JPH02504433A - 電傾効果にもとづく表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 電傾効果にもとづく表示素子 本発明は、少なくとも２種のカイラル成分と少なくとも１種の非カイラル成分と の混合物である液晶相を含有する、電傾効果にもとづく表示素子に関し、この表 示素子は、上記相が光学活性スメクテイック人相の上にピッチ補償コレステリッ ク相を有することを特徴とするものである。

強誘電性スメクテイツクは、最近、（１ａｒｋおよびＬａ−ｇｅｒｗａ　ｌ　ｌ によって開示された、いわゆる５ＳＦＬＣ（表面安定化強誘電性液晶）デバイス ［Ｎ、Ａ、　ＣＩａｒｋおよびＳ、　Ｔ。

Ｌａｇｅｒｗａ　ｌ　ｌによるＡ１１ｌ）１．ＰｈｙＳ、Ｌｅｔｔ、　３６．８ ９９頁（１９８０）　；米国特許明細書Ａ、３６７．９２４　：ｌにおける液晶 用途の領域に登場してきた。

このデバイスでは、カイラルスメクテイツクＣ相またはいずれかのカイラルにチ ルトされたスメクテイック相が使用され、これらの相はそれぞれ、強誘電性を有 するという特徴を有する。

自発分極はカイラルにチルトされたスメクテイック相にだけ存在することができ る。しかしながら、カイラル分子から構成されているチルトされていないスメク テイツク相では、スメクテイツクＡと同様に、外を場の適用による誘起チルトが 見られる。このいわゆるｔ傾効果（ＥＣＥ）は、ＧａｒｏｆｆおよびＨｅ’／ｅ ｒ　ニよって最初に開示された［Ｓ、ＧａｒｏｆｆおよびＲ，Ｂ、Ｈｅｙａｒに よるＰｈｙｓｉｃａｌ　ＲｅｖｉｅｗＬｅｔｔａｒｓ　３８．８４８頁（１９７ ７）　；　Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｒｅｖｉｅｗ　Ａ　１９．３３８頁（１９７９） 　］　。

彼等が使用したデバイスは小さいＥＣＥを示すだけであり、その検知には相感知 法が必要である。

Ａｎｄｅｒｓｃｎ等によって示されたデバイスは、そのサンプルが非常に覆＜、 そしてまた、そのスメクテイツク層がガラス板に対して垂直である（平行ではな い）形態を有する（これは、５ＦＬＣ−セルの典型である、いわゆるブックシェ ルフ形態を有する）　　［Ｇ、Ａｎｄｅｒｓｏｎ等：Ａｐｐｌ。

Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、　５１．６４０頁（１９８７）　；ヨーｏ　ツバ特許出 願（ｉ　２６３２２５３　、このデバイスでは、好都合に低い適用場でＥＣＥを 検知することができる。これはまた、線状でありかつまた、与えられた物質に対 して非常に迅い応答を与えるＥＣＥを導く。

ＥＣＥを示すｍ々の化合物はＮｉＮ１５ｈｉｙａ等によって（Ｊａｐ。

Ｊ、ｃｆ　Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、　２６．１７８７頁（１９８７）　＝　ｉたは Ｃｈ、　ＢａｈｒおよびＧ、Ｈｅｐｐｋｅによって（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔ ａｌｓ、１９８７．８２５頁）、研究されている。

現在利用できるスメクテイツクＡ相を有する化合物が電傾効果にもとづく用途に おいて示す大きな欠点は、化学物質、光および熱に対するそれらの低い安定性で ある。

現在利用できる化合物による、ＥＣＥにもとづく表示体のもう一つの有害な物性 は、これらが実用用途に対して充分である程度にまで配向することが固数である ことである。良好な配向性は、かなりの用途に対し必須であり、スメクテイツク 人相をラビングしたポリマー上に［たとえば、ｐａｔｅ　ｌ　、　Ｊ、　Ｓ、、 ｔｅｓ　＋　ｉｅ、　Ｔ、　Ｈ，およびＧｏｏｄｂｙ、　Ｊ、　ＬによるＦｅｒ ｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ　１９８４、鴇、１３７頁〕およびＳｉＯ上に配向させ ているが、ネマティック相がスメクテイツクＡ相の先に生じる場合には、この方 法はさらに容易になる。

これらの表示体で単独成分として使用されるカイラル化合物の価格が高いことは 、現在まで開示されているＥＣＥにもとづく表示体のもう一つの欠点である。

さらにまた、スメクテイツクＡ相がＥＣＥを示す温度範囲は商業的適用に対して は、通常、狭すぎるし、また主として高すぎる温度にある。

ここに、少なくとも２種のカイラル成分および少なくとも１ｓの非カイラル成分 を含有し、そして光学活性スメクテイツク人相の上にピッチ補償コレステリック 相を有する液晶相を用いる、ＥＣＥにもとづく表示素子が、上記の欠点を相当に 減じることができることが見い出された。

このような表示体は、広い温度範囲にわたって、特に使用することができる。こ の表示体中の相は高いＰｓ値を有し、かつまた、良好な配向および大きい誘起チ ルト角を導く補償コレステリック相を有する。　ＰｓはｎＣ／ａｌｌ’単位の自 発分極である。さらにまた、カイラル化合物と非カイラル化合物との混合物を含 有する、このような表示体の価格は、カイラル化合物だけを含有するものよりも 実質的に安い。

従って、本発明は、少なくとも２種のカイラル成分と少なくとも１種の非カイラ ル成分との混合物である液晶相を含有する、＠　＃効果にもとづく表示素子に関 し、この表示素子は、光学活性スメクテイツク人相の上にピッチ補償コレステリ ック相を有することを特徴とするものである。

本発明はさらにまた、少なくとも１種の非カイラル成分が次式１ Ｌ式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ＣＭ子５〜１５個を有するアル キル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ，基または隣接していない２個の ＣＨ２基はまた、−ｏ−、−ｓ−、−ｃｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−および（または ）　−ＣＨ＝ＣＨ−によりＩき換えられていてもよく、 ツ素により置換されていてもよく、そしてｎおよびｍは、それぞれ独立して、１ または２である］で示される化合物であり、そして少なくとも１種のカイラル成 分が次式■ ［式中、Ｒ３は、Ｃ原子５〜１５個をそれぞれ有するアルキル基またはアルケニ ル基であり、この基はＣＮにより、または少なくとも１個のハロゲン原子により 置換されていてもよく、そしてまた、この基中に存在する１個のＣＨ２基または 隣接していない２個のＣＩ′１２基は−０−、−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ− ＣＯ−１−８−および（または）−ＣミＣ−により置き換えられていてもよく、 Ｒ４は８個までのＣ原子を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個の ＣＨ２基は−ｏ−、−ｃｏ−ｏ−または−０−ＣＯ−により置き換えられていて もよく、ＡＩおよびＡ２は、独立して、非置換の、あるいは１個または２個以上 の１ｆ換基を有する１、４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１ 個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ，基は一〇−および（または）− ３−により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１およびＡ２は、それぞれ１ ，４−ビシクロ［２，２，２コオクチレン基を表わすか、あるいは１，４−フェ ニレン基を表わし、このフェニレン基はフッ素により置換されていてもよく、そ してまた、この基中に存在する１＠または２個のＣＨ基はＮにより置き換えられ ていてもよく、 Ｘは、い、Ｃｆ、Ｆ　、Ｂｒ、　Ｃｔ（３＊たはＣ［３であり、ＹはＨまたはＣ Ｈ３であり、 ７；は−ＣＯ−Ｏ−５−０−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨＣＮ−ＣＨ２− １−ＣＨ，−ＣＨＣＮ−１−ＣＨ−ＣＨ−、−（＝［ニー、−０ＣＨ２−１−Ｃ Ｈ２，０、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎｏ−Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ Ｏ−または単結合を表わし、 ０は、１．２または３であり、そして Ｑは、Ｃ原子１〜７個を有するアルキレン基またはアルケニレン基であり、この 基中に存在する１ａのＣ）１２基は一〇−、−ＣＯ−０−または−０−ＣＯ−に より置き換えられていてもよい。

ただし、Ｘ、ＹおよびＲ４は興なる基である］で示される化合物である、ことを 特徴とする表示素子に関する。

本発明はさらにまた、少なくとも１種の成分が、式ｍＬ式中、Ｒ５およびＲ６は 、それぞれ独立して、Ｃ原子５〜１５個を有するアルキル基であり、この基中に 存在する１個または２＠のＣＨ２基はまた、−ｏ−、−ｓ−、−ｃｏ−ｏ−１− Ｏ−ＣＯ−および（または）−Ｃｌ−ＣＨ−により置き換えられていてもよく、 ツ素により置換されていてもよく、 ４）は、１，４−フェニレン基を表わし、この基はフッ素により置換されていて もよく、あるいは（）は、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表わし、ｑ は０またはｌであり、そして ｒは１まなは２である］ で示される化合物であり、そして少なくとも１種のカイラル成分が弐万において 、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２、ＹおよびＱが前記の意味を有する相当する化合物で あることを特徴とする表示素子に関する。

特に、本発明は、式ｌにおいて、少なくとも１個の基◇）がフッ素で置換されて いる１、４−フェニレン基であることを特徴とする表示素子、および式１中に存 在するＲ１およびＲ２が、それぞれ、Ｃ原子５〜１５個を有するアルキルまたは アルコキシであることを特徴とする表示素子に関する。

さらにまた、本発明は、弐■中に存在するＲ５およびＲεが、それぞれ、ＣＭ子 ５〜１５＠を有するアルキルまたはアルコキシであることを特徴とする表示素子 に関する。

本発明によるｔＦＦましい表示素子は、その非カイラル基材混合物が式ｌで示さ れる化合物を含有するものである。

式ｌで示される、特にｔＥましい化合物は、下記の付属式Ｉａ〜Ｊｋで示される 化合物である：本発明による、特に好ましい表示素子は、その非カイラル基材混 合物が弐ｍで示される化合物を含有するものである。

式■で示される、好ましい化合物は、下記の付属式１［ａ〜ｌ［ｉで示される化 合物である：本発明による、特に８ましい表示素子は、そのカイラル成分が両方 ともに、式■で示される化合物であるものである０式■で示される好ましい化合 物は、下記の付属式■ａ〜Ｉｆｆで示される化合物である：Ｒ７−（＾’　）ｏ 　＠Ｃ０−０−ＣＨＣＮ−Ｒ”　　　　　　　　　　　ｆｌ　ａＲ７−（Ａコ　 ）ｏ　　＠０−　（ＣＨ２）ｓ−Ｃ）ｌＣＨａ−Ｒ”　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　Ｉｔ　　ｂ上記各式において、Ｒ７はＣＭ子５〜１５個 を有するアルキルまたはアルコキシであり　１ｌｉ８はＣ原子１〜８個を有する アルキルであり、０は１または２であり、ＳはＯであるか、または１〜６の正数 であり、そして＾１は、好ましくは１．４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジ イル、ピリミジン−２，５−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは トランス−１，４−シクロヘキシレンである。

Ｒ３およびＲ２（式ｌで示される化合物において）ならびにＲ５およびＲ６（式 ■で示される化合物において）は、相互に独立してそれぞれ、好ましくはＣ原子 ５〜１２個、特に６〜１０＠をそれぞれ有するアルキル、アルコキシ、アルカノ イル、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニル、またはアルコキシカルボニ ルオキシであると好ましい。

アルキルおよびアルコキシは特に好ましい０式ｌで示される化合物における特に 好ましい組合せは、Ｒ：がアルコキシであり、そしてＲ２がアルキルである組合 せである。

弐ｍで示される化合物における特に好ましい組合せは、Ｈｓがアルキルであり、 そしてＲ６がアルコキシである組合せである。Ｒ１基およびＲ２基は、Ｎ鎖状ア ルキル基であると、特に好ましい。

本発明による、特に好ましい表示素子は、その非カイラル基材混合物が、式■ま たは弐■で示される化合物に加えて、負のまたは比較的小さい正の誘電興方性を 有する別の化合物の少なくとも一種を含有する素子である。

非カイラル基材混合物中の、この（または）これらの別の成分は、この基材混合 物の１〜９５％、好ましくは５〜４０％を構成することができる。比較的小さい 正の、または負の誘を異方性を有する適当な追加の成分は次式Ｗ〜■で示される 化合物である。

［ 上記各式中、Ｒ１およびＲｓｏは、それぞれＣ原子５〜１５個を有するアルキル またはアルコキシであり、しは水素またはフッ素であり、＾３および八４は、そ れぞれ独立して、１．４−）ユニしンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレ ンであり、ＵおよびＶは、それぞれ独立して、Ｏｌｌまたは２であり、ｕ＋ｖの 合計は１または２であり、そしてｔは１または２である。

本発明による相の成分は、いずれも既知であるか、または既知化合物と同様に、 それ自体既知の方法で製造することができる。

式１で示されるエステル化合物は、相当するカルボン酸化合物（またはそれらの 反応性誘導体）をフェノール化合物（またはそれらの反応性誘導体）でエステル 化することによって得ることができる。

相当するカルボン酸化合物およびフェノール化合物は、既知であるか、または既 知の方法と同様の方法によって製造することができる。

前記カルボン酸化合物の特に適当な反応性誘導体は酸ハライド化合物、中でもク ロライド化合物およびブロマイド化合物、およびまた酸無水物、たとえば混合酸 無水物、アジド化合物あるいはエステル化合物、特にアルキル基中にＣ原子１〜 ４個を有するアルキルエステル化合物である。

前記アルコールまたはフェノール化合物の適当な反応性誘導体は、好ましくは、 カリウムまたはナトリウムのようなアルカリ金属の金属フェルレートである。

エステル化は有利には、不活性溶媒の存在の下に行なう、特に好適な溶媒は、エ ステル類、たとえばジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨＥ　、ジ オキサンまたはアニソール、ケトン類、たとえばアセトン、ブタノンまたはシク ロヘキサノン、アミド類、たとえばジメチルホルムアミド、またはリン酸へキサ メチルトリアミド、炭化水素類、たとえばベンゼン、トルエンまたはキシレン、 ハロゲノ炭化水素類、たとえば、ジクロロメタン、四塩化炭素またはテトラクロ ロエチレンおよびスルホキシド類、たとえば、ジメチルスルホキシドまたはスル ホランである。水不混和性溶媒を同時に有利に使用することができ、これにより エステル化中に生成された水を共沸蒸溜により留去することができる。場合によ り、エステル化用溶媒として、過剰の有機塩基、たとえばピリジン、キノリンま たはトリエチルアミンを使用することもできる。エステル化はまた溶媒の不存在 の下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの存在の下に単純に加熱することに より行なうことらできる６反応温度は通常、−５０〜＋２５０°、好ましくは一 ２０°〜＋８０°である。これらの温度で、エステル化反応は一般に１５分〜４ ８時間後に完了する。

詳細には、エステル化の反応条件はほとんど使用する出発物質の種類に依存する 。すなわち、遊離カルボン酸は遊離アルコールまたはフェノールと一般に強酸、 たとえば＠酸または砒酸のような鉱酸の存在の下に反応させる。好適な反応方法 は、酸無水物、または特に酸クロライドをアルコールと、好ましくは塩基性媒質 中で反応させる方法であり、この場合に塩基としては、水酸化ナトリウムまたは 水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナト リウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩あ るいは炭酸水素塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢 酸塩、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチ ルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリンのような有機塩基が特 に重要である。もう一つの好適なエステル化方法は上記のアルコールまたはフェ ノールを、先ずたとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのエタノール溶 液で処理することによりナトリウムアルコレートまたはナトリウムフェルレート あるいはカリウムアルコレートまたはカリウムフェルレートに変換し、この生成 物を単能し、次いでアセトン中またはジエチルエーテル中で炭酸水素ナトリウム または炭酸カリウムとともに、撹拌しながら懸濁し、この懸濁液にジエチルエー テル、アセトンまたはジメチルホルムアミド中の酸タロライドまたは酸無水物の 溶液を、有利には約−２５°〜十２０°の温度で加えることよりなる方法である 。

もう一つの好適な反応方法は、酸とアルコールとを、不活性溶媒中で、水結合物 質、たとえばモレキュラー−シーブまたはカルボジイミド化合物、好ましくはジ シクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）の存在の下で反応させる方法である。

本発明による相は、たとえば諸成分を一緒に、好ましくは高められた温度で混合 することによって、慣用の方法で調製される。

本発明による液晶相は、これらを従来開示されている全部のタイプの液晶表示素 子で使用することができるように、適当な添加剤によって変性することができる 。

本発明による表示体の形態は、たとえばＡｎ（ＩｅｒＳＯｎ等により記載されて いる（ＡＩ）Ｄｌ、ＰｈｙＳ、Ｌｅｔｔ、　５１．６４０　［１９８７）；ヨー ロッパ特許出願０２６３２２５）　。

次例は、本発明を説明するものであり、本発明を限定するものではない、前記の および後記するパーセンテージは重量によるパーセンテージである；全ての温度 は摂氏度で示されている。自発分極に係り示されている薮値は室温における値と する。さらにまた、記号は次の意味を有する：Ｃｒ：結晶固体状態、Ｓ：スメク テイック相（インデックスは相のタイプの特徴を表わす）、Ｎ：ネマティック状 態、Ｃｈ：コレステリック相、■＝等方性相。

２種の記号間の数字は転移温度を摂氏度で示すものである。

例−一よ ４−ペンチルー２−フルオロフェニル４゛−オクチルオキシビフェニル−４−イ ルカルボキシレート２０．３％４−へブチル−２−フルオロフェニル４゛−へブ チルオキシビフェニル−４−イルカルホキシレー）　　２０．３％４−へブチル −２−フルオロフェニル４°−オクチルオキシ−３°−フルオロビフェニル−４ −イルカルボキシレート　２０．３％ ４−ペンチル−２−フルオロフェニル４°−オクチルオキシベンゾエート　１６ ％ 光学活性１−シアノ−３−メチル１０ピル４゛−オクチルオキシ−３°−フルオ ロビフェニル−４−イルカルボキシレート　１６％および 光学活性１−シアノエチル４°−オクチルオキシ−３°−フルオロビフェニル− ４−イルカルボキシレート　７％よりなる液晶相は、Ｓ、’　２８°　Ｓ、７３ °Ｃｈ　８９−９２°１を示し、かつまた、スメクテイックＡ相におけるきわ立 った場誘起チルト角およびラセン補償コレステリック相を示す、この特徴によっ て、この相は容易に配向させることができ、スメクテイック人相の良好な配向が 得られる。

次表は、ラビングしたポリアミドにより配向されており、２．４μ鋤厚さのセル に含有されている、上記液晶相に対する直流場の適用効果を例示するものである 。

２０■／μ−におけるチルト角対温度 １　　℃　　　　ルト　　（０ 温庁（℃　　　　ルト　（０） 種々の温度における、チルト角（゛）対適用場場（Ｖ／μｎ）　　　　　温　度 （”Ｃ）５　　　　　　８　　７　　６．５　３　　１．５１０　　　　　１０ ．５　９　　　ｇ、５　５　　２．５１５　　　　　１２　　１１　　１０　　 ６．５　４２０　　　　　１４　　１２．５　１１．５　９　　５２５　　　　 　１３　　１２　　１０．５１０　　６例　　２ ２−Ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へ１チルピリミジン　３．９％ ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３．９％ ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３．９％ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３．９％ ２−ｐ−ヘアナルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　２４．０％ ２−Ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２．０％ ２−Ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　　２６．０％ ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１− （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン　９．８％光学活 性２−　（４−＜３．７−シスチルオクチルオキシ）−フェニル）−５−ノニル ピリミジン　２．６％および光学活性４−（５−へブチルピリミジン−２−イル ）−フェニル２−クロロー４−メチルブチレート　２０％よりなる液晶相はＣ− ２０’　　５Ａ６２°　Ｃｈ　６６°　ｌオヨＴＪ　６３℃で一１４μｍのコレ ステリックピッチを示す。

匠−ユ ４−ペンチルー２−フルオロフェニル４゛−オクチルオキシビフェニル−４−イ ルカルボキシレート　１７％４−ペンチルー２−フルオロフェニル４°−へブチ ルオキシビフェニル−４−イルカルボキシレート１７％４−へブチル−２−フル オロフェニル４°−オクチルオキシ−３゛−フルオロビフェニル−４−イルカル ボキシレート１７％ ４−ペンチル−２−フルオロフェニル−４°−オクチルオキシベンゾエート　１ ６％ ４−ペンチルフェニル４°−へブチルベンゾエート　１０％ 光学活性ｌ−シアノ−３−メチル１０ピル４′−オクチルオキシ−３°−フルオ ロビフェニル−４−イルカルボキシレート　１６％および 光学活性１−シアノエチル４°−オクチルオキシ−３°−フルオロビフェニル− ４−イルカルボキシレート　７％よりなる液晶相は５ｃ−ｉ、６°　５Ａ６０° 　Ｃｈ　７５．７°　Ｉを示し、かつまた、スメクテイツクＡ相におけるきわ立 った場誘起チルト角およびラセン補償コレステリック相を示す。

次表は、上記液晶相に対する直流基の適用効果を例示するものである。

２０℃における誘起チルト角 （ｖ／　ｒａ　　　−チルト（°） 匠−１ ４−ｎ−オクチルオキシ−２°−フルオロ−４”−ｎ−ベンチルーｐ−ターフェ ニル　１３．１９％４−ｎ−ペンチルオキシ−２°−フルオロ−４”−（４−メ チルヘキシル）−ｐ−ターフェニル　１３．２３％４−ｎ−ヘプチルオキシ−２ ′−フルオロ−４”−（４−メチルヘキシル）−ｐ−ターフェニル　１３．１７ ％４−ｎ−へブチルフェニル４°−ペンチルベンゾエート１５．４７％ ４−オクチルオキシ−３−フルオロフェニル４゛−オクチルオキシベンゾエート １４．９９％ ４−ペンチルー３−フルオロフェニル４°−オクチルオキシベンゾエート　　１ ５．０９％ 光学活性１−シアノ−３−メチルプロピル４゛−オフナルオキシ−３゛−フルオ ロビフエニル−４−イルカルボキシレート　４．９８％ 光学活性１−シアノエチル４°−オクチルオキシ−３゛−フルオロビフェニル− ４−イルカルボキシレート９．８６％ よりなる液晶相はＳ。２３．６°　５Ａ５２．６°　Ｃｈ　７１．７’　］を示 す。

国際調査報告 国際調査報告 Ｇ　Ｏ２Ｆ　　１／１３３７　　　５１０　　　　　８８０６−２Ｈ＠発　明　 者　　セイジ、イアン　チャールズ　　　イ今トワ ′リス国ドーセットＢＨ１８８ＥＧ、ブロードストーン、ウエン′−ス　ドライ ブ　５８ 連邦共和国Ｄ　−６５００マインツ、トラーヤンシュトラーセ１２車邦共和国Ｄ 　−６１０３グリースハイム、ゲーテシュトラーセ３４

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. １．少なくとも２種のカイラル成分と少なくとも１種の非カイラル成分との混合 物である液晶相を含有する、電傾効果にもとづく表示素子であって、上記相が光 学活往スメクテイックＡ相の上にピッチ補償コレステリック相を有することを特 徴とする表示素子。
2. ２．少なくとも１種の非カイラル成分が、式Ｉ▲数式、化学式、表等があります ▼（Ｉ）［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ原子５〜１５個を有 するアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していな い２個のＣＨ２基はまた、一Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−および （または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、▲数式、化学式、 表等があります▼は、１，４−フエニレン基を表わし、この基はフッ素により置 換されていてもよく、そしてｎおよびｍは、それぞれ独立して、１または２であ る］ で示される化合物であり、そして少なくとも１種のカイラル成分が式ＩＩ （▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）［式中、Ｒ３は、Ｃ原子５〜１５ 個をそれぞれ有するアルキルまたはアルケニルであり、この基はＣＨにより、ま たは少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよく、そしてまた、 この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は、− Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−および（または）−Ｃ≡ Ｃ−により置き換えられていてもよく、 Ｒ４は８個までのＣ原子を有するアルキル基であり、この基中に存在する１個の ＣＨ２基は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられてい てもよく、Ａ１およびＡ２は、独立して、非置換の、または１個または２個以上 の置換基を有する１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個 のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は、−Ｏ−および（または）− Ｓ−により置き換えられていてもよく、あるいはＡ１およびＡ２は、１，４−ビ シクロ［２，２，２］オクチレン基を表わすか、または１，４−フエニレン基を 表わし、この基はフッ素により置換されていてもよく、そしてまた、これらの基 中に存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、 ＸはＣＮ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＨ３またはＣＦ３であり、ＹはＨまたはＣＨ３で あり、 Ｚ２は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨＣＮ−ＣＨ２− 、−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ ２Ｏ、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＯ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＮＯ− または単結合を表わし、 Ｏは１、２、または３であり、そして Ｑは、Ｃ原子１〜７個を有するアルキレン基またはアルケニレン基であり、この 基中に存在する１個のＣＨ２基は−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−によ り置き換えられていてもよい。 ただし、Ｘ、ＹおよびＲ４は異なる基である］で示される化合物であることを特 徴とする、請求項１に記載の表示素子。
3. ３．少なくとも１種の成分が、式ＩＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ ＩＩ）［式中、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、Ｃ原子５〜１５個を有す るアルキル基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ２基はまた、− Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−に より置き換えられていてもよく、 ▲数式、化学式、表等があります▼は、１，４−フエニレン基を表わし、この基 はフッ素により置換されていてもよく ▲数式、化学式、表等があります▼は、１，４−フエニレン基を表わし、この基 はフッ素により置換されていてもよく、あるいは▲数式、化学式、表等がありま す▼はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表わし、ｑは、０または１であ り、そして ｒは、１または２である］ で示される化合物であり、そして少なくとも１種のカイラル成分が式式ＩＩにお いて、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２、ＹおよびＱが前記の意味を有する相当する化合 物であることを特徴とする、請求項１に記載の表示素子。
4. ４．式Ｉにおいて、少なくとも１個の基▲数式、化学式、表等があります▼がフ ッ素で置換されている１，４−フエニレン基を表わすことを特徴とする、請求項 ２に記載の表示素子。
5. ５．式Ｉにおいて、Ｒ１およびＲ２が、それぞれＣ原子５〜１５個を有するアル キルまたはアルコキシであることを特徴とする、請求項２または４に記載の表示 素子。
6. ６．式ＩＩＩにおいて、Ｒ５およびＲ６が、それぞれＣ原子５〜１５個を有する アルキルまたはアルコキシであることを特徴とする、請求項３に記載の表示素子 。