DE3703228A1 - Chirale ester aus (alpha)-substituierten carbonsaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen - Google Patents
Chirale ester aus (alpha)-substituierten carbonsaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasenInfo
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Description
Die Kennlinien der in Flüssigkristall-Displays verwendeten
elektro-optischen Effekte verändern sich im allgemeinen mit
der Temperatur. Insbesondere bei einer Ansteuerung im
Multiplexbereich ergeben sich daraus Schwierigkeiten, die
zu einer unerwünschten Einschränkung des
Arbeitstemperaturbereiches führen können. Bei verschiedenen
elektrooptischen Effekten kann durch Zusatz chiraler
Verbindungen zum nematischen Flüssigkristall über die
Temperaturfunktion der Ganghöhe der dadurch induzierten
cholesterischen Helixstruktur die Temperaturabhängigkeit
der elektrooptischen Kennlinien vorteilhaft beeinflußt
werden, so beim cholesterisch-nematischen
Phasenumwandlungseffekt, der TN ("twisted nematic"-)Zelle
und dem kürzlich vorgestellten SBE (supertwisted
birefringence effect").
Neben den nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen
haben seit einigen Jahren in zunehmendem Maße auch für
Praxisanwendungen geneigt ("tilted"-)smektische
Flüssigkristall-Phasen an Bedeutung gewonnen. Wenn solchen
geneigt-smektischen Phasen, insbesondere smektisch C (SC-
oder SmC-)Phasen geeignete Dotierstoffe zugesetzt werden,
die eine sogenannte spontane Polarisation (Ps) zeigen, so
können die genannten Phasen in eine ferroelektrische
Flüssigkristall-Phase umgewandelt werden (Benennung von Ps
in nC · cm-2, siehe dazu beispielsweise Lagerwall et al.
im Aufsatz "Ferroelectric Liquid Cristals for Displays"
(Ferroelektrische Flüssigkristalle für Anzeigenelemente),
SID Symposium, October Meeting, 1985, San Diego (USA).
In der EP-A 01 59 872 werden Verbindungen der nachstehenden
allgemeinen Formel beschrieben, die als Komponente in
Flüssigkristall-Systemen geeignet sein sollen:
Die Substituenten sollen dabei folgende Bedeutung haben:
Ra = (C1-C18)Alkyl, X = F, Cl oder Br und Rb = verzweigtes
C3-C7Alkyl, Benzyl oder Phenyl. Von der Verbindung mit Ra
= C8H17, X = Cl und Rb = 1-Methyl-propyl ist ein Wert für
die spontane Polarisation von 210 nC · cm-2 angegeben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Verbindungen
aufzuzeigen, die bei hohen Werten für die spontane
Polarisation Ps Strukturelemente aufweisen, die sie auch
mit anderen Komponenten in Flüssigkristall-Systemen
"verträglich" (d. h. mischbar) machen, da u. a. der mesogene
Teil der Moleküle oftmals für eine gute "Verträglichkeit"
mit den anderen Mischungskomponenten in Flüssigkristall-
Systemen verantwortlich ist.
Die Erfindung geht aus von den bekannten chiralen Estern
aus α -substituierten Carbonsäuren und mesogenen
Hydroxylverbindungen. Die erfindungsgemäßen Ester sind dann
dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I)
die Symbole folgende Bedeutung haben:
MO =Molekülrest einer mesogenen Hydroxylverbindung MOH
nach Abspaltung eines H, wobei der Rest MO durch die
allgemeine Formel (II) ausgedrückt wird.
R2 - (A1) n1 - (B-) n2(A2) n3 - O (II)
mit der Bedeutung von
R2 = geradkettiges oder verzweigtes (C1-C12)Alkyl oder Alkenyl, wobei eine oder zwei nichtbenachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, oder falls n1 = 1 auch F, Cl, Br oder CN,
A1, A2 = unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin- 2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl oder 1,4-Bicyclo(2,2,2)octylen, wobei diese Gruppen auch mindestens einfach substituiert sein können durch F, Cl, Br, CN und/oder (C1-C12)Alkyl (gegebenenfalls sind ein oder zwei nichtbenachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt),
B = CO-O, O-CO, CH2-CH2, OCH2, CH2O, CH=N, N=CH, N=N, N(O)=N,
n1, n2, n 3 = unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, wobei n 1 und n 3 nicht gleichzeitig 0 sind, Y =F, Cl, Br, CN oder CF3, und R1 =verzweigtes (C3-C9)Alkyl, Benzyl oder Phenyl,
R2 = geradkettiges oder verzweigtes (C1-C12)Alkyl oder Alkenyl, wobei eine oder zwei nichtbenachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, oder falls n1 = 1 auch F, Cl, Br oder CN,
A1, A2 = unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin- 2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl oder 1,4-Bicyclo(2,2,2)octylen, wobei diese Gruppen auch mindestens einfach substituiert sein können durch F, Cl, Br, CN und/oder (C1-C12)Alkyl (gegebenenfalls sind ein oder zwei nichtbenachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt),
B = CO-O, O-CO, CH2-CH2, OCH2, CH2O, CH=N, N=CH, N=N, N(O)=N,
n1, n2, n 3 = unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, wobei n 1 und n 3 nicht gleichzeitig 0 sind, Y =F, Cl, Br, CN oder CF3, und R1 =verzweigtes (C3-C9)Alkyl, Benzyl oder Phenyl,
wobei die Verbindungen mit R1 = verzweigtem (C3-C7)Alkyl,
Benzyl oder Phenyl, Y = F, Cl oder Br, R2 = (C1-C11)Alkoxy,
A1, A2 = Phenyl, n1, n3 = 1 und n2 = 0 ausgenommen sind.
Die genannten Verbindungen sind chirale α -substituierte
(d. h. in 2-Stellung einer chiralen verzweigten Alkansäure
substituierte) Alkansäureester von Phenolen (oder
vergleichbaren heterocyclischen Verbindungen) oder
Cycloalkanolen.
Eine weitere Lösung der gestellten Aufgabe ist eine
verdrillbare Flüssigkristall-Phase mit einem Gehalt an
mindestens einer chiralen Verbindung, die als chirale
Verbindung mindestens eine Verbindung der allgemeinen
Formel (I) enthält. Unter dem Begriff "verdrillbare
Flüssigkristall-Phase" sind nematische, cholesterische oder
geneigt("tilted"-)smektische, insbesondere SmC-Phasen zu
verstehen.
Die verdrillbaren Flüssigkristall-Phasen bestehen aus 2 bis
20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, darunter mindestens
einer der erfindungsgemäß beanspruchten chiralen
Verbindungen. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise
ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen,
cholesterischen und/oder geneigt-smektischen Phasen, dazu
gehören beispielsweise Schiffsche Basen, Biphenyle,
Terphenyle, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle,
Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterinester, verschieden
überbrückte, terminal-polare mehrkernige Ester von
p-Alkylbenzoesäuren. Im allgemeinen liegen die im Handel
erhältlichen Flüssigkristall-Phasen bereits vor der Zugabe
der chiralen Verbindung(en) als Gemische verschiedenster
Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist,
d. h. als Verbindung, in derivatisierter Form oder im
Gemisch mit bestimmten Cokomponenten eine Flüssigkristall-
Phase zeigt (= mindestens eine enantiotrope [Klärtemperatur
< Schmelztemperatur] oder monotrope {Klärtemperatur <
Schmelztemperatur} Mesophasenbildung erwarten läßt).
Insbesondere enthält die verdrillbare Flüssigkristall-Phase
neben mindestens einer der erfindungsgemäß beanspruchten
chiralen Verbindungen eine Phenylpyrimidinverbindung mit
Sc-Phase, z. B. ein 4-(5-Alkyl-pyrimidin-2-yl)-1-alkoxybenzol,
oder eine Ester-Verbindung mit Sc-Phase, z. B. einen
4-Alkyloxybenzoesäurephenylester.
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind die
bevorzugt, bei denen die Symbole folgende Bedeutung haben:
R2 = geradkettiges oder verzweigtes (C4-C10)Alkyl oder
Alkenyl, wobei eine CH2-Gruppe durch ein O- oder S-Atom
ersetzt sein kann, A1, A2, = unabhängig voneinander
unsubstituiertes 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen oder
Pyrimidin-2,5-diyl, B = CO-O, O-CO, CH2O, oder CH = N, n1 =
1 oder 2, n2 = 0 oder 1 und n3 = 1 oder 2, Y = Cl oder CF3,
R1 = verzweigtes (C3-C6-Alkyl. Besonders bevorzugt sind
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit zwei chiralen
Zentren im sich von der Carbonsäure ableitenden Rest, d. h.
mit einem chiralen Zentrum am α -C-Atom und einem weiteren
am Rest R1.
Von der oder den erfindungsgemäßen Verbindung(en) enthalten
die Flüssigkristall-Phasen im allgemeinen 0,01 bis 70 Gew.-%,
insbesondere 0,05 bis 50 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere als
Dotierstoffe für geneigt-smektische Flüssigkristall-Phasen
geeignet, da sie diese in ferroelektrische Flüssigkristall-
Phasen umwandeln; die Werte für die spontane Polarisation
(Ps) liegen im Bereich von etwa 30 bis 250 nC · cm-2
(linear extrapoliert auf die reine Verbindung).
Es werden 0,2 mol (S)-α -Aminosäure bei Raumtemperatur in
250 ml 6n-HCl gelöst. Dazu gibt man unter Rühren 0,3 mol
NaNO2 in kleinen Portionen, so daß die Temperatur unter 30°C
bleibt. Nach beendeter Zugabe wird noch während 4 h bei
Raumtemperatur nachgerührt. Es wird 3mal mit Ether
extrahiert, die Etherphase wird über MgSO4 getrocknet und
der Ether abdestilliert. Die Ausbeute an (S)-α -
Chlorcarbonsäure beträgt 0,14 bis 0,16 mol. Entsprechend
können auch die übrigen α -substituierten Carbonsäuren mit Y
= F oder Br synthetisiert werden. Die Herstellung der
entsprechenden Cyano- oder Trifluormethylverbindungen ist
literaturbekannt, es wird auf Standardwerke verwiesen.
Es werden zu 0,2 mol (S)-α -substituierter Carbonsäure 60 ml
SOCl2 gegeben. Das Reaktionsgemisch wird während 3 h bei
50°C gerührt und danach das überschüssige SOCl2
abdestilliert. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert,
wonach etwa 0,10 bis 0,18 mol des (S)-α -substituierten
Carbonsäurechlorids erhalten werden.
Es werden 0,01 mol der Hydroxyverbindung MOH in 50 ml
Pyridin gelöst und dazu werden 0,01 mol des vorstehend
beschriebenen Säurechlorids gegeben. Das Reaktionsgemisch
wird während 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Das
ausgefallene Pyridinhydrochlorid wird abfiltriert und das
Pyridin abdestilliert. Der Rückstand wird
säulenchromatographisch (mit 6 Gew.-% H2O desaktiviertes
Kieselgel, Laufmittel: Methylenchlorid) gereinigt und das
Produkt drei- bis fünfmal aus Ethanol umkristallisiert, die
Ausbeute beträgt 20 bis 60%.
I, MO = R2-(A1)1 - (B)0 - (A2)1 - O mit
Die mesogene Hydroxylverbindung ist literaturbekannt
(z. B. DE-C 22 57 588)
I, MO = R2-(A1)1-(B0-(A2)1-O- mit
Die mesogene Hydroxylverbindung ist literaturbekannt
(z. B. Heterocycles, Vol. 19, No. 6, 1079-1082 [1982]).
I, MO = R2-(A1)1-(B)0-(A2)1-O- mit
Die mesogene Hydroxylverbindung ist literaturbekannt
(z. B. H. Zaschke, Diss. B, Univ. Halle, 1977).
I, MO = R2-(A1)1-(B)0-(A2)1-O- mit
Die mesogene Hydroxylverbindung ist literaturbekannt
(z. B. H. Zaschke, et al., Z. Chem. 17, 293 [1977]).
I, MO = R2-(A1)1-(B)0-(A2)1-O- mit
Bei Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien werden die
mesogenen Hydroxylverbindungen wie bei den Beispielen 15
bis 17 bzw. 18 bis 23 erhalten.
I, MO = R2-(A1)1-(B)1-(A2)1-O- mit
R2 = H15C7O- und R1 = -CH(CH3)2
wird erhalten durch Umsetzung von 4-Benzyloxyphenol mit
oben erwähntem Säurechlorid nach der ebenfalls oben
angegebenen Vorschrift, Hydrierung dieses
Reaktionsproduktes und Umsetzung der erhaltenen
phenolischen Verbindung mit 4-Heptyloxy-benzoylchlorid.
K 67 I (K? SC34 SA51 N 57 I)
I, MO = R2-(A1)1-(B)1-(A2)1-O- mit
werden erhalten durch Umsetzung von 4-Benzyloxyphenol mit
oben erwähntem Säurechlorid nach der schon erwähnten
Vorschrift, Hydrierung dieses Reaktionsproduktes und
Umsetzung der erhaltenen phenolischen Verbindung mit
4-R2-Benzylalkohol nach der Methode, wie sie von
O. Mitsunobu, Synthesis 1987, 1, beschrieben wurde.
I, MO = R2-(A1)2-(B)1-(A2)1-O- mit
B = -CH₂O-
werden analog den Beispielen 29 bis 33 erhalten.
I, MO = R2,-(A1)1-(B)1-(A2)1-O- mit
werden erhalten durch Kondensation von 4-R2-benzaldehyd mit
4-Amino-phenol und anschließender Veresterung dieses
Azomethins mit dem oben erwähnten Säurechlorid.
Zur Überprüfung der Wirksamkeit der vorstehend
beschriebenen Verbindungen als Dotierstoffe in
Flüssigkristall-Systemen werden diese in Konzentrationen
von jeweils 10 Mol.-% (oder in einzelnen Fällen von 17,5
und 25 Mol.-%) mit dem Racemat der Verbindung
Phasenfolge: K 14,9°C Sc 49,8°C SA 59,2°C I (5°C)
4-(5-Octyl-pyrimidin-2-yl)-1-(6-methyl-oct-1-oxy)benzol bzw. der Verbindung
4-(5-Octyl-pyrimidin-2-yl)-1-(6-methyl-oct-1-oxy)benzol bzw. der Verbindung
Phasenfolge: K17°C SG 32,7°C Sc 70,4°C SA 73,3°C I (-3°C)
4-(4-Decyloxy-phenyl-1-carbonyloxy)-1-(4-methyl-hexyl-oxy)- benzol gemischt und jeweils die Werte für die spontane Polarisation (Ps in nC · cm-2), für die Schaltzeit τ (in μs) und für den optischen Neigungswinkel der Sc-Phase R (in°) der Mischung bestimmt. Die Ps-Werte werden nach der Methode von H. Diamant et al. (Rev. Sci. Instr., 28, 30, 1957) gemessen, wobei eine spezielle Meßzelle (Skarp et al. in Ferroelectric Letters Vol. 06, 000 [1986]) verwendet wird, in der auch die τ - und R -Werte bestimmt werden. Bei einer Zellenschichtdicke von ca. 2 µm wird durch Scherung eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle in der Sc-Phase erreicht (SSFLC-Technik, Clark et al., Appl. Phys. Lett. 36, 899 [1980]). Zur Bestimmung von τ und R wird die Meßzelle auf dem Drehtisch eines Polarisationsmikroskops zwischen gekreuztem Analysator und Polarisator befestigt. Durch Drehen der Meßzelle von maximalem zu minimalem Lichtdurchgang wird der optische Neigungswinkel bzw. Schaltwinkel, 2R , bestimmt. Mit Hilfe einer Photodiode erfolgt die Bestimmung der Schaltzeit, τ , indem die Anstiegszeit des Lichtsignals von 10 auf 90% Signalhöhe gemessen wird. Die Tabellen fassen die Ergebnisse für die Mischungen zusammen. Neben den Werten für Ps, τ , 2R ist der Sc-Bereich der jeweiligen Mischung angegeben; die Werte in Klammern geben dabei die unterkühlbare untere Temperaturgrenze des Sc-Bereichs an. Bei Verwendung der Verbindung A (B) als Wirt zur Aufnahme des Dotierstoffes beziehen sich alle Werte für Ps, τ und 2R auf eine Temperatur von 25°C (40°C).
4-(4-Decyloxy-phenyl-1-carbonyloxy)-1-(4-methyl-hexyl-oxy)- benzol gemischt und jeweils die Werte für die spontane Polarisation (Ps in nC · cm-2), für die Schaltzeit τ (in μs) und für den optischen Neigungswinkel der Sc-Phase R (in°) der Mischung bestimmt. Die Ps-Werte werden nach der Methode von H. Diamant et al. (Rev. Sci. Instr., 28, 30, 1957) gemessen, wobei eine spezielle Meßzelle (Skarp et al. in Ferroelectric Letters Vol. 06, 000 [1986]) verwendet wird, in der auch die τ - und R -Werte bestimmt werden. Bei einer Zellenschichtdicke von ca. 2 µm wird durch Scherung eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle in der Sc-Phase erreicht (SSFLC-Technik, Clark et al., Appl. Phys. Lett. 36, 899 [1980]). Zur Bestimmung von τ und R wird die Meßzelle auf dem Drehtisch eines Polarisationsmikroskops zwischen gekreuztem Analysator und Polarisator befestigt. Durch Drehen der Meßzelle von maximalem zu minimalem Lichtdurchgang wird der optische Neigungswinkel bzw. Schaltwinkel, 2R , bestimmt. Mit Hilfe einer Photodiode erfolgt die Bestimmung der Schaltzeit, τ , indem die Anstiegszeit des Lichtsignals von 10 auf 90% Signalhöhe gemessen wird. Die Tabellen fassen die Ergebnisse für die Mischungen zusammen. Neben den Werten für Ps, τ , 2R ist der Sc-Bereich der jeweiligen Mischung angegeben; die Werte in Klammern geben dabei die unterkühlbare untere Temperaturgrenze des Sc-Bereichs an. Bei Verwendung der Verbindung A (B) als Wirt zur Aufnahme des Dotierstoffes beziehen sich alle Werte für Ps, τ und 2R auf eine Temperatur von 25°C (40°C).
In der Tabelle 9 sind einige Ergebnisse für die chiralen
Verbindungen des Typs
zusammengefaßt, die ausschließlich als Dotierstoffe in der
Verbindung A untersucht wurden.
Tabelle 10 enthält Ergebnisse für die Verbindungen
bei Verwendung als Dotierstoffe in der Verbindung A. Wie
ein Vergleich zwischen den Tabellen 9 und 10 und
insbesondere der Vergleich zwischen den Verbindungen 4 und
10, sowie 16 und 12, zeigt, verbessert die Umkehrung der
Pyrimidingruppe das Mischungsverhalten der genannten
Verbindungen, d. h. der Sc-Bereich der Wirtsverbindung A
wird durch Zugabe der Verbindungen 10 und 12 weniger
eingeschränkt als durch 4 und 6.
Tabelle 11 faßt einige Ergebnisse für Mischungen der
chiralen Verbindungen
mit der Verbindung A zusammen. Wie ein Vergleich zwischen
den Tabellen 10, 11 und 12 und insbesondere zwischen den
Verbindungen 6, 12 und 20, sowie 14 und 23 zeigt, wird
durch die Einführung der Thioether-Brücke nochmals das
Mischungsverhalten der genannten Dotierstoffe verbessert.
Überraschenderweise vergrößern sogar die Verbindungen 20
und 27 bei einem Zusatz von 10 Mol% den Sc-Bereich der
Wirtsverbindung A. Diese Eigenschaft ist für die praktische
Anwendung der genannten Dotierstoffe, bei der möglichst
große Sc-Bereiche gefordert werden, von großem Vorteil.
Tabelle 12 faßt einige Ergebnisse für Mischungen der
chiralen Verbindungen
mit der Verbindung A und B zusammen. Der Vergleich zwischen
den Tabellen 10, 11 und 13 und insbesondere zwischen den
Verbindungen 6, 12 und 16, sowie 13 und 17 zeigt, daß durch
die Einführung der Ether-Brücke ebenfalls das
Mischungsverhalten der genannten Dotierstoffe verbessert
wird. Überraschenderweise führt eine Dotierung der
Verbindungen A und B mit 10 Mol% der Verbindungen 16 und 17
sogar zu einer Vergrößerung der Sc-Bereiche der beiden
Verbindungen A und B.
Tabelle 13 faßt einige Ergebnisse für Mischungen der
chiralen Verbindungen
mit den Wirtsverbindungen A und B zusammen. Wie aus der
Tabelle 13 zu entnehmen ist, zeigen die genannten
Dotierstoffe sowohl in Wirtsverbindungen des Typs A als
auch B ein sehr gutes Mischungsverhalten, d. h. die Breite
der Sc-Phase der Wirtsverbindungen wird bei 10 Mol%
Dotierung nur gering beeinflußt bzw. sogar vergrößert.
Tabelle 14 faßt einige Ergebnisse für Mischungen der
chiralen Verbindungen
mit den Wirtsverbindungen A und B zusammen.
Überraschenderweise sind die beiden Verbindungen 34 und 35
selber flüssigkristallin und weisen eine Sc-Phase auf. Sie
zeigen ein sehr gutes Mischungsverhalten in den Wirtsver
bindungen A und B und vergrößern, wie aus Tabelle 14 zu
entnehmen ist, bei Zusatz von 25 Mol% die Sc-Bereiche der
Wirtsverbindungen.
Die Verbindung (Bsp. 36)
vergrößert bei 10 Mol% Dotierung den Sc-Bereich der
Wirtsverbindung B auf 26,6(28)°C bis 68°C. Die Meßwerte bei
40°C betragen: Ps=7,9 nC/nm2, τ=20 µs und 2R=47°.
Claims (8)
1. Chirale Ester aus α -substituierten Carbonsäuren und
mesogenen Hydroxylverbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß in der allgemeinen Formel (I)
die Symbole folgende Bedeutung haben:MO =Molekülrest einer mesogenen Hydroxylverbindung MOH
nach Abspaltung eines H, wobei der Rest MO durch die
allgemeine Formel (II) ausgedrückt wird.
R2 - (A1) n1 - (B-) n2(A2) n3 - O (II)
mit der Bedeutung von
R2 = geradkettiges oder verzweigtes (C1-C12)Alkyl oder Alkenyl, wobei eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, oder falls n1 = 1 auch F, Cl, Br oder CN,
A1, A2 = unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, 1,3- Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Diethian-2,5-diyl oder 1,4- Bicyclo(2,2,2)octylen, wobei diese Gruppen auch mindestens einfach substituiert sein können durch F, Cl, Br, CN und/oder (C1-C12)Alkyl (gegebenenfalls sind ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt),
B = CO-O, O-CO, CH2-CH2, OCH2, CH2O, CH=N, N=CH, N=N, N(O)=N,
n1, n2, n3 = unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, wobei n1 und n 3 nicht gleichzeitig 0 sind, Y =F, Cl, Br, CN oder CF3, und R1 =verzweigtes (C3-C9)Alkyl, Benzyl oder Phenyl,wobei die Verbindungen mit R1 = verzweigtem (C3-C7)Alkyl, Benzyl oder Phenyl, Y = F, Cl oder Br, R2 = (C1-C11)Alkoxy, A1, A2 = Phenyl, n1, n3 = 1 und n2 = 0 ausgenommen sind.
R2 = geradkettiges oder verzweigtes (C1-C12)Alkyl oder Alkenyl, wobei eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, oder falls n1 = 1 auch F, Cl, Br oder CN,
A1, A2 = unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, 1,3- Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Diethian-2,5-diyl oder 1,4- Bicyclo(2,2,2)octylen, wobei diese Gruppen auch mindestens einfach substituiert sein können durch F, Cl, Br, CN und/oder (C1-C12)Alkyl (gegebenenfalls sind ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt),
B = CO-O, O-CO, CH2-CH2, OCH2, CH2O, CH=N, N=CH, N=N, N(O)=N,
n1, n2, n3 = unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, wobei n1 und n 3 nicht gleichzeitig 0 sind, Y =F, Cl, Br, CN oder CF3, und R1 =verzweigtes (C3-C9)Alkyl, Benzyl oder Phenyl,wobei die Verbindungen mit R1 = verzweigtem (C3-C7)Alkyl, Benzyl oder Phenyl, Y = F, Cl oder Br, R2 = (C1-C11)Alkoxy, A1, A2 = Phenyl, n1, n3 = 1 und n2 = 0 ausgenommen sind.
2. Chirale Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß in der allgemeinen Formel (I) die Symbole folgende
Bedeutung haben: R2 = geradkettiges (C4-C10)Alkyl oder
Alkenyl, wobei eine CH2-Gruppe durch ein O- oder S-Atom
ersetzt sein kann, A1, A2 = unabhängig voneinander
unsubstituiertes 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohexylen oder
Pyrimidin-2,5-diyl, B = CO-O, O-CO, CH2O oder CH=N, N1 =
1 oder 2, n2 = 0 oder 1 und n3 = 1 oder 2, Y = Cl oder
CF3, R1 = verzweigtes (C3-C6)Alkyl.
3. Chirale Ester nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) der
Rest R1 ein weiteres chirales Zentrum aufweist.
4. Verdrillbare Flüssigkristall-Phase mit einem Gehalt an
mindestens einer chiralen Verbindung, dadurch
gekennzeichnet, daß sie mindestens eine chirale
Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1
enthält.
5. Flüssigkristall-Anzeigeelement enthaltend eine
Flüssigkristall-Phase nach Anspruch 4.
6. Verwendung einer chiralen Verbindung gemäß der
allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 zur Umwandlung
einer geneigt-smektischen in eine ferroelektrische
Flüssigkristall-Phase.
7. Verfahren zur Umwandlung einer geneigt-smektischen in
eine ferroelektrische Flüssigkristall-Phase durch Zusatz
von mindestens einer chiralen Verbindung, dadurch
gekennzeichnet, daß man der Flüssigkristall-Phase
mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
nach Anspruch 1 zusetzt.
8. Neue Verbindungen nach Anspruch 1 nämlich
(S)-4-(5-Nonyl-pyrimidin-2-yl)phenyl-(2-chlor-3-methyl)-
butansäureester
(S)-4-(5-Heptyl-pyrimidin-2-yl)phenyl-(2-chlor-4-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(5-Octyl-pyrimidin-2-yl)phenyl-(2-chlor-4-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(5-Heptyl-pyrimidin-2-yl)phenyl-(2-chlor-3-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(5-Octyl-pyrimidin-2-yl)phenyl-(2-chlor-2-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(2-Octyl-pyrimidin-5-yl)phenyl-(2-chlor-4-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(2-Undecyl-pyrimidin-5-yl)phenyl-(2-chlor-4-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(2-Octyl-pyrimidin-5-yl)phenyl-(2-chlor-3-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(2-Nonyl-pyrimidin-5-yl)phenyl-(2-chlor-3-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(2-Undecyl-pyrimidin-5-yl)phenyl-(2-chlor-3-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(2-Ethyloxy-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
(S)-4-(2-Octyloxy-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
(S)-4-(2-Nonyloxy-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
(S)-4-(2-Heptylthio-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3- methyl-pentansäureester
(S)-4-(2-Octylthio-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
(S)-4-(2-Nonylthio-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
(S)-4-(2-Decylthio-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
(S)-4-(2-Undecylthio-Pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3- methyl-pentansäureester
(S)-4-[2-((S)-2-Methylbutyl)oxy-pyrimidin-5-yl]phenyl-2- chlor-3-methyl-pentansäureester
(S)-4-[2-((S)-3,6-Methyl-5-heptenyl)oxy-pyrimidin-5- yl]phenyl-2-chlor-3-methyl-pentansäureester
(S)-4-[2-(9-Undecenyl)oxy-pyrimidin-5-yl]phenyl-2-chlor- 3-methyl-pentansäureester
(S)-4-[2-((S)-6-Methyloctyl)oxy-pyrimidin-5-yl]phenyl-2- chlor-3-methyl-pentansäureester
(S)-3-Methyl-3-chlorbutansäure-4′-(4″-heptyloxy- benzoyloxy)-phenylester
(S)-[2-(4-Octyloxybenzol)oxy-phenyl]-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
S-[4-(4-(S)-6-Methyloctyl)oxy-phenyl]-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
S-[4-(4-Decyloxybenzoyl)oxy-phenyl]-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
S-[4-(4-Decyloxybenzoyl)oxy-phenyl]-2-chlor-4-methyl- pentansäureester
(S)-[4-(4′-Octyl-biphenyl-4-phenyl-4-yl)methyloxy]phenyl- 2-chlor-3-methyl-pentansäureester
(S)-[4-(4′-Octyl-biphenyl-4-yl)methyloxy]phenyl-2-chlor- 4-methyl-pentansäureester
(S)-[4-(4Decyloxybenzyliden)amino]phenyl-2-chlor-3- methyl-pentansäureester
(S)-[4-(4-Decyloxybenzyliden)amino]phenyl-2-chlor-4- methyl-pentansäureester
(S)-4-(5-Heptyl-pyrimidin-2-yl)phenyl-(2-chlor-4-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(5-Octyl-pyrimidin-2-yl)phenyl-(2-chlor-4-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(5-Heptyl-pyrimidin-2-yl)phenyl-(2-chlor-3-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(5-Octyl-pyrimidin-2-yl)phenyl-(2-chlor-2-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(2-Octyl-pyrimidin-5-yl)phenyl-(2-chlor-4-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(2-Undecyl-pyrimidin-5-yl)phenyl-(2-chlor-4-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(2-Octyl-pyrimidin-5-yl)phenyl-(2-chlor-3-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(2-Nonyl-pyrimidin-5-yl)phenyl-(2-chlor-3-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(2-Undecyl-pyrimidin-5-yl)phenyl-(2-chlor-3-methyl)- pentansäureester
(S)-4-(2-Ethyloxy-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
(S)-4-(2-Octyloxy-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
(S)-4-(2-Nonyloxy-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
(S)-4-(2-Heptylthio-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3- methyl-pentansäureester
(S)-4-(2-Octylthio-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
(S)-4-(2-Nonylthio-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
(S)-4-(2-Decylthio-pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
(S)-4-(2-Undecylthio-Pyrimidin-5-yl)phenyl-2-chlor-3- methyl-pentansäureester
(S)-4-[2-((S)-2-Methylbutyl)oxy-pyrimidin-5-yl]phenyl-2- chlor-3-methyl-pentansäureester
(S)-4-[2-((S)-3,6-Methyl-5-heptenyl)oxy-pyrimidin-5- yl]phenyl-2-chlor-3-methyl-pentansäureester
(S)-4-[2-(9-Undecenyl)oxy-pyrimidin-5-yl]phenyl-2-chlor- 3-methyl-pentansäureester
(S)-4-[2-((S)-6-Methyloctyl)oxy-pyrimidin-5-yl]phenyl-2- chlor-3-methyl-pentansäureester
(S)-3-Methyl-3-chlorbutansäure-4′-(4″-heptyloxy- benzoyloxy)-phenylester
(S)-[2-(4-Octyloxybenzol)oxy-phenyl]-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
S-[4-(4-(S)-6-Methyloctyl)oxy-phenyl]-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
S-[4-(4-Decyloxybenzoyl)oxy-phenyl]-2-chlor-3-methyl- pentansäureester
S-[4-(4-Decyloxybenzoyl)oxy-phenyl]-2-chlor-4-methyl- pentansäureester
(S)-[4-(4′-Octyl-biphenyl-4-phenyl-4-yl)methyloxy]phenyl- 2-chlor-3-methyl-pentansäureester
(S)-[4-(4′-Octyl-biphenyl-4-yl)methyloxy]phenyl-2-chlor- 4-methyl-pentansäureester
(S)-[4-(4Decyloxybenzyliden)amino]phenyl-2-chlor-3- methyl-pentansäureester
(S)-[4-(4-Decyloxybenzyliden)amino]phenyl-2-chlor-4- methyl-pentansäureester
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ES87107658T ES2019077B3 (es) | 1986-05-30 | 1987-05-26 | Esteres enantiomorfos de acidos carboxilicos alfa-sustituidos y compuestos hidroxilicos mesogenos y su empleo como material de dotacion en fases de cristal liquido. |
AT87107658T ATE57918T1 (de) | 1986-05-30 | 1987-05-26 | Chirale ester aus alpha-substituierten carbonsaeuren und mesogenen pyrimidin-5-ylphenolen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen. |
EP87107658A EP0248335B1 (de) | 1986-05-30 | 1987-05-26 | Chirale Ester aus alpha-substituierten Carbonsäuren und mesogenen Pyrimidin-5-yl-phenolen und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen |
US07/055,246 US4855429A (en) | 1986-05-30 | 1987-05-28 | Chiral esters formed from α-substituted carboxylic acids and mesogenic hydroxyl compounds, and their use as dopants in liquid-crystalline phases |
NO872266A NO170801C (no) | 1986-05-30 | 1987-05-29 | Chirale estere av alfa-substituerte karboksylsyrer og mesogne hydroksylforbindelser og deres anvendelse som doteringsstoff i vaeskekrystallfaser |
CA000538334A CA1288092C (en) | 1986-05-30 | 1987-05-29 | CHIRAL ESTERS FORMED FROM .alpha.-SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACIDS AND MESOGENIC HYDROXYL COMPOUNDS, AND THEIR USE AS DOPANTS IN LIQUID-CRYSTALLINE PHASES |
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