JPS62294646A - α−置換カルボン酸とメソゲニツク−ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステルおよび液晶相でド−パントとしての用途 - Google Patents

α−置換カルボン酸とメソゲニツク−ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステルおよび液晶相でド−パントとしての用途

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JPS62294646A
JPS62294646A JP13194187A JP13194187A JPS62294646A JP S62294646 A JPS62294646 A JP S62294646A JP 13194187 A JP13194187 A JP 13194187A JP 13194187 A JP13194187 A JP 13194187A JP S62294646 A JPS62294646 A JP S62294646A
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イングリート・ミユーレル
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 液晶デスプレーで用いる電気光学的効果の特徴曲線は一
般に温度とともに変化する。特に多重運転において用い
る作動系の場合、このことから作動温度範囲を不所望に
も制限し得るという問題が生じる。種々の電気光学的効
果の場合、ネマチック液晶に対掌性化合物を添加するこ
とによって、コレステリッターネマッチック相転移効果
の場合、ＴＮ（“捩ネマッチク”）−セルおよび最近紹
介されたＳＢＥじ超捩複屈折効果（Ｓｕｐｅｒ−ｔｗｉ
ｓｔｅｄ　ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ　ｅｆｆｅｃｔ
）″）の場合の如く、電気光学的特徴曲線の温度依存性
が、該化合物によって誘導されるコレステリック螺旋構
造のピッチの温度官能性により有利な影響を受は得る。
近年ではネマチック液晶およびコレステリンク液晶の他
に、実際的用途の為に傾斜（ｔｉｌ　ｔｅｄ）スメクチ
ック液晶相も益々重要に成ってきている。か＼る傾斜ス
メクチック相、特にスメクチックＣ−相（ＳｃまたはＳ
ｍＣ）に、いわゆる自然な偏光（Ｐｏｌａｒｉｓａｔｉ
ｏｎ）　（Ｐｓ）を示す適当なドーパントを添加した場
合には、上記の相を強誘電液晶相に転換することができ
る〔Ｒ８はｎＣ−ｃｍ−２で示される：これに付いては
例えばラガーウェル（Ｌａｇｅｒｗａ　ｌ　１）等の１
フエロエレクトロリンク・リッキッド・クリスタル・ホ
ア・デスブレーズ（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｌｉ
ｑｕｉｄ　Ｃｒ１ｓｔａｌｓ　ｆｏｒ　Ｄｉｓｐｌａｙ
ｓ）−（表示手段の為の強誘電液晶）、ｓＩＤシンポジ
ウム、十月会合、サンジエゴ（ｉｌ））。
ヨーロッパ特許出願公開（ＥＰ−Ａ）第０．１５９，８
７２号公報には、液晶系の成分として適していると報告
される一般式 で表される化合物が開示されている。この場合、置換基
は以下の意味を有している： Ｒ１は炭素原子数１〜１８のアルキル基であり、ＸはＦ
、　　ｌまたはＢｒでありそしてＲ１は炭素原子数３〜
７の分枝状アルキル基、ベンジル基またはフェニル基で
ある。れ・ＣＩＩＨ１７で、Ｘ２ＣｌでそしてＲ１が１
−メチル−プロピル基である化合物は２１０　ｎＣ−ｃ
ｍ−２の自然偏光値を示す。
本発明の課題は、自然偏光Ｐ、が高い場合に液晶系いお
いて他の成分と“相容性”（即ち混和性）にし得る構造
要素を持つ化合物を提供することである。何故ならば、
特に、分子のこのメソゲニック部分が液晶系においてし
ばしば他の混合成分との良好な“相容性″の原因に成っ
ているからである。
本発明は、α−置換カルボン酸とメソゲニック−ヒドロ
キシ化合物との公知の対掌性エステルから出発している
。本発明のこのエステルは、一般式（Ｉ） ＭＯ−ＧＯ−Ｃ−１？’　　　　　　　　（Ｉ）〔式中
の記号は以下の意味を有する： 間はＨの脱離後のメソゲニック−ヒドロキシ化合物の分
子残基であり、その際残基ＭＯは一般式（ｎ）で表され
る： Ｒ”−（Ａ’）、、＋−（Ｂ−）、ｚ（Ａ”）ｎ：＋−
０（ＩＩ）（式中、Ｒ２は炭素原子数１〜１２の直鎖状
または分枝状アルキル基またはアルケニル基−但し、一
つまたは隣接していない二つのＣＨ２−基がＯ−および
／またはＳ−原子に替えられていてもよい−またはｎｌ
、１の場合にはＦ、Ｃｆ、ＢｒまたはＣＮであり、 ＡＩおよびＡ２は互いに無関係に１．４−フェニレン基
、ピリミジン−２，５−ジイル基、１，４−シクロヘキ
シレン基、１．３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１
，３−ジチアン−２，５−ジイル基または１，４−ビシ
クロ（２，２，２）オクチレン基であり、その際これら
の基は少な（とも一箇所でＦ、Ｃｌ３、”ｒ’−ＣＮお
よび／または炭素原子数１〜１２のアルキル基−場合に
よっては一つまたは隣接していない二つのＣＨ２〜基が
Ｏ−および／またはＳ−原子に替えられていてもよい−
１で置換されていてもよく、 ＢはＣＯ−０，０−ＣＯＳＣＨｚ−ＣＨｚ　、０ＣＨｚ
、Ｃ）１２０、ＣＨヨＮ５Ｎ＝ＣＨＳＮ＝Ｎ　５Ｎ（０
）・Ｎであり、Ｒ３、ｎｚおよびｎ、は互いに無関係に
Ｏｌｌまたは２であり、その際ｎ、およびＲ３は同時に
Ｏにはならない。） ＹはＦ、Ｃ１、Ｂｒ’、　ＣＮまたはＣＦ３でありそし
てＲ１は炭素原子数３〜９の分枝状アルキル基、ベンジ
ル基またはフェニル基である。〕で表される、α−置換
カルポン酸とメソゲニック−ヒドロキシ化合物とより成
る対掌性エステル−但し、Ｒ１が炭素原子数３〜７の分
枝状アルキル基、ベンジル基またはフェニル基であり、
ＹがＦ、ＣｆまたはＢｒであり、Ｒ２が炭素原子数１〜
１１のアルコキシ基であり、ＡＩおよびＡ２がフェニル
基であり、ｎ、およびｎ、が１でありそしてＲ２がＯで
ある上記対掌性エステルは除（−で表される。
上記の化合物は、フェノール類（または匹敵するペテロ
環式化合物）またはシクロアルカノール類の対掌性α−
置換（即ち、対掌性の分枝状アルカン酸の２−位におい
て置換されている）アルカン酸エステルである。
上記課題の別の解決手段は、対掌性化合物として一般式
（Ｉ）の少なくとも一種類の化合物を含有する少なくと
も一種類の対掌性化合物を含有する涙液晶相に関する。
“涙液晶相”とは、ネマチック−、コレステリック−ま
たは傾斜スメクチック−１特にＳｍＣ−相を意味する。
この涙液晶相は、本発明の対掌性化合物の少な（とも一
種類を含めた２〜２０、殊に２〜１５成分で構成されて
いる。他の成分はネマチック−、コレステリック−およ
び／または傾斜したスメクチック相を示す公知の化合物
から選択するのが有利である。これらの化合物には例え
ばシッフ塩基、ビフェニル、ターフェニル、フェニルシ
クロヘキサン、シクロへキシルビフェニル、ピリミジン
、桂皮酸エステル、コレステロールエステル、ｐ−アル
キル安息香酸の橋掛けした１１々の末端極性多核エステ
ルが属する。一般に、市販の液晶相は対掌性化合物の添
加前に既に種々の成分の混合物として存在しており、そ
れらの内の少なくとも一種類がメソゲニック化合物であ
り、即ち誘導された形のまたは特定の共成骨との混合状
態の化合物として液晶相を示す〔＝少なくとも一種類の
エナンチオドロピンク（透明点〉溶融温度）−またはモ
ノトロピック（透明点く溶融温度）メソ相を形成するこ
とが期待される〕。
特に、涙液晶相は本発明の対掌性化合物の少な（とも一
種類の他にＳｃ−相を持つフェニルピリミジン化合物、
例えば４−（５−アルギル−ピリミジン−２−イル）−
１−アルコキシペンゾールまたはれ一相を示すエステル
化合物、例えば４−アルコキシ安息香酸フェニルエステ
ルを含有している。
一般式（Ｉ）の化合物の内、各記号が以下の意味を持つ
ものが特に有利である： Ｈ２＝炭素原子数４〜１０の直鎖状−または分技状アル
キル基またはアルケニル基（その際ＣＩ２基が０−また
はＳ−原子に交換されていてもよく）ＡＩおよびＡ２・
互いに無関係に無置換の１．４−フェニレン基、１．４
−シクロヘキシレン基またはピリミジン−２，５−ジイ
ル基、 Ｂ＝　　Ｇｏ−０、Ｏ−０−ＣＯ１ｃｏまたは２。
ｎ、・　１または２、 ｎ２＝０または１、 Ｉ３・　１または２、 ｙ＝　　ｃｚまたはＣＦ、、 Ｒ１・炭素原子数３〜６の分枝状アルキル基。
カルボン酸から誘導される残基中に二つの対掌性中心を
持つ□即ちα−炭素原子および残基Ｒ１の所にキレート
中心を持つ□−一般（Ｉ）の化合物が特に有利である。
本発明の化合物を液晶相は一般に０．０１〜７０重量％
、特に０．０５〜５０重量％含有している。
本発明の化合物は傾斜スメクチック液晶相の為のドーパ
ントとして特に適している。何故ならば、該化合物がこ
の相を強誘電性液晶相に転換するからである。自然偏光
（Ｐ、）の値は約３０、〜２５０　ｎＣ−ｃ＋＋＋−”
の範囲にある（純粋な化合物に直線的に外挿した）。
〔実施例〕
α−ハロ　゛ンカルボン　Ｙ、ＣＩ！、’）の１′告０
．２モルの（Ｓ）−α−アミノ酸を室温のもとて２５０
−のＩＣｆ　（６Ｎ）に溶解する。これに撹拌下に０．
３モルのＮａＮ０□を少量ずつ回分的に添加する。
その結果温度を３０℃のままである。添加終了後に更に
４時間の間室温で後撹拌する。３回エーテルで抽出処理
し、エーテル相をＭｇ５Ｏ，で乾燥しそしてエーテルを
留去する。（Ｓ）−α−クロロカルボン酸の軟量は０．
１４〜０．１６モルである。相応してＹ＝　ＦまたはＢ
ｒである他のα−置換カルポン酸も合成することができ
る。相応するシアノ−またはトリフルオルメチル化合物
の製造は文献から公知である。基準的学術書を参照され
たい。
クローイドのｌｊ告 ０．２モルの（Ｓ）−α−置換−カルボン酸に６０滅の
５ＯＣｉ！、２を添加する。この反応混合物を５０″Ｃ
で３時間撹拌しそしてその後に過剰の５ＯＣｆ！を留去
する。残渣を減圧状態で蒸留し、その後に約０．１Ｏ−
０．１８モルの（Ｓ）−α−置換−カルボン酸クロライ
ドが得られる。
代入　（Ｉ，）の１１゛告の為の−　、几０．０１モル
のヒドロキシ化合物Ｍｏｌを５０ｄのピリジンに溶解し
そしてこれに０．０１モルの上記の酸クロライドを添加
する。この反応混合物を１時間、室温で撹拌する。沈澱
したピリジンヒドロクロライドを濾去しそしてピリジン
を留去する。残渣をカラム−クロマトグラフィー（６重
量％の１１□０で不活性化したシリカゲル、溶媒：メチ
レンクロライド）で精製しそして生成物をエタノールで
三回〜五回再結晶処理する。枚重は２Ｏ−６０χである
。
又崖五ユニ鉦 （Ｉ　）：　間　＝　　Ｒ２−（Ａ’）Ｉ−（Ｂ）。−
（八２）＋　−ｏ−、メイソゲニックヒドロキシ化合物
は文献から公知である（例えばドイツ特許第２，２５７
，５８８号明細書）。
３　　　Ｈ＋ｓＣｔ　　−ＣＩｂＣＨ（Ｃｆｈ）ｚ　　
　Ｋ　５７１４　　　Ｈ１？ＣＩｌ　　　　　　　　　
　　Ｋ　３２１５　　　Ｈ＋ｓｅｔ　　（Ｓ）−ＣＩ（
Ｃ１ｊ３）ＣＪｓ　　Ｋ　５８　Ｉ６　　　Ｈ１？Ｃ１
１〃Ｋ　４５１ 上記および後記の表中、Ｋは結晶質、■は等方性、ＳＡ
、　　ＳＢ、　　ＳＣ，Ｓｔ　はスメクチックへ−相、
−Ｂ相、−Ｃ相または一■相を意味し、括弧内の値は冷
却する場合の相経過である。
尖將■ユニ貝 （ｒ）：　　ＭＯ＝　　Ｒ”−（Ａ’）ｌ−（Ｂ）Ｏ−
（Ａ２）、−０−、ソイソゲニック。ヒドロキシ化合物
は文献から公知である〔例えばヘテロサイクルス（Ｍｅ
ｔｅｒＯ（ｙｃｌｅｓ）、第１９巻、Ｎ００６．１０７
９〜１０８２頁（Ｉ９８２）　）　。
１１　　　Ｈ２３Ｃ１１／／に４９１ １２　　　ＨＩ？ＣＩｌ　　（Ｓ）−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
Ｉｌ％　　Ｋ　５０１実施例１５〜１７ （Ｉ）：　ＭＯ＝Ｒ２−（Ａ’）ｌ−（Ｂ）。−（Ａ”
）ｌ−０−１このメイソゲニックーヒドロキシ化合物は
文献から公知である〔例えば、Ｈ，ツアシケ（Ｚａｓｃ
ｈ−ｋｅ）　、ディス（Ｄｉｓｓ、）　Ｂ　、　Ｕｎｉ
ｖ、　Ｈａｌｌｅ　、　１９７７年）。
玉」１ １５　　　ｕ、ｃ、ｏ−（Ｓ）−ＣＩｌ（ＣＨ３）Ｃｚ
Ｈ５Ｋ９７１１６　　　Ｈ＋ｔＣｓＯ−ｓ　　　　　　
　に６６　Ｉ１７　　　Ｈ１９Ｃ９０−Ｋ　６９１ （Ｋ　３５　Ｓ、　４９　　Ｔ） ス＠＠Ｌ８＝ヱ路 （Ｉ）：ＭＯ・Ｒ”−（Ａ’）＋−（Ｂ）。−（Ａ”）
Ｉ−０−，１８ＨＩＳＣ？Ｓ−（Ｓ）−ＣＨ（ＣＨＩ）
ＣＩｌ５　　Ｋ　７３　１２０　　　Ｈ＋ｔＣｓＳ−’
　　　　　　　に６５　Ｉ２１　　１１＋ｑＣｑＳ−に
６７　Ｉ ２２　　１１！ＩＣＩ。Ｓ−、、Ｋ６３１２３　　　Ｈ
ｚｓＣ＋＋Ｓ−Ｋ　７１　１実１」υ）ヱ［ （Ｉ）：　　ＭＯ＝　Ｒ”−（Ａ’）＋−（Ｂ）。−（
Ａ”）　＋　−０−、相応する原料を用いた場合には、
実施例１５〜１７あるいは１８〜２３の場合と同じメイ
ソゲニックーヒドロキシ化合物から得られる。
２４　　（Ｓ）−Ｈ５ＣＩＣ）Ｉ（ＣＨ３）ＣＩＫＯ−
（Ｓ）−ＣＨ（Ｃ）１３）ＣｌＩｓ　　Ｋ　８３　Ｉ２
５（Ｓ）−（ｏｉｃ）ｚｃユｃＨＣＨｚＣＨ（Ｃ）Ｉ３
）ＣＨｉＣＨ，Ｏ−ｔｔ　　　Ｋ　４４１２６　　ＨＩ
Ｃ，ＣＨ−（ＣＢり９０−　　　　　　　　　　　　　
Ｋ　７４１２７　　（Ｓ）−１１ｓＣｉＣＨ（Ｃ１ｈ）
（ＣＨｚ）ｓＳ−〃Ｋ　８２１尖施拠社 （Ｉ）：　ＭＯ、Ｒ”−（＾’）＋−（Ｂ）＋−（Ａ”
）＋−０−１およびＲ１・−Ｃｌｌ　（Ｃｌｈ）　ｚは
、４−ベンジルオキシフェノールと上記の酸クロライド
とを上記と同様の指示に従って反応させ、その反応生成
物を水素化しそして得られるフェノール系化合物を４−
ヘプチルオキシーペンプイルクロライドと反応させるこ
とによって得られる。
に６７１　（Ｋ　？　ｓｃ　３４　ＳＡ　５１　Ｎ　５
７　Ｉ）亥１」υ９−３３ （Ｉ）：　ＭＯ＝　Ｒ”−（Ａ’）＋−（Ｂ）＋−（Ａ
”）＋−０−１は、４−ベンジルオキシフェノールと上
記の酸クロライドとを既に記した指示に従って反応させ
、その反応生成物を水素化しそして得られるフエ／−ル
系化合Ｔｈヲ４−Ｒ”−ベンジルアルコールと０、ミツ
ノブ（Ｍｉｔｕｎｏｂｕ）、シンセシス（Ｓｉｎｔｈｅ
ｓｉｓＨ９８７，１に記載されている方法に従って反応
させることによって得られる。
２９　　　　ｔｌ＋ｔＣｓＯ−（Ｓ）−ＣＨ（Ｃ１ｌユ
）Ｃ，Ｈ，Ｋ　５９１３２　　　　　　　　　　　−Ｃ
ＨｚＣＩＩ（ＣＩ（ｉ）ｚ　　　　Ｋ　５７１ス１漫阻
リム（Σ互 （Ｉ）：　ＭＯＩＩ　Ｒｚ−（Ａ’）！−（Ｂ）Ｉ−（
Ａ”）ｌ−０−，８、−ｃｏ、ｏ− を実施例２９〜３３と同様に得る。
星ユ表 ３４１１＋、ＣｗＯ−（Ｓ）−ＣＨ（ＣＬ）Ｃ１Ｈ５Ｋ
　７８　ｓ＋　９５　ｓｃ　１１８　ｓａ　１３０１３
５　　’　　　−ＣＨｇＣ１ｌ（ＣＨｓ）ｔ　　　Ｓｘ
　５０　Ｓ　＋　１０４　Ｓｃ　１１８　ＳＡ　１３０
１尖立■匹五圭グＦ （Ｉ）：　ＭＯ＝　Ｒ”−（Ａ’）ｚ−（Ｂ）＋−（Ａ
”）＋−０−１は、４−Ｒ２−ベンズアルデヒドを４−
アミノ−フェノールと縮合反応させ、次いでこのアゾメ
チンを上記の酸クロライドでエステル化する。
第８表 上記の化合物を液晶系におけるドーパントとしてその能
力を評価する為に、それぞれ１０モルχの濃度で下記式
のラセミ化合物 ４−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−１−（
６−４−（４−デシルオキシ−フェニル−１−カルボニ
ルオキシ）−１−（４−メチル−ヘキシル−オキシ）−
ベンゼンと混合しそしてそれぞれ混合物の自然偏光度（
ＰＳ　：ｎＣ６・ｃｍ−”）　、スイッチング時間τ（
μＳ）およびれ−相の光学的傾斜角θ（°）を測定する
。Ｐ、−値はＨ，ディアマント（Ｄｉａｍａｎｔ）等の
方法（Ｒｅｖ、Ｓｃｉ、　Ｉｎ５ｔｒ、、筺、３０．１
９５７）で測定する。その際、τ−値およびθ−値も測
定される特別の測定用セル〔スカープ（Ｓｋａｒρ）等
、フェロエレクトリック・レターズ第６巻（Ｆｅｒｒ。
ｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　Ｖｏｌ、　０６．
０００（Ｉ９８６）　）を用いる。約２μｍのセル厚さ
の場合には剪断によって、Ｓ、−相中での液晶の統一的
な平面的配向が達成される（ＳＳＦＬＣ−テヒ−’−７
り（Ｔｅｃｈｎ　ｉｋ）、クラーク（Ｃｌａｒｋ）等、
Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、　３６．８９９（
Ｉ９８０）　）。τおよびθを測定する為に、交差した
検偏器（Ａｎａｌｙｓａｔｏｒ）と偏光子との間に偏光
顕微鏡の回転台に測定用セルを取りつける。
最大から最小の光透過率に測定用セルを回転させること
によって、光学的（頃斜角度あるいはスインチ角２θを
測定する。ＩＯＸから９０″Ａの信号振幅に光信号が増
加する時間を測定することによって、光ダイオードによ
ってスイッチング時間τを測定する。表に混合物に付い
ての結果を総括掲載する。ＰＳ、τ、２θの値の他に、
個々の混合物のＳｃ範囲も記載しである。この場合、括
弧内の値は過冷却によって得ることのできるＳ、の温度
の下限を示している。ドーパントを受は入れるホストと
して化合物Ａ　（Ｂ）を用いる際に、Ｒ５、τおよび２
θの全ての値は２５’Ｃ（４０°Ｃ）の温度に基づくも
のである。
化合物Ａ中で専らドーパントとして実験した下記の種類
の対掌性化合物に付いての若干の結果を９表に総括掲載
する： 第９表 ４　　　　１０　　　１Ｏ−２８　　０．２　　１５　
　８５　　　　１０　　　１Ｏ−３３　　３．５　　５
５　２１６　　　１０　　７〜３７８２７２７ 第１０表は、化合物Ａ中でドーパントとして用いる下記
化合物についての結果が記載されている。
第９表と第１０表との比較、特に化合物４と１０並びに
化合物６と１２との比較として、上記化合物の混合物の
挙動をピリミジン基の反転が改善することを示している
。即ち、ホスト化合物ＡのＳｃ−範囲が化合物１０およ
び１２の添加によって化合物４および６よりもあまり制
限されない。
】ユ灸友 １２　　　　　１０　　　１５〜４６　　１３　　　４
８　　４２１３　　　　　１０　　　　６〜４９　　１
４　　　４８　　４８１３　　　　１７．５　　１３〜
４５　　２５　　　２０　４９１３　　　　　２５　　
　２１〜４２　　３２　　　１２　　５０１４　　　　
　１０　　　１６〜４９　　１４　　　３８　　４４１
４　　　　　１７．５　　２３〜４７　　２３　　　３
５　　５０第１１表は、下記の対掌性化合物と化合物へ
とＣＩ！ の混合物についての若干の結果を示している。
表１０と１１と１２、特に化合物６と１２と２０並びに
化合物１４と２３を比較すると、チオエーテル橋の導入
によって上記のドーパントの混合物の挙動が更に改善さ
れることが判る。驚くべきことに、それどころか化合物
２０および２７さえもホスト化合物ＡのＳ、−範囲を１
０モルχ添加した場合に増大する。この性質は、できる
だけ大きなＳＣ−範囲が必要とされる上記のドーパント
を実際に用いるのに非常に有利である。
２０　　　　１０　　　Ａ　　６．７（Ｉ）〜４９．５
　　試験せず２３　　　　１ＯＡ　１８．７（Ｉ）〜４
９．５　１２．５　　３０　４８２３　　　　　　２５
　　　　八　２９．４（Ｉ５）　　〜４１３５２０５２
２７　　　　１０　　　ＡＯ（０）〜４７　　１４　　
　４８　５１第１２表には、下記対掌性化合物上化合物
ＡおよびＢとの混合物の若干の結果を掲載しである。第
１０と１１と１３表の比較、特に化合物６と１２と１６
並びに１３と１７との比較から、エーテル橋の導入によ
って上記ドーパントの混合物挙動が同様に改善されるこ
とが判る。驚くべきことに、それどころか化合物１６お
よび１７さえも化合物ＡおよびＢに１０モルχ混入する
ことで、両方の化合物のＳｃ−範囲を増大させる。
１６　　　　１０　　　Ａ　　３．７（０）〜４９．５
　　１４　　　４０　５１１６　　　　２５　　　Ａ　
Ｉ７．３（−５）〜４９．５　３８．５　　２５　５７
１７　　　　１ＯＡ　　４．０（０）〜５２　　　１３
　　　６０　４８１７　　　　１０　　　Ｂ　２０．６
（２０）〜６２．７　７　　　７０　５３２５　　　　
１ＯＡ　１０．４（０）〜３８　　　１３　　　５５　
５１２６　　　　１ＯＡ　４．２（−２）〜３８　　　
１３　　　６２　５０第１３表には、下記対掌性化合物
とホスト化合物ＡおよびＢとの混合物の若干の結果が記
載されている。第１３表から判るように、上記ドーパン
トは訃タイプのホスト化合物においてもまたＢ−タイプ
のホスト化合物においても非常に良好な混合物挙動を示
す、即ち、ホスト化合物のＳ、−相の範囲が１０モルχ
の混入量の場合には僅かしか影響を受けないかまたはそ
れどことか増大させされる。
■Ｕ表 ２９　　　１０　　　Ａ　　１０（０）〜４８　　　　
　９．６　　７８　４２３１　　　１ＯＡ　１０．４（
５）〜４Ｂ　　　　　　４．４　　４２　４０３１　　
　１０　　　Ｂ　２７．７（２７，１）〜６５　　１０
　　　４５　５７３１　　　１７．５　　Ｂ２３．５（
２３，２）〜６０．５　２０．２　　３６　５８３２　
　　１０　　　Ｂ　２９．６（２９）〜６４　　　７　
　　５０５７３０　　　１０　　　Ａ　　１０（０）〜
４８．２　　　１３．２　　５０　４６第１４表には、
下記対掌性化合物とホスト化合物とホスト化合物Ａおよ
びＢとの混合物についての若干の結果が示されている。
驚くべきことに化合物３４と３５との両方の化合物はそ
れら自体が液晶でありそしてＳ、−相を示す。これらは
、ホスト化合物ＡおよびＢにおいて非常に良好な混合物
挙動を示しそして第１４表から判るように２５モルχ添
加した場合にはホスト化合物のＳＣ−範囲が増加する。
３４　　　２５　　　Ａ　７．３（−５）〜６２　　　
３２　　　３７　４１３４　　　２５　　　Ｂ　３０（
２９，２）　〜７４　　　　試験せず３５　　１００　
　−　純粋化合物　　１０５　　　２５　４４”）１０
３．６〜１１７．６ ３４　　１００　　−　純粋化合物　　　８０　　　３
３　５４”）９５〜１１８ ＊）　ｐ、　、τ、２θ値はそれぞれ１０５’Ｃでの純
粋化合物のものである。
下記化合物（実施例３６）は、 １０モルχの混入量の場合にホスト化合物ＢのＳ、−範
囲を２６．６　（２８）　’Ｃ〜６８°Ｃに広げる。４
０’Ｃにおける測定値は以下の通りである： Ｐｓ　＝　７．９　ｎＣ／ｎｍ”、ｒ＝２０　ｐｓそし
て２θ＝４７　’。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中の記号は以下の意味を有する： ＭＯはＨの脱離後のメソゲニック−ヒドロキシ化合物の
    分子残基であり、その際残基ＭＯは一般式（II）で表さ
    れる： Ｒ＾２−（Ａ＾１）＿ｎ＿１−（Ｂ−）＿ｎ＿２（Ａ＾
    ２）＿ｎ＿３−Ｏ　（II）（式中、Ｒ＾２は炭素原子数
    １〜１２の直鎖状または分枝状アルキル基またはアルケ
    ニル基− 但し、一つまたは隣接していない二つのＣＨ＿２−基が
    Ｏ−および／またはＳ−原子に替えられていてもよい−
    またはｎ１＝１の場合にはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮで
    あり、 Ａ＾１およびＡ＾２は互いに無関係に１，４−フェニレ
    ン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、１，４−シクロ
    ヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基
    、１，３−ジチアン−２，５−ジイル基またはビシクロ
    （２，２，２）オクチレン基であり、その際これらの基
    は少なくとも一箇所でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮおよび／ま
    たは炭素原子数１〜１２のアルキル基で置換されていて
    もよく−場合によっては一つまたは隣接していない二つ
    のＣＨ＿２−基がＯ−および／またはＳ−原子に替えら
    れていてもよい−、 ＢはＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、ＣＨ＿２−ＣＨ＿２、ＯＣＨ
    ＿２、ＣＨ＿２Ｏ、ＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝ＣＨ、Ｎ＝Ｎ、Ｎ（
    Ｏ）＝Ｎであり、ｎ＿１、ｎ＿２およびｎ＿３は互いに
    無関係に０、１または２であり、その際ｎ＿１およびｎ
    ＿３は同時に０にはならない。） ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＣＦでありそしてＲ＾
    １は炭素原子数３〜９の分枝状アルキル基、ベンジル基
    またはフェニル基である。〕で表される、α−置換カル
    ボン酸とメソゲニック−ヒドロキシ化合物とより成る対
    掌性エステル−但し、Ｒ＾１が炭素原子数３〜７の分枝
    状アルキル基、ベンジル基またはフェニル基であり、Ｙ
    がＦ、ＣｌまたはＢｒ＿３であり、Ｒ＾２が炭素原子数
    １〜１１のアルコキシ基であり、Ａ＾１およびＡ＾２が
    フェニル基であり、ｎ＿１およびｎ＿３が１でありそし
    てｎ＿２が０である上記対掌性エステルは除く−。 ２）一般式（ I ）中、記号Ｒ＾２が炭素原子数４〜１
    ０の直鎖状アルキル基またはアルケニル基であり、その
    際ＣＨ＿２基がＯ−またはＳ−原子に交換されていても
    よく、Ａ＾１およびＡ＾２が互いに関係なく無置換の１
    ，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基また
    はピリミジン−２，５−ジイル基であり、ＢがＣＯ−Ｏ
    、Ｏ−ＣＯ、ＣＨ＿２ＯまたはＣＨ＝Ｎであり、ｎ＿１
    が１または２であり、ｎ＿２が０または１であり、ｎ＿
    ３が１または２であり、ＹがＣｌまたはＣＦ＿３であり
    、Ｒ＾１が炭素原子数３〜６の分枝状アルキル基である
    特許請求の範囲第１項記載の対掌性エステル。 ３）残基Ｒ＾１の一般式（ I ）中に別の対掌性中心が
    ある特許請求の範囲第１項または第２項記載の対掌性エ
    ステル。 ４）（Ｓ）−４−（５−ノニル−ピリミジン−２−イル
    ）フェニル−（２−クロロ−３−メチル）−酪酸エステ
    ル、（Ｓ）−４−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イ
    ル）フェニル−（２−クロロ−４−メチル）−ペンタン
    酸エステル、（Ｓ）−４−（５−オクチル−ピリミジン
    −２−イル）フェニル−（２−クロロ−４−メチル）−
    ペンタン酸エステル、（Ｓ）−４−（５−ヘプチル−ピ
    リミジン−２−イル）フェニル−（２−クロロ−３−メ
    チル）−ペンタン酸エステル、（Ｓ）−４−（５−オク
    チル−ピリミジン−２−イル）フェニル−（２−クロロ
    −２−メチル）−ペンタン酸エステル、（Ｓ）−４−（
    ２−オクチル−ピリミジン−５−イル）フェニル−２−
    クロロ−４−メチル−ペンタン酸エステル、（Ｓ）−４
    −（２−ウンデシル−ピリミジン−５−イル）フェニル
    −２−クロロ−４−メチル−ペンタン酸エステル、（Ｓ
    ）−４−（２−オクチル−ピリミジン−５−イル）フェ
    ニル−２−クロロ−３−メチル−ペンタン酸エステル、
    （Ｓ）−４−（２−ノニル−ピリミジン−５−イル）フ
    ェニル−２−クロロ−３−メチル−ペンタン酸エステル
    、（Ｓ）−４−（２−ウンデシル−ピリミジン−５−イ
    ル）フェニル−２−クロロ−３−メチル−ペンタン酸エ
    ステル、（Ｓ）−４−（２−エチルオキシ−ピリミジン
    −５−イル）フェニル−２−クロロ−３−メチル−ペン
    タン酸エステル、（Ｓ）−４−（２−オクチルオキシ−
    ピリミジン−５−イル）フェニル−２−クロロ−３−メ
    チル−ペンタン酸エステル、（Ｓ）−４−（２−ノニル
    オキシ−ピリミジン−５−イル）フェニル−２−クロロ
    −３−メチル−ペンタン酸エステル、（Ｓ）−４−（２
    −ヘプチルチオ−ピリミジン−５−イル）フェニル−２
    −クロロ−３−メチル−ペンタン酸エステル、（Ｓ）−
    ４−（２−オクチルチオ−ピリミジン−５−イル）フェ
    ニル−２−クロロ−３−メチル−ペンタン酸エステル、
    （Ｓ）−４−（２−ノニルチオ−ピリミジン−５−イル
    ）フェニル−２−クロロ−３−メチル−ペンタン酸エス
    テル、（Ｓ）−４−（２−デシルチオ−ピリミジン−５
    −イル）フェニル−２−クロロ−３−メチル−ペンタン
    酸エステル、（Ｓ）−４−（２−ウンデシルチオ−ピリ
    ミジン−５−イル）フェニル−２−クロロ−３−メチル
    −ペンタン酸エステル、（Ｓ）−４−〔２−（（Ｓ）−
    ２−メチルブチル）オキシ−ピリミジン−５−イル〕フ
    ェニル−２−クロロ−３−メチル−ペンタン酸エステル
    、（Ｓ）−４−〔２−（（Ｓ）−３，６−メチル−５−
    ヘプテニル）オキシ−ピリミジン−５−イル〕フェニル
    −２−クロロ−３−メチル−ペンタン酸エステル、（Ｓ
    ）−４−〔２−（９−ウンデセニル）オキシ−ピリミジ
    ン−５−イル〕フェニル−２−クロロ−３−メチル−ペ
    ンタン酸エステル、（Ｓ）−４−〔２−（（Ｓ）−６−
    メチルオクチル）オキシ−ピリミジン−５−イル〕フェ
    ニル−２−クロロ−３−メチル−ペンタン酸エステル、
    （Ｓ）−３−メチル−３−クロロ酪酸−４′−（４″−
    ヘプチルオキシ−ベンゾイルオキシ）−フェニルエステ
    ル、（Ｓ）−〔２−（４−オクチルオキシベンゾイル）
    オキシ−フェニル〕−２−クロロ−３−メチル−ペンタ
    ン酸エステル、（Ｓ）−〔４−（４−（Ｓ）−６−メチ
    ルオクチル）オキシ−フェニル〕−２−クロロ−３−メ
    チル−ペンタン酸エステル、（Ｓ）−〔４−（４−デシ
    ルオキシベンゾイル）オキシ−フェニル〕−２−クロロ
    −３−メチル−ペンタン酸エステル、（Ｓ）−〔４−（
    ４−デシルオキシベンゾイル）オキシ−フェニル〕−２
    −クロロ−４−メチル−ペンタン酸エステル、（Ｓ）−
    〔４−（４′−オクチル−ビフェニル−４−フェニル−
    ４−イル）メチルオキシ〕フェニル−２−クロロ−３−
    メチル−ペンタン酸エステル、（Ｓ）−〔４−（４′−
    オクチル−ビフェニル−４−イル）メチルオキシ〕フェ
    ニル−２−クロロ−４−メチル−ペンタン酸エステル、
    （Ｓ）−〔４−（４−デシルオキシベンジリデン）アミ
    ノ〕フェニル−２−クロロ−３−メチル−ペンタン酸エ
    ステル、（Ｓ）−〔４−（４−デシルオキシベンジリデ
    ン）アミノ〕フェニル）−２−クロロ−４−メチル−ペ
    ンタン酸エステルである特許請求の範囲第１項記載の対
    掌性エステル。 ５）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中の記号は以下の意味を有する： ＭＯはＨの脱離後のメソゲニック−ヒドロキシ化合物の
    分子残基であり、その際残基ＭＯは一般式（II）で表さ
    れる： Ｒ＾２−（Ａ＾１）＿ｎ＿１−（Ｂ−）＿ｎ＿２（Ａ＾
    ２）＿ｎ＿３−Ｏ　（II）（式中、Ｒ＾２は炭素原子数
    １〜１２の直鎖状または分枝状アルキル基またはアルケ
    ニル基− 但し、一つまたは隣接していない二つのＣＨ＿２−基が
    Ｏ−および／またはＳ−原子に替えられていてもよい−
    またはｎ１＝１の場合にはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮで
    あり、 Ａ＾１およびＡ＾２は互いに無関係に１，４−フェニレ
    ン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、１，４−シクロ
    ヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基
    、１，３−ジチアン−２，５−ジイル基またはビシクロ
    （２，２，２）オクチレン基であり、その際これらの基
    は少なくとも一箇所でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮおよび／ま
    たは炭素原子数１〜１２のアルキル基で置換されていて
    もよく−場合によっては一つまたは隣接していない二つ
    のＣＨ＿２−基がＯ−および／またはＳ−原子に替えら
    れていてもよい−、 ＢはＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、ＣＨ＿２−ＣＨ＿２、ＯＣＨ
    ＿２、ＣＨ＿２Ｏ、ＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝ＣＨ、Ｎ＝Ｎ、Ｎ（
    Ｏ）＝Ｎであり、ｎ＿１、ｎ＿２およびｎ＿３は互いに
    無関係に０、１または２であり、その際ｎ＿１およびｎ
    ＿３は同時に０にはならない。） ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＣＦ＿３でありそして
    Ｒ＾１は炭素原子数３〜９の分枝状アルキル基、ベンジ
    ル基またはフェニル基である。〕で表される、α−置換
    カルボン酸とメソゲニック−ヒドロキシ化合物とより成
    る対掌性エステル−但し、Ｒ＾１が炭素原子数３〜７の
    分枝状アルキル基、ベンジル基またはフェニル基であり
    、ＹがＦ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ＾２が炭素原子数
    １〜１１のアルコキシ基であり、Ａ＾１およびＡ＾２が
    フェニル基であり、ｎ＿１およびｎ＿３が１でありそし
    てｎ＿２が０である上記対掌性エステルは除く−の少な
    くとも一種類を含有することを特徴とする、捩液晶相。 ６）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中の記号は以下の意味を有する： ＭＯはＨの脱離後のメソゲニック−ヒドロキシ化合物の
    分子残基であり、その際残基ＭＯは一般式（II）で表さ
    れる： Ｒ＾２−（Ａ＾１）＿ｎ＿１−（Ｂ−）＿ｎ＿２（Ａ＾
    ２）＿ｎ＿３−Ｏ　（II）（式中、Ｒ＾２は炭素原子数
    １〜１２の直鎖状または分枝状アルキル基またはアルケ
    ニル基− 但し、一つまたは隣接していない二つのＣＨ＿２−基が
    Ｏ−および／またはＳ−原子に替えられていてもよい−
    またはｎ１＝１の場合にはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮで
    あり、 Ａ＾１およびＡ＾２は互いに無関係に１，４−フェニレ
    ン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、１，４−シクロ
    ヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基
    、１，３−ジチアン−２，５−ジイル基またはビシクロ
    （２，２，２）オクチレン基であり、その際これらの基
    は少なくとも一箇所でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮおよび／ま
    たは炭素原子数１〜１２のアルキル基で置換されていて
    もよく−場合によっ ては一つまたは隣接していない二つのＣＨ＿２−基がＯ
    −および／またはＳ−原子に替えられていてもよい−、 ＢはＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、ＣＨ＿２−ＣＨ＿２、ＯＣＨ
    ＿２、ＣＨ＿２Ｏ、ＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝ＣＨ、Ｎ＝Ｎ、Ｎ（
    Ｏ）＝Ｎであり、ｎ＿１、ｎ＿２およびｎ＿３は互いに
    無関係に０、１または２であり、その際ｎ＿１およびｎ
    ＿３は同時に０にはならない。） ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＣＦ＿３でありそして
    Ｒ＾１は炭素原子数３〜９の分枝状アルキル基、ベンジ
    ル基またはフェニル基である。〕で表される、α−置換
    カルボン酸とメソゲニック−ヒドロキシ化合物とより成
    る対掌性エステル−但し、Ｒ＾１が炭素原子数３〜７の
    分枝状アルキル基、ベンジル基またはフェニル基であり
    、ＹがＦ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ＾２が炭素原子数
    １〜１１のアルコキシ基であり、Ａ＾１およびＡ＾２が
    フェニル基であり、ｎ＿１およびｎ＿３が１でありそし
    てｎ＿２が０である上記対掌性エステルは除く−を、傾
    斜スメクチックの強誘電性液晶相への転換の為に用いる
    方法。
JP13194187A 1986-05-30 1987-05-29 α−置換カルボン酸とメソゲニツク−ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステルおよび液晶相でド−パントとしての用途 Pending JPS62294646A (ja)

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JPS632953A (ja) * 1986-06-14 1988-01-07 ヘキスト　アクチェンゲゼルシャフト α−置換フエニルアルカン酸とメソゲニツク−ヒドロキシル化合物とより成る対掌性エステルおよび該エステルの液晶組成物におけるドーパントとしての用途
JPH02250853A (ja) * 1989-03-24 1990-10-08 Sony Corp 光学活性化合物およびこれを用いた強誘電性液晶組成物

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