JP2593875B2 - α−置換フエニルアルカン酸とメソゲニツク−ヒドロキシル化合物とより成る対掌性エステルおよび該エステルの液晶組成物におけるドーパントとしての用途 - Google Patents

α−置換フエニルアルカン酸とメソゲニツク−ヒドロキシル化合物とより成る対掌性エステルおよび該エステルの液晶組成物におけるドーパントとしての用途

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Description

【発明の詳細な説明】 液晶デスプレーで用いる電気光学的効果の特徴曲線は
一般に温度とともに変化する。特に多重運転において用
いる作動系の場合、このことから作動温度範囲を好まし
くない方向に制限してしまうという問題が生じる。種々
の電気光学的効果の場合、ネマチック液晶に対掌性化合
物を添加することによって、コレステリック−ネマッチ
ック相転移効果の場合、TN（“捩ネマッチク”）−セル
および最近紹介されたSBE（“超捩複屈折効果（Super−
twisted birefringence effect）”）の場合の如く、電
気光学的特徴曲線の温度依存性が、該化合物によって誘
導されるコレステリック螺旋構造のピッチの温度官能性
により有利な影響を受け得る。
近年ではネマチック液晶およびコレステリック液晶の
他に、実際的用途の為に傾斜（tilted）スメクチック液
晶組成物もますます重要になってきている。かかる傾斜
スメクチック液晶組成物、特にスメクチックＣ−液晶組
成物（ScまたはSmC）に、いわゆる自然な偏光（Polaris
ation）（Ps）を示す適当なドーパントを添加した場合
には、上記の組成物を強誘電液晶組成物に転換すること
ができる〔PsはnC・cm-2で示される：これに付いては例
えばラガーウエル（Lagerwall）等の“フェロエレクト
ロリック・リッキッド・クリスタル・ホア・デスプレー
ズ（Ferroelectric Liquid Cristals for Displays）”
（表示手段の為の強誘電液晶）、SIDシンポジウム、十
月会合、サンジエゴ（米国）〕。
ヨーロッパ特許出願公開（EP−Ａ）第0,159,872号公
報には、液晶系の成分として適していると報告される一
般式 で表される化合物が開示されている。この場合、置換基
は以下の意味を有している： Raは炭素原子数１〜18のアルキル基であり、ＸはＦ、Cl
またはBrでありそしてRbはベンジル基またはフェニル基
である。
本発明の課題は、自然偏光Psが高い場合に液晶系にお
いて他の成分と“相溶性（Compatibility）”（即ち混
和性）のある構造要素を持つ化合物を提供することであ
る。何故ならば、特に、分子のこのメソゲニック部分が
液晶系においてしばしば他の混合成分との良好な“相溶
性（Compatibility）”の原因に成っているからであ
る。
本発明は、α−置換カルボン酸とメソゲニック−ヒド
ロキシ化合物との公知の対掌性エステルから出発してい
る。本発明のこのエステルは、 一般式（Ｉ） 〔式中の記号は以下の意味を有する： MOはＨ脱離後のメソゲニック−ヒドロキシ化合物の分子
残基であり、その際残基MOは一般式（II）で表される： R2−（A1）n1−（Ｂ−）n2（A2）n3−Ｏ （II） （式中、R2は炭素原子数１〜12の直鎖状または分枝状ア
ルキル基−この際その中の一つまたは隣接していない二
つのCH2−基がＯ−および／またはＳ−原子で置き替え
られていてもよい−またはn1＝１の場合にはＦ、Cl、B
r、CNまたはCF3でもあり、 A1およびA2は互いに無関係に1,4−フェニレン基、ジア
ジン−2,5−ジイル基、ジアジン−3,6−ジイル基、1,4
−シクロヘキシレン基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
基、1,3−ジチアン−2,5−ジイル基または1,4−ビシク
ロ（2,2,2）オクチレン基であり、その際これらの基は
少なくとも一箇所でＦ、Cl、Br、CN、CF3および／また
は炭素原子数１〜12のアルキル基−場合によってはこの
中の一つまたは隣接していない二つのCH2−基がＯ−お
よび／またはＳ−原子で置き替えられていてもよい−で
置換されていてもよく、 ＢはCO−Ｏ、Ｏ−CO、CH2−CH2、OCH2、CH2O、CH＝Ｎ、
Ｎ＝CH、Ｎ＝Ｎ、Ｎ（Ｏ）＝Ｎであり、 n1、n2およびn3は互いに無関係に０、１または２であ
り、その際n1およびn3は同時に０にはならない。） ＹはCF3またはOCH3であり ＺはＨまたはOCH3であり（但し、Ｙとは同じでない）、 そしてR1はベンジル基またはフェニル基であり、その際
これらの基は芳香族部分がA1、A2と同様に置換されてい
てもよい。〕 で表される、α−フェニルアルカン酸とメソゲニック−
ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステル で表される。
電子求引性置換基Ｙには特にCF3基およびOCH3基が属
するが、ハロゲン原子、例えばClまたはBrまたはCN−基
も属する。
上記の化合物は、フェノール類（または匹敵するヘテ
ロ環式化合物）またはシクロアルカノール類の対掌性α
−モノ−または−ジ置換（即ち、対掌性のフェニルアル
カン酸の２−位において置換されている）アルカン酸エ
ステルである。
上記課題の別の解決手段は、対掌性化合物として一般
式（Ｉ）の少なくとも一種類の化合物を含有する少なく
とも一種類の対掌性化合物を含有する捩じれ液晶相を示
す液晶組成物に関する。“捩液晶相”とは、ネマチック
−、コレステリック−または傾斜スメクチック−、特に
SmC−相を意味する。
この捩じれ液晶組成物は、本発明の対掌性化合物の少
なくとも一種類を含めた２〜20、殊に２〜15成分で構成
されている。他の成分はネマチック−、コレクテリック
−および／または傾斜したスメチック相を示す公知の化
合物から選択するのが有利である。これらの化合物には
例えばシッフ塩基、ビフェニル、ターフェニル、フェニ
ルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、ピリミ
ジン、桂皮酸エステル、コレステロールエステル、ｐ−
アルキル安息香酸の橋掛けした種々の末端極性多核エス
テルが属する。一般に、市販の液晶組成物は対掌性化合
物の添加前に既に種々の成分の混合物として存在してお
り、それらの内の少なくとも一種類がメソゲニック化合
物であり、即ち誘導された形のまたは特定の共成分との
混合状態の化合物として液晶相を示す〔＝少なくとも一
種類のエナンチオトロピック（透明点＞溶融温度）−ま
たはモノトロピック（透明点＜溶融温度）メソ相を形成
することが期待される〕。
一般式（Ｉ）の化合物の内、各記号が以下の意味を持
つものが特に有利である： R2＝炭素原子数４〜10の直鎖状アルキル基（その際CH2
基がＯ−またはＳ−原子に交換されていてもよく）、 A1およびA2＝互いに無関係に無置換の1,4−フェニレン
基、1,4−シクロヘキシレン基またはピリミジン−2,5−
ジイル基、 Ｂ＝CO−ＯまたはＯ−CO、 n1＝１、 n2＝０または１そして n3＝１または２、 Ｙ＝CF3そして Ｚ＝OCH3であるかまたは Ｙ＝OCH3でそして Ｚ＝Ｈであり、そして R1＝無置換のフェニル基である。
本発明の化合物の製造は、式（III）または（III′）
のメソゲニック化合物 MOH （III） （MO）mMe （III′） 〔式中、MOは上述の意味を有し、Meはアルカリ土類金属
または殊にアルカリ金属でありそしてｍは１（Me＝アル
カリ金属）またはｍ＝２（Me＝アルカリ土類金属）であ
る。〕 を式（IV） 〔式中、XfはOH−基またはハロゲン原子、殊に塩素原子
であり、そしてＺおよびＹを上記の意味を有してい
る。〕。
で表される化合物と反応させることによって行うのが有
利である。
この化合物を製造する為にはメソゲニックのヒドロキ
シ化合物（III）と酸クロライド（式IV;Xf＝Cl）を用い
るのが有利である。この場合、この反応は酸受容体、例
えばアミン類、例えばピリミジンまたはトリエチルアミ
ンまたはアルカリ金属−またはアルカリ土類金属炭酸
（水素）塩の存在下に一般に−40〜＋70℃の温度のもと
で行う。しかしながらメソゲニック−ヒドロキシ化合物
（III）とカルボン酸（IV;Xf＝OH）自体とを反応させる
ことも可能である。然も、プレーンステズ酸またはルイ
ス酸の存在下に、場合によっては水結合剤の存在下にま
たは縮合反応試薬、例えばN,N′−カルボニルジイミダ
ゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはアゾジ
カルボン酸エステル／トリフェニルホスフィットの助け
によって反応させることも可能である。
得られる生成物（Ｉ）が自体公知の方法で、例えば再
結晶によってまたはカラムクロマトグラフィーによって
精製することができる。
本発明の化合物を液晶組成物は一般に0.01〜70重量
％、特に0.05〜50重量％含有している。
本発明の化合物は傾斜スメクチック液晶組成物の為の
ドーパントとして特に適している。何故ならば、該化合
物がこの液晶組成物を強誘電性液晶組成物に転換するか
らである。
実施例１〜４ フェノール成分またはシクロアルカノール成分をピリ
ジンに溶解しそして当量の（−）−２−メトキシ−２−
トリフルオルメチル−２−フェニル−エタノイルクロラ
イドを滴加混入する。湿気を排除しながら60分間、65℃
に加温し、次いで室温で12時間攪拌する。その後にこの
混合物を氷水に注ぎ込み、濃塩酸で酸性にし、数回エー
テル抽出しそして精製したエーテル相をNaHCO3水溶液で
洗浄する。エーテル相をMgSO4で乾燥し、僅かな容積に
濃縮しそしてこの相を石油エーテルで過飽和にした後
に、以下の生成物を冷蔵庫で再結晶させる： 実施例５および６ Ｒ−（−）−２−メトキシ−２−フェニル−エタン酸
をSOCl2含有ベンゼン中で１時間還流下に加熱し、次い
で減圧下に濃縮しそして無水ベンゼン中に取る。これ
に、ベンゼンにフェノール成分またはシクロアルカノー
ル成分を溶解した溶液を添加し、反応混合物をピリジン
と混合する。これを12時間攪拌し、水中に注ぎ込み、エ
ーテルと一緒に震盪しそして有機相を、K2CO3水溶液、
飽和NaCl水溶液、３規定のHCl水溶液および飽和NaCl水
溶液で順次処理する。その後に（MgSO4で乾燥させ、濃
縮しそして反応生成物をカラムクロマトグラフィーによ
って、流動相としてのメチレンクロライドにて珪酸ゲル
で精製する。
自然偏光度（Ps）は、“K74.4SmC95.4N124.2I"の特徴
を示す市販の化合物“ヘプトアブ（HEPTOAB）”、製造
元、例えばフリントン（Frinton）、米国、のSmC−液晶
組成物中で測定する。その際、それぞれのドーパントを
10モル％添加すル。
実施例７ 本発明の化合物は、ネマチック液晶組成物においてコ
レステリック螺旋構造を誘発するのにも非常に適してい
る。何故ならば、例えば最初に記したように液晶デスプ
レーの電気光学的特徴曲線の温度依存性がプラスの影響
を受けるからである。
捩性を測定する為に、化合物（３）を104℃の清澄点
を有する市販の広範囲ネマッチク混合物“RO−TN404"
（製造元:Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft、バ
ーゼル、スイス国）に添加する。
ネマチック液晶組成物中における捩れ性の値は以下の
通りである〔μｍ・重量％（＝ｐ・ｃ）〕。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 ルツツ・レーマン ドイツ連邦共和国、ベルリン 28、ボン デイツクストラーセ、59アー (56)参考文献 特開 昭62−51644（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−111950（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−142131（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−228068（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中の記号は以下の意味を有する： MOはＨの脱離後のメソゲニック−ヒドロキシ化合物の分
    子残基であり、その際残基MOは一般式（II）で表され
    る： R2−（A1）n1−（Ｂ−）n2（A2）n3−Ｏ （II） （式中、R2は炭素原子数１〜12の直鎖状または分枝状ア
    ルキル基−この際その中の一つまたは隣接していない二
    つのCH2−基がＯ−および／またはＳ−原子で置き替え
    られていてもよい−またはn1＝１の場合にはＦ、Cl、B
    r、CNまたはCF3でもあり、 A1およびA2は互いに無関係に1,4−フェニレン基、ジア
    ジン−2,5−ジイル基、ジアジン−3,6−ジイル基、1,4
    −シクロヘキシレン基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
    基、1,3−ジチアン−2,5−ジイル基または1,4−ビシク
    ロ（2,2,2）オクチレン基であり、その際これらの基は
    少なくとも一箇所でＦ、Cl、Br、CN、CF3および／また
    は炭素原子数１〜12のアルキル基−場合によってはこの
    中の一つまたは隣接していない二つのCH2−基がＯ−お
    よび／またはＳ−原子で置き替えられていてもよい−で
    置換されていてもよく、 ＢはCO−Ｏ、Ｏ−CO、CH2−CH2、OCH2、CH2O、CH＝Ｎ、
    Ｎ＝CH、Ｎ＝Ｎ、Ｎ（Ｏ）＝Ｎであり、 n1、n2およびn3は互いに無関係に０、１または２であ
    り、その際n1およびn3は同時に０にはならない。） ＹはCF3またはOCH3であり ＺはＨまたはOCH3であり（ただし、Ｙとは同じでな
    い）、 そしてR1はベンジル基またはフェニル基であり、その際
    これらの基は芳香族部分がA1、A2と同様に置換されてい
    てもよい。〕 で表される、α−フェニルアルカン酸とメソゲニック−
    ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステル。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ）中、記号R2が炭素原子数４〜
    10の直鎖状アルキル基であり、その際１つのCH2基がＯ
    −またはＳ−原子に交換されていてもよく、A1およびA2
    が互いに関係なく無置換の1,4−フェニレン基、1,4−シ
    クロヘキシレン基またはピリミジン−2,5−ジイル基で
    あり、ＢがCO−ＯまたはＯ−COであり、n1が１であり、
    n2が０または１であり、n3が１または２であり、ＹがCF
    3でそしてＺがOCH3であるかまたはＹがOCH3でそしてＺ
    がＨであり、R1が無置換のフェニル基である特許請求の
    範囲第１項記載の対掌性エステル。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ） 〔式中の記号は以下の意味を有する： MOはＨの脱離後のメソゲニック−ヒドロキシ化合物の分
    子残基であり、その際残基MOは一般式（II）で表され
    る： R2−（A1）n1−（Ｂ−）n2（A2）n3−Ｏ （II） （式中、R2は炭素原子数１〜12の直鎖状または分枝状ア
    ルキル基−この際その中の一つまたは隣接していない二
    つのCH2−基がＯ−および／またはＳ−原子で置き替え
    られていてもよい−またはn1＝１の場合にはＦ、Cl、B
    r、CNまたはCF3でもあり、 A1およびA2は互いに無関係に1,4−フェニレン基、ジア
    ジン−2,5−ジイル基、ジアジン−3,6−ジイル基、1,4
    −シクロヘキシレン基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
    基、1,3−ジチアン−2,5−ジイル基または1,4−ビシク
    ロ（2,2,2）オクチレン基であり、その際これらの基は
    少なくとも一箇所でＦ、Cl、Br、CN、CF3および／また
    は炭素原子数１〜12のアルキル基−場合によってはこの
    中の一つまたは隣接していない二つのCH2−基がＯ−お
    よび／またはＳ−原子で置き替えられていてもよい−で
    置換されていてもよく、 ＢはCO−Ｏ、Ｏ−CO、CH2−CH2、OCH2、CH2O、CH＝Ｎ、
    Ｎ＝CH、Ｎ＝Ｎ、Ｎ（Ｏ）＝Ｎであり、 n1、n2およびn3は互いに無関係に０、１または２であ
    り、その際n1およびn3は同時に０にはならない。） ＹはCF3またはOCH3であり ＺはＨまたはOCH3であり（ただし、Ｙとは同じでな
    い）、 そしてR1はベンジル基またはフェニル基であり、その際
    これらの基は芳香族部分がA1、A2と同様に置換されてい
    てもよい。〕 で表される、α−フェニルアルカン酸とメソゲニック−
    ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステルの少なくと
    も一種類を含有することを特徴とする、捩じれ液晶組成
    物。
  4. 【請求項４】一般式（Ｉ） 〔式中の記号は以下の意味を有する： MOはＨの脱離後のメソゲニック−ヒドロキシ化合物の分
    子残基であり、その際残基MOは一般式（II）で表され
    る： R2−（A1）n1−（Ｂ−）n2（A2）n3−Ｏ （II） （式中、R2は炭素原子数１〜12の直鎖状または分枝状ア
    ルキル基−この際その中の一つまたは隣接していない二
    つのCH2−基がＯ−および／またはＳ−原子で置き替え
    られていてもよい−またはn1＝１の場合にはＦ、Cl、B
    r、CNまたはCF3でもあり、 A1およびA2は互いに無関係に1,4−フェニレン基、ジア
    ジン−2,5−ジイル基、ジアジン−3,6−ジイル基、1,4
    −シクロヘキシレン基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
    基、1,3−ジチアン−2,5−ジイル基または1,4−ビシク
    ロ（2,2,2）オクチレン基であり、その際これらの基は
    少なくとも一箇所でＦ、Cl、Br、CN、CF3および／また
    は炭素原子数１〜12のアルキル基−場合によってはこの
    中の一つまたは隣接していない二つのCH2−基がＯ−お
    よび／またはＳ−原子で置き替えられていてもよい−で
    置換されていてもよく、 ＢはCO−Ｏ、Ｏ−CO、CH2−CH2、OCH2、CH2O、CH＝Ｎ、
    Ｎ＝CH、Ｎ＝Ｎ、Ｎ（Ｏ）＝Ｎであり、 n1、n2およびn3は互いに無関係に０、１または２であ
    り、その際n1およびn3は同時に０にはならない。） ＹはCF3またはOCH3であり ＺはＨまたはOCH3であり（ただし、Ｙとは同じでな
    い）、 そしてR1はベンジル基またはフェニル基であり、その際
    これらの基は芳香族部分がA1、A2と同様に置換されてい
    てもよい。〕 で表される、α−フェニルアルカン酸とメソゲニック−
    ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステルの少なくと
    も１種を液晶相に添加することにより傾斜スメクチック
    液晶組成物を強誘電性液晶組成物へ転換する方法。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3627964C2 (de) * 1985-08-26 2000-11-02 Samsung Electronic Devices Ferroelektrische kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer chiraler alpha-Chlorcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Gemischen für schnell schaltende Displays in der Optoelektronik
GB8623582D0 (en) * 1986-10-01 1986-11-05 Secr Defence Mandelic acid derivatives
JPH07116131B2 (ja) * 1987-06-15 1995-12-13 チッソ株式会社 チオエ−テル化合物及び液晶組成物
US5324449A (en) * 1987-09-25 1994-06-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Substituted phenyl trifluoromethyl ethers
US5536442A (en) * 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
DE3909802A1 (de) * 1988-07-27 1990-04-05 Merck Patent Gmbh Difluormethylverbindungen
JPH0830023B2 (ja) * 1988-05-19 1996-03-27 株式会社ジャパンエナジー 新規なビフェニル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子
US5211879A (en) * 1989-11-07 1993-05-18 Nippon Mining Co., Ltd. Ester compounds and liquid crystal compositions containing the same
US5128061A (en) * 1990-08-14 1992-07-07 Optical Shields, Inc. Phenyl-pyrimidine liquid crystal materials
JP3081024B2 (ja) * 1991-07-11 2000-08-28 株式会社リコー 光学活性アゾ化合物及びそれを含む液晶組成物
US5547605A (en) * 1993-12-15 1996-08-20 Hoechst Aktiengesellschaft 2-Aryloxytetrafluoropropionic esters, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4613209A (en) * 1982-03-23 1986-09-23 At&T Bell Laboratories Smectic liquid crystals
DE3377219D1 (en) * 1982-11-26 1988-08-04 Hitachi Ltd Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions
DE3333677A1 (de) * 1983-09-17 1985-04-04 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristall-phase
US4686305A (en) * 1984-03-07 1987-08-11 Chisso Corporation 4'-substituted-phenyl α-methyl-β-(4-substituted-phenyl) propionates
JPS60218358A (ja) * 1984-04-13 1985-11-01 Ajinomoto Co Inc 液晶
EP0191860B1 (en) * 1984-06-07 1990-04-18 Seiko Instruments Inc. Liquid crystal compound
JPS6117541A (ja) * 1984-07-03 1986-01-25 Seiko Instr & Electronics Ltd 液晶化合物
DE3580406D1 (de) * 1984-07-11 1990-12-13 Merck Patent Gmbh Fluessigkristall-phase.
DE3577843D1 (de) * 1984-09-10 1990-06-28 Ajinomoto Kk Biphenyldiesterverbindungen und fluessigkristallkompositionen die diese enthalten.
JPH0717904B2 (ja) * 1985-01-29 1995-03-01 旭硝子株式会社 強誘電性液晶組成物
DE3683062D1 (de) * 1985-02-08 1992-02-06 Ajinomoto Kk Auf polyphenyl basierende esterverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen.
DE3534778A1 (de) * 1985-09-30 1987-04-02 Hoechst Ag Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
JPS62111950A (ja) * 1985-11-08 1987-05-22 Ajinomoto Co Inc 液晶
EP0225195B1 (en) * 1985-12-04 1993-11-24 Ajinomoto Co., Inc. Phenylpyrimidine-based compounds and liquid crystal composition containing the same
JPS62142131A (ja) * 1985-12-13 1987-06-25 Ajinomoto Co Inc 液晶中間体
DE3618213A1 (de) * 1986-05-30 1987-12-10 Hoechst Ag Chirale ester aus (alpha)-substituierten carbonsaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
GB8623582D0 (en) * 1986-10-01 1986-11-05 Secr Defence Mandelic acid derivatives

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