも1.5倍高い自発分極を
混合物に誘発するという事実によってはっきり区別され
る。
さらに別の利点は、本発明に従うドーピング剤を含む
強誘電性液晶混合物が比較用混合物よりも有意に短いス
イッチング時間を有することである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/94 Ｃ０７Ｃ 69/94 69/96 69/96 Ｚ Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 原田 隆正 千葉県印旛郡印西町木刈４―35―15 (56)参考文献 特開 昭60−8241（ＪＰ，Ａ) 米国特許3510431（ＵＳ，Ａ) 西独国1937384（ＤＥ，Ａ１) “Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐ ｎ．“，1979年，Ｖｏｌ．52，Ｎｏ. 10，ｐ3125−3126 “Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．“，1987 年，Ｖｏｌ．52，Ｎｏ．12，ｐ2498− 2501 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 15/02,13/16 C07C 43/20,69/86 C07C 69/92,69/94,69/96 C07F 7/08 C09K 19/34 C07M 7:00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ） ［式中、 R1は、CH3,2ないし16個の炭素原子を有する直鎖または
    分枝鎖（不斉炭素原子を含むかまたは含まない）アルキ
    ル基またはアルケニル基（この基は、１または２個の非
    隣接−CH2−基が−Ｏ−，−Ｓ−，−CO−，−CO−Ｏ
    −，−Ｏ−CO−，−Si（CH3）２−または−Ｏ−CO−Ｏ
    −で置き換えられていてもよく、しかもこの基はアルキ
    ル基のＨがＦで置き換えられていてもよい）であるか、
    または下記のいずれかの基であって： A1,A2およびA3は同一または異なる、1,4−フェニレン基
    （ここで2HはＦで置換されていてもよい）,1,4−シクロ
    ヘキシレン基，ピラジン−2,5−ジイル基，ピリダジン
    −3,6−ジイル基，ピリジン−2,5−ジイル基，ピリミジ
    ン−2,5−ジイル基または（1,3,4）−チアジアゾール−
    2,5−ジイル基であり、 M1およびM2は、同一または異なる、−CO−Ｏ−，−Ｏ−
    CO−，−CO−Ｓ−，−Ｓ−CO−，−CH2−Ｏ−，−Ｏ−C
    H2−，−Ｃ≡Ｃ−または−CH＝CH−であり、 ＧおよびG1は同一または異なる、１ないし16個の炭素原
    子を有し、さらに１または２個の非隣接−CH2−基が−
    Ｏ−，−Ｓ−，−Ｏ−CO−，−CO−Ｏ−，−CO−または
    −Ｏ−CO−Ｏ−によって置き換えられていてもよい、直
    鎖または分枝鎖アルキレン基であり、 R2,R3,R4およびR5は、同一であるかまたは異なり、Ｈま
    たは、１ないし16個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    鎖アルキル基または２ないし16個の炭素原子を有するア
    ルケニル基であって、この基はさらに、１個の−CH2−
    基が−Ｏ−，−Ｓ−，−CO−Ｏ−，−Ｏ−CO−，−CO−
    または−Ｏ−CO−Ｏ−によって置き換えられていてもよ
    く、 k,l,mおよびｎは、ゼロまたは１であり、そして R6は、２ないし10個の炭素原子を有する直鎖アルキル基
    である］ のジェミナルジメチルアルキル化合物。
  2. 【請求項２】式Ｉにおいて、 −A1（−M1）ｋ（−A2）ｌ（−M2）ｍ（−A3）ｎ−基が
    下記のいずれかの基： である、請求の範囲１に記載のジェミナルジメチルアル
    キル化合物。
  3. 【請求項３】式Ｉにおいて、 −A1（−M1）ｋ（−A2）ｌ（−M2）ｍ（−A3）ｎ−基
    が、下記の意味： を有し、 R1が:2ないし16個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
    （不斉炭素原子を含むかまたは含まない）アルキル基ま
    たはアルケニル基であって、この基はまた、１個のCH2
    基が−Ｏ−，−Ｓ−，−CO−，−CO−Ｏ−または−Ｏ−
    CO−によって置き換えられていてもよく、 Ｇが:1ないし16個の炭素原子を有し、さらに１個の−CH
    2−基が−Ｏ−，−Ｓ−，−CO−Ｏ−または−Ｏ−CO−
    によって置き換えられていてもよい、 直鎖または分枝鎖アルキレン基であり、 R6が:1ないし６個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で
    ある、 請求の範囲１に記載のジェミナルジメチルアルキル化合
    物。
  4. 【請求項４】請求の範囲1,2および３のいずれか１項に
    記載の式（Ｉ）のジェミナルジメチルアルキル化合物を
    液晶混合物の成分として使用する方法。
  5. 【請求項５】液晶混合物がネマチックである、請求の範
    囲４に記載の方法。
  6. 【請求項６】液晶混合物が強誘電性である、請求の範囲
    ５に記載の方法。
  7. 【請求項７】少なくとも１つの請求の範囲１に記載の式
    （Ｉ）のジェミナルジメチルアルキル化合物を含有する
    液晶混合物。
  8. 【請求項８】請求の範囲７に記載の液晶混合物を包含す
    る電気光学的スイッチングおよび表示素子。
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