DE3617826A1 - Chirale ester mesogener carbonsaeuren und zweiwertiger alkohole, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen - Google Patents

Chirale ester mesogener carbonsaeuren und zweiwertiger alkohole, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen

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Gerd Prof Dr Heppke
Detlef Loetzsch
Feodor Dr Oestreicher
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants

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Description

Die Kennlinien der in Flüssigkristall-Displays verwendeten elektro-optischen Effekte verändern sich im allgemeinen mit der Temperatur. Insbesondere bei einer Ansteuerung im Multiplexbetrieb ergeben sich daraus Schwierigkeiten, die zu einer unerwünschten Einschränkung des Arbeitstemperaturbereiches führen können. Bei verschiedenen elektrooptischen Effekten kann durch Zusatz chiraler Verbindungen zum nematischen Flüssigkristall über die Temperaturfunktion der Ganghöhe der dadurch induzierten cholesterischen Helixstruktur die Temperaturabhängigkeit der elektrooptischen Kennlinien vorteilhaft beeinflußt werden, so beim cholesterisch-nematischen Phasenumwandlungseffekt, der TN ("twisted nematic")-Zelle und dem kürzlich vorgestellten SBE ("supertwisted birefringence effect"). Die üblichen bekannten Dotierstoffe induzieren im allgemeinen eine mit zunehmender Temperatur ansteigende Ganghöhe; es sind in jüngster Zeit auch bereits Dotierstoffe beschrieben worden, die diesen oftmals unerwünschten Effekt nicht zeigen.
Aus der DE-C 28 27 471 (= US-A 42 64 148) ist der Zusatz von zwei unterschiedlichen chiralen Dotierstoffen zu nematischen Trägersubstanzen bekannt; dabei erzeugt der eine chirale Dotierstoff in der nematischen Trägersubstanz eine rechtshändige Verdrillung, der andere eine linkshändige Verdrillung. Mit einer solchen Dotierung wird eine Abnahme der Ganghöhe erreicht, aber es sind zur Erreichung dieses Effekts relativ hohe Gesamtkonzentrationen erforderlich, die zu einer negativen Beeinflussung der anderen Materialparameter führen können.
In der DE-A 33 33 677 werden u. a. Umsetzungsprodukte (Ester) von chiralem Butandiol-(2,3) mit mesogenen Carbonsäuren beschrieben, die bereits in Einzeldotierung in Flüssigkristall-Phasen die Optimierung der Temperaturkompensation vereinfachen können. Diese bekannten Ester weisen aber oftmals ein für bestimmteAnwendungen noch zu niedriges Verdrillungsvermögen auf. Das dem Reziprokwert des Verdrillungsvermögens entsprechende "pc-Produkt" beträgt nach den Angaben in dieser DE-A 9,2 bis 116 µm · Gew.-%.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, neue Verbindungen aufzufinden, die bei ihrem Einsatz als chirale Dotierstoffe in Flüssigkristall-Phasen bei verhältnismäßig geringen Zusatzmengen bereits eine Optimierung der Temperaturkompensation und gleichzeitig eine hohe Verdrillung der induzierten Helixstrukturen bewirken.
Die Erfindung geht aus von einem bekannten Ester aus einem chiralen Alkohol und einer mesogenen Carbonsäure. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind gekennzeichnet durch die allgemeine Formel (I) in der die Symbole folgende Bedeutung haben:
R1 = unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C18)Aryl, Cyclo(C5-C12)alkyl oder ein- oder zweikerniges Fünf- und/oder Sechsringheteroaryl,
R2 = unabhängig voneinander R1 oder H oder (C1-C5)Alkyl, wobei eine CH2-Gruppe durch O ersetzt sein kann
und
MC = Molekülrest einer mesogenen Monocarbonsäure nach Abspaltung einer OH-Gruppe,
wobei Verbindungen mit R1 = Phenyl und R2 = H ausgenommen sind.
Eine weitere Lösung der gestellten Aufgabe ist eine verdrillbare Flüssigkristall-Phase mit einem Gehalt an mindestens einer chiralen Verbindung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als chirale Verbindung mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält. Unter dem Begriff "verdrillbare Flüssigkristall-Phase" sind nematische, cholesterische, geneigt ("tilted")-smektische, insbesondere smektisch C (Sc oder SmC), Phasen zu verstehen.
Die erfindungsgemäßen verdrillbaren Flüssigkristallphasen bestehen aus 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, darunter mindestens einem der erfindungsgemäß beanspruchten chiralen Dotierstoffe. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen, cholesterischen und/oder geneigt-smektischen Phasen, dazu gehören beispielsweise Schiffsche Basen, Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterinester, verschieden überbrückte, terminal-polare mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren. Im allgemeinen liegen die im Handel erhätlichen Flüssigkristall-Phasen bereits vor der Zugabe der chiralen Dotierstoffes als Gemische verschiedenster Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist, d. h. als Verbindung, in derivatisierter Form oder im Gemisch mit bestimmten Cokomponenten eine Flüssigkristall-Phase zeigt [= mindestens eine enantiotrope (Klärtemperatur ≦λτ Schmelztemperatur) oder monotrope (Klärtemperatur ≦ωτ Schmelztemperatur) Mesophasenbildung erwarten läßt].
Mit Hilfe der neu-entwickelten Verbindungen als Dotierstoff gelingt es bei geringer Menge an Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen eine hohe Verdrillung zu erzielen, wobei die Verbindungen außerdem eine bei Temperaturänderung im wesentlichen unabhängige Ganghöhe aufweisen, d. h. die im allgemeinen im Bereich von 1% bis 1‰pro K liegende Zu- oder Abnahme der Ganghöhe liegt insbesondere bei weniger als 3‰. Das Produkt p · c (p= Ganghöhe der induzierten Helixstruktur in µm, c= Konzentration des chiralen Dotierstoffes in Gew.-%) ist kleiner als 6, insbesondere liegt es zwischen 0,5 und 5. Ein weiterer Einsatz kann bei der Thermotopographie oder zur Erzeugung von "blue phases" (=cholesterische Systeme mit relativ kleiner Ganghöhe von z. B. weniger als 800 nm) erfolgen.
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind die bevorzugt, bei denen der Rest MC [ausgedrückt durch die allgemeine Formel (II)] bedeutet:
in der die Symbole folgende Bedeutung haben;
R3 = ein geradkettiges oder verzweigtes (C1-C12)Alkyl, wobei eine oder zwei nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, oder falls n1 = 1 auch F, Cl, Br oder CN,
A1, A2 = unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5- diyl, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3- Dithian-2,5-diyl oder 1,4-Bicyclo(2,2,2)octylen, wobei diese Gruppen auch mindestens einfach substituiert sein können durch F, Cl, Br, CN und/oder (C1-C12)Alkyl (gegebenenfalls sind ein oder zwei nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt),
B = CO-O, O-CO, CH2-CH2, OCH2, CH2O, CH=N, N=CH, N=N, N(O)=N,
n1, n2, n3 = unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, wobei n1 und n3 nicht gleichzeitig 0 sind.
Unter den Verbindungen sind wiederum die bevorzugt, bei denen die Symbole folgende Bedeutung haben: R3 = geradkettiges (C4-C10)Alkyl, wobei eine CH2-Gruppe durch ein O-Atom ersetzt sein kann, A1, A2 = unabhängig voneinander unsubstituiertes 1,4-Phenylen oder 1,4-Cyclohexylen, B= CO-O, O-CO, n1= 1, n2= 0 oder 1, und n3= 1 oder 2.
In der allgemeinen Formel (I) werden darüber hinaus die Verbindungen bevorzugt, bei denen die Symbole folgende Bedeutung haben: R1 = R2 = unsubstituiertes (C6-C18)Aryl, insbesondere Phenyl.
Von der oder den erfindungsgemäßen Dotierstoffen enthalten die Flüssigkristall-Phasen im allgemeinen 0,01 bis 70 Gew.-%, insbesondere 0,05 bis 50 Gew.-%.
Beispiele und Vergleichsbeispiele Synthesevorschrift
1,2-Bis-[4-(trans-4-n-heptyl-cyclohexyl)-benzoyloxy)- 1,2-diphenyl-ethan
Zu 10 mmol der mesogenen 4-(trans-4-n-Heptyl-cyclohexyl)- benzoesäure werden 100 mmol SOCl2 zugesetzt. Es werden 5 Tropfen Pyridin zugegeben und das Reaktionsgemisch wird während 2h unter Rückfluß erhitzt. Das überschüssige SOCl2 wird abgezogen (abdestilliert). Das entstehende Säurechlorid wird in Pyridin gelöst. Das optisch aktive (S,S)-1,2-Diphenyl-ethandiol-(1,2) wird in äquimolarer Menge langsam der Lösung zugesetzt und das Reaktionsgemisch wird danach während 10h unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wird filtriert, die Lösung eingedampft und über eine Kieselgelsäure gereinigt. Das umkristallisierte Produkt entspricht nach den analytischen Daten (Elementaranalyse, NMR-Spektrum, IR-Spektrum) der angegebenen Formel (1). Entsprechend wird die nachstehende Verbindung (2) synthetisiert. 1,2-Bis-(4′-n-pentyl-4-diphenyl-carbonyloxy)-1,2-di- phenylethan
Anwendungsvorschrift
In einer handelsüblichen nematischen Weitbereichsmischung - "RO-TN 404" der Hoffmann-La Roche Aktiengesellschaft (Basel/Schweiz) - mit einem Klärpunkt von 104°C wird je eine der Verbindungen (1) und (2) und zum Vergleich je eine der Verbindungen (X) und (Y) zugesetzt; die Vergleichsverbindungen sind die handelsüblichen chiralen Dotierstoffe "CB 15" von BDH (British Drug House), Poole (GB) und "S 811" von E. Merck, Darmstadt (DE). In dieser Flüssigkristall-Phase werden dann die Verdrillung in µm · Gew.-% (= p · c) - angegeben bei einer Temperatur von 25°C - und die Temperaturabhängigkeit der Ganghöhe in ‰ pro K bestimmt.

Claims (7)

1. Ester aus einem chiralen Alkohol und einer mesogenen Carbonsäure gekennzeichnet durch die allgemeine Formel (I) in der die Symbole folgende Bedeutung haben;
R1 = unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C18)Aryl, Cyclo(C5-C12)alkyl oder ein- oder zweikerniges Fünf- und/oder Sechsringheteroaryl,
R2 = unabhängig voneinander R1 oder H oder (C1-C5)Alkyl, wobei eine CH2-Gruppe durch O ersetzt sein kann und
MC = Molekülrest einer mesogenen Monocarbonsäure nach Abspaltung einer OH-Gruppe,
wobei Verbindungen mit R1 = Phenyl und R2 = H ausgenommen sind.
2. Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest MC der mesogenen Carbonsäure in der allgemeinen Formel (I) durch die allgemeinen Formel (II) ausgedrückt wird in der die Symbole folgende Bedeutung haben:
R3 = ein geradkettiges oder verzweigtes (C1-C12)Alkyl wobei eine oder zwei nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, oder falls n1 = 1 auch F, Cl, Br oder CN
A1, A2 = unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin- 2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3- Dithian-2,5-diyl oder 1,4-Bicyclo(2,2,2)octylen, wobei diese Gruppen auch mindestens einfach substituiert sein können durch F, Cl, Br, CN und/oder (C1-C12)Alkyl (gegebenenfalls sind ein oder zwei nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt),
B = CO-O, O-CO, CH2-CH2, OCH2, CH2O, CH=N, N=CH, N=N N(O)=N,
n1, n2, n3 = unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, wobei n1 und n3 nicht gleich 0 sind.
3. Verfahren zur Herstellung eines Esters nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die mesogene Monocarbonsäure der Formel MC-OH zum entsprechenden Säurechlorid und anschließend mit einem Alkohol der allgemeinen Formel umgesetzt wird.
4. Verdrillbare Flüssigkristall-Phase mit einem Gehalt an mindestens einer chiralen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine chirale Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 enthält.
5. Flüssigkristall-Phase nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 70 Gew.-% an mindestens einer der chiralen Verbindungen enthält.
6. Flüssgkristall-Anzeigeelement enthaltend eine Flüssigkristall-Phase nach Anspruch 4.
7. Verwendung einer chiralen Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 zur Temperaturkompensation und Erzeugung einer hohen Verdrillung in Flüssigkristall-Phasen.
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