DE3618213A1 - Chirale ester aus (alpha)-substituierten carbonsaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen - Google Patents

Chirale ester aus (alpha)-substituierten carbonsaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen

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Description

Die Kennlinien der in Flüssigkristall-Displays verwendeten elektro-optischen Effekte verändern sich im allgemeinen mit der Temperatur. Insbesondere bei einer Ansteuerung im Multiplexbereich ergeben sich daraus Schwierigkeiten, die zu einer unerwünschten Einschränkung des Arbeitstemperaturbereiches führen können. Bei verschiedenen elektrooptischen Effekten kann durch Zusatz chiraler Verbindungen zum nematischen Flüssigkristall über die Temperaturfunktion der Ganghöhe der dadurch induzierten cholesterischen Helixstruktur die Temperaturabhängigkeit der elektrooptischen Kennlinie vorteilhaft beeinflußt werden, so beim cholesterisch-nematischen Phasenumwandlungseffekt, der TN ("twisted nematic")-Zelle und dem kürzlich vorgestellten SBE ("supertwisted birefringence effect").
Neben den nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen haben seit einigen Jahren in zunehmendem Maße auch für Praxisanwendungen geneigt("tilted")-smektische Flüssigkristall- Phasen an Bedeutung gewonnen. Wenn solchen geneigt- smektischen Phasen, insbesondere smektisch C (Sc oder SmC)Phasen, geeignete Dotierstoffe zugesetzt werden, die eine sogenannte spontane Polarisation (P s ) zeigen, so können die genannten Phasen in eine ferroelektrische Flüssigkristall-Phase umgewandelt werden (Benennung von P s in nC · cm-2), siehe dazu beispielsweise Lagerwall et al. im Aufsatz "Ferroelectric Liquid Cristals for Displays" (Ferroelektrische Flüssigkristalle für Anzeigenelemente), SID Symposium, October Meeting, 1985, San Diego (USA).
In der EP-A 01 59 872 werden Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel beschrieben, die als Komponente in Flüssigkristall-Systemen geeignet sein sollen:
Die Substituenten sollen dabei folgende Bedeutung haben:
Ra = (C1-C18)Alkyl, X = F, Cl oder Br und Rb = verzweigtes (C3-C7)Alkyl, Benzyl oder Phenyl. Von der Verbindung mit Ra = C8H17, X = Cl und Rb = 1-Methyl-propyl ist ein Wert für die spontane Polarisation von 210 nC · cm-2 angegeben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Verbindungen aufzuziegen, die bei hohen Werten für die spontane Polarisation P s Strukturelemente aufweisen, die sie auch mit anderen Komponenten in Flüssigkristall-Systemen "verträglich" (d. h. mischbar) machen, da u. a. der mesogene Teil der Moleküle oftmals für eine gute "Verträglichkeit" mit den anderen Mischungskomponenten in Flüssigkristall- Systemen verantwortlich ist.
Die Erfindung geht aus von den bekannten chiralen Estern aus α-substituierten Carbonsäuren und mesogenen Hydroxylverbindungen. Die erfindungsgemäßen Ester sind dann dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I)
die Symbole folgende Bedeutung haben:
MO = Molekülrest einer mesogenen Hydroxylverbindung MOH nach Abspaltung eines H, wobei der Rest MO durch die allgemeine Formel (II) ausgedrückt wird
R2 - (A1) n1 - (B-) n2(A2) n3 - O (II)
mit der Bedeutung von
R2 = geradkettiges oder verzweigtes (C1-C12)Alkyl, wobei eine oder zwei nicht-benachbarte CH2- Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, oder falls n 1 = 1 auch F, Cl, Br oder CN,
A1, A2 = unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin- 2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5- diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl oder 1,4-Bicyclo- (2,2,2)octylen, wobei diese Gruppe auch mindestens einfach substituiert sein können durch F, Cl, Br, CN und/oder (C1-C12)Alkyl (gegebenenfalls sind ein oder zwei nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt,
B = CO-O, O-CO, CH2-CH2, OCH2, CH2O, CH=N, N=CH, N=N, N(O)=N,
n 1, n 2, n 3 = unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, wobei n 1 und n 3 nicht gleichzeitig 0 sind.
Y = F, Cl, Br, CN oder CF3, und
R1 = verzweigtes (C3-C9)Alkyl, Benzyl oder Phenyl,
wobei die Verbindungen mit R1 = verzweigtem (C3-C7)Alkyl, Benzyl oder Phenyl, Y = F, Cl oder Br, R2 = (C1-C11)Alkoxy, A1, A2 = Phenyl, n 1, n 3 = 1 und n 2 = 0 ausgenommen sind.
Die genannten Verbindungen sind chirale α-substituierte (d. h. in 2-Stellung einer chiralen verzweigten Alkansäure substituierte) Alkansäureester von Phenolen (oder vergleichbaren heterocyclischen Verbindungen) oder Cycloalkanolen.
Eine weitere Lösung der gestellten Aufgabe ist eine verdrillbare drillbare Flüssigkristall-Phase mit einem Gehalt an mindestens einer chiralen Verbindung, die als chirale Verbindung mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält. Unter dem Begriff "verdrillbare Flüssigkristall- Phase" sind nematische, cholesterische oder geneigt("tilted")- smektische, insbesondere SmC-Phasen zu verstehen.
Die verdrillbaren Flüssigkristall-Phasen bestehen aus 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, darunter mindestens einer der erfindungsgemäß beanspruchten chiralen Verbindungen. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen, cholesterischen und/oder geneigt-smektischen Phasen, dazu gehören beispielsweise Schiffsche Basen, Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterinester, verschieden überbrückte, terminal-polare mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen Flüssigkristall-Phasen bereits vor der Zugabe der chiralen Verbindung(en) als Gemische verschiedenster Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist, d. h. als Verbindung, in derivatisierter Form oder im Gemisch mit bestimmten Cokomponenten einer Flüssigkristall-Phase zeigt [= mindestens eine enantiotrope (Klärtemperatur≦λτ Schmelztemperatur) oder monotrope (Klärtemperatur≦ωτ Schmelztemperatur) Mesophasenbildung erwarten läßt].
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind die bevorzugt, bei denen die Symbole folgende Bedeutung haben: R2 = geradkettiges (C4-C10) Alkyl, wobei eine CH2-Gruppe durch ein O- oder S-Atom ersetzt sein kann, A1, A2 = unabhängig voneinander unsubstituiertes 1,4-Phenylen, 1,4- Cyclohexylen oder Pyrimidin-2,5-diyl, B = CO-O oder O-CO, n 1 = 1, n 2 = 0 oder 1 und n 3 = 1 oder 2, Y = Cl oder CF3, R1 = verzweigtes (C3-C6)Alkyl. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit zwei chiralen Zentren im sich von der Carbonsäure ableitenden Rest, d. h. mit einem chiralen Zentrum am α-C-Atom und einem weiteren am Rest R1.
Von der oder den erfindungsgemäßen Verbindung(en) enthalten die Flüssigkristall-Phasen im allgemeinen 0,01 bis 70 Gew.-%, insbesondere 0,05 bis 50 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere als Dotierstoffe für geneigt-smektische Flüssigkristall-Phasen geeignet, da sie diese in ferroelektrische Flüssigkristall- Phasen umwandeln; die Werte für die spontane Polarisation (Ps) liegen im Bereich von etwa 30 bis 250 nC·cm-2 (extrapoliert auf die reine Verbindung).
Beispiele Herstellung der α-Halogencarbonsäure (Y = Cl)
Es werden 0,2 mol (S)-α-Aminosäure bei Raumtemperatur in 250 ml 6n-HCl gelöst. Dazu gibt man unter Rühren 0,3 mol NaNO2 in kleinen Portionen, so daß die Temperatur unter 30°C bleibt. Nach beendeter Zugabe wird noch während 4 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Es wird 3 mal mit Ether extrahiert, die Etherphase wird über MgSO4 getrocknet und der Ether abdestilliert. Die Ausbeute an (S)-α-Chlorcarbonsäure beträgt 0,14 bis 0,16 mol. Entsprechend können auch die übrigen α-substituierten Carbonsäuren mit Y = F oder Br synthetisiert werden. Die Herstellung der entsprechenden Cyano- oder Trifluormethylverbindungen ist literaturbekannt, es wird auf Standardwerke verwiesen.
Herstellung des Säurechlorids
Es werden zu 0,2 mol (S)-α-substituierter Carbonsäure 60 ml SOCl2 gegeben. Das Reaktionsgemisch wird während 3 h bei 50°C gerührt und danach das überschüssige SOCl2 abdestilliert. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert, wonach etwa 0,10 bis 0,18 mol des (S)-α-substituierten Carbonsäurechlorids erhalten werden.
Herstellung des Esters
(S)-3-Methyl-2-chlorbutansäure-4′-(5″-nonylpyrimidin-2″- yl)phenylester
Fp. 46°C  S 30 SA 35,5 I
(S)-3-Methyl-2-chlorbutansäure-4′-(4″-heptoxy-benzoyloxy)- phenylester
Fp. 67°C  S 34 SA 51 CH 56,6 I
Es werden 0,01 mol der Hydroxyverbindung in 50 ml Pyridin gelöst und dazu werden 0,01 mol des vorstehend beschriebenen Säurechlorids gegeben. Das Reaktionsgemisch wird während 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Das ausgefallene Pyridinhydrochlorid wird abfiltriert und das Pyridin abdestilliert. Der Rückstand wird säulenchromatographisch (mit 6 Gew.-% H2O desaktiviertes Kieselgel, Laufmittel : Methylenchlorid) gereinigt und das Produkt drei- bis fünfmal aus Ethanol umkristallisiert, die Ausbeute beträgt 20 bis 60%.

Claims (7)

1. Chirale Ester aus α-substituierten Carbonsäuren und mesogenen Hydroxylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) die Symbole folgende Bedeutung haben:
MO = Molekülrest einer mesogenen Hydroxylverbindung MOH nach Abspaltung eines H, wobei der Rest MO durch die allgemeine Formel (II) ausgedrückt wirdR2 - (A1) n1 - (B-) n2(A2) n3 - O,6(II)mit der Bedeutung von
R2 = geradkettiges oder verzweigtes (C1-C12)Alkyl, wobei eine oder zwei nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, oder falls n 1 = 1 auch F, Cl, Br oder CN,
A1, A2 = unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl oder 1,4-Bicyclo(2,2,2)octylen, wobei diese Gruppen auch mindestens einfach substituiert sein können durch F, Cl, Br, CN und/oder (C1-C12)Alkyl (gegebenenfalls sind ein oder zwei nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt,
B = CO-O, O-CO, CH2-CH2, OCH2, CH2O, CH=N, N=CH, N=N, N(O)=N,
n 1, n 2, n 3 = unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, wobei n 1 und n 3 nicht gleichzeitig 0 sind,
Y = F, Cl, Br, CN oder CF3, und
R1 = verzweigtes (C3-C9)Alkyl, Benzyl oder Phenyl,
wobei die Verbindungen mit R1 = verzweigtem (C3-C7)- Alkyl, Benzyl oder Phenyl, Y = F, Cl oder Br, R2 = (C1-C11)Alkoxy, A1, A2 = Phenyl, n 1, n 3 = 1 und n 2 = 0 ausgenommen sind.
2. Chirale Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) die Symbole folgende Bedeutung haben: R2 = geradkettiges (C4-C10)Alkyl, wobei eine CH2-Gruppe durch ein O- oder S-Atom ersetzt sein kann, A1, A2 = unabhängig voneinander unsubstituiertes 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen oder Pyrimidin- 2,5-diyl, B = CO-O oder O-CO, n 1 = 1, n 2 = 0 oder 1 und n 3 = 1 oder 2, Y = Cl oder CF3, R1 = verzweigtes (C3-C6)Alkyl.
3. Chirale Ester nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) der Rest R1 ein weiteres chirales Zentrum aufweist.
4. Verdrillbare Flüssigkristall-Phase mit einem Gehalt an mindestens einer chiralen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine chirale Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 enthält.
5. Flüssigkristall-Anzeigeelement enthaltend eine Flüssigkristall- Phase nach Anspruch 4.
6. Verwendung einer chiralen Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 zur Umwandlung einer geneigt-smektischen in eine ferroelektrische Flüssigkristall- Phase.
7. Verfahren zur Umwandlung einer geneigt-smektischen in eine ferroelektrische Flüssigkristall-Phase durch Zusatz von mindestens einer chiralen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß man der Flüssigkristall-Phase mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 zusetzt.
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